JPS5856370B2 - 徐放性樹脂成形物の製造法 - Google Patents
徐放性樹脂成形物の製造法Info
- Publication number
- JPS5856370B2 JPS5856370B2 JP51114105A JP11410576A JPS5856370B2 JP S5856370 B2 JPS5856370 B2 JP S5856370B2 JP 51114105 A JP51114105 A JP 51114105A JP 11410576 A JP11410576 A JP 11410576A JP S5856370 B2 JPS5856370 B2 JP S5856370B2
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- Japan
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- Medicinal Preparation (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は香料等の揮発性生理活性物質（以下、活性物質
と称す）を含有し該活性物質を徐々に放出し７得る樹脂
成形物の製造法に関する。
と称す）を含有し該活性物質を徐々に放出し７得る樹脂
成形物の製造法に関する。
従来、活性物質を含有せしめ防臭、脱臭等に供するもの
としてはカラゲニンゲルが広く知られている。
としてはカラゲニンゲルが広く知られている。
このものは、カラゲニンを温度７０℃以上の熱水中で溶
解し、次いで香料等の活性物質を投入混合した後に冷却
固化させて製造している。
解し、次いで香料等の活性物質を投入混合した後に冷却
固化させて製造している。
上記方法においては、低沸点または熱に弱い活性物質を
用いることはできず、高沸点のものを用いた場合も揮散
消失され易く原料ロスが多く、またカラゲニンのゲル化
に長時間を要すというような種種の問題があった。
用いることはできず、高沸点のものを用いた場合も揮散
消失され易く原料ロスが多く、またカラゲニンのゲル化
に長時間を要すというような種種の問題があった。
更に、得られるゲルが非常に脆く形部れが生じ易く、活
性物質の効力が持続しているにもかかわらず実質的に使
用不能になってしまうことがしばしばあった。
性物質の効力が持続しているにもかかわらず実質的に使
用不能になってしまうことがしばしばあった。
また、紙等の吸収性担体に活性物質を吸着させる方法、
或いは溶融した熱可塑性樹脂に活性物質を混入し冷却固
化する方法も行なわれている。
或いは溶融した熱可塑性樹脂に活性物質を混入し冷却固
化する方法も行なわれている。
しかしながら、前者の方法は活性物質の吸着量が少ない
ため短期間のうちに効力を消失してしまう欠点を有し、
後者の方法は上記力ラケニンゲルの場合と同じく製造時
の力目熱に起因する種々の問題を有している。
ため短期間のうちに効力を消失してしまう欠点を有し、
後者の方法は上記力ラケニンゲルの場合と同じく製造時
の力目熱に起因する種々の問題を有している。
本発明は上記のような情況に鑑みて鋭意研究の結果完成
したもので、加熱工程を経ることなく、しかも多量の活
性物質を含有し得る樹脂成形物を製造する方法を提供す
るものである。
したもので、加熱工程を経ることなく、しかも多量の活
性物質を含有し得る樹脂成形物を製造する方法を提供す
るものである。
即ち、本発明に係る活性物質を含有する徐放性樹脂成形
物の製造法は、分子中に２個以上の水酸基を有し且つ分
子量２００〜２０００のポリエチレンクリコールまたは
エチレンクリコール−フロピレンゲリコール共重合物に
、分子中に２個以上のイソシアネート基を有する有機化
合物を水酸基に対しインシアネート基が過剰となる割合
で反応させて得た反応生成物に、ジアミンおよび所望の
活性物質を混合し、前記反応生成物中のイソシアネート
基とジアミンとを約１０〜３０℃の温度で反応させて固
化させることを特徴とするものである。
物の製造法は、分子中に２個以上の水酸基を有し且つ分
子量２００〜２０００のポリエチレンクリコールまたは
エチレンクリコール−フロピレンゲリコール共重合物に
、分子中に２個以上のイソシアネート基を有する有機化
合物を水酸基に対しインシアネート基が過剰となる割合
で反応させて得た反応生成物に、ジアミンおよび所望の
活性物質を混合し、前記反応生成物中のイソシアネート
基とジアミンとを約１０〜３０℃の温度で反応させて固
化させることを特徴とするものである。
本発明において用いられるポリエチレングリコールは分
子量２００〜２０００のものである。
子量２００〜２０００のものである。
該ポリエチレングリコールには分子量２００〜２０００
のポリプロピレングリコールを５０重量％以下混合する
こともできる。
のポリプロピレングリコールを５０重量％以下混合する
こともできる。
また、エチレングリコール−プロピレングリコール共重
合物とはエチレングリコール単位５０〜９０重量％とプ
ロピレングリコール単位５０〜１０重量％から成る分子
量２００〜２０００の共重合物である。
合物とはエチレングリコール単位５０〜９０重量％とプ
ロピレングリコール単位５０〜１０重量％から成る分子
量２００〜２０００の共重合物である。
一方、２個以上のイソシアネート基を有する有機化合物
（以下、ポリインシアネートと称す）とは低分子、高分
子の有機化合物を母体とし、分子中に２個以上のインシ
アネート基を有するもので、例えば、トリレンジイソシ
アネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェ
ニルジイソシアネート、ナフタリンジイソシアネート、
キシレンジイソシアネート等が用いられる。
（以下、ポリインシアネートと称す）とは低分子、高分
子の有機化合物を母体とし、分子中に２個以上のインシ
アネート基を有するもので、例えば、トリレンジイソシ
アネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェ
ニルジイソシアネート、ナフタリンジイソシアネート、
キシレンジイソシアネート等が用いられる。
また、ジアミンとしてはエチレンジアミン、ピペラジン
、ジアミノベンゼン ビスアミノベンゼン等が用いられ
る。
、ジアミノベンゼン ビスアミノベンゼン等が用いられ
る。
更に、活性物質とは揮発性を有し、生物体に例等かの影
響を与える物質であり、香料（天然香料、人造香料、調
合香料等）、昆虫忌避剤（ジエチルトルアミド、トリエ
チレンクリコールアルキルエーテル類、トリアジン誘導
体、シネオール等）、殺虫剤（ダイアジノン系、ピレス
ロイド系等）、殺菌剤（クロルジメチルフェノール、フ
ロムメチルベンズアルデヒド等）等がある。
響を与える物質であり、香料（天然香料、人造香料、調
合香料等）、昆虫忌避剤（ジエチルトルアミド、トリエ
チレンクリコールアルキルエーテル類、トリアジン誘導
体、シネオール等）、殺虫剤（ダイアジノン系、ピレス
ロイド系等）、殺菌剤（クロルジメチルフェノール、フ
ロムメチルベンズアルデヒド等）等がある。
上記の如きポリエチレングリコール、エチレンクリコー
ル−プロピレングリコール共重合物、ポリイソシアネー
ト、ジアミンおよび活性物質は、各々１種以上を用いる
ことができるが、活性物質を２種以上用いる際には相互
の生理活性に影響を与えないようなものを選択して使用
する必要がある。
ル−プロピレングリコール共重合物、ポリイソシアネー
ト、ジアミンおよび活性物質は、各々１種以上を用いる
ことができるが、活性物質を２種以上用いる際には相互
の生理活性に影響を与えないようなものを選択して使用
する必要がある。
前記反応生成物は、ポリエチレングリコール、エチレン
グリコール−プロピレングリコール共重合物とポリイソ
シアネートを窒素気流中において約６０〜１３０℃の温
度で、両者のみの系或いはポリイソシアネートと非反応
性の溶媒（トルエンキシレン、アセトン等）を加えた系
の中で約１〜４時間反応させて得られる。
グリコール−プロピレングリコール共重合物とポリイソ
シアネートを窒素気流中において約６０〜１３０℃の温
度で、両者のみの系或いはポリイソシアネートと非反応
性の溶媒（トルエンキシレン、アセトン等）を加えた系
の中で約１〜４時間反応させて得られる。
なお、反応させる際の配合割合は水酸基１に対しイソシ
アネート基約２〜３である。
アネート基約２〜３である。
本発明は、かようにして得られる反応生成物に更にジア
ミンと活性物質を混合し、前記反応生成物中のインシア
ネート基とジアミンを反応させて固化するものであり、
反応生成物にジアミンおよび活性物質を混合し反応せし
めて固化させる一連の工程は約１０〜３０℃で行なわれ
る。
ミンと活性物質を混合し、前記反応生成物中のインシア
ネート基とジアミンを反応させて固化するものであり、
反応生成物にジアミンおよび活性物質を混合し反応せし
めて固化させる一連の工程は約１０〜３０℃で行なわれ
る。
なお、固化せしめる際には反応生成物、ジアミンおよび
活性物質の混合液が感動性を失なう前に所望の大きさ、
形状の容器中に注入するようにすれば、一工程で所望の
成形物が得られる。
活性物質の混合液が感動性を失なう前に所望の大きさ、
形状の容器中に注入するようにすれば、一工程で所望の
成形物が得られる。
かようにして得られる本発明の成形物を使用する際には
常時開放状態にある容器に収納するか或いは通気性シー
トで被覆して使用すればよい。
常時開放状態にある容器に収納するか或いは通気性シー
トで被覆して使用すればよい。
また、常時使用しない場合には開閉自在な機構を備えた
容器中に入れるようにするのが好ましい。
容器中に入れるようにするのが好ましい。
本発明における最大の特徴は、活性物質の揮散消失な防
止するため前記反応生成物中のイソシアネート基と約１
０〜３０℃の温度で充分に反応するジアミンを使用する
ようにしたことである。
止するため前記反応生成物中のイソシアネート基と約１
０〜３０℃の温度で充分に反応するジアミンを使用する
ようにしたことである。
ジアミンを使用することにより加熱することなく反応生
成物中のイソシアネート基と該ジアミンを反応固化する
ことができるので、活性物質の揮散消失を極めて有効に
防止できる。
成物中のイソシアネート基と該ジアミンを反応固化する
ことができるので、活性物質の揮散消失を極めて有効に
防止できる。
また、本発明において使用するポリエチレングリコール
、エチレンクリコール−プロピレンクリコール共重合物
の分子量をいずれも２００〜２０００に限定するのは、
分子量が２００以下では自己支持性を有する成形物が得
られず、２０００を越えるとジアミンとの相溶性が悪く
なり均一な反応をさせるのが困難になり好ましくないか
らである。
、エチレンクリコール−プロピレンクリコール共重合物
の分子量をいずれも２００〜２０００に限定するのは、
分子量が２００以下では自己支持性を有する成形物が得
られず、２０００を越えるとジアミンとの相溶性が悪く
なり均一な反応をさせるのが困難になり好ましくないか
らである。
本発明に係る徐放性樹脂成形物の製造法は、製造工程が
短かく複雑微妙な操作を必要とせず、反応生成物とジア
ミンとの反応は約１０〜３０℃で行うことができるので
低沸点或いは熱に弱い活性物質をも使用することができ
、しかも製造工程中における活性物質の揮散消失を最小
限にすることができ、更に活性物質を樹脂中に均一に分
散し得る等の種々の特徴を有する。
短かく複雑微妙な操作を必要とせず、反応生成物とジア
ミンとの反応は約１０〜３０℃で行うことができるので
低沸点或いは熱に弱い活性物質をも使用することができ
、しかも製造工程中における活性物質の揮散消失を最小
限にすることができ、更に活性物質を樹脂中に均一に分
散し得る等の種々の特徴を有する。
また、得られる樹脂成形物はカラゲニンゲルの如き脆さ
がなく、長期にわたり安定な効力を発揮し得る。
がなく、長期にわたり安定な効力を発揮し得る。
以下、実施例により本発明を更に詳細に訝明するが本発
明はこれら実施例により何ら限定されるものではない。
明はこれら実施例により何ら限定されるものではない。
なお、実施例中に１部」および「％」とあるのは各々１
重量部」、「重量％」を意味する。
重量部」、「重量％」を意味する。
実施例 １
エチレングリコール単位６０重量％とプロピレングリコ
ール単位４０重量％から成る分子量１５００の共重合体
１００部とトリレンジイソシアネート３０部をフラスコ
に仕込み、窒素気流下において１２０℃に加熱し４時間
反応させた後冷却した。
ール単位４０重量％から成る分子量１５００の共重合体
１００部とトリレンジイソシアネート３０部をフラスコ
に仕込み、窒素気流下において１２０℃に加熱し４時間
反応させた後冷却した。
次いで該反応生成物１００部に、ビス３−クロロ−４−
アミノ−ベンゾイル−メタン（第−工業製薬株式会社製
、商品名ポリアミンＵＤ−１００）５０部とシトラス系
香料２０部を予め混合したものを刃口え、温度を２０℃
に保ちながら激しく攪拌する。
アミノ−ベンゾイル−メタン（第−工業製薬株式会社製
、商品名ポリアミンＵＤ−１００）５０部とシトラス系
香料２０部を予め混合したものを刃口え、温度を２０℃
に保ちながら激しく攪拌する。
２分後にポリエチレン製の容器に２０１ずつ注入し、２
０℃で４８時間放置して固化し容器から取出し成形物を
得た。
０℃で４８時間放置して固化し容器から取出し成形物を
得た。
該成形物をロッカー中に置いたところ３力月経過後もシ
トラス系の香りが持続していた。
トラス系の香りが持続していた。
実施例 ２
分子量６００のポリエチレングリコール１００部とトリ
レンジイソシアネート２０部をフラスコに仕込み窒素蒸
気流下において１００℃に刃口熱し２時間反応させた後
冷却する。
レンジイソシアネート２０部をフラスコに仕込み窒素蒸
気流下において１００℃に刃口熱し２時間反応させた後
冷却する。
一方、これとは別に４・４′メチレンビス（２−クロロ
アニリン）（イハラケミカル工業株式会社製、商品名イ
ノ・ラキュアミンＭＴ ） １５部および殺菌剤α−フ
ロムシンナミルアルデヒド５部をアセトン２０部に溶解
した溶解液を調製する。
アニリン）（イハラケミカル工業株式会社製、商品名イ
ノ・ラキュアミンＭＴ ） １５部および殺菌剤α−フ
ロムシンナミルアルデヒド５部をアセトン２０部に溶解
した溶解液を調製する。
次いで、上記反応生成物１００部と前記溶解液４０部を
混合し温度を２０℃に保ちながら激しく攪拌する。
混合し温度を２０℃に保ちながら激しく攪拌する。
約１．５分後に厚さ３５ミクロンのポリプロピレンフィ
ルム上に流し、２０℃で２４時間放置した後、該フィル
ムより剥離し、厚さ２００ミクロンのフィルム状成形物
を得た。
ルム上に流し、２０℃で２４時間放置した後、該フィル
ムより剥離し、厚さ２００ミクロンのフィルム状成形物
を得た。
該成形物の殺菌効果を試験するためＩＣｒｒＬ×１ｃｒ
ＩＬの大きさに切り取り、ペニシリウム、アスペルギル
スを各々植付けたシャーレのフタに貼付したところ、こ
れらの菌の生育を阻止することができた。
ＩＬの大きさに切り取り、ペニシリウム、アスペルギル
スを各々植付けたシャーレのフタに貼付したところ、こ
れらの菌の生育を阻止することができた。
また上記成形物を２５±２℃、６５±５％ＲＨの室内に
１力月間放置した後、上記と同様に殺菌効果の確認試験
なしたところ菌の生育を阻止することができた。
１力月間放置した後、上記と同様に殺菌効果の確認試験
なしたところ菌の生育を阻止することができた。
なお、上記フィルム状成形物の引張強度および伸びを製
造直後に測定したところ、引張強度２．４に９／ｃｒ７
ｉ、、伸び２５０％であり、この値は３力月経過後も殆
んど変化しなかった。
造直後に測定したところ、引張強度２．４に９／ｃｒ７
ｉ、、伸び２５０％であり、この値は３力月経過後も殆
んど変化しなかった。
該測定は温度２０±２℃、湿度６５±５％ＲＨ１引張速
度３００ ｍｍ／ｍ１ｌｌの条件で行なった。
度３００ ｍｍ／ｍ１ｌｌの条件で行なった。
実施例 ３
分子量１１００のポリエチレングリコール１００部とト
リレンジイソシアネート３０部を実施例２と同様にして
反応させ冷却する。
リレンジイソシアネート３０部を実施例２と同様にして
反応させ冷却する。
この反応生成物１００部にポリアミンＵＤ−１００を５
０部とサリチル酸微粉末５０部を混合し激しく攪拌する
。
０部とサリチル酸微粉末５０部を混合し激しく攪拌する
。
約１分装実施例２と一様にポリプロピレンフィルム上に
流し、２５℃で２４時間放置した後フィルムより剥離し
、厚さ１５０ミクロンのフィルム状成形物を得た。
流し、２５℃で２４時間放置した後フィルムより剥離し
、厚さ１５０ミクロンのフィルム状成形物を得た。
該フィルム状成形物を魚の目に貼付したところ局方サリ
チル酸絆創膏と同程度の治療効果が認められた。
チル酸絆創膏と同程度の治療効果が認められた。
上記実施例により本発明に係る製造法は操作が簡単で、
得られる成形物は含有されている活性物質の効力が長期
にわたり持続し、しかもカラゲニンケルの如き脆さがな
いこと等が判ル。
得られる成形物は含有されている活性物質の効力が長期
にわたり持続し、しかもカラゲニンケルの如き脆さがな
いこと等が判ル。
Claims (1)
- １ 分子中に２個以上の水酸基を有し且つ分子量２００
〜２０００のポリエチレングリコールまたはエチレンク
リコール−プロピレンクリコール共重合物に、分子中に
２個以上のインシアネート基を有する有機化合物を水酸
基に対しイソシアネート基が過剰となる割合で反応させ
て得た反応生成物に、ジアミンおよび揮発性生理活性物
質を混合し、前記反応生成物中のイソシアネート基とジ
アミンとを約１０〜３０℃の温度で反応させて固化させ
ることを特徴とする徐放性樹脂成形物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51114105A JPS5856370B2 (ja) | 1976-09-22 | 1976-09-22 | 徐放性樹脂成形物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51114105A JPS5856370B2 (ja) | 1976-09-22 | 1976-09-22 | 徐放性樹脂成形物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5339393A JPS5339393A (en) | 1978-04-11 |
| JPS5856370B2 true JPS5856370B2 (ja) | 1983-12-14 |
Family
ID=14629235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51114105A Expired JPS5856370B2 (ja) | 1976-09-22 | 1976-09-22 | 徐放性樹脂成形物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5856370B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61138864U (ja) * | 1985-02-19 | 1986-08-28 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54157816A (en) * | 1978-05-27 | 1979-12-13 | Unitika Ltd | Fixing of bioactive substance to solid surface |
| JPS6178718A (ja) * | 1984-09-25 | 1986-04-22 | Toyobo Co Ltd | 抗血栓性の優れた薬剤徐放性ポリマ−組成物 |
| JPH0662362B2 (ja) * | 1985-08-30 | 1994-08-17 | 出光石油化学株式会社 | 作物栽培用シ−ト |
| JPH0813722B2 (ja) * | 1986-12-15 | 1996-02-14 | タキロン株式会社 | 害虫防除材 |
-
1976
- 1976-09-22 JP JP51114105A patent/JPS5856370B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61138864U (ja) * | 1985-02-19 | 1986-08-28 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5339393A (en) | 1978-04-11 |
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