JPS5869207A - エポキシ化物の精製方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はエポキシ化物の精製方法に関し、さらに詳しく
は液状共役ジオレフィン重合体あるいは植物油倉有慎遇
酸あるいは反応系中で有機過酸を発生するエポキシ化剤
と反応させることＫより得られる粗エポキシ化物の精製
方法に関する。 今日、エポキシ化共役ジオレフィン重合体あるいはエポ
キシ化種＃油はそのままポリ塩化ビニル樹脂の安定剤や
口１１剤として用いられるほか、接着剤や塗料の力０質
酌としてもよく用いられている。 さらに反応性ｑエポキシ基を利用して、油性水素を有す
る化合物、ガえば無機酸、有情酸、フェノール翔、アミ
ン類などと反応させたものは塗料、接着剤、界面活性剤
など、非常に広範囲な用途に用いられている。 このようなエポキシ化共役ジオレフィン重合体あるいは
エポキシ化橿物油はｇ状兵役ジオレフィン重合体あるい
は植物油をエポキシ化剤と反応させることにより製造さ
れてお・す、これには一般にエポキシ化剤として有機過
酸を用いる方法と、反応系中で過酸化水素水により有機
過＃Ｒを発生させることによりエポキシ化する方法の２
つがとられている。そしてこのエポキシ化反応終了時に
は、反応混合液中には生成し友エポキシ化物および未反
応過酸化物、１慎または無機酸、水などが含まれている
、婆らに未反応過酸化物全分解したり、酸類を中和し友
すするために亜硫酸ナトリウムや苛性ソーダなどのアル
カリ會添加する場合には、これらの塩類やアルカリも含
まれることになる。 この反応混合液中に存在するエポキシ化共役ジオレフィ
ン電合体やエポキシ化植物油ｔｌ−精製するためには通
常法のような方法がとられている。すなわち反応混合液
中に水が存在しない場合には柑エポキシ化＊Ｖ主成分と
する反応混せ液を水で繰り返し洗浄してその中に含まれ
る未反応過酸化物や酸、塩＃Ｉを除去する。場合によっ
ては亜硫酸ナトリウムやアルカリを含む水＃液で洗浄す
ることも行われている。筐た反応混合液中に水が存在す
る場合には洗浄に先だって反応混合液を静置して未反応
過酸化物、酸類、塩＃Ｉ會含む水相の分離が行なわれる
。そして仄の＃笛工程で、こうして洗浄して得られたエ
ポキシ化物から、その中に少曽含まれている水や溶媒を
留去することにより目的とする精製エポキシ化剤が得ら
れる。 以上のようなエポキシ化剤法およびそれに絖〈粗エポキ
シ化物のｙＦ＃製方法は例えばカーク、オスマー著「エ
ンサイクロペディアオブケミカルテクノロジー」４３版
第９巻第２５１ページや特公昭３３−３２３９号、特公
昭３９−２４７２６号、特公昭５１−４３８７８号など
に開示されている１、しかしながら前述のような従来性
われてい友エポキシ化物の樗製方法では、粗エポキシ化
物の洗浄工種や反応混合−に水が含まれている場合の反
応混合液の油相−水相分離工程でし２ばしば破壊しがた
いエマルジョンが発生１１、シかもこのエマルジョン発
生は生成するエポキシ化物のオキシラン酸素含有量が増
加するに従って著１．くなる傾向があるという問題があ
った。 エマルジョンの発生は極端な場合にはエポキシ化物の分
離回収ヶまったく不可能にしてし１う。 ま九分離回収がｅ＝（能な場合でも廃水へのエポキシ化
物の混入を引きおこしエポキシ化物の得率を下げるほか
、洗浄されたエポキシ化物に過酸化物や酸類が混入する
ことによシ次の蒸笛工程でエポキシ化物の重合やオキシ
ラン環の開鎖などの反応がおこシ、エポキシ化物の性状
に好ましがらぬ変化を引きおこしてしまう。さらにエポ
キシ化物への塩類やアルカリなどの混入はたとえ微少な
量であってもそのエポキシ化物を次の反応に供する場合
には重大な影ｑ＃分与えることが多い。 し九がってこのような破壊しがたいエマルジョン発生し
た場合には、従来より租エポキシ化物の洗浄［！！Ｉ数
を多くしたり、阪応混合液に水が含まれる際には反応混
合液の油水分離のための静置時間全長くするなどの処ｒ
ｄがとられているが、これらの方法は時間的、経済的な
損失が大きい。 そこで本発明者らはＥ記のような問題点ケ解決するため
に研究音電ねた結果、エポキシ化反厄混合液より容易に
純度の尚い、安ボした性状のエポキシ化物奮祷る方法金
地いたした。 本発明は、エマルジョ／の発生金抑えながらエポキシ化
反応゛混合液より容易に線域の高い、安定し良性状のエ
ポキシ化物ケ得ることを目的とする。 すなわち本発明は、液状共役ジオレフィン重合体あるい
は殖吻油會Ｍ機過酸あるいは反応系中で有機過１１ｔ発
生するエポキシ化剤と反応させることにより得られる柑
エポキシ化物１００１Ｊｔ部に対して１０〜Ｓ　Ｏ＠を
鴫のインプロパツール水溶液５０〜３００繊敏部を咲触
させることを特徴とするエポキシ化物の精製方法を提供
するものである。 本発明の精製方法によればエポキシ化反応混合液の油相
−水相分離や粗エポキシ化物の洗浄工程において極めて
短かい静置時間でエマルジョンが破ｍ−ｇれ、油相と水
相をきれいに分離することができ、しかもエポキシ化物
を含む油相中には過酸化物、酸類、塩類、アルカリなど
がほとんど含まれない。したがって本発明のエポキシ化
物の精製方法によって純度の高い、安定した性状のエポ
キシ化物を得ることができるほか、反応混合液に水が含
まれる場合の静置時間が短縮される、粗エポキシ化物の
水洗回数が減らせる、エポキシ化物の精製操作を連続化
できるなど、経済的な利点ははかり知れない。 以ド、本発明によるエポキシ化物の精製方法についてよ
り具体的に説明する。 本発明でいう液状共役ジオレフィン重合体とは、共役ジ
オレフィンのホモ重合体もしくは共役ジオレフィン會５
０モル優以ヒ含む共役ジオレフィン共電合体のことであ
り、畝千均分子菫が３００〜１０．０００のものケいう
。かかる兵役ジオレフィンとしては例えば１．３−ブタ
ジェン、イソプレン、１．３−’ペンタジェンなど會挙
げることができ、また共鉦合用コモノマーとＬ２ては共
役ジオレフィンと共事合可ｌｌ］シな共役ビニルモノマ
ー、例えばスチレンやアクリル醸エステルなどを挙げる
ことができる。 液状共役ジオレフィン重合体はアルカリ金属ま＊扛その
有機金属化合物全開始剤としてヒ記の共役ジオレフィン
會単独で、あるいは共重合用コモノマーと共にアニオン
車合婆せることにより得ることができる。さらに配位ア
ニオン重合触媒によって得られる電合体、およびラジカ
ル開始剤でテロメリゼーションさせることによって得ら
れる重合体も同様に本発明での液状共役ジオレフィン共
電合体として便用することができる。こうして製造され
る共役ジオレフィン重合体は１．２−電合体；　ｌ　、
　４−ＩＩ′合体、あるいはその混合体のいずれでも本
発明に使用することができる。 また本発明でいう植物油としては、例えば大豆油、亜麻
仁油、サフラ９−油、ひまわり油、とうもろこし油など
の半乾性油または乾性油を挙げることができる。 このような液状共役ジオレフィン畝合体あるいは４１［
物油のエポキシ化反応は、一般にエポキシ化剤として過
酢酸、過プロピオン酸、過安息香酸などのような有機過
＃會用いるか、あるいは硫酸、強酸性イオン交換樹脂の
ような酸性触媒の存在下あるいは非存在下に＠酸、酢酸
などのような有機酸を過酸化水素水と作用させて反応系
内で４ｆ機過ｍｔ発生させることにより行われる。特に
ＭＷ＆酸として蟻酸を用いる場合には、酸性ｍｍｒｉ必
要なく、過酸化水素水と作用させ／）だけで反応系中に
過蟻酸が生成するのでエポキシ化反応を有利に行うこと
ができる。 エポキシ化反応でのエポキシ化剤としての有機過酸の量
、−！＊は過酸化水素、Ｍ憬饋、酸性触媒の量社、敵状
共役ジオレフィン重合体あるいは植物油に導入しようと
するオキシラン酸素量および反応条件などによ２て変化
するが、一般に次の埴が好ましく採用される。 １）　　Ｍ物油またはジオレフィン屯合体中の二重結合
ｉ９１：有機過喰＝１：０．１〜３１当曽比）２）　植
物油またはジオレフィン重合体中の二重結合普二過酸化
水素＝３：０．１〜３１当量比） 過酸化水素：＠慎酸：喰性触媒＝１：１１０５〜１．０
：Ｏ〜０．ｌ（過酸化） このエポキシ化反応の反応ｍａｔは一般に０〜１００℃
、好ましくは２０〜７０℃であるが、エポキシ化反応が
発熱反応なので、熱除去全有利に行うために有機過１！
ｌ！−または退散化水素水を逐次添加することもできる
。反応に簀する時間は反応温度およびＰｇｒ望のオキシ
ラン酸素含有量によっても異なるが通常１〜ｌＯ時間で
ある。 エポキシ化皮Ｌ６は無浴媒下でも行い得るが必費があれ
ばエポキシ化剤に対して不活性なｎ−ヘキサン、シクロ
ヘキサン、ｎ−へブタン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロホルムなどのヨウナ溶鋒の有仕下でｔ行うこ
とができる。 し九がって本発明でいう柑エポキシ化物とは、敵状共役
ジオレフィン車合体あるいはｍｗ油ｒ無＃媒下でエポキ
シ化剤と反応させることにより得られる、未反応過酸化
物や−」生成物を含むエポキシ化物だけでなく、前記の
溶媒中でエポキシ化させることにより得らｎるエポキシ
化物の溶媒溶融金も意味する。 本発明の’％徴ば敵状共役ジオＶフィン傘合体あるいは
４１Ｉ物油を前記の方法によってエポキシ化することに
より得られる祖エポキシ化＊ｖ＊’ｉｔｔかつ特定濃度
のインプロパツール水溶液と接触させる点にある。 前述の過酢酸、廻プロピオン酸、過安息査酸などの有機
過酸をエポキシ化剤として用いた場合には、エポキシ化
反応終了時には反応混合液として未反応過酸化物や＋１
′情酸を含む柑エポキシ化物が得られる。この場合には
、本発明では反応混合液に直接インプロパツール水溶液
を力Ｏえて洗浄することにより、洗浄時にエマルジョン
の発生もおこらず、純度の高いエポキシ化物が得られる
。 一方、酸性触媒の存在あるいは非存在Ｆに請酸、酢酸な
どのような廟俊酸紮過酸化水素水と作用させ、反応系内
で有情過酸を発生づぜることによりエポキシ化反応を行
う場合には、反応系内に過酸化水素の袷釈のための水や
過酸化水素の分解により発生する水が存在し、エポキシ
化反応終了時には、通常、柑エポキシ化物からなる油相
と未反応過酸化物や有様または無機酸などを含む水相と
からなる反応混合液が得られる。この場合には本発明で
はこの反応混合液を静置して通常の方法により水相を除
去し、油相である粗エポキシ化物にインフロパノール水
ｆｉ４　准ｋ　添加して粗エポキシ化物の洗浄を行って
もよいが、反応混合液から水相を除去する操作を行うこ
となく、反応混合液に直接イングロノ４ノール／に浴液
を加えて柑エポキシ化物の洗浄を行うほうが、反応混合
液の油相−水相分離の際のエマルジョン発生も抑えられ
、より純被の高いエポキシ化物が得られる。 粗エポキシ化吻に添加するインプロパツール水溶液の＊
ｍは１０〜８０　ｉ［１ｔＩＩＩ、好ましくは２５〜５
０重１ｔ４でめる。１度がこ７１より低いと況浄力が低
下し、また磯テがこｔｌより高いと水相と油相の分離に
支障を生じる。添）＋＋１ｉｔは柑エポキシ化９勿１０
０重量部に対して５０〜３（）０重誓部、好筐しくは７
０〜２００車財部である。爺がこれより少ないと洗沙力
が低下ｔ、、ｔたｔヶこれより多くしてもそれ以と効果
のヤ大が勤められない。このインプロパツール水溶液に
１＾酸化物全分解したり、酸を中和するため、苛性ソー
ダなどのアルカリや亜ＶＬＦＩＩナトリウムケ添加し７
て便用してもさしつかえない。 インプロパツールを水溶液形態で添ＪＪＤする代りにイ
ンプロパツールと−ｙｋｆ別々に冷加してもよく、εの
場合の重力ＩＩ噛序は任意である。 粗エポキシ化物とイ・ンプロパノール水熔赦とを混合し
て粗エポキシ化物を洗浄する操作温度ｌユ任意であるが
、通常（レー］１目）℃、好−千しくは２０〜８０℃の
一１ｆ範囲である。また洗浄工程での柑エボキノ化圀と
インプロパツール水＠液の混合時間は通常３〜６０分、
好ましくは１０〜３０分であり、その陵に絖〈静置時間
は５〜１８０分、好ましくは１０〜６０分である。これ
らの操作は回分式、連続式のいずｔ′Ｌの操作でも実施
可能である。 このように粗エポキシ化物の洗浄のために柑エポキシ化
物とインプロパツール水溶液全混合し、次に静置分離す
るという操作は通常１〜２回で十分であるが、必要に応
じて３目星Ｆの洗＃操作を繰り返してさらにエポキシ化
物の純度全高めることも可能である。 本発明による代表的な操作の一例としては、敵状共役ジ
オレフィン軍合体あるいは植物油を有機鎖および過酸化
水素水によりエポキシ化

【７た恢、反応混８ｆ！ｔｋ／
ＩＩ置して水相を除去する操作を行うことなく、アルカ
リを含むインプロパツール水溶液を直徴又応混合液に加
えて攪拌し、次に静置して油相と水相に分離し、エポキ
シ化物からなる油相に再度インプロパツール水溶液を加
えて攪拌、靜置して水相を除去することにより、未反応
過酸化物、酸、アルカリ、無機塩＃Ｉを含まないエポキ
シ化物を得る方法が挙げられる。 インプロパツール水溶液で洗浄して得られるエポキシ化
物はさらに水および場合によっては溶媒を除くために公
知の方法で蒸留にかけることＫよシ塔底より精製エポキ
シ化物を得ることができる。 次に具体的な例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する
。 実施例１ 窒素雰囲気下、ベンゼン溶媒中でベンジルナトリウムを
開始剤、トルエンを連鎖移動剤として４０℃でブタジェ
ン音電をさせることにより、数平均分子１１１７７０、
粘度９７ボイズ／２５℃、ビニル捲含１１ｉ６５車〜・
傷の敵状ブタジェン′４をせ体ケ得た。 この液状ブタジェン申゛合体２５０ｆゲ還涙冷却岳、礪
下ロート、情拌情を備オた２ｔフラスコに採取し、ベン
ゼン５００２、及び１００４−醒１１、Ｏｆｔ　１０．
２４七ル】を仕込み、６０℃で攬Ｉ半しなから藺ドロー
トより６０４ＪＩＩ４遍酸化水木水７５．０ｆ（１３３
七ル）約゛２０分間かけて礪下した。その後６０℃でΔ
らｖＣ３蒔関＃Ｉ＃性ケ続げた。 反応峠ｒ鏝、１ｍＭもの仲伏酬ナトＩＩウム倉含む３０
龜曖傷のインプロパツール水溶液８００２を反応混＠准
Ｋ　７ＪＩＩえ、６０℃で３分闇潰（ずした。 その住この材？守直すると、２〜３分間で相分離がおこ
り、透明な（出相と水相が得られ友。靜置３０分後に水
相γ分ｌ＃味去し、油相に３０本鰺彊インプロパツール
ＩＫＦ＃沿３５０Ｗ’に加えて書び６０℃で３０分・−
七１半した。この准を肴皺すると直ちに相分離し、静ｔ
１ｉｔ３０分後に油相を抜き出した。油相を分析したと
ころ、−ＪＩ４酸化物残存￥＃はエポキシ化＃に対して
２００ｐｐｍ（過酸化／に素換實）、蟻酸残存＃はエポ
キシ化物に対１．て（１，２８重Ｖ％でろつ、未反応過
酸化物ははは完全に除去は九％硼酸も仕込銅の９４東ｖ
爆が除かれていることがわかった。 この油相の−＠γとり、ロータリーエバポレーター音用
いて１００℃、５順Ｈｆの減圧化で水および溶媒ケ留去
したところ、オキシラン酸素含有ｔ４．１１１ｔＬ粘度
７２０ボイメ／２５℃のエポキシ化ブタンエン中合体が
得られた。 −万、３０単−省イ゛ノブロバノール水浴准３５０２に
よる洗浄をさらに３回錬り返（２て過酸化物残存量がエ
ポキシ化物に対し７て］０１ｐｐｍｆ過酸化水素換’ｉ
ｌｌ、礒＃に残存菫がエポキシ化物に対［。 て９７ｐｐｍの油相？ｒ：４＃、この油相からヒと同種
の操作によジ水νよび溶媒を除いたところ、オキシラン
酸素含有ｉｊ４．０重蓋曝、粘度７２０ボイズ／２５℃
のエポキシ化ブタジェン直合体が得られた。 以上のことより、インプロパツール水溶液による粗エポ
キシ化効の２同にわたる洗＃後にエポキシ化物に残存し
ている過酸化物と噛＃ｋＦｉ、その後の蒸留工程でもエ
ポキシルーの粘ｆ及びオキシラン酸素含有ｊＩｋ′＃の
１住状に１つたく悪影響を与えていないことが明らかで
あり、インプロパツール水溶液による洗浄は２回だけで
も十分な効果を持つことがわかる。 実施例２ 実施例１と同様にして得られた液状ブタジェン重合体２
５０を奮Ｒ流冷却器、滴下ロース、攪拌機を儂えた２１
フラスコに採取し、ベンゼン５００ｇ、及び１００％蟻
酸１１ｆＰ璽０．２４モル）を仕込んた。６０℃で費拌
１．Ｚがらｃ藺下ロースより６０車−曝過嘴１シフに素
水７５０１イ１．３３モル）剰１時間かけて帝王１１、
ぞの喰６０℃でをらに６時間攪拌ｋｆ４けた。ｔメ応ｆ
：ｆ内、１　ｆｌ、　６　ｆ　ｔｏ、２６モル）の苛性
ツータケ含む４０東健保インプロパツ一ル水浴欣６００
ｇ１反応混合教ｒ（加えて６０℃で３０分間混重した。 ４ｔけケ模止するとたたちに相分離が起こり、−工らＫ
　６０℃で１時間靜徽後油相を分離した。この油相會分
古したところギ酸ハ検出されず、過酸化Ｉ勿残有−破は
エポキシ化物に？Ｈ，８４ｐｐｍ　　ｌ過〜化７に票侠
質）であった。 実施例１と同啼の操Ｉ′Ｆ−ゲ何い・・１発吻ケ留去し
てオキシラン酸系、宵月１７５．２ｍ’ｉ４．粘度１１
２０ｐｏｔ　Ｂｅ　／　２５℃のエボイシ化ブタジェン
申合体ケ得た。 実ｍ例３ 実施例１と凹４ｖｃ［−て侍らｔ′また教状ブタジェン
廖合１４２５０　？、ベンゼン５０（１，１００％遺酸
２２９（０４８モル）を＃流冷却器、滴下ロート、攪拌
＠　ｋ　ｖｉｉｉえた２１フラスコに仕込み、６０℃で
攪拌しながら脚下ロートより６０軍ｉ１４過酸化水素水
９Ｑｆ（１，５７モル）を滴下し、さらに同温度で８時
間攪拌會続けた。 反応終了後、２＋１Ｏｆ（０，５０モル１の苛性ンダを
含む４０＠１？１％のインプロパツール水４ｇ８００２
會加えて６０℃で３０分間混合した。次に一温呟で１時
間装置したところ、相分離は完全でめった。この油相を
分離して実施例１と１ｌｆｌ　ｆｉの操作により揮発６
↑を留去Ｅ２、オキシランＩＩ’素含南賃（５，５ｔ［
ｌ１ｌｉ６、積重３６００ボイズ／２５℃のエポキシ化
ブタジェン東合体を傅た。 実　施　）ｙｌ１４ エポキシ化反応のＴＩＦＩＩ［ｋベンゼンからトルエン
に変えたのみで、四の条件は１つたく変えずＶこ実施例
３の操作１ｎｔｐ、ｇｔ、た。インプロパツール水＃腋
で洗浄恢の攻し６混合准の油水分離、広輯は実施例３と
同様Ｖ（阪好であり、オキシランｅＩｋ素含有量６．４
電＠４のエポキシ化ブタジェン車合体ｋｍだ。 比較例１ 実施＠２と同−東汁で像状ブタジェン東合体のエポキシ
化皮応全何った。反応終了後、水６００ｆを加えて６０
℃で３０分間攪拌し、た。次に攪拌を停止し、同温度で
静動［ｆｃが３時間経過後もエマルジョンは破礫これず
、油相と水相の分離は不可能だった。 実施例５、叱教′丙２′〜１０ 実施例３の反応混付欣１００９を分身ロートにとり、こ
れに表１にホした麹ボ性乍磯磐媒の４０鳴水＃液（溶解
しない場合は混合准１１００９會加えて５分間振とう［
、念。￥潟で３０分静％［またときの様子を表１に示し
、た６斤お４０％水浴液中には反応混＠准１００−中に
含まれる礒醗の１．１倍当菫の苛性ソーダ會溶解さゼで
ある。 実施例　５イゾブロバノール　完全分離　　　１以下コ
ール　　　　　分陰ぜず　　　− Ｉ　８ジオキサン　　　分離せず　　　−２３− この結果より１ツブロバノールが破も油相、水相の分≠
が完全で、かつ油相中にナトリウム化合蜜會含壕ないこ
とがわかる１、 実施例６ ヨウ素１曲１′３５の大豆油２５０２、氷酢酸４０ｆ（
０，６６モルｌ、ｎ−へブタン５０ｇ、９７軍重重＠＃
５．Ｏｆ　Ｉ　Ｏ，０５モルｌ　ｋＧ汗酎耐（Ｉ器、滴
下ロート、債拌憎ゲ晦えた２ノフラスコに仕込み、６０
℃で１時間かけて６０車財優過酸化水素水８３ｆｔ１．
４６モル）全部Ｆｌ、づらに同温度で６１ｉ１ｊ［ｒ６
’ｅ続けた。ＩＶｋ５Ｐｒｔ＆３２　ｆ　［０，８０モ
ル）の苛性゛ｌ−ダτ含む４０車ｔｊ’ｈのインプロパ
ツール水癖緻６　Ｄ　Ｏ＆を加えて６０℃で３０分間混
合し、次［６０℃で１時間靜−し、た、静１１開始ｔｌ
介後に油相と水相の分離は完ｒしていた。夷翔例１とｌ
Ｗ１様の方法で油相の揮発分と留去シフ、オキシラン酸
素含有量６６ボ麺峰のエポキシ化大ヴ油會得た。 実施例７ 住友化学社製の液状ブタジェン改合体であるスミカオイ
ル＋１５０（１，，４−ブタジェン重合体“、数平均分
子量１７５０）２５０ｇ、ベンゼン５００Ｆ、１００１
蟻［２２ｔ　（０，４８−Ｅル）　ｔ−２１７ラスコに
仕込み、６０℃で１時間かけて６０事量唾過酸化水素水
９（１（１，５７モル）を滴下し、さらに同温度で３時
間反応を続けた。 反応終了後、２０ｔ（０，５０モル）の苛性ンーダ會含
む４０電蓄憾のインプロノくノール水溶＠６ＯＯｆｔ−
加えて６０℃で３０分間混合し、次いで６０℃で１時間
静置したところ相分離は完全であつ九。 実施例１と同様の操作で揮発分を留去し、オキシラン酸
素含、＠ｉ１６．３重量鳴のエポキシ化ブタジェン電合
体を得た。 実施例Ｂ 実施例７の液状ブタンエン１合体２５０Ｆ、ベンゼア５
００？、木酢［４０ｆ　ｔ　０．６６モルｌ、９７重ｇ
１ｇ＃Ｌ酸５．Ｏｒ　Ｔ　Ｏ，０５モルｌ　ｋａｍ冷却
器、滴下ロート、攪拌ｍ？Ｌ−備えた２ｔフラスコに仕
込み、４０℃で１時間かけて６０重ＩＥ％過酸化水素水
８３ｆ１１．４６モル）音部下し、さらに同温度で３時
間反応ケ続けた。反応終了後、３２ｇ（０，８０モル）
の苛性ソーダを含む４０重＠４のインプロパツール水溶
ｇｓ　ｏ　ｏ　ｔを加えて４０℃で３０分間混合し、次
いで４０℃で１時間静置したところ、油相と水相の分離
は完全であった〇実施例１と同様の方法で油相の揮発分
を留去し、オキシラン酸素含有ｔ＾、０重ｉｔ％のエボ
キク化ブタジェン重合体金得た。 特許出願人　日本石油化学株式会社

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 液状共役ジオレフィン重合体あるいは植物油を有機過酸
   あるいは反応系中で有機過酸を発生するエポキシ化剤と
   反応させるととＫより得られる粗エポキシ化物１００重
   量部に対してｌθ〜８０電普鳴のインプロパツール水溶
   液５０〜３００重着部を接触させることを特徴とするエ
   ポキシ化物の精製方法。