JPS5838716A - ４，４′−ジフエニルメタンジイソシアネ−トとレゾルシンとの、自己粒状化反応生成物とその製造方法 - Google Patents
４，４′−ジフエニルメタンジイソシアネ−トとレゾルシンとの、自己粒状化反応生成物とその製造方法Info
- Publication number
- JPS5838716A JPS5838716A JP57138061A JP13806182A JPS5838716A JP S5838716 A JPS5838716 A JP S5838716A JP 57138061 A JP57138061 A JP 57138061A JP 13806182 A JP13806182 A JP 13806182A JP S5838716 A JPS5838716 A JP S5838716A
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- Japan
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- resorcinol
- diphenylmethane diisocyanate
- reaction
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
- C07C265/12—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8003—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
- C08G18/8006—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32
- C08G18/8009—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32 with compounds of C08G18/3203
- C08G18/8012—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32 with compounds of C08G18/3203 with diols
- C08G18/8019—Masked aromatic polyisocyanates
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、≠、４１′−ジフェニルメタンジイソシアネ
ートとレゾルシンとの、自己粒状化反応生成物とその製
造方法に関する。
ートとレゾルシンとの、自己粒状化反応生成物とその製
造方法に関する。
公知の通り、≠、４ｔ′−ノフェニルメタンジインシア
ネートは室温で固体である。このジイソシアネートをド
ラムに貯蔵すると、固体の塊となり、ドラムから取出す
前に加熱が必要となる。
ネートは室温で固体である。このジイソシアネートをド
ラムに貯蔵すると、固体の塊となり、ドラムから取出す
前に加熱が必要となる。
＋、ｌＩ−’−ジフェニルメタンジイソシアネートは、
熱可塑性ポリウレタン、注型用ポリウレタンニジストマ
ーおよびそのほか多くのウレタン製品の製造に非常に有
用であるため、り、ｌｌ−′−ジフェニルメタンジイソ
シアネートをその貯蔵ドラムから、そのドラムを加熱す
る必要なく、直接使用できれば非常に望ましい。本発明
により前記の問題が実質的に解決される。
熱可塑性ポリウレタン、注型用ポリウレタンニジストマ
ーおよびそのほか多くのウレタン製品の製造に非常に有
用であるため、り、ｌｌ−′−ジフェニルメタンジイソ
シアネートをその貯蔵ドラムから、そのドラムを加熱す
る必要なく、直接使用できれば非常に望ましい。本発明
により前記の問題が実質的に解決される。
本発明は、≠、≠′−ソフェニルメタンジイソシアネー
トとレゾルシンとの反応生成物およびその製造方法を目
的とする。得られる生成物は一般に２７〜３７重量％の
インシアネート基を含有し、加熱を必要としないで、易
流動性の乾燥粒状粉体である。
トとレゾルシンとの反応生成物およびその製造方法を目
的とする。得られる生成物は一般に２７〜３７重量％の
インシアネート基を含有し、加熱を必要としないで、易
流動性の乾燥粒状粉体である。
本発明の方法は広義には、
（＋） イソシアネート基とヒドロキシル基の間の反
応を触媒する、触媒量の物質の存在下で、Ｉｌ−，４ｔ
′−ジフェニルメタンジイソシアネートをレゾルシンと
、≠ｏ−ｇｏ℃の温度で反応させること、（ＩＩ）
反応混合物を７０℃より高くない温度まで放熱させるこ
と、および ０１１）得られた生成物を室温まで冷却させることによ
り、易流動性の乾燥粒状粉体を生成させることからなる
。
応を触媒する、触媒量の物質の存在下で、Ｉｌ−，４ｔ
′−ジフェニルメタンジイソシアネートをレゾルシンと
、≠ｏ−ｇｏ℃の温度で反応させること、（ＩＩ）
反応混合物を７０℃より高くない温度まで放熱させるこ
と、および ０１１）得られた生成物を室温まで冷却させることによ
り、易流動性の乾燥粒状粉体を生成させることからなる
。
本発明の生成物は一般に、２つの成分を混合し、これを
≠０〜ｇθ℃の温度に加熱することにより製造される。
≠０〜ｇθ℃の温度に加熱することにより製造される。
触媒を、反応混合物に加えても、その逆でもよい。同様
に、触媒は加熱段階の前または後に加えることができる
。一般にわずかな発熱が認められる。易流動性の乾燥粒
状粉体を得るためには、加熱温度をｆＯ℃またはそれ以
下に保つことが、本発明にとって臨界的である。発熱の
間、反応混合物は９０℃を超えない温度に維持される。
に、触媒は加熱段階の前または後に加えることができる
。一般にわずかな発熱が認められる。易流動性の乾燥粒
状粉体を得るためには、加熱温度をｆＯ℃またはそれ以
下に保つことが、本発明にとって臨界的である。発熱の
間、反応混合物は９０℃を超えない温度に維持される。
発熱がおさまったら、材料は冷却すると一般に流動スラ
ッジとなり、所望ならば、次にこのスラッジを適当な表
面、たとえば開放平なべまたはゆっ＜Ｄ移動ｆるコンベ
ヤベルトの上に流すことができる。室温で／ｊ分〜２時
間放置すると、生成物は易流動性の乾燥粒状粉体となる
。
ッジとなり、所望ならば、次にこのスラッジを適当な表
面、たとえば開放平なべまたはゆっ＜Ｄ移動ｆるコンベ
ヤベルトの上に流すことができる。室温で／ｊ分〜２時
間放置すると、生成物は易流動性の乾燥粒状粉体となる
。
前記の臨界温度に加えて、レゾルシンの使用量も臨界的
と思われる。一般に、その使用量は、得られる生成物の
イソシアネート基含量が２７〜３７重量％であるように
すべきである。生成物のインシアネート基含量は好まし
くは２ｇ〜３０重量％である。一般に、前記のイソシア
ネート基含量は、イソシアネート７００重量部肖りレゾ
ルシン２〜７、好ましくは！、弘〜！重量部を使用する
ことによって達成される。生成物の融点はレゾルシンの
使用量によって異なる。たとえば、レゾルシンを２、ｔ
Ａ部使用すると、生成物の融点は約６Ｏ℃であるが夕部
使用すると、融点５；′０℃の生成物が得られる。
と思われる。一般に、その使用量は、得られる生成物の
イソシアネート基含量が２７〜３７重量％であるように
すべきである。生成物のインシアネート基含量は好まし
くは２ｇ〜３０重量％である。一般に、前記のイソシア
ネート基含量は、イソシアネート７００重量部肖りレゾ
ルシン２〜７、好ましくは！、弘〜！重量部を使用する
ことによって達成される。生成物の融点はレゾルシンの
使用量によって異なる。たとえば、レゾルシンを２、ｔ
Ａ部使用すると、生成物の融点は約６Ｏ℃であるが夕部
使用すると、融点５；′０℃の生成物が得られる。
適当な触媒も使用する必要があり、この触媒は、当該技
術において、イソシアネート基とヒドロキシル基の反応
の触媒作用が一般に公知のものである。現在のところ、
ジブチル錫ジラウレートおよ（夕） び／またはトリエチレンジアミンの使用が好フしい。触
媒は触媒量で使用すべきであり、一般に、インシアネー
トの使用量を基準にして、０．００／〜ｊ重量％の量で
使用される。
術において、イソシアネート基とヒドロキシル基の反応
の触媒作用が一般に公知のものである。現在のところ、
ジブチル錫ジラウレートおよ（夕） び／またはトリエチレンジアミンの使用が好フしい。触
媒は触媒量で使用すべきであり、一般に、インシアネー
トの使用量を基準にして、０．００／〜ｊ重量％の量で
使用される。
本発明を以下の実施例によりさらに具体的に説明するが
、それは本発明を限定するものではない。
、それは本発明を限定するものではない。
特に指示のない限り、部およびチはすべて重量基準であ
る。
る。
実施主Ｊ
４Ｌ、４”−ジフェニルメタンジイソシアネート７００
部とレゾルシン２．≠部を反応容器に加え、ゆっくり攪
拌しながら約１０℃に加熱した。トリエチレンジアミン
を７滴、そしてジブチル錫ジラウレートを７滴加えた。
部とレゾルシン２．≠部を反応容器に加え、ゆっくり攪
拌しながら約１０℃に加熱した。トリエチレンジアミン
を７滴、そしてジブチル錫ジラウレートを７滴加えた。
溶液はわずかに発熱し、曇ってきた。溶液を約９０℃に
５分間維持してから、乙”×り′のアルミニウムなべに
注入した。約９０分後、生成物はゆっくり、易流動性の
軽い粉体を形成し、そのイソシアネート基含量は約３７
重量％であったＯ （乙） 実施例コ ≠、≠′−ジフェニルメタンジイソシアネート１０θ部
とレゾルシン３部を反応容器に加え、５５〜６０℃に加
熱した。ジブチル錫ジラウレートを７滴加えた。わずか
に発熱が認められた。混合物を約ｊｊ℃に冷却し、乙“
Ｘｇ″のアルミニウムなべに注入した。易流動性の乾燥
粉体が得られた。
５分間維持してから、乙”×り′のアルミニウムなべに
注入した。約９０分後、生成物はゆっくり、易流動性の
軽い粉体を形成し、そのイソシアネート基含量は約３７
重量％であったＯ （乙） 実施例コ ≠、≠′−ジフェニルメタンジイソシアネート１０θ部
とレゾルシン３部を反応容器に加え、５５〜６０℃に加
熱した。ジブチル錫ジラウレートを７滴加えた。わずか
に発熱が認められた。混合物を約ｊｊ℃に冷却し、乙“
Ｘｇ″のアルミニウムなべに注入した。易流動性の乾燥
粉体が得られた。
レゾルシンの代わりに、カテコール、ヒドロキノン、＋
、＋’−スルホニルジフェニル、＋、４Ｌ’−ジヒドロ
キシ−ジフェニルスルフィド、ビス、フエ／−ルＡ１
フェノールおよび／、乙−ヘキサンジオールを用いて実
験を繰り返したが、粉体は得られなかった０ 出 願 人 代理人 川原１）−穂 （７）
、＋’−スルホニルジフェニル、＋、４Ｌ’−ジヒドロ
キシ−ジフェニルスルフィド、ビス、フエ／−ルＡ１
フェノールおよび／、乙−ヘキサンジオールを用いて実
験を繰り返したが、粉体は得られなかった０ 出 願 人 代理人 川原１）−穂 （７）
Claims (8)
- （１） ４’、４”−ジブエニルメタンソイソシアネ
ートとレゾルシンとの反応生成物であって、イソシアネ
ート基含量が２７〜３７重量％である該生成物からなる
易流動性の乾燥粒状粉体。 - （２） イソシアネート基含量が２ｇ〜３０重量％で
ある特許請求の範囲第１項記載の粉体。 - （３） レゾルシン２〜７重量部が該ジイソシアネー
トｉｏｏ重量部と反応したものである特許請求の範囲第
１項記載の粉体。 - （４） レゾルシンノ、≠〜ｊ重量部が該ジイソシア
ネート１００重量部と反応したものである特許請求の範
囲第３項記載の粉体。 - （５） インシアネート基とヒドロキシル基の反応の
だめの触媒０．００ ／〜ｊ重量部が、反応生成物の生
成の間に使用された特許請求の範囲第１項記載の粉体。 - （６）易流動性の乾燥粒状粉の製造方法において、（１
） イソシアネート基とヒドロキシル基の間の反応を
触媒する、触媒量の物質の存在下で、≠、ｌ／ｌ’−ジ
フェニルメタンジイソシアネートをレゾルシンと１ｌ−
０〜ど０℃の温度で反応させること、（１１） 反応
混合物をり０℃より高くない温度まで放熱させること、
および （ｉｉｉ） 得られた生成物を室温まで冷却させるこ
と、からなる製造方法。 - （７） 得られる生成物のイソシアネート含量が２７
〜３７重量％である特許請求の範囲第６項記載の方法。 - （８）該物質が、イソシアネートの量を基準にして０．
００ ／〜ｊ重量％の量で使用される特許請求の範囲第
７項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/292,967 US4344892A (en) | 1981-08-14 | 1981-08-14 | Self-granulating reaction product of 4,4'-diphenylmethane diisocyanate and resorcinol |
| US292967 | 1994-08-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5838716A true JPS5838716A (ja) | 1983-03-07 |
| JPH033686B2 JPH033686B2 (ja) | 1991-01-21 |
Family
ID=23127023
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57138061A Granted JPS5838716A (ja) | 1981-08-14 | 1982-08-10 | ４，４′−ジフエニルメタンジイソシアネ−トとレゾルシンとの、自己粒状化反応生成物とその製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4344892A (ja) |
| EP (1) | EP0072483B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5838716A (ja) |
| BR (1) | BR8204767A (ja) |
| CA (1) | CA1178292A (ja) |
| DE (1) | DE3266837D1 (ja) |
| ES (1) | ES514978A0 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009528347A (ja) * | 2006-03-03 | 2009-08-06 | インドスペック ケミカル コーポレイション | レゾルシノールブロックイソシアネート組成物及びそれらの用途 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5043472A (en) * | 1989-12-21 | 1991-08-27 | Mobay Corporation | Storage stable solid isocyanate compositions, preparation, and method of use thereof |
| US6284846B1 (en) * | 1999-11-02 | 2001-09-04 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Stable powder coating compositions |
| US6294619B1 (en) | 1999-11-02 | 2001-09-25 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Stable powder coating compositions which produce consistent finishes |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5265248A (en) * | 1975-11-24 | 1977-05-30 | Du Pont | Production of aqueous dispersion containing bloked aromatic polyisocyanate |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3035078A (en) * | 1959-02-04 | 1962-05-15 | Allied Chem | Stabilized polyisocyanate compositions |
| DE1618380C3 (de) * | 1967-03-08 | 1975-09-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung eines bei Raumtemperatur flüssigen Diphenylmethan-diisocyanatpräparates |
-
1981
- 1981-08-14 US US06/292,967 patent/US4344892A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-03-22 CA CA000399042A patent/CA1178292A/en not_active Expired
- 1982-08-02 DE DE8282106956T patent/DE3266837D1/de not_active Expired
- 1982-08-02 EP EP82106956A patent/EP0072483B1/en not_active Expired
- 1982-08-10 JP JP57138061A patent/JPS5838716A/ja active Granted
- 1982-08-13 BR BR8204767A patent/BR8204767A/pt unknown
- 1982-08-13 ES ES514978A patent/ES514978A0/es active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5265248A (en) * | 1975-11-24 | 1977-05-30 | Du Pont | Production of aqueous dispersion containing bloked aromatic polyisocyanate |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009528347A (ja) * | 2006-03-03 | 2009-08-06 | インドスペック ケミカル コーポレイション | レゾルシノールブロックイソシアネート組成物及びそれらの用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES8306475A1 (es) | 1983-06-01 |
| US4344892A (en) | 1982-08-17 |
| CA1178292A (en) | 1984-11-20 |
| JPH033686B2 (ja) | 1991-01-21 |
| EP0072483A1 (en) | 1983-02-23 |
| ES514978A0 (es) | 1983-06-01 |
| BR8204767A (pt) | 1983-08-02 |
| DE3266837D1 (en) | 1985-11-14 |
| EP0072483B1 (en) | 1985-10-09 |
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