JPS5840944B2 - 新規な２，２′−ビス（４−クミルフエノ−ル）誘導体 - Google Patents
新規な２，２′−ビス（４−クミルフエノ−ル）誘導体Info
- Publication number
- JPS5840944B2 JPS5840944B2 JP9731279A JP9731279A JPS5840944B2 JP S5840944 B2 JPS5840944 B2 JP S5840944B2 JP 9731279 A JP9731279 A JP 9731279A JP 9731279 A JP9731279 A JP 9731279A JP S5840944 B2 JPS5840944 B2 JP S5840944B2
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- JP
- Japan
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- bis
- cumylphenol
- sulfoxide
- sulfide
- mol
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な２・２′−ビス（４−クミルフェノール
゛）誘導体に関するものである。
゛）誘導体に関するものである。
従来、２・２−ビス（４−アルキルフェノール）スルフ
ィドのニッケルフェノールフェネートおよびそのアミン
錯化合物はポリオレフィン用の光安定剤として優れた効
果を有しており、特に２・２′ビス（４−ｔｅｒｔ
−オクチルフェノール）スルフィドのニッケル・ｎ−ブ
チルアミン錯化合物は「Ｃｙａｓｏｒｂ ＵＶ −１０
８４Ｊの商品名で汎用されているポリプロピレン用光安
定剤である。
ィドのニッケルフェノールフェネートおよびそのアミン
錯化合物はポリオレフィン用の光安定剤として優れた効
果を有しており、特に２・２′ビス（４−ｔｅｒｔ
−オクチルフェノール）スルフィドのニッケル・ｎ−ブ
チルアミン錯化合物は「Ｃｙａｓｏｒｂ ＵＶ −１０
８４Ｊの商品名で汎用されているポリプロピレン用光安
定剤である。
しかしながらこの光安定剤はある程度安定化をポリオレ
フィンに付与するし、またあまり過度の着色を与えるこ
となしによく混じり合うものであるが、長時間紫外光に
曝露する場合には十分有効に保護作用を発揮するもので
なく、紫外光に長時間曝露してもその破壊作用に対して
安定である光安定剤が要望され、特にニッケルフェノー
ルフェネートおよびそのアミン錯化合物の重要な先駆物
質となる２・２−ビス（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノ
ール）スルフィドに代わる新規な２．２ノ＝ビスフ工ノ
ールスルフイドカ期待されていた。
フィンに付与するし、またあまり過度の着色を与えるこ
となしによく混じり合うものであるが、長時間紫外光に
曝露する場合には十分有効に保護作用を発揮するもので
なく、紫外光に長時間曝露してもその破壊作用に対して
安定である光安定剤が要望され、特にニッケルフェノー
ルフェネートおよびそのアミン錯化合物の重要な先駆物
質となる２・２−ビス（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノ
ール）スルフィドに代わる新規な２．２ノ＝ビスフ工ノ
ールスルフイドカ期待されていた。
一方２・２′−ビスフェノールスルホキシドおよびスル
ホンのスズ化合物はポリオレフィンの成型加工時の分子
量低下剤として有効であることは広く知られているが、
現在、その成型温度は、分子量低下剤の熱分解、熱変色
等を避ける意味から出来るだけ低いことが望ましく、従
来の分子量低下剤では末だ所期の目的が満足されず、こ
れらスズ化合物の前駆物質となる２・２７−ビス（４−
アルキルフェノール）スルホキシドおよびスルホン化合
物の開発が望まれていた。
ホンのスズ化合物はポリオレフィンの成型加工時の分子
量低下剤として有効であることは広く知られているが、
現在、その成型温度は、分子量低下剤の熱分解、熱変色
等を避ける意味から出来るだけ低いことが望ましく、従
来の分子量低下剤では末だ所期の目的が満足されず、こ
れらスズ化合物の前駆物質となる２・２７−ビス（４−
アルキルフェノール）スルホキシドおよびスルホン化合
物の開発が望まれていた。
本発明は光安定剤または分子量低下剤の中間体または前
駆物質としてきわめて有用な新規な２・２′−ビス（４
〜クミルフエノール）誘導体を提供しようとするもので
ある。
駆物質としてきわめて有用な新規な２・２′−ビス（４
〜クミルフエノール）誘導体を提供しようとするもので
ある。
本発明の２・２′−ビス（４−クミルフェノール）誘導
体は一般式（Ｉ） （式中、ｎはＯ１■または２である）で表わされるもの
である。
体は一般式（Ｉ） （式中、ｎはＯ１■または２である）で表わされるもの
である。
本発明者らは、光安定剤および分子量低下剤の中間体や
前駆物質となる新規化合物を求め鋭意検討シた結果、一
般式（ｈ）で表わされる文献未載の新規化合物である２
・２′−ビス（４−クミルフェノール）誘導体において
、（１）ｎが０である２・２′−ビス（４−クミルフェ
ノール）スルフィドを使用したニッケルフェノールフェ
ネートは２・２′☆・−ビス（４−ｔｅｒｔ−オクチル
フェノール）スルフィトのニッケルフェノールフェネー
トニ比較して、同等またはそれ以上の光安定性を有する
こと、（２）ｎが１および２である２・２′−ビス（４
−クミルフェノール）スルホキシドおよび２・２′−ビ
ス（４−クミルフェノール）スルホンのスス化合物は従
来の２・２−ビス（４−アルキルフェノール）スルホキ
シドおよびスルホンを使用した場合に比較してポリオレ
フィンの成型温度を低下することができ、また熱分解、
熱変色等も一層抑制することができる分子量低下剤を与
えることを見出した。
前駆物質となる新規化合物を求め鋭意検討シた結果、一
般式（ｈ）で表わされる文献未載の新規化合物である２
・２′−ビス（４−クミルフェノール）誘導体において
、（１）ｎが０である２・２′−ビス（４−クミルフェ
ノール）スルフィドを使用したニッケルフェノールフェ
ネートは２・２′☆・−ビス（４−ｔｅｒｔ−オクチル
フェノール）スルフィトのニッケルフェノールフェネー
トニ比較して、同等またはそれ以上の光安定性を有する
こと、（２）ｎが１および２である２・２′−ビス（４
−クミルフェノール）スルホキシドおよび２・２′−ビ
ス（４−クミルフェノール）スルホンのスス化合物は従
来の２・２−ビス（４−アルキルフェノール）スルホキ
シドおよびスルホンを使用した場合に比較してポリオレ
フィンの成型温度を低下することができ、また熱分解、
熱変色等も一層抑制することができる分子量低下剤を与
えることを見出した。
次に本発明の化合物の製造法について述べる。
本発明の化合物は以下に記載する方法によって収率よく
製造することができるが、これは−例にすぎず、もちろ
ん、その他の方法によって製造される。
製造することができるが、これは−例にすぎず、もちろ
ん、その他の方法によって製造される。
前記の反応は、４−クミルフェノールと二塩化イオウと
を四塩化炭素、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼ
ンおよびクロロベンゼン等の有機溶剤中において塩化亜
鉛、塩化第二スズ、塩化アルミニウム等のルイス酸触媒
の存在下に反応させることによって２・２′−ビス（４
−クミルフェノール）スルフィドが製造できる。
を四塩化炭素、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼ
ンおよびクロロベンゼン等の有機溶剤中において塩化亜
鉛、塩化第二スズ、塩化アルミニウム等のルイス酸触媒
の存在下に反応させることによって２・２′−ビス（４
−クミルフェノール）スルフィドが製造できる。
この際４−クミルフェノール２モルに対して二塩化イオ
ウ１モルを反応させるのが好ましい。
ウ１モルを反応させるのが好ましい。
次にこのスルフィドをジクロロエタン、四塩化炭素、ベ
ンゼン、トルエン、クロロベンゼン、メタノール、エタ
ノール等の有機溶剤中で過酸化水素水を用いて酸化反応
を行うと好収率で２・２′〜ビス（４−クミルフェノー
ル）スルホキシドが製造できる。
ンゼン、トルエン、クロロベンゼン、メタノール、エタ
ノール等の有機溶剤中で過酸化水素水を用いて酸化反応
を行うと好収率で２・２′〜ビス（４−クミルフェノー
ル）スルホキシドが製造できる。
さらにこのスルホキシドを上記溶剤中、等モル以上の水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリの存在下
に過酸化水素を用いて酸化すると極めて容易に２・２′
−ヒス（４−クミルフェノール）スルホンが製造できる
。
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリの存在下
に過酸化水素を用いて酸化すると極めて容易に２・２′
−ヒス（４−クミルフェノール）スルホンが製造できる
。
以下に本発明を実施例によって、さらに説明する。
実施例 １
４−クミルフェノール４２．４９（０，２モル）および
塩化亜鉛０．５２をベンゼン１５０ｍ１に溶解させる。
塩化亜鉛０．５２をベンゼン１５０ｍ１に溶解させる。
これに０〜ｌＯ℃の温度に保ちながら二塩化イオウ１１
．３グ（０，１１モル）を約１．５時間かげて滴下する
。
．３グ（０，１１モル）を約１．５時間かげて滴下する
。
その後同温で３時間かく拌する。空気を吹き込み塩化水
素ガスを追い出した後、水蒸気蒸留によりベンゼンを留
去し、室温に放冷した。
素ガスを追い出した後、水蒸気蒸留によりベンゼンを留
去し、室温に放冷した。
沈澱を濾過し、水洗、乾燥して２．２／−ビス（４−ク
ミルフェノール）スルフィド（純度９３．５重量％）を
得た。
ミルフェノール）スルフィド（純度９３．５重量％）を
得た。
収量４４．６９（理論収量４５．４９ ）融点７７〜７
８℃、ｎ−ヘキサンから再結晶して白色針状結晶の純品
を得た。
８℃、ｎ−ヘキサンから再結晶して白色針状結晶の純品
を得た。
融点８２〜８３℃。
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）〔ｃｒｒＬ−１〕、３３
２０．２９７０．１６１０．１４８０．１４２０．１３
００，１２６０，１２４０゜１２２０．８１５．７９０
．７１０ マススペクトル（ｍ／ｅ） ４５４．４３９ ３２１．２１２．１９５．１８１．１
６５．１１９．１０３．９１．７７元素分析 Ｃｓｏ
Ｈ３ｏ ０２ Ｓ 理論値 Ｃ７９，３（％） Ｈ６，６５（％）８７．
０５（％） 実測値 Ｃ７９，’５（％） Ｈ６，４Ｂ％）８ ７
．０７（％） 実施例 ２ ２・２７−ビス（４−クミルフェノール）スルフィード
１８．ＩＰ（０，０４モル）をエタノール６０ＴＬｌに
溶解させ、７０〜７５℃の温度に保ちながら３０％過酸
化水素水６，８ ｆ！ （０，０６モル）を３０分間で
滴下する。
２０．２９７０．１６１０．１４８０．１４２０．１３
００，１２６０，１２４０゜１２２０．８１５．７９０
．７１０ マススペクトル（ｍ／ｅ） ４５４．４３９ ３２１．２１２．１９５．１８１．１
６５．１１９．１０３．９１．７７元素分析 Ｃｓｏ
Ｈ３ｏ ０２ Ｓ 理論値 Ｃ７９，３（％） Ｈ６，６５（％）８７．
０５（％） 実測値 Ｃ７９，’５（％） Ｈ６，４Ｂ％）８ ７
．０７（％） 実施例 ２ ２・２７−ビス（４−クミルフェノール）スルフィード
１８．ＩＰ（０，０４モル）をエタノール６０ＴＬｌに
溶解させ、７０〜７５℃の温度に保ちながら３０％過酸
化水素水６，８ ｆ！ （０，０６モル）を３０分間で
滴下する。
さらに同温度で２時間かく拌した後、室温まで冷却し、
これに水２００ＴＬｌを加えると沈澱が生じる。
これに水２００ＴＬｌを加えると沈澱が生じる。
濾過、水洗、乾燥して２・２′ビス（４−クミルフェノ
ール）スルホキシドを得た。
ール）スルホキシドを得た。
収量１８．３Ｐ（収率９７，５％融点１４６〜１４７℃
、ベンゼンから再結晶して白色針状結晶の純品を得た。
、ベンゼンから再結晶して白色針状結晶の純品を得た。
融点１４７〜１４８’Ｃ３ｌＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤
）〔ｃｆｒＬ４〕３３００〜３０５０．２９７０．１６
２０．１５００．１４２０．１３８０，１３００．１２
４０．１０６５．９６０．８３０．７７０、００ マススペクトル（ｍ／ｅ） ４７０．４５４．４３９．４０７．３３４．２１２．１
９７．１８１．１６５．１１９．１０３．９１ 元素分析 Ｃ３ｏＨ３ｏＯ３Ｓ 理論値 Ｃ７６，７（％） Ｈ６，４９（％）８６．
６１（％） 実測値 Ｃ７６，６（％） Ｈ６，４３（％）８６．
８１（％） 実施例 ３ ２・２′−ビス（４−クミルフェノール）スルホキシド
１８．８１（０，０４モル）を１・２−ジクロロエタン
５０１ｒＬｌに溶解させる。
）〔ｃｆｒＬ４〕３３００〜３０５０．２９７０．１６
２０．１５００．１４２０．１３８０，１３００．１２
４０．１０６５．９６０．８３０．７７０、００ マススペクトル（ｍ／ｅ） ４７０．４５４．４３９．４０７．３３４．２１２．１
９７．１８１．１６５．１１９．１０３．９１ 元素分析 Ｃ３ｏＨ３ｏＯ３Ｓ 理論値 Ｃ７６，７（％） Ｈ６，４９（％）８６．
６１（％） 実測値 Ｃ７６，６（％） Ｈ６，４３（％）８６．
８１（％） 実施例 ３ ２・２′−ビス（４−クミルフェノール）スルホキシド
１８．８１（０，０４モル）を１・２−ジクロロエタン
５０１ｒＬｌに溶解させる。
これに３０％水酸化ナトリウム水溶液８．０？（０，０
６モル）を加えた後６５〜７０℃の温度に保ちながら３
０％過酸化水素水６．８Ｐ（０，０６モル）を３０分間
で滴下する。
６モル）を加えた後６５〜７０℃の温度に保ちながら３
０％過酸化水素水６．８Ｐ（０，０６モル）を３０分間
で滴下する。
同温度でさらに２時間かく拌した後中和する。
水蒸気蒸留によって１・２−ジクロロエタンを留去する
と沈澱が生じる。
と沈澱が生じる。
室温まで冷却した後沈澱を濾過、水洗、乾燥して２・２
−ビス（４−クミルフェノール）スルホンを得た。
−ビス（４−クミルフェノール）スルホンを得た。
収量１９．０２（収率９８％）、融点１３９〜１４０℃
、氷酢酸から再結晶して白色針状結晶の純品を得た。
、氷酢酸から再結晶して白色針状結晶の純品を得た。
融点１４１〜１４２℃
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤） ＣｃＩｒＬ−１）３３
６０．２９７０．１６２０，１５８０．１５００．１４
２０．１２９０，１２４０．１１４０．８３０，７７０
．７５０．７１０マススペクトル（ｍ／ｅ） ４８６．４７１．４０９．３９３．３５３．２５９．２
２８．１９５．１８１．１６５．１５２．１１９．１０
３．９１ 元素分析 ｃａｏ Ｈ２Ｏｏ４Ｓ 理論値 Ｃ７４，１（％） Ｈ６，２１（％）８６．５
９（％） 実測値 Ｃ７４，２（％）Ｈ６，３８（％）Ｓ、６．３
４（％） 参考例 １ ２・２−ビス（４−クミルフェノール）スルフィド９．
０ｆ（０，０２モル）を、水酸化ナトリウム０．９３Ｓ
’を溶解したメタノール５０ｍ１に加え、１時間還流か
く拌したのち、３０℃に冷却する。
６０．２９７０．１６２０，１５８０．１５００．１４
２０．１２９０，１２４０．１１４０．８３０，７７０
．７５０．７１０マススペクトル（ｍ／ｅ） ４８６．４７１．４０９．３９３．３５３．２５９．２
２８．１９５．１８１．１６５．１５２．１１９．１０
３．９１ 元素分析 ｃａｏ Ｈ２Ｏｏ４Ｓ 理論値 Ｃ７４，１（％） Ｈ６，２１（％）８６．５
９（％） 実測値 Ｃ７４，２（％）Ｈ６，３８（％）Ｓ、６．３
４（％） 参考例 １ ２・２−ビス（４−クミルフェノール）スルフィド９．
０ｆ（０，０２モル）を、水酸化ナトリウム０．９３Ｓ
’を溶解したメタノール５０ｍ１に加え、１時間還流か
く拌したのち、３０℃に冷却する。
塩化ニッケル（６水塩）４．８９を溶解したメタノール
５ｏＴｎｌを加えたのち、さらに１時間還流し、氷水３
００１に排出して析出した緑色結晶を口過し、水洗した
のち乾燥すると２・２′−ビス（４−クミルフェノール
）スルフィドニッケルフェノールフェネート１０．１
ｆが得られた。
５ｏＴｎｌを加えたのち、さらに１時間還流し、氷水３
００１に排出して析出した緑色結晶を口過し、水洗した
のち乾燥すると２・２′−ビス（４−クミルフェノール
）スルフィドニッケルフェノールフェネート１０．１
ｆが得られた。
次に結晶性ポリプロピレンの工業用試料と上記ニッケル
フェノールフェネートを、ニッケルフェノールフェネー
ト含有率が０．５重量％になるように混合する。
フェノールフェネートを、ニッケルフェノールフェネー
ト含有率が０．５重量％になるように混合する。
この混合物を２３０℃、２０分間で圧縮すると透明な厚
さ５朋の淡い緑色シートが得られる。
さ５朋の淡い緑色シートが得られる。
このシート試料と、添加物を含まない対照シートおよび
２・２′−ビス（４−ｔ−オクチルフェノール）スルフ
ィド、ニッケルフェノールフェネート（上記と全く同様
の操作で合成）を含む比較シートとを、フェードメータ
ーにより紫外線照射試験を行なった。
２・２′−ビス（４−ｔ−オクチルフェノール）スルフ
ィド、ニッケルフェノールフェネート（上記と全く同様
の操作で合成）を含む比較シートとを、フェードメータ
ーにより紫外線照射試験を行なった。
各シートを２４時間毎に、１８０度の屈曲試験にかげ亀
裂の有無を調べた。
裂の有無を調べた。
結果を表−１に示した。
参考例 ２
金属ナトリウム０．９２ ｆ （０，０４モル）をエタ
ノール８０ｍ１に溶解させ、これに２・２′−ビス（４
−クミルフェノール）スルホキシド９．４Ｓ’（０，０
２モル）を加えて１時間加熱還流したのち、減圧下にエ
タノールを留去して、２・２−ビス（４−クミルフェノ
ール）スルホキシドのジナトリウム塩を得た。
ノール８０ｍ１に溶解させ、これに２・２′−ビス（４
−クミルフェノール）スルホキシド９．４Ｓ’（０，０
２モル）を加えて１時間加熱還流したのち、減圧下にエ
タノールを留去して、２・２−ビス（４−クミルフェノ
ール）スルホキシドのジナトリウム塩を得た。
これをトルエン２００ｍ１Ｋ懸濁させ、２０〜２５℃の
温度に保ちながらジブチルスズジクロリド６．０ｆ（０
，０２モル）を加えて、１００〜１０５℃で５時間かく
拌した。
温度に保ちながらジブチルスズジクロリド６．０ｆ（０
，０２モル）を加えて、１００〜１０５℃で５時間かく
拌した。
放冷したのち析出している塩化ナトリウムを沢別し、ｐ
液を減圧下に留去すると淡褐色の粉末、２・グービス（
４−クミルフェノール）スルホキシドのジブチルスズ化
合物（参考例化合物１）１３．９′？を得た。
液を減圧下に留去すると淡褐色の粉末、２・グービス（
４−クミルフェノール）スルホキシドのジブチルスズ化
合物（参考例化合物１）１３．９′？を得た。
これと同様な操作で、２・２′−ビス（４−＃ミルフェ
ノール）スルホンジブチルスズ化合物（参考例化合物２
）、２・２′−ビス（４−ｔ−オクチルフェノール）ス
ルホキシド・ジブチルスス化合：物（比較例化合物１）
、および２・２′−ビス（４−ｔ−）ｒクミルフェノー
ル）スルホンシフチルスズ化合物（比較例化合物２）を
得た。
ノール）スルホンジブチルスズ化合物（参考例化合物２
）、２・２′−ビス（４−ｔ−オクチルフェノール）ス
ルホキシド・ジブチルスス化合：物（比較例化合物１）
、および２・２′−ビス（４−ｔ−）ｒクミルフェノー
ル）スルホンシフチルスズ化合物（比較例化合物２）を
得た。
次に工業用ポリプロピレン粉末ＩＱＯ部に、参考例化合
物１〜２、比較例化合物１〜２をそれぞれ０．３部を配
合し、よく混合して試験管に入れ、窒素置換した後２ｏ
ｏ℃および２２Ｑ’Ｃに３０分間保ち、冷却後極限粘度
を測定した。
物１〜２、比較例化合物１〜２をそれぞれ０．３部を配
合し、よく混合して試験管に入れ、窒素置換した後２ｏ
ｏ℃および２２Ｑ’Ｃに３０分間保ち、冷却後極限粘度
を測定した。
結果を表２に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式（Ｉ） （式中、ｎは０、■または２である）で表わされる２・
２′−ビス（４−クミルフェノール）誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9731279A JPS5840944B2 (ja) | 1979-08-01 | 1979-08-01 | 新規な２，２′−ビス（４−クミルフエノ−ル）誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9731279A JPS5840944B2 (ja) | 1979-08-01 | 1979-08-01 | 新規な２，２′−ビス（４−クミルフエノ−ル）誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5622761A JPS5622761A (en) | 1981-03-03 |
| JPS5840944B2 true JPS5840944B2 (ja) | 1983-09-08 |
Family
ID=14188960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9731279A Expired JPS5840944B2 (ja) | 1979-08-01 | 1979-08-01 | 新規な２，２′−ビス（４−クミルフエノ−ル）誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5840944B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH098632A (ja) * | 1995-06-23 | 1997-01-10 | Nec Corp | 半導体集積回路 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4449003A (en) * | 1982-04-02 | 1984-05-15 | Mobay Chemical Corporation | Process for the production of bis(4-hydroxyphenyl)biphenyl disulfone |
| JPH0351220A (ja) * | 1989-07-17 | 1991-03-05 | Kusakabe Denki Kk | 鋼管積み受け装置 |
| US5137153A (en) * | 1991-05-06 | 1992-08-11 | Teepak, Inc. | Package of strands with a hexagonal-like cross section |
-
1979
- 1979-08-01 JP JP9731279A patent/JPS5840944B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH098632A (ja) * | 1995-06-23 | 1997-01-10 | Nec Corp | 半導体集積回路 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5622761A (en) | 1981-03-03 |
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