JPS5826807A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明Ｌ１一般式山 （式中、Ｒ１重量級アルキル基を示し、ＲＪ水嵩原子、
低級アルキル基、低級アルケニル基ま九は低級アルキニ
ル基を示し、Ｒｓｔ１水素原子、低級アルキル基また拡
環素原子を示し、そしてｎは０，１を丸線２を示す）で
示されるチオール有機リン酸アミドとＯ−エチルｏ、ｏ
−ジ（２，４−ジクロｆフェニル）ホスフェート（以下
ＩＤＰという）を有効成分として含有することを特徴と
する農−英用殺曹剤に関する。

本発ｋ１４紘特にイネの主要病害であるイネいもち病、
イネ紋枯病および最近被害が増大しその対策が問題とな
っているイネの穂粘性病害を防除するに際し、これらの
諸病害に対して相乗的防除効果を発揮する新規な農ｍ英
用殺曹剤を提供するものである。

現在、農■装用殺曹剤として有機リン剤、有機塩素剤、
抗生物質、ヘテロ璋含有有機合成剤など多くの薬剤があ
るが、これらの農薬社予防効果、治療効果あるいは持続
効果のうちいずれかに欠点があシ、実際の使用場面にお
いてはその薬剤の特質を考慮し、状況に応じて使いわ妙
る必要がある。

このような事情に鑑みて、本発明者らはこうした各薬剤
のもつ欠点を補ないあい、しかも、個々の薬剤のもつ特
質を共力的、相乗的に増強させる組み合わせについて鋭
意研究を重ねえ。その結果、前記一般式（１）で示され
る化合物とＩＣＤＰを赳み合わせることによって、予防
効果、治療効果および持続効果を有するとい５極めて有
用な農園芸用殺菌剤を見出し友。

本発明で使用される一般式（１）のチオールリン酸アミ
ド砿、特Ｍ昭５４−１６０５４４号公報に開示され良化
合物であル、イネいもち病に対して予防効果および治療
効果を有しておシ、イネ紋枯病にも防＃活性を示すこと
が知られている。しかしながら、実際の１場では、高薬
量を施用しなければ安定した高い防除効果は得られない
という欠点を有している。

一方、ｘＤ’ｓ’Ｆｉ特公’１８４６−２０５１４号公
報においてイネいもち病防除剤として開示された化合物
であシ、イネいもち病身外にイネ紋枯病、イネ部活症に
も活性を有する。しかしながら、これらの病害に対して
ＩＤＰを１場で使用した場合、十分な防除効果は期待で
きない。また、本則の作用特性は予防的効果のみに限ら
れ、植物体内への病菌の侵入後の散布で紘全く効果社認
められないという欠点を有する。

本発明者らは、こうした欠点を有する異なるタイプの２
つの有機リン剤を混食して使用したところ、彎来の農ｌ
ｌｉ某用殺藺剤をはるかに凌駕する防除効果を発揮し、
しかもその効果は、各単剤の単独施用で鉱見出せない相
乗的あるいは共力的な防除効果として発現されることを
見出した。すなわち、本発明によれば、一般式（１１の
化合物とＩＣＤＰとを配合することによって、イネいも
ち病、イネ紋枯病、イネ部活症に対する予防効果、治療
効果および持続効果を著しく増強する仁とができる。本
発明はこのような知見によシなされ友ものであシ、イネ
いもち病、イネ紋枯病、イネ部活症に対する同時防除剤
として極めて有用である。

本発明で使用できる一般式＋１１の代表的化合物を以下
に例示する。なお、化合物ムは実施例および試験例で４
参照される。

化合物ム１０−メチル８−フェニルＭ−ｎ−７’ロビル
Ｎ−フェニルホスホロアミド チオエート 化合物Ａ２　０−エチル８−フェニルＮ　−ｎ−グロビ
ルＮ−７ヱニルホスホロ７ミｌ’ チオエート 化合物Ａ３　０−エテルＳ−フェニルＮ−７リル夏−７
エニルホスホロアミドチオエ ート 北谷物ム４０−エチル８−フェニルＮ−）目パルギル夏
−７ェニルホスホ四アミド チオエート 化合物Ａ５　　ｏ−エチルＳ−フェニル夏−メチルＭ−
２−メチルフェニルホスホロア ミドチオエート 化合物Ａ６　０−エチル日−フェニルＮ−２−クロロフ
ェニルホスホロアミドチオエ ート 化合物Ａ７　０−ｎ−グロビルＢ７ｘニルＮ−ｎ−フロ
ビルＮ−フェニルホスホロ アミドチオエート 本発明で使用できる一般式（１１に包含される化合物は
、例示した化合物のｔなかに特ａ昭５４−１６０３４４
号明細書に記載されている種々の化合物が使用できる。

すなわち、Ｒ１としてはメチル、エチル、ｎ−プロピル
、１−プロピル、ｎ−ブチルなどがあげられる。Ｒ，と
しては水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−
プロピル、ｎ−ブチル、１−ブチル、ｓｅａ　　７’チ
ル、アリル％２−ブテニル、グロパルギルなどがあげら
れる。またベンゼン環上の（Ｒ，）ｎとしては水素原子
、２−メチル、６−メチル、２−エチル、２−メトキシ
、４−メトキシ、６−クロロ、Ｚ４−ジメチル、２．５
−ジメチル、２．６−ジメチル、６．５−ジメチル、４
５−ジクロロ、４−メチルなどがあげられる。すなわち
、これらの各置換基の組合わせによる種々の化合物が本
発明で有効に使用できるが、特にＲの種−としてはエチ
ル、プロピルが好ましく、Ｒ１としては水素原子、メチ
ル、ｎ−プロピル、１−プロピル、アリル、グロバルギ
ルが好ましく、またＲ、とじては水素原子、２−メチル
、２−クロロが好ましく、これらの場合の化合物と恩ｐ
Ｐとを混合して使用する場合は低薬量の使用で充分な防
除効果が得られる。

本発明の農１ｉｌｌ英用殺曹剤を製剤化するに紘有効成
分と常法で使用される各種担体および各種の補助剤を添
加して粉剤、ＤＬ（ドリフトレス）！ｌ粉剤、水利剤、
液剤、７０７プル剤（ゾル剤）、微粒剤、粒剤、錠剤・
などの所箇の形態にして使用することができる。本発明
に訃いて使用される担体として杜、クレー、メルク、ベ
ントナイト、カオリ７％けいそう±、シリカなどの■体
担体、あるいはベンゼン、キシレン、トルエン、ケロシ
ン、アルコール−（メタノール、エタノール、イングロ
パノール、ｎ−ブタノール−１にと）、ケトンＩＩ（ア
セトン、メチルエチルケト／、シクロヘキサノン）など
の筐体担体が使用される。これらに適当な界画活性剤や
その伽の補助剤、例えば安定剤、展着剤などを適量配合
して製剤化して使用できる。本発明における有効成分の
配合割合は重量比でｚｐｐ１部に対して前記一般式の化
合物を０．０５〜５０部の量で配合するのが適当であシ
、施用時の条件や病害発生状況に応じて配合割合を適宜
変更して使用することができる。また、本発明の農ｌＩ
英用殺菌剤に他の殺薗剤、殺央剤、除草剤などを配合し
て使用することもできる。

次に、本発明の農ｒＩＡ英用殺曹剤について実ＩＩＩＡ
例を示す。なお、実施例中で部とあるの社すべて重量部
を示す。

実施例１　（水利剤） ｉｎＰ２０１Ｌ化合物ＡＩ　　２０ｍ、＊ワイ）カーボ
ン１５部、２ウリルサルフ工−ト５部、リグニンスルホ
ン９３部およびクレー６７部を混合し、かつ充分粉砕し
て水和剤を得る。

本水利銅はイネいもち病、イネ紋枯病およびイネ部活症
Ｏ尭生前ま九は発生［後に水で５００〜６０００倍に希
釈し、過歯な散布器具で掻体上に１０ア一ル当シ１００
〜１５０ｔｏＩｌｉ合で散布すれば、これらの諸病書を
単独あるい社同時に防除することができる。

実施ガ２　（１Ｂ剤） ｌ　Ｄ　Ｐ　２１１．　化合物Ａ６　　ＱＬ　Ｐ　Ａ　
Ｐ　（物理性改良剤）Ｑ、６部およびクレー９５．７部
を充分に混合し、かつ粉砕して粉剤を得る。

この粉剤は適当な散布器具を用いて、そのまｔＳ体上に
１０アールｍ１．５〜４にの割合で散粉すればイネいも
ち病、イネ紋枯病およびイネ部活症を単独あるいは同時
に防除することができる。

次に、本発明の農ｍ英用殺曹剤の病害防除効果を試験例
によシａ＠ｉＵする。

試験１１１　イネいもち病に対する防除効果試験（１）
稲いもち病に対する予防効果および持続効果試験（ポッ
ト試験） 直径９ｃｍのポットに栽培した５葉期の水稲（品種：朝
日）Ｋ１実施例１に準じてＩＩ製した本発明の水利剤の
所定濃度希釈液を、スプレーガンを用いて１５１に／−
の圧力で６ポツト轟シロ０−の割合で散布した。

薬剤散布し走ボットのうちの半数はＲ日、ａｎの半数は
７日後に人工培養したいもち病菌１子の懸濁液（５Ｘ１
０“／−）を噴ｇ接種した。薬剤を散布した翌日に病菌
を接種したポットでれ直接的な予防効果が、ま九薬剤を
散布した７日後に病菌を接種したポットでは予防効果の
持続性を評価することができる。接種後は１１１２４℃
、湿度１００−の温家に２４時間保っ九価、温［２４℃
、温度９０％（Ｄ発病ａｉｉＫｓｔ、て発病を促し良。

発病調査は接種７日後に散布時の最上位集の１葉当）の
病斑数を調査し、次式によシ防除価（−を算出し丸。ま
た、イネに対する桑１ＦＫついては下記の粂香基阜に基
づいて調査し丸。

本試験は１濃度６ボツト制で行ない、平均防除価情）を
算出した。その結果は７１１１表のとおシである。

秦書基阜　　　０：なし　１：少　２：多　６：薔■　
稲いもち病に対する治療効果試験（ポット試験）すでに
植物体に侵入し感染し良病原曹に対する供試化合物治療
効果を見る九めに本試験を実施し九。

き。

すなわち、前記（１）の試験に用いたと同様な水稲を用
いいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種し、温［２４℃湿
＊１ｏｏ−の温室内に２４時間保つ丸。翌日、予芝へ 防効果試験と同Ｉｌな方−で実施例１に準じて調製し九
本発明の水和剤の所定ＩＩ度希釈液を散布した。薬剤散
布６日後に（１）試験と同様に調査妹防＃−一）を算出
した。

本試験は１湊度６ボツト制で行ない、平均防除価Ｓ）を
算出し喪。その結果は第１衆のとお少である。

ＪＩｌｌ　　懺 比較ａｍのＩＢＰは化学名８−ベンジル０．０−ジイン
プロピルホスホロチオエートを含有する市販の殺菌剤で
あハ無散布区のかっこ内数値は無散布区の平均発病病斑
兼（ｆｉ）を示す。

試験例２　イネ紋枯病に対する防除効果試験（ポット試
験） （１）　　イネ紋枯病に対する予防効果および持続効果
試験 ５０００分の１アールのワグネルポットに湛水状態で栽
培し丸木Ｓ（品種二朝日）の幼穂形成期に、実施例１に
準じて調製した本発明の水和剤の所定濃度希釈液を、６
ボツト当シ１５０−の割合で散布した。

薬剤散布したポットのうちの半数は翌日、残少の半数は
５日後にモミガラ７スマ培地で１０日間培養したイネ紋
枯病−を株元に接種し、温［２８℃、湿度９５ｔＩｋ以
上の温室に１４日間保って発病させた。

その翌日、次の基準で被害度を調査し次式により防除価
−を算出した。ま九試験例１と同様な基準によシイネの
薬害を調査した。

本試験は１濃ｆ６ボツト制で竹ない、その平均防除価慣
）を求めた。その結果は第２表のとおシである。

３ｎ、＋２ｎ、＋ｎ、＋ｎ。

６Ｍ Ｍ：総調査基数 ｎｏ＝無病黴病基数 ｎ１４１葉位葉鞘管で罹病した基数 ｎｖ’！［２３１位集鞘まで罹病した基数ｎ、：第６鞘
管葉鞘まで罹病した基数 改）　イネ紋枯病に対する治療効果試験中と同様にして
栽培した水Ｓ（品ａｔ＝朝日）の幼穂形成期Ｋ、モミガ
ラフスマ培地で１０日間培養したイネ紋枯病１を株元に
接種した。！ＩＩｌ後は温度２８℃、湿度１００１ｓの
温室に６日間保ち、イネ紋枯病菌の菌糸がイネ株元＊＊
に侵入し、わずかに病斑形成の認められる状態のとき、
実施？Ｉ１１に準じて調製した水和剤の所定ＩＩＩｋ＆
希釈ｉＩｋを、６ボツト当ルア５−の割合で散布した。

散布後は温度２８℃、湿度９５−以上の発病置型に移し
発病を促した。発病調査は接種６日後の散布直前と！［
ｌｍ１１４日後に行ない、（２）と同様に被害度を求め
、次式よル防除価（−を算出し丸。また、試験ガ１と同
様な基準によりイネの薬害を調査し丸。

本試験は１濃度３ボット制で行ない、その平均防除価１
１を求めた。その結果は８１２表のとおシである。

ただし、散布区訃よび無散布区の被害度は次による。

の被害度　　の被害度 菖　２　表 − 比較条剤のネオアソジン粉剤は、メタンスルホン酸鉄を
ｕ、４−含有する市販の殺菌剤であシ、無散布区のかっ
こ内の数値は無散布区の平均発病班長（ａｍ）を示す。

試験ガロ　イネ穆枯症に対する防除効果（圃場）常法に
よル箱育苗したイネ（品種：日本晴）の２．５集期菌を
水田へ機械移植し、穂孕初期と穂麹期に１１ｇ１づつ、
実施例１に準じて調製し九本発明の水和剤の所定ａ度希
釈液を、１回につき１０アールあたＤｌ　５０ｔの割合
で背負式噴霧器で散布した。

発病調査−第２１目の散布の２５日後に１区（２〇−）
あた！７６０株について次記の発病程度基準によシ穂の
発病度を求め、次式によシ防除１ｍ　（Ｓ）を求めた。

また、試験例１と同様な基準によシ薬害を調査した。

本試験は１濃度６区制で行ない、平均防除価（＠を求め
た。その結果は第６表のとおルである。

Ｍ＝総調査穂数 Ａ：穂貰が侵害され稼全体が枯死しているものＢ：１１
首、穂軸または枝梗が侵害され穂の２分の１以上が枯死
しているもの Ｃ：穂軸また紘枝梗が侵害され穂の２分の１以下が枯死
しているもの 纂　６　表 無散布区のかっこ内の数値は無散布の発病度を示し、そ
して比較ｌＩ剤ＭＺは、亜鉛−マンネブ錯化合物（Ｄｉ
ｔｈａｎｅＭ−４５）を示す（マンネブは化学名マンカ
ニーゼエチレンビスジチオカーバメートを示ス）。

特許出願人　　北興化学工業株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 （式中、Ｒ１は低級アルキル基を示し、Ｒ１は水素原子
   、低級アルキル基、低級アルケニル基またＬ低級アルキ
   ニル基を示し、Ｌａ水素原子、低級アルキル基または塩
   素原子を示し、そしてｎａｏ、１または２を示す）で示
   されるチオール有機リン酸アミドと０−エチル０，０−
   ジ（λ４−ジクロｔフェニル）ホスフェートを有効成分
   として含有することを特徴とするｌｋｗｌｉ棗用殺−剤
   。