JPS5868001A - プラスチツクレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は光硬化型樹脂を紫外線でもって照射することに
よって硬化して得られるプラスチックレンズに関するも
のでちる。

プラスチックレンズは従来のガラスレンズに比較して軽
量であること、多量生産の可能性があること、コストが
低いことが期待されることなどの理由により光学製品に
広く用いられるようになってきている。

現在、プラスチックレンズ材料として主に用いられてい
る材料は、注型用としてＯＲ−ｓ　９と呼ばれるジエチ
レングリコールビス了りルカーボネートおよびアクリル
シラツブと呼げＪｌ、るメチルメタクリレートを主成分
とするものがあり、また成型用としてポリメチルメタク
リレ−１・が一般に用いられている。

しかしながら、注型法でもってプラスチックレンズを作
製する場合、その配合組成の選択に比較的自由度があり
、好みの屈折率をもつレンズが作製できるという長所を
もつ反面、液状材料を硬化するのに長時間を要し、例え
ばＣＲ−３９では硬化に数十時間を要するという難点が
ある。

一方、成型法でもってプラスチックレンズを作製する場
合、成型に要する時間はかなり短かいが、反面熱可塑性
樹脂を使用するため、傷が付き易い、耐熱温度に限界が
ある、寸だ使用材料の選択が限られている等の難点があ
る。

注型法、成型法の長所を活かすため、例えば注型法にお
いて紫外線照射で硬化してプラスチックレンズを作製し
ようとする試みもあるが未だ問題点が解決されていない
。

す々わち、光硬化型樹脂を用いてプラスチックレンズを
注型する方法としては、従来４００　ｍμ〜７００　ｍ
μの可視光線に対して透明なラジカル架橋性エチレン性
不飽和二重結合を有する化合物と同じく可視光線に対し
て透明な光重合開始剤とを主成分とする光硬化型樹脂を
用い、この光硬化型樹脂を所望の光学的表面を有する透
明金型内に流し込み、のち透明金型を通して紫外線を照
射して光硬化型樹脂を硬化する方法か、あるいは予め粗
表面を有するプラスチックレンズ素材を作り、その素材
を所望の光学的表面を有する透明金型内に設置して、の
ち素材表面と金型表面との僅かな隙間に光硬化型樹脂を
流し込み、次いで透明金型を通して紫外線を照射して光
硬化型樹脂を硬化する方法などが行なわれている。

しかし々がら、上述の光硬化型樹脂を用いて紫外線照射
した場合、硬化とともにその硬化物が無色から黄色へと
着色し、光学プラスチックレンズ注型用の光硬化型樹脂
としては実用的でないものであった。

したがって、紫外線照射に」：る硬化に際して硬化物の
着色の起らない光硬化！（１，！樹脂が強く冴望されて
いる。照射に」：って硬化物がＩ−°ξ色化する原因は
明らかでないが、恐らく光重合開始剤の分解過程におい
て生じるラジカルの相互作用にｊ：って何らかの着色物
が生じる結果であるととえもれる。

このため本発明者らは、着色物を生じるラジカルの相互
作用を抑制するために、そのラジカルを消費し、しかも
着色物を生じないような何らかのラジカル発生源を併用
、混合すＪｌ　＆、Ｊ：良いという仮定にたって研究を
進めた。すなわち、可視光線に対して透明な光硬化型樹
脂に、ラジカル発生源として種々の熱重合触媒を雄刃Ｉ
ｌｌ、ぞＪｌらの系の紫外線照射によって得られる硬化
物のＬ′、ｌｊ色化の程度と用いた熱硬化触媒の種類、
；１１°との関連性について研究を行なった。その結果
、熱重合触媒としてメチルエチルケトンパーオキシドを
混合使用することによって、紫外線照射に際して硬化物
の７；゛を色が起らないことを見い出し不発明に貸っ／
と。

すなわち本発明は、ラジカル架橋性エチレン性不飽和二
重結合を有する化合物と光重合開始剤とを主成分とする
光硬化型樹脂を紫外線照射して得られるプラスチックレ
ンズにおいて、熱重合触媒として光重合開始剤量の２倍
重量以上のメチルエチルケトンパーオキシドを併用、含
有させて硬化していることを特徴とするプラスチックレ
ンズを提供するものである。

本発明のプラスチックレンズを作製するために用いるラ
ジカル架橋性エチレン性不飽和二重結合を有する化合物
としては、一般にプレポリマー。

モノマー等の周知の光硬化型液状化合物を使用できるが
、特に４００　ｍμ〜７００ｍμの可視光線に対して透
明である条件を満足するよう厳選する必要がある。この
ためには常圧あるいは減圧にて蒸溜精製可能なモノマー
、例えばメチルメタクリレート、メトキシジエチレング
リコールメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメ
タクリレートあるいはジエチレングリコールジメタクリ
レートなどの一般に光硬化型の反応稀釈剤として公知の
単官能および三官能のメタクリル酸エステルが好ましい
。勿論、硬化の際の収縮を低減するために、」−述のエ
チレン性不飽和二重結合を有する化合物に、非反応性の
例えば熱ｆｉ■塑性樹脂を添加することができる。ただ
し硬化物中の各成分の相溶性の関係より、硬化後硬化物
に白：嶺あるいは曇りを生じるような添加剤は当然避け
るべきである。

本発明のプラスチックレンズを作製するために用いる光
重合開始剤としては、一般に周知の開始剤を使用するこ
とができるが、これについても４００　ｍμ〜７００　
ｍ　Ｉｔの可視光線に対して透明である条件を満足する
必要がある。この条件を満足する光重合開始剤としては
、例えばアセトフェノン、ベンゾフェノン」す」：びそ
れらの誘勇体、ベンゾインアルキルエーテルなどが挙げ
られる。

また本発明のプラスチックレンズを作製するための光硬
化型樹脂に混合、併用するメチルエチルケトンパーオキ
シドの添加量は光重合開始剤量の２倍重量以上が好まし
く、それより少ないと紫外線照射とともに硬化物の黄変
がより強く現われ、光学プラスチックレンズ用としては
不適当となってしまう。

本発明をさらに具体的に説明するために以下に実施例を
示す。ただし実施例中、部とあるのは重量部を表わして
いる。

〔実施例１〕 ネオペンチルグリコールジメタクリレート５０部、メト
キシジエチレングリコールメタクリレ−）５０部、光重
合開始剤としてベンゾインイソプロピルエーテル０．５
部および熱重合触媒としてメチルエチルケトンパーオキ
シド１部をそれぞれ混合溶解させて透明々溶液とした。

これをシリコンゴム製ガスケットを用いてガラス板間に
３部厚となるようにサンドイッチし、１ＫＷ高圧水銀灯
を用いて３０ｃｍの距離より両面６分間づつ照射して硬
化させた。得られた硬化物について可視域での分光透過
率曲線を求めたので、その結果より黄色化の程度を示す
尺度として４２０ｍμの波長の光に対する透過率を第１
表のＡ１に示した。

表中、透過率（％）の値が大きい程黄色化の程度がより
小さいことを示している。

なお比較例として、メチルエチルケトンパーオキシドの
代りに熱重合触媒として各種の有機過酸化物を用いて同
様の特性を測定したのでその結果を第１表のＡ２−Ａ１
０に示した。

なお、本実施例の組成で得られた１６１の透明プラスチ
ックの熱変形温度（荷重１　Ｂ、５　ｅ　＋（、／、ｉ
　）は１０２℃、屈折率（ｎＤ）は１．４９７３　であ
った。

（以下余白） １０パ 〔実施例２〕 ネオペンチルグリコールジメタクリレート６０部トジエ
チレングリコールジメタクリレ−１・６０部、光重合開
始剤としてベンゾインイソプロピルエーテルおよび熱硬
化触媒としてメチルエチルケトンパーオキシドのそれぞ
れの所定量を混合溶解し透明な溶液とした。これら全実
施例１ど同様の方法で３ｗＩＬ厚の硬化試料と１−だ。

用いた光重合開始剤と熱硬化触媒のそれぞれの添加量と
その時の得られた試料の同じ（４２０ｍｐの波長の光に
対する透過率を第２表の扁１１〜Ａ１７に示した。

また比較として、メチルエチルケトンパーオキシドを添
加しない場合に得られた硬化物についても同様の特性を
求めたので同じく第２表のＡ１８〜應２１にその結果を
示した。

ナオ、ＡＩ　２の組成で得られた透明プラスチ。

りの熱変形温度（荷重１　Ｂ、　６６１（７／ｃ＋ｆｉ
　）は１３９℃と、屈折率（”Ｄ）は１　、５０１６　
テアッｆｌ。

１１・　− 第２表 ＊　比較例 上記表および以上の説明」：り明らか々ように、本発明
は光硬化型樹脂中に熱硬化触媒としてメチルエチルケト
ンパーオギシドを併用、添加することにより、硬化物の
黄色化の生じないプラスチックレンズを実現可能にした
ものである。

代理人の氏名　弁理士　中　尾　敏　男　ほか１名４−

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. ラジカル架橋性エチレン性不飽和二重結合を有する化合
   物と光重合開始剤を主成分とし、紫外線の照射により硬
   化する樹脂に、熱重合触媒としてメチルエチルケトンパ
   ーオキシドを前記光重合開始剤量の２倍重量以上含有さ
   せてなることを特徴とするプラスチックレンズ。