JPS5826728B2 - 抗動脈硬化症剤 - Google Patents
抗動脈硬化症剤Info
- Publication number
- JPS5826728B2 JPS5826728B2 JP51001032A JP103276A JPS5826728B2 JP S5826728 B2 JPS5826728 B2 JP S5826728B2 JP 51001032 A JP51001032 A JP 51001032A JP 103276 A JP103276 A JP 103276A JP S5826728 B2 JPS5826728 B2 JP S5826728B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- butyl
- dihydroxybenzoic acid
- lower alkyl
- compound
- antiarteriosclerotic agent
- Prior art date
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- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
- C07C65/03—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring
- C07C65/05—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring o-Hydroxy carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、３・５−ジ第３級ブチル−２・６ジヒドロキ
シ安息香酸またはその低級アルキルエステルを主成分と
する抗動脈硬化症剤に関する。
シ安息香酸またはその低級アルキルエステルを主成分と
する抗動脈硬化症剤に関する。
低級アルキルエステルとしてはメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第２ブチルま
たは第３ブチルなどの各エステルがあげられる。
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第２ブチルま
たは第３ブチルなどの各エステルがあげられる。
主成分の化合物は、たとえばシイ・アンドリッチ・カタ
ログ−ハンドブック・オフ・オーガニック・アンド・バ
イオケミカルズ（Ｔｈｅ ＡｌｄｒｉｃｈＣａｔａｌｏ
ｇ −Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ
ａｎｄＢ ｉｏｃｈｅｍｉｃａｌｅ ） ２４４ペー
ジ（１９７５〜１９７６年版）に記載されており、化学
工業製品、染料などの中間体としての用途しか知られて
いるにすぎず、医薬としての用途は未知であった。
ログ−ハンドブック・オフ・オーガニック・アンド・バ
イオケミカルズ（Ｔｈｅ ＡｌｄｒｉｃｈＣａｔａｌｏ
ｇ −Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ
ａｎｄＢ ｉｏｃｈｅｍｉｃａｌｅ ） ２４４ペー
ジ（１９７５〜１９７６年版）に記載されており、化学
工業製品、染料などの中間体としての用途しか知られて
いるにすぎず、医薬としての用途は未知であった。
本発明者らは３・５−ジ第３級ブチル−２・６ジヒドロ
キシ安息香酸またはその低級アルキルエステルが意外に
も抗動脈硬化作用を有し、虚血性循環器疾患、たとえば
心筋価基、狭心症、脳価基、脳出血、腎価基、高血圧症
、間歇性破折症、血栓症などの予防または治療剤と有用
であることを見出し、本発明を完成するに至った。
キシ安息香酸またはその低級アルキルエステルが意外に
も抗動脈硬化作用を有し、虚血性循環器疾患、たとえば
心筋価基、狭心症、脳価基、脳出血、腎価基、高血圧症
、間歇性破折症、血栓症などの予防または治療剤と有用
であることを見出し、本発明を完成するに至った。
主成分の化合物としては、次のものがあげられる。
化合物Ａ：３・５−ジ第３級ブチル−２・６ジヒドロキ
シ安息香酸工チルエステル融点１０７．５℃ 化合物Ｂ：３・５−ジ第３級ブチル−２・６ジヒドロキ
シ安息香酸 融点１７４℃ 以下、３・５−ジ第３級ブチル−２・６−ジヒドロキシ
安息香酸またはその低級アルキルエステルが抗動脈硬化
剤として有用であることを実験方法とともに示す。
シ安息香酸工チルエステル融点１０７．５℃ 化合物Ｂ：３・５−ジ第３級ブチル−２・６ジヒドロキ
シ安息香酸 融点１７４℃ 以下、３・５−ジ第３級ブチル−２・６−ジヒドロキシ
安息香酸またはその低級アルキルエステルが抗動脈硬化
剤として有用であることを実験方法とともに示す。
なお、化合物Ａ、Ｂは前記した化合物を意味する。
（１）過酸化防止作用
バイオケミカル・ファーマコロジー
（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ
） １８巻２０１９ページ（１９６９年）に記載され
た方法によりラット肝ミクロゾーム脂質の過酸化防止作
用を調べた。
） １８巻２０１９ページ（１９６９年）に記載され
た方法によりラット肝ミクロゾーム脂質の過酸化防止作
用を調べた。
結果は第１表に示す通りである。
（２）
実験的動脈硬化防止作用
エクスペリメンタル・アテロスクリロウシス（Ｅｘｐｅ
ｒｉｍｅｎｔａｌ Ａｔｈｅｒｏｓｃｌｅｒｏｓｉｓ
） ４９ページ（１９６５年、エルゼビル・パブリッシ
ング・カンハニー発行）に記載のコンスタンチナイデス
の方法を改変して行った。
ｒｉｍｅｎｔａｌ Ａｔｈｅｒｏｓｃｌｅｒｏｓｉｓ
） ４９ページ（１９６５年、エルゼビル・パブリッシ
ング・カンハニー発行）に記載のコンスタンチナイデス
の方法を改変して行った。
すなわち、雄性スプラグドーリ−系ラットへビタミンＤ
２を１日４０万単位／ｋｇ連続５日間経口投与すること
により惹起された大動脈の硬化度を０〜４点に肉眼的に
判定しその平均値を求め試験化合物の改善率を求め、次
にアメリカン・ジャール・オブ°パソロジー（Ａｍｅｒ
ｉｃａｎ Ｊ ｏｕｒｎａｌ ｏｆＰａｔｈｏｌｏｇ
ｙ ） ６９巻４５９ページ（１９７２年）に記載の方
法により測定された心筋中のカルシウム濃度を動脈硬化
の指標とし、同時に５日間連続して経口投与した試験化
合物による改善率を求めた。
２を１日４０万単位／ｋｇ連続５日間経口投与すること
により惹起された大動脈の硬化度を０〜４点に肉眼的に
判定しその平均値を求め試験化合物の改善率を求め、次
にアメリカン・ジャール・オブ°パソロジー（Ａｍｅｒ
ｉｃａｎ Ｊ ｏｕｒｎａｌ ｏｆＰａｔｈｏｌｏｇ
ｙ ） ６９巻４５９ページ（１９７２年）に記載の方
法により測定された心筋中のカルシウム濃度を動脈硬化
の指標とし、同時に５日間連続して経口投与した試験化
合物による改善率を求めた。
結果を第２表にまとめた。（３）急性毒性
雄性ｄｄ系マウスに試験化合物を等比級数的投与量ニヨ
リマウス体重１ｋｇ当り１０００ｒ１１９／ｋｇまで経
口投与して７日後の生死により急性毒性値を求めたとこ
ろ、化合物Ａは２０００Ｔｎ９／ｋｇ以上で、化合物Ｂ
は８００■／ｋｇであった。
リマウス体重１ｋｇ当り１０００ｒ１１９／ｋｇまで経
口投与して７日後の生死により急性毒性値を求めたとこ
ろ、化合物Ａは２０００Ｔｎ９／ｋｇ以上で、化合物Ｂ
は８００■／ｋｇであった。
３・５−ジ第３級ブチル−２・６−ジヒドロキシ安息香
酸またはその低級アルキルエステルは、それ自体あるい
は適宜の薬理的に許容される結合剤（シロップ、アラビ
アゴム、ゼラチンソルビット、トラガント、ポリビニル
ピロリドンなど）、賦形剤（乳糖、砂糖、コーンスター
チ、リン酸カルシウム、ソルビット、グリシ／など）、
潤滑剤（ステアリン酸マグネシウム、タルク、ポリエチ
レングリコール、シリカなど）、崩壊剤（馬鈴薯殿粉な
と）または湿潤剤（ラウリル硫酸ナトリウムなど）と混
合し、粉末、顆粒、錠剤またはカブ七し剤なと形態で経
口的に投与することが望ましい。
酸またはその低級アルキルエステルは、それ自体あるい
は適宜の薬理的に許容される結合剤（シロップ、アラビ
アゴム、ゼラチンソルビット、トラガント、ポリビニル
ピロリドンなど）、賦形剤（乳糖、砂糖、コーンスター
チ、リン酸カルシウム、ソルビット、グリシ／など）、
潤滑剤（ステアリン酸マグネシウム、タルク、ポリエチ
レングリコール、シリカなど）、崩壊剤（馬鈴薯殿粉な
と）または湿潤剤（ラウリル硫酸ナトリウムなど）と混
合し、粉末、顆粒、錠剤またはカブ七し剤なと形態で経
口的に投与することが望ましい。
成人を治療する場合の投与量は１回、１００〜１０００
１ｖ１好ましくは５００■で、これを１日１〜３回投薬
されるが、年令、体重、症状などにより投与量が増減さ
れることはいうまでもない。
１ｖ１好ましくは５００■で、これを１日１〜３回投薬
されるが、年令、体重、症状などにより投与量が増減さ
れることはいうまでもない。
Claims (1)
- １３・５−ジ第３級ブチル−２・６−ジヒドロキシ安息
香酸またはその低級アルキルエステルを主成分とする抗
動脈硬化症剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51001032A JPS5826728B2 (ja) | 1976-01-05 | 1976-01-05 | 抗動脈硬化症剤 |
| FR7700181A FR2336926A1 (fr) | 1976-01-05 | 1977-01-05 | Acide ditertiobutyl-3,5 dihydroxy-2,6 benzoique, ses sels et ses esters d'alkyle inferieur, utiles notamment pour le traitement des maladies vasculaires |
| DE19772700352 DE2700352A1 (de) | 1976-01-05 | 1977-01-05 | Pharmazeutische zubereitung, enthaltend 3,5-di-tert-butyl-2,6-dihydroxybenzoesaeure, seine salze oder seine niedrigen alkylester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51001032A JPS5826728B2 (ja) | 1976-01-05 | 1976-01-05 | 抗動脈硬化症剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5287244A JPS5287244A (en) | 1977-07-20 |
| JPS5826728B2 true JPS5826728B2 (ja) | 1983-06-04 |
Family
ID=11490215
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51001032A Expired JPS5826728B2 (ja) | 1976-01-05 | 1976-01-05 | 抗動脈硬化症剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5826728B2 (ja) |
| DE (1) | DE2700352A1 (ja) |
| FR (1) | FR2336926A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR056339A1 (es) * | 2005-05-09 | 2007-10-03 | Astrazeneca Ab | Derivados benzoicos |
-
1976
- 1976-01-05 JP JP51001032A patent/JPS5826728B2/ja not_active Expired
-
1977
- 1977-01-05 DE DE19772700352 patent/DE2700352A1/de active Pending
- 1977-01-05 FR FR7700181A patent/FR2336926A1/fr not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5287244A (en) | 1977-07-20 |
| FR2336926A1 (fr) | 1977-07-29 |
| DE2700352A1 (de) | 1977-07-14 |
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