JPS5825687B2 - エポキシジユシソセイブツ - Google Patents
エポキシジユシソセイブツInfo
- Publication number
- JPS5825687B2 JPS5825687B2 JP14219875A JP14219875A JPS5825687B2 JP S5825687 B2 JPS5825687 B2 JP S5825687B2 JP 14219875 A JP14219875 A JP 14219875A JP 14219875 A JP14219875 A JP 14219875A JP S5825687 B2 JPS5825687 B2 JP S5825687B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mol
- steel
- epoxy resin
- curing agent
- adhesive strength
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なエポキシ樹脂組成物に関するものである
。
。
さらに、きわめて可撓性にすぐれ、接着性良好なエポキ
シ樹脂硬化剤を配合したエポキシ樹脂組成物に関するも
のである。
シ樹脂硬化剤を配合したエポキシ樹脂組成物に関するも
のである。
エポキシ樹脂用硬化剤として脂肪族ポリアミンが比較的
良好な硬化特性および硬化物々性を有していること、取
扱いが容易であること等から多く使用されている。
良好な硬化特性および硬化物々性を有していること、取
扱いが容易であること等から多く使用されている。
しかしながら、これらの脂肪族ポリアミンは強い毒性を
有しており皮ふにかぶれを起すこと、塗膜にした場合ア
ミンブラッシングを起すこと等から単独で使用すること
は少ない。
有しており皮ふにかぶれを起すこと、塗膜にした場合ア
ミンブラッシングを起すこと等から単独で使用すること
は少ない。
そのためこれらの脂肪族アミンに種々の化合物をアダク
トしたものが使用されているのが現状である。
トしたものが使用されているのが現状である。
一般にアダクト化合物としては種々のものが用いられて
おり、それぞれ特徴を持っている。
おり、それぞれ特徴を持っている。
例えば、ヘキサメチレンジアミンにアクリロニトリルを
アダクトした硬化剤はアダクト比の増加に伴って硬化時
間が長くなり、硬化物々性、例えば接着性、耐薬品性が
低下してくる。
アダクトした硬化剤はアダクト比の増加に伴って硬化時
間が長くなり、硬化物々性、例えば接着性、耐薬品性が
低下してくる。
また、アルキレンオキシド、グリシシールエーテルをア
ダクトしたものは硬化物表面にべとつきを生じ、その上
低温での安定性が悪く結晶化現象を起す。
ダクトしたものは硬化物表面にべとつきを生じ、その上
低温での安定性が悪く結晶化現象を起す。
また、エポキシ樹脂をアダクトしたものは非常に高粘度
になり取扱いが容易でなくなる。
になり取扱いが容易でなくなる。
本発明者等は、上記の種々の問題点を解決すべく鋭意研
究を行った結果、ヘキサメチレンジアミン、アクリロニ
トリル及びＮ、Ｎ−ジグリシジール芳香族アミンをアダ
クトし、さらにフェノール系化合物を添加して得られる
硬化剤は、低粘度であり、低温での貯蔵安定性も良好で
あり、その上、これを使用して得られるエポキシ樹脂硬
化物は、きわめて可撓性に富んでいること及びきわめて
良好な接着強度を有することを見出し本発明を完成する
に至った。
究を行った結果、ヘキサメチレンジアミン、アクリロニ
トリル及びＮ、Ｎ−ジグリシジール芳香族アミンをアダ
クトし、さらにフェノール系化合物を添加して得られる
硬化剤は、低粘度であり、低温での貯蔵安定性も良好で
あり、その上、これを使用して得られるエポキシ樹脂硬
化物は、きわめて可撓性に富んでいること及びきわめて
良好な接着強度を有することを見出し本発明を完成する
に至った。
すなわち、本発明は、ヘキサメチレンジアミンｌ モ／
［、、７りＩＪロニトリル１．０〜１．８モル、及ヒＮ
、Ｎ−ジグリシジール芳香族アミン０．０５〜０．５モ
ルからえられるアダクト物及びフェノール系化合物から
なる硬化剤を配合することを特徴とするエポキシ樹脂組
成物を提供するものである。
［、、７りＩＪロニトリル１．０〜１．８モル、及ヒＮ
、Ｎ−ジグリシジール芳香族アミン０．０５〜０．５モ
ルからえられるアダクト物及びフェノール系化合物から
なる硬化剤を配合することを特徴とするエポキシ樹脂組
成物を提供するものである。
本発明にもとすく硬化剤のアダクト比は、ヘキサメチレ
ンジアミン１モルに対しアクリロニトリル１．０〜１．
８モル、Ｎ、Ｎ−ジグリシジール芳香族アミン０．０５
〜０．５モルをアダクトすることが好ましく、アクリロ
ニトリルのアダクト比が１．０モル未満の場合は、上記
した組成物の特徴である可撓性が発揮されず、１．８モ
ルを越える場合は、Ｎ、Ｎ−ジグリシジｉル芳香族アミ
ンのアダクトした効果がでてこない。
ンジアミン１モルに対しアクリロニトリル１．０〜１．
８モル、Ｎ、Ｎ−ジグリシジール芳香族アミン０．０５
〜０．５モルをアダクトすることが好ましく、アクリロ
ニトリルのアダクト比が１．０モル未満の場合は、上記
した組成物の特徴である可撓性が発揮されず、１．８モ
ルを越える場合は、Ｎ、Ｎ−ジグリシジｉル芳香族アミ
ンのアダクトした効果がでてこない。
一方、Ｎ、Ｎ−ジグクレゾール芳香族アミンのアダクト
比が０．０５モル未満の場合は、上記した組成物の特徴
である強接着性能が発揮されず、アダクト比が０．５モ
ルを越える場合は、上記した組成物の特徴である可撓性
が発揮できなくなる。
比が０．０５モル未満の場合は、上記した組成物の特徴
である強接着性能が発揮されず、アダクト比が０．５モ
ルを越える場合は、上記した組成物の特徴である可撓性
が発揮できなくなる。
アダクト形成剤の一つであるＮ、Ｎ−ジグクレゾール芳
香族アミンとはＮ、Ｎ−ジグリシジールアニリン、Ｎ、
Ｎ−ジグリシジールトルイジン等である。
香族アミンとはＮ、Ｎ−ジグリシジールアニリン、Ｎ、
Ｎ−ジグリシジールトルイジン等である。
アクリロニトリルとＮ、Ｎ−ジグクレゾール芳香族アミ
ンを併用することの必然性については前述した通りであ
る。
ンを併用することの必然性については前述した通りであ
る。
すなわち、アクリロニトリルあるいはＮ、Ｎ−ジグクレ
ゾール芳香族アミン単独では本発明が目的とする組成物
の特性を発揮させることはできない。
ゾール芳香族アミン単独では本発明が目的とする組成物
の特性を発揮させることはできない。
アクリロニトリルのみをアダクトした場合はアダクト比
の増大にしたがって硬化時間が長くなり、硬化物々性た
とえば接着性能が急速に低下してくる。
の増大にしたがって硬化時間が長くなり、硬化物々性た
とえば接着性能が急速に低下してくる。
今、ヘキサメチレンジアミン１．０モルに対しアクリロ
ニトリルを１．５モルアダクトした硬化剤を使用した硬
化物は、接着強度が低く、たとえば剪断接着強度（鋼−
鋼）〜５０ｋｇ／ｉ、引張接着強度（鋼−鋼）〜７．５
ｋｇ／ｃｒｉｔシか示さない。
ニトリルを１．５モルアダクトした硬化剤を使用した硬
化物は、接着強度が低く、たとえば剪断接着強度（鋼−
鋼）〜５０ｋｇ／ｉ、引張接着強度（鋼−鋼）〜７．５
ｋｇ／ｃｒｉｔシか示さない。
又、硬化時間が極端におそくなり、常温での可使時間は
５０時間以上となる。
５０時間以上となる。
一方、Ｎ、Ｎ−ジグクレゾール芳香族アミンの＊みをア
ダクトした場合には、硬化物はかたく、可撓性をほとん
ど示さない。
ダクトした場合には、硬化物はかたく、可撓性をほとん
ど示さない。
たとえば、伸び率は、常温にて２〜３係である。
次に、本発明の硬化剤の他の成分であるフェノール系化
合物としては、たとえば、フェノール、クレゾール、キ
シレノール、ノニルフェノール、ビスフェノールＡ等が
挙げられる。
合物としては、たとえば、フェノール、クレゾール、キ
シレノール、ノニルフェノール、ビスフェノールＡ等が
挙げられる。
このフェノール系化合物は、エポキシ樹脂組成物の硬化
速度を向上させる効果を有するものである。
速度を向上させる効果を有するものである。
特に、このフェノール系化合物の添加量は、硬化剤中の
へキサメチレンジアミン成分１．０モルに対して、０．
０５〜０．３モルの範囲が好ましい。
へキサメチレンジアミン成分１．０モルに対して、０．
０５〜０．３モルの範囲が好ましい。
本発明で使用するエポキシ樹脂は、１分子あたり少なく
とも２個のエポキシ基をもったものであり、分子の残部
は炭素鎖またはエーテル結合で中断された炭素鎖からな
るという特徴を有する。
とも２個のエポキシ基をもったものであり、分子の残部
は炭素鎖またはエーテル結合で中断された炭素鎖からな
るという特徴を有する。
好適なエポキシ樹脂としては、グリコール、グリセリン
、トリメチロールプロパン、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−フロパンのような多価アルコール、多
価フェノールおよびポリフェノールと、エピハロヒドリ
ンおよびアルキレンオキシドのようなエポキシドの過剰
量との接触反応によって得られるものがある。
、トリメチロールプロパン、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−フロパンのような多価アルコール、多
価フェノールおよびポリフェノールと、エピハロヒドリ
ンおよびアルキレンオキシドのようなエポキシドの過剰
量との接触反応によって得られるものがある。
これらのエポキシ樹脂については米国特許第２，５９２
．５６０号明細書に多数記載されている。
．５６０号明細書に多数記載されている。
さらに詳しくは、ビスフェノールＡとエピクロルヒドリ
ンとの反応により得られ、式 （式中ｎはＯ〜数１０の平均値をもち好ましくは０〜３
である。
ンとの反応により得られ、式 （式中ｎはＯ〜数１０の平均値をもち好ましくは０〜３
である。
）で表わされるエポキシ樹脂が特に好ましい。
一般にこのエポキシ樹脂は液状すなわち融点が２０℃以
下のものが好ましい。
下のものが好ましい。
しかしながら、粉末状のエポキシ樹脂に対しても本発明
の硬化剤を用いて硬化することが可能であり、この場合
は溶剤を使用することが好ましい。
の硬化剤を用いて硬化することが可能であり、この場合
は溶剤を使用することが好ましい。
本発明の硬化剤はエポキシ樹脂１００重量部に対して３
０ないし２００重量部、好ましくは５０ないし１００重
量部配合して用いられる。
０ないし２００重量部、好ましくは５０ないし１００重
量部配合して用いられる。
本発明には、増量剤、補強剤、充填剤、顔料等を必要に
応じて用いることができる。
応じて用いることができる。
本発明に用いられる増量剤、補強剤、充てん剤および顔
料としては、たとえばコールタール、ガラス繊維、アス
ヘスト繊維、炭素繊維、セルロース、ポリエチレン粉、
石英粉、雲母、アスベスト粉、ストレート粉、カオリン
、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、石こう、炭
酸カルシウム、ベントン、シリカエアロゾル、パライト
、二酸化チタン、カーボンブラック、グラファイト、酸
化物着色顔料、（たとえば酸化鉄、金属粉等）などがあ
り、これらのいずれもその用途たとえば接着剤分野、塗
料分野、電気分野に応じ有効に用いることができる。
料としては、たとえばコールタール、ガラス繊維、アス
ヘスト繊維、炭素繊維、セルロース、ポリエチレン粉、
石英粉、雲母、アスベスト粉、ストレート粉、カオリン
、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、石こう、炭
酸カルシウム、ベントン、シリカエアロゾル、パライト
、二酸化チタン、カーボンブラック、グラファイト、酸
化物着色顔料、（たとえば酸化鉄、金属粉等）などがあ
り、これらのいずれもその用途たとえば接着剤分野、塗
料分野、電気分野に応じ有効に用いることができる。
以下に本発明の態様を一層明確にするために実施例を挙
げて説明するが、本発明は実施例によりその範囲を制限
されるものではない。
げて説明するが、本発明は実施例によりその範囲を制限
されるものではない。
なお実施例中、部とは重量部を意味する。
また、実施例中の各物性の測定法は次の規格にもとすく
。
。
アイゾツト衝撃強度 Ｊ Ｉ ＳＫ６９１１伸び率
ＪＩＳＫ６９１１引張り接着強度
ＡＳＴＭＤ１００２せん断接着強度 ＡＳＴＭ
Ｄ１００２実施例 Ｉ ＡＥＲ３３１（旭化成工業製エポキシ樹脂、エポキシ当
量１８５〜１９５）１００部とへキサメチレンジアミン
１モルに対しアクリロニトリル１．８モル、Ｎ、Ｎ−ジ
グクレゾールトルイジン０．１モルをアダクトし、これ
にビスフェノールＡ０１１モルを添加した硬化剤を６５
部混合した後、６０℃にて５時間硬化させた。
ＪＩＳＫ６９１１引張り接着強度
ＡＳＴＭＤ１００２せん断接着強度 ＡＳＴＭ
Ｄ１００２実施例 Ｉ ＡＥＲ３３１（旭化成工業製エポキシ樹脂、エポキシ当
量１８５〜１９５）１００部とへキサメチレンジアミン
１モルに対しアクリロニトリル１．８モル、Ｎ、Ｎ−ジ
グクレゾールトルイジン０．１モルをアダクトし、これ
にビスフェノールＡ０１１モルを添加した硬化剤を６５
部混合した後、６０℃にて５時間硬化させた。
硬化物の各物性値は次の通りであった。
（１）機械的性能（２５℃にて測定）
Ｏアイゾツト衝撃強度 ７．５ ｋｇ・Ｃ７１Ｃ７
１Ｌ７伸び率 １５５係 （２）接着性能（２５℃にて測定） Ｏ引張り接着強度（鋼−鋼） ２６５ゆ／Ｃ／ＬＯせん
断接着強度（鋼−鋼） ２１０ゆ／ｃｆ？Ｌ実施例 ２ ＡＥＲ３３０（エポキシ当量１８０−１８５）１００部
とへキサメチレンジアミン１．０モルに対しアクリロニ
トリル１．５モル、Ｎ、Ｎ−ジグリシジールトルイジン
０．１５モルをアダクトし、これにクレゾール０．１モ
ルを添加した硬化剤５５部を混合した後８０℃にて３時
間硬化させた。
１Ｌ７伸び率 １５５係 （２）接着性能（２５℃にて測定） Ｏ引張り接着強度（鋼−鋼） ２６５ゆ／Ｃ／ＬＯせん
断接着強度（鋼−鋼） ２１０ゆ／ｃｆ？Ｌ実施例 ２ ＡＥＲ３３０（エポキシ当量１８０−１８５）１００部
とへキサメチレンジアミン１．０モルに対しアクリロニ
トリル１．５モル、Ｎ、Ｎ−ジグリシジールトルイジン
０．１５モルをアダクトし、これにクレゾール０．１モ
ルを添加した硬化剤５５部を混合した後８０℃にて３時
間硬化させた。
硬化物の各物性値は次の通りであった。
（１）機械的性能
Ｏアイゾツト衝撃強度 ５．８ ｋｇ −ｃｒｒｔ
／ＣｒｒＬＯ伸び率 １２５ヴ （２）接着性能 ０引張り接着強１（鋼−鋼） ２３５ｋｇ／ｆｆ１Ｏ
せん断接着強度（鋼−鋼） １９５ｋｇ／ｆｆｌ比較
例 Ｉ ＡＥＲ３３１（エポキシ当量１８５〜１９５）１００部
とへキサメチレンジアミン１．０モルニ対しアクリロニ
トリル０．８モル、Ｎ、Ｎ−ジグリシジールトルイジン
０．２モルをアダクトし、これにビスフェノールＡ０．
１モルを添加した硬化剤を４５部混合した後、６０℃に
て５時間硬化させた。
／ＣｒｒＬＯ伸び率 １２５ヴ （２）接着性能 ０引張り接着強１（鋼−鋼） ２３５ｋｇ／ｆｆ１Ｏ
せん断接着強度（鋼−鋼） １９５ｋｇ／ｆｆｌ比較
例 Ｉ ＡＥＲ３３１（エポキシ当量１８５〜１９５）１００部
とへキサメチレンジアミン１．０モルニ対しアクリロニ
トリル０．８モル、Ｎ、Ｎ−ジグリシジールトルイジン
０．２モルをアダクトし、これにビスフェノールＡ０．
１モルを添加した硬化剤を４５部混合した後、６０℃に
て５時間硬化させた。
硬化物の各物性値は次の通りであった。
（１）機械的性能
０アイゾツト衝撃強度 ２．８ ｋｇ −ｃｆｒＬ
／ｃｍＯ伸び率 ３・２頒 （２）接着性能 Ｏ引張り接着強度（鋼−鋼） １０５ｋｇ／ｆｆ１Ｏ
せん断接着強度（鋼−鋼） ７８ゆ／ＣＩＩＬ比較例
２ ＡＥＲ３３１（エポキシ当量１８５〜１９５）１００部
とへキサメチレンジアミン１．０モルに対しアクリロニ
トリル１．３モル、Ｎ、Ｎ−ジグリシジールトルイジン
０．７モルをアダクトし、これにビスフェノールＡ０．
１モルを添加した硬化剤を９５部混合した後、６０℃に
て５時間硬化させた。
／ｃｍＯ伸び率 ３・２頒 （２）接着性能 Ｏ引張り接着強度（鋼−鋼） １０５ｋｇ／ｆｆ１Ｏ
せん断接着強度（鋼−鋼） ７８ゆ／ＣＩＩＬ比較例
２ ＡＥＲ３３１（エポキシ当量１８５〜１９５）１００部
とへキサメチレンジアミン１．０モルに対しアクリロニ
トリル１．３モル、Ｎ、Ｎ−ジグリシジールトルイジン
０．７モルをアダクトし、これにビスフェノールＡ０．
１モルを添加した硬化剤を９５部混合した後、６０℃に
て５時間硬化させた。
硬化物の各物性値は次の通りであった。
（１） 機械的性能
０アイゾツト衝撃強度 ３．８ ｋｇ −ｃｍ／ｃ
ｍＯ伸び率 ５．８％ （２）接着性能 Ｏ引張り接着強度 １４２に９／ｆｆ１Ｏせん断
接着強度 ８８ｋｇ／ｃＩ／Ｌ比較例 ３ ＡＥＲ３３１１００部とへキサメチレンジアミン１．０
モルに対し、アクリロニトリル１．８モル、Ｎ、Ｎ−ジ
グリシジールトルイジン０．０２モルをアダクトし、こ
れにビスフェノールＡ０６１モルを添加した硬化剤を６
２部混合した後、６０℃にて５時間硬化させた。
ｍＯ伸び率 ５．８％ （２）接着性能 Ｏ引張り接着強度 １４２に９／ｆｆ１Ｏせん断
接着強度 ８８ｋｇ／ｃＩ／Ｌ比較例 ３ ＡＥＲ３３１１００部とへキサメチレンジアミン１．０
モルに対し、アクリロニトリル１．８モル、Ｎ、Ｎ−ジ
グリシジールトルイジン０．０２モルをアダクトし、こ
れにビスフェノールＡ０６１モルを添加した硬化剤を６
２部混合した後、６０℃にて５時間硬化させた。
硬化物の各物性値は次の通りであった。
（１）機械的性能
アイゾツト衝撃強度 ５．６ ｋｇ −ｃＩｒＬ／
ｃｍ伸び率 １０５係 （２）接着性能 引張り接着強度（鋼−鋼）８６ｋｇ／ｉ せん断接着強度（鋼−鋼） ４８ｋｇ／ｃＴＬ実
施例 ３ ＡＥＲ３′３１（エポキシ当量１８５〜１９５）１００
部とへキサメチレンジアミン１．０モルに対しアクリロ
ニトリル１．７モル、Ｎ、Ｎ−ジグリシジールアニリン
０．１５モルをアダクトし、これにフェノール０．１５
モルを添加した硬化剤を７０部混合した後、２５℃にて
７日間硬化させた。
ｃｍ伸び率 １０５係 （２）接着性能 引張り接着強度（鋼−鋼）８６ｋｇ／ｉ せん断接着強度（鋼−鋼） ４８ｋｇ／ｃＴＬ実
施例 ３ ＡＥＲ３′３１（エポキシ当量１８５〜１９５）１００
部とへキサメチレンジアミン１．０モルに対しアクリロ
ニトリル１．７モル、Ｎ、Ｎ−ジグリシジールアニリン
０．１５モルをアダクトし、これにフェノール０．１５
モルを添加した硬化剤を７０部混合した後、２５℃にて
７日間硬化させた。
硬化物の各物性値は次の通りであった。
（１）機械的性能
アイゾツト衝撃強度 ５．８ ｙ −ｍ／Ｃｒｆ
Ｌ伸び率 １１２係 （２）接着性能 引張り接着強度（鋼−鋼） ２４５ｋｇ／ｆｆｌせ
ん断接着強度（鋼−鋼） １９５ｋｇ／ｃＩ？Ｌ実
施例 ４ ＡＥＲ３３０（エポキシ当量１８５〜１９５）１００部
とへキサメチレンジアミン１．０モルニ対しアクリロニ
トリル１．５モル、Ｎ、Ｎ−ジグリシジールアニリン０
．４モルをアダクトし、これにフェノール０．１７モル
を添加した硬化剤を８２部混合した後、２５℃にて７日
間硬化させた。
Ｌ伸び率 １１２係 （２）接着性能 引張り接着強度（鋼−鋼） ２４５ｋｇ／ｆｆｌせ
ん断接着強度（鋼−鋼） １９５ｋｇ／ｃＩ？Ｌ実
施例 ４ ＡＥＲ３３０（エポキシ当量１８５〜１９５）１００部
とへキサメチレンジアミン１．０モルニ対しアクリロニ
トリル１．５モル、Ｎ、Ｎ−ジグリシジールアニリン０
．４モルをアダクトし、これにフェノール０．１７モル
を添加した硬化剤を８２部混合した後、２５℃にて７日
間硬化させた。
硬化物の各物性値は次の通りであった。
（１）機械的性能
０アイゾツト衝撃強度 ４．１ ｋｇ −ｃｒｒｔ
／ｃｍＯ伸び率 ６２ｔ！！。
／ｃｍＯ伸び率 ６２ｔ！！。
（２）接着性能
０引張り接着強度 ２７５ｋｇ７ｃｒｔｔＯせん
断接着強度 ２２０ｋｇ／ｃｒＡ以上、実施例か
ら明らかなように、本発明の硬化剤を用いて得られるエ
ポキシ樹脂組成物は、非常に可撓性に富んだものであり
、その上良好な接着強度を有するものである。
断接着強度 ２２０ｋｇ／ｃｒＡ以上、実施例か
ら明らかなように、本発明の硬化剤を用いて得られるエ
ポキシ樹脂組成物は、非常に可撓性に富んだものであり
、その上良好な接着強度を有するものである。
Claims (1)
- １ ヘキサメチレンジアミン１モル、アクリロニトリル
１．０〜１．６モル、及び、Ｎ、Ｎ−ジグリシジール芳
香族アミン０．０５〜０．５モルからえられるアダクト
物及びフェノール系化合物からなる硬化剤を配合してな
るエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14219875A JPS5825687B2 (ja) | 1975-12-01 | 1975-12-01 | エポキシジユシソセイブツ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14219875A JPS5825687B2 (ja) | 1975-12-01 | 1975-12-01 | エポキシジユシソセイブツ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5266600A JPS5266600A (en) | 1977-06-02 |
| JPS5825687B2 true JPS5825687B2 (ja) | 1983-05-28 |
Family
ID=15309662
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14219875A Expired JPS5825687B2 (ja) | 1975-12-01 | 1975-12-01 | エポキシジユシソセイブツ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5825687B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02142061U (ja) * | 1989-05-01 | 1990-11-30 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8299154B2 (en) | 2009-03-06 | 2012-10-30 | Georgia-Pacific Chemicals Llc | Adhesive compositions for bonding composites |
-
1975
- 1975-12-01 JP JP14219875A patent/JPS5825687B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02142061U (ja) * | 1989-05-01 | 1990-11-30 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5266600A (en) | 1977-06-02 |
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