JPS5862180A - セフアロスポリン誘導体、その製造法及び該化合物を含有する、抗菌作用を有する製薬学的組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、抗菌作用を有するセファロスポリン誘導体に
関する。

ペニシリン及びセファロスポリン環系を基礎とした。治
療的に有用な大多数の抗生物質は、アシルアミノ基をそ
れぞれ６β位及び７β位に有する。これらの位置での多
数の他の置換分は、研究されたが、主に得られる化合物
は、最高でも弱い抗菌作用を有するにすぎなかった。こ
の概念に対する１つの例外は、アミジノ置換分である。

置換アミジノ基を６β位に有するペニシリン［１１導体
（例えば、英国特許８＊１３１・５５５６号明細書及び
同ｉ！１４０６７３２号明細書、参照）は、有用な抗菌
作用を有することが判明し、２個のこのような化合物、
メシリナム（ｍｓｏｉｌｌｉｎａｍ　　）及びピデメシ
リナム（ｐｉｖｍｅｃｉｌｌｉｎａｍ　）は、市場で入
手可能である。

しかしながら、相当するセファロスポリン誘導体は、意
外なことに、低レベルの抗菌作用を有することが判明し
た。欧州特許第１８５９５号明細書には、２−又は４−
ピリジニオアミン基な７位に有する一連のセファロスポ
リン誘導体が記載されている。

欧州特許第５１７０８号明細書及び回続５５５６２号明
細書には、イミダシリン−２−イルアミノ基又はイミダ
ゾール−２−イルアミノ基をセファロスポリン核の７位
に有しかつ公知の置換分をセファロスポリン核の３位に
有するセファロスポリン誘導体が記載されている。本発
明は、前記発明をスルフィニル基を１位に有する−に７
７０スポリン誘導体に拡張したことを表わす。

本発明によれば、式■： ４ ２ （式中、ｘｌ　　はスルフィニル基であり；Ｒ１は刊行
物に公知の抗菌作用を有するセファロスポリンからのＣ
−３置換分の任意の１個であり； Ｒ２は刊行物に公知の抗菌作用を有するセファロスポリ
ンからのａ−４置換分の任意の１個であり； ｘ２　　は窒素原子又はＮＲ５であり；Ｒ３は水素原子
、１〜６Ｃアルコキシ基又は１〜６０アルキルチオ基で
あり； Ｒ４及びＲ５は、同一であっても異なっていて本よく、
水素原子、１〜６０アルキル基（例えば、メチル基）、
１〜６０アルカノイル基（例えば、アセチル基）、ヒド
ロキシ基、１〜６０アルコキシ基（例えば１．メトキシ
基）、アミノ基、１〜６０アルカノイルアミノ基（例え
ば。

アセチルアミノ基）、１〜６Ｃアルキルアミノ基（例え
ば、メチルアミノ基）、１〜６０アミノアルキル基（例
えば、２−アミノエチル基）、２〜６０ヒＦロキシアル
キル基（例えば、２−ヒドロキシエチル基）、２〜６ｃ
カルボキシアルキル基（例えば、２−カルボキシエチル
基）。

２〜６Ｃアルケニル基（例えば、アリル基）、３〜６０
アルコΦジアルキル基（例えば、メトキシメチル基）、
！１〜８Ｃアルコキシカルボニルアルキル基（例えば、
メトキシカルボニルメチル基）、フリルメチル基、フェ
ニル基又は７〜１１０フエニルアル命ル基（例えば、ベ
ンジル基）であり、 これらの最後の２個の基中ヤフェニル環は、ハロデフ原
子（例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子）、メチル
基、メトキシ基、ニトロ基、ヒｒロキシ基、アミノ基、
　ｙｙルざキシ基又はメ）キシカル＆ニル基によって置
換されていテモよく； 一人−は式■又はＩＩＴ： ８ 〔上記式中　Ｒ６及びＲ’Ｆは、同一であっても異なっ
ていてもよく、１〜６ｃハロアルキル基、１〜６Ｃアジ
Ｐアルキル基、２〜６ｏシアノアルキル基、２〜６Ｃカ
ルボキシアルキル基、３〜８０アルコキシカルボニルア
ルキル基、２〜６Ｃカルバモイルアルキル基、′５〜８
ｃアルキルカルバモイルアルキル基、４〜１［］Ｏジア
ルキルカルバモイルアルキル基、２〜６０（アミノ）（
カルボキシ）アルキル１２〜６Ｃアルケニル基、２〜６
Ｃニトロアルケニル基、８〜１５０アリールアルケニル
基、１４〜２５０シアリールアルケニル基、２０〜３５
Ｃトリアリールアルケニル基、１〜６Ｃアルキルチオ基
、２〜６０アミノアルキルチオ基、３〜８Ｃアルキルア
ミノアルキルチオ基、４〜１２ｃジアルキルアミノアル
キルチオ基、２〜６Ｃアミノアルコキシ基、３〜８０ア
ルキルアミノアルコキシ基、４〜１２０ジアルキルアミ
ノアルコキシ基、６〜１００アリールチオ基、６〜１０
０アリールオキシ基、７〜１１０アリールアルキル基、
アミノ基、１〜６Ｃアルキルアミノ基、２〜８Ｃジアル
キルアミノ基、６〜１００アリールアミ／基、７〜１１
０アリールアルキルアミノ基、１２〜２００ジアリール
アミノ基、１〜６Ｃアルカノイル基、７〜１１Ｃアロイ
ル基、２〜６０アルコキシカルボニルアミノ基、７〜１
１Ｇアリールオキシカルボニルアミノ基、２〜６Ｃアル
コキシチオカルボニルアミノ基、７〜１１０アリールオ
キシチオカルボニルアミノ基、１〜６Ｃアルカノイルア
ミノ基、７〜１１０アロイルアミノ基、２〜６０アルキ
ルウレイド基、７〜１１０アリ−ルウレイＦ基、６〜８
Ｃヒドロキシアルケニル基、カルバモイル１２〜６０ア
ルキルカルバモイル基、３〜８０シアル中ルカルバモイ
ル基、５〜１００（ジアルキルアミノアルキル）カルバ
モイル基、７〜１１０了り−ルカルパモイル基、チオカ
ルバモイル基、２〜６０Ｃアル中ル）チオカルバモイル
基、３〜８０（ジアルキル）チオカルバモイル基、７〜
１１０（アリール）チオカルバモイル基、５〜１０Ｃ（
ジアルキルアミノアルキル）チオカルバモイル基、２〜
６ａアルコキシアルキル基、２〜６Ｃアルカノイルオキ
シアルキル基、２〜６０カルバモイルオキシアルキル基
、３〜８Ｃアルキルカルバモイルオキシアルキル基、４
〜１２Ｃシアル中ルカルバモイルオキシアルキル基、７
〜１１０（アリール）（ヒドロキシ）アルキル基、７〜
１１０（アリール）（アミノ）アルキル基、２〜６０ア
ルカノイルアミノアルキル基、３〜８ｃハロアルカノイ
ルアミノアルキル基、８〜１５０７０イルアミノアルキ
ル振２〜６０’）レイドアルキル基、３〜８０（アル中
ルウレイド）アルキル基、４〜１２ｃ（ジアルキルウレ
イド）アルキル基、８〜１５ｏ（アリールウレイド）ア
ルキル基、グアニジノアルキル１２〜６０ホルムイミＶ
イルアミノアルキル基％３〜８ｃアルキルイミｒイルア
ミノ゛アルキル基、１〜６ｃアルコキシ基、ホルミル基
、２〜６Ｃホルミルアルキル１２〜１ｏ○アルカンスル
ホニルアミノアルキル１７〜１５゜アレンスルホニルア
ミノアルキル基。

異なる炭素原子上で、 ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、１〜６Ｃアルキル
アミノ基、２〜８ｏジアルキルアミノ基、６〜１ｏｃア
リールアミノ基、７〜１１０了り−ルアル中ルアミノ基
、７〜１５０（アリール）（アルキル）アミノ基％８〜
２００（アリールアルキル）（アルキル）アミノ基。

ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基。

Ｎ−メチルピペラジノ基、モルホリノ基、１〜６Ｃアル
コキシ基、１〜６Ｃアルキルチオ基、６〜１００アリー
ルオキシ基、６〜１ｏｃアリールチオ基、７〜１１Ｃア
リールアルコキシ基及び７〜１１０アリールアルキルチ
オ基から選択された２個の基によって置換された２〜６
ｃアルキル基、 １個の炭素原子上で、 ニトロ基、アミノ基、１〜６ｏアルキルアミノ基、２〜
１０Ｃジアルキルアミノ基又は１〜６０アルカノイルア
ミノ基によって置換され、かつ１個の異なる炭素原子上
で、シアノ基、２〜６Ｃアルコキシカルボニル基及び１
〜６ｏアルカノイル基から選択された２個の基によって
それ自体置換されたメチル基によって置換された２〜６
Ｃアルキル基、 式■、Ｖ、　Ｖｌ、■％■、■又はＸ：Ｖ　　　　　　
　　　　　　ＯＲＩ　Ｂ■ ■　　　　　　　　　　　　　　　　　　■（上記式中
、Ｙは＃素原子、硫黄原子又はＯＨＱであり、ｍは１〜
６であり、ｑは０〜６であり、ｎは０〜２であり、ｐは
１〜４であり、Ｒ１２は１〜６Ｃアルキル基、６〜１［
１０了り−ル基又は７〜１１０アラルキル基であり、Ｒ
１１は水素原子、１〜６０アルキル基又は６〜Ｉ　Ｑ　
Ｏ７１Ｊ−ル基であり、Ｒ１４け水素原子、１〜６ｃア
ルキル基、６〜１００アリール基、７〜１１０アリール
アルキル基又はヘテロシクリル基であり。

Ｒ１５は水素原子であるか又はカルボキシ基、２〜６Ｃ
アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又はシアノ基
によって置換されていてもよい１〜６Ｃアルキル基であ
り、Ｒ１６はへテロシクリル基であり　Ｒ１７はヒドロ
キシ基又はアミノ基テアリ、Ｒ１Ｂはピリジル基であり
、Ｒ１９、Ｒ２０及びＨａｘは、同一であっても異なっ
ていてもよく、水素原子、１〜６Ｃアルキル基又は６〜
１００了り−ル基であり、Ｒ２２及びＲ２３は、同一で
あっても異なっていてもよく、シアノ基、ニトロ基、２
〜６ａアルコキシカルボニル基。

７〜１１０アリールオキシカルボニル基、１〜６０アル
カノイル基又は７〜１１０アロイル基である）で示され
る基であるか、又は Ｒ６及びＲ７は直接結合又はメチレンもしくはチオメチ
レン（８０Ｈ２）　橋によって（イミダゾール環Ｋ）結
合した複素虐式基であるか、又はＲ６及びＲ７は水素原
子、ハロゲン原子、１〜６０アルキル基、シアノ基、ヒ
ドロキシ基、カルボキシ基、２〜６ａアルコキシカルボ
ニル基、１〜６０アミノアルキル基、２〜１ｏｃアルキ
ルアミノアルキル基、３〜１５０ジアルキルアミノアル
キル基又は１〜６ｃヒドロキシアルキル基、又は ハロｒ　７　［子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基
、カルボキシ基、シアノ基、１〜６ｏアｋｄｆル基及び
２〜６ｃアルコ−ジカルボニル基から選択された１又は
２個の基によって置換されていてもよいフェニル基であ
るか、又はＲ’及ヒＲ？ハ１〜６ｏニトロアルキル基、
４〜８０７　ｇカシェニル１４〜Ｂａアルケ二二ル基、
３〜１０Ｃアルコキシカルボニルアミノアルキル１５〜
１ｏｃアルキルカルバモイルアルキル＆、４〜１５ｃジ
アルキルカルバモイルアルキル基、８〜１５０アリール
カルバモイルアルキル基、３〜１５ｏヘテロシクリルカ
ルボニルアミノアルキル基、４〜１５ｏヘテロシクリル
アル中ルカルボニルアミノアルキル基。

３〜１０Ｃアルカノイルカルバモイルオキシアルキル基
、９〜ＩＢｏアロイルカルバモイルオキシアルキル基、
４〜１５ｃヘテロシクリルカルボニルカルバモイルオキ
シアルキル基、８〜１８０７１Ｊ−ルカルバモイルオキ
シアルキル基。

３〜１５０ヘテロシクリルカルバモイルオキシアルキル
基、３〜１（１０（ハロアルキルウレイド）アルキル基
％　８〜１８ｃｃ了り−ルウレイド）アルキル基、３〜
１５ｃ（ヘテロシクリルウレイド）アルキル基、３〜Ｉ
　Ｑ　’Ｏ［アルキル（チオウレイド）］アルキル基、
３．１ｏ。

〔ハロアルキル（チオウレイド）〕アルキル基、８〜１
８Ｃ〔アリール（チオウレイド〕〕アルキル基、３〜１
５０（ヘテロシクリル（チオウレイド）〕〕アルキル基
、１−アミノシアノメチル基１−ジメチルアミノシアノ
メチル基又はＮ−）す゛フルオルアセチルーＮ−ベンジ
ルアミノメチル基、又は式Ｘ１．ＩＩ又はｘｍ　：ＸＩ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＩＩ（上
記式中、１１４及びＲＬ５は前記のものを表わし、Ｂは
２〜６０アルケニレン基　Ｒ１１４は水素原子、１〜６
０アルキル基、６〜１００アリール基又は４〜７０シク
ロアルキル基であり、Ｒ３６はカルボキシ基、カルバモ
イル基、２〜６０アルコキシカルメニル基又はトルエン
−ｐ−スルホニル基であり、ＲＩＩ８は水素原子又は１
〜６０アルキル基である）で示される基であり、この場
合Ｒ６又はＲ７がアリール基を有する場合には、このア
リール基は、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒｒ
ロΦシ基、カルボキシ基、シアノ基、１〜６０アルキル
基、２〜６Ｃアルコキシカルボニル基、スルホ基、１〜
６０アルコキシ基、１〜６ｃハロアルキル基、１〜６０
アルキルスルフアモイル基、２〜８Ｃシアル中ルスルフ
アモイル基及び２〜８Ｃジアルキルアミノ基から選択さ
れた１又は２個の置検分によって置換されていてもよく
、 Ｒ６又はＲ７が複素環式基を有する場合には。

この基は、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択さ
れた１、２．３又は４個のへテロ原子を有する５又は６
員の芳香族又は非芳香族複素環式基であり、その際この
ような環は、必要に応じてＮ−酸化物の形であってもよ
く、かつこのような環は、ベンゼン環と融合していても
よく、このように融合したベンゼン環及び／又は（必要
に応じて）４Ｉ素環は、ハロゲン原子、１〜６０アルキ
ル基、ヒドロキシ基、１〜６０アルコキシ基、フェノキ
シ基、メルカプト基、１〜６Ｃアルキルチオ基、フェニ
ルチオ基、カルｄｅ＊シ１２〜６ｃアルコキシカルボニ
ル基、フェノキシカルざニル基、カルバモイル基、　２
〜６Ｃアル中ルカルバモイル基、３〜１０ｃジアルキル
カルバモイル基、フェニルカルバモイル基、ジフェニル
カルバモイル基、ニトロ基。

アミノ基、１〜６Ｃアルキルアミノ基、２〜８０ジアル
キルアミノ基、フェニルアミノ基。

７〜１２０（フェニル）（アルキル）アミノ基。

ジフェニルアミノ基、カルボキシアミノ基、２〜６Ｃ（
カルボキシ）（アルキル）アミノ基、（カルボキシ）（
フェニル）アミノ基＋　１〜６０アルカノイルアミノ基
、２〜１００（アルカノイル）（アルキル）アミノ基、
ベンゾイルアミノ基、８〜１４Ｃ（ベンゾイル）（アル
キル）アミノ基、シアノ基、フェニル基、スルファモイ
ル基、１〜６ａアルキルスルフアモ゛イル基、２〜１０
０ジアルキルスルフアモイル基。

フェニルスルファモイル基、１〜６０ハロアルキル基、
１〜６０アミノアル中ル基、２〜８゜アルキルアミノア
ル中ル基、３〜１２０ジアルキルアミノアルキル基、２
〜６０カルボキシアルキル基、１〜６Ｃスルホアルキル
基及びオキソ基から選択された１又は２個の置換分圧よ
って置換されていてもよい：か又は 香族又は完全に芳香族であることができる単一、ニー又
は三環式炭素環系を形成し、この場合このような環系の
芳香族部分は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基
、シアノ基、カルがキシ基、カルバモイル基、ニトロ基
、ウレイド基、１〜６Ｃアルキル基、１〜６Ｃアルコキ
シ基、１〜６ｏハロアルキル基、１〜６０アルキルアミ
ノ基、１〜６Ｇヒドロキシアル中ル基、１〜６０アミノ
アルキル基、１〜６Ｃアルカノイルアミノ基、１〜６０
アジＰアルキル基、２〜８０ジアルキルアミノ基、２〜
１００アルキルアミノアルキル基、３〜１５０ジアルキ
ルアミノアルキル基、２〜６０シアノアルキル基、２〜
６Ｃカルボキシアル中ル基、２〜６Ｃカルバモイルアル
キル基及び２〜６０ウレイＶアルキル基ならびに成型、
　ｘｖ　、　ＸＶＩ、Ｘ■、Ｘ■及びＸＩＸ： ｘｒｖ　　　　　　　　　　　　　　　　ｘｖ−（ＯＨ
，）、、−Ｎ）ＩＣｏＣＨ（Ｐｈ”）Ｎ）ｉ２ＸＶＩ　
　　　　　　　　　　　　　　　　Ｘ■又は　−（ＯＨ
２）。−、−ＪＪＨＯＮｘ■ （上記式中、ＲＢＢ、ｆ（２〕、Ｒ２Ｂ及びＲ１９は、
同一であっても異なって〜・てもよく、水素原子又は１
〜６Ｃアルキル基である）で不される基から選択された
１、２又は３個の基によって置換されていてもよく； Ｒ８、Ｒ９、ＲＩＯ及びＲ１１は、同一であっても異な
っていてもよく、水素原子、カルボキシ基、シアノ基、
ピリジル基、１〜６０アルカノイル基、１〜６０ヒドロ
キシアルキル基、１〜１００アルキル基又はフェニル環
がジフェニルメチル基によって置換されていて本よい７
〜１２ｏフエノキシアル命ル基であるか又はハロゲン原
子、シアノ基、アミノ基、カルボキシ基、カルバモイル
基、ヒドロキシ基、フェニル基、フェノキシ基、ジフェ
ニルメチル基、１〜６０アルキルアミノ基、１〜６０ア
ルカノイルアミノ基、１〜６Ｃアル力ンスルホニルアミ
ノ基％　１〜６０アミノアル中ル基、１〜６０ヒドロキ
シアルキル基、２〜１００ジアルキルアミノ基、２〜６
０アルコキシカルボニル基、２〜６０アル中ルカルパモ
イル基及び３〜１００ジアルキルカルバモイル基から選
択された１、２又は３個の基によって置換されていても
よいフェニル基テある；か又は Ｒ９とＲ１０は、シス位の関係にある場合に結合し、そ
れらが結合している炭素原子と一緒になって、３〜６員
の炭素環を形成し、この場合この環は、フェニル基及び
１〜６０ノ翫ロアルキル基から選択された１又は２個の
基によって置換されていてもよく、４〜６員の環は、環
融合している個所以外の位置で二重結合を有していても
よ〈： その際Ｒ８、Ｒ９、ＲＩＯ及び１１１の１個がカル〆＊
Ｖ＆である場合には、Ｒ８，Ｒ９，Ｒｘｏ及びＲ１１の
残余は水素原子である〕で示される基である）で示され
るセファロスポリン誘導体ならびに式！の化合物が遊離
塩基又は酸基を有する場合、それぞれ該化合物の製薬学
的に認容性の酸−又は塩基付加塩が得られる。

前記式Ｉ中で本明細書を通じて１式ＸＸ：３ ｘ 〔式中、ｚｌ、Ｈｌ、Ｒ２及びＲ３ハソれぞれ＃記のも
のを表わす〕で示されるセフェ−３−エム核の詳説され
る立体化学が絶対配置であることは、明らかである。７
−アミノ基に結合した環中の二重結合は、特別な位置に
装入されたが、他の互変異性体の形屯一定の場合に可能
であることは、明らかである。しかし、△−３二重結合
が正確な場所に固定されていることは、記載しなければ
ならない。スルフィニル基Ｘｉ　　において、酸素原子
は、α又はβ位立体配置、又はこれら双方の混合物であ
ることができる。式■の化合物が酸中心及び環基中心の
双方を有する場合には、この化合物は、双性イオンの形
で存在することができる。

一人−が弐ｍの基である場合、式■の化合物は１又は２
個の炭素原子を有することができ、この各原子は同一で
ない原子又は基Ｒ８とＲ９゜及びＲＩＯとＨ／１１を有
することも観察される。１個のこのような炭素原子が存
在する場合には、式Ｉの化合物は、２個のジアステレオ
異性体の形で存在する。２個のこのような炭素原子が存
在する場合には１式■の化合物は、４個のジアステレオ
異性体の形で存在する。これらのジアステレオ異性体の
、後記したような有用な性質は、相違することができる
ことが判明し、それ故−人−が式■の基である場合には
、本発明は。

式！によって表わされるジアステレオ異性体、混合物及
び有用な性質を有する全ての個々のジアステレオ異性体
を包−含することが判明し、この場合如何なる方法でこ
のような個々のジアステレオ異性体を得、各異性体の生
物的性質を測定するかは、普通の一般的認識の問題であ
る。同様の記載は、式！の化合物が不斉中心を分子の別
の部分に有する場合にも適用される。

Ｒ１の詳細なものは、水素原子、ノ１０デン原子（例え
ば、弗素原子、塩素原子又は臭素原子）、ヒｒロキシ基
又はアミノ基、又は飽和又は不飽和の、置換又は非置換
１〜２００有機基である。

Ｒ１の詳細なものは、それが１〜２００有機基である場
合に次のものである： （ａ）１〜６０アルキル基、弗素原子もしくはメトキシ
基によって置換されていてもよいベンジル基、１〜６０
／Ｓロアル中ル基、ホルミル基、カルボキシ基、１〜６
０アルコキシ基、１〜６９メチルチオ基、１〜６Ｃアル
キルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、
３〜６Ｃシクロアルキルアミノ基、シアノ基、２〜６Ｃ
アルコキシカルメニル１２〜６０アルカノイル基、！１
〜１００アルコキシカルボニルアルキル１．２〜６０ア
ルコキシカルボニルアミノ基、２〜６０アル中ルチオカ
ルポエルアミノ基、ピペリジノ基、ピロリジノ基１モル
ポリノ基、２〜６Ｃアルカノイルアミノ基、ウレイｒ基
、２〜６０フル＊ルウレイド基％　３〜８０ジアルキル
ウレイｒ基、１〜６ｏアルカンスルフイニル基、１〜６
０アルカンスルホニル基、ヘテロシクリル基及びヘテ・
シフら↓゛チオー基あり、その際□　　複素環は、それ
ぞれ５位で置換されていてもよい１．！１．４−チアジ
アゾール−２−イル基又は１．５．４−オキサジアゾー
ル−２−イル基、１位で置換されていてもよい１Ｂ−テ
トラゾール−５−イル基、又は１又は５位で置換されて
いてもよいＩＨ−１，２，３−トリアゾール−４−イル
基であり、この場合これら各複素環中の場合による置換
基は、１〜６ａアル中ル基、１〜６０スルホアルキル基
、２〜６０カルメキシアル午ル基、１〜６０ハロアルキ
ル基又は３〜６０アル中ルチオアルキル基であるか、又
は１〜６０アル中ル基、１〜６０ハロアルキル基及び２
〜６０アルコキシカルボニル基から選択された１又は２
個の基によってそれぞれ置換されていてもよいビリｔジ
ンー６−イル基、オキサゾール−３−イル基又はチアゾ
ール−３−イ橿；（ｂ）　　式ｘｎ： Ｘ℃ なっていてもよく、水素原子、１〜６０アルキル基、５
〜７Ｃ脂環式基、６〜１２０アリーール基、７〜１００
アリールアルキル基（例えば、ベンジル基、２−フェネ
チル基）、ホ・ルミ１ル基、シアノ基、カルボキシ基、
２〜６０アルコキシカルボニル基、スルホ基、１〜６Ｃ
アルカンスルフィニル基、１〜６ｃアルカンスルホニル
基、１〜６０アルコキシ基、１〜６０アルキルチオ基、
カルバモイル基。

ニトロ基、１〜６０ヒｙａ＊ジアルキル基。

メチルカルバモイルオキシメチル基、ベンジルカルバモ
イルオキシメチル基、２〜６０アルコキシメチル基、２
〜６Ｃアルキルチオメチル基、２−ハロエトキシメチル
基、シクロペンチルオキシメチル基、ベンジルオキシメ
チル基又は３〜８０アルカノイルオキシメチル基である
〕で示される基又は式：　０Ｈ２８Ｂθｔｌ〔式中、Ｈ
ａｔｌ　　は５位でメチル基によってそれぞれ置換され
ていてもよい１．５．４−チアジアゾール−２−イル基
又は１，３．４−オキサジアゾール−２−イル基、１位
でメチル基によって置換されていてもよい１Ｂ−トリア
ゾール−５−イル基、又は１１１−１゜２．３−）リア
ゾール−４−イル基である〕で示される基； （０）式Ｘｌｌ： ＯＨ。

」Ｌ−一４Ｉ＄３ ）ＩＪＩ 〔式中　Ｈｒ３ａはシアノ基、カルボキシ基又は２〜６
０アルコキシ力ルＩＭニル基である〕で示される基； （ａ）　　式ｘｘｍ　： −（ＯＨａ）　−Ｉ’−０Ｒ８３ １ ｆｉＢ４ ｘｍ 〔式中、Ｒ３３及びＲＱ４は、同一であっても異なって
いてもよく、水素原子又は１〜６０アルキル基であり、
・は１〜４である〕で示される基：及び （１１）　　式：（３Ｈ，Ｙ（式中、Ｙは求核の残分で
ある原子又は基であるか又は求核の残分の誘導体であり
、この場合このような求核又はその誘導体は、次のもの
である： Ａ、　　５〜１５Ｃトリアルキルアミン；は、窒素原子
であり： Ｃ，ハロゲン原子、１〜６ｃアルキＡ４，６〜１０Ｃア
リール基、７〜１１Ｃアリールアルキル基、２〜１０Ｃ
アルコキシアルキル基、５〜ＩＱＣアルカノイルオキシ
メチル基、ホルミル基、カルバモイル基、２〜６Ｃアル
カノイル第１’１２〜６Ｃアルコキシカルボニル基、１
〜６Ｃアルコキシ基、６〜１０Ｃアリールオキシ基、７
〜１１Ｃアラルコキシ基、１〜６ｃアルキルチオ基、６
〜１０Ｃアリールチオ基、７〜１１Ｃアラルキルチオ基
、シアノ基、ヒドロキ７基、２〜６Ｃアルキルカルバモ
イル基、５〜１０Ｃジアルキルカルバモイル基、２〜６
Ｃ（ヒドロキシアルキル）カルバモイル基及び２〜６Ｃ
カルバモイルアルキル基から選択された１〜５個の置検
分によって置換されていて吃よいピリジン； Ｄ、アジド； Ｅ、アミノ基、１〜６Ｃアルカノイルアミノ基及び７〜
１１Ｃアロイルアミノ基： Ｆ、シアン化物、ビロール及びｍｅピロール；Ｇ１式Ｘ
Ｘ＋Ｖ　： ３５ −ＣＨ，−Ｃ−ＣＯＲ”　　　　　　ＸＸＩＶ！Ｒ３７ Ｃ式中、Ｒ３５及びＲ３６は、同一であっても異なって
いてもよく、水素原子、シアノ基、１〜６Ｃアルキル＆
、２〜６Ｃアルコキシカルボニル基、８〜２０Ｃモノ−
又はジーアリールアルコキシ力ルホニル基、２〜６Ｃア
ルカノイル基、７〜１１Ｃアラルキル基、シクロペンチ
ル基及びシクロヘキンル基、ならびにハロゲン原子、１
〜６Ｃアルキル基、１〜６Ｃアルコキシ基、１〜６Ｃア
ルキルアミノ基、ニトロ基及びアミノ基から）！！１択
された１又は２個の基によって置換されていてもよい７
′エニル基から選択されたものであり、Ｒ３’ｌは水素
原子、１〜６Ｃアルキル基、７〜１１Ｃアラルキルシク
ロペンチル基及びシクロへ苓シル基、ならび忙ノ・ロダ
ン原子、１〜６Ｃアルキル基、１〜６Ｃアルコキシ基及
び１〜６Ｃアにキルアミノ基から選択された１又は２個
の基によって置換されていてもよい７エ二ル基から選択
されたものである〕で示されるＨＡを生じさせる求核； Ｈ，１〜６Ｃアルキル基、６〜１０Ｃアリール基、５〜
７Ｃ脂壌式基又はへテロシクリル基によって置換されて
いてもよいチオ尿素、ジチオカルバメート、１〜６Ｃア
ルキル基又は６〜１０Ｃアリール基によつ゛て置換され
たチオアミド、又は１０個までの炭Ｘｉ子を有するチオ
セミカルバジド、チオスルフェート、アリールチオ酸父
はｌＩ累積式チオ酸及び式ＸＸＶ　：― Ｈ８−Ｃ−ＮＲ”　Ｒ３９ＸＸＶ 〔式中　Ｒ３ｍ及びＲ３１９は、同一であって４異なっ
ていてもよく、水素原子、１〜６Ｃアルキル基、２〜６
Ｃヒげロキシアルキル基、５〜８Ｃアルキルアミノアル
キル基、４〜１０（１’ジアルキルアミノアルキル基又
はフェニル基であるか、父はＲ３１１とＲ２Ｏは給仕し
てピロリジン環、ピペリジン環又はモルホリン環な形成
する−か又は１−＝６ｃアルキル基及び３〜６Ｃアルケ
ニル基から−Ｉ４析された（四級化された形の）１又は
２個の基によって窒１ｇ原子上で置換されていてもよい
ピペラジン櫃ヲ形成する〕で示されるジチオ酸； ■０式：　Ｒ”５（０）、ＩＨＣ式中、ｄは０．１父は
２であり、Ｒ４Ｇは１〜６Ｃアルキル基、５〜７Ｃ脂壊
式基、カルボキン基によって置換されていてもよい６〜
１０Ｃ’アリール基、又は７〜１１Ｃアリールアルキル
基であるか又は１〜４個の窒素原子を有するＣＳ分的又
は完全に不飽和の）５又は６員の複素環であり、この壊
はさらＫ（□必安に応じて）＃１素原子及び／又は硫黄
原子を損金することができ、この環中で窒素原子は酸化
物の形であることができ、この複素環は同じ定義内で別
のａＸ壊と融合することができるか父はベンゼン環と融
合することができ、この場合前記のアリール基、アリー
ルアルキル基、複素環又は融合ベンゼン環は、ノ・ロダ
ン原子、１〜６Ｃアルキル基、１〜６Ｃノ一％ｐアルキ
ル基、６〜１０’Ｃアリール基、２〜６Ｃアルケニル基
、１〜６Ｃアルコキン基、オキソ基、ヒドロキシ基、メ
ルカノト基、アミノ基、カルボキン基、シアノ基、イソ
チオシアナト基、カルバモイル基、スルファモイル基、
２〜６Ｃアルコキ７力ルボニル基、３〜６ｃアルケニル
オΦ７力ルポニルＭ、８〜１２Ｃア２ルキルカルポニル
基、７〜１１Ｃ’アリールオキ７カルボニル基、２〜６
ＣヒＰｃＩキシアルキル基、５〜６ｃジヒドロキシアル
キル基、スルホアミノ基及び１〜６Ｃアルカンスルホニ
ルアミノ基ならびに式：　Ｂ−Ｒ”（式中、Ｂは億鍛原
子、酸素原子、ＮＨ基又は１〜６ＣＮ−アル午ル基忙よ
って中断されていてもよい２〜８　Ｃｉ［＠又は分枝鎖
であり、Ｒ４１〜６Ｃアルキルアミノ基、２〜６Ｃジア
ルキルアミノ基、２〜６Ｃアルカノイルアミノ基、カル
ボキシ基、スルホ基、カルバモイル基、スルファモイル
基、アミジノ基、グアニジノ基、２〜６Ｃアｒコキシ力
ルボニルＭ、２〜６ｃアルキルカルバモイル基、２〜６
ｃシアルキルカルバモイル基、１〜６Ｃアルキルスルフ
アモイル基、２〜６Ｃジアルキルスルフアモイル基、ス
ルホアミノ基、ウレイド基、１〜６Ｃアルコキシ基、１
〜６Ｃアルキルチオ基、１〜６Ｃアルカンスルホニル基
、２〜６Ｃアルカノイル基及び２〜６Ｃアルカノイルオ
キシ基から選択された吃のである）で示される基及び式
：　−８−Ｒ”　（式中、Ｒ′２は１〜６Ｃアルキル基
であるか又は式二Ｂ−Ｒ”　（但しＢ及びＲ４１は前記
のものを表わす）の墓である）で示される基及び式：　
ＮＲ４３Ｒ“（式中、Ｒ４３及びＲ４４は、同一であっ
て４異なっていてもよく、１〜６Ｃアルキル基、式：Ｂ
−１４１（但し、Ｂ及びＲ１は前記のもの？表わす）の
基、１〜６Ｃアルコヤシカルボニル基、２〜６Ｃアルカ
ノイル基、カルバモイル基、２〜６Ｃアル會ルカルパモ
イル基及び５〜１０Ｃジアルキルカルバモイル基から選
択されたものである）で示される基から選択された１又
は２個の置検分によって（必゛要に応じて）置換されて
いてもよい〕で示される化合物： ５０式：　Ｒ’５−ＯＨＣ式中、Ｒ４５は水素原子、１
〜６Ｃアルキル基、３〜６Ｃアルケニル基、３〜６Ｃア
ルキニル基、５〜７Ｃシクロアルキル基、６〜１２Ｃシ
クロアルキルアル中ル基、６〜１０Ｃアリール基、７〜
１１Ｃアリールアルキル基又はフルフリル基であり、こ
れらの基のいずれかは、／′％ロゲｙ原子、１〜６Ｃア
ルキル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキン基、２
〜６Ｃアルカノイルオキシ基、２〜６Ｃアルコキシカル
ざニル基、２〜６Ｃアルカノイル基１〜６Ｃアルカ／ス
ルホニル基、１〜６Ｃアルコキシスルホニル基、アミノ
基、１〜６Ｃアルキルアミノ基及び２〜６Ｃアルカノイ
ルア建ノ基から選択された１又は２個の基によって置換
されていてもよいか、父はＨ４５はカルノぐモイル基で
ある〕で示される雇； に０式：　Ｒ′６−Ｑ−ＣＯＯＨ［式中、Ｑは直接結合
、酸素原子、ｍ黄原子父はＮＨ基でがり、Ｒ１６【ま、
（１）水素原子であるか又は酸素原子、硫黄原子又）′
！Ｎ）Ｉ基によって中断されていてもよい力）父はシア
ノ基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキン
カルボニル基、ヒドロキシ基、カルボキシカルボニル基
、ノ・ロｒ７原子又）ｊ　７ミノ基によって置換されて
いてもよい１〜６Ｃアルキル基であり； （１酸素原子、硫黄原子又はＮＨ基によって中断されて
いてもよい２〜６Ｃアルクニル基であり　　； （ｉｉｌ　　フェニル基、ヒげロキシフェニル基、クロ
ルフェニル基、フルオルフェニル、ｌ、ＩＪル基、ニド
フェニル基、アミノフェニル基、メト中りノエニル基、
メチルチオフェニル基、チェニル基、ピリジル基、シク
ロヘキシル基、ンクロペメチル基、シｒノニル基、ナフ
チル基又はエトキシナフチル基であるか；又は （閘　Ｒ”−（ＣＨ黛）ｇ（但し、Ｒ４？は前記（１）
に記載したＲ４１５に対するものを表わし、ｇは１〜４
である）である〕で示される基）で示される基。

Ｒ２の絆細なものは、カルボキシ基、テトラゾール−５
−イル基又は式ＸＸＶＩ、ＸＸ１’ｌｌ、ＸＸｖｌ。

ＸＸＩＸ、　ＸＸＸ、　ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ　、　Ｘ
ＸＸＩＩＩ　、　ＸＸＸＩＶ、ｘｘｘｖ　ｘｔｔ　ＸＸ
ＸＶＩ　： Ｃ００ＣＨＲ４’０ＣＯＲ”、 ＸＸｖｌ ＣＯＯＣＨＲ４’５ＣＯＲ４１，Ｃ００ＣＨＲ’ＯＯＲ
’１ｘｘｗ　　　　　　　　ｘｘｖＩＩ ｃｏＯｃＯＯＲ”　　　　　Ｃ００ＣＨＲ４’０ＣＯＲ
”ｘｘｉ　　　　　　　　　　　　　ｘｘｘＣ００ＣＨ
２ＱＣ！０（ＣＨ２）、−Ｃ）（Ｒ４２−ＮＨ２、ＸＸ
ＸＩＩＩ ＸＸＸＩＶ　　　　　　　　　ＸＸＸＶ〔上記式中、Ｒ
３４及びＲ４０は、同一であっても異なっていてもよく
、水素原子又は１〜６ｃアルキル基であり、Ｒ′１は１
〜６Ｃアルキル基テあり　Ｒ４ｍは水素原子、１〜６Ｃ
アルキル基、７〜１１Ｃ’アリールアルキル基又は２〜
６Ｃアルコキシカルボニル基であり、ｔは０又は１であ
り、Ｒ４３は１〜６Ｃアルキル基、６〜１０Ｃアリール
基又は７〜１１Ｃアラルキル基であり、Ｒ４４は水素原
子であるか又はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、１
〜６Ｃアルキル基、１〜６Ｃアルコキシ基、１〜６Ｃア
ルキルチオ基、１〜６Ｃアルキルスルフイニル基、１〜
６Ｃアルカンスルホニル基、２〜６ｃアルコキシカルボ
ニル基、２〜６ｃアルコ中ジチオカルボニル基、２〜６
Ｃアルカノイルアミノ基、６〜１０Ｃアリール基、６〜
１（ＩＣアリールオキシ基、６〜１０Ｃアリールチオ基
、アリールスルフィニル基、６〜１０Ｃアリ一ルスルホ
ニルＭ、　７〜１１Ｃアリールオキシカルボニル基、７
〜１１Ｃアリールチオカルボニル基及び７〜１１０アリ
ールオキシチオカルボニル基であり　Ｒ４６は水素原子
であるか又は前記したＲ４３に対するものの１つを表わ
し、Ｒ４１１は水素原子であるか又はハロゲン原子、１
〜６ｃアルキル基及び１〜１５　Ｃ７ル：ｌキシ基から
選択された１、２又は５個の基である〕で示される基で
ある。

Ｒ３ノーｆｉなものは、水素原子、メトキシ基又はメチ
ルチオ基である。Ｒ６及びＲ？の祥細なものは、同一で
あっても異なっていてもよく、フルオルメチル基、クロ
ルメチル基、ブロムメチル基、ジノルオルメチル基、ト
リフルオルメチル基、アシドメチル基、３−アジドプロ
ピル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、カルホ
キジメチル基、２−カルボキンエチル基、メトキシカル
ボニルメチル基、カルバモイルメチル＆、２−カルバモ
イルエチル基、メチルカルバモイルメチル基、ジメチル
カルバモイルメチル基、２−アミノ−２−カルボキンエ
チル基、ビニル基、アリル基、２−ニトロビニル１２−
フェニルビニル１１−フェニルビニル基、２−２エニル
アリル基、５−フェニルアリル基、１．２−ジシエニル
ビニル基、２．２−ジｙ工ニルビニルｉｔ、２．５−ジ
フェニルアリル基、３．５−ジフェニルアリル基、１．
２．２−）リノエニルビニルＭ、２．５．５−トリノエ
ニルアリル基、メチルチオ基、２−アミノエチルチオ基
、２−メチルアミノエチルチオ基、２−シメチルアｔノ
エチルチオ基、２−アミノエトキシ基、２−メチルアミ
ノエトキ７基、２−ジメチルアミノエトキシ基、フェニ
ルチオ基、フェノキシ基、ベンジル基、アミノ基、メチ
ルアミン基、ジメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ベ
ンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ホルミル基、ア
セチル基、ベンゾイル基、メトキシカルボニルアミノ基
、フェノキシカルボニルアミノ基、メトキシチオカルボ
ニルアミノ基、フェノキシチオカルボニルアミノ基、ア
セチルアミノ基、プロピオニルアＺノ基、ベンゾイルア
ミノ基、６−メチルウレイド基、３−２エニル’ｐし４
ドａｓ５−ヒｒロキシデロペー１−工二ル基、カルバモ
イル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル
基、２−ジメチルアミノエチルカルバモイル基、５−ジ
メチルアミノプロピルカルバモイル基、フェニルカルバ
モイル基、チオカルバモイル基、（メチル）チオカルバ
モイル基、（ジメチル）チオカルバモイル基、（フェニ
ル）チオカルバモイルＭ、（２−ジメチルアミノエチル
）チオカルバモイル基、メトキシメチル基、５−メトキ
シプロピル基、アセトキシメチル基、３−アセト中ジプ
ロピル基、カルバモイルオキシメチル基、メチルカルバ
モイルオキシメチル＆、５−（メチルカルバモイルオキ
シ）プロピル基、ジメチルカルバモイルオキシメチル＆
、（フェニル）（ヒドロキシ）メチル基、（２エニル）
（アミノ）メチル基、アセチルアミノエチル基、２−ア
セチルアミノエチル基、６−アセチルアミノエチル基、
２−トリノルオルアセチルアミノエテル１５−）リフル
オルアセチルアミノプロビル基、ベンゾイルアミノメチ
ル基、ウレイドメチル基、６−ウレイドメチル基、（６
−メチルウレイｒ）メチル基、２−（５−メチルウレイ
Ｆ）エチル基、（５，５−ジメチルウレイド）メチル基
、（３−２エニルウレイげ）メチル基、グアニジノメチ
ル基、ホルムイｉトイルアミノメチル基、メチルイｉＹ
イルアミノメチル基、メトキン基、ホ゛ルミルメチル基
、メタンスルホニルアミノメチル＆、２−（メタンスル
ホニルアξ））エチル基、５−（メタンスルホニルアミ
ノ）プロピル基又はベンゼンスルホニルアミノメチル基
であるか、又は １４なる炭素原子上でヒドロ中シ基、ニトロ基、アミノ
基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、フェニルアミ
ノ基、ベンジルアミノ基、（７エ二ル）（メチル）アミ
ノ基、（ベンジル）（メチル）アミノ基、ピロリジノ基
、ビペリゾノ基、ビイ２ジノ基、Ｎ−メチルピペラジノ
基、モルホリノ基、メトキシ基、メチルチオ基、フェノ
キシ基、フェニルチオ基、ベンジルアミノ基及びベンジ
ルチオ基から選択された２個の基によって置換されたエ
チル基又はプロピル基であるか、又は １個の炭素原子上で、ニトロ基、アミノ基、メチルアミ
ノ基、ジメチルアミノ基又はアセチルアミノ基によって
＃麟され、かつ１個の異なる炭″ＪＡ原子上で、シアノ
基、メトキシカルボニル基及びアセチル基から選択され
た２個の基によってそれ自体置換されたメチル基によっ
て置換されたエチル基又はプロピル基であるか、又はＲ
６又！ｔ　Ｒ’　！！、約１０式■、ＶｌＶｌ、［、嗜
、■又はＸ（但し、ＹはｔＲ素原子、硫鰭原子又はＣＨ
２基であり、ｍは１．２又は６であり、ｑは０．１又は
２であり、ｎは０．１又は２であり、ｐは１〜４であり
　Ｈ１＋ｊはエチル基、エチル基、フェニル基又はベン
ジル基であり　Ｒ１３は水素原子、メチル基又はフェニ
ル基であり、８１番は水素原子、メチル基、２エニル基
、ベンジル基又はへテロンクリル基であり　Ｒ１５は水
素原子であるか、又はカル♂キシ基、メトキシカルボニ
ル基、カルバモイル基又はシアノ基によって置換されて
いてもよいメチル基又はｎ−プロピル基であり、Ｒ１６
はヘテロシクリル基であり、Ｒ１？はヒドロキシ基又は
アミノ基であり、Ｒ１８はピリジル基であり、Ｒ１１）
、ＲＪＩＯ及びＲ１１１は、同一であっても異なってい
てもよ（、水素原子、メチル基又はフェニル基であり、
Ｒ１１１１及びＲ１１３は、同一であっても異なってい
てもよく、シアノ基、ニトロ基、メトキシカルボニル基
、フェノキシカルボニル基、アセチル基又はベンゾイル
基であるか、又は １Ｎ結合又はメチレンもしくはチオメチレン（８ＣＨ２
）　＠　Ｋよって（イミダゾールＩＩＫ）結合した複素
環式基であるか、又は 水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、
シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、メト中シカル
ざニル基、アミノメチル基、２−アミノエチル基、メチ
ルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、ヒドロキ
シメチル基又は２−ヒドロキシエチル基であるか、又は
弗１ｇ原子、塙：１ｇ原子、臭素原子、ニトロ基、アミ
ノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、メチル
基及びメトキシカルボニル基から選択された１又は２１
固の基によって置換されていてもよいフェニル基である
が、又は ２−ニトロエチル基、ブタ−１，４−ジェニル４．ｒ）
−１−エン−４−イニルＭ、２−４トキンカルポニルア
ミハエチル基、５１−イソデトキシカルボニルアミノデ
ロビル基、２−メチルカルバモイルエチル基、２−ジメ
チルカルバモイルエチル２ｇ、２−フェニルカルバモイ
ルエチル基、２−へテロ７クリルカルボニルアミノＸ５
−ルＭ％　５−へテロシクリルカルボニルアミノゾロビ
ル基、６−アセチルカルパモイルオキンゾロビル＆、５
−ベンゾイルカルバモイルオキシゾロビル基、５−へテ
ロンクリルカルボニルカルハモイルオキシデロビル１５
−ノエニル力ルパモイルオキンノロビル基、５−へテロ
ンクリル力ルパモイルオキシゾロビル＆、５−（３−（
２，２，２−）す２ルオルエチル）ウレイド〕／ロピル
基、５−（５−フェニルウレイド）プロピル基、２−（
５−へテロ７クリルウレイド）エチル基、２−（５−（
メチル）チオウレイＰ〕エチル基、５−［５−（２，２
゜２−トリ２ルオルエチル）チオウレイド〕ノロピルｔ
ｉ、２−Ｃ３−（フェニル）チオウレイド〕エチル＆、
２−［５−（ヘテロシクリル）チオウレイド〕エチル基
、１−アミノシアノメチル基、１−ジメチルアミノシア
ノメチル基又はＮ−）す２ルオルアセチルーＮ−ベンジ
ルアミノメチル基である）の基であるか、又は 前記の弐刀、■又はＸ１ｌｌ　（但し、Ｒ１４及びＲ１
５はＦＩＪ記のものを表わし、Ｂはビニレン基であり、
Ｈａ　４は水素原子、メチル基、フェニル基又はンクロ
ヘキシル基であり、Ｒ匂はカルボキン基、カルバモイル
基、メトキシカルボニル基又はトルエン−ｐ−スルホニ
ル基である）の基であり、その際Ｒ６又はＲ７がフェニ
ル基を有する場合には、このフェニル基は、弗素原子、
塩素原子、ｘｉＩｊｊ子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロ
キシ基、カルボキン基、シアノ基、メチル基、メトキシ
カルボニル基、スルホ基、メトキシ基、トリフルオルメ
チル基、メチルスルファモイル基、ジメチルスルノアモ
イル基及びジメチルアミノ基から選択された１又は２個
の置検分によって置換されていてもよく、 Ｒ６又はＲ７が複累１ｊＩＩ一式基を有する場合には、
この基は、７ラン項、チオフェン環、ビロール項、オキ
サゾール環、チアゾール壊、イミダゾール砿、イソオキ
サゾール環、インチアゾール環、チアジアゾール環、オ
キサゾアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、
ピリジン壇、ピリミジン環、ピラジン壊、ピリダジン壌
又はピペラジン櫃であり、このような墳は、必要に芯じ
てＮ−１１ｄ化物の形であってもよく、このような壌は
、ベンゼン環と融合していてもよく、かつこのような融
会ベンゼン壊及び／又は（必要に応じて）２ａ素砿は、
弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、
ヒドロキシ基、メトキシ基、フェノキシ基、メルカプト
基、メ、チルチオ基、フェニルチオ基、カルボキン基、
メトキンカルボニル基、フェノキシカルボニル基、カル
バモイル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモ
イル基、フェニルカルバモイル基、ジフェニルカルバモ
イル基、ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチ
ルアミノ基、フェニルアミノｉ（フェニル）（メチル）
アミン基、ジフェニルアミノ基、カルボキシアミノ基、
（カルボキシ）（メチル）アミノ基、（カルボキシ）（
フェニル）アきノ基、アセチルアミノ１、（アセチル）
（メチル）アミノ基、ベンゾイルアミノ基、（ベンゾイ
ル）（メチル）アミノ基、シアノ基、フェニル基、スル
２アモイル基、メチルスルファモイル基、ジメチルスル
２アモイル基、フェニルカルバモイル基、トリフルオル
メチル基、２．２．２−）す２ルオルエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−メチルアミノエチル基、２−ジメチ
ルアミノエチル基、２−カルボキシエチル基、２−スル
ホエチル基及びオキソ基である。

Ｒ６とＲ７が結合している場合く形成された環系の峠細
なものは、シクロブテン壌、シクロペンテン寝、シクロ
ヘキセン環、シクロヘキサ−１，６−ジエン環、シクロ
ヘキサ−１，４−ジエン環又はベンゼン墳である父はナ
フタリン又はジヒドロアセナフタリン環系である。

Ｒ６とＲ７が結合することＫよって形成された壇糸の芳
香画部分上の場合による置検分の絆細なものは１．弗素
原子、塩素原子１．臭素原子、ヒドロキシ基、アミン基
、シアノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、ニトロ基
、ウレイド基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソゾロビル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポ
キレ基、フルオルメチル基、クロルメチル基、トリフル
オルメチル基、トリクロルメチル基、メチルアミノ基、
エチルアミノ基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシ
エチル基、２−ヒドロキンエチル基、５−とげロキシゾ
ロビル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−
アミノエチル基、５−アミノゾロピル基、アセチルアミ
ノ基、プロピオニルアミノ基１、アジドメチル基、２−
アジドエチル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基
、アセチルアミノメチル基、メチルアミノメチル基、エ
チルアミンメチル基、１−メチルアミノエチル基、２−
ｙｚメチルアミノエチル基１−エチルアミノエチル基、
２−エチルアミノエチル基、ジメチルアミンエチル基、
ジエチルアミノメチル基、１−ジメチルアミノエチル基
、２−ジメチルアミノエチル基、１−ジエチルアミノエ
チル基、２−ジエチルアミノエチル基、シアノメチル基
、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、カルボキ
ンメチル基、１−カルボ中ジエチルＭ、２−力＆ポキン
エチル基、カルバモイルメチル基、１−カルバモイルエ
チル＆、２−カルバモイルエチル基、ウレイドメチル基
、１−ウレイドエチル基、２−ウレイドエチル基、式Ｘ
ＩＶの基、式ｘｖの基、式ＸＶＩ（但Ｌ、Ｒ１１６、Ｒ
２’Ｆ、Ｒ２８及ヒＲ”は全部が水素原子であるか父は
Ｒ２６、Ｒ１１７、ＨｌｌＥｌ及びＲ２Ｏの１個又はそ
れ以上はメチル基である）の基、式Ｘ）１１０基、式Ｘ
ＶＩの基及び式Ｘ仄の基か。

ら１ｓ−ｒｔ＜された１、２又は６個の基である。

Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０又けＲ１１の詳細なものは、水素原
子、シアノ基、カルバモイル基、メトキシカルボニル基
、アミノメチル基、２−ピリジル基、５−ピリジル基、
４−ピリゾル基、アセチル基、プロピオニル基、ヒドロ
キシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキ
シエチル基、６−ヒドロキシエチル基、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソゾロビル基、ｎ−エチル基
、ｎ−ヘキシル基、フェノキシメチル基、１−フェノキ
シエチル基、２−２エノキシエチル基、（ジノエニルメ
チル）フェノキシエチル基、フェニル基、２−，５−又
は４−フルオルフェニル基、２−．５−又に’！４−１
０ルフェニル基、２−１３−父は４−デロムノエ二Ａ４
，２−１５−父は４−シアノフェニル基、２−１５−父
は４−アミノフェニル基、２−１５−又は４−カルボキ
シフェニル基、２−１５−又は４−カルバモイルフェニ
ル、Ｉ、２−．３−父に−１４−ヒドロキシフェニル基
、３．４−ジヒドロキシフェニル基、２−１５−又ｋｔ
４−フェニルフェニル基、２−１５−父は４−フェノキ
シフェニル＆、２−１５−又は４−ジフェニルメチルフ
ェニル基、２−１５−父は４−メチルアミノフェニル基
、２−１５−又は４−アセチルアミノフェニル＆、２−
１５−又は４−メタンスルホニルアミノフェニルｆｉ、
２−、５−父は４−アミノメチルフェニル＆、２−１５
−又は４−（２−アミノエチル）フェニル基、２−．５
−父は４−ヒドロキンメチルフェニル基、２−１６−又
は４−ジメチルアミノフェニル基、２−１５−父は４−
ジエチルアミノフェニル基、２−．３−又１ｔ４−メト
キシカルボニルフエニル基、２−１５−父は４−エトヤ
ンカルポニルフェニル１２−１５−父は４−メチルカル
バモイルフェニル＆、２−１５−又は４−エチルカルバ
モイルフェニル基、２−１５−父は４−ジメチルカルバ
モイルフェニル基、又は２−１５−又に−１４−ジエチ
ルカルバモイルフェニル基であるか；又は Ｒ９と１１０は、シス位の関係忙ある場合に結合し、そ
れらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロプ
ロパン環、シクロチタン環、シクロチタン環、シクロペ
ンタン壊、シクロペンテン壊、シクロヘキサン壊、シク
ロヘキセ−３−エン壊、シクロヘキセ−４−エンｌｊｌ
、３−フェニルシクロプロパン環、５　、５　９７にル
シクロプロパン場、５−）リフルオルメチルンクロプロ
パン壊、３．１−ジ（トリフルオルメチル）シクロプロ
パンｋｌｊ、５−フェニル−３−トリフルオルメチルシ
クロプロパン頃、５−フェニルシクロチタン環、５．５
−ジフェニルシクロブタン環、３．４−ジフェニルンク
ログタンＩＩ、５−）リフルオルメチルシクロブタン墳
、５．５−ゾ（トリフルオルメチル）シクロチタン環、
３．４−ジ（トリフルオルメチル）シクロチタン環、６
−フエニルシクロテテー５−エンＩＩ、３．４−ジフェ
ニルシクロデテー５−エンＩＩ、３−）リフルオルシク
ロデｆ−５−エン壊、５．４−ジ（）　ＩＪフルオル）
シクロデｆ−５−工ンＩＩ、５−フェニルシクロヘキサ
ン項、５．５−ジフェニルシクロヘキサン環、５゜４−
ジフェニルシクロヘキサン１Ｌ５−トリーｙルオルンク
ロヘキサン環又は５．４−ジトリフルオルシクロヘキサ
ン環を形成するが：又はＲ８は、カルボキン基であり、
Ｒ９，ＲＩＯ及びＲ１１はそれぞれ、水素原子である。

次の記載は、式Ｉのセファロスポリン紡導体の９つの好
ましい実施Ｄ４１＃Ｉである。該実施帖様のいずれか１
つを単独でとるか又はそれを前記式ｌのセファロスポリ
ン誘導体の他の一般的な実施自機と組合せてとる場合に
は、前記の一般的定義内で化合物の好ましい二次的群が
存在する。

１、　　Ｒ”は、水素原子、塩素原子、メチル基、アセ
トΦジメチル基、１−メチル−１Ｈ−テトラ・戸−ルー
５−イルチオメチル基、１−カルボキシメチル−１Ｈ−
テトラゾール−５−イルチオメチル基、１−（２−ジメ
チルアミノ）エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルチ
オメチル基、１−スルホメチル−１Ｈ−テトラゾール−
５−イルチオメチル基、１−イソゾロビル−１Ｈ−テト
ラ・ｔ−ルー５−イルチオメチル基、１−（２，２，２
−）リフルオル）エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ルチオメチル基、１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−
５−イルチオメチル基、１〜　（２−メチルチオ）エチ
ル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルチオメチル基、１゜
５．４−チアシア・ｔ−ルー２−イルチオメチル基、５
−メチル−１，５，４−チアゾアゾール−２−イルチオ
メチル基、１．２．５−チアジアゾール−５−イルチオ
メチル基、′ＩＨ−１゜２　、５−　）、リアデールー
４−イルチオメチル基、５−トリフルオルメチル−ＩＨ
−１，２，４−トリアゾール−６−イルチオメチル基、
４．６−シメチルピリミドー２−イルチオメチル基、２
−チアゾリン−２−イルチオメチル基、ベンズオキサゾ
ール−２−イルチオメチル基、ベンズチアゾール−２−
イルチオメチル基、２−カルボキシフェニルチオメチル
基、（６−カルポキシメチルー７−ヒげロキシビロ讐［
１，２−ｂ）ピリダジン−２−イル）チオメチル基、メ
トキシメチル基、ヒドロキシメチル基、アミノメチル基
、アミノメチル基、ベンゾイルオキシメチル基、アセチ
ルアミノメチル基、カルバモイルオキシメチル基、２−
メチルチオ−１，３゜４−チアシアプール−５−イルチ
オメチル基、２−メルカノトー１．３．４−チアジアゾ
ール−５−イルチオメチル基、２−アセチルアミノ−１
，３，４−チアジアゾール−５−イルチオメチル基、５
−メチル−１，２，４−チアゾアゾール−２−イルチオ
メチル基、２−スルホメチル−１，２，４−オキサジア
ゾール−５−イルチオメチル基、４−メチル−５−（３
−カルボキンプロピル）チアゾール−２−イルチオメチ
ル基、２Ｈ−２−メチル−１，２，３−）リアゾール−
４−イルチオメチル基、ＩＨ−１゜２．４−）リアゾー
ル−２−イルチオメチル基、４．５−ジヒドロ−６−ヒ
ドロキシ−４−メチル−５−オキソ−１，２，４−）リ
アジン−３−イルチオメチル基、２．５−ジヒドロ−６
−ヒドロキシ−２−メチル−５−オキソ−１，２゜４−
トリアゾン−６−イルチオメチル基、１−オキシドピリ
ド−２−イルチオメチル基、イミダゾＣ４、５−ｂ　］
］ピリドー２−イルチオメチル基はイミダ・戸［４，５
−ｂｌピリミジン−２−イルチオメチル基である。

２、　　Ｒ１は、　　ＩＨ−１，２，３−）　　リ　ア
・戸−ルー４−イルチオメチル基、メチル基又はアセト
キシメチル基である。

５、　　Ｒ１、は、アセトキシメチル基である。

４、Ｒ２は、カルボキシ基である。

５、Ｒ３は、水素原子である。

６、Ｘ２は、窒素原子である。

７、Ｒ４は、水素原子である。

８、−Ａ−は、成田の基である。

９、−Ａ−は、Ｒ６及びＲ７が水素原子である式■の基
である。

本発明による好ましい化合物は、６−アセドキシメチル
ー７−（イミダゾール−２−イル）アミノセフェ−６−
エム−１β−オキシドー４−カルボン酸、ならびに七〇
製桑学的に紹容性の酸付加塩及び塩基付加塩である。

本発明によるセファロスポリン誘導体の適当な酸付加塩
は、例えば塩酸、臭化水素酸、燐酸、硫酸、クエン酸又
はマレイン酸と一緒和なって形成された塩である。本発
明によるセファロスポリン誘導体の適当な塩基付加塩番
言、例えばアルカリ金属塩（例えば、ナトリウム又はカ
リウム塩）、アルカリ土類金属塩（ｉｆｌｌえは、カル
シウム又はマグネシウム塩）、又は講−１第二又は第三
有機アミン（例えば、トリエチルアミン、プロ力イン、
ジベンジルアミン及びＮ　、　Ｎｌ−ジベンジルエチレ
ンシア・ミン、ならびにセファロスポリンと一緒に塩を
形成するために使用された他のアミン）との壇である。

式１のセファロスポリン日導体は、化学的に類似した化
合物の製造に対して自体公知の方法によって製造するこ
とができる。従って、Ｒ１、Ｈａ　、　Ｒ３、Ｒ４、ｘ
ｌ、ｘｌ及び−Ａ−＃それぞれ％に記載しない限り前記
のものを表わす次の方法は、本発明の他の実施ａ様とし
て祷られる・本発明方法は、次の記載によって示される
：ｌａｌ　　Ｒ２がカルボキシ基であるか又は酸性プロ
トンを有する復素壇式基でありかつ場合によっては分子
の別の部分にカルボキシ基が存在するような化合物に対
して、酸性水素原子の代妙に保護基を有する相当する化
合物を離脱すること。

Ｒ２がカルボキシ基である場合、特に有用な保護基は、
ジフェニルメチル基又はｐ−メトキシベンジル基である
。このような保−基は、強有機酸、例えばトリフルオル
酢酸で処理することによって分離することができる。も
う１つの特に有用な保護基は、ｔ−ブチル基である。こ
の保護基は、トリプルオル酢酸又は蟻酸のような強有機
酸で処理することによって分離することができる。この
方法は、稀釈剤又は解削としての過剰の有機酸の存在下
で行なうことができるか又はアニソール又はトルエンの
ような付加的な柳釈剤又は浴剤の存在下で行なうことが
できる。この方法は、環境温度又はそれよりも低い温度
で有利に５分間〜５時間で行なうのが有利である。他の
有用な保護基は、トリメチルシリル基（水によって分離
された）、ベンジル＆及び置換ベンジル基、例えばｐ−
ニトロベンジル基又はｐ−メトキシベンジル基（水株分
解によって分離された）及び２．２．２−トリクロルエ
チル基（亜鉛／酢酸によって分離された）である。

ｌｂｌ　　式ｘＸｘ■： Ｒ’ 〔式中、Ｘｌ　、　Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ前記
のものを表わす〕で示される化合物を、式ＸＸＸＶＩ４ ■ 〔式中、ｘｌ、Ｒ４及び人はそれぞれ前記のものを表わ
し、Ｒ１は置換可能な基である〕で示される化合物と反
応させること。Ｂ　４　？は、例えばハロゲン原子、有
利に弗素原子又は塩素原子である。この反応は、式ＸＸ
ＸｖＭの化合物がプロトン化された形であるように少な
くと本１当量の酸の存在下で行なうのが有利である。こ
の反応は、稀釈剤又は溶剤、例えばアセトニトリル、ジ
メチルホルムアミド又はテトラヒドロ７ラン、又はこれ
らの混合物の存在下で行なうことができ、そｔ′Ｌは、
扇を使用すること、例えば８５℃に加熱するで為又は稀
釈剤又は溶剤の沸点に加熱スルことによって促進又は完
結することができる。Ｘ２が♀素原子でありかっ−Ａ−
が弐Ｕの基である場合、式ＸＸＸＩの化合物は、最初に
相当するＮ−）リフェニルメチル誘導体をトルエｙ　−
ｐ　−Ｘ　ルホン酸と反応させること忙よって　　−そ
の場で有利に４＃ることができる。次に、式ｘｘｘ圃の
化合物は、この反応混合物に添加される。

ｌｃｌ　　式ｘｘｘｖＬ： ４ 〔式中、Ｒ１，ＲＪＩ、Ｒ３、Ｒ４、Ｘｌｌ及びＡはそ
れぞれ前配りものを表わす〕で示される化合物を酸化す
ること。適当な酸化剤は、例えばペルオキシ酸、例えば
ペルオキシ酢酸又は６−クロルペルオキシ安息香酸であ
る。この反応は、酢酸のような稀釈剤又は溶剤中で行な
うことができる。

本発明方法により式■の化合物を遊離酸又は遊離塩基、
又は双性イオンの形で製造し、かつ塩を必要とする場合
には、遊離酸又は双性イオンの形の式■の化合物な製薬
学的に耐容性のカチオンを生じる塩基と反応させるか、
又は遊離塩基又は双性イオンの形の式■の化合物ｖａｔ
ｓ学的＆ｌｌ！容性のアニオンを生じる酸と反応させる
。本発明方法により酸付加塩の形の式■の化合物を製造
し、かつその双性イオンの形を必要とする場曾忙は、酸
付加塩の形の式夏の化合物をエポキシプロパンのような
低分子量のエポキン化合物と反応させる。

鋳紀方法（ａ）で使用するための出発物質は、例えば例
６の記載と同様にして適当な保護基な有する７−アミツ
セフアロスボリン誘導体を用い、前記方法（ｂ）に記載
したのと同じ反応によって得ることができる。

前記方法（ｃｌで使用するための式ＸＸＸ［の出発物質
は、例２の記載と同様圧して欧州％軒第５１７０８号明
細書及び同＠５５５６２号明細書に記載の一般的方法に
よって得ることができる。

前記したように、本発明によるセファロスポリン６ｓ尋
体は、病原Ｉｌｌに対する作用な予検するために使用さ
れる標準の実験室用倣生物、グラム陰性−とグラム−性
−の双方、に対して試験管内で広範な作用スペクトルを
有する場合に抗菌作用を有する。特別な化合物の抗菌ス
ペクトル及び能力は、標準試験系で測定することができ
る。

本発明による化合物の抗―作用は、常用のマウス保睦試
験で証明することもできる。

例１に記載の化合物の次表に記載した結果は、本発明に
よる化合物の生物活性な詳説するものである。この結果
は、ジエウエル（Ｊ＠ｗｅｌｌ　）及びピーアメイン（
Ｐｅａｒｍａｉｎ　）　家人培地を用いる標準の試験管
内試験系で得られたものである。抗菌作用は、寒天培地
（接種剤４〜１０”Ｃ）ｉ’Ｕでの稀釈技術）によって
測定されたー小阻止濃度（ＭＩＣ）により記載されてい
る。

本発明のもう１つの実ａｍ様によれば、本発明によるセ
ファロスポリン誘導体を非毒性の製薬学的に認容性の１
１！１釈剤又は担持剤ケー緒忙含有することよりなる製
薬学的組成物が祷られる。

本発明による製薬学的組成物は、例えば経口、直腸又は
非経口投与に好適な形であることができ、この目的のた
めには、それは、刊行物に公知の方法によって、例えば
錠剤、カプセル剤、水浴液もしくは油溶液又は水性懸濁
液本しくは油性懸濁液、エマルジョン、分散可能な粉末
剤、坐薬及び滅菌された注射可能な水溶液もしくは油ｆ
＃液又は水性懸濁液もしく゛は油性懸濁液の形に処方す
ることができる。

式■のセファロスポリン銹導体以外に１本発明による製
薬学的組成物は、他の臨床的に有用な抗薗剤（例えば、
他のβ−ラクタム又はアミノグリコシＦ）、β−ラクタ
マーゼの阻止剤（例えば、クラブラニツク（ｃｌａｖｕ
ｌａｎｉｃ　）酸）、腎細尿管遮断剤（例えば、プロベ
ニジッド）及び伏線酵素の阻止剤（例えば、ペプチダー
ゼの阻止剤、例えばｚ−２−アシルアミノ−５−置換ノ
ロペノエート）から１選択された１種類又はそれ以上の
公知の薬剤を含有すること屯できるか、又はその１種類
又はそれ以上の公知の薬剤と一緒に投与すること屯でき
る。

本発明による好ましい製薬学的組成物は、静脈内、皮下
又は筋肉内注射に好適な本の、例えばセファロスポリン
−導体１〜１０ｗ／ｗ優を含有する滅菌された注射可能
なものであるか、又は単位用址の形の経口投与に好適な
もの、例えばセファロスポリン誘導体１００Ｉｎ９〜１
１ｉを含有する錠剤又はカプセル剤である。

本発明による製薬学的組成物は、？＃Ｂ菌によって惹起
される感染と戦うために、用量レベルにより公知の臨床
的に１史用されるセファロスポリンと比較した本発明に
よるセファロスポリン誘導体の効力を配慮することによ
り、セファロチン、セホキシチン、セフラジン及び他の
公知の臨諏的に使用されるセファロスポリン誘導体に対
して使用されるのと同じ一般的方法で普通にヒトに投与
される。従って、各患者は、セファロスポリン誘導体０
．５〜５０ｇ、有利Ｋ　Ｏ，５〜１０ｇの静脈内、皮下
又は筋肉内への一日量を受け、この場合この組成物は、
１日当り１〜４回投与される。静脈内用量、皮下用蓋及
び筋肉内用ｉｔは、１回の注射により与えられる。史に
、静脈内用綾は、一定時間連続的に注入することによっ
て与えることもできる。更に、各患者は、１日の非経口
用量とほぼ等しい１日゛の経口用量も受ける。従って、
好ましい１日の経口用量は、セファロスポリン誘導体０
．５〜１０ｇであり、この場合この組成物は、１日当１
７１〜４回投与される。

本発明によるセファロスポリン鋳導体は、欧州％ＩＮＦ
第３１７０８号明細書及び同第５５５６２号明細４に記
載のセファロスポリン−導体を製造するための有用な中
間体で本ある。このような製造は、スルフィニル基を１
位で相当する硫に原子に還元するためにセファロスポリ
ンエ業界で公知の方法によって達成することができる。

本発明を次の実ｊ１ｍ？ｌｌＫよって＃Ｐ説するが、本
発明はこれによって限定される本のではない。

ｎａｍ＊ｒ−ス＜　ｌトルは、内部標準としてのナト２
メチルシラン（δ＝Ｏ）Ｋ対するδでの商である（８＝
−重墳、ｄ＝二重項、ｔ÷Ｅ重墳１ｍ＝多重項、ｂｒ−
広幅）。

例　　１ １０℃に冷却した酢Ｖ疲（１０＋／）中の３−アセトキ
シメチル−７−（イミダゾール−２−イル）アミノセフ
ェ−３−エム−４−カルボン酸トリプルオルアセテート
（２００η）の浴液にペルオキシ酢酸（１２０＃７１＋
）を滴加した。温度を＠ｌ境温度に上昇させ、この混合
物を２．５時間攪拌した。不溶性物質を濾通することに
よって除去し、濾液を真空中で＃発乾個した。トルエン
をこの残滓に添加し、次にこの浴液を真空中で蒸発乾個
した。この残滓をメタノールの最小量に浴解し、この浴
液にエーテルを添加し、淡ベージュ色の粉末（１１５Ｉ
Ｉｇ）としての生成物な生じた。こうして１次のｎ、ｍ
、ｒ、スペクトル（ＣＤ３ＣＯＯＤ　）を有する３−ア
セトキシメチル−７−（イミダゾール−２−イル）アミ
ノセフェ−１５−エム−１１β−オキシド−４−カルボ
ン酸トリプルオルアセテートが得られた：２・ｏ（８゜
５　Ｈ）　；　５．４４　（ａ　、　Ｉ　Ｈ）　；　５
．９７　（ａ　、　１Ｈ）　　；　　４．６５　　（ｄ
、　　Ｉ　　Ｈ）　　；　　４．９５　　（ａ　　、　
　Ｉ　　Ｈ）；　　５．２３　　（ｄ　　、　　Ｉ　　
Ｈ”）　　；　　５．８　　（ｄ　　、　　Ｉ　Ｈ）　
　；　６゜８７（ｓ、２Ｈ）。

例　　２ １０℃に冷却した酢酸（４ｙｓｌ）中のΔ−２異性体と
Δ−３異性体との混合物（１５７ｍ９）としての３−ク
ロル−７−（イミダゾール−２−イル）アミノセフェム
−４−カルメン酸トリフルオルア奄テートの溶液にペル
オキシ酢酸（９６０μｇ）を簡加した。温度を環境温度
に上昇させ、この混合物１１ｆ２．５時間攪拌した。こ
の懸濁液を諸通し、白色の固体（２７１＆？）を祷た。

このげ液を真空中で蒸発させ、残滓をメタノールとＣＨ
，Ｃ１，との混合物の最小量に引取った。こうして、Ｓ
濁液を得、これから濾過することによって結晶性固体を
生じた。この固体を合し、トリフルオル酢１！ｌ！０．
１７モルを含有しかつ次のｎ、ｍ、ｒ、スペクトル（ｄ
、ジメチルスルホキシド＋トリフルオル酢酸）を有する
、１α酸化物と１β酸化物との混合物（６１９）として
の６−クロル−７−（イミダ＝／”−ルー２−イル）７
ミノセ７エー５−エム−４−カルボン酸を化シタ＝４．
０及び４．１５　（ｓ　、　２　Ｈ）　：　４．９５及
び５゜１　（ｄ　、　Ｉ　Ｈ）　；　５．７及び５．８
　（ｄ　、　Ｉ　Ｈ）　；７．０５　（ｓ　、　２　Ｈ
）。

出発物質は、次のようにして得ることがでする： メタノール（０，４ｍ）中の２−フルオルイミダ・戸−
ル堪酸塩（１４０ａｌｌ＆）の溶液にジメチルホルムア
ミド（１ｇＬｔ）中のジフェニルメチル７−７ミ／−３
−１０ルセフエ−５−エム−４−カルボキンレート（４
００Ｉｎ９）の＃液を添加し、この混合物を７０℃で４
．５時間攪拌した。この浴剤を真空中で蒸発させ、残滓
をシリカゲルで低い温度で溶離剤としてのＣＨＩＩＣｈ
　／メタノール／酢酸１００：６：４ｖ／ｖ／ｖを用い
てクロマトグラフィー処理すること忙よって精製した。

こうして、次のｎ、ｍ、ｒ、スペクトル（ＣＤＣ／。

＋　ＣＤ、ＯＤ）　）ｒ有するΔ−２異性体とΔ−３異
性体との５０　：　５０混合物（２６０〜）としてのジ
フェニルメチル５−クロル−７−（イミダゾール−２−
イル）アミノセフェム−４−カルボキンレート塩酸塩が
得られた：３．６〜４．０　（ｍ。

２Ｈ）；５．２〜５．５（ｍ、２Ｈ）；６．９及び７゜
０（ａ、ＩＨ）；７−４（ｓ、１０Ｈ）。

前記の塩酸塩（２４２ａｗ）を酢酸エチルに懸濁し、こ
の懸濁液を重炭酸ナトリウム水ｍ液で処理し、遊離塩基
を遊離した。この有機相を分離し、乾朦し、かつ部分的
に蒸発させた。次Ｋ。

トリフルオル酢＃２．５滴を添加し、傅られる混合物ｖ
、＠発乾個した。この残滓をアニソール（１ｍ）及ＩＪ
ＩＪフルオル酢酸（１＋ａｊ）Ｋ１１８ｍし、この混合
物を積項温度で０．５時間攪拌した。

この浴剤な蒸発させ、残滓をエーテルで磨砕し、次のｎ
、ｍ、ｒ、スペクトＡ、　（ＣＤ（Ｊ、ｓ＋　ＣＤ３０
Ｈ）を有する、Δ−２１４性体とΔ−５異性体との混合
物トしての３−クロル−７−（イミダゾール−２−イル
）アミノセフェム−４−カルボン酸（１２６ｊｌｊｌ）
を生じた：　４．８５　（ａ）　：　５．１〜５．６（
ｍ　、　２　Ｈ）　；　６．５５　（ｓ）　；　６．８
　（２ａ　、　２Ｈ）。

この生成物は、トリフルオル酢酸１モルのＷ分ケ含有し
ていた。

例　　３ □ トリフルオル酢酸（１，５ＩＲ１）中のｔ−ブチルキシ
ー−４−カルボキシレートトルエン−ｐ−スルホネー）
（１５０ｍ９）の溶液を塙境ｍ貫で４０分間攪拌した。

この溶剤を減圧下で＃発させ、残滓ケＣＨ，Ｃ１Ｒを有
するアセトンの最小−のｆ＃液から沈殿させ、次のｎ、
ｍ、ｒ、スペクトル（ｄ６ゾメチルスルホキシド＋ＣＤ
、Ｃ’ＯＯＤ　）を有する、ベージュ色の粉末（１５０
η）としての５−アセトキシメチル−７−（イミダ−戸
−ルー２−イル）７ミノセ７エー６−エムー１α−オキ
シド−４−カルボン酸トルエン−ｐ−スルホネート？生
じた：　２．０５　（ａ　、　５　Ｈ）　；　２．２８
（ａ、５Ｈ）：５．７５（ｍ、２Ｈ）：４．６５（ｄ、
ＩＨ）；５．０５（ａ、ＩＨ）；５．７（（１，ＩＨ）
ニア、０８（ｓ、２Ｈ）；７．５（Ｑ、４Ｈ）。

出発物質は、次のようにして得ること力１できる： クロロホルム／メタノール（５ニアｖ／ｖｉ２．５＋１
１７）中のｔ−ブチル５−アセトキフメチルーフーアミ
ノセフエー３−エム−１α−オキク￥−４−カルボキシ
レート（５００ｍ９）の溶液に２〜フルオルイミダゾー
ルトルエン−ｐ−スルホネー）　（４５０■）を添加し
、この混合物の温度を６５℃で６時間保持した。この＃
卸Ｊを減圧下で蒸発させ、生成物をシＩツカ（５０ｊ’
　）で−１０℃で＃！離剤としそのｃＨ２ｃｈ　／メタ
ノール／酢酸９８．１２　：　１．２５　：　０．６２
　ｖ／ｖ／ＶＶ用いてクロマドグ２フイー処理すること
Ｋよって精製した。この精製した生成物をエーテルを有
するＣＨＩＣＪＩＩの最小量のｍｙｒｔ力１ら沈殿させ
、次のｎ、ｍ、ｒ、スペクトル（ＣＤＣ１５＋ＣＤ３Ｃ
ＯＯＤ）を有するｔ−ジチル３−アセトキシメチル−７
−（イミダゾール−２−イル）アミノセフェ−６−エム
−１α−オキシげ−４−カルボキシレートトルエン−ｐ
−スルホネート（１６５１１％？）を生じた：　１．５
（ｓ、９Ｈ）　；２．１（ｓ、５）り；３．７（ｍ、２
Ｈ）；５（ｍ、ｔ、５Ｈ）；ｂ。

８（ｍ、ＩＨ）；７−３（ｓ、２Ｈ）。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　式ｌ： ４ （式中、ＸＩ　　はスルフィニル基であり；Ｒ１は刊行
   物に公知の抗１作用を有するセファロスポリンからのＣ
   −３Ｉｔ換分の任意の１個であシ； Ｒ８は刊行物に公知の抗菌作用を有するセ７アロスポリ
   ／からのｃ−４１換分の任意の１個であり； Ｘ３　　はｓＩ！素原子又はＮＲ’　　であり；Ｒ３は
   水素原子、１〜６Ｃアルコキシ基又は１〜６Ｃアルキル
   チオ基であシ； Ｒ４及びＲ５は、同一であっても異なっていてもよく、
   水素原子、１〜６Ｃアルキル基、アミノ基　１・〜６Ｃ
   アルキルアミノ基、１〜６Ｃアミノアルキル基、２〜６
   Ｃヒドロキシアルキル基　２〜６Ｃカルボキシアルキル
   基、２〜６Ｃアルケニル基、６〜６Ｃアルコキシアルキ
   ル基、６〜８Ｃアルコキシカルボニルアルキル基、フリ
   ルメチル基、フェニル基又は７〜１１Ｃフエニルアルキ
   ル基であり、これらの最後の２個の基中でフェニル環は
   、ハロデフ原子、メチル基、メトキシ基、ニトロ基、ヒ
   ドロキシ基、アミ７基、カルボキシ基又はメトキシカル
   ボニル基によって置換されていてもよ〈； 一人一は式■又祉■： ｎ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｍ〔上記式
   中　Ｒ６及びｉ？は、同一であっても、Ｊ！なっていて
   吃よく、１〜６Ｃハｐアルキル基、１〜６Ｃアジドアル
   キル基、２．〜６Ｃシアノアルキル基、２〜４ｃカルボ
   キシアルキル１５〜８０アルコキシカルボニルアルキル
   基、２〜６Ｃカルバモイルアルキル基、３〜８Ｃアルキ
   ルカルバモイルアルキル基、４〜１０Ｃジアルキルカル
   バモイルアルキル基、２〜６０（アミン）（カルボキシ
   ）アルキル基、２〜６Ｃアルケニル基、２〜６Ｃニトロ
   アルケニル＆、８〜１５Ｃアリールアルケニル基、１４
   〜２５Ｃジアリールアルケニル基、２０〜３５Ｃトリア
   リールアルケニル基、１〜６Ｃアルキルチオ基、２〜６
   Ｃアミノアルキルチオ基、３〜８Ｃアルキルアミノアル
   キルチオ基、４〜１２Ｃジアルキルアミノアルキルチオ
   基、２〜６Ｃアミノアルコキシ基、３〜８Ｃアルキルア
   ミノアルコキシ基、４〜１２Ｃジアルキルフｊノアルコ
   キシ基、６〜１０Ｃアリールチオ基、６〜１０Ｃアリー
   ルオキシ基、７〜１１Ｃアリールアルキル基、アミノ基
   、１〜６Ｃアルキルアミノ基、２〜８Ｃジ、アルキルア
   ミノ基、６〜１０Ｃアリールアミノ基、７〜１１Ｃアリ
   ールアルキルアミノ基、１２〜２０Ｃジアリールアミノ
   基、１〜６Ｃアルカノイル基、７〜１１Ｃアロイル基、
   ２〜６Ｃアルコキシカルボニルアミン基、７〜１１Ｃア
   リールオキシカルボニルアミノ基、２〜６Ｃアルコキシ
   チオカルボニルアミノ基、７〜１１Ｃアリールオキクチ
   オカルメニルアミノ基、１〜６Ｃアルカノイルアミノ基
   、７〜１１Ｃアロイルアミノ基、２〜６Ｃアルキルウレ
   イド基、７〜１１Ｃアリールウレイド基、６〜８Ｃヒド
   ロキシアルケニル基、カルバモイル基、２〜６Ｃアルキ
   ルカルバモイル基、３〜８Ｃジアルキルカルバモイル基
   、５〜１０Ｃ（ジアルキルアミノアル鴫ル）カルバモイ
   ル基、７〜１１Ｃ’アリールカルバモイル基、チオカル
   バモイル基、２〜６Ｃ（アルキル）チオカルバモイル基
   、３〜８（、（ジアルキル）チオカルバモイル基、７〜
   １１Ｃ（アリール）チオカルバモイル基、５〜１０Ｃ（
   ジアルキルアミンアルキル）チオカルバモイル基、２〜
   ６Ｃアルコキシアルキル基、２〜６Ｃアルカノイルオキ
   シアルキル基、２〜６Ｃカルバモイルオキシアルキル基
   、３〜８Ｃアルキルカルバモイルオキシアルキル基、４
   〜１２Ｃジアルキルカルバモイルオキシアルキル基、７
   〜１１Ｃ（アリール）（ヒドロキシ）アルキル基、７〜
   １１Ｃ（アリール）（アき））アルキル基、２〜６Ｃア
   ルカノイルア電ノアルキル基、６〜８Ｃハロアルカノイ
   ルアミノアルキル基、８〜１５Ｃイドアルキル基、５〜
   ８Ｃ（アルキルウレイド）アルキル基、４〜１２Ｃ（ジ
   アルキルウレイド）アルキル基、８〜１５Ｃ（アリール
   ウレイド）アルキル基　、グアニジノアルキル基、２〜
   ６Ｃホルムイミドイルアミノアルキル基、３〜８Ｃアル
   キルイミドイルアイノアルキル基、１〜６Ｃアルコキシ
   基、ホルミル基、２〜６Ｃホルミルアルキル基、２〜１
   ０Ｃ’アルカンスルホニルアミノアルキル基、７〜１５
   Ｃ７レンスルホニルアンノアルキル基、 異なるＲ素原子上で、 ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、１〜６Ｃアルキル
   アミン基、２〜８Ｃジアルキルアミノ基、６〜１０Ｃア
   リールアミノ基、７〜１１Ｃアリールアルキルアミノ基
   、７〜１５Ｃ（アリール）（アルキル）アミノ基、８〜
   ２０Ｃ（アリールアルキル）（アルキル）アンノ基、ピ
   ロＮ−メテルビペ２ジノ基、モルホリノ基、１〜６Ｃア
   ルコキシ基、１〜６ｃアルキルチオ基、６〜１０Ｃアリ
   ールオキシ基、６〜１０Ｃアリールチオ基、７〜１１ｃ
   アリールアルコキシ基及び７〜１１０アリールアルキル
   チオ基から選択された２個の基によって置換された２〜
   ６Ｃアルキル基、 １個の炭素原子上で、 ニトロ基、アミン基、１〜６Ｃアルキルアミノ基、２〜
   １０Ｃジアルキルアｔノ基又は１〜６Ｃアルカノイルア
   ミノ基によって置換され、かつ１個の異なる脚素鳳子上
   で、シアノ基、２〜６Ｃアルコキシカルメニル基及び１
   〜６Ｃアルカノイル基から選択された２個の基によって
   それ自体置換され九メチル基によってｔ換され九２〜６
   Ｃアルキル基、 式■、Ｖ、　Ｖｌ、ｖｉ、１ｍ、［又はＸ：■　　　　
   　　　　　　　　　　　　　　　■Ｒ１ｌ−７−（ＣＨ
   ２）ｑ− ＯＲ” ■ ソ Ｒ−「−一（ｃａ、）ｑ−Ｒ１８ＣＯＮＨ（ＣＨ２）ｍ
   −Ｒ１フ ■　　　　　　　　　　　　　　　　　　　■■　　　
   　　　　　　　　　　　　　　　　　ｘ（上記式中、Ｙ
   は酸素原子、硫黄原子又はＣＨ２であり、ｍは１〜６で
   あＣ１ｑは０〜６であり、ｎは０〜２であシ、ｐは１〜
   ４であり、Ｒ１２は１〜６Ｃフルキル基、６〜１０Ｃア
   リール基又は７〜１１Ｃアラルキル基であジ、Ｒ１３は
   水素原子、１〜６Ｃアルキル基又は６〜１０Ｃアリール
   基であシ、Ｒ１４は水素原子、１〜６Ｃアル簀ル基、６
   〜１０Ｃアリール基′、７〜１１ｃアリールアルキル基
   又はヘテロシクリル基で秦り　ＲＩＩＳは水素原子であ
   るか又はカルボキシ基、２〜６ｃアルコキシカルメニル
   基、カルバモイル基又はシアノ基によって置換されてい
   てもよ一１〜６Ｃアルキル基であＪ）、Ｒ１６はへテロ
   シクリル基であＪ）、Ｒ１？はヒドロキシ基又はアミノ
   基であり、Ｒ１１１はピリジル基であシ、Ｒ１９、ＲＩ
   ＩＧ及びＲ１１は、同一であっても異なって−てもよく
   、水＊原子、１〜６Ｃアル中ル基又は６〜１００アリ−
   ｈ基テ１ｂＦ）、Ｒ”　及Ｕ　Ｒ′１３Ｂ、同一であっ
   ても異なっていてもよく、シアノ基、ニトロ基、２〜６
   Ｃアルコキシカルボニル基、７〜１１Ｃアリールオキシ
   カルボニル基、１〜６Ｃアルカノイル基又は７〜１１Ｃ
   ７０イル基である）で示される基であるか、又は Ｒ６及びＲ７は直接結合又はメチジ／もしくはチオメチ
   レン（ＳＣＨ２）　　橋によって（イミダゾール槙に）
   結合した複木壊弐基であるが、又は Ｒ６及びＲ７は水素原子、ハロデフ原子、１〜６Ｃアル
   キル基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、２〜
   ６ｃアルコキシカルボニル基、１〜６ｃアミノアルキル
   基、２〜１゜Ｃアルキルアミノアルキル基、６〜１５Ｃ
   ジアルキルアミノアルキル基又は１〜６ｃヒドロキシア
   ルキル基、又は ハロデフ原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、カ
   ルボキシ基、シアノ基、１〜６Ｃアルキル基及び２〜６
   ｃアルコキシカルボニル基から選択された１又は２個の
   基によって置換されてしてもよい、　　フェニル基であ
   るか、又は Ｒ６及びＲ〒は１〜６ｃニトロアルキル基、４〜８Ｃア
   ルカシユエル基、４〜８Ｃフルヶ二二Ａ基、３〜１０Ｃ
   フルコキシカルメニルアミノアルキル基、３〜１０Ｃフ
   ルキルカルバモイルアルキル基、４〜１５Ｃジアルキル
   カルバモイルアルキル基、８〜１５Ｃアリールカルバモ
   イルアルキル基、３〜１５Ｃヘテロシクリル力ルボニル
   アンノアルキル１４〜１５Ｃヘテロシクリルアルキルカ
   ルボニルアミノアルキル基、６〜１０Ｃアルカノイルカ
   ルバモイルオキシアルキル１９〜１８Ｃアロイルカルバ
   モイルオキシアルキル基、４〜１５Ｃヘテロシクリルカ
   ルボニルカルバモイルオキシアルキル基、８〜１８０ア
   リールカルバモイルオキシアルキル基、６〜１５Ｃヘテ
   ロシクリルカルバモイルオキシアルキル基、３〜１０Ｃ
   （ハｏフルキルウレイド）アルキル基、８′１８Ｃ（ア
   リールウレイド）アルキル基、３〜１５Ｃ（ヘテロシク
   リルフレイド）アルキル基、６〜１０ｃ〔アルキル（チ
   オクレイｐ）〕アアルキル基３〜１ｏｃ〔ハルアルキル
   （チオウレイド）〕アルキル基、８〜１８ｃ〔アリール
   （チオクレイ）″）〕アルキル基、３〜１５ｃ［ヘテロ
   シクリル（チオウレイド）〕アルキル基、１−７ミノシ
   アノメチル基、１−ジメチルアミノシアノメチル基又は
   Ｎ−）リアルオルアセチル−Ｎ−ベンジルアミノメチル
   基、又は弐（、■又はＸｍ： η　　　　　　　　店 Ｘｍ （上記式中、Ｒ１６及びＲ１６は前記のものを狭わし、
   Ｂは２〜６ｃアルケニレン基、Ｒ２４は水ＸＩＩ！、子
   、１〜６ｃアルキル基、６〜１ｏｃアリール基又は４〜
   ７Ｃシクロアルキル基であり　Ｈｉｄ５はカルボキシ基
   、カルバモイル基、２〜６Ｃアルコキシカルメニル基又
   バドルエン−ｐ−スルホニル基であり、Ｒ８８は水嵩原
   子又は１〜６Ｃアルキル基である）で示される基であり
   、 この場合Ｒ６又ＦｉＲマがアリール基を有する場合には
   、このアリール基は、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ
   基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、１〜６Ｃ
   アルキル基、２〜６Ｃアルコキシカルボニル基、スルホ
   基、１〜６Ｃアルコキシ基、１〜６０ノ＼ロアルキル１
   １〜６Ｃアルキルスルフアモイル基、２〜８Ｃジアルキ
   ルスルフアモイル基及び２〜８Ｃジアルキルアミノ基か
   ら選択された１又は２個の置換分によって置換されて−
   てもよく、 Ｒ６又はＲ７が複素環式基を有する場合には、この基は
   、ａＳ原子、窒素原子及び硫黄原子から選択された１　
   、２．３又は４個のへテロ原子ｆｌする５又は６員の芳
   香族又は非芳香族機＊壌式基であり、その際このような
   積は、必要に応じてＮ−酸化物の形であってもよく、か
   つこのような環は、ぺ／ゼｙｊｌｌと融合しでいてもよ
   く、このように融合したべ／ゼン項及び／又は（必要に
   応じて）複素環は、ハロゲン原子、１〜６Ｃアルキル基
   、ヒドロキシ基、１〜６Ｃアルコキシ基、フェノキシ基
   、メルカプト基、１〜６Ｃアルキルチオ基、フェニルチ
   オ基、カルざキシ基、２〜６Ｃアルコキシカルボニル基
   、フェノキシカルボニル基、カルバモイル基、２〜６Ｃ
   アルキルカルバモイル基、６〜１０Ｃｙアルキルカルバ
   モイル基、フェニルカルバモイル基、ジ７工二ルカルパ
   モイル基、ニドＥｌ＋基、アミノ基、１〜６Ｃアルキル
   アミノ基、２〜８Ｃジアルキルアミノ基、フェニルアミ
   ノ基、７〜１２Ｃ（フェニル）（アルキル）アミノ基、
   ジフェニルアミノ基、カルボキシアミノ基、２〜６Ｃ（
   カルボキシ）（アルキル）アミノ基、（カルボキシ）（
   フェニル）アミノ基、１〜６Ｃアルカノイルアミノ基、
   ２〜１０Ｃ（アルカノイル）（アルキル）アミノ基、ぺ
   ／シイルアミノ基、８〜１４Ｃ（ぺ／ジイル）（アルキ
   ル）アミノ基、シアノ基、フェニル基、スルファモイル
   基、１〜６Ｃアルキルスルフアモイル１２〜１０Ｃジア
   ルキルスルフアモイル基、フェニルスルファモイル基、
   １〜６Ｃハロアルキル基、１〜６Ｃアｉノアルキル基、
   ２〜８Ｃアルキルアミノアルキル基、６〜１２Ｃジアル
   キルアミノアルキル基、２〜６Ｃカルボキシアルキル基
   、１〜６Ｃスルホアルキル基及びオキソ基から選択され
   九１又は２個の置換分によって置換されていてもよ−；
   か又は Ｒ６とＲ７は結合し、それらが結合している炭素原子と
   一緒になって、非芳香族、部分的に芳香族又は完全に芳
   香族であることかで睡る単一、ニー又は三濃弐縦素ｌＩ
   ｓを形成し、この場合このような環系の芳香族部分は、
   ／ｍ−ｒ／原子、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、
   カルボキシ基、カルバモイル基、ニトロ基、ウレイド基
   、１〜６Ｃアルキル基、１〜６ｃアルコキシ基、１〜６
   ｃハロアルキル基、１〜６Ｃアルキルアミノ基、１〜６
   Ｃヒドロキシアルキル基、１〜６Ｃアミノアルキル基、
   １〜６Ｃアルカノイルアミノ基、１〜６Ｃアジドアルキ
   ル基、２〜８Ｃジアルキルアミノ基、２〜１０Ｃアルキ
   ルアミノアルキル基、６〜１５Ｃジアルキルアミノアル
   キル基、２〜６Ｃシアノアルキル基、２〜６Ｃカルボキ
   シアルキル基、２〜６Ｃカルバモイルアルキル基及び２
   〜６Ｃウレイドアルキル基ならびに弐■、ＸＶ、川、■
   、Ｘ■及びＸｔＸ： ０ＣＯＮＨｊ！　　、 ｔＶ ｘ■ ＶＩ −（ａ（、）ｏ−ｓ−Ｎ［）ＣＨ２ＮＨ，、−（Ｇ（２
   ）　、６−ＮＥ’ＣＧ（□ｈ）［２Ｘ■　　　　　　　
   　　　　　　　　　Ｘ■又は　−（ＣＨ，）ｏ−、−Ｎ
   ＨＣＮ ｘ■ （上記式中、ＲＱ６、Ｒ８マ、Ｈｌｅ及びＲ１１９は、
   同一であってもＳ＝うていてもよく、水素原子又は１〜
   ６Ｃアルキル基である）で示される基から選択された１
   、２又は５個の基によって置換されてφでもよ〈； Ｒ８、Ｒ９、ＲＩＯ及びＲ１１は、同一であっても異な
   っていてもよく、水素原子、カルボキシ基、シアノ基、
   ピリジル基、１〜６Ｃアルカノイル基、１〜６Ｃヒドロ
   キシアルキル基、１〜１０Ｃアルキル基又はフェニル環
   がジフェニルメチル基によって置換されていてもよい７
   〜１２Ｃフエノキシアルキル基であるか又はハロＪｆ／
   原子、シアノ基、アミノ基、カルボキシ基、カルバモイ
   ル基、ヒドロキシ基、フェニル基、フェノキシ基、ジフ
   ェニルメチル基、１〜６Ｃアルキルアミノ基、１〜６Ｃ
   アルカノイルア電ノ基、１〜６Ｃアルカンスルホニルア
   ミノ基、１〜６Ｃアミノアルキル基、１〜６Ｃヒドロキ
   シアルキル基、２〜１０Ｃジアルキルアｉノ基、２〜６
   Ｃアル；キシカルメニル基、２〜６Ｃアルキルカルバモ
   イル基及び３〜１０Ｃ？）アルキルカルバモイル基から
   選択された１、２又は６個の基によって置換されてφて
   もよいフェニル基である；か又紘 Ｒ９とＲＩＯは、シ血位の一係にある場合に結合し、そ
   れらが結合してφる炭素原子と一緒になって、６〜６員
   の巌素積を形成し、この場合この壊は、フェニル基及び
   １〜６Ｃ／−ロアルキル基から選択された１又は２個の
   基によって置換されていてもよく、４〜６員の環は、環
   融合している個所以外の位置で二重結合を有していても
   よ〈； ソｅｎ゛際Ｒａ％Ｒ’、Ｒ１０及ヒＲ１１ノ１個カカル
   ボキシ基である場合には、Ｒｌｉ　、　Ｒ″、Ｒ１０及
   びＲ１１の残余は水素原子である〕で示される基である
   ）で示おれるセファロスポリン誘導体ならびに式■の化
   合物が遊離塩基又は酸基を有する場合、それぞれ腋化合
   物の製薬学的に認容性の酸−又は塩基付加塩。 ２、ｘｌ　　がスルフィニル基であシ；Ｒ１が （ａ）１〜６Ｃアルキル基、弗素原子もしくはメトキシ
   基によって置換されていてもよいべ／ジル基、１〜６Ｃ
   ハロアルキル基、ホルミル基、カルボキシ基、１〜６Ｃ
   アルコキシ基、１〜６Ｃメチルチオ基、１〜６Ｃアルキ
   ルアミ７基、フェニルアミ７基、ベンジルアミノ基、６
   〜６Ｃ’／クロアルキルアミノ基、シアノ基、２〜６Ｃ
   アルコキシカルボニル基、２〜６Ｃアルカノイル基、３
   〜１０Ｃアルコキシカルボニルアルキル基、２〜６ｃア
   ルコキシカルボニルアミノ基、２〜６Ｃアルキルチオカ
   ルボニルアミノ基、ピペリジノ基、ピロリジノ基、モル
   ホリノ基、２〜６Ｃアルカノイルアミノ基、ウレイド基
   、２〜６Ｃアルキルウレイド基、６〜８Ｃジアルキルウ
   レイＰ基、１〜６Ｃアルカンスルフイニル基、１〜６Ｃ
   アルカ／スルホニル基、ヘテロシクリル基及びヘテロシ
   クリルチオ基であシ、その際複素環は、それぞれ５位で
   置換されていてもよい１．３．４−チアジアゾール−２
   −イル基又は１．３．４−オキサジアゾール−２−イル
   基、１位で置換されていてもよりｈＩＨ−テトラゾール
   −５−イル基、又は１又は５位で置換されてｉてもよい
   ＩＨ−１，２，３−トリアゾール−４−イル基であ夛、
   この場合これら各複素環中の場合による置換基は、１〜
   ６Ｃアルキル基、１〜６Ｃスルホアルキル基、２〜６Ｃ
   カルボキシアルキル基、１〜６Ｃハロアルキル基又は３
   〜６Ｃアルキルチオアルキル基であるか、又は１〜６Ｃ
   アルキル基、１〜６Ｃハロアルキル基及び２〜６Ｃアル
   コキシカルボニル基から選択された１又は２個の基によ
   ってそれぞれ置換されていてもよいビリダシ／−６−イ
   ル基、オキサゾール−６−イル基又はチアゾール−６−
   イル基であり； （ｂ）　　式ｘｎ： 〔式中、Ｒ３０及びＲ３１は、同一で多っても異なって
   いてもよく、水素原子、１〜６Ｃアルキル基、５〜７Ｃ
   １１１１１式基、６〜１２Ｃアリール基、７〜１０Ｃア
   リールアルキル基（例えは、ベンジル基、２−７エネチ
   ル基）、ホルミル基、シアノ基、カルボキシ基、２〜６
   Ｃアルコキシカルメニル基、スルホ１１〜６Ｃアルカ／
   スルフイニル１１〜６σアルカ／スルホニル基、１〜６
   Ｃアルコキシ基、１〜６Ｃアルキルチオ基、カルバモイ
   ル基、ニトロ基、１〜６Ｃヒドロキシアルキル基、メチ
   ルカルバモイルオキシメチル基、へ／ジルカルバモイル
   オキシメチル基、２〜６Ｃアルコキシメチル基、２〜６
   Ｃアルキルチオメチル基、２−ハロエトキシメチル基、
   シクロペンチルオキシメチル基、べ／ゾルオキシメチル
   基又は６〜８Ｃアルカノイルオキシメチル基である〕で
   示される基又は式：　ＣＨ２８Ｈｅｔ”〔式中、Ｈｅｔ
   ｌ　　は５位でメチル基によってそれぞれ置換されてい
   てもよい１，３．４−チアジアゾール−２−イル基又は
   １，５．４−オキサジアゾール−２−イル基、１位でメ
   チル基によって置換されていてもよい１Ｈ−トリアゾー
   ル−５−イル基、又はＩＨ−１，２゜６−トリアゾール
   −４−イル基である〕で示される基であり； （ｃ）式ｘｘｎ　： ｘｘ■ 〔式中、Ｒ３３はシアノ基、カルボキシ基又は２〜６Ｃ
   アルコキシカルボニル基である〕で示される基であ夛； （ｄ）　　式Ｘ■： −（ＣＨ２）ｅ−Ｐ−ＯＲ３３ 謔 Ｒ３４ ｘｍ 〔式中、Ｒ３１及びＲ３４は、同一であっても異なって
   いてもよく、水素原子又は１〜６Ｃアルキル基であシ、
   ｅは１〜４である〕で示される基であシ； かつ （ｅ）　　式：ＣＨ２Ｙ（式中、Ｙは求核の残分である
   原子又は基であるか又は求核の残分の誘導体であシ、こ
   の場合このような求核又はその誘導体は、次のものであ
   る： Ａ、′５〜１５Ｃトリアルキルアミン；Ｂ、１個よシも
   多いヘテロ原子を有する複素環式アミン、この場合束な
   くとも１個のへテロ原子は、窒素原子であ夛； Ｃ，ハロｒ／ＩＩＡ子、１〜６Ｃアルキル基、６〜１０
   Ｃアリール基、７〜１１Ｃアリールアルキル基、２〜１
   ００アルコキシアルキル基、６〜１［）Ｃアルカノイル
   オキシメチル基、ホルミル基、カルバモイル基、２〜６
   Ｃアルカノイルオキシ基、２〜６Ｃアルコキシカルボニ
   ル基、１〜６Ｃアルコキシ基、６〜１０Ｃアリールオキ
   シ基、７〜１１Ｃアラルコキシ基、１〜６Ｃアルキルチ
   オ基、６〜１０Ｃ’アリールチオ基、７〜１１Ｃアラル
   キルチオ基、シアノ基、ヒドロキシ基、２〜６Ｃフルキ
   ルカルバモイル基、６〜１００ジアルキルカルバモイル
   基、２〜６Ｃ（ヒドロキシアルキル）カルバモイル基及
   び２〜６Ｃカルバモイルアルキル基から選択され九１〜
   ３個の置換分によって置換されていてもより′ｈｆリジ
   ン：Ｄ、アジド； Ｅ、アミノ基、１〜６Ｃアルカノイルアミノ基及び７〜
   １１Ｃ７μイルア建ノ基； Ｆ、シアン化物、ビロール及びｔ＊ぎロール；Ｇ０式ｘ
   ｘｒｖ　： ３６ −ＣＨ−Ｃ−ＣＯＲ３６ “Ｉ Ｒ社 ｘｔｖ 〔式中、８３Ｍ及びＲ３−は、同一であっても異なって
   １てもよく、水素原子、シアノ基、１〜６Ｃフルキル基
   、２〜６Ｃアルコキシカル・ボニル基、８〜２０Ｃモノ
   −又はジ−アリールアルコキシカルボニル基、２〜６Ｃ
   アルカノイル基、７〜１１Ｃアラルキル基、シクロぺメ
   チル基及びシクロヘキシル基、ならびにハロゲン原子、
   １〜６Ｃアルキル基、１〜６Ｃアルコキシ基、１〜６Ｃ
   アルキルアミノ基、ニトロ基及びアミノ基から選択され
   た１又は２個の基によって置換されていてもよいフェニ
   ル基から選択されたものであ’ｙ　ｓ　Ｒ”は水素原子
   、１〜６Ｃアルキル基、７〜１１０アンルキルシクロペ
   ンチル基及びシクロヘキシル基、ならびにハロゲン原子
   、１〜６Ｃアルキル基、１〜６Ｃアルコキシ基及び１〜
   ６Ｃアルキルア建）基から選択された１又は２個の基に
   よって置換されていて奄よいフェニル基から選択された
   ものである〕で示されるＲ１　　を生じさせる求核； Ｈ，１〜６Ｃアルキル基、６〜１０Ｃアリール基、５〜
   ７ｃｋ壌弐基又はへテロシクリル基によって置換されて
   いてもよいチオ尿素、ジチオカルバメート、１〜６Ｃア
   ルキル基又は６〜１０Ｃアリール基によって置換され九
   テオアにド、又は１０個までの炭素原子を有するチオセ
   ミカルバジド、チオスルフェート、アリールチオ酸又は
   交素環式チオ酸及び式ＸＸＶ　： １ Ｈａ−Ｃ−ＮＲＲ ＸＶ 〔式中、Ｒ１及びＲ３’　ｆｉ、同一であっても與なっ
   ていてもよく、水素原子、１〜６Ｃアルキル基、２〜６
   Ｃヒドロキシアルキル基、３〜８Ｃアルキルアミノアル
   キル基、４〜１０Ｃジアルキルアミノアルキル基又はフ
   ェニル基であるか、又はＲ３８とＲ３′は結合してｔ口
   １）５７７積、ピペリ？）／環又はモルホリン禦を形成
   するか又は１〜６Ｃアルキル基及び６〜６Ｃアルケニル
   基から選択された（四級化された形の）１又は２個の基
   によって窒素原子上で置換さねていてもよいビペ２ジ／
   環を形成する〕で示されるジチオ酸； ■、弐：　Ｒ”８（０）ｄＨＣ式中、ｄは０．１又は２
   であり　Ｈ４０は１〜６Ｃアルキル基、５〜７Ｃ脂壊式
   基、カルボキシ基によって置換されていてもよい６〜１
   ０Ｃアリール基、又は７〜１１Ｃアリールアルキル基で
   あるか又は１〜４個の窒素原子を有する（Ｓ分的又は完
   全に不飽和の）５又は６員の複素環であり、この積はさ
   らに（必費に応じて）酸素原子、及び／又は硫黄原子を
   包含することができ、この環中で窒素原子は酸化物の形
   でおることができ、この１ｍｍｍは−じ定義内で別の複
   素環と融合することができるか又はぺ／ゼ／壌と融合す
   ることができ、この場合前記のアリロアルキル基、６〜
   １０Ｃアリール基、２〜６Ｃフルケニル基、１〜６Ｃア
   ルコキシ基、オキソ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、
   アミノ基、カルボキシ基、シアノ基、インチオシアナト
   基、カルバモイル基、スルファモイル基、２〜６Ｃフル
   コキシカルボニル基、３−６ｃアルケエルオキシカルメ
   ニル基、８〜１２Ｃアラルキルカルざニル基、７〜１１
   Ｃ５アリールオキシカルボニル基、２〜６Ｃヒドロキシ
   アルキル基、３“〜６Ｃジヒドロキシアルキル基、スル
   ホアミノ基及び１〜６Ｃアルカンスルホニルアミノ基な
   らびに式：　Ｂ−Ｈ４１（式中、Ｂは硫黄胞子、ｉ１木
   鳳子、ＮＨ基又Ｕ１〜６ＯＮ−アルキル基によって中断
   されてしてもよい２〜８Ｃ直鎖又は分枝鎖であり、Ｒ４
   １はヒドロキシ基、メルカプト基、シアン基、１〜６Ｃ
   アルキルアｉ）基、２〜６Ｃジアルキルアミノ基、２〜
   ６Ｃアルカノイルアξノ基、カルボキシ基、□、スルホ
   基、カルバモイル基、スルファモイル基、アミジノ基、
   ダアニジノ基、２〜６Ｃアルコキシカルボニル基１．２
   〜６Ｃアルキルカルバモイル基、２？−６０シアルキル
   カルバモイル基、１〜６Ｃアルキルスルフアモイル基、
   ２〜６Ｃジアルキルスルフアモイル基、スルホアミム１
   ウレイド基、１〜６Ｃアルコキシ基、１〜６Ｃアルキル
   チオ基、１〜６Ｃアルカ／スルホニル基、２〜６Ｃアル
   カノイル基及び２〜６Ｃアルカノイルオキシ基からＩ１
   ４釈されたものである）で示される基及び式：　−Ｂ−
   Ｈ４２（式中、Ｈ４ｇは１〜６Ｃアルキル基であるか又
   は式：Ｂ−Ｒ４１（但し、Ｂ及びＲ４１は前記のものｔ
   −表わす）の基である）で示される基及び式：ＮＲ４３
   Ｒ４番（式中、Ｒｏ及びＲ４４は、陶−であっても異な
   っていてもよく、１〜６Ｃアルキル基、式：　Ｂ−Ｈ４
   １（但し、Ｂ及びＲ４１は前記のものを嵌わす）の基、
   １〜６Ｃアルコキシカルボニル基、２〜６Ｃアルカノイ
   ル基、カルバモイル基、２〜６Ｃアルキルカルバモイル
   基及び６〜１０Ｃジアルキルカルバモイル基から選択さ
   れた亀のである）で示される基から選択された１又は２
   個の置換分によって（必要に応じて）置換されてφても
   よ−〕で示される化合物； ５６式：　Ｒ４６−ＯＨ［式中、Ｒ４５は水素原子、１
   〜６Ｃアルキル基、３〜６Ｃアルケニル基、６〜６ｃア
   ルキニル１５〜７ｃシクロアルキル基、６〜１２Ｃシク
   ロアルキルアルキル基、６〜１０Ｃアリール基、７〜１
   １Ｃアリールアルキル基又はフルフリル基であり、これ
   らの基のいずれかは、ハロゲン原子、１〜６Ｃアルキル
   基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、２〜６Ｃ
   アルカノイルオキシ基、２〜６Ｃアルコキシカルボニル
   基、２〜６Ｃアルカノイル基、１〜６Ｃアルカ／スルホ
   ニル１１〜６ｃアルコキシスルホニル基、アき）基、１
   〜６Ｃアルキルアミノ基及び２〜６Ｃアルカノイルアミ
   ノ基から遇択された１又は２個の基によって置換されて
   ９てもよいか、又はＲ４６はカルバモイル基である〕で
   示される基； に０式：　Ｒ４６−Ｑ−ＣＯＯＨ（式中、Ｑは直接結合
   、酸素原子、硫黄原子又はＮＨ基であり、Ｒ４１１は、 （１）　　水素原子であるか又は酸素原子、硫黄原子又
   はＮＨ基によって中断されていてもよいか又はシアン基
   、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカル
   ボニル基、ヒドロキシ基、カルがキシカルざ二へ基、ハ
   ロゲン原子又はアミノ基によって置換されていてもよい
   １〜６Ｃアルキル基でるね； ０１）酸素原子、硫黄原子又はＮＨ基によって中断され
   ていてもよい２〜６Ｃアルケニル基でめり； （−）　　フェニル基、ヒドロキシフェニル基、クロル
   フェニル基、フルオルフェニル基、ｌＪル基、ニドフェ
   ニル基、アミノフェニル基、メトキシフェニル基、メチ
   ルチオフェニル基、チェニル基、ヒリジル基、シクロヘ
   キシル基、シクロペンチル基、シトノニル基、ナフチル
   基又はエトキシナフチル基であるか；又ＬＯｖ）　　Ｒ
   ４？−（ＣＨｌｌ）ｇ（但し、Ｒ４７は前記（１）ニ記
   載したＨ４６に対するものを懺わし、ｇは１〜４である
   ）である〕で示される基）で示される基であり、 Ｈａ　　がカルボキシ基、テトラゾール−５−イル基又
   は式ＸＸＶＩ、ＸＸｍ、ｘｘｗ　、　’　ｘｘｔｘ、Ｘ
   ＸＸ。 ＸＸＸＩ、ｘｘｘｎ、ｘｘｘｍ　、　ＸＸＸＩＶ　％Ｘ
   ＸＸＶ又はＸＸＸＶＩ　　： Ｃ００ＣＨＲ’０ＯＣＯＩ（３４、 ＸＶＩ ＣＯＯＣＨＲ８ＣＯＲ、Ｃ００ＣＨＲ０Ｒｘｘ’ｗ　　
   　　　　　　ｘＸ！ｌＩ Ｃ０ＯＣＯＯＲ４１Ｃ００ＣＨＲ４００ＣＯＲ”ｘｍ　
   　　　　　　　ｘｘｘ ＸＸＸ　Ｉ　　　　　　　　ＸＸＸｎ Ｃ００ＣＨ２０ＣＯ（ＣＨ２）ｔ、−ＣＨＲ４”−ＮＨ
   ，、ｘｘｘｍ ｘｘｘｒｖ　　　　　　　　　　　　　ｘｘｘｖ　。 〔上記式中、Ｒ３４及びＲ４°は、同一であっても異な
   っていてもよく、水ｘｍ子又は１〜６Ｃアルキル基であ
   ｆ）　、Ｒ４１は１〜６Ｃアルキル基であり、Ｒ４′１
   は水素原子、１〜６Ｃアルキル基、゛７〜１１Ｃアリー
   ルアルキル基又は２〜６Ｃアルコキシカルボニル基であ
   Ｃ１ｔは０又は１であり、Ｒ４３は１〜６Ｃアルキル基
   、６〜１　’ＯＣアリール基又は７〜１１Ｃアラルキル
   基であシ、Ｒ４′は水素原子であるか又祉ハロＪｙａ／
   原子、ニトロ基、シアノ基、１〜６Ｃアルキル基、１〜
   ６Ｃアルコキシ基、１〜６Ｃアルキルチオ基、１．〜６
   Ｃアルキルスルフイニ〃基、１〜６Ｃアルカンスルホニ
   ル＆’、２〜６Ｃアルコキシカルボニル基、２〜６ｃア
   ルコキシチオカルメニル１２〜６Ｃアルカノイルアミノ
   基、６〜１０Ｃアリール基、６〜１００アリールオキシ
   基、６〜１０Ｃアリールチオ基、アリールスルフィニル
   １６〜１０Ｃアリールスルホニル基、７〜１１Ｃアリー
   ルオキシカルボニル基、７〜１１０アリ−ルチオカルメ
   ニル基及び７〜１１Ｃアリールオキシチオカルボニル基
   であシ、Ｒ４６は水素原子であるか又は前記したＲ４３
   に対するものの１つｆ：表わし、Ｒ４４は水素原子であ
   るか又はハロｒ／原子、１〜６Ｃアルキル基及び１〜６
   Ｃアルコキシ基から１択された１、２又は５個の基であ
   る〕で示さｘ２　　が窒素原子又はＮＲ５であり；Ｈ３
   が水素原子、メトキシ基又はメチルチオ基であシ； Ｒ′及びＲ５がｌｊ−であっても異なっていてもよく、
   水素原子、メチル基、アセチル基、ヒドロキシ基、メト
   キシ基、アミノ基、アセチルアミノ基、メチルアミノ基
   、２−７ξノエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−
   カルボキシエチル基、アリル基、メトキシメチル基、メ
   トキシカルボニルメチル基、フリルメチル基、フェニル
   基又はぺ／ジル基であシ、これらの最後の２個の基中で
   フェニル環が弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基
   、メトキシ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アきノ基、カ
   ルボキシ基又はメトキシカルボニル基によって置換され
   てしてもよ〈； −Ａ−が特許請求の範囲第１ＪＡ記載の式■又はｍ〔但
   し　Ｈ６及びＲ７は、同一であっても異なっていてもよ
   く、フルオルメチル基、クロルメチル基、ブロムメチル
   基、ジフルオルメチル基、トリフルオルメチル基、アジ
   Ｆメチル基、５−アジｒゾロビル基、シアノメチル基、
   ２−シアノエチル基、カルボキシメチル基、２−カルボ
   キシエチル基、メトキシカルボニルメチル基、カルバモ
   イルメチル基、２−カルバモイルエテル基、メチルカル
   バモイルメチル基、ジメチルカルバモイルメチル基、２
   −アミノ−２−カルボキシエテル基、ビニル基、アリル
   基、２−ニトロビニル基、２−フェニルビニル基、１−
   フェニルビニルＪｉ２−フェニルアリル１３−；ｙエニ
   ルアリル基、１．２−ジフェニルビニル＆、２゜２−９
   フエニルビニル＆、２．５−ジフェニルアリル＆、５．
   ５−ｙｙエエル７　！Ｊ　Ａ４．１．２．２−）リアエ
   ニルビエル基、２，６゜６−トリフェニルアリル基、メ
   チルチオ基、２−７ミノエチルテオ基、２−メチルア建
   ノエチルチオ基、２−ジメチルアミノエチルチオ基、２
   −アミノエトキシ基、２−メチルアミノエトキシ基、２
   −ジメチルアミノエトキシ基、フェニルチオ基、フェノ
   キシ基、べ／ジル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメ
   チルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、
   ジフェニルアミノ基、ホルミル基、アセチル基、へ／ジ
   イル基、メトキシカルがニルアミノ基、フェノキシカル
   ボニルアミノ基、メトキシチオカルｄｅニルアミノ基、
   フェノキシチオカルボニルアミノ基、アセチルアミノ基
   、ゾロｔオニルアミノ基、ぺ／シイルアミノ基、６−メ
   チルウレイド基、５−フェニルウレイド基、６−ヒドロ
   キシｆａぺ−１−エニル基、カルバモイル基、メチルカ
   ルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、２−ジメチル
   アミノエチルカルバモイル基、６−シメチルアミノゾロ
   ビルカルパモイル基、７エ二ルカルパモイル基、チオカ
   ルバモイル基、（メチル）チオカルバモイル基、（ジメ
   チル）チオカルバモイル基、（フェニル）チオカルバモ
   イル基、（２−ジメチルアミノエチル）チオカルバモイ
   ル基、メトキシメチル基、６−メトキシメチル基、アセ
   トキシメチル基、３−７セトキシプロビル基、カルバモ
   イルオキシメチル基、メチルカルバモイルオキシメチル
   基、３−（メチルカルバモイルオキシ）プロピル基、ジ
   メチルカルバモイルオキシメｆｋｌｋ、Ｃフェニル）（
   ヒドロキシ）エチル基、（フェニル）（アミン）メチル
   基、アセチルアミノメチル基、２−７セテルアミノエテ
   ル基、６−７セチルアミノプ四ビル基、２−トリフルオ
   ルアセチルアミノエチル基、６−ドリフルオルアセチル
   アミノプロビル基、ベンゾイルアミノメチル基、ウレイ
   ｒメチル基、３−ウレイドプルピル基、（３−メチルフ
   レイド）メチル基、２−＜５−メチルフレイド）エチル
   基、（３，３−ジメチルウレイド）メチル基、（６−ｙ
   エニルクレイド）メチル基、グアニジノメチル基、ホル
   ムイミドイルアミノメチル基、メチルイミドイルアミノ
   メチル基、メトキシ基、ホルミルメチル基、メタンスル
   ホニルアミノメチル基、２−（メタンスルホニルアミノ
   ）エチル基、！Ｓ−（メタンスルホニルアミノ）プロピ
   ル基又はべ／ゼンスルホニルアミノメチル基であるが、
   又は異なる炭素原子上でヒドロキシ基、ニトロ基、アミ
   ７基、メチルアミン基、ジメチルアミノ基、フェニルア
   ミノ基、ベンジルアミノ基、（フェニル）（メチル）ア
   ミノ基、（ベンジル）（メチル）アミノ基、ピロリジノ
   基、ピペリジノ基、ビペクジノ基、Ｎ−メチル−ペラジ
   ノ基、モルホリノ基、メトキシ基、メチルチオ基、フェ
   ノキシ基、フェニルチオ基、ベンジルオキシ基及びべ／
   ジルチオ基から選゛択され九２個の基によって置換され
   たエチル基又はプロピル基であるか、又は １（ｍｌの炭素原子上で、ニトロ基、アミノ基、メチル
   アミノ基、ジメチルアミノ基又はアセチルアミノ基によ
   って置換され、かつ１個の異なる炭素原子上で、シアノ
   基、メトキシ”カルボニル基及びアセチル基から選択さ
   れた２個の基によってそれ自体置換されたメチル基によ
   って置換されたエチル基又はゾｏｆル基であるか、又は Ｒ６又はＲ７は特許請求の範ｉ！！！第１項記載の式■
   、■、Ｖｌ、ＩＩ、Ｗ、ｔＸ又はＸ（但し、Ｙは酸素原
   子、硫黄原子又はＣＨ＄１基であシ、ｍＦｉｌ、２又は
   ６であシ、ｑｔｉｏ、１又は２であり、ｎは０．１又は
   ２であシ、ｐは１〜４であシ、Ｒ１８はメチル基、エチ
   ル基、７エ二ル基又はべ／ジル基であシ、Ｒ１３は水素
   原子、メチル基又はフェニル基であり、Ｒ１４は水嵩原
   子、メチル基、フェニル基、ベンシル基又はへテロシク
   リル基であシ　１１５は水嵩原子であるか、又はカルボ
   キシ基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基又はシ
   アノ基によって置換されていてもよφメチル基又はｎ−
   プロピル基であシ、Ｈ１ｔ＃はヘテロシクリル基であＪ
   ）、Ｒ１〒はヒドロキシ基又はアミノ基であり、Ｒ１＠
   はピリジル基であ）、１１９、Ｒ′１０及びＨ３ｌｌは
   、同一でろっても異なっていてもよく、水素原子、メチ
   ル基又はフェニル基であシ、Ｒ１及びＢａａは、同一で
   あっても異なっていてもよく、シアノ基、ニトロ基、メ
   トキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アセチ
   ル基又はベンゾイル基であるか、又は直接結合又はメタ
   ン／もしくはチオメチレン（８ＣＨ２）　　ＩＩによっ
   て（イミダゾール環に）結合した複素環式基であるか、
   又は 水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、
   シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、メトキシカル
   ボニル基、アミンメチル基、２−アミノエチル基、メチ
   ルアよツメチル基、ジメチルアミノメチル基、ヒドロキ
   シエチル基又は２−ヒドロキシエチル基であるか、又は 弗素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、アミノ基、
   ヒドロキシ基、カルボキシ基、シアン基、メチル基及び
   メトキシカルボニル基から選択された１スト２個の基に
   よって置換されていてもよりフェニル基であるか、又は
   ２−二トロエチル基、ブタ−１，４−ジェニル基、ｒ）
   −１−工ン−４−１ニル１２−エトキシカルボニルアミ
   ノエチル基、５−インブトキシカルビニルアミノプロビ
   ル基、２−メチルカルバモイルエチル基、２−ジメチル
   カルバモイルエチル１２−フェニルカルバモイルエチル
   基、２−へテロシクリルカルボニルアミノエチル基、６
   −へテロシクリル力ルポニルアミノプｐピル基、５−ア
   セチルカルバモイルオキシプロピル基、６−ペ／ゾイル
   カルパモイルオキシプロビル基、６−へテロシクリルカ
   ルボニルカルパモイルオ等ジプロピル基、３−７エニル
   カルバモイルオキシグロビル基、６−へテロシクリルカ
   ルバ毫イルオキシプロｔル基、３−［３−（２゜２．２
   −）９フルオルエチル）ウレイド〕フロビル基、３−（
   ３−フェニルウレイド）フド〕エテル基、３−（３−（
   ２，２，２−ｈ基、２−（３−（フェニル）チオウレイ
   ド〕エチル基、２−Ｃ３−Ｃヘテロシクリル）チオウレ
   イド〕エチル基、１−アｉノシ７ノメチル基、１−ジメ
   チルアミノシアノメチル基又ＦｉＮ−トリフルオルアセ
   チル−Ｎ−ぺ／ジルアミノメチル基である）の基である
   が、又は 特許請求の範囲第′ｉ項記載の式ＸＩ、ＸＩ　又ｒｉｘ
   Ｉ［Ｉ（但シ、Ｒ”　疎ヒＲ”　ｔｌｔｒｋ、ノモノｆ
   表わし、Ｂはビニレン基であシ、ＲＲ＆は水素原子、メ
   チル基、フェニル基又はシクロヘキシル基であ［、Ｒ１
   １６はカルボキシ基、カルバモイル基、メトキシカルボ
   ニル基又はトルエアーｐ−スルホニル基である）の基で
   あり、その際Ｒ６又はＲ′Ｆがフェニル基を有する場合
   には、このフェニル基は、弗素原子、塩素原子、臭素原
   子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基
   、シアノ基、メチル基、メトキシカルざニル基、スルホ
   基、メトキシ基、トリフルオルメチル基、メチルスルフ
   ァモイル基、ジメチルスルファモイル基及びジメチルア
   ミノ基から選択された１又は２個の１１．検分によって
   置換されて−てもよく、Ｒ６又はＲ７が複素環式基を有
   する場合には、この基は、７ラン壊、チオ７エ／寝、ビ
   ロール環、オキサゾール環、チアゾール環、イミ゛ダゾ
   ール狽、インオヤサゾール様、インチアゾール壌、チア
   ジアゾール環、オキｔシアゾール壌、トリアゾール環、
   テトラゾール環、ビリｆ）／８％ピリミジ／Ｊｊ１％ビ
   ２ジン壌、ピリダジン環又はピペラジ７壌であり、この
   ような濃は、必要に応じてＮ−鐵化物の形であってもよ
   く、このような穣は、ベンゼ／壊と融合していてもよく
   、かつこのような融合ベンゼ／穣及び／又は（必倣に応
   じて）複素環は、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチ
   ル基　エチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、フェノキ
   シ基、メルカプト基、メチルチオ基、□フェニルチオ基
   、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、フェノキシカ
   ルボニル基、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、
   ジメチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、ジ
   フェニルカルバモイル基、ニトロ基、アミノ基、メチル
   アミノ基、ジメチルアミノ基、フェニルアミノ基、（フ
   ェニル）（メチル）アミン基、゛ジフェニルアミノ基、
   カルボキシアミノ基、（カルボキシ）（メチル）アミン
   基、（カルボキシ）（フェニル）アミノ基、アセチルア
   ミノ基、（アセチル）（メチル）アミン基、ベンゾイル
   アミノ基、（ベンゾイル）（メチル）アミノ基、シアノ
   基、フェニル基、スルファモイル基、メチルスルファモ
   イル基、ジメチルスルファモイル基、７エ二ルスル７ア
   モイル基、トリフルオルメチル基、２．２．２−トリフ
   ルオルエチル基、２−７ミノエチル基、２−メチルアミ
   ノエチル基、２−ジメチルアミノエチル基、２・・−カ
   ル′ボキシエチル基、２−スルホエチル基及びオキソ基
   であるか；又は Ｒ６とＲ７は結合し、それらが結合している脚３＄８原
   子と一緒になってシクロブチ／壌、シクロベンテアＩＪ
   ％　シクロヘキセン環、シクロヘキサ−１，６−ジエ／
   壊、シクロヘキｔ−１，４−ジエン環又はベンゼン環を
   形成するか又はナフタリン又はジヒドロアセナフタリン
   環系を形成し、この場合このような慎又は環系の芳香族
   部分は、弗素原子、塩Ｘぷ子、臭素原子、ヒｒロキシ基
   、アきノ基、シアノ基、カルボキシ基、カルバモイル基
   、ニトロ基、ウレイド基、メチル基、エチル基、ｎ−プ
   ロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、
   インゾロボキシ基、フルオルメチル基、りμルメテル基
   、トリフルオルメチル基、トリクロルメチル基、メチル
   アミノ基、エチルアミン基、ヒドロキシエチル基、１−
   ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、６−ヒ
   ドロキシプロピル基、アイツメチル基、１−７ミノエチ
   ル基、２−７ミノエチル基、３−７ミノプロビル基、ア
   セチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、アジドメチル
   基、２−アジドエチル基、ジメチルアミノ基、ジエチル
   アミノ−基、アセナルアミノメチル基、メチルアンツメ
   チル基、エチルアミノメチル基、１−メチルアミノエチ
   ル基、２−メチルアミノエチル基、１−エチルアミノエ
   チル基、２−エチルアミノエチル基、ジメチルアミノエ
   チル基、ジエチルアミノメチル基、１−ジメチルアミノ
   エテル基、２−ジメチルアミンエチル基、１−ジエチル
   アミノエチル基、２−ジエチルアミノエチル基、シアン
   メチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、
   カルボキシメチル基、１−カルボキシエテル基、２−カ
   ルボキシエチル基、カルバモイルメチル基、１−カルバ
   モイルエチル基、２−カルバモイルエチル基、ウレイド
   メチル基、１−ウレイドエチル基、２−ウレイドエチル
   基、特許請求の範８謔１項記載の成用の基、特許請求の
   範囲第１項記載の式ＸＶ　の基、特許請求の範囲第１Ｊ
   ｊｌ記載の成用　（但し、Ｒ２６、Ｈｇ７、：Ｒ２８及
   ＯＲ”　ｆｄ　ｉｋ　部カ水素ｉ子であるか又はＨｇ６
   、Ｒ２）、ＲｌＢ及びＲ２Ｏの１個又はそれ以上はメチ
   ル基である）の基、特ＩＩ！？請求の範囲第１項記載の
   式Ｘ■の基、特許請求の範囲第１項記載の式Ｘ■の基及
   び特許請求の範囲第１珈記載の式■の基から遇択された
   １、２又Ｆｉ、３＠の基によってｆ１１換されていても
   よ〈； Ｒ８、ＨＱ％ＲＩＯ又は１１１は、同一であっても真な
   っていてもよく、水Ｓａｔ子、シアノ基、カルバモイル
   基、メトキシカルボニル基、アイツメチル基、２−ピリ
   ジル基、６−ピリジル基、４−ピリジル基、アセチル基
   、プロピオニル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキ
   シエチル基、２−ヒドロキシエチル基、６−ヒドロキシ
   プロピル基、メチル基、エチルｌ　ｎ−プロピル基、イ
   ソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−へ６キシル基、フェ
   ノキシメチル＆、１−フェノキシエテル基、２−フェノ
   キシエテル基、（ジフェニルメチル）フェノキシメチル
   基、フェニル＆、　２−１３−又ｔｉ４−フルオルフェ
   ニル１２−１３−３１４−クロルフェニル基、２−１３
   −又は４−ブロムフェニル基、２−１５−又ｔｉ４−シ
   アノ７エ二ル基、２−１６−又Ｆｉ４−アミノフェニル
   基、２−１ろ−又は４−カルボキシフェニル＆、２−１
   ３−又は４−カルバモイルフェニル＆、２−．３−　又
   ｔｉ’４−ヒドロキシフェニルＭｓ、５．４−ジヒＰロ
   キシフェニル基、２−１６−又は４−フェニルフェニル
   基、２−２６−又は４−フェノキシフェニル基、２−１
   ３−又Ｈ４−ジフェニルメチルフェニル基、２−１６−
   又は４−メチルアミノフェニル基、２−１ろ−又は４−
   アセチルアミノフェニルｋ、２−１５−５Ｌは４−メタ
   ンスルホニルアミノフェニル基、２−１３−又は４−ア
   ミノメチルフェニル基、２−５６−又は４−（２−アミ
   ノエチル）フェニル基、：２−１！ｌ−又は４−ヒドロ
   キシメチルフェニル基、２−１６−又は４−ジメチルア
   ミノフェニル基、２−１３−又ｔｉ４−７エチルアミノ
   フエニル基、２−１３−又は４−メトキシカルメニルフ
   ェニル基、２−２３−又は４−エトキシカルがニルフェ
   ニル１２−１５−又Ｆ−１４−）ｆルカルバモイルフェ
   ニル＆、２−１３−１ｔ１４−エチルカルバモイルフェ
   ニル基、２−１３−又は４−ジメチルカルバモイルフェ
   ニル基、又は２−１６−又は４−ジメチルカルバモイル
   フェニル基であるか；又は 戸　とＲＩＯは、シス位の関係にある場合に結合し、そ
   れらが結合している訳本原子と一緒になって、シクロプ
   ロパン環、シクロブタン環、シクロブタン環、シクロペ
   ンタｙ＊。 シクロペンテン環、シクロヘキサン１１％　’／ＩＦロ
   ヘキセ４−３−工ン壌、シクロヘキセ−４−二ンＩｔ、
   ３−フェニルシクｏｆロパン壊、３゜６−シフエニルシ
   クロプロパ／壊、６−ドリフルオルメチルシクロゾロパ
   ｙｉ１％３．３−ジ（トリフルオルメチル）シクロプロ
   パン環、６−フェニル−３−トリフルオルメチルシクロ
   プロパン環、３−フェニルシクロブタ／環、６．６−シ
   フエニルシクロプタ７１１１，５．４−ジフェニルシク
   ロブタン１１．３−）リフルオルメチルシクロゾタ：４
   ％３．３−ジ（トリフルオルメチル）シクロブタン環、
   ３．４−ジ（トリフルオルメチル）シクロブタン環、６
   −フエニルシクロデテー６−エｙ壊、６＋４−ジフェニ
   ルシクロプｆ−５−ｘンＩＩ、３−トリフルオルシクロ
   ブチ−６−二ン撫、６゜４−ゾ（トリフ・ルオル）シク
   ロゾテー６−工／ＪｊＬ３−ｙエニルシクロヘキサンｊ
   Ｊ、３゜６−ジフエニにシクロヘキサンｉｌ、３．４−
   ジフェニルシクロヘキサン１Ｋ、３−トリフルオルシク
   ロへキサン環又は６．４−ジトリフルオルシクロヘキサ
   ン環を形成するか；又はＲ８はカルざキシ基であり、Ｒ
   ９、ＲＩＯ及びＲ１１は水１ｇ原子である〕の基である
   化合物ならびに式ｌの化合−が遊離塩基又は数基である
   場合に該化合物の＃！粂学的に認容性の除−又は塩基付
   加塩である、特許請求の範＠Ｉ第１ＪＪ記載の式Ｉのセ
   ファロスポリン誘導体。 ６、Ｒ１が水素原子、塩素原子、メチル基、アセトキシ
   メチル基、１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル
   チオメチル基、１−カルボキシメチル−１Ｈ−テトラゾ
   ール−５−イルチオメチル基、１−（２−ジメチルアミ
   ノ）エチル−１Ｈ−テ′トラゾールー５−イルチオメチ
   ル基、１−スルホメチル−１Ｈ−ナト２ゾールー５−イ
   ルチオメチル基、１−インプロピル−１Ｈ−テトラゾー
   ル−５−イルチオメチル基、１−（２，２，２−）リフ
   ルオル）エチル−１Ｈ−ナト２ゾールー５−イルチオメ
   チル基、１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル
   チオメチル基、１−（２−メチルチオ）エチル−１Ｈ−
   テトラゾール−５−イルチオメチル基、１，３．４−チ
   アジアゾール−２−イルチオメチル基、５−メチル−１
   ，３，４−チアジアゾール−２−イルチオメチル基、１
   ．２．３−チアジアゾール−５−イルチオメチル基、Ｉ
   Ｈ−１，２，３−）リアゾール−４−イルチオメチル基
   、５−トリフルオルメチル−ＩＨ−１，２，４−トリア
   ゾール−６−イルチオメチル基、４．６−シメチルビリ
   ２ドー２−イルチオメチル基、２−チアゾリン−２−イ
   ルチオメチル基、べ／ズオキサゾールー２−イルチオメ
   チル基、２べ／グチアゾール−２−イルチオメチル基、
   ２−カルボキシフェニルチオメチル基、（６−カルボキ
   シメチルーフ−ヒドロキシピロロ［１＊　２−ｂ）ピリ
   ダジン−２−イル）チオメチル基、メトキシメチル基、
   ヒドロキシメチル基、アジドメチル基、アミノメチル基
   、ベンゾイルオキシメチル基、アセチルアミノメチル基
   、カルバモイルオキシメチル基、２−メチルチオ−１，
   ３，４−チアゾアゾール−５−イルチオメチル基、２−
   メルカグトー１．３．４−チアジアゾール−５−イルチ
   オメチル基、２−７セチルアミノー１．３．４−チアジ
   アゾール−５−イルチオメチル基、５−メチル−１，２
   ，４−チアジアゾール−２−イルチオメチル基、２−ス
   ルホメチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル
   チオメチル基、４−メチル−５−（５−カルボキシプロ
   ピル）チアゾール−２−イルチオメチル基、２Ｈ−２−
   メチル−１，２，３−）リアゾール−４−イルチオメチ
   ル基、１Ｈ−１，２，４−）リアゾール−２−イルチオ
   メチル＆、４．５−ジヒドロ−６−ヒドロキシ−４−メ
   チル−５−オキソ−１，２，４−）リアジン−６−イル
   チオメチル基、２．５−ジヒドロ−６−ヒドロキシ−２
   −／チルー５−オキソー１．２．４−トリアジン−６−
   イルチオメチル基、１−オキシドピリド−２−イルチオ
   メチル基、インダシ［４，５−ｂ〕ピリド−２−イルチ
   オメチル基又はイミダゾ（４，５−ｂ）ピリミジン−２
   −イルチオメチル基である、特許請求の範囲第１項又は
   第２項に記載の式！のセツア訪スボリ／籾導体０４、−
   Ａ−が式■の基である、特許請求の範囲第ｉｓ−第３項
   のいずれか１項に記載のセファロスポリ／誘導体。 ５　Ｒ１が１１（−１，２，３−トリアゾール−４−イ
   ルチオメチル基、メチル基又はアセトキシメチル基であ
   り　Ｒ２がカルボキシ基でおシ、Ｒｏが水素原子であシ
   、Ｘ２　　が１１１素辿子であり　Ｒ４が水素原子でお
   り、かつ−Ａ−が式■（但し、Ｒ６及びＲ″′は水素原
   子である）の基である化合物ならびに該化合物の製薬学
   的に認容性の酸付加塩及び塩基付加塩である、特許請求
   の範囲第１項記載のセファロスポリン誘導体。 ６、化合物６−アセドキシメチルー７−（イミダゾール
   −２−イル）アミノセフェ−６−エム−１Ｂ−オキシド
   ー４−カルボン酸、ならびＶＣ該化合物の製薬学的に認
   容性の酸付加塩及び塩基付加塩である、特許請求の範１
   ８１第１項記載のセファロスポリ／誘導体。 Ｚ　式に ４ （式中　Ｘｉはスルフィニル基であり；Ｒ１は刊行物に
   公知の抗−作用を有するセファロスポリンからのＣ−３
   置換分の任意の１個であり； Ｒ３は刊行物に公知の抗−作用を有するセファロス−リ
   ンからのＣ−４置換分の任意の１１−であり； Ｘｌは窒素原子又はＮＲ”であり； Ｒコは水素原子、１〜６Ｃアｌレコ中シ基又は１〜６０
   アルキルチオ基であり； Ｒ４及びＲ６は、同一であっても異なっていてもよく、
   水素原子、１〜６０アルキル基、１〜６Ｃアルカノイル
   基、ヒドロキシ基、１−６ｃアルコキシ基、アミ）基、
   １−６０アルカノイルアミノ基、１〜６Ｃアルキｌレア
   ミノ基、１〜６ＣアミノアＪレキル基、２〜６Ｃヒげロ
   キシアルキル基、２〜６０カルざキシアルキル基、２〜
   ６Ｃアルケニル＆、３〜６Ｃアルコキシアルキル基、３
   〜８　Ｃ７７Ｌ／　ｊ　牟シカルダニルアルキル基、フ
   リルメチｌし基、フェニル基又は７〜１１Ｃフエニｌレ
   アルキル基であり。 これらの蛾優の２個の基中でフェニル鷹は、ハロゲン原
   子、メチル基、メト中シ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、
   ア建ノ基、カルざキシ基又はメトヤシカルブニル基によ
   って置換されていてもよく； −Ａ−は酸類又は−二 １　　　　　　　　　　　　　１ 〔上記式中、Ｒ６及びＲマは、同一であっても異なって
   いてもよく、１〜６Ｃハロアルキル基、１〜６Ｃアジｒ
   アルキル基、２〜６ｃシアノアルキル基、２〜６Ｃカル
   ボキシアルキル１５〜Ｂｃアルコキシカルボニルアルキ
   ル基、２〜６０カルバモイルアルキル基、３〜８Ｃアル
   キルカルバモイルアルキル基、４〜ＩＯＣシアルキルカ
   ルバモイルアルキル基、２〜６Ｃ（アミノ）（カルボキ
   シ）アルキル基、２〜６Ｃアルケニル基、２〜６ｃニト
   ロアルケニル１８〜１５Ｃアリールアルケニ７Ｌ’基、
   １４〜２５０ジアリールアルケニル基、２０〜３５０　
   ）リアリールアルケニル基、１〜６０アルキルチオ基、
   ２〜６Ｃアきメチルキルチオ基、６〜８０アルキルアミ
   ノアルキＪＬ／ｆオ基、４〜１２Ｃ’ゾアルキルアンノ
   アルキルチオ基、２〜６Ｃアンノアルコキシ基、３〜８
   Ｃアルキルアミノアルコキシ基、４〜１２Ｃシアルキル
   アミノアルコキシ基、６〜１０Ｃアリールチオ基、６〜
   １００アリ−・ルオギシ基、７〜１１０アリールアルキ
   ル基、アミノ基、１〜６０アルキルアミノ基、２〜８０
   ジアルキルアミノ基、６〜ＩＯＣアリールアミノ基、７
   〜１１０了り−ルアルキルアミノ基、１２〜２０Ｃジア
   リールアミノ基、１〜６　Ｃ７７Ｌ／カツイル基、７〜
   １１ｃアロイル１２〜６Ｃアルコキシカルブニルアミ７
   基、７〜１１０アリールオ争ジカルボニルアミノ基、２
   〜６Ｃアルコキシチオカルボニルアミノ基、７〜１１０
   アリールオキシチオカルざニルアミノ基、１〜６ｃアル
   カノイルアミノ基、７〜１１Ｃ’アロイルアミノ基、２
   〜６Ｃ丁ルキルウレイ）’ｉ、７〜１１０アリールウレ
   イド基、６〜８０ヒＶロキシアルケニル基、カルバモイ
   ル基、２〜６ｃアルキルカルバモイル基、３〜８Ｃシア
   ルキルカルバモイル基、５〜ｌ０Ｃ（ジアルキルアミノ
   アルキル）カルバモイル基、７〜１１Ｃアリールカルバ
   モイル基、チオカルバモイル基、２〜６Ｃ（アルキル）
   チオカルバモイル基、３〜８Ｃ−（シアフレキル）チオ
   カル７脅モイル基、７〜１１Ｃ（アリール）チオカルバ
   モイル基、５〜１０Ｃ（ジアルキルアミノアルキル）チ
   オカルバモイル基、２〜６Ｃアルコキシアル中ル基、２
   〜６Ｃアルカノイルオキシアルキル基、２〜６Ｃカルパ
   モイルオ中シアル中ル基、３〜８Ｃアルキルカルバモイ
   ルオキシアルキル基、４〜１２０シアルキルカフ１／’
   　Ａモイルオキシアルキル基、７〜１１Ｃ（アリール）
   （ヒドロキシ）アルキル基、７〜１１０（アリール）（
   アミ））アルキル基、２〜６Ｃアルカノイルア建ノアル
   キル基、３〜８Ｃハロアルカノイルアミノアルキル１８
   −１５Ｃアロイルアミノアルキル基、２〜６Ｃウレイｒ
   アルキル基、３〜８０（アルキルウレイド）アルキル基
   、４〜１２０（ゾ丁ルキルウレイド）アルキル基、８−
   １５０（アリ−ルウレイ２）アルギル基、ゲアニゾノア
   ルキル基、２〜６Ｃホルムイミドイルア２ノＴルキル基
   、３〜８Ｃアルキルイ建ケイルアＺノアルキル基、１〜
   ６Ｃアルコキシ基、ホルミル基、２〜６ｃホルミルアル
   キル基、２〜ＩＱＣアルカンスルホニルアンノアルキル
   基、７〜１５Ｃアレンスルホニルアミノアルキル基、異
   なる炭素原子上で、 ヒげロキシ基、ニトロ基、アきノ基、１〜６Ｃアルキル
   ア建７基、２〜８０シアルキルアミ７基、６〜１００ア
   リールアミノ基、７〜１１Ｃアリールアルキルアミノ基
   、７〜１５０　（アリール）（アルキル）アミノ基、８
   〜２０Ｃ（アリールアルキル）（アルキル）アミノ基、
   ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−メチ
   ルピペラジ７基、モルホリノ基、１〜６０アルコキシ基
   、１〜６０アルキルチオ基、６〜１００アリールオキシ
   基、６＃１０Ｃアリールチオ基、７〜１１０アリールア
   ルコキシ基及び７〜１１Ｃアリールアルキルチオ基から
   選択された２個の基によって置換された２−６０アルキ
   ル基、 １個の炭素原子上で、 ニトロ基、アミン基、１〜６ｃアルキルアミノ基、２〜
   ＩＱＣシアルキルアミノ基又は１〜６Ｃアルカノイルア
   ミノ基によって置換され、かつ１個の異なる炭素原子上
   で、シアノ基、２〜６０アルコキシカルメニル基及び１
   〜６ｃアルカノイル基から選択さしｒＳ２１１Ｉの基に
   よってそれ自体置換された’ｆＪＬ’Ｍｔ／Ｃよって置
   換された２〜６ｃアルキル基、 弐■、Ｖ、Ｖ、■、１、■又はＸ： ■ｖ ０ＲＩＪ＄ ■ ４　　　　　　　　　　　　　■ Ｋ　　　　　　　　　　　　　　Ｘ （上記式中、Ｙは＃素原子、硫黄原子又はＣＨｌであり
   、ｍは１〜６であり、ｑは０〜６であり、ｎは０〜２で
   あり、ｐは１〜４であり、Ｒ１２は１〜６ｃ７７Ｌ／　
   キｔｖ基、６〜１ｏｃアリール基又は７〜１１ｃアラル
   キル基であＱ、、Ｒ１３は水素原子、１〜６ｃアルキル
   Ｍ又は６〜１００アリール基であり　Ｒ１４は水素原子
   、１〜６ｃアルキル基、６〜１０　Ｃ７＋７−ル基、７
   〜１１０アリールアルキル基又はへテロシクリル基であ
   り、Ｒ１５は水素原子であるか又はカルボキシ基、２〜
   ６ｃアルコキシカル？ニル基、カルバモイル基又はシア
   ン基によって置換されていてもよい１〜６Ｃアルキル基
   であり　ＨｌｌＢはへテロシクリル基であり　Ｒ１？は
   ヒドロキシ基又はアξ）基であり、Ｒ１１はビリゾル基
   であり、Ｒ１９、ＲＩＯ及びＲ１１１は、同一であって
   も異なっていてもよく、水素原子、１〜６Ｃアルキル基
   又は６〜１００アリール基であり、Ｒ１１及びＲ１１３
   は、同一であっても異なっていてもよく、シアノ基、ニ
   トロ基、２〜６Ｃアルコキシカルゲニル基、７〜１１０
   アリールオキシカルざニル基、１〜６Ｃアルカノイル基
   又は７〜１１ｃアロイル基である）で示される基である
   か、又は Ｒ６及びＲマは直接結合又はメチレンもしくはチオメチ
   レン（８０Ｈ１）備によって（インダゾールＪＲＫ）結
   合した複素環式基であるか、又は Ｒ６及びＲマは水素原子、ハロゲン原子、１〜６Ｃアル
   キル基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、２〜
   ６ｃアルコキシカルボニル基、１〜６０７　？ノアルキ
   ル基、２〜１０Ｃアルキルアミノアルキル基、６〜１５
   Ｃゾアルキルアンノアルキル基又は１〜６Ｃヒドキシ基
   、カルボキシ基、シアノ基、１〜６Ｃアルキル基及び２
   〜６Ｃアルコキシカル？ニル基から選択された１又は２
   個の基によって置換されていてもよいフェニル基である
   か、又は Ｒ６及びＲ７は１〜６Ｃニトロアルキル基、４〜８Ｃア
   ルカジエニル基、４〜８０アルケニニル基、３〜１０Ｃ
   アルコキシカルボニルアミノアルキル基、３〜１０Ｃア
   ルキルカルバモイルアルキル基、４〜１５０ジアルキル
   カルバモイルアルキル基、８〜１　’５０アリールカル
   パモイ゛ルアルキル基、３〜１５Ｃヘテロシクリルカル
   ぎニルアミノアル中ル基、４〜１５Ｃヘテロシクリルア
   ルキルカル♂ニルアミノアルキル基、３〜１００アルカ
   ノイルカルバモイルオキシアルキル基、９〜１８０アロ
   イルカルバモイルオキシアルキル基、４〜１５Ｃヘテロ
   シクリルカルヴニルカルパモイルオキシアルキル基、８
   〜１８Ｃアリールカルバモイルオキシアルキル基、６〜
   １５Ｃヘテロシクリルカルバモイルオキシアルキル基、
   ３〜１００（）・ロアルキルウレイド）アルキル基、８
   〜１８０（アリールウレイド）アルキル基、６〜１５Ｃ
   （へテロシクリルクレイｌアルキル基、６〜１０Ｃ（ア
   ルキル（チオウレイド）〕アアルキル基５〜ＩＯＣ〔ハ
   ロアルキル（チオウレイド）〕アアルキル基８〜１８０
   〔了り−ル（デオウレイ［１アルキル基、３〜１５Ｃ（
   ヘテロシクリル（チオウレイｒ）〕アルキル基、１−ア
   ミノシアノメチル基、１−ジメチルアミノシアノメチル
   基又はＮ−１リフルオルアセチルーＮ−ベンジルアミツ
   メチル基、又は式Ｍ、Ｍ又はＸＭＩ＝ 、Ｉ　　　　　　　　　　　　　　ＸＩＭｌ （上記式中、Ｒ１４及びＨｌｌｌは前記のものを表わし
   、Ｂは２〜６Ｃアルケニレン基、Ｒ４１４は水素原子、
   １〜６Ｃアルキル基、６〜１０Ｃアリール基又は４〜７
   Ｃシクロアｌレキル基であり、Ｒ２５はカルボキシ基、
   カルパモイｌし基、２〜６Ｃアルコキシカルゼニル基又
   はトルエン−ｐ−スルホニル基であり、Ｒ２８は水素原
   子又は１〜６Ｃアルキル基である）で示される基であり
   、 この−合Ｒ６又はＲ７がアリール基を有する場合には、
   このアリール基は、ノ１０デン原子、ニトロ基、アミノ
   基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、１〜６Ｃ
   アルキル基、２〜６Ｃアルコ中シカルざニル基、スルホ
   基、１〜６Ｃアルコキシ基、１−ｗ６Ｃハロアルキル基
   、１〜６Ｃアルキルスルフアモイル基、２〜８Ｃシアル
   キルスルフアモイル基及び２〜８０ゾアルキルア電ノ基
   から゛選択された１又は２　ｉｌｌの置換基によって置
   換されて−てもよく、 Ｒ６又はＲ７が複素環式基を有する場合には、この基は
   、ＩＩＩ素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択された
   １、２．３又は４１固のへテロ原子を有する５又は６員
   の芳香族又は非芳香族複Ｒ墳弐基であり、その際このよ
   うな環は、必要に応じてＮ−酸化物の形であってもよく
   、かつこのような環は、ベンゼン環と融合していてもよ
   く、こちように融食した及ンゼン墳校び／又は（必要に
   応じて）複素ＩＩは、ハロゲン原子、１〜６Ｃアル中ル
   基、ヒドロキシ基、１〜６Ｃアルコキシ基、フェノキシ
   基、メルカプト基、１〜６Ｃアルキルチオ基、フェニル
   チオ基、カルざキシ基、２〜６０アｌレコキシカルはニ
   ル基、フェノキシカルブニル基、カルバモイル基、２〜
   ６Ｃアルキルカルバモイル イル基、フェニルカルバモイル基、ゾフェニルカルパモ
   イル基、ニトロ基、アミノ基、１〜６０アルキルアミノ
   基、２〜８Ｃシアル中ルアミノ基、フェニルアミノ基、
   ７〜１２Ｃ（フェニル）（アルキル）アミノ基、ゾフエ
   ２ルアミノ基、カルぎキシアンノ基、２〜６Ｃ（カルボ
   キシ）（アルキル）アミ７基、（カルボキシ）（フェニ
   ル）アミ７基、１〜６Ｃアルカノイｌレア２ノ基、２〜
   １００（プルカメイル）（アルキル）アミノ基、ペンデ
   ィルアＺノ基、８〜１４０（ペンディｌし）（アルキル
   ）アミ７基、シアノ基、フェニル基、スルファモイル基
   、１〜６０アｌレキルスルファモイル＆．２〜１０Ｃシ
   アルキルスルファモイル １〜６Ｃハロアルキル基、１〜６０アミノアルキル基、
   ２〜８Ｃアル中ルアミノアルキル基、３〜１２Ｃシアル
   キルアミノアルキル基、２〜６Ｃカルざキシアルキル基
   、１〜６０スルホアルキル基及びオキソ基から選択され
   た１又は２　（ａｍの１１僕分によって置羨されていて
   もよい；か又は Ｒ６とＲ７は結合し、それらが結合している炭素原子と
   一緒になって、非芳査族、部分的に芳査穫又會工完全に
   芳香族であることができる単一、ニー又は三壊式炭３１
   １ｆ系を形成し、この場合このような環系の芳Ｉｆ族部
   分は、ハロｒ７原子、ヒげロキシ基、アｉ）基、シアノ
   基、カルざ争シ基、カルバモイル基、ニトロ基、ウレイ
   ド基、１〜６０アルキル基、１〜６０アルコキシ基、１
   〜６ｃハロアルキル基、１〜６．０アルキルアミノ基、
   １〜６ＣヒＶロキシアルキル基、１〜６０アばノアルキ
   ル基、１〜６Ｃアルカノイルアミ７基、１〜６Ｃアシド
   アルキル基、２〜８０シアルキルアミノ基、２〜１０Ｃ
   アルキルアミノアルキル基、６〜１５Ｃジアルキルアミ
   ノアルキル基、２〜６Ｃシアノアルキル着、２〜６Ｃ力
   ルゴキシアル午ル基、２〜６Ｃカルバモイル７　／Ｌ／
   キル基及び２〜６Ｃウレイドアル中ル基ｆｘ　ラヒに式
   ＸＩＶ、　ＸＶ、ＸＶＩ、ｘｌ、ｘｌ及びｘ■：０ＣＯ
   ＮＨ曹　、 Ｘ■ ｘ■ −（ＣＨ，）。−、−ＮＨＣＯＣＨ，ＮＨ，、ＸＶＩ −（ＣＨ，）。−ａ−ＮＨＣＯＣＩ（（Ｐｈ）ＮＨｌ　
   。 １ 又は　−（ＣＨＩ）Ｏ−、−ＮＨＣＮ Ｋ （上記式中、Ｈｇ６、Ｒ２）、ＲＩＨＩ醍びＲ２９は、
   同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は１〜
   ６０アルキル基である）で示される基から選択された１
   、２又は３（Ｌの基によって置慣されていてもよく； Ｒ８、Ｒ９、ＲＩＯ及びＨｌｌは、同一であっても異な
   っていてもよく、水素原子、カルボキシ基、シアノ基、
   ビリゾル基、１〜６０アルカノイル基、１〜６Ｃヒ「ロ
   キシアルキル基、１〜１００アルキル基又はフェニル環
   がジフェニルメチル基によって置喚されていてもよい７
   〜１２０フエノキシアルキル基であるか又はバ１２）ｆ
   ン原子、シアノ基、アミノ基、カルボキシ基、カルバモ
   イル基、ヒＹロキシ五フェニル基、フエノギシ基、ゾフ
   ェニルメチｔｖＭｓｌ〜６Ｃアルキルアミノ基、１〜６
   Ｃアルカノイルアミ７基、１〜６０アルカンスルホニル
   アミ７基、１〜６Ｃアミノアルキル基、１〜６Ｃヒドロ
   キシアルキル基、２〜１０Ｃシアルキルアミ７基、２〜
   ６０アルコキシカルボニル基、２〜６Ｃアルキルカルバ
   モイル基及び３〜１０Ｃシアルキルカルバモイル基から
   選択された１、２又は６個の基によって＃撲されていて
   もよいフ、エニル基である；か又は Ｒ９とＲ１０は、シス位の関係にある場合に結合し、そ
   れらが結合している炭素原子と一緒になって、６〜６Ｊ
   ｊの炭素環を形成し、この場合この壇は、フェニル基及
   び１〜６Ｃハロアルキル基から選択された１又は２燗の
   基によって＃喚されていてもよく、４〜６員の頃は、墳
   融合している個所以外の位置で二重結合を有していて４
   １よ〈； その際Ｒ８、Ｒ９、ＲＩＯ及びＲ１１の１個がカルデキ
   シ基である場合には、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１の
   残余は水素原子である〕で示される基である１で示され
   るセファロスポリン誘導体の製造法において、Ｒ１１が
   カルメキシ基であるか又は酸性プロトンを有する榎素壊
   式基でありかつ場合によっては分子の別の部分にカルメ
   キシ基が存在するような化合物に対して、酸性水素原子
   の代りに保頑基を有する相当する化合物を離脱し、その
   後に本発明方法により式１の化合物を遊離酸又は遊Ｉ＠
   塩基、父は双性イオンの形で製造し、かつ塩を必要とす
   る場合には、遊＊＊又は双性イオンの形の式Ｉの化合物
   をＪｉｌｔ薬学的に１容性のカチオンを生じる塩基と反
   応させるか、又は遊＃ｌ塩基又は双性イオンの形の式■
   の化合物を１１ｉ薬学的に１容性のアニオンを生じる陵
   と反応させることを特徴とする、式！のセファロスポリ
   ン誘導体の製造法。 ８、式ｌ： ２ （式中　Ｘｉはスルフィニル基であり；Ｒ１は刊行物に
   公知の仇１作用を有するセファロスポリンからのＣ−３
   置換分の任意の１個であり； Ｒ１は刊行物に公知の抗喘作用を有するセファロスポリ
   ンからのＣ−４置換分の任意の１１固であり： Ｘ２は罎素原子父はＮＲＩＳであり； Ｒ３は水素原子、１〜６Ｃアｌレコキシ基又は１〜６Ｃ
   アルキルチオ基であり： Ｒ４＆びＲ５は、同一であっても異なっていてもよく、
   水素原子、１〜６０アルキル１〜６Ｃアルカノイル基、
   ヒドロキシ基、１〜６Ｃアルコキシ基、アミ７基、１〜
   ６Ｃ’フルカツイルアミノ基、１＃６Ｃアルキルアミノ
   基、１〜６Ｃアミノアル午ル基、２〜６Ｃヒｒロキシア
   ルキル基、２〜６Ｃカルはキシアルキル基、２〜６０ア
   ルケニル基、３〜６Ｃアルコキシアル中ル基、３〜Ｂｃ
   アルコキシカル？ニルアルキル基、フリルメチル基、フ
   ェニル基又は７〜１１Ｃ！フエニルアルキル基であり、 これらの着後の１ｍの基中でフェニル墳ヲもハロダン原
   子、メチル基、メトキシ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、
   アミ７基、カルゲキシ基又はメトキシカルメニル基によ
   って置換されていてもよく； 一人−は弐Ｈ又は厘： Ｒ＠ Ｕ履 〔上記式中、Ｒ６及びＲ？は、同一であっても異なって
   いてもよく、１〜６０ハロアルキル基、１〜６Ｃアジド
   アル争ル基、２〜６０シアノアルキル基、２〜６Ｃカル
   ざキシアルキル１　５〜８０アルコキシカルざニルアル
   キル基、２〜６０カルバモイルアルキル基、３〜Ｂｅア
   ルキルカルバモイルアルキル基、４〜１０Ｃシアルキル
   カルバモイルアルキル基、２〜６Ｃ（アミノ）（カルゲ
   キシ）アルキル基、２〜６ＣアルケニルＩ、２〜６Ｃニ
   トロアルケニル基、８〜１５Ｃアリールアルケニル基、
   １４〜２５Ｃジアリ′−ルアルケニル基、２０〜６５Ｃ
   トリアリールアルケニル基、１〜６０アルキルチオ基、
   ２〜６Ｃアミノアルキルチオ基、６〜８Ｃアルキルア定
   ノアルキルテオ基、４〜１２Ｃジアルキルアミノアルキ
   ルチオ基、２〜６Ｃアミノアルコキシ基、６〜８Ｃアル
   キルアミノアルコキシ基、４〜１２Ｃジアルキルアミノ
   アルコキシ基、６〜ｉｏｃアリールチオ基、６〜１０Ｃ
   ’アリールオキシ基、７〜１．ＩＣアリールアルキル基
   、アンノ基、１〜６ｃアルキルアｉノ基、２−８Ｃゾア
   ルキルアＺノ基、６〜１０Ｃアリ−７Ｌ／　７　ｉノ基
   、７〜１１ｃアリールアルキルアミ７基、１２〜２０Ｃ
   シアリールアミ７基、１〜６Ｃアルカノイル基、７〜１
   １　Ｃｏｏイル基、２〜６ｃアルコキシカルざニルア建
   ノ基、７〜１１０アリールオキシカルボニルアミノ基、
   ２〜６Ｃアルコキシテオカルズ二ルアゼノ基、７〜１１
   Ｃアリールオキシテオカルメニルアミ７基、１〜６ｃア
   ルカノイルアｉノ基、７〜１１０アロイルアミノ基、２
   〜６Ｃアルキルウレイｒ基、７〜１１０アリ−／Ｌｚ　
   ｒ）レイ）ＦＪＧ、３〜Ｂｃ？：−口中ジアルケニル基
   、カルバモイル基、２〜６ｃアルキルカル／青モイル基
   、３〜８Ｃジアルキルカル１＋モイル基、５〜１００（
   シアルキルアミノアルキル）カルバモイル基、７〜１１
   Ｃアリールカルバモイル基、チオカルバモイル基、２〜
   ６０（アルキル）チオカルバモイル基、６〜８Ｃ（シア
   ルキル）チオカルバモイル＆、７〜１ｉｃ（アリール）
   チオカルバモイル基、５〜１０Ｃ（シアルキルアミノア
   ルキル）チオカルバモイル基、２〜６ｃアルコキシアル
   キル基、２〜６Ｃアルカノイルオキシアルキル基、２〜
   ６Ｃカルバモイルオキシアルキル＆、３〜Ｂｃアルキ！
   レカルｐ４モイルオキシアルキル基、４〜１２Ｃシアル
   キル力ルバモイルオキシアルキルＭ、７〜１１　Ｃ（７
   ＩＪ　−ル）（ヒドロキシ〕アルキル基、７〜１１Ｃ（
   ７リール）（アミノ）アルキル基、２〜６ｃアルカノイ
   ルアミノアルキル１３〜８Ｃ’ハロアルカノイルアきノ
   アルキル基、８〜１５０アロイルアミノアルキル基、２
   〜６ｃウレイｒアルギル基、３〜８Ｃ（アルキルウレイ
   ド）アルキル基、４〜１２Ｃ（ジアルキルウレイｒ）ア
   ルキル基、８〜１５Ｃ’（アリ−ルウレイＶ）アルキル
   基、グアニジノアルキル基、２〜６Ｃホルムイミドイル
   アミノアルキル基、３〜８Ｃアルキルイミげイルアミノ
   アルキル基、１〜６Ｃアルコキシ基、ホルミル基、２〜
   ６Ｃホルミルアルキル基、２〜１０Ｃアルカンスルホニ
   ルアミノアルキル基、７〜１５Ｃアレンスルホニルアき
   ノアルキル基、異なる炭素原子上で、 ヒＰロキシ基、ニトロ基、アミン基、１〜６Ｃアルキル
   アＺノ基、２〜８Ｃシアルキルアミノ基、６〜ＩＱＣア
   リールアミ７基、７〜１１Ｃアリ−！レアルキルアミ７
   基、７〜１５Ｃ（アリール）（アルキル）アミ７基、８
   〜２０Ｃ（アリールアルキル）（アルキル）ア建ノ基、
   ピロリジノ基、ピペリシフ基、ピペラジ７基、Ｎ−メチ
   ルビペラシフ基、モルホリノ基、１〜６Ｃアルコキシ基
   、１〜６０アルキルチオ基、６〜１００アリールオキシ
   基、６〜ＩＯＣアリールチオ基、７〜１１Ｃ’了り−ル
   アルコキシ基及び７〜１１Ｃアリールアルキルチオ基か
   ら選択された２個の基によって置換された２〜６Ｃアル
   キル基、 １個の炭素１皇子上で、 ニトロ基、アミン基、１〜６Ｃアルキルアミ／基、２〜
   １０Ｃゾアルキルアンノ基又は１〜６Ｃアルカノイルア
   ミノ基によってｔ＊され、かつ１　（１の異なる炭素原
   子上で、シアノ基、２〜６Ｃアルコキシカルビニル基及
   び１〜６Ｃアルカノイル基から選択されｒｓ　２個の基
   によってそれ自体置換されたメチル基によって置換され
   た２〜６Ｃアルキル基、 式■、■、■、■、■、■又はＸ： ■ｖ ０Ｒ１１＄ ■　　　　　　　　　　　　　　　■ （上記式中、Ｙはｅ素原子、硫黄原子又はＣＨ，であり
   、ｍは１〜６であり、ｑは０〜６であり、ｎは０〜２で
   あり、ｐは１〜４であり、Ｒ１１は１〜６Ｃアルキル基
   、６〜ｉｏｃアリール基又は７〜１１Ｃアラルキル基で
   あり　Ｒ１３は水素原子、１〜６Ｃアルキル基又は６〜
   １０Ｃアリール基であり　Ｒ１４は水素原子、１〜６０
   アル中ル基、６〜１００アリール基、７〜１１Ｃアリー
   ルアルキル基又はヘテロシクリル基であり　Ｈｌａは水
   素原子であるか又はカルボキシ基、２〜６Ｃアルコキシ
   カルざニル基、カルバモイル基又はシアノ基によって置
   換されてい工もよい１〜６Ｃアルキル基であり　Ｒ１６
   はへテロシクリル基であり　Ｒ１’Ｆはヒドロキシ基又
   はアミ７基であり、Ｒ１８はビリゾル基であり、ＲｌＧ
   、Ｒ２０及びＲ／’ｌは、同一であっても異なっていて
   もよく、水素原子、１〜６Ｃアルキ°ル基又は６〜１０
   Ｃアリール基であり、Ｒ２ｇ及びＲ８３は、同一であっ
   ても異なっていてもよく、シアノ基、ニトロ基、２〜６
   ０アルコキシカルゲニＪＬ基、７〜１１０アリールオキ
   シカルデニル基、１〜６Ｃアルカノイル基又は７〜１１
   Ｃアロイル基である）で示さ訃る基であるか、又は Ｒ６及びＲ？は直接結合又はメチレンもしくはチオメチ
   レン（８０Ｈ，）橋によって（インダゾール環に）結合
   した複素環式基であるが、又は Ｒ６文びＲ７は水素原子、ハロゲン原子、１〜６Ｃアル
   キル基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、２〜
   ６Ｃアルコキシカルざニル基、１〜６Ｃアミノアルキル
   基、２〜１０Ｃアルキルアミノアル中ル基、３〜１５０
   シアル中ルアミノアルキル基又は１〜６Ｃヒげロキシア
   ー１１キル基、又は ハロゲン原子、ニトロ基、アミ７基、ヒドロキシ基、カ
   ル１＋ｅ−ｒシ基、シアノ基、１〜６Ｃアルキル基及び
   ２〜６Ｃアルコキシカルメニル基から選択された１又は
   ２ｆｌｉの基によって置換゛されていてもよいフェニル
   基であるか、又は Ｒ’　＆　ヒＲ”は１〜６Ｃニトロアルキル基、４〜８
   Ｃアルカシユエル基、４〜８Ｃアルケニニル１３−１０
   Ｃアルコ±シカルぎニルアきノアルキル基、３〜ＩＤＣ
   アルキルカルバモイルチルキル基、４〜１５Ｃシアルキ
   ルカルバモイルアルキル基、８〜１５Ｃ’アリールカル
   バモイルアルキル基、３〜１５Ｃヘテロシクリルカルズ
   ニルアＺノアルキル基、４〜１５’Ｃヘテロシクリルア
   ルキルカルゼニルアミノアルキル基、３〜１０Ｃアルカ
   ノイルカルバモイルオキシアルキル基、９〜１８０アロ
   イルカルバモイルオキシアルキル基、４〜１５Ｃヘテロ
   シクリル力ルゼニルカルｔ４モイルオキシアルキル基、
   ８〜１８Ｃアリールカルパモイルオギシアルキル基、６
   〜１５Ｃへテロシクリルカルバモイルオキシアルキル基
   、６〜ＩＵＣ（ハロアルキルウレイド）アルキル基、８
   〜１８Ｃ（アリールウレイド）アルキル基、３〜１５Ｃ
   （ヘテロシクリルウレイド）アルキル基、３〜１０Ｃ［
   アルキル（チオウレイド）〕アルキル基、３〜１０Ｃ〔
   ハロアルキル（チオウレイケ）〕アルキル基、８〜１８
   Ｃ〔アリール（チオウレイケ）〕゛アアルキル基〜１５
   Ｃ’［ヘテロシクリル（チオウレイド）］アルキル基、
   １−アミノシアノメチル基、１−ジメチルアミノシアノ
   メチ４ル基又はＮ−）リフルオルアセチルーＮ−ペンシ
   ルアンツメチル基、又は弐Ｘ、膚又はＸ虜： ＼ＯＲ１５ Ｍ　　　　　　　　　　　　　　　）ＩＩ （上記式中　Ｒ１４及びＲ１１ｌは前記のものを表わし
   、Ｂは２〜６Ｃアルケニレンｆｔ、Ｒ１１４は水ＩＲ原
   子、１〜６Ｃア７Ｌ／　−１ｉ＆　７Ｌ／基、６〜’１
   ００Ｔ　ＩＪ−ｔし基又は４〜７０シクロアルキル基テ
   あり　Ｒ＄１５はカルざキシ基、カル１４モイル基、２
   〜６０アルコキシカルボニル基又はトルエン−ｐ−スル
   ホニル基であり　Ｈａ＠は水゛素原子又は１〜６Ｃアル
   キル基である）で示される基であり、 この場合Ｒ６又はＲ？が７リール基を有する場合には、
   このアリール藁は、ハロゲン原子、〜ニトロ基、アミ７
   基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、１〜６Ｃ
   アルキル基、２〜６Ｃアルコキシカルブニル基、スルホ
   基、１〜６０？ルコキシ基、１〜６Ｃハロアルキル基、
   １〜６Ｃアルキルスルフアモイル基、２〜８Ｃシアルキ
   ルスルフアモイル基及び２〜８Ｃジアルキルアミノ基か
   ら選択された１又は２個の置換基罠よって置換されてい
   てもよく、 Ｒ６又はＲ？が複素墳武基を有する場合には、この基は
   、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択された１、
   ２．５又は４個のへテロ原子を有す、る５には６員の芳
   香族又は非芳査族複素壇式基であり、その際どのような
   壊＆人必１Ｎに応じてＮ−酸化物の形であってもよく、
   かつこのような環は、ベンゼン環と融合していてもよく
   、このように融合したベンゼン環及び／又は（必要に応
   じて）複素環は、ハロｒンｉ子、１〜６０アルキル基、
   ヒドロキシ基、１〜６０アルコキシ基、フェノキシ基、
   メルカプト基、１〜６ｃアルキルチオ基、フェニルチオ
   基、カルボキシ基、２〜６ｃアルコキシカルボニル基、
   フェノキシカルボニル基、カルバモイル、Ｉ、２−６０
   アルキル力ルバモイルＭ、３〜１ｏｃシアルキルカルバ
   モイル基、フェニルカルバモイル基、ゾ７工二ルカルパ
   モイル基、ニドｇ基、°アミノ基、１〜６Ｃアルキルア
   ミノ基、２〜８ｃシアルキルアミノ基、フェエルア建ノ
   基、７〜１２０（フェニル）（アルキル）アミノ基、ゾ
   フェニルアミノ基、カルざキシアミノ基、２〜６Ｃ（カ
   ルボキシ）（アルキル）アミノ基、（カルボキシ）（フ
   ェニル）アミノ基、１〜６Ｃアルカノイルアｉノ基、２
   〜１０Ｃ（アルカメイル）（アルキル）アミ７基、ベン
   ディｔｖ　ｙ　＃ノ基、８〜１４Ｃ（ベンψイル）（ア
   ルキル）アンノ基、シアノ基、フェニル基、スルファモ
   イル基、１〜６ｃアルキルスルフ　７　モ（７Ｌ／、Ｉ
   、２〜１（ＪＣジアルキルスルファモイル基、フェニル
   スルファモイル基、１〜６０ハロアルキル基、１〜６ｃ
   アｉノアルキル基、２〜８Ｃアルキルアオ／アルキル基
   、６〜１２Ｃシアルキルアミノアルキル基、２〜６０カ
   ルざキシアルキル基、１〜６ｃスルホアルキル基及びオ
   キソ基から選択された１又は２　＊ｔ！Ｉの蓋撲分によ
   ってｒｌｔ美されて＾てもよφ；か又は Ｒ６とＲ”ｌは結合し、それらが結合している炭素原子
   と一緒になって、非芳香族、部分的に芳４ｆＩｌｋ又は
   完全に芳香族であることができる檗−、ニー又は三環式
   炭素環系を形成し、この場合このような環系の芳香族部
   分は、ハｏ　ｒ　ｙ　ａ　子、ヒ１，１）　ａキシ基、
   アミ７基、シアノ基、カル？キシ基、カルバモイル基、
   ニトロ基、ウレイド基、１〜６０アルキル基、１〜６０
   アルコキシ基、１〜６ｃハロアルキル、　基、１〜６０
   アルキルアミノ基、１〜６ｃヒドロキシアルキル基、１
   〜６ｃアイノアル中ｌし基、１〜６０アルカノイルアｉ
   ノ基、１〜６Ｃアジｒアルキル基、２〜８Ｃジアルキル
   アミノ基、２〜１０Ｃアルキルアミノアルキル基、５〜
   １５Ｃシアルキルアミノアルキル基、・２〜６Ｃシア４
   １ルキル基、２〜６Ｃカルぜキシアルキル基、２〜６Ｃ
   カルパモイｌレアルキル基及び２〜６Ｃウレイドアルキ
   ル基ｆｘ　ラヒに式ＸｔＶ、ｘｖ、ｘｖ＋、ＸＶＩ、Ｘ
   ４　及ヒＸＫ　：０ＣＯＮＨ，、 ｘ■ ｘｖ −（ＣＨｓ）６−６　ＮＨＣＯＣＨＩＮＨ＠　　、Ｘ■ −（ＣＨ２）　ｏ　−６−ＮＨＣＯＣＨ（ｐｈ　）　Ｎ
   Ｈｔｚ　　、１ 又は　−（ＣＨ，）Ｏ−、−ＮＨＣＮ ｌＸ １ｈ記式中、Ｂ２６、Ｈｇ７、Ｒ”　及ヒＲ”９　ｆ’
   ！、同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は
   １〜６Ｃアルキル基である）で示される基から選択され
   た１、２又は３−の基によって置換されていてもよく； Ｒ８、Ｒ９、ＲＩＯ及びＲ１１は、同一であっても異な
   っていてもよく、水素原子、カルはキシ基、シアノ基、
   ピリゾル基、１〜６ｃアルカノイル基、１〜６ＣヒＰロ
   キシアルキル基、１〜１０Ｃアルキｌν基又はフェニル
   環がジフェニルメチル基によって置換されていてもよい
   ７〜１２Ｃフエノキシアルキル基であるか又はハロゲン
   原子、シアノ基、アミン基、カルブキシ基、カルｐ４モ
   イル基、ヒドロキシ基、フェニル基、フェノキシ基、ジ
   フェニルメチル基、１〜６Ｃ丁ルキル了電ノ基、１〜６
   Ｃアルカノイルアミノ基、１〜６Ｃアルカンスルホニル
   アミ７基ζ１〜６０アミノアル争ル眉、１〜６Ｃヒドロ
   キシアル中ル基、２〜１０Ｃシアルキルアミノ基、２〜
   ６０丁ルコキシｆ）ルｆニル基、２〜６Ｃアルキルカル
   バモイル基及び５〜１０Ｃジアルキルカルバモイル基か
   ら選択された１、２又は５　＋１の基によって置換され
   ていてもよいフェニル基である；か又は Ｒ９とＨＡＯは、シス位の関係にある場合に結合し、そ
   れらが結合している炭素原子と一＃になって、３〜６員
   の炭素環を形成し、この場合この環は、フェニル基及び
   １〜６Ｃハロ丁ルキル基から選択された１又は２１１ｍ
   の基によってＶ喚されていてもよく、４〜６員の環は、
   壌融合している個所以外の位瞳で二重　。 結合を有していてもよく； その際Ｒ８、Ｒ９，１１０及びＲ１１の１個がカＪＬ／
   　＄　−？　’／　４　テｈる場合に＋Ｘ、Ｒ８、ＲＱ
   、、Ｒｉｏ及びＲＬＩ（ｙ）残余は水素原子である〕で
   示される基である）で示されるセファロスポリン酵導体
   のＩＩ＆造法において、 式ＸＸＸ４　： ２ 〔式中、Ｘ１％Ｒ１，Ｒ”及びＲ３はそれぞれ前記のも
   のを表わす〕で示される化合物を、式％式％： 〔式中、ｘ２　、　Ｒ４及びＡはそれぞれ前記のものを
   表わし、Ｂ４７は置換ｏｆ能な基である〕で示される化
   合物と反応させ、その後に本発明方法により弐１の化合
   物を遊ｌＩ！酸又は遊＃１塩基、父は双性イオンの形で
   製造し、かつ塩を必要とする場合には、遊１１ｔ！ｌ又
   は双性イオンの形の式ｌの化合物な製条学的に＆！！容
   性のカチオ／を生じる塩基と反応させるか、又は遊＃Ｉ
   塩基又は双性イオンの形の式！の化合物を＃！薬学的に
   認容性のアニオンを生じる酸と反応させることを特徴と
   する、式Ｉのセファロスポリン鋳導体の製造法◎ ９　式Ｉ： ４ ｇ （式中、Ｘｌはスルフィニル基であり：Ｒ１は刊行物に
   公知の抗菌作用を有するセファロスポリンからのＣ−３
   置換分の任意の１個であり； Ｒ″は刊゛行物に公知の抗媚作用を有するセファロスポ
   リンからのＣ−４ａ換分の任意の１個であり； ｘ２は窒素原子父はＮＲ”であり； Ｒ３は水素原子、１〜６Ｃアルコキシ基又は１〜６Ｃア
   ルキルチオ基であり； Ｒ４及びＲ５は、同一であっても異なっていてもよく、
   水素原子、１〜６Ｃアルキｌし基、１〜６Ｃアルカノイ
   ル基、ヒドロキシ基、１〜６Ｃアルコキシ基、アミ７基
   、１〜６０アルカノイルアミノ基、１〜６Ｃアルキルア
   ンノ基、１〜６０アミノアルキル基、２〜６ＣヒＹロキ
   シアルキル基、２〜６Ｃカルざキシアルキル基、２〜６
   Ｃアルケニル基、３〜６Ｃアルコキシアルキル１３〜８
   Ｃアルコキシカルビニルアルキル基、フリルメチル基、
   フェニルＪｕは７〜１１Ｃフエニルアルキル基であり、 これらの最後の２個の基中でフェニル壊は、ハロビン原
   子、メチル基、メトキシ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、
   アミノ基、カルダキシ基又はメトキシ力ルメニル基によ
   って置換されていてもよく； 一Ａ−は弐Ｕ又はｍ： ８ ・　〔上記式中　Ｒ６及びＲ７は、同一であっても異す
   っていてもよく、１〜６０）・ロアｌレキル基、１〜６
   Ｃアゾｒアルキル基、２〜６Ｃシアノアルキル基、２〜
   ６Ｃカルゼキシアルキル１３〜８Ｃアルコキシカルゼニ
   ルアルキル基、２〜６Ｃカルバモイルアルキル基、３〜
   ８Ｃアルキルカルバモイルアルキル基、４〜１０Ｃジア
   ルキルカルバモイルアルキル基、２〜６Ｃ（アミノ）（
   カルざキシ）アルキル４、２〜６０アルケニルＡ，２〜
   ６Ｃニトロアルケニルａｌｔ，　８〜１５Ｃアリールア
   ルケニル基、１４〜２　５　Ｃ　シフ　１Ｊ−ルア　）
   Ｌ／　ケ＝　／Ｌ’　Ｍ、２０〜３５Ｃ　トリアリール
   アルケニル−藁、１〜６Ｃアルキルチ°オ基、２〜６Ｃ
   アミノアルキルチオ基、６〜８０アルキルアミノアルキ
   ルチオ基、４〜１２０シアルキルアミノアルキルチオ基
   、２〜６Ｃアミノアルコキシ基、３〜８Ｃアルキルアミ
   ７アルコキシ基、４〜１２Ｃシアルキルアミノアルコキ
   シ基、６〜１０Ｃアリールチオ基、６〜１０Ｃアリール
   オキシ基、７〜１１Ｃアリールアルキル基、アミ７基、
   １〜６Ｃアルキルアミノ基、２〜８ＣジアルキルアＺノ
   基、６〜１０Ｃアリールアミノ基、７〜１１０了りール
   アルキｌレアミノ基、１２〜２０Ｃシアリールアミ７基
   、１〜６０プルカツイル基、７〜１１Ｃアロイル基、２
   〜６０アルコキシカルビニルアミノ苓、７〜１１０アリ
   ールオキシカル？二ルアξノ基、２〜６Ｃアルコキシチ
   オカルボニルアミン基、７〜１１０アリールオキシチオ
   カルボニルアミ７基、１〜６Ｃアルカノイルアン７基、
   ７〜１１０アロイルアξノ基、２〜６Ｃアルキルウレイ
   ド基、７〜１１Ｃアリールウレイド基、３〜８０ヒドロ
   キシアルケニル基、カルバモイル基、２〜６０アルキル
   カ／Ｌ／　ｙ＋モイル基、３〜８Ｃジアルキルカルパモ
   イＪＬ’４．５〜ＩＯＣ’（−シアルキルアミノアルキ
   ル）カルバモイル基、７〜１１０アリールカルバモイル
   基、チオカルバモイル基、２〜６Ｃ（アルキル）チオカ
   ルバモイル基、３〜８０（シアルキル）チオカルバモイ
   ル基、７〜１１０（アリール）チオカルバモイル基、５
   〜１０Ｃ（シアルキルアミノアルキル）チオカルバモイ
   ル基、２〜６Ｃアルコキシアルキル基、２〜６０アルカ
   ノイルオキシアルキル基、２〜６Ｃカルバモイルオキシ
   アルキル基、６〜８Ｃアル中ルカルパモイルオ中ジアル
   キル基、４〜１２Ｃシアルキルカルバモイルオキシアル
   キル基、７〜１１０（アリ−ノリ（ヒげロキシ）アルキ
   ル基、７〜１１Ｃ（アリール）（アミ／）アルキル基、
   ２〜６ｃアルカノイルアミノアルキル＆、３〜Ｂｃハロ
   アルカノイルアＺノアルキル基、８〜１５０アロイルア
   ミノアルキル基、２〜６Ｃウレイドアルキルａｌｌ、　
   ３〜８ｃ（アルキルウレイド）アルキル基、４〜１２０
   （ジアルキルウレイド）アルキル基、８〜１５０（アリ
   −ルウレイげ）アルキル基、グアニジノアルキル基、２
   〜６Ｃホルムイミドイルアミノアルキル基、６〜８Ｃア
   ルキルイミドイルアミノアルキル基、１〜６Ｃアルコキ
   シ基、ホルミル基、２〜６０ホルミルアルキル基、２〜
   １００アルカンスルホニルアンノアルキル基、７〜１５
   Ｃアレンスルホニルアミノアルキル基、異なる炭素原子
   上で、 ヒｒロキシ基、ニトロ基、アミノ基、１〜６Ｃアルキル
   アミノ基、２〜８Ｃジアルキルアｉノ基、６〜１［ＩＣ
   アリールアンノ基、７〜ＩＩＣアリールアルキルアミノ
   基、７〜１５Ｃ（アリ−１し）（アルキル）アばノ基、
   ８〜２００（アリールアルキル）（アルキル）アミノ基
   、ビロリゾノ基、ピペリシフ基、ビペラゾ７基、Ｎ−メ
   チルピペラジノ基、モルホリフ基、１〜６０アルコキシ
   基、１〜６０アルキルチオ基、６〜１００アリールオキ
   シ基、６〜１（ＪＣアリールチオ基、７〜１１Ｃアリー
   ルアルコキシ基及び７〜１１０アリールアルキルチオ基
   から１択された２１１の基によって置喚された２〜６Ｃ
   アルキル基、 １１１ｇの炭素原子上で、 ニトロ基、アミ７基、１〜６Ｃアルキルアｉ）基、２〜
   １０Ｃシアル中ルアζノ基又は１〜６０アルカノイルア
   ミノ基によって、を換され、かつ１個の異なる炭素原子
   上スジアノ基、２〜６ｃアルコ中シカルゲニル基醍び１
   〜６Ｃ丁ルカノイル基から選択された２１１の基によっ
   てそれ自体１僕されたメチル基によって置換された２〜
   ６Ｃアルキル基、 式■、Ｖ、Ｗ、４．１、■又ｔ’ｚｘ：■ｖ （）ＨＡＭ ■ ■　　　　　　　　　　　　　１ Ｋ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｘ（上記式中、
   ＹはＳ！素原子、硫黄原子又はＣＨ，であり、ｍは１〜
   ６であり、ｑはロー６であり、ｎｔ工０〜２であり、ｐ
   は１〜４であり、Ｒ１１ｌは１〜６Ｃアルキル基、６〜
   １υＣアリール基又は７〜１１Ｃアラルキル基であｒ）
   、１：１１８は水素原子、１〜６０アルキル基又は６〜
   １［ＪＣアリール基であり　Ｒ１４は水素原子、１〜６
   Ｃアルキル基、６〜１００アリール基、７〜１１Ｃアリ
   ールアルキル基又はへテロシクリル基であり　Ｒ１δは
   水Ｘ原子であるか又はカル♂キシ基、２〜６０アルコキ
   シカルＩニル基、カルバモイル基又はシア）基によって
   置換されていてもよい１〜６Ｃアルキル基であり　Ｒ１
   ６はへテロシクリル基であり　Ｒ１？はヒドロキシ基又
   はアミノ基であり、ＲｌＢはピリゾル基であり、ＲｌＧ
   、Ｒ＄ｌＯ及びＲ１１１は、同一であっても異なってい
   てもよく、水素原子、１〜６Ｃアル中ル基又は６〜１０
   ０アリール基であり、Ｒ３８及びＲ１３は、同一であっ
   ても異なっていてもよく、シアノ基、ニトロ基、２〜６
   Ｃアルコ中シカルダニル基、７〜１１Ｃアリールオキシ
   カルビニル基、１〜６Ｃアルカノイル基又は７〜１１Ｃ
   ７ｏイル基である）で示される基であるか、又は Ｒ６捷びＲ１はＬ［接結台又はメチレンもしくはチオメ
   チレン（８ＣＨＩ　）　ｍｔ　Ｋよって（イミダゾール
   環に）結合した（！素環式基であるか、又は Ｒ６捷びＲ７は水素原子、ハロゲン原子、１〜ｌ）　Ｃ
   ７７Ｌ／キル基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルざキシ
   基、２〜６０アルコキシカルざニル基、１〜６０ア建ノ
   了Ｊレキル基、２〜１００アルキルアミノアルキル基、
   ３〜１５Ｃジアルキルアミノアルキル基又は１〜６Ｃヒ
   げロキシアルキル基、又は ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、カ
   ルはキシ基、シア／基、１〜６Ｃアルキル基及び２〜６
   Ｃアルコキシカルぜニル基から選択された１又は２個の
   基によってＩＩｉ換されていてもよいフェニル基である
   か、父は Ｒ６及びＨ？は１〜６０ニトロアルキル基、４〜８Ｃア
   ルカジエニル基、４〜８Ｃアルケニニル基、３〜ＩＱＣ
   アルコキシカルぜニルアミノアルキル基、６〜１０Ｃア
   ルキルカルバモイルアルキル基、４〜１５Ｃシアルキル
   カルバモイルアルキル基、８〜１５０アリ一ルカルバモ
   イルアルキルＭ、５〜１５Ｃヘテロシクリルカルヴニル
   アミノアルキル基、４〜１５Ｃヘテロシクリルアルキル
   カルざニルアミノアルキル基、！１〜１０Ｃアルカノイ
   ルカルバモイルオキシアルキル基、９〜１８０アロイル
   カルバモイルオキシアルキル基、４〜１５Ｃヘテロシク
   リルカルデニルカルパモイルオキシ・アルキル基、８〜
   １８ＣアリールカＩし７ｆモイＩレオキシアルキル基、
   ６〜１５０へテロシクリルカルバモイルオキジアルキｌ
   し基、３〜１０Ｃ（）１０アルキｌレウレイｒ）ア／Ｌ
   ／　キ）’　ｆｉ　、８〜１８Ｃ（アリ−ルウレイｒ）
   アルキル基、３〜１５０（ヘテロシクリルウレイげ）ア
   ルキル基、３〜ｌ０Ｃ（アルキル（チオウレイＰ）〕ア
   ルキル基、３〜１０Ｃ〔ハロアルキル（チオウレイド）
   〕アルキル基、８〜１８Ｃ〔了り−ル（チオウレイド）
   〕アルキル基、３〜１５Ｃ（ヘテロシクリル（チオウレ
   イｒ）〕アルキル基、１−アミノシアノメチル基、１−
   ゾメチルアイノシアノメチル基又はＮ−トリフルオルア
   セテルーＮ−ベンシルアミノメチル基、又は式Ｘ％店又
   はｘｌ： ＼ＯＲ□６、 Ｘｉ　　　　　　　　　　店 （上記式中、Ｒ１４及びＲ１５は前記のものを表わし、
   Ｂは２〜６Ｃアルケニレン基、ＲＢ＆は水素原子、１〜
   ６Ｃアルキル基、６〜１００アリール基又は４〜７０シ
   クロアルキル基であり、Ｒ２８はカルはキシ基、カルバ
   モイル基、２〜６０アルコ争ジカルボニル基又はトルエ
   ン−ｐ−スルホニル基であり、Ｒ２８は水素原子又は１
   〜６Ｃアルキル基である）で示される基であり、 この場合Ｒ６又はＲ？がアリール基を有する場合には、
   このアリール基は、ハロゲン原子。 ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、ガルグ牟シ基、シ
   アノ基、１〜６０アルキル基、２＃６Ｃアルコキシカル
   ざニル基、スルホ基、１〜６Ｃアルコキシ基、１〜６０
   ハロアルキル基、１〜６Ｃアルキルスルフアモイル基、
   ２〜８Ｃシアルキルスルフアモイル基及び２〜８０ゾア
   ルキルアｚノ基から選択された１父は２個の置換基によ
   って置換されていてもよく、 Ｒ６又はＲγが複素環式基を有する場合には、この基は
   、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択された１、
   ２．３又は４個のへテロ原子を胃する５又は６機の芳香
   族又は非芳香＠複素１１１式基であり、その際このよう
   な環は、必４！に応じてＮ−酸化物の形であってもよく
   、かつこのような項は、ベンゼン環と融合して艷てもよ
   く、このように融合したベンゼン寝及び／又は（必要に
   応じて）（ｌ素環は、ハロゲン原子、１〜６Ｃアルキル
   基、ヒドロキシ基、１〜６Ｃアルコキシ基、フェノキシ
   基、メルカプト基、１〜６ｃアルギルチオ基、フェニル
   チオ基、カルざキシ基、２〜６０アルコキシ力ルヴニル
   基、フェノキシヵルダニル基、カルバモイル基、２−６
   ０アルキルカルバモイル基、６〜１［］Ｃシアルキルカ
   ルカル上イル基、フェニルカルバモイル基、ジフェニル
   カルバモイル基、ニトロ基、アミノ基、１〜６Ｃアルキ
   ルアミ７基、２〜８Ｃジアルキルアミ７基、フェニルア
   ミノ基、７〜１２Ｃ（フェニル）（アルキル）アミノ基
   、ジフェニルアミノ基、カルデキシアオノ基、２〜６Ｃ
   （カルボキシ）（アルキル）アミノ基、（カルはキシ）
   （フェニル）アミノ基、１〜６Ｃアルカノイルアミ７基
   、２〜１０Ｃ（アルカノイル）（アルキル）アミン基、
   ベンゾイルアミ７基、８〜１４Ｃ（ベン・戸イル）（ア
   ルキル・）アミノ基、シアノ基、フェニル基、スルファ
   モイル基、１〜６ＣアルキＩレスルフアモイル基、２〜
   １００シアルキルスルフアモイル基、フェニルスルファ
   モイル基、１〜６Ｃハロアルキル基、１〜６Ｃアミノア
   ルΦル基、２〜８Ｃアルキルアミノアルキル基、３〜１
   ２Ｃジアルキルアｚノアル中ル基、２〜６Ｃカルざキシ
   アルキル基、１〜６Ｃスルホアルキル基及びオキソ基か
   ら選択された１又は２　ｆｉｌの置喚分によって置換さ
   れていてもよい；か又は Ｒ６とＲ？は結合し、それらが結合している炭素原子と
   一緒になって、非芳香族、部分的に芳香族又は完全に芳
   香族であることができる単一、ニー又は三壌式炭素項系
   を形成し、この場合このような１系の芳査集部分は、ノ
   １０ｒン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、カ
   ルぜキシ基、カルバモイル基、ニトロ基、ウレイげ基、
   １〜６Ｃアルキル基、１〜６Ｃフルコキシ基、１〜６Ｃ
   ハロアルキル基、１〜６Ｃアルキルアミ７基、１〜６Ｃ
   ヒＶロキシアルキル基、１〜６Ｃアミ／アルキル基、１
   〜６Ｃアルカノイルアミノ基、１〜６Ｃアジドアルキル
   基、２〜８Ｃシアルキル了ミノ基、２〜１０Ｃアルキル
   アミノアルキル基、３〜１５Ｃ’ジアルキルアミノアル
   キル基、２〜６０シアノアルキル基、２〜６Ｃカルはキ
   シアルキル基、２〜６Ｃカルバモイルアルキル基及び２
   〜６Ｃウレイドアルキル基ならびに式ＸｆＶ、、ＸＶ、
   ＸＶ＋、Ｘ■、牌及びｘ■： ０ＣＯＮＨ，ＸＶ（ −（ＣＨＩ）　ｏ−，５−ＮＨＣＯＣＨＩＮＨＩ　　、
   ｘ４ −　（ＣＨＩ　）　Ｏ−、−ＮＨＣＯＣＨ（Ｐｈ　）　
   ＮＨ，、１ 又は　−（ＣＨ，）Ｑ−、−ＮＨＣＮ Ｋ （上ｉｉ５式中、ＲＢ６、Ｒ１？、Ｒ”及びＲ”＋！、
   同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は１〜
   ６Ｃアルキル基である）で示される基から１択された１
   、２又は３圏の基によって＋１喚されていてもよく； Ｒ８、Ｒ９−１１ＲＩＯ及びＲ１１は、同一であっても
   異なっていてもよく、水：１ｇ原子、カルボキシ基、シ
   アノ基、ピリジル基、１〜６ｃアルカノイル基、１〜６
   Ｃヒドロキシアルキル豚１〜１０Ｃアルキル基又はフェ
   ニル環がジフェニルメチル基によって１１８されていて
   もよい７〜１２Ｃフエノキシアルキル基であるか又はへ
   ロｒ７原子、シアン基、アミ７基、カルボキシ基、カル
   バモイル基、とドロキシ基、フェニル基、フェノキシ基
   、ジフェニルメチル基、１〜６０アルキルアミノ基、１
   〜６ｃアルカノイルアきノ基、１〜６０アルカンスｌレ
   ホニルアＺノ基、１〜６Ｃ了建ノアルキル基、１〜６Ｃ
   ヒげロキシアルキル基、２〜１゜Ｃゾアルキルア２ノ基
   、２〜６ｃアルコキシカルゲニルｌ、２〜６ｃアｌレキ
   ルカルパモイル４及ｔＦ３−１ＤＣシアルキルカルバモ
   イル基から選択された１、２又は３個の基によって１換
   されていてもよいフェニル基である；か又は Ｒ９とＲＩＯは、シス位の関係にある場合に結合し、そ
   れらが結合している炭素原子と一緒になって、３〜６員
   の炭素環を形成し、この場合この環は、フェニル基及び
   １〜６０ハロアルキル基から選択された１又は２１１の
   基によって置換されていてもよく、４〜６員の４は、Ｊ
   ＪＩＰＩＩＡ合している個所以外の位置で二菖結合な有
   していてもよく； その際Ｒ８、Ｒ９、ＨＩＯ及びＲ１１の１個がカルざキ
   シ基である場合には　Ｒ８、Ｒ９、ＨｌＯ及びＲ１１の
   残余は水素原子である〕で示される基である）で示され
   るセファロスポリン誘導体の製造法において、 弐ＸＸＸＫ　： 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ２及び人はそれぞ
   れ前記のものを表わす〕で示される化合物を酸化し、そ
   の後に本発明方法により式Ｉの化合＊Ｊな遊ｌ１ｍ酸又
   は遊離塩、基、父は双性イオンの形で製造し、かつ塩を
   必要とする場合には、遊離酸又は双性イオンの形の式ｌ
   の化合物を製薬学的に認容性のカチオンを生じる１基と
   反応させるか、又は遊離塩基又は双性イオンの形の式１
   の化合物を裏薬学的に認容性のアニオンを生じる酸と反
   応させることを特徴とする、式１のセファロスポリン誘
   導体の製造法。 １０、式Ｉ： Ｒ１ Ｍ （式中　１１　　はスルフィニル基であり；Ｒ１は刊行
   物に公知の抗菌作用を有する七ファロスボリンからの０
   −３置換分の任意の１個であり： Ｒｓ　は刊行物に公知の抗菌作用を有するセファロス−
   リンからの０−４置換分の任意の１個であり； １ｍ　”ｉ！１ｉ３１Ｊｌｌ又ｉｔ　ＮＲ６テアリ：Ｒ
   ５は水素原子、１−６ｏアルコキシ基又は１−６０アル
   キルチオ基であり； Ｒ４及びＲ５は、同一であっても異なっていてもよく、
   水素原子、１−６０アル中ル基、１−６０アルカノイル
   基、ヒｒロキシ基、１−６０アルコ命シ基、アＳ）基、
   １−６０アルカノイルアミノ基、１−６ｏアル命ルアミ
   ノ基、１−６ｏアミノアルキル基ａ　２−６０ヒドロキ
   シアルキル基、２−６０カルボキシアルキル基、２−６
   ０アルケニル基、５−６０アルコキシアルキル基、５−
   ８０アルコキシカルメニルアルキル基、フリルメチル基
   、フェニル基又は７−１１０フエニルアル命ル基であり
   。 これらの最後の２個の基中でフェニル環は、ハロダン原
   子、メチル基、メトキシ基、ニトロ基、ヒＹロキシ基、
   ア電ノ基、カルボキシ基又はメト命シカルメニル基によ
   って置換されていてもよく＝ 一ム−は式■又はｉｉ： １１ ■ｍ 〔上記式中　Ｈａ及びＲマは、同一であっても異なって
   いてもよ＜、１−６０八ロアル中ル基、１−６０アジド
   アルキル基、２−６０シアノアル中ル基、２−６０カル
   メキシアル中ル基、３−８０アルコ命シカルメニルアル
   キル基、２−６０カルバモイルアル命ル基、３−６ｏア
   ルキルカルバモイルアルキル基、４−１ｇａジアルキル
   カルカルイルアル中ル基、２−６０（アミノ）（カルボ
   キシ）アルキル１．２−６０アルケニール基、２−６０
   ニトロアルケニル１．８−１５０７１３−ルアルケ二Ａ
   ’基、１４〜２５０シフ１Ｊ−ルアルケニル基、２０〜
   ３５０トリアリールアルケニル基１〜６０アルキルチオ
   基、２〜６０アミノアル命ルチオ基、３〜８０アルキル
   アきノアルキルチオ基、４〜１２０ジアルキルアミノア
   ルキルチオ基、２〜６０アミノアルコ中シ基。 ５〜８０アル中ルア電ノアルコキシ基、４〜１２０シア
   ル中ルアミノルアミノアルコキシ基１００アリールチオ
   基、６〜１００アリールオキシ基、７〜１１０アリール
   アルキル基、アミノ基、１〜６０アルキルアミノ基、２
   〜８Ｃジアルキルアミノ基、６〜１００アリールアミノ
   基、７〜１１０アリールアルキルアミノ基、１２〜２０
   ０ジアリールアミノ基、１〜６Ｃアルカノイル基、７〜
   １１０アロイル基、２〜６Ｃアルコ命ジカルボニルアミ
   ノ基、７〜１１０アリールオキシカルボニルアミノ基、
   ２〜６０アルコキシチオカルメニルアミノ基、７〜１１
   ０アリールオキシチオカルボニルアミノ基、１〜６Ｃア
   ルカノイルアミノ基、７〜１１０７ａイルアミノ基、２
   〜６Ｃアル中ルウレイＶ基、７〜１１０アリールウレイ
   ド基、３〜８０ヒｒロキシアルケニル基、カルバモイル
   基、２〜６０アルキルカルバモイル基、３〜８０ジアル
   キルカルバモイル基、５〜１００（ジアルキルアミノア
   ルキル）カルバモイル基、７〜１１０アリールカルバモ
   イル基、チオカルバモイル基、２〜６０（アルキル）チ
   オカルバモイル基、３〜８０　Ｃシアル中ル）チオカル
   バモイル基、７〜１１０（アリール）チオカルバモイル
   基。 ５〜１００（ジアルキルアミノアルキル）チオカルバモ
   イル基、２〜６Ｃアルコキシアルキル基、２〜６０アル
   カノイルオキシアルキル基、２〜６０カルバモイルオキ
   シアルキル基、３〜８０アル中ルカルパモイルオキシア
   ルキル基、４〜１２０シアル中ルカルパモイルオ中ジア
   ルキル基、７〜１１０（了り−ル）（ヒドロキシ）アル
   キル基、７〜１１０（アリール）（アミノ）アル中ル基
   、２〜６０アルカノイルアｉノアルキル基、３〜８０ハ
   ロアルカノイルアｉノアル中ル基、８〜１５０アロイル
   アＺノアル中ル基、２〜６０ウレイｒアルキル基、５〜
   ８０（アル中ルウレイド）アルキル基、４〜１２０（ジ
   アルキルウレイド）アルキル基、８〜１５０（アリール
   ウレイド）アル中ル基、グアニジノアルキル基、２〜６
   ０ホルムイミドイルア２ノアル中ル龜３〜Ｂ０アルキル
   イ建トイルアミノアルキル基、１〜６０アルコ中シ基、
   ホルミル基、２〜６Ｃホルミルアルキル基、２〜１００
   アルカンスルホニルアミノアルキル１．７〜１５０アレ
   ンスルホニルアミノアルキル基。 異なる炭素原子上で。 ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、１〜６Ｃアル中ル
   アミノ基、２〜８０ジアルキルアミノ基、６〜１００ア
   リールアミノ基、７〜１１０アリールアル中ルアミノ基
   、７〜１５０（アリール）（アルキル）アミノ基。 ８〜２００（アリールアルキル）（アルキル）アミノ基
   、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、夏−メ
   チルピペラジノ基１モルホリノ基、１〜６０フルコキシ
   基、１〜６０アルキルチオ基、６〜１００アリールオキ
   シ基、６〜１００アリールチオ基、７〜１１０アリール
   アルコキシ基及び７〜１１０アリールアルキルチオ基か
   ら選択された２個の基によって置換された２〜６０アル
   キル、基、１個の炭素原子上で、 ニトロ基、アミノ基、１〜６０アルキルアミノ基、２〜
   １００ジアルキルアミノ基又は１〜６０アルカノイルア
   ミノ基によって置換され、かつ１個の異なる責素原子上
   で、シア／１．２〜６０アルコキシカルｌニル基及び１
   〜６０アルカノイル基から選択された２傭の基によって
   それ自体置換されたメチル基によって置換された２〜６
   ０アルキル基、式ｉｖ、ｖ、　ｖｉ、　ｍ、■、■又は
   Ｘ：ｆｆ　　　　　　　　　　　　　Ｖ ■　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
   （上記式中、Ｙは酸素原子、硫黄鳳子又はＯＨ，であり
   、ｍは１〜６であり、ｑは０〜６であり、ｎは０〜２で
   あり、ｐは１〜４であり−Ｒ１１２は１〜６０アルキル
   基、６〜１００７１３−ル基又は７〜１１０アラルキル
   基であり、Ｒ１３は水素原子、１〜６０アルキル基又は
   ６〜１００γリール基であり、Ｒ１４は水素原子、１〜
   ６０アルキル基、６〜１００７１−ル基、７〜１１０了
   り−ルアルキル基又はへテロシクリル基であり、Ｒ１５
   は水素原子であるか又はカルがキシ基、２〜６０アルコ
   キシカルボニル基、カルバモイル基又はシアノ基によっ
   て置換されていてもよい１〜６０アルキル基であり、Ｒ
   １６はへテロシクリル基でアリ、Ｒ１）はヒドロキシ基
   又はアミノ基であり　Ｒ１８はピリジル基であり　Ｒ１
   ９、Ｒ２°及びＲ２１は、同一であっても異なっていて
   屯よく、水素原子、１〜６０アル命ル基又は６〜１００
   アリール基であり、Ｒ″″及びＲ″３は。 同一であっても異なっていてもよく、シアノ基、ニトロ
   基、２〜６０アルコキシ力ルボニル基％７〜１１０アリ
   ールオキシカルボニル基、１〜６Ｃアルカノイル基１ｕ
   プ・〜１１０アロイル基である）で示される基であるか
   。 又はＲ６及びＲ？は直接結合又はメチレンもしくはチオ
   メチレン（ｓｏｎ、）　橋によって〔イミダゾールＩＩ
   Ｋ）結合した複素環式基であるか。 又は Ｒ・及びＲ？は水素原子、ノ１０ｒン原子、１〜６０ア
   ル中ル基、シアノ基、ヒドロキシ基。 カルボキシ基、２〜６０フルコキ７カルポニル基、１〜
   ６０アミノアルキル基、２〜１００アル中ルアＺノアル
   キル基、３〜１５０シアル午ルアミノアルキル基又は１
   〜６０ヒドロキシアル中ル基、又は ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒＹロ命シ基、カ
   ルメキシ基、シアノ基、１〜６０アルキル基及び２〜６
   ｃアルコキシカルボニル基から選択された１又は２個の
   基によって置換されていてもよいフェニル基であるか、
   −又はＲ６及びＲフは１〜６Ｃニトロアルキル基。 ４〜８Ｃアルカジエニル基、４〜８０アルケニニル基、
   ５〜ＩＱＯアルコキシカルボニルアミノアルキル＆、３
   〜ＩＱＯアルキルカルバモイルアルキル基、４〜１５ａ
   ジアルキルカルバモイルアルキル基、８〜１５ｃアリ一
   ルカルバモイルアルキル基％　３〜１５０ヘテロシクリ
   ルカルボニルアミノアルキル基、４〜１５０ヘテロシク
   リルアルキルカルボニルアミノアルキル基、３〜１０Ｃ
   アルカノイルカルバモイルオキシアルキル基、９〜１８
   ０アロイルカルバモイルオキシアルキル基、４〜１５Ｃ
   ヘテロシクリルカルボニルカルバモイルオキシアルキル
   基、８〜１８０アリールカルバモイルオキシアルキル基
   、３〜１５０ヘテロシクリルカルバモイルオキシアルキ
   ル基、３〜１００．（ハロアルキルウレイ）？）フルキ
   ル基、８〜１８Ｃ（アリールウレイド）アルキル基、３
   〜１５０（ヘテロシクリルウレイド）アル中ル基、３〜
   １００［アルキル（チオウレイド）〕アルキル基、３〜
   １０ａ〔ハロアルキル（チオウレイ’ｔ”　）　〕１ｂ
   ＊ル基、８〜１８０〔アリール（チオウレイ白〕アルキ
   ル基、６〜１５Ｃ；（ヘテロシクリル（チオウレイド）
   〕アルキル基、１−アミノシアノメチル基、１−ジメチ
   ルアミノシアノメチル基又はＮ−トリフルオルアセチル
   −Ｎ−ベンジルアミノメチル基、又は式ＸＩ、　ＩＫ又
   はＸｆｆ１： ３Ｇ　　　　　　　　　　ＩＩ ｘ■ （上記式中、１１４及びＲ’Ｌ　６は酌記のものを表わ
   し、Ｂは２〜６Ｃアルケニレン基　Ｒ２４４ｉ水素原子
   、１〜６０アルキル基、６〜１００アリール基又は４〜
   ７０シクロアルキル基であり、Ｒ２５はカルボキシ基、
   カルバモイル基、２〜６０アルコキシカルボニル基又は
   トルエン−ｐ−スルホニル基であり、Ｒ２８は水素原子
   又は１〜６Ｃアルキル基である）で示される基であり、 この場合Ｒ６又はＲ７がアリール基を有する場合には、
   このアリール基は、ノ１０ｒン原子。 ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、シ
   アノ基、１〜６Ｃアルキル基、２〜６０アルコキシカル
   ボニル基、スルホ基、１〜６０アルコキシ基、１〜６０
   ノ為ロアルキル基、１−６０アルキルスルフアモイル基
   、２〜８Ｃジアルキルスルフアモイル基及び２〜８０ジ
   アルキ。ルアミノ基から選択された１又は２個の置換基
   によって置換さ４て（・でもよく。 Ｈａ父はＲ７が複素環式基を有する場合には。 この基は、ｒｎ水素原子窒素原子及び硫黄原子から選択
   された１、２．３又は４個のへテロ原子を有する５又は
   ６Ｈの５香族又は非芳香族複素環式基であり、その際こ
   のような山番ｊ。 必要に応じてＮ−ｅｌｆ化物の形であってもよく、かつ
   このような壌は、ベンゼン用と融合１２ていてもよく、
   このように融合したベンゼン壇及び／又は（必要に応じ
   て）！Ｍ素壌は、ハロゲン原子、１〜６Ｃアルキル基、
   ヒドロキシ基、１〜６０アルコキシ基、フェノキシ基。 メルカプト基、１〜６０アルキルチオ基、フェニルチオ
   基、カルざキシ基、２〜６Ｃアルコキシカルボニル基、
   フェノキシカルボニル基、カルバモイル基、２〜６Ｃア
   ルキル力ルバ％イル基、３〜１００ジアルキルカルバモ
   イル基、フェニルカルバモイル基、ジフェニルカルバモ
   イル基、ニトロ基、アミノ基、１〜６０アルキルアミノ
   基、２〜８０シアル中ルアミノ基、フェニルアミノ基、
   ７〜１２０（フェニル）（アルキル）アミン基、ジフェ
   ニルアミノ基、カルボキシ−アミノ基、２〜６Ｃ（カル
   ボキシ）（アルキル）アミノ基。 （カルボキシ）（フェニル）アミノ基、１〜６Ｃアルカ
   ノイルアミノ基、２〜１０Ｃ（アルカノイル）（アルキ
   ル）アミノ基、ベンゾイルアミノ基、８〜１４Ｃ（ベン
   ゾイル）（アルキル）アミノ基、シアノ基、フェニル基
   、スルファモイル基、１〜６ｃアルキルスルフアモイル
   基、２〜１００ジアルキルスルフアモイル基、フェニル
   スルファモイル基、１〜６Ｃハロアルキル基、１〜６Ｃ
   アミノアルキル基、２〜８Ｃアルキルアミノアルキル基
   、３〜１２ｃジアルキルアミノアルキル基、２〜６Ｃカ
   ルざキシアルキル基、１〜６Ｃスルホアルキル基及びオ
   キソ基から選択された１又は２個の置換分圧よって置換
   されていてもよい：か又はＲ６とＲ７は結合し、それら
   が結合している炭素原子と一緒になって、非芳香族、部
   分的に芳香族又は完全に芳香族であることかできる単一
   、ニー又は三環式炭素環系を形成し、この場合このよう
   な環系の芳香族部分は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、
   アミノ基、シアノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、
   ニトロ基、ウレイド基、１〜６Ｃアルキル基、１〜６Ｃ
   アルコキシ基、１〜６０ハロアルキル基、１〜６Ｃアル
   キルアミノ１１〜６０ヒｒロキシアルキル基、１〜６０
   アミノアルキル基、１〜６０アルカノイルアミノ基、１
   〜６０アジドアルキル基、２〜８０ジアルキルアミノ基
   、２〜１００アルキルアミノアルキル基、３〜１５ｃジ
   アルキルアミノアルキル基、２〜６０シアノアルキル基
   。 ２〜６Ｃカルボキシアルキル基、２〜６Ｃカルバモイル
   アル中ル基及び２〜６０ウレイドアルキル基ならびに式
   豆、ＸＶ、　ＸＶＩ、ＸＶＩ。 ■及びｘ■： ００ＯＮＨ２、 ＩＶ ｖ ＸＶＩ −（０１（２’）。−、−ＮＨ００ＣＨ２ＮＨ２、−（
   ＣＨ２）。−、−ｋＪＨｃＯＯＨ（Ｐｈ”３ＮＨ２ＸＷ
   　　　　　　　　　　　　　　　　Ｘ■又は　−（ＣＨ
   ２）。−６−ＮＨＯＮ ＩＸ （上記式中、Ｒ２５、Ｒ２）、Ｒ２Ｂ及びＲ２９は、同
   一であっても異なっていてもよく、水素原子又は１〜６
   Ｃアルキル基である）で示される基から選択された１、
   ２又は６個の基によって置換されていて本よく： Ｒ１’　、　Ｒ９、Ｒ１０及ヒＲ”　ハ、同一テアッテ
   モ異なっていてもよく、水素原子、カルボキシ基、シア
   ノ基、ピリジル基、１〜６Ｃアルカノイル基、１〜６Ｃ
   ヒＰロキシアルキル基、１〜１００アルキル基又はフェ
   ニル環がジフェニルメチル基によって置換されていても
   よい７〜１２０フエノキシアルキル基であるが又はハロ
   ゲン原子、シアノ基、アミノ基、カルボキシ基、カルバ
   モイル基、ヒドロキシｉ。 フェニル基、フェノキシ基、ジフェニルメチル基、１〜
   ６０アルキルアミノ基、１〜６０アルカノイルアミノ基
   、１〜６０アルカンスルホニルアミノ基、１〜６Ｃアミ
   ノアルキル基、１〜６ｏヒｒロキシアルキル＆、２〜１
   ００ジアルキルアミノ基、２〜６Ｃアルコキシカルメニ
   ル基、２〜６Ｃアルキルカルバモイル基及び３〜１００
   ジアルキルカルバモイル基から選択された１、２又は５
   個の基によって置換されていて吃よいフェニル基である
   ；か又は Ｒ９とＲＩＯは、シス位の関係にある場合に結合し、そ
   れらが結合している炭素原子と一緒になって、３〜６員
   の炭素環を形成し、この場合この環は、フェニル基及び
   １〜６ｃハロアルキル基から選択された１又は２個の基
   によって置換されていて本よく、４〜６員の環は、環融
   合している個所以外の位置で二重結合を有していてもよ
   く； その際Ｒ１１、Ｒ９、ＲＩＯ及びＲ１１の１個がカルボ
   キシ基である場合には、Ｒ８、Ｒ９、ＲＩＯ及びＲ１１
   の残余は水素４Ｎ子である〕で示される基である）で示
   されるセファロスポリン誘導体を製薬学的に認容性の稀
   釈剤又は担持剤と組合せることを特徴とする、抗菌作用
   を有する製薬学的組成物。