JPS60174770A - カルバミド酸誘導体およびその製造法 - Google Patents
カルバミド酸誘導体およびその製造法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規の有機化合物に関し、更に詳細にはカル
バミド酸誘導体に関する。
バミド酸誘導体に関する。
本発明に係るカルバミド酸誘導体は、多種のボリウＶタ
ン材料の成分（接着剤、被覆物、結合剤）並びに他の高
分子材料の製造に使用される組成物への変性添加剤とし
て有用である。
ン材料の成分（接着剤、被覆物、結合剤）並びに他の高
分子材料の製造に使用される組成物への変性添加剤とし
て有用である。
前記応用領域で有用である一般式Ｒ（ＮＨＣＯＯＲ′）
ｎ（式中、ＲおよびＲ′は芳香族基であり、ｎは少なく
とも２である）のカルノ（ミド酸誘導体は、技術上既知
である（ Ｊ、 Ｈ，サウンダーズ、Ｋ、Ｃ，フリツシ
ニ、Ｐｏ１ｙｕｒｅｔｂａｎｅａ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ。
ｎ（式中、ＲおよびＲ′は芳香族基であり、ｎは少なく
とも２である）のカルノ（ミド酸誘導体は、技術上既知
である（ Ｊ、 Ｈ，サウンダーズ、Ｋ、Ｃ，フリツシ
ニ、Ｐｏ１ｙｕｒｅｔｂａｎｅａ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ。
パー）Ｉ、ケミストリー・インターサイエンスｅパブリ
ソシャー、Ｎ、Ｙ、 −Ｌｏｎｄｏｎ 、 ／７６２年
；米国特許第３，３／７．ｉｌｌ、３号明細書参照）。
ソシャー、Ｎ、Ｙ、 −Ｌｏｎｄｏｎ 、 ／７６２年
；米国特許第３，３／７．ｉｌｌ、３号明細書参照）。
これらの化合物は、イソシアネートを反応性ヒドロキシ
基を含有する各種の物質、主としてフェノールまたは置
換フェノールと反応させることによって生成される。
基を含有する各種の物質、主としてフェノールまたは置
換フェノールと反応させることによって生成される。
異なるジオールまたはポリオールに混入される場合、こ
れらの化合物は、常温においてむしろ安定である組成物
を調製する。しかし、このような組成物の加熱時に、カ
ルバミド酸誘導体の破壊が生じてインシアネートを遊離
する。それ故、それらはブロックト（ｂｌｏｃｋｅｄ
）またはマスクド（ｍａｓｋｅｄ ）イソシアネートと
称される。遊離イソシアネートは、組成物のジオールま
たはポリオールとの反応に入ってポリウノタン重合体を
与える。
れらの化合物は、常温においてむしろ安定である組成物
を調製する。しかし、このような組成物の加熱時に、カ
ルバミド酸誘導体の破壊が生じてインシアネートを遊離
する。それ故、それらはブロックト（ｂｌｏｃｋｅｄ
）またはマスクド（ｍａｓｋｅｄ ）イソシアネートと
称される。遊離イソシアネートは、組成物のジオールま
たはポリオールとの反応に入ってポリウノタン重合体を
与える。
カルバミド酸誘導体の激しい分解がヒドロキシル化合物
との接触時に生ずる温度は、交換分解温度と称される。
との接触時に生ずる温度は、交換分解温度と称される。
この温度は、前記化合物を配合した組成物の硬化温度を
規定する。
規定する。
前記カルバミド酸誘導体は、高い交換分解温度（７５０
℃以上）を有する。このことは、例えば高い熱安定性を
有していない材料用の接着剤としての応用の機会を実質
上制限する。
℃以上）を有する。このことは、例えば高い熱安定性を
有していない材料用の接着剤としての応用の機会を実質
上制限する。
更に、この場合における組成物の硬化は、前記化合物の
分解時に生成される非常に有青なフェノールの蒸気の環
境への放出を伴う。
分解時に生成される非常に有青なフェノールの蒸気の環
境への放出を伴う。
フェノールによってブロックされたイソシアネートに第
四級アンモニウム塩基および有機スズ化合物を添加する
ことからなるカルバミド酸誘導体の交換分解温度を下げ
る方法が、技術上既知である（米国特許第３，６１Ｊ、
ｉｌ＃号明細１１ｒ１第３，６７６、≠０２号明細書参
照）。これらの方法は、前記化合物の交換分解温度をわ
ずかに下げることができるが、組成物の硬化時環境への
強い毒性のフェノール蒸気の放出に関連する困難を排除
できない。
四級アンモニウム塩基および有機スズ化合物を添加する
ことからなるカルバミド酸誘導体の交換分解温度を下げ
る方法が、技術上既知である（米国特許第３，６１Ｊ、
ｉｌ＃号明細１１ｒ１第３，６７６、≠０２号明細書参
照）。これらの方法は、前記化合物の交換分解温度をわ
ずかに下げることができるが、組成物の硬化時環境への
強い毒性のフェノール蒸気の放出に関連する困難を排除
できない。
本発明の目的は、低い交換分解温度を有しかつそれらの
応用段階で強い毒性の化合物を環境に放出しないブロッ
クトイジシアネートであるようなカルバミド酸誘導体を
提供することにある。
応用段階で強い毒性の化合物を環境に放出しないブロッ
クトイジシアネートであるようなカルバミド酸誘導体を
提供することにある。
この目的は、次の一般式
（式中、Ｒは少なくとも１個のベンゼン環を含有する芳
香族基であり、そして少なくとも１個の水素原子はメチ
ル基、メチノン基またはメチン基で置換され；ｎは２〜
７である） を有するカルバミド酸誘導体の提供によって達成される
。
香族基であり、そして少なくとも１個の水素原子はメチ
ル基、メチノン基またはメチン基で置換され；ｎは２〜
７である） を有するカルバミド酸誘導体の提供によって達成される
。
このようにして生成されたカルバミド酸誘導体は、それ
らの構造のため、低い交換分解温度を有し、それをベー
スとする組成物の硬化温度を低下させる。更に、これら
の組成物の硬化段階において、強い毒性の物質の蒸気は
、周囲媒体内に遊離されない。これらの誘導体をベース
とする接着部または被覆物は、改善された物理機械的特
性を有する。
らの構造のため、低い交換分解温度を有し、それをベー
スとする組成物の硬化温度を低下させる。更に、これら
の組成物の硬化段階において、強い毒性の物質の蒸気は
、周囲媒体内に遊離されない。これらの誘導体をベース
とする接着部または被覆物は、改善された物理機械的特
性を有する。
本発明に係るカルバミド酸誘導体は、前記一般式のもの
、例えばＲが−ＣｂＨＩＬ（ＣＨ２Ｃ６”３ ）ｍ”ｚ
Ｃ６Ｈｍ−（式中、ｍはθ〜３である）であシ、ｎがｍ
＋２であるもの；ＲがＣＨｚ （ＣｂＨｕ ９Ｎであシ
、ｎはコであるもの；ＲがＣＨ（Ｃ６Ｈｕ ＋３ であ
シ、ｎが３であるものに相当する。
、例えばＲが−ＣｂＨＩＬ（ＣＨ２Ｃ６”３ ）ｍ”ｚ
Ｃ６Ｈｍ−（式中、ｍはθ〜３である）であシ、ｎがｍ
＋２であるもの；ＲがＣＨｚ （ＣｂＨｕ ９Ｎであシ
、ｎはコであるもの；ＲがＣＨ（Ｃ６Ｈｕ ＋３ であ
シ、ｎが３であるものに相当する。
このような化合物は、ポリウレタン接着剤用の硬化剤お
よび変性晧加剤として有用である。
よび変性晧加剤として有用である。
前記基のべ／ゼン澁を有し、７個の水素原子がインシア
ヌｖ−）基の窒素原子で置換されてｂるカルバミド酸誘
導体は、それをベースとする被覆物に耐熱性および高い
物理機械的特性を付与する。
ヌｖ−）基の窒素原子で置換されてｂるカルバミド酸誘
導体は、それをベースとする被覆物に耐熱性および高い
物理機械的特性を付与する。
この理由で、Ｒ基が次の意味
（式中、ｐはＯ−弘である）
を有し、ｎはｐ ＋ Ｊであるカルバミド酸誘導体を粉
末状ペイント中および耐熱性被覆物の製造時に使用する
ことが望ましい。本発明は、前記基のベンゼン環な有し
、１個の水素原子がつＶタン基の窒素原子で置換されて
いるカルバミド酸誘導体もカバーする。
末状ペイント中および耐熱性被覆物の製造時に使用する
ことが望ましい。本発明は、前記基のベンゼン環な有し
、１個の水素原子がつＶタン基の窒素原子で置換されて
いるカルバミド酸誘導体もカバーする。
カルバミドｍ誘導体、例えばＲが次の意味ＮＨ（Ｃ０Ｎ
ＨＣ）１２ＣＤ２００ＣＮＨＣ６Ｈ工ＣＨ２ＣｂＨｕＳ
を有し、力が２であるもの；Ｒが次の意味−Ｃ６ＨｕＣ
Ｈ２Ｃ６ＨＫＮＨＣＯＯ［ＣＨ２ＣＨ２Ｃ００（ＣＨ２
）ｌｌＣＯＯ′３ｇＣＨ２ＣＨ２００ＣＮＨＣ６Ｈ１ｌ
ＣＨ２Ｃ６Ｈ１−（式中、ｇはｔ〜ｌμである） を有し、ｎが２であるもの；Ｒが次の意味を有し、ｎが
３であるものは、各種の接着剤、例えば電動機の絶縁用
のフィルムシンソカードボード（ｆｉｌｍ−ｓｙｎｔｈ
ｏｃａｒｄｂｏａｒｄ ）の製造に使用される接着剤の
成分として広い応用を見い出すことができる。
ＨＣ）１２ＣＤ２００ＣＮＨＣ６Ｈ工ＣＨ２ＣｂＨｕＳ
を有し、力が２であるもの；Ｒが次の意味−Ｃ６ＨｕＣ
Ｈ２Ｃ６ＨＫＮＨＣＯＯ［ＣＨ２ＣＨ２Ｃ００（ＣＨ２
）ｌｌＣＯＯ′３ｇＣＨ２ＣＨ２００ＣＮＨＣ６Ｈ１ｌ
ＣＨ２Ｃ６Ｈ１−（式中、ｇはｔ〜ｌμである） を有し、ｎが２であるもの；Ｒが次の意味を有し、ｎが
３であるものは、各種の接着剤、例えば電動機の絶縁用
のフィルムシンソカードボード（ｆｉｌｍ−ｓｙｎｔｈ
ｏｃａｒｄｂｏａｒｄ ）の製造に使用される接着剤の
成分として広い応用を見い出すことができる。
本発明は％ ３（’）−メチルヒラゾールを一般弐Ｒ（
ＮＧＯ）ｎ Ｃ式中、Ｒは少なくとも１個のベンゼン環
を含有する芳香族基であシ、少なくとも１個の水素原子
はメチル基、メチレン基またはメチン基で置換され、ｎ
はλ〜７である）のイソシアネートと反応させる（反応
は溶融物中または不活性有機溶媒の溶液中で実施される
）ことからなる前記一般式のカルバミド酸誘導体の製造
法にも関する。
ＮＧＯ）ｎ Ｃ式中、Ｒは少なくとも１個のベンゼン環
を含有する芳香族基であシ、少なくとも１個の水素原子
はメチル基、メチレン基またはメチン基で置換され、ｎ
はλ〜７である）のイソシアネートと反応させる（反応
は溶融物中または不活性有機溶媒の溶液中で実施される
）ことからなる前記一般式のカルバミド酸誘導体の製造
法にも関する。
本発明に係る方法は、そのスキーム（ｓｅｈｅｍｅ ）
および使用される装置の両方に関して単純である。
および使用される装置の両方に関して単純である。
不法が基づく反応は、その高い反応性においてフェノー
ルよりも低い毒性である３（り一メチルビラゾールでの
イソシアネートのブロッキング反応である。３・（１）
−メチルピラゾールの使用は、それらの交換分解温度の
低下を保証するような構造を有するカルバミド酸誘導体
を提供できるよ５にさせる。
ルよりも低い毒性である３（り一メチルビラゾールでの
イソシアネートのブロッキング反応である。３・（１）
−メチルピラゾールの使用は、それらの交換分解温度の
低下を保証するような構造を有するカルバミド酸誘導体
を提供できるよ５にさせる。
目的生成物の品質を向上するために、ｌ、−一ジプロａ
エタン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、酢酸エチルを
有機溶媒として使用することが望ましい。
エタン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、酢酸エチルを
有機溶媒として使用することが望ましい。
カルバミド酸誘導体の範囲を拡大するために、Ｒが次の
意味−ＣｂＨＩＬ（ＣＨ２Ｃ６Ｈ５）ｍ ＣＨ２Ｃ６Ｈ
ｕ −Ｃ式中、ｍはθ−３である）を有し、ｎがｍ＋２
であるインシアネート；Ｒが次の意味 ＣＨ２（ｃ６Ｈ
ｕ ｈ を有し、ｎが２であるインシアネート；Ｒが次
の意味ＣＨ（Ｃ３Ｉｍｉ を有し、ｎが３であるイソシ
アネートを使用することが望ましい。
意味−ＣｂＨＩＬ（ＣＨ２Ｃ６Ｈ５）ｍ ＣＨ２Ｃ６Ｈ
ｕ −Ｃ式中、ｍはθ−３である）を有し、ｎがｍ＋２
であるインシアネート；Ｒが次の意味 ＣＨ２（ｃ６Ｈ
ｕ ｈ を有し、ｎが２であるインシアネート；Ｒが次
の意味ＣＨ（Ｃ３Ｉｍｉ を有し、ｎが３であるイソシ
アネートを使用することが望ましい。
カルバミド酸誘導体をペイントおよび被覆物組成物中に
使用する場合には、それらのｒＡ製のために、Ｒが次の
意味 （式中、ｐはθ〜ｌである） を有し、ｎがｐ＋Ｊであるように前記基のべｙゼン現に
おいて１個の水素原子がインシアヌレート基の窒素原子
で置換されているイソシアネートな使用することが、望
ましい。
使用する場合には、それらのｒＡ製のために、Ｒが次の
意味 （式中、ｐはθ〜ｌである） を有し、ｎがｐ＋Ｊであるように前記基のべｙゼン現に
おいて１個の水素原子がインシアヌレート基の窒素原子
で置換されているイソシアネートな使用することが、望
ましい。
接着剤組成物で有用なカルバミド酸誘導体を得るために
、Ｒが次の意味 ＮＨ（Ｃ０ＮＨＣＨ２ＣＨ２００ＣＮＨＣ６Ｈ，ＣＨ２
Ｃ６Ｈ，九を有し、ｎＩＪ’ｈ２であシ；Ｒが次の意味
−Ｃ６Ｈ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ，ＮＩ（Ｃｏｏ ［ＣＨ２ＣＨ
２Ｃｏｏ （Ｃ馬入Ｃ００〕、Ｃｌ２ＣＨ２００ＣＮＨ
Ｃ６Ｈ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ，−（式中、ｇはＩ−／μである
） を有し、ｎが２であり二Ｒが次の意味 ＣＨ。
、Ｒが次の意味 ＮＨ（Ｃ０ＮＨＣＨ２ＣＨ２００ＣＮＨＣ６Ｈ，ＣＨ２
Ｃ６Ｈ，九を有し、ｎＩＪ’ｈ２であシ；Ｒが次の意味
−Ｃ６Ｈ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ，ＮＩ（Ｃｏｏ ［ＣＨ２ＣＨ
２Ｃｏｏ （Ｃ馬入Ｃ００〕、Ｃｌ２ＣＨ２００ＣＮＨ
Ｃ６Ｈ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ，−（式中、ｇはＩ−／μである
） を有し、ｎが２であり二Ｒが次の意味 ＣＨ。
を有し、ｎが３であるように前記基のぺ／ゼン猿におい
て１個の水素原子がウレタン基の窒素原子で置換されて
いるイソシアネートを使用することが、望ましい。
て１個の水素原子がウレタン基の窒素原子で置換されて
いるイソシアネートを使用することが、望ましい。
本発明に従って生成されるカルバミド酸誘導体は、それ
らの分子量に応じて、固体または樹脂状物質からなる。
らの分子量に応じて、固体または樹脂状物質からなる。
それらの融点は、り０〜１６０℃のむしろ広い範囲内で
変化する。これらの化合物の溶解度は、基の種類に依存
し、そしてＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中でμ〜！重
量％からｓｏ −ｓｓ重量％に変化できる。
変化する。これらの化合物の溶解度は、基の種類に依存
し、そしてＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中でμ〜！重
量％からｓｏ −ｓｓ重量％に変化できる。
これらのカルバミド酸誘導体の交換分解温度は、基の種
類に応じて１００−ｔｊ！”Ｃの範囲内で変化する。
類に応じて１００−ｔｊ！”Ｃの範囲内で変化する。
基の分子量の増大は、一般にこれらの温度を下げる。
更に、カルバミドω誘導体中のＲ基の種類を変化するこ
とによって、成る種の利点をそれらの使用段階で得るこ
とができる。このように、イソシアネ−ト基含有Ｒを有
する化合物の使用は、それから得られる被覆物に良好な
物理機械的性質を付与し、それ故それは粉末状ペイント
中および耐熱性被覆物の製造時に使用できる。
とによって、成る種の利点をそれらの使用段階で得るこ
とができる。このように、イソシアネ−ト基含有Ｒを有
する化合物の使用は、それから得られる被覆物に良好な
物理機械的性質を付与し、それ故それは粉末状ペイント
中および耐熱性被覆物の製造時に使用できる。
エポキシ樹脂との混合物中におけるつＶタン基含有Ｒを
有するカルバミド酸誘導体は、良好な接着性、低い硬化
温度および接着部の高い可撓性を有し、それ故例えばフ
ィルムシンソカードボードの製造時にフィルム状材料を
結合するのに使用で色る。
有するカルバミド酸誘導体は、良好な接着性、低い硬化
温度および接着部の高い可撓性を有し、それ故例えばフ
ィルムシンソカードボードの製造時にフィルム状材料を
結合するのに使用で色る。
カルバミド酸誘導体のＩＲスペクトルにおいては、イソ
シアネート基（シ＝２２７！α ）のハン性であシかつ
出発化合物中には不存在であるシ３３７０〜３３００α
−１，７７３０−／７００およびノー３０〜／２３０ｃ
ｍ−’のバンドが、現われる。
シアネート基（シ＝２２７！α ）のハン性であシかつ
出発化合物中には不存在であるシ３３７０〜３３００α
−１，７７３０−／７００およびノー３０〜／２３０ｃ
ｍ−’のバンドが、現われる。
本発明に係るカルバミド酸誘導体の製造法は、３（ｊ）
−メチルピラゾールを一般式Ｒ（ＮＧＯ）ｎ（式中、Ｒ
は少なくとも７個のベンゼン環を含有する芳香族基であ
シ、少なくとも１個の水素原子はメチル基、メチノン基
、またはメチン基で置換され；ｎは、２〜７である）の
インシアネートと反応させることに存する。
−メチルピラゾールを一般式Ｒ（ＮＧＯ）ｎ（式中、Ｒ
は少なくとも７個のベンゼン環を含有する芳香族基であ
シ、少なくとも１個の水素原子はメチル基、メチノン基
、またはメチン基で置換され；ｎは、２〜７である）の
インシアネートと反応させることに存する。
この反応は、溶融物中およびイソシアネートに対して不
活性である溶媒中の両方で実施され得る。
活性である溶媒中の両方で実施され得る。
反応を溶融物中で実施する場合には、イソシアネートが
、その融点を超える温度に加熱され、そして３（ｊ）−
メチルヒラゾールが攪拌下で添加される。その際、反応
混合物は、反応の発熱性のため加熱され、その後徐々に
固化される。得られるブロックは、１０〜１００℃の温
度で／−２時間加熱され、そして解体される。
、その融点を超える温度に加熱され、そして３（ｊ）−
メチルヒラゾールが攪拌下で添加される。その際、反応
混合物は、反応の発熱性のため加熱され、その後徐々に
固化される。得られるブロックは、１０〜１００℃の温
度で／−２時間加熱され、そして解体される。
イソシアネートと３（ｊ）−メチルピラゾールとの反応
は、溶液状でカルバミド酸誘導体を更に適用する目的ま
たは高融点（１０〜）００℃以上）を有するイソシアネ
ートを使用する場合には不活性有機溶媒中で実施される
べ八である。後者の場合には、高い初期反応温度は、イ
ンシアネートの樹脂化を生ずる局部過熱（ｌざＱ−２０
０℃まで）を生ずるであろう。従って、溶媒の分離の特
殊な段階を回避できるようにさせるインシアネートの高
濃度（７５〜ｒｊ重量％まで）溶液を使用することが望
ましい。その理由は、その主要部が反応時に留去される
からである。
は、溶液状でカルバミド酸誘導体を更に適用する目的ま
たは高融点（１０〜）００℃以上）を有するイソシアネ
ートを使用する場合には不活性有機溶媒中で実施される
べ八である。後者の場合には、高い初期反応温度は、イ
ンシアネートの樹脂化を生ずる局部過熱（ｌざＱ−２０
０℃まで）を生ずるであろう。従って、溶媒の分離の特
殊な段階を回避できるようにさせるインシアネートの高
濃度（７５〜ｒｊ重量％まで）溶液を使用することが望
ましい。その理由は、その主要部が反応時に留去される
からである。
溶媒中での反応の実施法は、溶融物中で実施される反応
法と実質止具ならない。
法と実質止具ならない。
３（ｊ）−メチルピラゾールをカルノ（ミドＥＩＢ導体
の生成に使用すると、この化合物の高反応性のため、単
純なプロセススキームとなシ（触媒、高温等の欠如）、
複雑なプロセス装置の使用を必要としない。
の生成に使用すると、この化合物の高反応性のため、単
純なプロセススキームとなシ（触媒、高温等の欠如）、
複雑なプロセス装置の使用を必要としない。
本発明に係る方法によつて生成されるカルバミド酸誘導
体は、それらの構造のため、低い交換分解温度を特徴と
する。同時に、これらの誘導体の処理は、フェノールに
比較してＪ （Ｊ’）−メチルピラゾールの低い毒性お
よび揮発性のため、作業者を毒する危険をはるか少なく
する。エポキシ組成物内でのこれらの誘導体の使用は、
坂境への３（ｊ）−メチルピラゾールの遊離を減少させ
ることができる。その理由は、この場合には、それがエ
ポキシ基と反応するからである。
体は、それらの構造のため、低い交換分解温度を特徴と
する。同時に、これらの誘導体の処理は、フェノールに
比較してＪ （Ｊ’）−メチルピラゾールの低い毒性お
よび揮発性のため、作業者を毒する危険をはるか少なく
する。エポキシ組成物内でのこれらの誘導体の使用は、
坂境への３（ｊ）−メチルピラゾールの遊離を減少させ
ることができる。その理由は、この場合には、それがエ
ポキシ基と反応するからである。
更に、本発明に係るカルバミド酸０６体の使用は、多く
の場合、それから製造される材料の物理機械的特性を改
善する。
の場合、それから製造される材料の物理機械的特性を改
善する。
本発明のより良い理解のために、特定のカルバミド酸誘
導体を説明する若干の特定例が、以下に与えられる。
導体を説明する若干の特定例が、以下に与えられる。
例１
アニリンとホルムアルデヒドとの縮合物のホスゲン化に
よって生成されるボリフェニＶンポリメチレンポリイソ
シアネー゛トの混合物２００Ｉカ、フラスコに仕込まれ
る。この混合物中のインシアネート基の含量は、２９．
ＩＡ玉量チである。生成物は、一般式 （式中、ｍはθ〜３である） のイソシアネートの混合物からなる〔主成分はグ。
よって生成されるボリフェニＶンポリメチレンポリイソ
シアネー゛トの混合物２００Ｉカ、フラスコに仕込まれ
る。この混合物中のインシアネート基の含量は、２９．
ＩＡ玉量チである。生成物は、一般式 （式中、ｍはθ〜３である） のイソシアネートの混合物からなる〔主成分はグ。
弘′−ジフェニルメタンジイソシアネー）（ｍ＝０）で
ある〕。
ある〕。
混合物には、３ （ｊ）−メチルヒラゾール／／９’
１が酢加される。攪拌時に、混合物は、温かくなり、か
つ固化される。固形物は、ｌｒθ℃の温度で２時間加熱
され、次いで冷却され、そして解体される。
１が酢加される。攪拌時に、混合物は、温かくなり、か
つ固化される。固形物は、ｌｒθ℃の温度で２時間加熱
され、次いで冷却され、そして解体される。
収量は、定量的である。
得られた生成物の交換分解温度は、ｌ１７℃である。フ
ェノールによってブロックされる同様のイソシアネート
の場合には、交換分解温度は、ｌ！０”ＣＫ等しい。
ェノールによってブロックされる同様のイソシアネート
の場合には、交換分解温度は、ｌ！０”ＣＫ等しい。
例コ
ｐ、４ｔ’−ジフェニルメタンジイソシアネートｓ、ｏ
ｐが、フラスコに仕込まれ、そしてＪ （、ｔ） −メ
チルヒラゾール３．６９が５０℃の温度にお込て強攪拌
下で添加される。攪拌時に、混合物は加熱され、そして
固化される。
ｐが、フラスコに仕込まれ、そしてＪ （、ｔ） −メ
チルヒラゾール３．６９が５０℃の温度にお込て強攪拌
下で添加される。攪拌時に、混合物は加熱され、そして
固化される。
固形物は、ざ０℃の温度にお込て２時間加熱され、炊込
で塗擦Ｊされ、解体され、そしてハシオキサンから再結
晶化されて照点７３グ〜／３６℃および交換分解温度／
！！”Ｑを有する生成物６．０ｇを与える。
で塗擦Ｊされ、解体され、そしてハシオキサンから再結
晶化されて照点７３グ〜／３６℃および交換分解温度／
！！”Ｑを有する生成物６．０ｇを与える。
生成物は、以下の元素組成を有する。実測値 Ｃ６６，
３％、Ｈ！、３％、Ｎ ２０．ｔ ％。Ｃ２５Ｈ２２Ｎ
６０２の計算値 Ｃ４Ａ、Ａ６％、Ｈｊ、３／％、Ｎ
、２０．２１ｒ ％、 ０７．７／ ％。生成物のＩＲ
スペクトルにおいて、イソシアネート基（シス２フｊｃ
＋＋＋−１）のバンドは、不りかつ出発化合物内には不
存在である３３７０゜３３３０、／７３０および１２３
０ｃｍ のハンドが、現ねれる。
３％、Ｈ！、３％、Ｎ ２０．ｔ ％。Ｃ２５Ｈ２２Ｎ
６０２の計算値 Ｃ４Ａ、Ａ６％、Ｈｊ、３／％、Ｎ
、２０．２１ｒ ％、 ０７．７／ ％。生成物のＩＲ
スペクトルにおいて、イソシアネート基（シス２フｊｃ
＋＋＋−１）のバンドは、不りかつ出発化合物内には不
存在である３３７０゜３３３０、／７３０および１２３
０ｃｍ のハンドが、現ねれる。
フェノールによってブロックされる＋、＋’−ジフェニ
ルメタンジイソシアネートの交換分解温度は、ｌざ夕℃
である。
ルメタンジイソシアネートの交換分解温度は、ｌざ夕℃
である。
例３
１．２−ジクロロエタン中のトリフェニルメタントリイ
ソシアネートの：ｌＯ％溶液１０００，９が、蒸留フラ
スコに入れられ、そして溶媒ｊりｊｍｌが、メチル温度
／３０℃において留去される。室温で液体であシかつ溶
液中の７ｚ！重量係のトリフェニルメタントリイソシア
ネートの含量に相当するイソシアネート２Ａ、４重量係
を含有するもの２３！ｒ Ｊｉ’が、強攪拌下でフラス
コ内に保持される。３（ｊ）−メチルピラゾール／３り
！が、２０℃の温度において強攪拌下で生成塊に添加さ
れる。混合物は、１３０″Ｃ沸騰に自己加熱され、ノ、
コージクロロエタンの一部分は、このようにして留去さ
れる。冷却時に、反応混合物は固化する。収量は、定量
的である。
ソシアネートの：ｌＯ％溶液１０００，９が、蒸留フラ
スコに入れられ、そして溶媒ｊりｊｍｌが、メチル温度
／３０℃において留去される。室温で液体であシかつ溶
液中の７ｚ！重量係のトリフェニルメタントリイソシア
ネートの含量に相当するイソシアネート２Ａ、４重量係
を含有するもの２３！ｒ Ｊｉ’が、強攪拌下でフラス
コ内に保持される。３（ｊ）−メチルピラゾール／３り
！が、２０℃の温度において強攪拌下で生成塊に添加さ
れる。混合物は、１３０″Ｃ沸騰に自己加熱され、ノ、
コージクロロエタンの一部分は、このようにして留去さ
れる。冷却時に、反応混合物は固化する。収量は、定量
的である。
このようにして得られた生成物の交換分解温度は、１１
３−／、１０℃であシ、一方フエノールでブロツクされ
た同様のイソシアネートの場合には、交換分解温度は、
／７０〜／７ｊ”Ｃ，である。
３−／、１０℃であシ、一方フエノールでブロツクされ
た同様のイソシアネートの場合には、交換分解温度は、
／７０〜／７ｊ”Ｃ，である。
例≠
フラスコには、インシアネート基の含量２１．．０重量
％に予備的に三軟化された（酢酸リチウムの存在下）２
．≠−トリレンジイソシアネート２００Ｅが仕込まれる
。得られるイソシアネートは、実質上次式 （式中、ｐはＯ−グである） のプＶポリマー（ｎはｐ＋３）からなる。
％に予備的に三軟化された（酢酸リチウムの存在下）２
．≠−トリレンジイソシアネート２００Ｅが仕込まれる
。得られるイソシアネートは、実質上次式 （式中、ｐはＯ−グである） のプＶポリマー（ｎはｐ＋３）からなる。
このインシアネートには、強攪拌下で５０℃の温度にお
いて３（ｊ）−メチルピラゾール／／／ｐが添加される
。撹拌時に、混合物は加熱され、そして固化される。固
形物は、Ｉｒ０℃の温度において２時間加熱され、次い
で冷却され、そして解体される。
いて３（ｊ）−メチルピラゾール／／／ｐが添加される
。撹拌時に、混合物は加熱され、そして固化される。固
形物は、Ｉｒ０℃の温度において２時間加熱され、次い
で冷却され、そして解体される。
生成物は１．２．４！−トリノンジイソシアネートヲペ
ースとするポリイソシアヌｖ−）を含有する置換多官能
メチルピラゾリルカルボキシアミドである。生成物は、
不純物として２．≠−ビスー（３−メチルピラゾールカ
ルボキシアミド）−トルエンタチを含有する。生成物の
収量は、定量的である。
ースとするポリイソシアヌｖ−）を含有する置換多官能
メチルピラゾリルカルボキシアミドである。生成物は、
不純物として２．≠−ビスー（３−メチルピラゾールカ
ルボキシアミド）−トルエンタチを含有する。生成物の
収量は、定量的である。
生成物は、交換分解温度／／！ｒ−／Ｊ、０℃を有する
。
。
フェノールによってブロックされる２、μ−トリレンジ
イソシアネートの三量体の交換分解温度は、ｌグｊ〜ノ
ｊθ℃である。
イソシアネートの三量体の交換分解温度は、ｌグｊ〜ノ
ｊθ℃である。
例！
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドタ、ｊ９中の、不純物と
してコ、り′−ジフェニルメタンジイソシアネート／重
量係を含有する＋、ｕ’−ジフェニルメタンジインシア
ネー） ／ＩＡ、９の溶液には、ジメチルホルムアミド
タ、ｊ、Ｉ７中のポリエステルジオール（ＯＨ基／、７
重量％を含有するポリエチンングリコールアジペート）
、２０ｐの溶液が攪拌下で添加される。得られる混合物
には、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドタ、ｓｇ中の式 ％式％ ジエチル尿素の熱重縮合生成物）のジオール３Ｉの溶液
力’ ＋ｔＪ拌下で添加される。混合物は、加熱される
。混合物中のＮＣＯ基の含量が２．２重量％に等しくさ
れたら、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解された生
成物は、実質上次式 ％式％） ］ （式中、ｇはｔ〜／ｌである） ０．２種の重合体インシアネートの混合物からなる。
してコ、り′−ジフェニルメタンジイソシアネート／重
量係を含有する＋、ｕ’−ジフェニルメタンジインシア
ネー） ／ＩＡ、９の溶液には、ジメチルホルムアミド
タ、ｊ、Ｉ７中のポリエステルジオール（ＯＨ基／、７
重量％を含有するポリエチンングリコールアジペート）
、２０ｐの溶液が攪拌下で添加される。得られる混合物
には、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドタ、ｓｇ中の式 ％式％ ジエチル尿素の熱重縮合生成物）のジオール３Ｉの溶液
力’ ＋ｔＪ拌下で添加される。混合物は、加熱される
。混合物中のＮＣＯ基の含量が２．２重量％に等しくさ
れたら、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解された生
成物は、実質上次式 ％式％） ］ （式中、ｇはｔ〜／ｌである） ０．２種の重合体インシアネートの混合物からなる。
この混合物には、ｊ （ｊ）−メチルピラゾールコ、♂
ｇが攪拌下で添加される。非常に迅速な反応が、成分の
反応時に生成されるオリゴマーのインシアネートと３（
ｊ）−メチルピラゾールとの間に進行する。得られる生
成物は、交換分解温度りＯ〜ｉｏｏ℃を有する。
ｇが攪拌下で添加される。非常に迅速な反応が、成分の
反応時に生成されるオリゴマーのインシアネートと３（
ｊ）−メチルピラゾールとの間に進行する。得られる生
成物は、交換分解温度りＯ〜ｉｏｏ℃を有する。
例６
前記例ｊで使用されたポリエステルジオールｉｓＩおよ
びジオール３．９が、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２
υ１に溶解される。得られた溶液には、≠、り′−ジフ
ェニルメタンジイソシアネート３１．．１重量％、コ、
≠′−ジフェニルメタンジイソシアネートムー重量係お
よびコ、２′−ジフェニルメタンジイソシアネート／、
ＪＬｔ％を含有するジフェニルメタンジイソシアネート
の異性体の混合物１４ｃｆが攪拌下で添加される。ジフ
ェニルメタンジイソシアネート、ポリエステルジオール
およびジオールの間の重量比は、／ ： ／、０７ ：
００．２１１ Ｋ等しい。
びジオール３．９が、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２
υ１に溶解される。得られた溶液には、≠、り′−ジフ
ェニルメタンジイソシアネート３１．．１重量％、コ、
≠′−ジフェニルメタンジイソシアネートムー重量係お
よびコ、２′−ジフェニルメタンジイソシアネート／、
ＪＬｔ％を含有するジフェニルメタンジイソシアネート
の異性体の混合物１４ｃｆが攪拌下で添加される。ジフ
ェニルメタンジイソシアネート、ポリエステルジオール
およびジオールの間の重量比は、／ ： ／、０７ ：
００．２１１ Ｋ等しい。
混合物は、加熱される。反応の完了時に、混合物は室温
に冷却されてＮＣＯ基ｊ、４４４重量％含有しかつ次式 ％式％） ） （式中、ｇはｒ〜／４４である） つコ種の重合体イソシアネートの混合物からなるポリエ
ステルウレタンのＳｓチ溶液５ｇ、９を与える。
に冷却されてＮＣＯ基ｊ、４４４重量％含有しかつ次式 ％式％） ） （式中、ｇはｒ〜／４４である） つコ種の重合体イソシアネートの混合物からなるポリエ
ステルウレタンのＳｓチ溶液５ｇ、９を与える。
溶液には、３（り一メチルビラゾール３．ｒｚｔｉが攪
拌下で添加される。前記例！で生成されたものと同様で
ある生成物は、このようにして得られる。
拌下で添加される。前記例！で生成されたものと同様で
ある生成物は、このようにして得られる。
ｉ７
フラスコには、酢酸エチル中の２，４ｔ−）すＶンジイ
ソシアネートとトリメチロールプロパンとの反応生成物
の７３ 重数９６溶液（溶液中のインシアネートの含量
ｉ４ｔ、２ ｔｌｒ ） ｉノ、ＯＥが仕込まれる。
ソシアネートとトリメチロールプロパンとの反応生成物
の７３ 重数９６溶液（溶液中のインシアネートの含量
ｉ４ｔ、２ ｔｌｒ ） ｉノ、ＯＥが仕込まれる。
大部分の生成物は、ｉ、ｔ、ｚ−）リメチａ−ルプロパ
ンのトリス（インシアナト−トリルカルバメート）によ
って構成される。次いで、３＜り一メチルピラゾール３
６１ｇが、フラスコに強攪拌下で導入される。攪拌時に
、混合物は加温され、そして固化する。固形物は、ざ０
℃の温度において２時間加熱され、次いで冷却され、そ
して解体される。収量は、定量的である。このようにし
て生成された化合物の交換分解温度は、り！℃であシ、
一方フエノールによってブロックされた同様の生成物の
交換分解温度は、７３０℃に等しい。
ンのトリス（インシアナト−トリルカルバメート）によ
って構成される。次いで、３＜り一メチルピラゾール３
６１ｇが、フラスコに強攪拌下で導入される。攪拌時に
、混合物は加温され、そして固化する。固形物は、ざ０
℃の温度において２時間加熱され、次いで冷却され、そ
して解体される。収量は、定量的である。このようにし
て生成された化合物の交換分解温度は、り！℃であシ、
一方フエノールによってブロックされた同様の生成物の
交換分解温度は、７３０℃に等しい。
手 続 有１７ ｉ−１三７．′２−（１Ｍ（和５９４
Ｔ： ７ 月 ／／ ｌ’１特ｆ（庁長官 志ｇ＋（学
殿 １ 事ｆ１の表示 ＋１ｒｉ和５９年 待ｎＴＭ ｈｆｆ２２７１２号２
発明の名称 カルバミド酸誘導体おＪ：びイの製造法ご３ ンｌｌ１
ｊ［をする青 事１′）との関係 Ｑ：ｊム′１出屑（人ミハイル、ゲ
Δルｌ” ｌつ？ツブ、 イワノフ ４ 代 理 人 ６−−？山−正−＋＝ｃｈりｍ−，りる光−明−の数−
７７山 正 の 対 象 ′ ８、補正の内容 （υ 特許請求の範囲を別紙のとおりに補正する。
Ｔ： ７ 月 ／／ ｌ’１特ｆ（庁長官 志ｇ＋（学
殿 １ 事ｆ１の表示 ＋１ｒｉ和５９年 待ｎＴＭ ｈｆｆ２２７１２号２
発明の名称 カルバミド酸誘導体おＪ：びイの製造法ご３ ンｌｌ１
ｊ［をする青 事１′）との関係 Ｑ：ｊム′１出屑（人ミハイル、ゲ
Δルｌ” ｌつ？ツブ、 イワノフ ４ 代 理 人 ６−−？山−正−＋＝ｃｈりｍ−，りる光−明−の数−
７７山 正 の 対 象 ′ ８、補正の内容 （υ 特許請求の範囲を別紙のとおりに補正する。
（２）明細岩、第１５頁第１２行において、［Ｃ２Ｈ５
０（ＣＨ２００Ｃ・・・・・・・・・」とあるを、 １” Ｃ２Ｈ３Ｃ（ＣＨ２００Ｃ・・・・・・・・・」
と補正する。
０（ＣＨ２００Ｃ・・・・・・・・・」とあるを、 １” Ｃ２Ｈ３Ｃ（ＣＨ２００Ｃ・・・・・・・・・」
と補正する。
（３）明細書第２３貞第９〜１０行の式の右端において
、ＣＨ３ １−Ｃ６Ｈ３〜ＮＣＤ１ とあるを、 ＣＨ３ １−Ｃ６Ｈ３−ＮＣＯＪ と補正Ｊ〜る。
、ＣＨ３ １−Ｃ６Ｈ３〜ＮＣＤ１ とあるを、 ＣＨ３ １−Ｃ６Ｈ３−ＮＣＯＪ と補正Ｊ〜る。
特許請求の範囲
１、次の一般式
（式中、Ｒは、少なくとも１個のベンゼン環を含有する
芳香族基であり、そして少な（とも１個の水素原子はメ
チル基、メチレン基またはメチン基で置換され；ｎは２
〜７である） を有することを特徴と′１−る、カルバミド酸五ダ導体
。
芳香族基であり、そして少な（とも１個の水素原子はメ
チル基、メチレン基またはメチン基で置換され；ｎは２
〜７である） を有することを特徴と′１−る、カルバミド酸五ダ導体
。
２、Ｒが次の意味
−Ｃ６Ｈ４（ＣＨ２Ｃ６Ｈ３）ｍＣＨ２Ｃ６Ｈ４−（式
中、ｍはＯ〜３である） を有し、そしてｎがｍ −１−２である、特許請求の範
σ口第１項に記載のカルバミド敵訪砺体。
中、ｍはＯ〜３である） を有し、そしてｎがｍ −１−２である、特許請求の範
σ口第１項に記載のカルバミド敵訪砺体。
３、Ｒが次の意味、即ちＣＨ２（Ｃ６Ｈ４す２を有し、
ｎが２である、特許請求の範囲第１項または第２項に記
載のカルバミド酸訪纏体。
ｎが２である、特許請求の範囲第１項または第２項に記
載のカルバミド酸訪纏体。
４、Ｒが次の意味、即ちＣＨ（Ｃ６Ｈ４九を有し、ｎが
３である、特許請求の範囲第１項に記載のカルバミド酸
訪導体。
３である、特許請求の範囲第１項に記載のカルバミド酸
訪導体。
５、前記環のベンゼン環において１個の水素原子がイン
シアヌレート基の窒素原子で置換される特許請求の範囲
第１項に記載のカルバミド酸１夕導体。
シアヌレート基の窒素原子で置換される特許請求の範囲
第１項に記載のカルバミド酸１夕導体。
６、Ｒが次の意味
（式中、ｐはＯ〜４である）
を有し、ｎがｐ ＋ ３である、４’ｆ ｉｆ 請求の
範囲第５項に記載のカルバミド酸訪４坏。
範囲第５項に記載のカルバミド酸訪４坏。
７、前記基のベンゼン塩において１個の水素原子かウレ
タン基の窒素原子でＶｉ侠される、特許請求の範囲化１
項に記載のカル、ｓｌミド酸ｄ尋体。
タン基の窒素原子でＶｉ侠される、特許請求の範囲化１
項に記載のカル、ｓｌミド酸ｄ尋体。
８、Ｒか次の誼味
ＮＨ（ＣＯＮ）ｌｃＨ２ｃＨ２００ｃＮＨｃ６Ｈ４ＣＨ
２Ｃ６１１４＋２を有し、ｎが２である、特許請求の範
囲第７項に記載のカルバミド酸誘導体。
２Ｃ６１１４＋２を有し、ｎが２である、特許請求の範
囲第７項に記載のカルバミド酸誘導体。
９、Ｒが次の意味
（式中、ｇは８〜１４である）
を有し、ｎが２である、特許請求の範囲第７項に記載の
カルバミド酸誘導体。
カルバミド酸誘導体。
１０、Ｒか次の意味
ＣＨ３
を有し、ｎが３である、特、ｆｆ請求の１ｉａｖＪＡ第
７項に記載のカルバミド酸誘導体。
７項に記載のカルバミド酸誘導体。
１１、 ３ （５）−メチルピラゾールが一般式Ｒ（Ｎ
ＧＯ）ｎ（式中、Ｒは少なくとも１個のベンゼン環を含
有する芳香族基であり、そして少なくとも１個の水素原
子はメチル基、メチレン基またはメチン基で置換され、
ｎは２〜７である）のインシアネートと反応され、反応
が浴融物または不活性有機溶媒の溶液中で実施されるこ
とを特徴とする、次の一般式 （式中、Ｒおよびｎは前記の通りである）を有するカル
バミド酸誘導体の製造法。
ＧＯ）ｎ（式中、Ｒは少なくとも１個のベンゼン環を含
有する芳香族基であり、そして少なくとも１個の水素原
子はメチル基、メチレン基またはメチン基で置換され、
ｎは２〜７である）のインシアネートと反応され、反応
が浴融物または不活性有機溶媒の溶液中で実施されるこ
とを特徴とする、次の一般式 （式中、Ｒおよびｎは前記の通りである）を有するカル
バミド酸誘導体の製造法。
１２、不活性有機浴媒として１，２−ジクロロエタンが
使用される、特許請求の範囲第１１項に記載の方法。
使用される、特許請求の範囲第１１項に記載の方法。
１３、不活性有機溶媒としてＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミドか使用される、特許請求の範囲第１１項に記載の方
法。
ミドか使用される、特許請求の範囲第１１項に記載の方
法。
１４、不活性有機浴媒として酢酸エチルが使用される、
９ケ許請求の範囲第１１項に記載の方法。
９ケ許請求の範囲第１１項に記載の方法。
１５、Ｒか次の意味
−Ｃ６Ｈ４（ＣＨ２Ｃ６Ｈ３）ｍＣＨ２Ｃ６Ｈ４−（式
中、ｍは０〜３である） を有し、ｎがｍ−１−２であるインシアネートが使用さ
れる、特許請求の範囲第１１項に記載の方法。
中、ｍは０〜３である） を有し、ｎがｍ−１−２であるインシアネートが使用さ
れる、特許請求の範囲第１１項に記載の方法。
１６、Ｒが次の意味
ＣＨ２（Ｃ６Ｈ４＋２
を有し、ｎが２であるイソシアネートが使用される、特
許請求の範囲第１５項に記載の方法。
許請求の範囲第１５項に記載の方法。
１７、Ｒが次の意味
ＣＨ（Ｃ６Ｈ４Ｊ
を有し、ｎが３であるインシアネートが使用される、特
許請求の範囲第１１項または第１２項に記載の方法。
許請求の範囲第１１項または第１２項に記載の方法。
１８、前記基のベンゼン環において１個の水素原子がイ
ンシアネート基の背素原子で置換されているインシアネ
ートが、使用される、特許請求の範囲第１１項に記載の
方法。
ンシアネート基の背素原子で置換されているインシアネ
ートが、使用される、特許請求の範囲第１１項に記載の
方法。
１９、Ｒが次の意味
（式中、ｐはＯ〜４である）
を有し、ｎｆＪ’ｐ→３であるイソシアネートが使用さ
れる、特許請求の４１１囲第１８項に記載の方法。
れる、特許請求の４１１囲第１８項に記載の方法。
２ｔＪ、前記基のベンゼン環において水素原子がウレタ
ン基の窒素原子で１６挨されているインシアネートが、
使用される、％計請求のイ・包囲第１１項に記載の方法
。
ン基の窒素原子で１６挨されているインシアネートが、
使用される、％計請求のイ・包囲第１１項に記載の方法
。
２１、Ｒか次の意味
ＮＨ（ＣＯＮ）ｌＣＨ２ＣＨ２００ＣＮＨＣ６１ｊ４Ｃ
Ｈ２Ｃ６Ｈ４）２を有し、ｎが２であるインシアネート
が、使用される、特許請求の範囲第１３項または第加項
に記載の方法。
Ｈ２Ｃ６Ｈ４）２を有し、ｎが２であるインシアネート
が、使用される、特許請求の範囲第１３項または第加項
に記載の方法。
２２、Ｒが次の意味
−ｃ６Ｈ４ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＮＨ■Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ
Ｏ（ＣＨ２）４ＣＯＯ１ｇＣＨ２ＣＨ２００ＣＮＨＣ６
Ｈ４ＣＨ２Ｃ６Ｈ４−（式中、ｇは８〜１４である） を有し、ｎが２であるインシアネートが、使用される、
特許請求の範囲第１３項または第加項に記載の方法。
Ｏ（ＣＨ２）４ＣＯＯ１ｇＣＨ２ＣＨ２００ＣＮＨＣ６
Ｈ４ＣＨ２Ｃ６Ｈ４−（式中、ｇは８〜１４である） を有し、ｎが２であるインシアネートが、使用される、
特許請求の範囲第１３項または第加項に記載の方法。
２３、Ｒが次の意味
ＣＨ３
を有し、ｎが３であるイソシアネートが、使用される、
特許請求の範囲第１４項または第２０項に記載の方法。
特許請求の範囲第１４項または第２０項に記載の方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の一般式 （式中、Ｒは、少なくとも７個のベンゼン環を含有する
芳香族基であり、そして少なくとも１個の水素原子はメ
チル基、メチレン基筐たはメチン基で置換され；ｎは２
〜７である）を有することを特徴とする、カルバミド厳
誘専体。 ２、Ｒが次の意味 −Ｃ６Ｈ，（ＣＨ２？６Ｈ，）ｍＣＨ２Ｃ６Ｉ（、−（
式中、ｍはＯ〜３である） を有し、そしてｎがｍ ＋２である、Ｑｈ ｆｒＦ 請
求の範囲第１項に記載のカルバミド酸ｄｌＪ体。 Ｊ、Ｒが次の意味、即ちＣＨ２（Ｃ６Ｈ５＋１！を有し
、ｎがコである、特許請求の範囲１４ｒＪ１項または第
２項に記載のカルバミド酸誘導体。 ４（、Ｒが次の意味、即ちＣＨ（０６Ｈ，−ｑを有し、
ｎが３である、特許請求の範囲第１項に記載のカルバミ
ド酸ＶＳ専体。 ｊ、前記環のベンゼン環に２いて１個の水素原子がイソ
シアヌレート基の４索原子で置換さｔしる時計請求の範
囲第１項に記載のカルバミド酸誘導体。 ４、Ｒが次の意味 （式中、ｐはＯ−ダである） を有し、ｎがｐ ＋ Ｊである、特許請求の範囲第！項
に記載のカルバミドｔソ訪導体。 Ｚ 前記基のベンゼン環において７個の水素原子がウレ
タン基の窒素原子で１ｉＣ挨される、特許請求の範囲第
１項に記載のカルバミドｒＪＩ訝４に体。 ｒ、Ｒが次の意味 ＮＨ（Ｃ０ＮＨＣＨ２ＣＨ２００ＣＮＨＣ６Ｈ，Ｃ１１
２Ｃ６馬ｊを有し、ｎが−である、特許請求の範囲第７
項に記載のカルバミド酸誘尋体。 り、 Ｒが次の意味 −Ｃ６Ｈ４ＣＨ２Ｃ６Ｈ，ＮＨＣＯＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
ＯＯ（ＣＨ２人ｃｏｏｋＣ１１２ＣＨ２００ＣＮＪＩＣ
６Ｈ，ＣＨ２Ｃ６１１，−（式中、ｇは♂〜ｌ弘である
） を有し、ｎが２である、特許請求の範囲ｉ記載のカルバ
ミドｎλ誘尋体。 ／０．Ｒが次の意味 を有し、ｎが３である、特許請求の１１・包囲第７項に
記載のカルハミド酸銹導体。 ／／， ３ （Ｊ’）一メチルピラゾールが一般式Ｒ（
ＮＣＯ）ｎ （式中、Ｒは少なくともノ卿のベンゼン環
を含有する芳香族基′であり、そして少なくとも７個の
水素原子はメナル基、メテＶン基またはメチン基で置換
され；ｎは２〜７である）のインシアネートと反応され
、反応が溶融物または不活性有機溶媒の溶液中で実施さ
れることを特徴とする、次の一般式 （式中、Ｒおよびｎは前記の通シである）を有するカル
バミド酸誘導体の製造法。 ｌジ 不活性有機溶媒として／，２−ジクロロエタンが
使用される、４ｆ許請求の範囲第７７項に記載の方法。 ｌ３． 不活性有機溶媒としてＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドが使用される、特許請求の範囲１（Ｔ，ｕ項に記
載の方法。 繞 不活性有機溶媒として酢酸エチルが使用される、特
許請求の範囲第７７項に記載の方法。 ｌジ Ｒが次の意味 − ０６ＨＩＬ（ ＣＨ２Ｃ６Ｈ 、 ）ｍ ＯＨ２Ｃ
６Ｈ， −（式中、ｍはθ〜３である） を有し、ｎがｍ＋２であるインシアネートが使用される
、特許請求の範囲第７７項に記載の方法。 ノ６， Ｒが次の意味 ＣＨ２（ Ｃ６Ｈ，ガ を有し、ｎが２であるインシアネートが使用される、特
許請求の範囲第７５項に記載の方法。 ／７．Ｒが次の意味 ＣＨ Ｃ Ｃ６Ｈ， −｝７ を有し、ｎが３であるインシアネートが使用される、特
許請求の範囲第７７項または第１２項に記載の方法。 ｌＩｒ． 前記基のベンゼン環において１個の水素原子
がインシアヌレート基の窒素原子で置換されているイソ
シアネートが、１史用される、特許請求の範＠３第／／
項に記載の方法。 ／？， Ｒが次の意味 （式中、ｐはＯ−≠である） を有し、ｎがｐ ＋ ３であるインシアネートが使用さ
れる、特許請求の範囲第７８項に記載の方法。 〃．前記基のベンゼン環において水素原子がラフタン基
の窒素原子で置換されて込るイソシアネートが、使用さ
れる、特許請求の範囲第７ノ項に記載の方法。 ２１、Ｒが次の意味 ＮＨ （ ＣＯＮＨＣＨ２ＣＩ｛２００ＣＮＨＣ６Ｈ，
ＣＨ２Ｃ６Ｈ，一）２を有し、ｎが２であるインシアネ
ートが、使用される、特許請求の範囲第ｌ３項または第
２０項に記載の方法。 ＪＲが次の意味 −Ｃ６Ｈ，Ｃ）１２Ｃ６Ｈ，ＮＨＣＯＯ［ｃａ２ｃａ２
ｃｏｏ （ＣＨ２）、Ｃｏｏ″ＩｇＣＨ２ＣＨ２００Ｃ
ＮＨＣ６Ｈ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ，−（式中、ｇはｒ〜／弘で
ある） を翁し、ｎが２であるイソシアネートが、使用される、
特許請求の範１第１３項または第２０項に記載の方法。 、２ｊ、Ｒが次の意味 ＣＨ。 を有し、ｎが３であるイソシアネートが、使用される、
特許請求の範囲第１を項または第２０項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DE19843403436 DE3403436A1 (de) | 1984-02-01 | 1984-02-01 | Karbamidsaeurederivate und verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (1)
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|---|---|
| JPS60174770A true JPS60174770A (ja) | 1985-09-09 |
Family
ID=6226456
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP59022712A Pending JPS60174770A (ja) | 1984-02-01 | 1984-02-09 | カルバミド酸誘導体およびその製造法 |
Country Status (5)
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| JP (1) | JPS60174770A (ja) |
| DE (1) | DE3403436A1 (ja) |
| FR (1) | FR2558832B1 (ja) |
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-
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