JPS5849391A - 不飽和の、天然に由来する油又はそのエステル化生成物をシリル化する方法 - Google Patents

不飽和の、天然に由来する油又はそのエステル化生成物をシリル化する方法

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JPS5849391A
JPS5849391A JP57117053A JP11705382A JPS5849391A JP S5849391 A JPS5849391 A JP S5849391A JP 57117053 A JP57117053 A JP 57117053A JP 11705382 A JP11705382 A JP 11705382A JP S5849391 A JPS5849391 A JP S5849391A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、不飽和の、天然に由来する油又はそのエステ
ル化生成物をシリル化する方法に関する。
不飽和の、天然に由来する油に、成る目的たとえばアル
カリシリケートに基づく結合剤中の硬化剤のために、反
応性シリル基を与えることは知られている。
西独国特許出願公開第２７５２９７３号に記載されるよ
うＫ、この目的で水素化シランを油酸エステル又はリノ
ール酸の適当なエステルと、触媒の存在下で５０℃以上
の温度で反応させることができる。その際、触媒として
は特に白金又は塩化白金酸、アゾ化合物、有機金属化合
物ならびに過酸化物が考慮される。転化率の改善のため
に、西独国特許出願公開第２７５２９７３号は、用いる
油酸エステルをまず水素化し、その後に、部分的に水素
化した反応生成物を有機過酸化物の存在下で水素化シラ
ンと反応させることを提案する。
従来知られているこの方法の欠点は、一つには高価な触
媒が必要であシ、またさらには場合によシさらに追加の
処理段階が必要であることにある。
従って本発明の課題は、反応性のシリル基を有する、不
飽和の、天然由来の油又はそのエステル化生成物を作る
ための簡単かつ経済的方法を開発することである。
この課題は、不飽和の、天然に由来する油又はそのエス
テル化生成物をシリル化する方法に（ここでＲは水素原
子又は２〜６個の炭素原子を持つ不飽和の脂肪族炭化水
素残基、Ｘは加水分解できる基であり、ＹとＺは互に独
立で、Ｘと等しいか又は１〜８個の炭素原子を持つアル
キル基、５〜１２個の炭素原子を持つシクロアルキル基
又は、場合姉よ多置換されているフェニル基であること
ができる。）で示されるケイ素化合物と２・００〜３５
０℃の温度で不活性ガス雰囲気下で反応させることを特
徴とする方法によシ解決された。
不飽和の天然由来の油又はそのエステル化生成物として
は、油酸、リノール酸及びリルン酸から導かれるエステ
ルがまず第一に、本発明方法で用いられる。そのような
工□ステルは、多くの植物性及び動物性油たとえばオリ
ーブ油、落花生油、ゴマ油、とうもろこし胚芽油、ひ壕
わり油、けし油、綿実油、大豆油、アマニ油、ナタネ油
、魚油及びマツコラ鯨油中に存在する。
油がそのトリグリセライドの形でなく用いられることが
適切であると思われる場合には、ケイ素化合物との反応
の前に他のアルコール好ましくは一価アルコールたとえ
ばメタノールによるエステル化を行うことができる（　
Ｕｌｌｍａｎｎｓ　Ｅｎｃｙｋｌｅｐａｄｉｅ　ｄｅｒ
　ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｘｅ　、第７巻（
１９５６）５２６ページ参照）。
本発明に従い、反応性シＩＪ　／Ｌ、基は、一般式Ｉの
ケイ素化合物との反応によシネ飽和の天然由来の油中に
導入される。この一般式１において、Ｒは２〜６好まし
くは２〜４個の炭素原子を持つ不飽和脂肪族炭化水素残
基、Ｘは加水分解できる基たとえば、ノ・ロゲン好まし
くは塩基及び臭素、アルコキシル好ましくは４個までの
炭素原子ヲもつアルコキシル、アロキシル好ましくは６
〜１２個の炭素原子をもつアロキシル、カルボキシレー
ト好ましくは８個までの炭素原子をもつカルボキシレー
ト、ケトキシメート好ましくはケト基に６個までの炭素
原子をもつケトキシメート又はアミド好ましくは１２個
までの炭素原子をもつアミドの残基を意味する。ＹとＺ
は互に独立であり、Ｘと等しいことができ、しかしまた
１〜８個の炭素原子をもつアルキル残基、５〜１２個の
炭素原子をもつシクロアルキル残基又は、場合により置
換されているフェニル残基であることができる。
不飽和有機シランの典型的な代表物は、たとえばビニル
トリクロルシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニル
トリエトキシシラン、ビニルトリス（メトキシエトキシ
）シラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルジメ
チルクロルシラン、アリルメチルブチルクロルシラン、
アリルエチルジブロムシラン、アリルジメチルアセトキ
シシラン、アリルトリイングロボキシシラン、アリルフ
ェニルジフェノキシシラン、メタリルブチルクロルブロ
ムシラン、クロチルメチルプロピルヨードシラン及びピ
ニルージメチルケトイマトメトキシクロルシランである
。
加水分解できる残基Ｘとしてノ・ロゲン原子又はアルコ
キシ基を有するビニル−又はアリルシラン、たとエバビ
ニルトリクロルシラン、ビニルメチルジクロルシラン、
ビニルメチルエチルクロルシラン、ビニルトリメトキシ
シラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルメチルジメ
トキシシラン、アリルトリブロムシラン及びアリルエチ
ルメトキシプロポキシシランが好ましい。
不飽和ハロゲン化シランの名のもとてやはり、・・ロゲ
ンとして塩素を持つものが好ましく、従ってビニルトリ
クロルシラン、ビニルメチルジクロルシラン、ビニルジ
メチルクロルシラン及びアリルトリクロルシランが特に
好ましい代表物である。
コレら化合物によシ導入されたクロルシリル基を他の反
応性シリル基に転換することは、処理の過程でたとえば
好ましくはアルコール、トリアルキルオルトホルミアー
ト、エポキシド、酢酸ナトリウムなどの添加によシ従来
公知の反応に従い行われることができる。
不飽和アルコキシシランの化合物分類のうちで、１〜４
個の炭素原子のアルコキシ残基を持つものが特に好まし
く、従ってビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエト
キシシラン、ビ二ルメトキシジエ、トキシシラン、ビニ
ルメチルメトキシプロポキシ−シラン、アリルプロビル
プロポキンプトキシシランが好ましい代表物として挙げ
られる。ビニルトリメトキシシランの使用が殊に好まし
い。
これら不飽和アルコキシシランの使用の場合、付加生成
物の処理を実際にやめることができ又は精々、未反応の
アルケニルアルコキシシランの存在する残部の分溜です
ませることができるという長所がある。
不飽和の天然由来の油又はそのエステル化生成物と一般
式Ｉの不飽和ケイ素化合物の間の付加反応は、不活性ガ
スのもとて反応物を２００〜３５０℃好ましくは２５０
〜３３０℃の温度に加熱することにょシ実施される。不
飽和シランは好ましくは、過剰のモル量で用いられる。
シランの油に対する比は通常、１〜１５：１、好ましく
は２〜１ｏ：１である。反応時間は、選ばれた反応温度
に従い２〜２０時間、好ましくは５〜１５時間である。
付加される不飽和シランの蒸気圧が、選択された反応温
度で１バールより大きい限りでのみ、付加のために高め
られた圧力が必要となる。不飽和の天然由来の油又はそ
のエステル化生成物への不飽和シランの付加は、有機溶
媒の存在下でも実施できる。この場合、装置が場合によ
り生じる圧力に耐えるよう配慮さ゛れなければならない
。
本発明に従う方法によシ作られた付加生成物の処理は、
一般に、未反応シラン及び場合により存在する溶媒の減
圧（・てよる除去により行われる。
不飽和シランの付加量及び従って付加生成物中の平均的
な存在する反応性シリル基の数は、加えるシランの量に
よシ調節できる。それはまず、付加生成物の特定の使用
目的に従って決められる１、一般に、３〜１５重量％好
ましくは６〜１２重量％のケイ素を有する付加生成物が
本発明方法に従い作られる。
本発明方法に従い作られた付加生成物は、たとえば接着
剤、パテ、充填物の特性の改善のための添加物として、
顔料の分散、紙、繊維、木材、ボール紙及び建築材料の
疎水化のためならびに土壌固化のための剤として用いら
れることができる。
下記の実施例において、特記なき限シ、総ての係は重量
％を意味する。
天然の油における分析的に見い出されるケイ素の導入の
試験として、水による架橋可能性が測定される。そのた
めに、２．Ｏｆの生成物を４０−のヘキサンに溶解し、
ジブチルチンジラウレートの５％溶液１゜０−をヘキサ
ンに加えそしてこの溶液をシャーレ（表面積６００　＞
２）中の水に注ぐ。２４時間室温に放置後に、固体のポ
リマーフィルムが形成され、これを乾燥後に室温（２５
℃）でトルエンに不溶な割合を測定する。
実施例１ １００２のアマニ油（粘度４６．７　ｍＰａ５　、ヨウ
素価１８０）を２０Ｏｆのビニルトリメトキシ７ラノ（
Ｖ′門ＪＯ３）　　吉共に窒素雰囲気化でオートクレー
ブ中で、２６０℃で１５時間保持する。
この間、混合物を撹拌する１、シラン量は、油への完全
な付加の場合に１２．６５％のＳｌ　含量の生成物を与
える量に相当する。続く１時間の１３０℃での減圧処理
後に、９．６４の８１を持つ油が得られる。従って、用
いたシランのうち７６循が生成物に導入された。
ＤｒＮ５３２４１　、第１ページに従い測定したヨウ素
価は９６、粘度は２０８　ｍＰａ５　　（２０℃）、ゲ
ル含量く２係である。架橋テストの後に、生成物は９２
％の不溶性割合を持つ。
実施例２〜５ 表１の特性値を持つアマニ油１２５２を１７５２のビニ
ルトリメトキシシランと共にオートクレーブ中で窒素雰
囲気下で、２７０℃に、種々の時間保持する。結果を表
１に示す。
表１ 「転化率」の欄の値（寸、用いたケイ累計に対してのも
のである。
実施例６〜１６ ビニルトリメトキシシランとアマニ油トの反応を、種々
の温度で行う。結果を表２に示す。。
表　　２ Ｓｌ　　化合物の特有の反応を妨げるために安定ｉｌｌ
　＋ｅ’ｒｔ、−ブチルビ口ヵテキ７を加えり（ｉｏｏ
。
Ｔ）１１Ｉｎ）実験は、何ら違う結果を示さなかった。
実施例１７〜２５ アマニ油の代りに、他の油をビニルトリメトキシシラン
と反応させる。
植物油（ヨウ素１而１１５；粘度７０．５　ｑ＋ｉ’ａ
ｓ（２０℃）；モル当ｐのＣＩＳ二重結合３．８３）Ｘ
ひまわシ油（ヨウ素価１３５；粘度６０．２　ｍＰａ５
（２０℃）；モル当シのＣ１，Ｓ二重結合４．７３）及
び大豆油（ヨウ素価１３３；粘度５９．７　ｍＰａ５（
２０℃））を用いる。結果を表３に示す。
表　　３ 実施例２６〜２９ 不飽和化合物として、油酸メチルエステル（粘度６．２
６　ｍＰａ５　　（２０℃））ならびに油酸トリグリセ
リド（粘度８３．１　ｍＰａ５　　（２０１：）　）を
用因る。結果を表４に示す。
表　　４ ０−油酸メチルエステル ０ｔｒ−油酸トリグリセリド 実施例３０ ＶＴＭＯ３０代りにＳｉ　ＨＣ１３を用いる。その場合
、二重結合にＳｉＨ基が付加されるにちがいない。実施
例１７〜１９の植物油１５０２を１５０１のＳ　ｊ、　
ＨＣ１，３と共に攪拌及び不活性ガス雰囲気下で２２５
℃で５時間保持する。その際、７．２饅のＳｉ　　（転
化率６ａ、　１％）を持つ油が実施例１と同様の処理に
より得られる。粘度ば１８０ｍＰａ５　　（２［１℃）
である。架橋テストによるゲル含量は７８チである。
実施例６１ 付加されるべきＳ］　化合物として、ビニルトリクロル
シランを用いる。実施例３０と同様の実験条件（２２５
℃、５時間）で、１５０２の植物油及び１５０２の８１
化合物を用いる。減圧で過剰のビニルトリクロルシラン
を除去した後、６．１％５ｉ（７０，３多転化率）及び
２１２ｍＰａ５（２０℃）の粘度を持つ油が得られる。
架橋テストによるゲル含量は８９％である。
」ノし乳−爪−１，、ヵ、。
昭和９７身−７７月　／（」 特許庁長官　若杉和夫　　殿 １、　事件の表示 昭和４７年特許願第　／／り６９３号 ２、発明の名称 ３、補正をする者 事件との関係　　出願人 ４、代理人 住　所　東京都港区虎）門二丁目８番１号傳の門１（ｊ
′Ａｔニル）〔電話（１３（５０２）　１４７６　＜代
表）〕５、補正命令の８附 昭和９７年　７０月　７　日 ！！１ 「転化率」の欄の値社、用いたクイ嵩量に対しての４の
である。
実施例６〜１６ ビニルトリメトキシシランとアマニ油との反応を、種々
の温度て行う。結果を表２に示す。
表　　２ Ｓｌ　化合物の特有の反応を妨げるために安定剤ｔ＠ｒ
ｔ、−ブチルビ四カチキフカチキン（１０００ｐｐｍ　
）実験線、何ら違う結果を示さなかった。
実施例１７〜２５ アマニ油の代りに、他の油をビニルトリメトキシシラン
と反応させる。
植物油（１つ素価１１５；粘度７０．５　ｍＰａ５（２
０℃）；モル当りのｃ１ｇ二重結合ｇ、ｅｓ）、ひまわ
り油（！ｉつ素価１３５；粘度６０．２ｍ石（２０℃）
：モｋｌＪＦ）のｃ１ｇ二重結合４．７３）及び大豆油
（Ｍつ素価１５５；粘度５９．７　ｍＰＭ（２０℃））
を用いる。結果を表５に示す。
表　　３ ５Ｊ！施例２６〜２９ 不飽和化合物として、油酸メチルエステル（粘度６．２
６ｍＰａ８　　（２ａ℃）　）ならびに／Ｉｌｌ酸トリ
グリセリド（粘度８３．１　ｍＰａ５　　（２ｏｔｌ：
）　）を朗いる。結果を表４に示す。
表　　４ ０寓油酸メチルエステル Ｏ１ｒ驕油酸トリグリ七リド 実施例３０

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １　不飽和の、天然に由来する油又はそのエステル化生
    成物をシリル化する方法において、不飽和の、天然に由
    来する又はそのエステル化生成物を一般式■ （ここでＲは水素原子又は２〜６個の炭素原子を持つ不
    飽和の脂肪族炭化水素残基、χは加水分解できる基であ
    シ、ＹとＺは互に独立で、Ｘと等しいか又は１〜８個の
    炭素原子を持つアルキル基、５〜１２個の炭素原子を持
    つンクロアルキル基又は、場合により置換されているフ
    ェニル基であることができる。）で示されるケイ素化合
    物と２００〜３５０℃の温度で不活性ガス雰囲気下で反
    応させることを特徴とする方法。 ２一般式Ｉのケイ素化合物において、Ｙ及び２がＸと等
    しく、かつ又は塩素又は４個までの炭素原子を持つアル
    コキシ基である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、　シリル化を２５０〜３３０℃の温度で行う特許請
    求の範囲第１項又は第２項記載の方法。
JP57117053A 1981-07-08 1982-07-07 不飽和の、天然に由来する油又はそのエステル化生成物をシリル化する方法 Pending JPS5849391A (ja)

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