JPS5867633A - 置換アルコ−ルの製造法 - Google Patents
置換アルコ−ルの製造法Info
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- JPS5867633A JPS5867633A JP16607981A JP16607981A JPS5867633A JP S5867633 A JPS5867633 A JP S5867633A JP 16607981 A JP16607981 A JP 16607981A JP 16607981 A JP16607981 A JP 16607981A JP S5867633 A JPS5867633 A JP S5867633A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式（Ｉ）
乱
で示される置換アルコールの製造方法に関する。
上記式（Ｘ）で示される置換アルコールは、テトラヒド
ロラバンジュロールとして知られ、香料として用いられ
るものである。
ロラバンジュロールとして知られ、香料として用いられ
るものである。
本発明者らは該置換アルコールの製造方法につき鋭意検
討した結果、第−薄情の低級アルキルエステルを原料と
して、工業的にも極めて有利に製造する方法を見出し、
これに種々の検討を加え本発明を完成するに至った。
討した結果、第−薄情の低級アルキルエステルを原料と
して、工業的にも極めて有利に製造する方法を見出し、
これに種々の検討を加え本発明を完成するに至った。
即ち本発明は、第−薄酸の低級アルキルエステルを熱開
裂し、一般式（ｘ） 〔式中、Ｒは低級アルキル基を表わす。〕で示される置
換ジエンカルボン酸エステルをｍ。
裂し、一般式（ｘ） 〔式中、Ｒは低級アルキル基を表わす。〕で示される置
換ジエンカルボン酸エステルをｍ。
次いで該化合物の低級アルコキシカＪレボニル基ヲ還元
してメチロール化し、式（ＴＩ）テ示すれる置換ジヱン
アルコーＪしを得、さら・ζこれを水素添加するか、あ
る−１ζよ一般式（ｘ）で示される置換ジエンカブレボ
ン酸ヱステルを水素添加し、一般式（ｗ） 晶８ 〔式中、Ｒが前記と同じ意味を有する。〕で示される置
換カルボン酸エステルを得１次いで該化合物の低級アル
コキシカルボニル基を還元することによる前記式（りで
示される置換アルコールの製造法を提供するものである
。
してメチロール化し、式（ＴＩ）テ示すれる置換ジヱン
アルコーＪしを得、さら・ζこれを水素添加するか、あ
る−１ζよ一般式（ｘ）で示される置換ジエンカブレボ
ン酸ヱステルを水素添加し、一般式（ｗ） 晶８ 〔式中、Ｒが前記と同じ意味を有する。〕で示される置
換カルボン酸エステルを得１次いで該化合物の低級アル
コキシカルボニル基を還元することによる前記式（りで
示される置換アルコールの製造法を提供するものである
。
従来、一般式（１［）で示される置換ジエンカルボン酸
エステル類の製造方法に関連するものとしては１次の方
法が知られている。
エステル類の製造方法に関連するものとしては１次の方
法が知られている。
例えば第−薄酸エチルエステルを高温（５００℃）に加
熱することにより置換ジエンカルボン酸エチルエステル
を得る方法が報告されている（ Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ、 ８７９５ （１９６５”＞ ’
）。しかしなから該文献の記載によれば、その生成物は
、上記一般式（ｗ）の８．４−位の二重結合の立体配置
はＥ型であり１本発明方法における式（りで示されるＺ
型の置換ジエンアルコールの中間体となり得るものとは
考えられなかった。
熱することにより置換ジエンカルボン酸エチルエステル
を得る方法が報告されている（ Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ、 ８７９５ （１９６５”＞ ’
）。しかしなから該文献の記載によれば、その生成物は
、上記一般式（ｗ）の８．４−位の二重結合の立体配置
はＥ型であり１本発明方法における式（りで示されるＺ
型の置換ジエンアルコールの中間体となり得るものとは
考えられなかった。
また、トランス−２，２−ジメチル−３−（１−ヒドロ
キシ−２−メチルプロピル）シクロプロパン−１−カル
ボン酸のアルキルエステルを脱水開環゛することによっ
て、置換ジエンカルボン酸のアルキルエステルを得る方
法（特公昭４１−１９０５６号公報、 Ａｇｒ、 Ｂｉ
ｏ、 Ｃｈｅｍ、。
キシ−２−メチルプロピル）シクロプロパン−１−カル
ボン酸のアルキルエステルを脱水開環゛することによっ
て、置換ジエンカルボン酸のアルキルエステルを得る方
法（特公昭４１−１９０５６号公報、 Ａｇｒ、 Ｂｉ
ｏ、 Ｃｈｅｍ、。
２Ｌ ４５６（１９６４）、 Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
Ｌｅｔｔｅｒｓ。
Ｌｅｔｔｅｒｓ。
２４４１ｒ１９７ｇ）） が知られているが、この場合
はその生成物がＥ型および２型の混合物であす、又その
原料をトランスーカロシ酸あるいはイソ酪酸クロリドか
ら１．複雑な多工程を経て合成せねばならず、工業的に
実施するには満足すべき方法とは言えない。
はその生成物がＥ型および２型の混合物であす、又その
原料をトランスーカロシ酸あるいはイソ酪酸クロリドか
ら１．複雑な多工程を経て合成せねばならず、工業的に
実施するには満足すべき方法とは言えない。
このように、これまで前記式ＣＩ）で示されるｚ型の置
換ジエンカルボン酸エステルが単一された例はなく薫た
その・有角性も全く知られていなかった。
換ジエンカルボン酸エステルが単一された例はなく薫た
その・有角性も全く知られていなかった。
このような状況の下に１本発明者らは、第−薄酸の低級
アルキルエステルを熱開裂して得られる生成物は、意外
にも一般式（Ｉ［）で示されるＺＷの［１ジエンカルボ
ン酸エステルであることを見出すと共に、該エステルの
低級アルコキシカルボニル基の還元および二重結合への
水素添加を行なうことにより式（ｒ）で示される置換ア
ルコールに導くことができることを見出すに至った。
アルキルエステルを熱開裂して得られる生成物は、意外
にも一般式（Ｉ［）で示されるＺＷの［１ジエンカルボ
ン酸エステルであることを見出すと共に、該エステルの
低級アルコキシカルボニル基の還元および二重結合への
水素添加を行なうことにより式（ｒ）で示される置換ア
ルコールに導くことができることを見出すに至った。
以下に本発明方法を順次説明する。
本発明において、＠−１１酸の低級アルキルエステルは
、＠−碧酸のメチル、エチル、プロピル、ブチルなどの
エステルである。
、＠−碧酸のメチル、エチル、プロピル、ブチルなどの
エステルである。
また、熱開裂反応の条件としては、常圧または減圧下で
４００〜６００℃で効率よ〈実施される。
４００〜６００℃で効率よ〈実施される。
その反応形部としては、バッチ式、連続式の何れの方式
をも採り得るが、反応管にガラス。
をも採り得るが、反応管にガラス。
アルミナ、シリカなどの充填物を詰め、所定の［ｔに保
ちながら、原料を流通させる方式が工業的には好都合で
ある。
ちながら、原料を流通させる方式が工業的には好都合で
ある。
このようにして得られる熱開裂生成物は、必要により蒸
留あるいはクロマトグラフィーにより精製できる。
留あるいはクロマトグラフィーにより精製できる。
次に一般式（ＩＩ）で示されるジエンヵルボン酸エステ
ルカラ式（１）で示される置換アルコールを製造する工
程について述べる。
ルカラ式（１）で示される置換アルコールを製造する工
程について述べる。
この工程において、置換ジエンカルボン酸エステルの低
級アルコキシカルボニル基の還元と二重結合への水素添
加の順序は何ら制限されるものではなく、低級アルコキ
シカルボニル基の還元を行った後、水素添加する方式ま
たは水素添加した後、低級アルコキシカルボニル基を還
元する方式の何れでもよい。
級アルコキシカルボニル基の還元と二重結合への水素添
加の順序は何ら制限されるものではなく、低級アルコキ
シカルボニル基の還元を行った後、水素添加する方式ま
たは水素添加した後、低級アルコキシカルボニル基を還
元する方式の何れでもよい。
一般式（Ｉ［）で示される置換ジエンカルボジ−エステ
ルおよび一般式（ｙ）で示される置換カルボン酵エステ
ルの低級アルコキシカルボニル基を還元するに際し、還
元剤としては木葉化アル１ニウム化合物、水素化永つ素
化合物などを挙げることができる。
ルおよび一般式（ｙ）で示される置換カルボン酵エステ
ルの低級アルコキシカルボニル基を還元するに際し、還
元剤としては木葉化アル１ニウム化合物、水素化永つ素
化合物などを挙げることができる。
水素化アルミニウム化合物の具体例としては。
リチウムアルミニウムハイドライド、リチウムエトキシ
アルミニウムハイドライド、ソジウムアルミニウムハイ
ドライド、ソジウムビス（２−メトキシエトキシ）アル
ミニウムハイドライド、アランなどを例示することがで
きる。
アルミニウムハイドライド、ソジウムアルミニウムハイ
ドライド、ソジウムビス（２−メトキシエトキシ）アル
ミニウムハイドライド、アランなどを例示することがで
きる。
また、水素化ホウ素化合物としては例えば。
リチウムボロハイドライド、リチウムトリエチルボロハ
イドロイド、リチウムトリー５ｅａ−ブチルボロハイド
ライドなどを挙げることができる。
イドロイド、リチウムトリー５ｅａ−ブチルボロハイド
ライドなどを挙げることができる。
またこの時、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジメトキシエタン、ジグライムナトの不活性溶媒中で実
施することが好ましく、また目的に応じこれらとベンゼ
ン、トルエンなどの芳香族炭化水素を併用することもで
きる。
ジメトキシエタン、ジグライムナトの不活性溶媒中で実
施することが好ましく、また目的に応じこれらとベンゼ
ン、トルエンなどの芳香族炭化水素を併用することもで
きる。
反応温度は特に制限されるものではなく。
−７８℃から溶媒の沸点の卸囲で任意に実権することが
できる。
できる。
このようにして還元反応を行った後１反応液を稀塩酸な
どの鉱酸または水酸化ナトリウムなどのアルカリ水溶液
で処理し１次いで有機溶媒で抽出することにより、それ
ぞれ目的の式１厘）で示される置換ジエシアルコールお
よび式（ｒ）で示される置換アルコールを得ることがで
きる。
どの鉱酸または水酸化ナトリウムなどのアルカリ水溶液
で処理し１次いで有機溶媒で抽出することにより、それ
ぞれ目的の式１厘）で示される置換ジエシアルコールお
よび式（ｒ）で示される置換アルコールを得ることがで
きる。
また一般式（ｘ）で示される置換ジエンカルボン酸エス
テルおよび式（ｍ）で示される置換ジエンアルコールの
二重結合への水素添加に際し用いられる触媒としては、
ニッケル、パラジウム。
テルおよび式（ｍ）で示される置換ジエンアルコールの
二重結合への水素添加に際し用いられる触媒としては、
ニッケル、パラジウム。
自余またはこれらの酸化物、あるいはこれらを適当な担
体に担持させた触媒が挙げられ、担体としては活性炭、
アルミナなどが用いられる。
体に担持させた触媒が挙げられ、担体としては活性炭、
アルミナなどが用いられる。
この時、水素圧は通常大気圧から１００ｆｉＦＥであり
、また溶媒は反応に関与しないものであれば特に制限は
なく、メタノール、エタノールなどの低級アルコールの
使用が好ましい。
、また溶媒は反応に関与しないものであれば特に制限は
なく、メタノール、エタノールなどの低級アルコールの
使用が好ましい。
反応温度は一通常θ℃から使用する溶媒の沸点の範囲で
任意にとり得る。
任意にとり得る。
このようにして接触還元゛を行った後、濾過などにより
、触媒を除き１反応液を濃縮することにより、それぞれ
一般式ＣＰ／）で示される置換カルボン酸エステルおよ
び式（ｒ）で示される置換アルコールが得られる。
、触媒を除き１反応液を濃縮することにより、それぞれ
一般式ＣＰ／）で示される置換カルボン酸エステルおよ
び式（ｒ）で示される置換アルコールが得られる。
尚１以上のようにして得られる各生成物は。
そのままでも純度が高いが必要に、より蒸留、クロマト
グラフィーなどの手段でさらに精製することもできる。
グラフィーなどの手段でさらに精製することもできる。
以下に実施例で本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１
石英管（外径１Ｂ＋＋ｗ＊内径１５■、長さ４００ ｖ
ｍ ”）に石英の細片を詰め、加熱炉により５００℃に
加熱した。また反応器の留出口には、生成物を捕集する
ためにド、ライアイストラップを装着した。
ｍ ”）に石英の細片を詰め、加熱炉により５００℃に
加熱した。また反応器の留出口には、生成物を捕集する
ためにド、ライアイストラップを装着した。
この反応器内に窒素気流下で、第−薄酸エチルｘｘ＋ｋ
５Ｂ、８ ｆ ’ｊｅ’ＷＭ下シ（８，Ｖ＝１８４７
分、エステル／Ｎ！ｚｌ／４’）、熱異性化を行った。
５Ｂ、８ ｆ ’ｊｅ’ＷＭ下シ（８，Ｖ＝１８４７
分、エステル／Ｎ！ｚｌ／４’）、熱異性化を行った。
反応終了後、ドライアイストラップには黄色油状物４８
．５１が捕集されており、このものをガスクロマトグラ
フィーにより組成分析’Ｉ、り結果、 （Ｚ）−２−イ
ソプロペニル−６−メチル−８−ヘキセン酸エチルが６
８％、未反応の第−薄酸エチルエステル２２％、ツレに
低沸分が１０％であった。
．５１が捕集されており、このものをガスクロマトグラ
フィーにより組成分析’Ｉ、り結果、 （Ｚ）−２−イ
ソプロペニル−６−メチル−８−ヘキセン酸エチルが６
８％、未反応の第−薄酸エチルエステル２２％、ツレに
低沸分が１０％であった。
次にこの生成物を精留し、（Ｚ）−２−イソプロペニル
−５−メチル−８−ヘキセン酸ヱチＪＬ／を得た（沸点
９１℃／ １０ｗｇＨｆ ）。
−５−メチル−８−ヘキセン酸ヱチＪＬ／を得た（沸点
９１℃／ １０ｗｇＨｆ ）。
ＮＭＲスペクト７１／ （ＯＣＤｃＡｍ 、 ＴＭＳ、
２００ＭＬ（ｚ ）ａｒｐｐｍ）５．５２（Ｅｌ−８
，ｔ、 Ｊ＝＋＝ｇ、’８０２）５．４２（Ｈ−４，ｔ
、 Ｊ＝＝６．３Ｈｚ ）４．９１（ｆｒ−ｓｓ、ｓ） ４．８９（Ｈ−９ａ、ｓ） ４ 、１６ （Ｈ−１０，ｑ、 Ｊ＝７．８Ｈｚ）４．
０ＭＢ−２，ｄ、Ｊ＝ｇ、８Ｈ１ ２，６（Ｂ−５，ｍ） １ 、７８ （Ｂ−８，ｆｉ ） １ 、２６ （Ｈ−１１，ｔ、 Ｊ ＝７．８Ｈ２）０
．９７．０．９５ （Ｈ−６，ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ） 赤外吸収スペクトル（ＮａＣｔ、液体フィルム）ａｍ
１２９６０，１７４０．１６４５，１０４０゜００ Ｂ−８，１（−４の立体配置ハＪｓ、４ ＝ ９．９Ｈ
ｚであることより、２型であることが判明した。
２００ＭＬ（ｚ ）ａｒｐｐｍ）５．５２（Ｅｌ−８
，ｔ、 Ｊ＝＋＝ｇ、’８０２）５．４２（Ｈ−４，ｔ
、 Ｊ＝＝６．３Ｈｚ ）４．９１（ｆｒ−ｓｓ、ｓ） ４．８９（Ｈ−９ａ、ｓ） ４ 、１６ （Ｈ−１０，ｑ、 Ｊ＝７．８Ｈｚ）４．
０ＭＢ−２，ｄ、Ｊ＝ｇ、８Ｈ１ ２，６（Ｂ−５，ｍ） １ 、７８ （Ｂ−８，ｆｉ ） １ 、２６ （Ｈ−１１，ｔ、 Ｊ ＝７．８Ｈ２）０
．９７．０．９５ （Ｈ−６，ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ） 赤外吸収スペクトル（ＮａＣｔ、液体フィルム）ａｍ
１２９６０，１７４０．１６４５，１０４０゜００ Ｂ−８，１（−４の立体配置ハＪｓ、４ ＝ ９．９Ｈ
ｚであることより、２型であることが判明した。
実施例２
窒素ガス雰囲気下で、８０〇−容の８０ブ゛ラスコにリ
チウム、アルミニウムハイドライド２．９２ ｆｌ （
７７ミリモル）および１６０−の乾燥エチルエーテルを
入れた。次いでこれを一２６℃に冷却し、攪拌しながら
（Ｚ）−２−イソプロペニル−６−メチル−８−ヘキセ
ン酸エチル２０．１ Ｆ （１０２ミリモル）を５０−
の乾燥エーテルに溶解した液を２時間を要して滴下した
。滴下終了後、−２６℃でさらに２時間攪拌を続は反応
を完結させた。次にこの反応液を常法通り後処理し、エ
ーテル抽出した後、抽出液を濃縮し、淡黄色油状物１５
．４２ ｆを得た。
チウム、アルミニウムハイドライド２．９２ ｆｌ （
７７ミリモル）および１６０−の乾燥エチルエーテルを
入れた。次いでこれを一２６℃に冷却し、攪拌しながら
（Ｚ）−２−イソプロペニル−６−メチル−８−ヘキセ
ン酸エチル２０．１ Ｆ （１０２ミリモル）を５０−
の乾燥エーテルに溶解した液を２時間を要して滴下した
。滴下終了後、−２６℃でさらに２時間攪拌を続は反応
を完結させた。次にこの反応液を常法通り後処理し、エ
ーテル抽出した後、抽出液を濃縮し、淡黄色油状物１５
．４２ ｆを得た。
次にこれを蒸留（ｂ、ｐ６８〜６４℃／２．５ｗＨｆ）
し、無色油状物として目的の（Ｚ）−２−イソプロペニ
ル−５−メチル−８−ヘキ士ンー１−オール１８．９８
ｆ （収率８９％）を得た。
し、無色油状物として目的の（Ｚ）−２−イソプロペニ
ル−５−メチル−８−ヘキ士ンー１−オール１８．９８
ｆ （収率８９％）を得た。
赤外吸収スペクトル（Ｎａ０ｔ、液体フィルム）♂１８
８６０．２９６０，１６４５．１４７０゜１８８Ｇ、
１０５０．８９５ ＮＭＲＸぺ’） ） ７１／ （ＣＤＣ１５，ＴＭＳ、
２００ＭＨｚ ）δ （ｐｐｍ） ５．ａｓ（Ｈ−
ａ、ｔ、Ｊ＝ｔｏ、ａ■２）５ 、１８ （Ｈ−４，ｔ
、 Ｊ＝１０．８Ｈｚ ）４−８６（Ｈ−９ｓ、ｓ） ４．８０（Ｈ−９１，８） ８．６ （Ｈ−１，ｍ） ８．８ （Ｈ−２，ｍ） ２．７ （Ｈ−５，ｔＮ １．９５（−ＯＨ，ｂｓ） １．７８（Ｈ−８，ｓ） ０．９７．０．９５（Ｈ−６，ｄ、Ｊ−６，８Ｈｚ）Ｅ
ｌ−８，ｎ−４の立体配置はＪｌ、４：ＣＩｏ、８Ｈｚ
であることより、２型であることが判明した。
８６０．２９６０，１６４５．１４７０゜１８８Ｇ、
１０５０．８９５ ＮＭＲＸぺ’） ） ７１／ （ＣＤＣ１５，ＴＭＳ、
２００ＭＨｚ ）δ （ｐｐｍ） ５．ａｓ（Ｈ−
ａ、ｔ、Ｊ＝ｔｏ、ａ■２）５ 、１８ （Ｈ−４，ｔ
、 Ｊ＝１０．８Ｈｚ ）４−８６（Ｈ−９ｓ、ｓ） ４．８０（Ｈ−９１，８） ８．６ （Ｈ−１，ｍ） ８．８ （Ｈ−２，ｍ） ２．７ （Ｈ−５，ｔＮ １．９５（−ＯＨ，ｂｓ） １．７８（Ｈ−８，ｓ） ０．９７．０．９５（Ｈ−６，ｄ、Ｊ−６，８Ｈｚ）Ｅ
ｌ−８，ｎ−４の立体配置はＪｌ、４：ＣＩｏ、８Ｈｚ
であることより、２型であることが判明した。
実施例８
２００ｍ容８０フラスコにエタノール１０〇−１６％パ
ラジウム−炭素１．δｆおよび（Ｚ’）−２〜イソプロ
ペニル−５−メチル−８−ヘキセン酸エチル２０１を入
れた後、フラスコ内に水素ガスを導入し、常圧下で攪拌
した。
ラジウム−炭素１．δｆおよび（Ｚ’）−２〜イソプロ
ペニル−５−メチル−８−ヘキセン酸エチル２０１を入
れた後、フラスコ内に水素ガスを導入し、常圧下で攪拌
した。
水素の吸収が止まった時点で反応を中止し。
触媒を炉去した後濃縮し、ＩＴ、５ｆの油状物を得た。
次いでこの油状物を乾燥エチルエーテル１５０−に溶解
し、リチウムアルミニウムハイドライド１８５１と乾燥
エチルエーテル１１５０−の入っている５００−容の８
日フラスコ中に、−２０℃で窒素雰囲気下に、攪拌しな
がら徐々に滴下した。滴下終了後、 −２０℃でさらに
１時間攪拌を続けた後、常法により後処理を行った。得
られた粗生成物を蒸留しく沸点７８℃／４■Ｈ９）、無
色油状物として１８．１ｆｒ収率８１Ｘ）０）２−４ソ
ブロピル−６−メチル−１−ヘキサノールを得た。
し、リチウムアルミニウムハイドライド１８５１と乾燥
エチルエーテル１１５０−の入っている５００−容の８
日フラスコ中に、−２０℃で窒素雰囲気下に、攪拌しな
がら徐々に滴下した。滴下終了後、 −２０℃でさらに
１時間攪拌を続けた後、常法により後処理を行った。得
られた粗生成物を蒸留しく沸点７８℃／４■Ｈ９）、無
色油状物として１８．１ｆｒ収率８１Ｘ）０）２−４ソ
ブロピル−６−メチル−１−ヘキサノールを得た。
ＣＲＩＩ −ＣＲ２
ムｉｔｓ
赤外吸収スペクトル（Ｎａ０ｔ、液体フィルム）ｔＭｖ
′” ８８８０．２９５０，１４６０．１１０５ＯＮ
Ｒスヘ’ｙ ） ル（ＣＩｘ″３ｔｅｒ、 ＴＭ８．
６０ＭＨｚ ）δ（ｐｐｍ）８．４８（ｄ、 ２Ｅｆ）
８．６７（ｂｓ、 ｘｌ（） ２６１Ｎ０６６ （ｍ６１８Ｈ’） ０．８７（ｄ、１２Ｈ） 手続補正書（白元） 昭和り６年 １１月４日 特許庁長官 島１）春樹 殿 １、事件の表示 昭和６年 特許顆路（６６ｏ ’７７ 号２、発明の名
称 ゛ １梗アルコールの製造Ａυへ ３、 補正をする者 事件との関係 特許出願人 代表者 土 方 武 ４、代理人
′” ８８８０．２９５０，１４６０．１１０５ＯＮ
Ｒスヘ’ｙ ） ル（ＣＩｘ″３ｔｅｒ、 ＴＭ８．
６０ＭＨｚ ）δ（ｐｐｍ）８．４８（ｄ、 ２Ｅｆ）
８．６７（ｂｓ、 ｘｌ（） ２６１Ｎ０６６ （ｍ６１８Ｈ’） ０．８７（ｄ、１２Ｈ） 手続補正書（白元） 昭和り６年 １１月４日 特許庁長官 島１）春樹 殿 １、事件の表示 昭和６年 特許顆路（６６ｏ ’７７ 号２、発明の名
称 ゛ １梗アルコールの製造Ａυへ ３、 補正をする者 事件との関係 特許出願人 代表者 土 方 武 ４、代理人
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 第−薄酸の低級アルキルエステルを熱開裂して、一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基を表わす。〕で示される置
換ジエンカルボン酸エステルを得、次いで該化合物の低
級アルコキシカルボニル基の還元および二重結合の水票
添加を行なうことを特徴とする式 で示される置換アルコールの製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16607981A JPS5867633A (ja) | 1981-10-16 | 1981-10-16 | 置換アルコ−ルの製造法 |
| US06/433,443 US4438286A (en) | 1981-10-16 | 1982-10-08 | Substituted esters and alcohols |
| EP82305447A EP0077635B1 (en) | 1981-10-16 | 1982-10-13 | Substituted esters and alcohols |
| DE8282305447T DE3271420D1 (en) | 1981-10-16 | 1982-10-13 | Substituted esters and alcohols |
| US06/558,199 US4547586A (en) | 1981-10-16 | 1983-12-05 | Preparation of 2-isopropenyl-or 2-isopropylidenyl-3-hexenoates from chrysanthemic acid esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16607981A JPS5867633A (ja) | 1981-10-16 | 1981-10-16 | 置換アルコ−ルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5867633A true JPS5867633A (ja) | 1983-04-22 |
Family
ID=15824585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16607981A Pending JPS5867633A (ja) | 1981-10-16 | 1981-10-16 | 置換アルコ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5867633A (ja) |
-
1981
- 1981-10-16 JP JP16607981A patent/JPS5867633A/ja active Pending
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