JPS5830288B2 - シンキテルペノフエノ−ルノセイホウ - Google Patents

シンキテルペノフエノ−ルノセイホウ

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JPS5830288B2
JPS5830288B2 JP50043490A JP4349075A JPS5830288B2 JP S5830288 B2 JPS5830288 B2 JP S5830288B2 JP 50043490 A JP50043490 A JP 50043490A JP 4349075 A JP4349075 A JP 4349075A JP S5830288 B2 JPS5830288 B2 JP S5830288B2
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Dechuudo E Dekusupuruwatashion Do Maruke Maaruufua SA Soc
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記の一般式の新規なテルペノフェノールの製
造方法に関する。
（式中、Ｒはエキシまたはエンド形の、下記の一般式で
示される 基から選択されるテルペン基であり、Ｒ１は水素原子ま
たは１か６４個の炭素原子の直鎖または分枝鎖低級アル
キル基である。
）本発明によれば、下記の相当する一般式のテルペノフ
ェノールを、エチルエーテル媒体の存在下、室温または
室温以下の温度、特にＯから１０℃の温度に冷却し、ブ
ロムジオキサン特にジブロムジオキサンによって、直接
臭素化することにより一般式１のテルペノフェノールを
有利に製造することができる。
その新規テルペノフェノール類は興味のある静細菌学的
特性を有し、ダラム陽性菌（ｇｅｒｍｅｓｇｒａｍ＋）
およびダラム陰性菌（ｇｒａｍ ）・による感染処理
に利用される。
以下の実施例は本発明を説明するためのものであり、そ
の範囲に限定されるものではない。
実施例 １ 、、。
イソボルニル−２フロモー４ メチ ル−５フェノール エチルエーテル２００−中にインボルニル−２メチル−
５フ工ノール３０ｇを含有する溶液を５０℃に冷却し、
その際、その反応媒体の温度が１０℃を超えないように
注意しながら、攪拌下、徐々にジブロムジオキサン３．
０６ｇを加える。
添加後、室温に戻し、−夜放置する。
ついで、その有機相を塩化ナトリウムおよび重炭酸ナト
リウムの１０％水溶液で十分に洗浄し、最後に水で洗浄
する。
乾燥後、エーテルで蒸発し、その残留物をペンタンつい
でイソオクタン中で結晶化し、Ｆ＝８９−９０℃の純粋
な生成物２１．４ｇが得られた。
分析特性 Ｃ１７Ｈ２ｓ ＯＢ ｒ （分子量３２２．９）として
分析Ｃ％ Ｈ％ Ｂｒ％ 計算値 ６３．１８ ７．１２ ２４．７４実験値 ６
３ ７．２ ２４．５ 赤外線吸収スペクトル ０１Ｍ／ｌの濃度の四塩化炭素溶液において、次のバン
ド特性が観察された。
遊離ＯＨ： ３６００ｃｒｒｔ−” 芳香族核：１６１５．１５０５ インボルニル：２８５０．２８８０ ：１４７０１４６
０ 核磁気共鳴 対照としてＴＭＳを用い、二つのクロロホルム溶液にお
いて、以下の事項が観察された。
叩 頭 点 ０．７８ｐ戸 シングレットＣ
Ｈ３−対 ０．８２およびＯ８５ｐｐｌｎ ／１ＣＨ
（エキソ）３．Ｏ３ｐｐｍ トリプレットＨ芳
香族 ６．６および７．４ｐＩＸｎ シングレットＯＨ
４，７ｐｐｍ イソボルニル−２ブロモ−４フエノール エチルエーテル１００ｃ１１１中に０−インボルニルフ
ェノール１０ｇを含む溶液を５℃に冷却し、反応媒体の
温度を５から１０℃の間の温度に保ちながら、攪拌下、
徐々にジブロムジオキサン１０．８ｇを加える。
添加後、室温にもどし、−夜放置した。
ついで、塩化ナトリウム、重炭酸ナトリウムの１０％水
溶液で十分に洗浄し、その抜水で洗浄する。
その有機層を乾燥し、ついでエーテルを蒸発させる。
残留物は減圧下で蒸留し、３間下、１８３℃の留分を回
収する。
イソオクタン中で結晶化することによって、Ｆ＝８１℃
の白色の純粋な生成物９ｇが得られた。
分析特性 Ｃ１６Ｈ２１０Ｂｒ （分子量３０８．９）として分析
Ｃ％ Ｈ％ Ｂｒ％ 理論値 ６２゜１５ ６．８０ ２５．８６実験値 ６
２．２ ６．７ ２５．６赤外線吸収スペクトル ＫＢｒ中への分散体において、以下のバンド特性を示し
た。
遊離ＯＨ： ３５６０ＣｒｒＬ ” 芳香族核：１６００，１５００，８９０，８２０インボ
ルニル： ２８８０．２９５０．１４７０゜４８０ 核磁気共鳴 対照としてＴＭＳを用い、二つのクロロホルム液におい
て、主として次の事項が観察された。
ＣＨ３頭 点 ０．７５ｐＩ）ＩＩＩ シング
レットＣＨ３−対 ０．８および０．８２ｐｐｍ
／／−Ｃ−Ｈ（エキソ）３．ｏ５ｐｐｍ
）リプレットＯＨ４，６ｐｐ［Ｉｌ 実施例 ３ イソカンフイル−２ブロモ−４フェノールエチルエーテ
ル５〇−中に０−イソカンフイルフェノール８ｇを含む
溶液を、５℃に冷却し、その反応媒体の温度が１０℃を
超えないように注意しながら、攪拌下、徐々にジブロム
ジオキサン８．６ｇを加え、ついで室温にもどし、そし
て−夜装置した。
そのエーテル相を塩化ナトＩＪウム、重炭酸すｌ−ＩＪ
ウムの１０％溶液で十分に洗浄し、最後に水で洗浄する
。
硫酸マグネシウム上で乾燥し、ついで減圧下でそのエー
テルを除去する。
残留物をイソオクタン中で結晶化した。
三回の結晶化の後、Ｆ−６７℃の純粋な生成物２ｇが得
られた。
分析特性 Ｃ１６Ｈ２１Ｂ ｒ Ｑ （分子量３０９．２５）とし
て分析Ｃ％ Ｈ％ Ｂｒ％ 理論値 ６２．１ ６．８ ２５．９ 実験値 ６２．７ ６，８ ２５．７ 赤外線吸収スペクトル ＫＢｒ中への分散体において、次のバンド特性を示した
。
イソカンフイル：２９００，２９５０ＣｒｒＬ ’芳香
族核：１６００，１５００，８２０ ０Ｈ：３６０５（ＣＣ１４中） 核磁気共鳴 ２つのクロロホルム液において、ＴＭＳに対して、次の
事項が観察された。
イソカンフイル： ＣＨ３０，８５ｍｍ タブレット
ＣＨ３一対０，９およびＩ ＩＮＦ シンダレット ０Ｈ５ｐｐＩ１１ 実施例 ４ エキソ−ノルボルニル−２ブロム−４フエノールエチル
エーテル２００−中にエキソ−ノルボルニル−２フ工ノ
ール４０ｇ（０，２１モル）溶液を、０℃に冷却し、１
５分間で、ジンロムジオキサン５３．９を徐々に添加し
た。
室温で、１時間かきまぜた後、エーテル相を、中性とな
るまで、塩化ナトリウム溶液、ついで重炭酸ナトリウム
溶液および水で十分に洗浄した。
硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で蒸発させ、ついで
減圧下で蒸留した。
Ｂ、１＝１５０℃の留分を回収し、全体として無色の油
状物３５ｇが得られた。
分析特性 Ｃ１３ＨＩ３０Ｂ ｒ （分子量２６７．１７）として
分析Ｃ％ Ｈ％ Ｂｒ％ 理論値 ５８．４４ ５．６６ ２９．９１実験値 ５
８．２０ ５．５２ ２９．９０赤外線吸収スペクトル フィルムの形で、次の事項のバンド特性を示した。
ノルボルニル：２８７０，２９５０，１４７５α−１０
Ｈ：３５５０，３４４０ｃＴＬ−１ 核磁気共鳴 ジメチルスルホキシド中の溶液において、対照としてＴ
ＭＳに対して次の事項が観察された。
ノルボルニル プロトンエンド２．９ ｐｐｍ（ト’Ｊ
フレット）他のプロトン１．５ｐｐｍ （マツシフ
）ＯＨ９，５ｐｐｍ （シングレット）芳
香族核 ６．７−７．１０−７．１５ｐ戸無水エーテル
４００ｉ中に、エキソ−ノルボルルニル−２メチル−５
フエノール８０ ｇ（０，４モル）を含む溶液を０℃に
冷却し、その温度が５８Ｃを超えないように注意しなが
ら、ジブロムジオキサン１００ｇ（０，４モル）を徐々
に加える。
１時間攪拌後、中性となるまで、そのエーテル相を塩化
ナトリウム溶液、ついで重炭酸すＩ−ＩＪウム溶液、お
よび更に水で十分に洗浄した。
硫酸ナトリウム上で乾燥し、ついで真空下でその溶媒を
蒸発せしめた。
残留物はペンタン中−２０℃で結晶化された。
Ｆ−８０℃の純粋な生成物８２＆が得られた。分析特性 Ｃ１４Ｈ１７０Ｂｒ （分子量２８１．２０）として分
析Ｃ％ Ｈ％ Ｂｒ％ 理論値 ５９．８０ ６．０８ ２８．４２実験値 ５
９．９１ ６．００ ２８．５７赤外線吸収スペクトル ＫＢｒ中への分散体において、主要な吸収バンドは次の
事項である。
ノルボルニル： ２９５０，２８７０，１４５５Ｃｒｒ
Ｌ−１０Ｈ：３２００ｃｆｎ ” 芳香族核： １６１５ 、１５００ｃｒｆＬ−’核磁気
共鳴 ジメチルスルホキシド中の溶液において、対照としての
ＴＭＳに対して次の事項が示された。
ノルボルニル ＣＨ３Ｉ、４１１ｐＩ［ｌ （マツシ
フ）Ｈエンド ２゜３５ｐμ（トリブレット）ＯＨ９，
３８ｐｐｍ （シングレット）芳香族プロトン ６
．７２−７．１５ｐ１１１１ＣＨ３２゜２ｐｐｍ
（シングレット）静細菌学的活性 本発明によるフェノールの静細菌学的活性は寒天媒体に
線を入れる方法によって評価された。
この方法はベト’Ｊ（ｐｅｔｒｉ ）の函に流入された
栄養のある寒天中において、試験する生成物を次第に稀
薄にすることからなるものである。
この寒天はついで各々の菌の２４時間塔養液中に浸した
プラチナの柄によって、研究する種々の菌を平行な線に
播種する。
その静菌学的用量は、その菌が播種に沿って生育しない
ために最低の濃度に相当する。
二種のダラム陽性菌スクフイロコツカス アウリウスお
よびストレプトコッカス ピオゲネスに対してこの化合
物の活性を研究した。
下記の表は、実施例中に記載された生成物の■／ｌで表
わされた最小の機能抑制濃度を示すものである。
最小の機能抑制濃度（■／ｌ） 実施例ノ スタフイロ ストレプト エスヶリッコツ
カスア コツカスピ 生成物 ウリウス オゲネス チ１す１
５ １５ ２ ２ ３０ ３２．５５ ４ ７、５ ２０
７．５５ ５
２０毒性 はつかねずみおよびねずみについて測定された本発明の
化合物ＤＬ５ｏは１０００■／ｋｇを超えるものである
。
本発明による生成物は抗−伝染性試薬として利用される
。
実際、１日当り２００ｍｆｊＩから１０００■の割合で
投与するための活性な成分１００−２００■に調合され
た錠剤、カプセル、生薬のような日経または直腸による
投与のために適した形で提供することができる。
以上本発明の詳細な説明したが本発明の態様を具体的に
要約すると次の通りである。
（１）特許請求の範囲に記載の方法において、そのブロ
ム−ジオキサン錯化合物がジブロム−ジオキサンである
ことを特徴とする前記の方法。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １一般式 （式中、Ｒはエキソまたはエン て、次式で表わされる基 ド形のものであつ から選択されるテルペン基であり、 Ｒ１は水素原 子、または１から４個の炭素原子の直鎖または分枝鎖低
    級アルキル基である） で示されるテルペノフェノールをブロムジオキサン錯化
    合物によって直接臭素化することを特徴とする一般式 （式中、ＲおよびＲ１は前記の意味を持つ）で表わされ
    るテルペノフェノールの製法。
JP50043490A 1974-04-11 1975-04-11 シンキテルペノフエノ−ルノセイホウ Expired JPS5830288B2 (ja)

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