JPS5855979B2 - 高められた加工安全性を有する加硫可能なゴム混合物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、少なくとも１種類の天然ゴム及び／又は合成
ゴム、硫黄及び／又は硫黄供与体、加硫促進剤、充填剤
ならびにゴム工業で常用の補強剤、活性剤、可塑剤、老
化防止剤、オゾン化防止剤、発泡剤、酸化亜鉛及び／又
はステアリン酸のような別の助剤とともに、一般式（■
）： を表わし、その際Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は同一か又
は異なり、水素又は炭素原子数１〜４を有するアルキル
基を表わし、Ｙは−ＣＨ２−ＣＨ２−−ＣＨ２−ＣＨ２
−ＣＨ２−−ＣＨ（ＣＨ３）同一か又は異なり、水素、
炭素原子数１〜８を有するアルキル基、炭素原子合計数
２〜８を有するアルキル−チオ−アルキル基、ＣＨ３−
８−１炭素原子合計数２〜８を有するアルキル−オキシ
アルキル基、ＣＨ３０−又はフェニル基を表七す）、 Ｎ−Ｃ−Ｎ−（但し、Ｒ７及びＲ８は同一か又は異なり
、水素、炭素原子数１〜８を有するアルキル基、アリル
基又はフェニル基を表わす）を表わす〕の少な（とも１
種類のトリアジンスルフェンイミドを含有することを特
徴とする、高められた加工安全性を有するゴム混合物に
関する。

前記の新規トリアジンスルフェンイミドは一般に次のよ
うにして製造することができる：相応するメルカプトト
リアジンから出発し、これを差し当り塩素又は塩素供与
体例えば塩化スルフリルと反応させ、トリアジンの塩化
スルフェンを得る。

次いでこれを一般式■： 〔式中Ｙは前記のものを表わす〕のイミドと反応させる
。

この縮合はＨＣＩ＝受容体の存在で行なうのが有利であ
る。

必要なジカルボン酸のイミドは例えば次のジカルボン酸
のイミドである：こはく酸（スクシンイミド）、メチル
−こはく酸、グルタル酸、メチルグルタル酸、４−シク
ロヘキセン−１・２−ジカルボン酸、フタル酸、テトラ
ヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ナフタル酸並
びにイミドとして考えるべき化合物ヒダントイン及び前
記ヒダントインの誘導体例えばメチル基、エチル基又は
フェニル基によって１回又は２回５一位で置換されたヒ
ダントイン、更にインシアヌレート及び前記Ｎ−Ｎ’−
ジアルキル−並びにジフェニルイソシアヌレート等。

トリアジンの塩化スルフェンは均−相及び不均一相中で
イミドと反応させることができる。

均一相で作業する場合、縮合のためには有機ＨＣＩ −
受容体有利に第三塩基例えばトリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリブチルアギン、Ｎ−メチルモルホリン
等が挙げられる。

２Ｌ相系で有利に第１相として水及び第２相として有機
溶剤を用いて作業する場合、有機ＨＣｌ−受容体の他に
無機化合物例えば苛性ソーダ溶液、苛性カリ溶液、炭酸
ナトリウム又は−カリウム等を使用することもできる。

縮合温度は変化させかつ実験的に決定してよい。

一般に縮合温度は前記作業方法の選択及び使用せるイミ
ドの種類による。

均一相で作業する場合、１００°Ｃまでの温度が許容さ
れ、これに反して２相系での縮合は低い温度が必要であ
る。

それというのも、温度が高すぎる場合、イミド環の開環
が行なわれ得るからである。

出発化合物すなわちｓ −トリアジン化合物の塩化スル
フェンの製造は既に記載したように、相応するメルカプ
トトリアジンの塩素又は塩素供与体との反応により不活
性溶剤中で行なうことができる。

不活性溶剤は例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、ジクロルエタン、トリクロルエタン、クロルベ
ンゾール、ジクロルペンゾール、トリクロルベンゾール
等カある。

この場合、低い温度で塩素化を行なうのが有利である。

それというのも、そうでなげれば収率が低下するからで
ある。

メルカプトトリアジンの代わりにジ−トリアジニル−ジ
スルフィドも使用することができる。

塩素化の後、塩化スルフェンの溶液から過剰の塩素を例
えば窒素又は他の不活性のガスで追い出すか又は溶剤を
部分的に留去することによって除去する必要がある。

塩化スルフェン−化合物のイミドとの縮合は、塩素化が
行なわれたと同じ溶剤又は溶剤混合物中で実施するのが
有利である。

しかし、塩化スルフェン−溶液から差当り完全に不活性
溶剤を例えば連続的に蒸発させることにより、例えばサ
ンベイ（Ｓａｍｂａｙ ）式−蒸発器を用いて除去して
もよい。

その後、次いで液体の又は固形の塩化スルフェンをペン
ゾール、トリオール、ジオキサン、エーテル又は通例塩
素と反応しない他の不活性有機溶剤に溶解し、かつ更に
反応させてもよい。

本発明による化合物は多くの場合、白色又は淡色の、部
分的に極めて安定である結晶性物質である。

更に本発明は首記した式■のＳ−）リアジンスルフェン
イミドの製法にも関連し、該製法は弐■：〔式中Ｈａｌ
は塩素又は臭素を表わし、Ｒ１、Ｒ２及びＸは前記のも
のである〕のハロゲン化スルフェンを前記式■： 〔式中Ｙは前記のものを表わす〕のイミドと均一相で約
１００℃以下有利には約５０℃以下殊に一１０°〜５０
℃の範囲の温度でか又は不均一相で約２５℃以下有利に
約１０℃以下殊に−１０゜〜１０℃の範囲で反応させる
ことよりなる。

自体公知の有機ハロゲン化水素−受容体の使用下の有機
溶剤中での反応は本発明による方法の可能かつ有利な変
更法である。

しかし、２相系中で作業することもでき、その際１つの
相は水が有利であり、この場合ハロゲン化水素−受容体
として無機アルカリ化合物を使用し、かつその際もう１
つの相は有機溶剤又は溶剤混合物である。

前記ハロゲン化スルフェン殊ニ塩化スルフェンは自体公
知である。

トリアジンのスルフェンアミドも既に公知である（英国
特許第１２０１８６２号明細書参照）。

該公知化合物は優れた加硫促進剤である。

製造例 １．２−ジエチルアミノ−４・６−ビス−（５・５−ジ
メチルーヒダントイルーチオ）−トリアジンの製造 ２−ジエチルアミノ−４・６−ジメルカプトトリアジン
４３．２ Ｐ （０，２モル）を塩化メチレン２５０就
に懸濁する。

０℃で攪拌下に塩化スルフリル６４．１’を滴加する。

この際、メルカプトトリアジンは溶液に入り、その後１
時間更に後攪拌し、引続き該溶液を真空で１２ｍｉＨｇ
及び２５°Ｃで蒸発濃縮する。

残存する塩化トリアジンスルフェンは蜂蜜様黄色の油で
あり、これを次にドルオール２５０ｍ１中に収容する。

５・５−ジメチルヒダントイン５３．８′ｆ？、Ｈ２Ｏ
２５０１ｒＬｌ及び水酸化ナトリウＡ１６．ｌ’を混合
し、該混合物をｏ ’ｃに冷却する。

ここで、激シイ攪拌下に塩化トリアジンスルフェンのド
ルオール溶液を０〜５℃で滴加する。

反応は約３０分で完全である。

これは中性反応で立証される。

該混合物を吸引濾過し、該吸引濾過残渣を水で洗浄し、
かつ乾燥する。

これは白色の結晶であり、融点１７０℃で分解しはじめ
る。

秤量すると７２．５？であり、これは理論量の７８％の
収率に相当する。

ヒダントイニルー基は省略してヒダントイン基で表示す
ることもできる。

２．２−ジエチルアミノ−トリアジニル−４・６ビスー
チオー（３・５−ジメチルシアヌレート）の製造 ２−ジエチルアミノ−４・６−ビス−スルフェニルクロ
リド６５．６Ｐ（０，２３モル）をジオキサン１５０ｍ
１中に溶解する。

更に、３・５−ジメチルイソシアヌレート７２ｚ（０，
４６モル）をジアセトアミド２５０ｍ１中に溶解し、引
続きトリエチルアミン４．８１を添加する。

上記塩化スルフェニル溶液を０〜５℃でインシアヌレー
ト溶液に滴加する。

反応の終了時に、該混合物は中性に反応する。

ここで全部を水２１に注ぎ込み、吸引濾過し、かつ残渣
を水で洗浄する。

乾燥後、該残渣をジオキサン中で再結晶させる。

５３．４Ｓ’の量が得られ、これは理論量の４４％の収
率に相当する。

この白色結晶の融点は２７０−２７２℃である。

３．２−ジエチルアミノ−４・６−ビス−スクシンイミ
ド−チオ−トリアジンの製造 ２−ジエチルアミノ−４・６−ジメルカプトトリアジン
４３．２ Ｐ （０，２モル）を四塩化炭素２５０ｍ１
に懸濁する。

０〜１０’Ｃでこのトリアジン化合物を塩化スルフリル
６４．８ｉｉ’と相応する塩化スルフェンに反応させ、
引続き溶剤の約半分を蒸発させる。

ここでスクシンイミド４４？をジメチルホルムアミド２
５０ｍ１に溶解し、トリエチルアミン６０グを添加する
。

ここで０〜１０°Ｃで該溶液に塩化スルフェンの四塩化
炭素溶液を添加し、引続き２時間室温で攪拌し、真空で
蒸発濃縮し、水で吸収させ、吸引濾過し、かつ該残渣を
吸引濾過器で乾燥する。

粗服量７６．５Ｓ’が得られる。３：１の比のジオキサ
ン及びジメチルホルムアミドの混合物から再結晶した後
、融点２３９〜２４１℃の純粋物質５７．５Ｐが得られ
る。

収率は理論量の７０．１％である。

選択的製造は次のようにして行なう。

トリアジンの塩化スルフェンの四塩化炭素溶液を０℃で
苛性ソーダ水溶液（水３００７７Ｉｌ中のＮａＯＨ９２
）中のスクシンイミド４４ｆの分散液に流入させる。

後処理で所望である最終生成物が６７．５％の収率で生
じる。

４．２−ジメチルアミノ−４・６−ビス−スクシンイミ
ド−チオ−トリアジンの製造 ２−ジメチルアミノ−４・６−ジメルカプト−トリアジ
ン３７．６ Ｐ （０，２モル）を０℃でジクロルエタ
ン２５０ｒｎｌ中の塩素１６グの溶液に装入する。

その後、更に３０分攪拌し、次いで該溶液から塩化水素
を乾燥空気で通気除去する。

ここで、Ｈ２Ｈ２Ｏ２５Ｏ中のＮａＯＨ２０？の溶液中
のスクシンイミド５０グを滴下漏斗を装備する丸底フラ
スコに装入し、０℃に冷却する。

次いで上記塩化スルフェン溶液を添加する。

滞留時間２時間後、該反応混合物を次の方法で後処理す
る。

真空中で蒸発濃縮し、水で吸収し、吸引濾過し、該吸引
濾過残渣を洗浄し、乾燥しかつインプロパツールから再
結晶する。

融点２５８〜２５９℃の白色結晶が５７． Ｉ Ｐの量
で得られ、これは理論量の７４．７％である。

５．２−エチルアミノ−４−ジエチルアミノ−６フタル
イミドーチオトリアジンの製造 ２−エチルアミノ−４−ジエチルアミノ−６クロルスル
フエニルートリアジンーヒトロクロリド５９．６ Ｐを
徐々にフタルイミド２９．４Ｓ’。

トリエチルアミン４０グ及びジメチルホルムアミド３０
０１ｒＬｌの混合物に装入する。

この場合、該反応混合物の温度は２５°Ｃを上廻らせな
い。

密な晶泥が生じ、これは２時間後、吸引濾過する。

これを水で洗浄し、乾燥しかつ１：ｌの比のジメチルホ
ルムアミド及びインプロパツールの混合物から再結晶す
る。

融点１８７〜１８８℃の白色結晶が５１．４Ｐの量で得
られ、これは理論量の６９．２％である。

６．２−ジメチルアミノ−４・６−ビス−フタルイミド
−チオ−トリアジンの製造 ２−ジエチルアミノ−４・６−ビス−クロルスルフェニ
ルトリアジン７１．３？をジメチルホルムアミド１５０
ｒｒｌｌ中に溶解する。

その後、この溶液を冷却下にジメチルホルムアミド２５
０縦中の７タルイミド７２．５Ｓ’及びトリエチルアミ
ン６５．７？の分散液に滴加し、その際温度は冷却する
ことによって４５℃以下に保つ。

その後、更に約１時間４５℃で後攪拌し、次いで水２１
に注ぎ込み、吸引濾過し、該吸引濾過残渣を洗浄し、か
つこれを乾燥する。

ジメチルホルムアミドから再結晶した後、融点２５６〜
２５７℃の白色結晶が８４．２ｆの収量で得られ、これ
は理論量の６６．４％である。

本発明による他の化合物は特に次の通りである：２−ジ
メチルアミノー４・６−ビス（ヒダントイルテオ）−ト
リアジン、２−エチルアミノ−４・６−ビス−（５−メ
チルメルカフトエチルヒダントイルチオ）−トリアジン
、２− ｎ−ブチルアミノ−４・６−ビス−（５−メテ
ルヒダントイルテオ）−トリアジン、２−エテルアミノ
−４−ジエチル−アミノ−６−ヒダントイルテオトリア
ジン、２・４−ビス−ジエチルアミノ−６−（５−イソ
プロビルヒダントイルテオ）−トリアジン、２・４−ビ
ス−ｎ−ブナルアミノ−６−（５−エチルヒダントイル
チオ）−トリアジン、２−メチルアミノ−４−ｎ−ブナ
ルアミノ−６−（５−ｎ−プロピルーヒダントイルチオ
）−）ＩＪアジン、２−メチルアミノ−トリアジニル−
（４・６）−ビスチオ−３・５−ジメチルシアヌレート
、２−エチルアミノ−４−ジエチルアミノ−トリアジニ
ル−６−ｙ−、ｔ−３・５−ジエチルシアヌレート、２
−アミノ−４−ジエチルアミノ−トリアジニル−６−チ
オ−３・５−ジブチルシアヌレート、２−ｎ−ブチルア
ミノ−トリアジニル−（４・６）−ビス−チオ−３・５
−ジメチルシアヌレート、２ジメチルアミノ−４・６−
ビス−スクシンイミド−チオ−トリアジン、２−アミノ
−４・６−ビス−スクシンイミド−チオ−トリアジン、
ｎ−ブナルアミノ−４・６−ビス−スクシンイミド−チ
オ−トリアジン、２−アミノ−４−ジエチルアミノ−６
−スクシンイミド−チオ−トリアジン、２・４−ビス−
エテルアミノ−６−スクシンイミド−チオ−トリアジン
、２−ジメチルアミノ−４・６ビスーグルタルイミドー
テオトリアジン、２−ジニチルアミノー１−イソプロピ
ルアミノ−６＝グルタルイミド−チオトリアジン、２・
４−ビスエテルアミノ−６−フタルイミドチオトリアジ
ン、２−アミノ−４−ジエチル−アミノ−６−フタルイ
ミドチオトリアジン、２−エテルアミノ−４・６−ビス
−フタルイミドチオトリアジン、２−ｎ−ブチルアミノ
−４・６−ビス−フタルイミドチオトリアジン、２−
ｎ−ブチルアミノ−４・６−ピスーフタルイミドテオト
リアジン、２−ジエチルアミノ−４・６−ビス−テトラ
ヒドロ−フタルイミドチオトリアジン、２−メチルアミ
ノ４−イソプロピルアミノ−６−テトラヒドロフタルイ
ミドチオトリアジン、２−アミノ−４−ｎブチルアミノ
−６−テトラヒドロフタルイミドチオトリアジン、２−
ジ−ｎ−ブナルアミノ−４・６−ピスーナフタルイミド
テオトリアジン、２−メチルアミノ−４−エチルアミノ
−６−ナフタルイミトテオトリアジン、２−ジエチルア
ミノ−４−ｎ−ブナルアミノ−６−ヘキサヒドロフタル
イミドチオトリアジン、２・４−ビス−ジメチルアミノ
−６−ヘキサヒドロフタルイミドチオトリアジン、２・
４−ビス−ｎ−プロピルアミノ−６−フタルイミド−チ
オ−５−）！Ｊアジン、２−ジｎ−プロピルアミノー４
−ジエナルアミノー６スクシンイミドーチオーＳ −ト
リアジン、２・４−ピスーｉ−プロピルアミノ−６−メ
チルスクシンイミド−チオ−８−トリアジン、２・４−
ビス−１−ブチルアミノ−６−グルタルイミド−チオ−
トリアジン、２−エテルアミノ−４−ジエチルアミノ−
６−Ｃ５−（２−メチル−チオ−エチル）−ヒダントイ
ルーチオ〕−８−トリアジン、２・４−ビス−１−ブチ
ルアミノ−６−（４−シクロヘキセン−１・２−ジカル
ボンイミド−チオ）−Ｓ−）リアジン、２−ジ−ｎ−ブ
チルアミノ−４・６−ピスーＣ３−（２−メトキシエチ
ル）−ヒダントイルーテオ）−８−トリアジン、２・４
−ビス−１−プロピルアミノ−６−ジメチルグルタルイ
ミド−チオ−ｓ −） ！Ｊアジン及び２−ｎ−ブチル
アミノ−４・６−ビス−（５−メチルヒダントイルーテ
オー）ｓ−トリアジン。

該新規化合物は除草剤、混合物用加工助剤及び中間製品
として有利に使用される。

ゴム加工工業において、該新規ｓ−トリアジン誘導体は
例えば未加硫ゴムコンパウンドの加工安全性を高めるた
めの材料として役立つ。

ゴムコンパウンドを相応する混合装置で製造した後、加
硫のすぐ前に成形工程を施すのは周知である。

この成形工程はいずれの場合にも熱を惹起する機械的応
力例えばロール作業、射出又はカレンダリングと結びつ
いており、高められた温度で行なわれる。

この際、既に加硫が開始している場合、加工安全性の限
界が達成されるかないしはそれを越える。

つまりこの場合、寸法安定な塑性成形はもはや可能では
ない。

この限界は本発明による物質を使用することによって高
い温度又は長い加工時間に移行することができる。

該新規ｓ −トＩＪアジン誘導体は、硫黄及び／又は硫
黄供与体で加硫可能である天然又は合成ゴムを含有する
混合物中で有効であり；該混合物は目的に応じて充填材
例えば常用の補強性カーボンフラッフ及び／又は公知の
白色又は淡色の充填材殊に補強性珪酸、天然産又は合成
の珪酸塩、金属アルミニウム、マグネシウム、カルシウ
ム、亜鉛又はチタンの酸化物、並びにガラス繊維又はガ
ラス繊維製品、またこれら充填材相互の混合物を含有す
る。

ゴムコンパウンド中に白色又は淡色の充填材のみを使用
する場合、ベルギー国特許第７８７６９１号明細書によ
る硫黄を含有するシランを共用するのが有利である。

合成ゴムとしては例えばポリブタジェン、ポリインプレ
ン、フタジエン−ステロール−コポリマー、ブタジェン
−アクリルニトリル−コポリマーブチルゴム、エチレン
、プロピレン及び非共役ジエンより成る三成分系ポリマ
ー、トランスーポリペンテナマー及び他の公知のゴム工
業で加工されるエラストマーが挙げられる。

この場合、該新規ｓ−トリアジン誘導体はゴムコンパウ
ンド中でゴム１００重量部に対して０．１〜１０重量部
の量で、殊にその都度ゴム１００重量部に対して０．２
〜５重量部、有利に０．３〜３重量部の量で含有すべき
である。

加硫のための促進剤としては常用のゴム促進剤例えばベ
ンゾチアゾール又はＳ−４リアジンのメルカプト化合物
、相応するジスルフィド又はスルフェンアミド例えばＮ
−シクロヘキシル−２−ベンゾチアゾールスルフェンア
ミド、Ｎ−（第三ブチル）−２−ベンゾチアゾールスル
フェンアミド１，２−（モルホリノチオ）−ベンゾチア
ゾール及び特に西ドイツ国特許第１６６９９５４号明細
書によるＳ −）リアジンスルフェンアミドを使用する
。

更に該ゴム混合物はすべての他の公知添加物例えば老化
防止剤、オゾン化防止剤、熱安定剤、可塑剤、発泡剤、
染料、顔料、ワックス、有機酸（ステアリン酸、安息香
酸、サリシル酸）、更に酸化鉛及び活性剤を含有してよ
い。

の混合物に化合物２−ジエチルアミノ−４−６−ピスー
ヒダントイルーテオートリアジン０．５重量部を添加し
た。

この混合物について架橋等温を１５５℃で測定した。

次の値が測定された：比較のために、ｓ−）！、ｌアジ
ン化合物を含有しない同じ混合物の架橋等温を同様に１
５５℃で測定した。

次の値が測定された：表示ｔ５は１５５℃の測定温度で
加硫反応が５％の反応率を達成するまでにかかる時間を
表わす。

この時間が長ければ長いほどそれだけゴム混合物の加工
安全性が高い。

表示り。０−Ｄａは架橋等温の記録中に未加硫混合物の
回転モーメント値を減じて測定される最終回転モーメン
トを表わす。

従って、この値は該混合物の架橋によって惹起される回
転モーメントの上昇を表わす。

従ってこれは架橋点の収率を反映する表示であり、加硫
物の特性の尺度である。

この測定値から、本発明による化合物２−ジエチルアミ
ノ−４・６−ピスーヒダントイルーテオートリアジン０
．５重量部を添加することにより、ｔ５の値が２３％だ
け高められることが認められる。

つまり、該化合物の影響下に加工安全性が著しく高めら
れる。

同時に表示り。

Ｃ，−Ｄａが１０％だけ高められる。すなわち、該化合
物の添加により、架橋点の収率が上昇する。

−■ 表小に７は第１次に従って生じる加硫反応の速度定数で
ある。

この数値から、新規ｓ −トリアジン誘導体は加硫反応
の開始を遅延させるが、しかし加硫反応を遅らせること
はないという結論を導くことができる。

対照混合物の架橋反応の速度定数と２−ジエチルアミノ
−４・６−ピスーヒダントイルーチオートリアジン０．
５重量部を含有する混合物のそれとの比較が示すように
、加硫反応はむしろ幾分促進される。

例２ より成る基礎混合物にその都度異なる本発明による物質
０．６重量部を添加し、作用を例１に記載した方法によ
って測定した： これら測定値は、本発明による異なる構造の物質で加工
安全性の著しい上昇を達成することができることが可能
であることを示す。

架橋収率の上昇を利用すべきではないか又は必要としな
い場合には、これを硫黄元素の添加量を低下させること
により補正することができる。

その結果、この加硫物は僅かな多硫化結合を含有し、こ
れにより加硫戻り安定性になる。

例３ 天然ゴムにおいても、本発明による物質は加工確実塵を
高めるように作用する。

下記組成：の基礎混合物にその都度本発明による化合物
２−ジエチルアミノ−４・６−ビス−スクシンイミド−
チオ−トリアジン又は２−ジエチルアミノ−４・６−ピ
スーヒダントイルーテオートリアジン０．５重量部を添
加し、１４５℃で架橋等温を測定した。

得られる測定値は次のまとめから認められる。

本発明によるｓ−トリアジン化合物は有利に天然ゴムに
おいても加工安全性を上昇させるために架橋収率を同時
に高めて使用することができることが認められる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 高められた加工安全性を有する加硫可能なゴム混合
   物において、該ゴム混合物が少なくとも１種類の天然ゴ
   ム及び／又は合成ゴム、硫黄及び／又は硫黄供与体、加
   硫促進剤、充填剤ならびにゴム工業で常用の補強剤、活
   性剤、可塑剤、老化防止剤、オゾン化防止剤、発泡剤、
   酸化亜鉛及び／又はステアリン酸のような別の助剤とと
   もに、一般式（■）： を表わし、その際Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は同一か又
   は異なり、水素又は炭素原子数１〜４を有するアルキル
   基を表わし、Ｙは−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−
   ＣＨ２−−ＣＨ（ＣＨ３）Ｒ５及びＲ６は同一か又は異
   なり、水素、炭素原子数１〜８を有するアルキル基、炭
   素原子合計数２〜８を有スるアルキル−チオ−アルキル
   基、ＣＨ３−５−１炭素原子合計数２〜８を有するアル
   キル−オキシ−アルキル基、ＣＨ２Ｏ−又はフェニル基
   を表わす）、 Ｎ−Ｃ−Ｎ−（但し、Ｒ７及びＲ８は同一か又は異なり
   、水素、炭素原子数１〜８を有するアルキル基、アリル
   基又はフェニル基を表わす）を表ワス〕の少なくとも１
   種類のトリアジンスルフェンイミドを含有することを特
   徴とする、高められた加工安全性を有するゴム混合物。