JPS5849353A - ピルビン酸アミド誘導体 - Google Patents
ピルビン酸アミド誘導体Info
- Publication number
- JPS5849353A JPS5849353A JP15269182A JP15269182A JPS5849353A JP S5849353 A JPS5849353 A JP S5849353A JP 15269182 A JP15269182 A JP 15269182A JP 15269182 A JP15269182 A JP 15269182A JP S5849353 A JPS5849353 A JP S5849353A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pyruvic acid
- compound
- formula
- group
- amide derivative
- Prior art date
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- Granted
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式’１ｌｔｊアル中ルフェニル基、ビフェニリル基、
シクロヘキシルフェニル基およびアルコ中ジナフチル基
をＨ，Ｒ７，、Ｂ２およびＲ５はアルキル邦またはシク
ロへ今シ）Ｌ基を示す）で表わされるピルビン酸アミＦ
ＩＦＡ４体に関する。
シクロヘキシルフェニル基およびアルコ中ジナフチル基
をＨ，Ｒ７，、Ｂ２およびＲ５はアルキル邦またはシク
ロへ今シ）Ｌ基を示す）で表わされるピルビン酸アミＦ
ＩＦＡ４体に関する。
本発明に係る一触式で表わされるピルビン鹸アＺド誘導
体は、文献未ｉ、の新規化合物であり、抗炎症剤として
有用である。
体は、文献未ｉ、の新規化合物であり、抗炎症剤として
有用である。
本発明のピルビン最アミドー導体は下記の方法により製
造することかできる。
造することかできる。
（上記式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は前記と同じ意味を示し、
Ｙはハｐゲン坤子を示す） 次に具体的な１ｌｉｌ糸例を不−（。
Ｙはハｐゲン坤子を示す） 次に具体的な１ｌｉｌ糸例を不−（。
製造例
３−メチル−５−（４−イソブチルフェニル）−ビルビ
ン＊２．５４ｒｉｏｏ１モル）をクロロホルム２〇−中
忙溶解し、塩化チオニル１．５５ Ｆ（０［１１３モル
）を加えて室温で３時間反応させた枯゛、浴叡および過
剰の塩化チオニルをを源で源圧餉表した。残湿を−）ひ
乾燥クロロボルムに浴給し、ジメチルアミン塩酸塩ｔ２
ｆ （０，０１５モル）を加えて、水冷上攪拌しなか
ら、トリエナルアミン６０ ｔ （Ｑ、（］６６モルを
部下した後、漏曳を蔓温まで上げさらに１時間反応させ
た。Ｎ応液な希塩酸中に注ぎクロロホルムで２°回抽出
し、七わゼたクロロホルム層な水、炭酸水素ナトリウム
外、水で一次洗ったあと無水＃Ｌ絃マク不シウムで乾燥
した。＃媒を減圧留去して得た残ｄｋケシリカゲルを使
用してカラムクロマトクラフィーを行い６−メチル−５
−（４−インブチルフェニル）−ピルビン瞭−Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミド’１６９ｆを得た。（６５１１） このものの物性値を示せば）記のとおりである。
ン＊２．５４ｒｉｏｏ１モル）をクロロホルム２〇−中
忙溶解し、塩化チオニル１．５５ Ｆ（０［１１３モル
）を加えて室温で３時間反応させた枯゛、浴叡および過
剰の塩化チオニルをを源で源圧餉表した。残湿を−）ひ
乾燥クロロボルムに浴給し、ジメチルアミン塩酸塩ｔ２
ｆ （０，０１５モル）を加えて、水冷上攪拌しなか
ら、トリエナルアミン６０ ｔ （Ｑ、（］６６モルを
部下した後、漏曳を蔓温まで上げさらに１時間反応させ
た。Ｎ応液な希塩酸中に注ぎクロロホルムで２°回抽出
し、七わゼたクロロホルム層な水、炭酸水素ナトリウム
外、水で一次洗ったあと無水＃Ｌ絃マク不シウムで乾燥
した。＃媒を減圧留去して得た残ｄｋケシリカゲルを使
用してカラムクロマトクラフィーを行い６−メチル−５
−（４−インブチルフェニル）−ピルビン瞭−Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミド’１６９ｆを得た。（６５１１） このものの物性値を示せば）記のとおりである。
油状
ｌＲ１７１０，１６５０，１ｂ１０．１０２０．９０Ｏ
ＮＭＲ（ＣＣｌ２．σ） ａ、９０ （ｄ、 ６Ｈ）、
１４５（ｄ、 ３Ｈ）、ｔ８（ｍ、 ＩＨ）、２．４５
（ｄ、 ２Ｈ）、２．４８ （ｓ 、 ３Ｈ）、２．
７５（ｓ、 ３Ｈ）、４．４５（ｑ、 ＩＨ）、７．０
７（ｓ、 ４Ｈ）また前記製造例に準じてＴ１の化合物
を製造した。
ＮＭＲ（ＣＣｌ２．σ） ａ、９０ （ｄ、 ６Ｈ）、
１４５（ｄ、 ３Ｈ）、ｔ８（ｍ、 ＩＨ）、２．４５
（ｄ、 ２Ｈ）、２．４８ （ｓ 、 ３Ｈ）、２．
７５（ｓ、 ３Ｈ）、４．４５（ｑ、 ＩＨ）、７．０
７（ｓ、 ４Ｈ）また前記製造例に準じてＴ１の化合物
を製造した。
油状
ＩＲ１７２０，１６４０，１５２０，１２５０，１０５
０、７Ｏ ＮＭＲ（ＣＴＪＣ１５、δ） ０．８５ （ｔ、 ＡＨ
）、［１８８（ｄ、６８″）％０．９５ （ｔ、 ３Ｈ
）、ｔ４８（ａ、 ５Ｈ）、ｔ ８２（ｍ、 ＩＨ）。
０、７Ｏ ＮＭＲ（ＣＴＪＣ１５、δ） ０．８５ （ｔ、 ＡＨ
）、［１８８（ｄ、６８″）％０．９５ （ｔ、 ３Ｈ
）、ｔ４８（ａ、 ５Ｈ）、ｔ ８２（ｍ、 ＩＨ）。
２．４３ （ａ、２Ｈ）、 ２．７ ５ （ｑ、
２Ｈ）、 ５．１８ （Ｑ 、 ２）１）、４４７（
ｑ、ＩＨ）、７．１０ （ａ、 ４Ｈ）結晶 １１４．
５〜１１６．７℃ Ｍ”５９７ＩＲ１７１０，１６２０
，１５００，１１８０，９９０，９０（ＩＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｔ！Ｉ）α９０（ｄ、６Ｈχｔ４５（ａ、 ｇＨ）、
２．４５（ｄ、 ２Ｈ）、４４５（ｑ、 ＩＨ）、７．
１ （ｍ、 ４Ｈ）油状 ＩＲ１７２０，１６５０，１４９５，１０３０，７７Ｏ
ＮＭＲ（Ｃｃｚ４） ｔ４７ （ａ、 ５Ｈ）、２．５
６ （８，５Ｈ）、２．７６（ｓ、 ３Ｈ）、４．５０
（ｑ、 ＩＨ）、７．４（ｍ、９Ｈ）油状 ＩＲ１７１０，１６４０，１６０５，１５０５，１２６
０，１０３ＯＮＭＲ（Ｃｒｌ１０３ＯＮ、５６ （ｄ、
′５Ｈ）、２．４７ （ｓ、 ５Ｈ）、２．７５ （
ｓ、 ５Ｈ）、３．９０（ｓ、 ３Ｈ）、４．６５（ｑ
、１ｈ）、７．５ （ｍ、６Ｈ） 油状 ＩＲ１７２０，１６４０，１５００，１２６０，１０２
ＯＮＭＲ（ＣＩ１０２ＯＮ １．５０ （ｄ、
６Ｂ）、 ２４７（Ｊｌ、３Ｈ）、２．８０ （ｓ
、 ３Ｈ）、４．４７（ｑ、 ＩＨ）、７．１４（ｓ、
４Ｈ）油状 ＩＲ１７１０，１６４０，１２８０，１０４ＯＮＭＲ１
０４ＯＮ、５） １．５５ （ｔ、 ６Ｈ）、１４８（
ａ、 ６Ｈ）、ｓ ６６（ｑ＋ ４Ｈ）、 ４４ろ
（ｑ、 １）（）、 ７．１５（ｓ、 ４Ｈ）次の
試験方法で本発明ピルビン師アミド°訪導体の抗炎症効
果試験を行なった。
２Ｈ）、 ５．１８ （Ｑ 、 ２）１）、４４７（
ｑ、ＩＨ）、７．１０ （ａ、 ４Ｈ）結晶 １１４．
５〜１１６．７℃ Ｍ”５９７ＩＲ１７１０，１６２０
，１５００，１１８０，９９０，９０（ＩＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｔ！Ｉ）α９０（ｄ、６Ｈχｔ４５（ａ、 ｇＨ）、
２．４５（ｄ、 ２Ｈ）、４４５（ｑ、 ＩＨ）、７．
１ （ｍ、 ４Ｈ）油状 ＩＲ１７２０，１６５０，１４９５，１０３０，７７Ｏ
ＮＭＲ（Ｃｃｚ４） ｔ４７ （ａ、 ５Ｈ）、２．５
６ （８，５Ｈ）、２．７６（ｓ、 ３Ｈ）、４．５０
（ｑ、 ＩＨ）、７．４（ｍ、９Ｈ）油状 ＩＲ１７１０，１６４０，１６０５，１５０５，１２６
０，１０３ＯＮＭＲ（Ｃｒｌ１０３ＯＮ、５６ （ｄ、
′５Ｈ）、２．４７ （ｓ、 ５Ｈ）、２．７５ （
ｓ、 ５Ｈ）、３．９０（ｓ、 ３Ｈ）、４．６５（ｑ
、１ｈ）、７．５ （ｍ、６Ｈ） 油状 ＩＲ１７２０，１６４０，１５００，１２６０，１０２
ＯＮＭＲ（ＣＩ１０２ＯＮ １．５０ （ｄ、
６Ｂ）、 ２４７（Ｊｌ、３Ｈ）、２．８０ （ｓ
、 ３Ｈ）、４．４７（ｑ、 ＩＨ）、７．１４（ｓ、
４Ｈ）油状 ＩＲ１７１０，１６４０，１２８０，１０４ＯＮＭＲ１
０４ＯＮ、５） １．５５ （ｔ、 ６Ｈ）、１４８（
ａ、 ６Ｈ）、ｓ ６６（ｑ＋ ４Ｈ）、 ４４ろ
（ｑ、 １）（）、 ７．１５（ｓ、 ４Ｈ）次の
試験方法で本発明ピルビン師アミド°訪導体の抗炎症効
果試験を行なった。
試験方法
体１３０〜１８０ｆの雄ＳＬ糸ラット１θ１６〜１１匹
に２３〜２７町のたばこのフィルターなｏ仙皮下ｋＣ４
４向挿入した。生板ｊＩｔ塩水１１当りニラコールＨＣ
Ｏ６０を１０ｖ溶解した浴液な−堅し、この餉整浴液１
−に供麩化合物２０〜を１〜させた。
に２３〜２７町のたばこのフィルターなｏ仙皮下ｋＣ４
４向挿入した。生板ｊＩｔ塩水１１当りニラコールＨＣ
Ｏ６０を１０ｖ溶解した浴液な−堅し、この餉整浴液１
−に供麩化合物２０〜を１〜させた。
この懸濁液をＱ、５ｉｄ／１０（１（体重）の割合で前
記ラットにフィルターを挿入した日がら６日間連続鹸ロ
投与した。フィルターＶ挿入した日から７日月にこれら
フィルターを取出してＦＪ２４１、）間風乾した恢計蓄
し、内憂壇肩にに・１てる仰動Ｊ効呆を−ベた。
記ラットにフィルターを挿入した日がら６日間連続鹸ロ
投与した。フィルターＶ挿入した日から７日月にこれら
フィルターを取出してＦＪ２４１、）間風乾した恢計蓄
し、内憂壇肩にに・１てる仰動Ｊ効呆を−ベた。
また、エタノールに俗解した供試化合＠１岬なフィルタ
ーに染み込ませ、約２４時〜ｊ風乾後、ラットの体内に
４個神人し、神人恢７Ｈ目に取出し、以後前記とｌｂＪ
禄に処理した。
ーに染み込ませ、約２４時〜ｊ風乾後、ラットの体内に
４個神人し、神人恢７Ｈ目に取出し、以後前記とｌｂＪ
禄に処理した。
灼照として、生理食ｔ１水１−白りニラコールＨＣＯ６
０をｉｏｑ溶解した溶液を［１，５ｓ／／ １００ Ｆ
（体重）の割合で６日間連り投与した。
０をｉｏｑ溶解した溶液を［１，５ｓ／／ １００ Ｆ
（体重）の割合で６日間連り投与した。
表 １
対 １’ｉ’Ｉ Ｏ（経口）
ｏ １１特許出願人 日清製粉株式余社
ｏ １１特許出願人 日清製粉株式余社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中ＲＩＨアル中ルフルフェニル基フェニリル基、シ
タ霞ヘキシルフェニル基およびアルコ中ジナフチル基を
示し、Ｒ２およびＲＭはアル中ル基壇次はシクロヘキシ
ル基を示す）で表わされるピルビン鎗ア（ド鋳導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15269182A JPS594419B2 (ja) | 1982-09-03 | 1982-09-03 | ピルビン酸アミド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15269182A JPS594419B2 (ja) | 1982-09-03 | 1982-09-03 | ピルビン酸アミド誘導体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1207476A Division JPS5829780B2 (ja) | 1976-02-06 | 1976-02-06 | プロピオン酸アミド誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5849353A true JPS5849353A (ja) | 1983-03-23 |
| JPS594419B2 JPS594419B2 (ja) | 1984-01-30 |
Family
ID=15546021
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15269182A Expired JPS594419B2 (ja) | 1982-09-03 | 1982-09-03 | ピルビン酸アミド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS594419B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110269689A1 (en) * | 2008-12-04 | 2011-11-03 | Chongxi Yu | High penetration compositions and their applications |
-
1982
- 1982-09-03 JP JP15269182A patent/JPS594419B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110269689A1 (en) * | 2008-12-04 | 2011-11-03 | Chongxi Yu | High penetration compositions and their applications |
| US11541029B2 (en) * | 2008-12-04 | 2023-01-03 | Techfields Pharma Co., Ltd. | High penetration compositions and their applications |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS594419B2 (ja) | 1984-01-30 |
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