JPS5842812B2 - 木材防腐剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 （式中、Ｒ１がメチル基のとき、Ｒ２はメチル基、塩素
原子、臭素原子または沃素原子を示すか、あるいはＲ１
およびＲ２は同一もしくは異なって塩素原子または臭素
原子を示す。

）を有する化合物を有効成分とする木材防腐剤に関する
ものである。

我国においては高温多湿の気候のため、菌類による木材
の腐朽が著しく、このため従来より木材防腐剤としてペ
ンタクロルフェノールもしくはその塩や有機錫系化合物
等が使用されているが、前者は高濃度で使用しなければ
有効でなく、また、後者は高価であり、しかも不快臭を
有し、さらに両者とも人畜に対する毒性が高い等の欠点
があるため、より一層功来が高く、安価で安全な木材防
腐剤の出現が望まれている。

本発明者等は木材腐朽菌による木、材の劣化防止につき
種々研究してきたところ、前記一般式（１）を有する化
合物が木材防腐剤として極めて有用であることを見い出
した。

英国特許第１，２１７，８６８号明細書には、一般式 〔式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、トリフルオ
ロメチル基、ニトロ基、アミノ基またはカルボキシル基
を示し、Ｙは水素原子、ニトロ基または低級アルキル基
を示し、（但し Ｒ１が水素原子である場合を除く。

）、ｎは１または２の整数であり、ｎが２のときＹｎの
少なくとも１つは水素原子以外の基である。

Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し Ｒ２は適宜低級ア
ルキル基で置換されていてもよいモルホリノ基、水酸基
、エチレンイミノ基、式： ＮＲ３Ｒ’ （式中、Ｒ３
およびＲ４は同一もしくは異なって夫々水素原子、炭素
数１乃至４個のアルキル基、低級アルケニル基、低級ア
ルキニル基、ベンジル基、シクロアルキル基、ビシクロ
アルキル基または低級アルキルおよび／またはトリフル
オロメテル、ニトロ、メトキシ、カルボキシル、ヒドロ
キシもしくは式： ０ＣＯＮＨＲ５「式中 Ｒ５は低級
アルキル基を示す。

」 を有する基で適宜置換されていてもよいフェニル基
を示す。

）を有する基、またはＸが酸素原子の場合にＲ１とＲ２
が一緒になってカルボニル基と共に式： −ＣＯ−ＮＲ
’ −ＣＯ−（式中、Ｒ６はジメナルアミン基を示す。

）を有する基を示す。〕に相当する化合物が開示されて
おり、殺菌作用を有することが知られているが、特に一
般式 （式中、Ｒ７はメチル基、塩素原子、臭素原子、トリフ
ルオロメチル基またはニトロ基を示す。

）を有する化合物は、寒天稀釈法による結果から木材腐
朽菌イドタケ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｃｅｒｅｂｅｌ
ｌａ）に対して優れた抗菌力を示すことが記載されてい
る。

前記一般式（１）を有する化合物は、前記英国特許記載
の化合物と比較して、木材腐朽菌およびその他のカビ類
に対しては、寒天稀釈法では極めて抗菌力が低いにも拘
らず、木材に処理して経時的に観察するとき、優れた劣
化防止効果を示したことは全く意外な事実である。

本発明の木材防腐剤の有効成分となり得る前記一般式（
１）を有する化合物を例示すれば次のとおりである。

（７，ｉ″お、化合物番号は以下の記載において参照さ
れる。

）上記の化合物は例えば次式に示すように、置換安息香
酸の酸クロライド（２）を適当な塩基、例えばトリエチ
ルアミン、トリエチレンジアミンの存在下にアニリン化
合物（ＩＴ）に反応させることにより容易に製造される
。

（式中、Ｒ１，［よびＲ２は前述したものと同意義を示
す。

）上記反応は好適には不活性有機溶媒の存在下に行なわ
れる。

使用される溶媒としては、本反応に関与しないものであ
れば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシ
レンのようす芳香族炭化水素類；塩化メナレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化アルキル類；ア
セトン、メナルエナルケトンのようなケトン類等が好適
に使用される。

反応温度は特に限定されないが室温乃至溶媒の還流温度
で行なわれ、特に好適には溶媒の還流温度近くで行なわ
れる。

反応時間は主に反応温度、使用される試薬の種類によっ
て異なるが約３０分乃至２時間である。

反応終了後、目的化合物は常法によって反応混合物から
採取される。

例えば反応混合物に水を加え抽出して可溶物を除去した
後、反応に使用した溶媒を留去して結晶を析出せしめる
ことにより得ることができる。

このものは必要ならば更に常法例えば再結晶法、カラム
クロマトグラフィー等によって精製することができる。

次に本発明の有効成分である前記一般式（１）の化合物
の製造法を参考例にあげて説明する。

参考例 １ ２−メチル−４−クロルベンズアニリド ２−メチルベンズクロリド１．６ｇおよび４−クロルア
ニリン１．３ｇをベン七゛ン５０ＴＬｌ中に加え、更に
トリエチルアミン１．０ｇを加えて２時間加熱還流した
。

放冷後、反応混合物に水を加えて抽出を行ない水可溶物
を除去した。

次いでベンゼン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶液
より溶媒を留去し、得られた残留物をリグロインより再
結晶すると融点１３２℃を有する目的化合物２．４ｇが
得られた。

本発明の木材防腐剤を調製するには、通常の木材防腐剤
の製剤方法に従い、有効成分化合物を適当な担体および
必要に応じて種々の補助剤と混合して、油溶性剤、乳剤
、ペースト剤、エアゾール、水利剤等に製剤される。

ここに、適当な担体としてはケロシン、リグロイン、キ
シレン、メチルナフタリン、ソルベントナフサ、ジメナ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の液体担体、
クレー、タルク、ベントナイト、カオリン、無水硅酸、
炭酸カルシウム等の不活性固体担体、ジメチルエーテル
、フロンガス、窒素ガス等の気体担体があげられる。

製剤の性状を改善し、あるいは防腐効果を高める目的で
非イオン性およびイオン性の種々の界面活性剤やメチル
セルロース、酢酸ビニル樹脂、アルギン酸ソーダ等の高
分子化合物等の補助剤を添加してもよい。

もちろん、クレオソート油、ペンタクロルフェノール等
の他の木材防腐剤やクロルデン等の木材防虫剤と併用で
き、より一層の効果向上をはかることも可能である。

次に本発明の木材防腐剤の効果を試験例によって説明す
る。

試験例 試験方法 １ 木材腐朽菌に対する抗菌力試験 所定濃度の各化合物を含有する寒天培地（麦芽エキス２
％、ペプトン０．５％）に、木材腐朽試験方法であるカ
ワラタケ（Ｃｏｒｉｏｌｕｓｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）を
接種し、２５℃に５日間放置後菌糸生育阻止濃度を求め
た。

２ 木材腐朽試験方法 日本工業規格に規定された木材防腐剤の防腐効力試験方
法（ＪＩｓ Ａ９３０２）に従い、各化合物を所定濃度
のメタノール溶液とし、試験体（スギ辺材、２Ｘ２Ｘ１
ｃｒｒＬ）に減圧注入し風乾した後、水洗１時間、風乾
２３時間、６０″′Ｇ加熱２４時間の処理を１サイクル
とする耐候操作を１０回繰り返した。

この試験体を、あらかじめ石英砂培地（麦芽エキス２％
、グルコース１％、ペプトン０．５％）に生育させたカ
ワラタケ（Ｃｏｒｉｏｌｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）
の菌叢上に設置し、２５℃で３ケ月間強制腐朽させたの
ち、試験体の重量を測定し、試験体の腐朽による重量減
少率（４）および無処理試験体の重量減少率（Ｂ）を求
め、 −Ａ 防腐効力値（Ｘ１００）で表わした。

以上１および２の試験結果を第１表に示す。

上記の試験結果から明らかなように、前記一般式（１）
の化合物は木材腐朽菌に対して寒天希釈法では抗菌力が
認められないが、木材に処理するとき、耐候操作を行な
った後でも木材腐朽菌による劣化を顕著に防止でき木材
防腐剤の有効成分として有用であることを示しているが
、対照の前記英国特許明細書記載の化合物は、いずれも
寒天希釈法では抗菌力が認められるにも拘らず、木材防
腐効力試験法では注入液濃度を０．００５ Ｗ／ Ｖ
％にしても実用的な防腐効力値は認められない。

次に本発明の木材防腐剤の若干の製剤例をあげるが、有
効成分の種類、配合量、補助剤の種類等は大幅に変えう
るものであることは言うまでもない。

（文中、単に部とあるのは全て重量部をあられす。

）製剤例 １ 油溶性剤 化合物番号２の化合物０．５部をヅメナルスルホキシ１
５部に溶解し、メチルナフタリン５部およびソルベント
ナフサ８９．５部を加えて油剤を得る。

この油剤は処理すべき木質材料に噴霧、塗布もしくは浸
漬等の方法で使用される他、構造用合板パーティクルボ
ード等の接着剤混入処理に適用できる。

製剤例 ２ 乳剤 化合物番号１の化合物５部をジメチルスルホキシド４０
部に溶解させ、キシレン５０部およびポリオキフェナレ
ンノニルフェニルエーテル５部を加えて十分に混合して
乳剤を得る。

この乳剤は用時適量の水で希釈して処理すべき木材に塗
布もしくは噴霧等の方法で使用される。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １一般式 （式中、Ｒ１がメチル基のとき、Ｒ２はメチル基、塩素
   原子、臭素原子または沃素原子を示すか、あるいはＲｏ
   およびＲ２は同一もしくは異なって塩素原子または臭素
   原子を示す。 ）を有する化合物を有効成分とする木材防腐剤。