JPS5852994B2 - プルロムチリンの製法 - Google Patents
プルロムチリンの製法Info
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- JPS5852994B2 JPS5852994B2 JP55152399A JP15239980A JPS5852994B2 JP S5852994 B2 JPS5852994 B2 JP S5852994B2 JP 55152399 A JP55152399 A JP 55152399A JP 15239980 A JP15239980 A JP 15239980A JP S5852994 B2 JPS5852994 B2 JP S5852994B2
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- compound
- ethylmercaptoacetoxy
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/57—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C323/58—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なプルロムチリンに関する。
本発明によって、下記式１１
式中、Ｒ１はエチルまたはビニルであり、ｍはＯもしく
は１であり、ｎは２〜５の整数であり、Ｘ一 は硫黄、基−Ｙへ７】 または基−Ｎ−Ｒ３であり、
ここにＹ及びＺの各々は硫黄であるか、またはＹ及びＺ
の一つは酸素であり、そして他は硫黄であり、モしてＲ
３は水素もしくは式■＊ 式中、Ｒ１は上に定義した通
りである、の基であり、 Ｒ２はアシルオキシアルキルまたはベンゾイルオキシア
ルキルである、 の新規なプルロムチリン並びにその酸付加塩及び第四級
塩が提供できる。
は１であり、ｎは２〜５の整数であり、Ｘ一 は硫黄、基−Ｙへ７】 または基−Ｎ−Ｒ３であり、
ここにＹ及びＺの各々は硫黄であるか、またはＹ及びＺ
の一つは酸素であり、そして他は硫黄であり、モしてＲ
３は水素もしくは式■＊ 式中、Ｒ１は上に定義した通
りである、の基であり、 Ｒ２はアシルオキシアルキルまたはベンゾイルオキシア
ルキルである、 の新規なプルロムチリン並びにその酸付加塩及び第四級
塩が提供できる。
本発明に従い、式Ｉの化合物並びにその酸付加塩及び第
四級塩は、下記式Ｉａ。
四級塩は、下記式Ｉａ。
式中、Ｒ１、ｒｇｌｎ及びＸは上に定義した通りであり
、モしてＲ２Ｉはヒドロキシアルキルを示す、の化合物
を弐■、 式中、 Ｂはアルコキシカルボニル、 クロロ も しくはプロモーホルミル又は基Ｒ４−ＣＯ−０−ＣＯ−
であり、そしてＲ４は低級アルキルもしくはフェニルで
ある、 の化合物と反応させ、必要に応じて得られた式Ｉの化合
物を酸付加塩または第四級塩に転化することを特徴とす
る方法によって得ることができる。
、モしてＲ２Ｉはヒドロキシアルキルを示す、の化合物
を弐■、 式中、 Ｂはアルコキシカルボニル、 クロロ も しくはプロモーホルミル又は基Ｒ４−ＣＯ−０−ＣＯ−
であり、そしてＲ４は低級アルキルもしくはフェニルで
ある、 の化合物と反応させ、必要に応じて得られた式Ｉの化合
物を酸付加塩または第四級塩に転化することを特徴とす
る方法によって得ることができる。
上記方法は、例えば式Ｉａの化合物を、溶媒中で式■の
酸誘導体とある時間反応させて行なうことができる。
酸誘導体とある時間反応させて行なうことができる。
好ましくは、酸誘導体を溶媒として、或いは不活性溶媒
例えばジクロロメタンの如き塩素化された炭化水素との
混合物として用いる。
例えばジクロロメタンの如き塩素化された炭化水素との
混合物として用いる。
反応生成物を公知の方法で反応混合物から分離すること
ができ、そして場合によっては精製することができる。
ができ、そして場合によっては精製することができる。
式Ｉの化合物はその酸付加塩に転化することができ、そ
してその逆も可能である。
してその逆も可能である。
対応する第四級塩は公知の方法に従って式■の化合物か
ら得ることができる。
ら得ることができる。
Ｒ２■で表わされたヒドロキシアルキル基は好ましくは
炭素原子１〜４個、特には２個を含む。
炭素原子１〜４個、特には２個を含む。
Ｒ４で表わされた低級アルキル基は好ましくは炭素原子
１〜５個、特には１〜３個を含有する。
１〜５個、特には１〜３個を含有する。
Ｒ２のアシルオキシアルキルまたはベンゾイルオキシア
ルキル基に含まれる低級アルキル基は好ましくは炭素原
子１〜４個、特には２個を含み、アシルオキシ基好まし
くは低級アシルオキシ基は炭素原子１〜４個を含み、そ
して特にはアセチル基を表わす。
ルキル基に含まれる低級アルキル基は好ましくは炭素原
子１〜４個、特には２個を含み、アシルオキシ基好まし
くは低級アシルオキシ基は炭素原子１〜４個を含み、そ
して特にはアセチル基を表わす。
数ｎは好ましくは２または３を表わす。式Ｉの化合物、
その薬理学的に許容し得る酸付加塩及び第四級塩は重要
な生物学的、特に抗微生物活性を有し、一方、その毒性
は低く、従って本化合物は薬物としての用途を有する。
その薬理学的に許容し得る酸付加塩及び第四級塩は重要
な生物学的、特に抗微生物活性を有し、一方、その毒性
は低く、従って本化合物は薬物としての用途を有する。
本化合物は、種々なバクテリアを用いた寒天板試験によ
る試験管内試験によって、及びはつかねずみによる生体
内試験によって示された如く、バクテリアに対して抑制
効果を示す。
る試験管内試験によって、及びはつかねずみによる生体
内試験によって示された如く、バクテリアに対して抑制
効果を示す。
この抑制効果はほぼ０．００２〜５μｇ／ｍｌの濃度か
ら認められる。
ら認められる。
同様に真菌症に対する抑制効果が特に認められ、この効
果はほぼ０．００８〜２．５μｇ／ｍｌ、の濃度から現
われる。
果はほぼ０．００８〜２．５μｇ／ｍｌ、の濃度から現
われる。
従って本発明の化合物は抗菌効果を有する抗生物質とし
ての用途を有する。
ての用途を有する。
式■の化合物及びその水溶性の生理学的に許容し得る塩
は単独で、または無機もしくは有機性の薬理学的に不活
性な助剤による適当な医薬調整物の形態で薬物として用
いることができる。
は単独で、または無機もしくは有機性の薬理学的に不活
性な助剤による適当な医薬調整物の形態で薬物として用
いることができる。
例えば本化合物は血液中の最適含量を得るために十分な
活性化合物の量を含むカプセル剤、注射可能なまたは無
菌溶液の成分として用いることができる。
活性化合物の量を含むカプセル剤、注射可能なまたは無
菌溶液の成分として用いることができる。
たとえば、１カプセル当り約１０〜５００ｍ９の量であ
る。
る。
更に本発明の化合物は飼料及び飲料水に対するすぐれた
添加剤である。
添加剤である。
の化合物と反応させるか、或いはβ）弐ｉｂの化合物を
還元することによって得ることができる。
還元することによって得ることができる。
方法α）による反応は不活性溶媒例えばトルエンまたは
ベンゼンの如き芳香族炭化水素中にて、しかしながら好
ましくは例えばピリジンの如き酸結合剤として同時に作
用する溶媒中で行なうことができる。
ベンゼンの如き芳香族炭化水素中にて、しかしながら好
ましくは例えばピリジンの如き酸結合剤として同時に作
用する溶媒中で行なうことができる。
式■の化合物として例えばｐ−）ルエンスルホクロライ
ドを用いることができる。
ドを用いることができる。
この反応は例えば−１５及び−１０℃間の温度で行なう
ことができ、そして２及び４時間の反応期間を有する。
ことができ、そして２及び４時間の反応期間を有する。
方法β）による弐Ｉｂの化合物の水素添加は、不活性溶
媒例えば酢酸エチル中にて且つ室温で、水素添加触媒例
えばパラジウムまたは白金−木炭触媒の存在下において
水素を作用させて有利に行うことができる。
媒例えば酢酸エチル中にて且つ室温で、水素添加触媒例
えばパラジウムまたは白金−木炭触媒の存在下において
水素を作用させて有利に行うことができる。
式中Ｙ及びＺは上に定義した通りであり、そしてＭｅは
アルカリである、 の化合物と反応させて得ることができる。
アルカリである、 の化合物と反応させて得ることができる。
例えばこの方法は不活性の水混和性溶媒例えばアセトン
もしくはメチルエナルケトンの如き低級脂肪族ケトン、
またはメタノールもしくはエタノールの如き低級アルコ
ール中にて、場合によっては水または水と非混和性の不
活性有機溶媒例えばジメチルホルムアミドの存在下にお
いて、式Ｉｄの化合物を式Ｘの化合物と反応させること
によって行なわれ、その際に反応温度は２０〜６０℃、
しかしながら好ましくは２０及び５０℃間にすべきであ
る。
もしくはメチルエナルケトンの如き低級脂肪族ケトン、
またはメタノールもしくはエタノールの如き低級アルコ
ール中にて、場合によっては水または水と非混和性の不
活性有機溶媒例えばジメチルホルムアミドの存在下にお
いて、式Ｉｄの化合物を式Ｘの化合物と反応させること
によって行なわれ、その際に反応温度は２０〜６０℃、
しかしながら好ましくは２０及び５０℃間にすべきであ
る。
式中、ｎは上に定義した通りであり、
Ｒ２Ｉ 及びＲ３■ の各々はアルキルであるか、また
はＲ２Ｉ及びＲ３Ｉは窒素原子と共に、１個の窒素原子
または１個の窒素原子と更に硫黄、酸素及び基＝Ｎ−Ｒ
，Ｉ・但しＲ，Ｉは低級アルキルまたは低級ヒドロキシ
アルキルである、から選んだ異種構成員とを含む複素環
式を形成する、の化合物は式■ 式中ｎ、Ｒ２’及びＲ３■は上に定義した通りであり、
そしてＡは反応性エステルの酸基である、の化合物をチ
オ尿素と反応させ、次いで生じた錯体をアルカリ性加水
分解することによって得ることができる。
はＲ２Ｉ及びＲ３Ｉは窒素原子と共に、１個の窒素原子
または１個の窒素原子と更に硫黄、酸素及び基＝Ｎ−Ｒ
，Ｉ・但しＲ，Ｉは低級アルキルまたは低級ヒドロキシ
アルキルである、から選んだ異種構成員とを含む複素環
式を形成する、の化合物は式■ 式中ｎ、Ｒ２’及びＲ３■は上に定義した通りであり、
そしてＡは反応性エステルの酸基である、の化合物をチ
オ尿素と反応させ、次いで生じた錯体をアルカリ性加水
分解することによって得ることができる。
式中Ｒ２Ｉ及びＲ３Ｉは上に定義した通りである、の化
合物をエチレンスルファイドと反応させて得ることがで
きる。
合物をエチレンスルファイドと反応させて得ることがで
きる。
式中Ｒ２１１Ｒ３Ｉｎ１Ｚ及びＹは上に定義した通りで
ある、 の化合物は式■の化合物を式Ｘａ、 式中、Ｚ、 Ｙ及びＭｅは上に定義した通りである、 の化合物と反応させて得ることができる。
ある、 の化合物は式■の化合物を式Ｘａ、 式中、Ｚ、 Ｙ及びＭｅは上に定義した通りである、 の化合物と反応させて得ることができる。
出発物質の製造が特に記載されていない限り、公知のも
のであるか、或いは公知の方法に従って、または本明細
書に述べた方法もしくは公知の方法と同様にして製造す
ることができる。
のであるか、或いは公知の方法に従って、または本明細
書に述べた方法もしくは公知の方法と同様にして製造す
ることができる。
以下の実施例は本発明を限定するものではない。
実施例において、全ての温度は摂氏度で示した。
実施例 １
１４−デツキシー１４−（：２’−（４“−アセトキシ
エチル−ピペラジノ）エチルメルカプトアセトキシ〕ム
チリン。
エチル−ピペラジノ）エチルメルカプトアセトキシ〕ム
チリン。
（４−ヒドロキシエチル−ピペラジノ）エタンチオール
１．８１ｇを窒素雰囲気下にて、無水エタノール２ＳＣ
Ｃ中のナトリウム０．３５ｇの溶液に加え、次にエチル
メチルケトン１５ｃｃ中の１４−デツキシー１４−トシ
ルオキシアセトキシムチリン５．３５９の溶液を滴下し
た。
１．８１ｇを窒素雰囲気下にて、無水エタノール２ＳＣ
Ｃ中のナトリウム０．３５ｇの溶液に加え、次にエチル
メチルケトン１５ｃｃ中の１４−デツキシー１４−トシ
ルオキシアセトキシムチリン５．３５９の溶液を滴下し
た。
室温で４時間撹拌した後、溶媒を真空下で除去し、残渣
を酢酸エチル５Ｑｃｃは採り入れ、これによってエステ
ル基の部分的な相互交換が起った。
を酢酸エチル５Ｑｃｃは採り入れ、これによってエステ
ル基の部分的な相互交換が起った。
非アシル化生成物からアシル化されたものの分離は、溶
離剤としてクロロホルム／メタノール（７：１）を用い
て、シリカゲルによるカラマクロマドグラフによって行
なった。
離剤としてクロロホルム／メタノール（７：１）を用い
て、シリカゲルによるカラマクロマドグラフによって行
なった。
より速やかに移動するフラクションはエーテル中の塩化
水素酸によって塩酸塩に変えることができた。
水素酸によって塩酸塩に変えることができた。
軟化点１３７〜１４０″。表題化合物の粗製塩基５．５
０ ｇを無水ジクロロメタン８０ＣＣに採り入れ、そし
て無水メタノール１５ｃｃ中のマレイン酸２．４０ｇの
溶液を加えた。
０ ｇを無水ジクロロメタン８０ＣＣに採り入れ、そし
て無水メタノール１５ｃｃ中のマレイン酸２．４０ｇの
溶液を加えた。
無水エーテルを徐々に加え、これによってビス（水素マ
レイン酸塩）が結晶状で沈殿した：このものを吸引沢過
し、そしてエーテルで洗浄した。
レイン酸塩）が結晶状で沈殿した：このものを吸引沢過
し、そしてエーテルで洗浄した。
このビス（水素マレイン酸塩）は１４２〜１４４゜の融
点をもっていた。
点をもっていた。
実施例 ２
１４−デツキシー１４−（２’ −（４“−アセトキシ
エチル−ピペラジノ）エチルメルカプトアセトキシ〕ム
チリン。
エチル−ピペラジノ）エチルメルカプトアセトキシ〕ム
チリン。
無水酢酸ＩＱｃｃを氷で冷却しながら、１４−デツキシ
ー１４−（２’−（４“−ヒドロキシエチルピペラジノ
）エチルメルカプトアセトキシ〕ムチリン４．０ｇに加
え、そしてこの混合物を室温で５時間撹拌した。
ー１４−（２’−（４“−ヒドロキシエチルピペラジノ
）エチルメルカプトアセトキシ〕ムチリン４．０ｇに加
え、そしてこの混合物を室温で５時間撹拌した。
次にこの混合物を冷水１５０ｅＣに注ぎ込み、１時間撹
拌し、そしてエーテルで３回抽出した。
拌し、そしてエーテルで３回抽出した。
エーテル相はすて、水相を冷却しなからＩＯＮ水酸化ナ
トリウム水溶液でアルカリ性にした。
トリウム水溶液でアルカリ性にした。
沈殿した遊離塩基を酢酸エチルに採り入れた。
この溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして溶媒を
蒸発させて除去した後、純塩基が得られた。
蒸発させて除去した後、純塩基が得られた。
実施例 ３
１４−デツキシー１４−（２’−（４“−プロピオニル
オキシエチル−ピペラジノ）エチルメルカプトアセトキ
シ〕ムチリン。
オキシエチル−ピペラジノ）エチルメルカプトアセトキ
シ〕ムチリン。
１４−デツキシー１４−（２’−（４“−ヒドロキシエ
チル−ピペラジノ）エチルメルカプトアセトキシ〕ムチ
リン０．５０ｇをプロピオニルクロライド０．２０ｇと
共にジクロロメタン５ｃｃ中にて還流下で２時間沸騰さ
せた。
チル−ピペラジノ）エチルメルカプトアセトキシ〕ムチ
リン０．５０ｇをプロピオニルクロライド０．２０ｇと
共にジクロロメタン５ｃｃ中にて還流下で２時間沸騰さ
せた。
冷却後、エーテル中の塩化水素酸を加えそして無水エー
テルで希釈して結晶性の二塩酸塩を沈殿させた。
テルで希釈して結晶性の二塩酸塩を沈殿させた。
この塩を吸引済過し、そしてエーテルで洗浄した。
融点１８２〜１８７°。
実施例 ４
１４−デツキシー１４−（２’−（４“−ピバロイルオ
キシエチル−ピペラジノ）エチルメルカプトアセトキシ
〕ムチリン。
キシエチル−ピペラジノ）エチルメルカプトアセトキシ
〕ムチリン。
１４−デツキシー１４−［２’−（４“−ヒドロキシエ
チル−ピペラジノ）エチルメルカプトアセトキシ］ムチ
リン０．５０ｇをピバロイルクロライド０．１５．９と
共にジクロロメタン５ｃｃ中で還流下にて４時間沸騰さ
せた。
チル−ピペラジノ）エチルメルカプトアセトキシ］ムチ
リン０．５０ｇをピバロイルクロライド０．１５．９と
共にジクロロメタン５ｃｃ中で還流下にて４時間沸騰さ
せた。
冷却後、エーテル中の塩化水素酸を加え、そして無水エ
ーテルで希釈して結晶性の二塩酸塩を沈殿させた。
ーテルで希釈して結晶性の二塩酸塩を沈殿させた。
吸引派別後、この二塩酸塩を無水エーテルで短時間洗浄
し、そして真空下で乾燥した。
し、そして真空下で乾燥した。
この化合物は水の存在下において適めで容易に加水分解
して出発物質になった。
して出発物質になった。
実施例 ５
１４−デツキシー１４−（２’−（４“−ベンゾイルオ
キシエチル−ピペラジノ）エチルメルカプトアセトキシ
〕ムチリン。
キシエチル−ピペラジノ）エチルメルカプトアセトキシ
〕ムチリン。
１４−デツキシー１４−（２’−（４“−ヒドロキシエ
チル−ピペラジノ）エチルメルカプトアセトキシ〕ムチ
リン０．５０ ｇを実施例３及び４に述べた方法と同様
にしてベンゾイルクロライド０、１６ ｇと反応させた
。
チル−ピペラジノ）エチルメルカプトアセトキシ〕ムチ
リン０．５０ ｇを実施例３及び４に述べた方法と同様
にしてベンゾイルクロライド０、１６ ｇと反応させた
。
次いで二塩酸塩が前記の如く沈殿した。
軟化点１３２〜１３５°。実施例 ６
１４−デツキシー１４−（２’−（４“−アセトキシエ
チル−ピペラジノ）エチルメルカプトアセトキシ〕ジヒ
ドロムチリン。
チル−ピペラジノ）エチルメルカプトアセトキシ〕ジヒ
ドロムチリン。
１４−デツキシー１４−（： ２’−（４“−ヒドロキ
シエチル−ピペラジノ）エチルメルカプトアセトキシ〕
ジヒドロムチリン０．５（Ｂｉ’を無水酢酸１、５ ｃ
ｃと共に室温で２時間放置し、次いで水１０ｃｃで希釈
し、そしてこの混合物を室温で１時間撹拌して過剰の無
水酢酸を分解した。
シエチル−ピペラジノ）エチルメルカプトアセトキシ〕
ジヒドロムチリン０．５（Ｂｉ’を無水酢酸１、５ ｃ
ｃと共に室温で２時間放置し、次いで水１０ｃｃで希釈
し、そしてこの混合物を室温で１時間撹拌して過剰の無
水酢酸を分解した。
この溶液を水で３回抽出した。
実施例４に述べた如くして、濃縮した溶液からエーテル
中の塩化水素酸によって二塩酸塩を沈殿させた。
中の塩化水素酸によって二塩酸塩を沈殿させた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式Ｉ１ 式中、Ｒ１はエチルまたはビニルでありｍは１であり、
ｎは２〜５の整数であり、Ｘは硫黄であり、 Ｒ２はアシルオキシアルキルまたはベンゾイルオキシア
ルキルである、 の新規なプルロムチリン並びにその酸付加塩及び第四級
塩の製法であって、 式１ａ 式中、Ｒｌｙｍｔｎ及びＸは上に定義した通りであり、
そしてＲ２Ｉはヒドロキシアルキルを示す、の化合物を
弐■、 Ｒ４−Ｂ １１１式中、Ｂは
アルコキシカルボニル、クロロ−もしくはプロモーホル
ミル又は基Ｒ４−Ｃ０−Ｃ０−であり、モしてＲ４は低
級アルキルもしくはフェニル＊＊である、の化合物と反
応させ、必要に応じて得られた式Ｉの化合物を酸付加塩
または第四級塩に転化することを特徴とする上記式■の
プルロムチリン並びにその酸付加塩及び第四級塩の製造
方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1445071A CH560180A5 (en) | 1971-10-05 | 1971-10-05 | Pleuromutilin derivs - with antibacterial activity |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5695180A JPS5695180A (en) | 1981-08-01 |
| JPS5852994B2 true JPS5852994B2 (ja) | 1983-11-26 |
Family
ID=4400921
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55152399A Expired JPS5852994B2 (ja) | 1971-10-05 | 1980-10-31 | プルロムチリンの製法 |
| JP15239880A Pending JPS5695163A (en) | 1971-10-05 | 1980-10-31 | Manufacture of pleuromutilin |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15239880A Pending JPS5695163A (en) | 1971-10-05 | 1980-10-31 | Manufacture of pleuromutilin |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS5852994B2 (ja) |
| CH (1) | CH560180A5 (ja) |
| SU (1) | SU523632A3 (ja) |
| ZA (1) | ZA727125B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1808431A1 (en) * | 2006-01-16 | 2007-07-18 | Nabriva Therapeutics Forschungs GmbH | Mutilin derivatives and their use as pharmaceutical |
| CN103709093B (zh) * | 2012-09-28 | 2016-06-08 | 山东亨利医药科技有限责任公司 | 含有并环的截短侧耳素类抗生素 |
-
1971
- 1971-10-05 CH CH1445071A patent/CH560180A5/de not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-10-04 SU SU1835486A patent/SU523632A3/ru active
- 1972-10-05 ZA ZA727125A patent/ZA727125B/xx unknown
-
1980
- 1980-10-31 JP JP55152399A patent/JPS5852994B2/ja not_active Expired
- 1980-10-31 JP JP15239880A patent/JPS5695163A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5695163A (en) | 1981-08-01 |
| CH560180A5 (en) | 1975-03-27 |
| AU4740572A (en) | 1974-04-11 |
| ZA727125B (en) | 1974-05-29 |
| SU523632A3 (ru) | 1976-07-30 |
| JPS5695180A (en) | 1981-08-01 |
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