JPS5824577A - ３、４、５、６−テトラヒドロ−１、２、４、６−チアトリアジン（３、５）−ジオン−１、１−ジオキシド、その製法及び該化合物を含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、３，４，５．６−チトラヒドロー１゜２．４
．６−チアトリアジン（３，５）−ジオン。

−１，１−ジオキシド、その製法、該化合物を有効物質
として含有する除草剤並びに該化合物を用いて好ましか
らぬ植物生長を防除する方法に関する。

米国特許第３４３５０３１号明細書には、殺細菌剤。

殺菌剤及びハエの駆除剤として置換された３、４゜５．
６−テトラヒドロ−１，２，４，６−チアトリアジン（
３，５）−ジオン−１，−１−ジオキシドが記載されて
い、る。しかしながら、この構造を有する化合物が除草
作用を有することは、従来知られていなかった。

ところで９式： 〔式中。

ぜは水素原子、金属原子、置換されていてもよいアンモ
ニウム基、１０個までの炭素原子を有する飽和もしくは
不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、３〜７個の炭素原子を有
する脂環式基、３〜１０個の炭素原子′を有する飽和も
しくは不飽和の分枝鎖状脂肪族基又は）、１０ゲン置換
されていてもよいベンジル基を表わし。

ぜは水素原子、金属原子、置換されていてもよいアンモ
ニウム基、　１０個鷹での炭素原子を有する飽和もしく
は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、３〜７個の炭素原子を
有する脂環式基、３〜１０個の炭素原子を有する飽和も
しくは不飽和の分枝鎖状基。

ハロゲン置換されていてもよいベンジル基、フェニル基
、又はハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル
、ハロゲンアルキル、アルコキシ。

ハロゲンアルコキシ、アルキルチオ、ノ１０ゲンアルヘ
ルチオモシくハロゲンアルキルスルホニルによって置換
されたフェニル基を表わしかつｔは１０個までの炭素原
子を有する飽和もしくは不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、
３〜７個の炭素原子を有する脂環式基、３〜１０個の炭
素原子を有する飽和もしくは不飽和の分枝鎖状脂肪族基
、ノ）ロゲン置換されていてもよいベンジル基、父はノ
１０ゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、ノ１
０ゲンアルキル、アルコキシ、ノ＼ロゲンアルコキシ、
アルキルチオ、／Ｘロゲンアルキルチオ、ノ１０ゲンス
ルホニルによって置換されたフェニル基を表わし。

この場合、ぜ及びｔは同時には飽和の非分校鎖状脂肪族
基又はハロゲン置換されていてもよいベンジル基を表わ
さない〕で示される３、４，５゜６−テトラヒドロ−１
，２，４，６−チアトリアジン（３，５）−ジオン−１
，ｌ−ジオキシドが除草剤として有効であることが判明
した。

弐■中のＲ１及びｆは１例えばアルカリ゛金属原子例え
ばナトリウム、カリウム、又は場合により夫々１〜１０
個の炭緊原子、有利には１〜４個の炭素原子を有するア
ルキルもしくはヒドロキシアルキル、又は３〜７個の炭
素原子を有するシクロアルキル基によって置換されたア
ンモニウム基１例えばアンモニウム、ジメチルアンモニ
ウム、トリデシルアンモニウム、トリメチルアンモニウ
ム、トリエチルアンモニウム、ジイソプロピルエチルア
ンモニウム、ジイソプロピルメチルアンモニウム。

Ｎ−メチル−Ｎ、Ｎ−ジェタノールアンモニウム。

シクロヘキシルアンモニウムを゛表わす。

更に　Ｒ１は１０個までの炭素原子、有利には４個まで
の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の非分枝鎖状脂
肪族基、又は３〜１０個の炭素原子、有利には４個まで
の倹素原子を有する飽和もしくは不飽和の分枝鎖状脂肪
族基９例えばアルキル基。

ハロゲンアルキル基、アルコキシアルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、アルキルチオアルキル基、シクロ
アルキルアルキル基又はシクロアルキルアルキル基１例
えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル。

５ｅａ−ブチル、　ｔａｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、
ｎ−ヘキシル、１−エチル−ｎ−プロピル、１，２−ジ
メチル−ｎ−プロピル、１，３−ジメチル−ｎ−ブチル
、２−クロルエチル、２−クロルプロピル、３−クロル
プロピル、２−クロルイソプロピル、１−クロルメチル
−ｎ−プロピル、１−エチル−２−メチル−ｎ−プロピ
ル、ｌ、２．２−トリメチル−ｎ−プロピル、ｌ、／２
−ジメチル−ｎ−ヘキシル、２−り四ルー５ｅｃ−ブチ
ル、２−クロル−イソブチル、　’２−　フルオル−８
θＣ−ブチル、２−フルオル−イソブチル、２−フルオ
ルイソプロピル、　ｔｅｒｔ−アミル、２−クロル−ｔ
ｅｒｔ　−ブチル、Ｊ、、２．２−　）リフルオルエチ
ル、メトキシエチル、エトキシエチル、３−メトキシ−
ｎ−プロピル、メトキシ−イソプロピル、３−メトキシ
−ｎ−ブチル、１−メトキシ−ｎ−プロピル。

エトキシ−ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ−ｔａｒｔ−ブ
チル、２−メトキシ−ｎ−ブチル、４−メトキシ−ｎ−
ブーチル、アリル、メタリル、クロチル、２−エチルヘ
キセン−２−イル、ヘキセン−５−イル。

２−メチル−ブテン−２−イル、２−メチル−イソブチ
−２−エニル、イソブチー２−イニル−３゜ブチン−２
−イル、イソブチ−２−イル、プルパルギル、２−メチ
ル−ブドー３−エニル、２−メチルーブチー２−エニル
、ｌ−メチル−イソブチ−２−エール。メチルメルカプ
トーエチル、エチルメルカプト−エチル、２−メチルメ
ルカプト−４ｎ−プロピル、３−メチルメルカプト−ｎ
−ブチル、ｌ−メチルメルカプト−ブチル−２，メチル
メルカプト−ｔｅｒｔ−ブチル、２−メチルメルカプト
−ブチル、シクロヘキソキシ−エチル、ｌ−シクロへキ
シル−エチル、脂環式基例えば３〜７個の炭素原子を有
するシクロアルキル基例えばシクロプロピル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル。

又はベンジル又はハロゲン置換されたベンジル基（この
場合、ハロゲンは弗緊原子、塩素原子、臭素原子又は沃
素原子又は沃素原子であってよい）例えＩｄａ、ｅ−ジ
クロルベンジル、２．６−ジフルオル々ンジル、２−ク
ロル−６−フルオルベンジルを表わすことができる。

式Ｉ中の１及びＰは、　１０個までの炭素原子、有利に
は４個までの炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の非
分枝鎖状脂肪族基、又は３〜１０個の炭素原子、有利に
は４個までの炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の分
枝鎖状脂肪族基例えばアルキル基、ハロゲンアルキル基
、アルコキシアルキル基、アルケニル基、アルキニル基
、アルキルチオアルキル基、シクロアルコキシアルキル
基又はシクロアルキルアルキル基例えばメチル、エチル
。

プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、　
　５ｅａ−ブチル、　ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル
。

ｎ−ヘキシル、１−エチル−ｎ−プロピル、１゜２−ジ
メチル−ｎ−プロピル、１，３−ジメチル−ｎ−７’チ
ル、有利にはメチル、２−クロルエチル、２−・クロル
プロピル、３−クロルプロピル。

２−クロルイソプロピル、１−クロルメチル−ｎ−プロ
ピル、１−エチル−２−メチル−ｎ−プロ゛ビル、１，
２．２−トリメチル−ｎ−プロピル。

１．２−ジメチル−ｎ−ヘキシル、２−クロル−ＢｅＱ
−ブチル、２−クロルーイソブ、チル、２−フルオル−
８θＣ−ブチル、２−フルオル−イソブチル、２−フル
オルイソプロピル、　ｔｅｒｔ−アミル。

２−クロル−ｔｅｒｔ−ブ、チル、２，２．２−トリフ
ルオルエチル、メトキシエチル、エトキシエチル。

３−メトキシ−ｎ−プロピル、メトキシ−イソプロピル
、３−メトキシ−ｎ−ブチル、１−メトキシエチル−ｎ
−プロピル、エトキシ−ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ−
ｔｅｒｔ−ブチル、２−メトキシ−ｎ−ブチル、４−メ
トキシ−ｎ−ブチル、アリル。

メタリル、クロチル、２−エチルヘキセン−２−イル、
ヘキセン−５−イル、２−メチル−ブテン−２−イル、
２−メチル−イソブチ−２−エニル。

イソブチ−２−イニル−３，ブチン−２−イル。

イソブチ゛−２＝エニル、プロパルギル、２−メチル−
ブチ−３−エニル、２−メチルーブチー８２−エニル、
１−メチル−イソブチ−２−エニル、メチルメルカプト
９−エチル、エチルメルカプト−エチル、３−メチルメ
ルカプト−ｎ−プロピル、３−メチルメルカプト−ｎ−
ブチル、１−メチルメルカプト−ブチル−２，メチルメ
ルカプト−ｔｅｒｔ−ブチル、２−メチルメルカプト−
スチル、シクロヘキソキシ−エチル、１−シクロヘキシ
ルエチル、脂環式例えば３〜７個の炭素原子を有するシ
クロアルキル基例えばシクロプロピル、シクロペンチル
、シクロヘキシル、又はベンジル又はハロゲン置換され
たベンジル基（この場合、ハロゲンは弗素原子、塩素原
子、臭素原子又は沃素原子であってよい）例えば２，６
−ジクロルベンジル。

２．６−クロルオルベンジル、２−クロル−６−フルオ
ルベンジルを、表わす。

更に、Ｒ２及びＰは９例えばフェニル基又はハロゲン、
夫々１〜４個の炭素原子を有するアルキル。

ハロゲンアルキル、アルコキシ−ハロゲンアルコキシ、
アルキルチオ、ハロゲン７アルキルチオもしくけハロゲ
ンアルキルスルホニルによって置換さレタフェニル基例
工ば０−＊　　ｍ−＋　　ｐ−クロルフェニル、ｏ−、
’ｍ−、ｐ−フルオルフェニル、０＋、　　ｍ　＋、　
　ｐ−ブロムフェニル、２．３−．２゜４−．２．５−
．２．６−．３．４−．３．５−ジクロルフェニル、２
，４．５−トリクロルフェニル、３，４−ジフルオルフ
ェニル、３−クロル−４−フルオルフェニル、３−フル
オル−４−クロルフェニル、ｏ−、−ｔｐ−メトキシ−
，０−＊　ｍ−ｅ’９−エトキシｅ　　ｏ　−＋　　ｍ
−、ｐ−イソブ胃ポキシー、ｏ−，ｍ−，ｐ−）クロル
オルメトキシー、　　　−、ｍ−、ｐ−メチル−、ｏ−
、ｍ〇 一１ｐ−エチル、＋、　　　−、ｍ−、ｐ−ｎ−プロピ
ル−、Ｏ−、ｍ＋、ｐ−イソプロピル−、Ｏ−１ｍ−ｅ
　　ｐ−イソブチル−、’ｏ　＋、　　ｍ　＋、　ｐ　
−ｔｅｒｔ−ブチル−、ｏ−、ｍ−、ｐ−メチルチオ−
ＩＯ−ｅ　　ｍ−＊　　ｐ−）ジクロルメチルチオー、
０−９ｍ−，ｐ−）リフルオルメチルチオー、ｏ−，ｍ
−、ｐ−）リフルオルメチル−ｔ　　ｏ−＋　　ｍ−＋
　　ｐ−ジフルオルエチルー＃　　０−１　　−ｔ　　
ｐ””す７ルオルエチルー＋　　Ｏ−＋　ｍ−ｅ　　ｐ
−テトラフルオルエチル−、ｏ　＋、　　ｍ　＋、　ｐ
−ペンタフルオルエチル−＊　　０−＊　　　−ｅ　　
ｐ−トリフルオルエチルスルホニルー９３−クロルー４
−メトキシ−１３−クロル〜４−ブロム−９３−クロル
−４−メチル−フェニルを表わすことができる。ぴの有
利な基ハフェニル及び２−ハロゲンフェニル基、伝え（
ｄ２−フルオルフェニル基でアル。

式Ｉの化合物は以下のようにして製造することができる
； （ａ）　Ｒ’が水素原子又は場合により置換されたアン
モニラへ基を表わす場合９式： ％式％（） 〔式中　Ｒ２及びｙは前記のものを表わす〕で示される
Ｎ−アリール−Ｎ′−アルキル−尿素とクロルスルホニ
ルイソシアネートとを、場合により酸受容体及び不活性
溶剤の存在下に一４０〜＋１００℃の範囲の温度で反応
させる。又は （ｂ）式； １１ ％式％（ 〔式中、Ｒ２及びＲ３は前記のもの−を表わす〕で示さ
れる尿素又は式 ％式％（） 〔式中、ｔは前記のものを表わす〕で示される尿素と式
： 〔式中Ｉ　Ｒ１は、水素原子、金属原子又は場合により
置換されたアンモニウム基を除かた前記のものを表わす
〕で示−されるスル７アモイルクロリド又は式： 〔式中、Ｒ２は１０個までの炭素原子を有する飽和もし
くは不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、３〜７個の炭素原子
を有する脂環式基、３〜１０個の炭素原子によりハロゲ
ン置換されたベンジル基、フェニル基、又はハロゲン、
１〜４個の炭素原子を有するアルキル、ハロゲンアルキ
ル、アルコキシ、））ロゲンアルコキシ、アルキルチオ
、ハロゲンアルキ−チオもしくはハロゲンアルキルスル
ホニルで置換されたフェニル基を表わしかつｔは６個ま
での炭素原子を有するアルキル基又はシクロアルキル基
を表わす〕で示盛れるスル７アモイルクロリドとを、場
合により酸受容体及び不活性溶剤の存在下に一２０〜＋
１００℃の温度で反応させる。又は（ｃ）式： ％式％（１１） 〔式中　Ｒ１及びｔは前記のものを表わす〕で示される
スルホンジアミドと式： 〔式中、ｆは、水素原子、金属原子又は場合により置換
されたアンモニウム基を除いた前記のものを表わしかつ
ｔは６個までの炭素原子を有するアルキル基又はシクロ
アルキル基を表わす〕で示されるカルバモイルクロリド
又は夙； 〔式中、Ｒ２は、水素原子、金属原子又は場合により置
換されたアンモニウム基を除いた前記のものを表わす〕
で示されるカルバモイルクロリドとを。

場合により酸受容体及び不活性溶剤の存在下に一２０〜
＋１００℃の温度で反応させかつそうして得られた化合
物を場合によりその塩に変換しかつ／又は謬及び／又は
ｔが水素原子を表わす場合には。

アルキル化する。

方法（−）は以下の反応式で表わすことができる；この
場合、出発物質はほぼ化学量論的割合で。

即ちクロルスルホニルイソシアネートは式■の出発物質
に対して２０％までの不足量ないし過剰で使用する。場
合により反応を完全にするために酸受容体を添加するこ
ともできる。

驚異的にも１反応は特定位置で単一的に進行する。クロ
ルスルホニルイソシアネートの高い反応性、２個のアミ
ド窒素の存在及びアニリンの公知のスルホンイ［”ジャ
ーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエテイ−（Ｊ、　
Ｏｈｅｍ、　Ｓｏ、ｃ、　）　”　Ｐｅｒ　−ｋｉｎ　
ｌ、　　１０４３頁（１９７９年）〕にもかかわらず。

開示した反応条件下で第２の窒素原子のスルホン化モま
たアリール核のスルホン化も生じない。

この方法は１．クロルスルホニルイソシアネートを一４
０〜＋ｌｏｏ’ｃ、有利には一２０°Ｃ〜＋４０℃で式
■の尿素と不活性溶剤との混合物に供給する形式で実施
するのが有利である。場合により酸受容体を０．５〜４
８時間、有利には５〜２８時間後−２０〜＋４０℃の温
度で０．５〜１．５当量の量で添加することができる。

引続き１反応の終了まで、−２０〜＋８０℃で５〜６０
時間、有・利には１２〜５０時間撹拌する。次いで１反
応混合物を濃縮する。式Ｉの所望の目的物質は、再沈殿
、再結晶又は塩としての析出により純粋なものとして単
離することができる。場合によりクロマトグラフィーに
より精製することもできろ。

方法（ｂｌは以下の反応式で表わすことがで′きる：Ｒ
”　−ＮＨ−００−ＮＨ−Ｒ’　＋　　Ｒ’　−Ｎ−８
Ｏ２０１→、Ｃｏｏｌ （ＩＩ）（■） （ＩＶ）　　　　　　　（Ｖｌ） 荀 （１） この場合２式■及び■ないしは■及び■の出発物質は化
学量論的割合で、即ち式■及び１■の出発物質はＶない
しは■に対して２０％までの不足量又は過剰量で使用す
る。

この方法は、２つの供給口を介して弐■又は〜りのカル
バモイルクロリド及び当量の酸受容体を一２０〜＋１０
０°Ｃ１有利には０〜４０℃で不活性溶剤中のほぼ当量
の式■の尿素に供給する形式で実施するのが有利である
。引続き、０〜１００℃、有利には２０〜６０℃で更に
２〜２先時間攪拌する。

式■のスルファモイルクロリドを使用する場合には反応
混合物を場合により濃縮し、或は水と混和不能の溶剤の
場合には塩酸塩を除去するためｉ希塩酸で抽出する。次
いで１式Ｉの所望の目的物質を場合により再結晶又はク
ロマトグラフィーによって精製することができる。

式■のスルファモイルクロリドを使用する場合には、場
合により塩酸塩の分離後に１〜２．５倍量の塩基の存在
下に或はまた有機媒体中で１〜２，５倍量のアルコレー
トの存在下に一２０〜＋１００℃。

有利には＋２０〜＋８０℃の温度で環化させることがで
きる。次いで１式■の目的物質の後処理のために酸性に
しかつ生成した沈殿物を場合により更に濃縮した後に吸
引濾過する。この際に、所望の目的物質は純粋な形で生
成する。場合によっては再結晶又はクロマトグラフィー
により精製することもできる。

方法ｔｃ）は以下の反応式に基づいて進行する二Ｒ’−
ｙＨ−ｓｏ２−ｒｑＨ−＆　＋　Ｒ”−Ｎ−００−００
Ｈ３−）１０１−ｍ−→ Ｃｏ−Ｃ１−０）Ｌ、　０Ｈ ｆｌ）　　　　　　　（至）） （Ｉ）　　　　　　　　　　　　（Ｖｌｌ）この場合２
式■及び■又は■の出発物質は、化学量論的割合で、即
ち出発物質Ｉけ■又は■に対して２０％までの不足量又
は過剰量で使用する。

この方法は、２つの供給口を介して式■又は■のカルバ
モイルクロリド及び当量の酸受容体を２０〜ｌｏｏ’Ｃ
，有利には０〜４０℃の温度で不活性溶剤中のほぼ当量
の式■のスルホンジアミドに供給する形式で実施するの
が有利である。反応を終了させるためには、更に０〜１
００°Ｃ１有利には２０〜６０℃で２〜２４時間攪拌す
る。

式■のカルバモイルクロリドを使用する場合には９次い
で反応混合物を場合により濃縮し、或は水と混和不能の
溶剤の場合には塩酸塩を除去するために希塩酸で抽出す
る。次いで９式Ｉの所望の目的物質を場合により再結晶
又はり、ロマトグラフイーにより精製することができる
。

式■のカルバモイルクロリドを使用する場合には、場合
により塩酸塩の分離後に１〜２．５倍量の塩基の存在下
に或はまた有機媒体中で１〜２．５倍量のアルコレート
の存在下に一２０〜＋１００℃、有利には＋２０〜＋８
０℃の温度で環化させることができる。次いで１式Ｉの
目的物質の後処理のために酸性にしかつ生成した沈殿物
を場合により更に濃縮した後に吸引濾過する。この際に
所望の目的物質は純粋な形で生成する。場合によっては
再結晶又はクロマトグラフィーにより精製することも。

できる。

こうして得られた。Ｒ′及び／又はざが水素原子を表わ
す化合物の引続いてのアルキル化は、相応するアルキル
ハロゲン化物又はジアルキルスルフェートを用いて実施
することができる。このような試薬としては、有利には
沃化メチル及びジメチルスルフェートが該当する。

アルキル化は、アルキル化剤を不活性溶剤中の式１（Ｒ
’＝Ｈ又は！＝Ｈ）の化合物及び場合により酸受容体に
０〜１００°Ｃ１有利には１０〜４０°Ｃの温度で供給
する形式で実施するのが有利である。

引続き、０〜１００°Ｃ１有利には２０〜６０°Ｃで更
に２〜２４時間攪拌する。

式■の目的物質は、場合により沈殿、溶液の濃縮及び再
結晶によるか又はクロマトグラフィーにより純粋な形で
単離することができる。

前記方法は連続的に又は不連続的に、常圧で又は加圧下
に実施することができる。簡単化のために本方法は大気
圧で実施するのが有利である。

−反応はその都度の反応条件下で不活性の有機溶剤の存
在下に実施することができる。溶剤とし下は以下のもの
が該当する：例えばノ１０ゲン化炭化水紫、特にクロル
炭化水素例えばテトラクロルエタン、ｌ、１，２．２−
又はｌ、ｌ、ｌ、２−テトラクロルエタン、ジクロルエ
タンぐン、塩化メチレン、ジクロルブタン、クロロホル
ム、クロルナフタリン、ジクロルナフタリン、四塩化炭
素。

１、ｌ、ｌ−又はｌ、ｌ、２−）ジクロルエタン。

トリクロルエチレン、ペンタクロルエタン、０　。

ｍ−、ｐ−ジフルオルベンゼン、１，２−ジクロルエタ
ン、１，１−ジクロルエタン、１，２−シス−ジクロル
エチレン、クロルベンゼン、フルオルベンゼン、ブロム
ベンゼン、ヨードベンゼン。

ｏ−ｅ　　ｐ−及びｍ−ジクロルベンゼン、ｏ−、ｍ＋
、ｐ−ジクロルベンゼン、ｏ　＋、ｍ−、ｐ−クロルト
ルエン、ｌ、２．．４−トリクロルベンゼン。

エーテル例えばエチルプロピルエーテル、メチル−ｔｅ
ｒｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエチルエーテル、ジ
−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソ
アミルエーテル、ジイソプロピル□エーテル、アニソー
ル、フエネトール、シクロヘキシルメチルエーテル７．
ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、チオアニソール
、　　２．　２’−ジクロルジエチルエーテル、ニトロ
炭化水素例えばニトロメタン、ニトロエタン、ニトロベ
ンゼン。

ｏ　−、ｍ−、ｐ−クロルニトロベンゼン、０−二トロ
トルエン、ニトリル例えばアセトニトリル。

ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル
、ｍ−クロルベンゾニトリル、脂肪族もしくは脂環式炭
化水素例えばヘプタン、ピナン、ノナン、ｏ−、−、ｐ
−クメン、沸点範囲７０〜１９０°Ｃの石油フラクショ
ン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、デカリン
、石油エーテル。

ヘキサン、リグロイン、２，２．４−）リンチルペンタ
ン、２，２．３−）リンチルペンタン、２゜３．３−）
リメチルペンタン、オクタン、エステル例えばエチルア
セテート、アセト酢酸エステル。

イソブチルアセテート、アミド例えばホルムアミド、メ
チルホルムアミド、ジメチルホルムアミド。

ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン及び相応す
る混合物。方法ｔａ＋のためには、異性体を含まない化
合物を得るための溶剤としてニトリル。

特にアセトニトリルが有利である。

溶剤は出発物質に対して１００〜２０００重量％、有利
には２００〜７００重量％の量で使用するのが有利であ
る。

引続いてのアルキル化は２水又はアルコール中。

例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパツール、１
−プロパツール又はｎ−ブタノール中で実施するのが有
利である。

酸受容体としては、全ての慣用の酸結合剤を使用するこ
とができる。このためには有利には第３級アミン、アル
カリ土類金属化合物、アンモニウム化合物及びアルカリ
金属化合物並びに相応する混合物が属する。しかし、亜
鉛化合物を使用することもできる。例えば以下の塩基性
化合物が該当する；水酸化カリウム、水酸化す□゛トリ
ウム炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化リチウム、
炭酸リチウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム。

水酸化カルシウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、水
酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、水′酸化バリウ
ム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、重炭酸マグネ
シウム、酢酸マグネシウム、水酸化亜鉛、酸化亜鉛、炭
酸亜鉛１重炭酸亜鉛、酢酸亜鉛、蟻酸ナトリウム、酢酸
ナトリウム、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リーｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、ト
リーｎ−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリー
　５ｅａ−ブチルアミン、トリーｔｅｒｔ−ブチルアミ
ン、トリベンジルアミン、トリシクロヘキシルアミン、
トリアミルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ
ヘキシルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−
ジエチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジプロピルアニリン、Ｎ、
Ｎ−ジメチルトルイジン、Ｎ、Ｎ−ジエチルトルイジン
、Ｎ、Ｎ−ジプロピルトルイジン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−
ｐ−アミノピリジン、　　Ｎ、　Ｎ−ジエチル−ｐ−ア
ミノピリジン、Ｎ、Ｈ−ジプロピル−ｐ−アミノピリジ
ン。

Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン。

Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン。

Ｎ−メチルビやソリジン。Ｎ−エチルピロリジン。

Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−エチルイミダゾール、Ｎ
−メチルビロール、Ｎ−エチルピロール。

Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン。

Ｎ−メチルへキサメチレンイミン、Ｎ−エチルへキサメ
チレンイミン、ピリジン、キノリン、α−ピコリン、β
−ピコリン、γ−ピコリン、イソキノリン、ピリミジン
、アクリジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’。

Ｎ′−テトラメチルエチレンジアミン、Ｈ，Ｎ、Ｎ’。

「−テトラエチルエチレンジアミン、キノキサリン、キ
ナゾリン、Ｎ−プロピルジイソプロビルアミン、Ｎ、Ｎ
’−ジメチルシクロヘキシルアミン。

２．６−ルチジン、２．４−’ルチジン、トリフリルア
ミン、トリエチレンジアミン。

式■及びＶｌｌの出発物質を使用する場合には、場合に
より閉環反応を促進するか又は開始させる物質を添加す
ることができる。

環化試薬としては、前記の無機の酸結合剤の他に以下の
ものが該当する：例えばプロピオン酸ナトリウム、酪酸
ナトリウム、イソ醋酸ナトリウム。

蟻酸カリウム、酢酸カリウム、プロピオン酸カリウム、
酪酸カリウム、イソ酪酸カリウム、ナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート、ナトリウムプロピラード、
ナトリウムインプロピラード。

ナトリウムブチラード、ナトリウムイソブチラード、ナ
トリウム−８１１１０−ブチラード、ナトリウム−ｔｅ
ｒｔ−ブチラード、ナトリウムエチレングリコラート、
ナトリウムプルピレン−（１，２）−グリコラート、す
いリウムプロピレンー（１，３）−グリコラート、ナト
リウムジエチレングリコラート、ナトリウムトリエチレ
ングリコラート、ナトリウムジプロピレン−（１，２）
−グリコラート、カリウムメチラート、カリウムエチラ
ート。

カリウム−ｎ−プロピラード、カリウムイソプロピラー
ド、カリウム−ｎ−ブチラード、カリウム−イソブチラ
ード、カリウム−５ｅａ−ブチラード。

カリウム−ｔｅｒｔ−ブチラード、カリウムエチレング
リコラート、カリウムプロピレン−（１，２）−グリコ
ラ−トウカリウムプロピレン−（１，３）−グリコラー
ト、カリウムジエチレングリコラート、カリウムトリエ
チレングリコラート、カリウムジプロピレン−１１，２
）−グリコラート。

酸結合剤は９式■又は■の出発物質に対して当量又は２
０重量％まで過剰で使用するのが有利である。

式Ｖ、　Ｖｌ、　■１．■の出発物質は公知であるか或
は公知方法に基づいて製造することができる（ドイツ連
邦共廂国特許出願公開第２８２８９６９号明細書。

同国特許出願公告第１’２’５９８７１号明細書、同国
特許出願公開第２６５００’１４号明細書）。

実施例１ Ｎ−メチル−Ｎｌ　−（３１，ａｌ−ジクロル−フェニ
ル）−尿素４３．８部をアセトニトリル１３０部中に装
入スる。０℃でクロルスルホニルイソシアネート２８．
３部を滴加し１次いで０℃で１時間かつ゛室温゛で４時
間攪拌する。エチルジイソスロビルアミン２５．８部を
０℃で加え、０℃で３０分間保持しかつ更に室温で１４
時間攪拌する。この溶液を濃縮し。

３０％のナトリウムメチラート溶液３６部を加える。

濃縮後、結晶化４がＵｆＪ始するまで酢酸エステルを加
える。６−メチル−４−（３’、４’−ジクロルフェニ
ル）−３，４，５，６−チトラヒドロー１．２゜４．６
−チアトリアジン（３，５）−ジオン−１゜１−ジオキ
シドのエチルジイソプロピルアンモニウム塩（融点１２
１〜１２３°Ｇ）（有効物質１）５１部が得られる６ 実施例λ 有効物質１（実施例／）１０部を２Ｎのカセイソーダ溶
液に溶かす。磨砕により１．数時間後に沈殿物が析出す
る。吸引ｄ・ト過及び乾燥後に、６−メチル−１４−（
３’、４’−ジクロルフェニル）−３，４゜５．６−テ
トラヒドロ−１，２，４，６−チアトリアジン（３，５
）−ジオン−１，１−ジオキシドのナトリウム塩（融点
〉２４０℃）（有効物質２）７．１部が生じる。

実施例３ 有効物質２（実施例コ）１５部にｐＨ＝ｏが達成される
まで濃塩酸を加える。この混合物を水で希釈し〜つ吸引
濾過する。６−メチル−４−（３’。

４′−ジクロルフェニル）−３，４，５，６−テトラヒ
ドロ−１，２，４，６−チアトリアジン（３゜５　）−
ジｔ＞−１，ｌ−ジｔ＊シト（融点１７０’ｃ）（有効
物質３）１２部が得られる。

実施例ｑ Ｎ−メチル−Ｎ’−（４−フルオルフェニル）−尿素１
６．８部をアセトニトリル１１０部に装入する。

−１０〜−５℃で、り四ルスルホニルイソシアネー）　
１４．２部を滴加しかつ室温で４８時間攪拌する。引続
き、トリエチルアミン１０．１部を一５〜０℃で加え、
更に室温で１６時間攪拌する。この溶液を濃縮し、残分
をメタノール７０部に溶かし、それに３０重量％のナト
リウムメチラート溶液１８部を０〜５°Ｃで加える。室
温で１５分間攪拌した後濾過しかつ溶液を濃縮する。６
−メチル−３−（４’−フルオルフェニル）−３，鴛、
５．６−チトラヒドローｌ。

２．４．．６−チアトリアジン（３，５）−ジオン−１
，１−ジオキシド（有効物質４）３７部が粘稠な油状物
として得られる。

’　Ｈ−ＮＭＲ：δ＝　１．２０　（ｔ、３０Ｈ３，９
Ｈ）　、　　３．１２　（ｑ。

３０Ｈ２，６Ｈ）　、　　３．１０　（ｓ、ｏ八、　３
Ｈ）　。

６．９〜？、５　（ｍ、芳香族、４Ｈ）実施例！ ６−メチル−３−（４’−フルオルフェニル）−３，４
，５，６−テトラヒドロ−１，２，４，６−チアトリア
ジン（３，５）−ジオン−１，１−ジオキシド（実施例
ｇ）１５．＋部をテトラヒドロフラン４０部に装入する
。沃化メチル１１．８部を２０〜２５℃で滴加する。８
時間還流させた後に不溶物を濾過し、その溶液を濃縮し
かつその残分をメチル−ｔ−ブチルエーテル及び水で晶
出させる。沈殿物をエタノール中で攪拌した後、２，６
−シメチルー３−　（４’−フルオルフェニル）−３，
４，５゜６−テトラヒドロ−１，２，４，６−チアトリ
アジン（３，５）−ジオン−１，ｌ−ジオキシド〔融点
１３３°Ｃ（分解）ｊ（有効物質５　）　Ｅｌ、１部が
得られる。

実施例乙 実施例１からの生成物１５．５部をエタノール５０部中
に溶かす。ジメチルスルフニー）７．５部を加え。

引続きその混合物を５０°Ｃで１０時間攪拌する。１０
％のアンモニア溶液３０部の添加後に、塩化メチレンで
抽出し、有機相を乾燥しかつ濃縮する。その残分をエタ
ノールで磨砕することにより、有効物質５（実施例！　
）　６．９部が得られる。′同様にして９例えば以下の
式Ｉの有効物質が製造された： 有効物　Ｒ’　　　　　Ｒ２Ｒ’　　融点［’Ｃ，ｍｌ
　／Ｈ−ＮＭＲ９０Ｈ６１／　　１５０−１５４ ７９　　　　Ｈ２−フルオル　　　　／ｌ　　　　１７
４−１７６フエちセ ８０　　　　Ｈａ　　　　　　Ｉ／　　　　　　Ｉ／　
　　）２４０８１　　　　（０２Ｈ５）ａＮ　　　ｔｔ
　　　　　　　ｔｐ　　　１０２−１り６８３　　０穐
　　　　　　　　　　　　　／ｌ　　　１７２−１７５
フエ、ちし Ａノ７工、二Ｊし １３７　　０Ｈ３、ｔｔ　　　　　　　ｐ　　　１６１
−１６４クロルワエニ ル 同様にして１例えば以下の式Ｉの有効物質を製造するこ
とができる。

６　　　　ＨＯ，、Ｈ，Ｏ塊 ７　　　　　　　　　Ｎａ １０　　　　Ｈ０２Ｈ５ １１（０２穐）３Ｎ〃 １２　　　０Ｈ６ １３Ｈ１−０３賜 １４　　　　　　　　Ｎａ １５　　　（ｏ２Ｈ５）３Ｎｔｔ １６　　　０Ｈ３ｔｔ １８　　　　　　　　Ｎａ １９（０２Ｈ５）３Ｎ　　　ｔｔ ２０　　　０Ｈ３ ２１Ｈ１−０３Ｈ，。

２２　　　　　　　Ｎａ ２３　　　（０２Ｈ５）３ ２４　　　０Ｈ３ ２５Ｈ４−）リアル　　　ＯＨ３ オルメトキシ フェニル ２６　　　　　Ｎａ ２７　　　（０２Ｈ５）３Ｎ　　　ｕ ２８　　　０鳥 ２９　　　　Ｈｌ−０３Ｈ７ ３０Ｎ　ａ　　　　　　　’　ｔｔ ３１　　（０□塊）３Ｎ　　〃 ３２　　　０鳥 ちヤ ３４　　　　　Ｎａ ３６　　　　　ＱＨ３／１ ３７　　　　　Ｈ１−０３Ｈ。

３８　　　　　Ｎａ ３９　　　（０２Ｈ５）３Ｎ　　　ｐ　　　　　　　ｐ
二Ｊし ４１　　　　　Ｈ４−イソブービ　　０Ｈ８４２Ｎａ ４４　　　　０ＨＩｌ／／　　　　　　　　〃４５　　
　　　Ｈｉ　−０３賜 ４６　　　　　　Ｎａ　　　　　　　　　　　　　　　
　　“４７　　　　（０２Ｈ５）３Ｎ　　　ｔｔ４８　
　　　ＣＨ３ ５０’　　　　　Ｎａ ５２　　　　０Ｈ３ ５３Ｈ１−０３馬 ５４　　　　　　Ｎａ　　　　　　　　　　　　　　　
　　ｐ５５　　　　（０２Ｈ，）、Ｎ　　　ｔｔ５６　
　　　０Ｈ３／／　　　　’　　　　ｔｔ５８　　　　
　　Ｎ　ａ　　　　　　　／／　　　　　　　　　　ｔ
ｔ５９　　　　　Ｈ１−０３）１７ ６０　　　　　１Ｊａ ６１°　　（０２”１）３Ｎ　　　ｕ ６２　　　０Ｈ８ ６４Ｎａ　　　　　　　　　ｐ ６５　　　（０□Ｈ５）８Ｎ　　　。

６６　　　　０）Ｉｉｌ ６’７　　　　　Ｈ１−０３Ｈ７ ６８Ｎａ　　　　　　　　ｔｔ ６９　　　　（０２Ｈ５）３Ｎ　　　〃７０　　　０Ｈ
３ ７２Ｎａ ７４　　　０Ｈ８ｔｒ ７５　　　　Ｈ１−０３Ｈ７ ７６Ｎａ　　　　　　　’ｔｔ ７７　　　（０□Ｈ５）、Ｎ　　〃　　　　　〃７８　
　　０Ｈ８ ８２（’−０３）１？）２　　２−フルオル　　０Ｈ１
０２Ｈ５Ｎ　　　　　　フェニル ８４　　　　　Ｈ０２Ｈ５ ８５１Ｊａ ８６　　　　　（０２Ｈ，）３ＮＩＩ ８７　　　　０Ｈ３ ８８Ｈ１−０３Ｈ７ ８９Ｎａ ９０　　　　　（０２Ｈ５）３Ｎ　　　　〃９１　　　
　０Ｈ３ ９２Ｈ０６Ｈｕ ９３　　　　　Ｎａ ９４　　　　　（０２Ｈ５）３Ｎ　　　　〃９５　　　
　０Ｈ！Ｉ ９７　　　　　　Ｎａ ９９　　　　０Ｈ３ １００Ｈ１−０３Ｈ７ １０１Ｎａ １０２　　　　（０２Ｈ５）３Ｎ　　　　ｔｔ１０３　
　　０Ｈ８，ｔｔ １０５　　　　Ｎａ １ｏａ　　　（０２穐）３Ｎ〃 １０’７　　　０Ｈ３ １０８Ｈ１−０３Ｈ。

１０９　　　　Ｎａ　　　　　　　ｔｔ　　　　　　　
　　　ｔｔｌｌｏ　　（０２８５）３Ｎ　〃 Ｉｌｌ　　　　０Ｈ３ １１３Ｎａ １１４　　　（０２Ｈ５）３Ｎ　　ｎ １１５　　０馬 １１６　　　　Ｈ１−０３Ｈ７ １１７Ｎａ １１８　　　（０２Ｈ５）３Ｎ　　ｔｔ１１９　　　０
Ｈ３ １２０Ｈ３，４づ〃ル　ＣＨ３ オルクエニル １２１　　　　　Ｎａ １２２　　　（０２Ｈ５）３Ｎ　　　Ｉ／１２３　　　
　０賜 １２４　　　　　Ｈ１−０３％ １２５　　　　　Ｎａ １２６　　　（０２Ｈ５）３Ｎ　　　”１２７　　　　
０Ｈ８ １２９Ｎａ １３１　　　０Ｈ１１ １３２Ｈｉ−０，Ｈ７ １３３Ｎａ １３４（０２Ｈ５）３Ｎ〃 １３５　　　０Ｈ５ １３９Ｎａ　　　　　　　／／ １４０　　　（０２Ｈ５）３Ｎ　　〃〃１４１　　　０
Ｈ３ １４２Ｈ’　　　　４−フルオル　　０Ｈ３−３−クロ
ル ′　７エ；Ｊし １４３　　　　　　Ｎａ １４５　　　　　０Ｈ３ １４６Ｈ１−０３Ｈ７ １４７Ｎａ １４８　　　（０２穐）３Ｎ　　　ｐ　　　　　　０Ｈ
３１４９０穐 １５０　　　　　Ｈ４−メトキシ０Ｈ３−３−クロル フエ＝Ｊし １５１　　　　　　Ｎａ　　　　　　　　　　’ｔｔ　
　　　　　　　　　　ｐ１５３　　　０馬 １５４　　　　Ｈ１−０３Ｈ７ １５５Ｎａ １５６　　　（Ｏ□Ｈ５）３Ｎ　　　〃１５７　　　〇
八 １５８　　　　　Ｈ３−クロル−ＣＨ３４−ブロム フェニル １５９　　　　　Ｎａ １６０（０２Ｈ５）３Ｎ　　　ｔｔ １６１　　　０Ｈ３ １６，２Ｈ１−０３Ｈ７ １６３Ｎａ　　　　　　　３−クロル−〃４−ブーム フエＡル １６４　　　（０２Ｈ５）、Ｎ　　／／１６５　　　０
Ｈ３ｔｔ １６６　　　　Ｈ４−メチル−０Ｈ３ ３−クロル ツボ−νし １６７　　　　　Ｎａ　　　　　　　　　ｔｔ１６８　
　　（０２１（６）、Ｎ　　／１１６９　　０）Ｌ。

１７０　　　Ｈ１−０３Ｈ７ １７１Ｎａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　、　
　　　ｕ１７２　　　（０２Ｈ５）３Ｎ　　ｔｔ１７３
　　０鳥 一般式Ｉの化合物は９例えば直接的に噴霧可能な溶液、
粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性。

油性又はその他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油
性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で
噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって
適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に
基いて決定される；いずれの場合にも９本発明の有効物
質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。

直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並びに
植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族
炭化水禽例えばペンゾール、ドルオール、キジロール、
パラフィン。

テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又は
その誘導体２例えばメタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノール、クロロフォルム。

四ｍ化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサシン。

クロルベンゾール、インフオロン等、　強ｍ性溶剤例え
ばジメチルフォルムアミド、ジメチルスル７オキシド、
Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合され（ることかできる。しかも有効物質、湿
潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又
は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水に
て希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スルフオン酸、ナフタリンスルフォン酸。

フェノールスルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ、［を
塩、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフオナート
、アルキルスルフアート、アルキルスル７オナート、ジ
ブチルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカ
リ土類塩、ラウリルエーテルスルフアート、脂肪アルコ
、−ルスルフアート。

脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化ヘキサデ
カノール、ヘプタデカノール、オクタデカノールの塩、
　硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スル
フォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルムア
ルデヒドとの縮合生成物。

ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノール及
びフォルムアルデヒドとや縮合生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。

エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールホリクリ
コールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエ
ーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ントリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキ
シード−縮合物。

エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素
。

粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。

粒状体例えば゛被覆−９透浸−及び均質粒状体は。

有効物質を固状担体物質に結合することにより製造され
ることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシ
リカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。

滑石、カオリン、アタクレ１石灰石９石灰、白亜。

膠塊粒土２石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻上、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アン
モニウム、硝酸アンモニウム。

原案及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、未材及びク
ルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。

使用形は有効物質０．１乃至９５重量％殊に０．５乃至
９０重量％を含有する。

調剤形は以、下の通りである。

１．９０重量部の実施例１の化合物をＮ−メチル−α−
ピロリドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴
の形にて使用するのに適する溶液が得られる。

■、２０重量部の実施例コの化合物を、キジロール９０
重量部、エチレンオキシド８乃至１ｏモルをオレイン酸
−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成
物１０重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカル
シウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマ
シ油１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合
物中に溶解する。

この溶液を水１０００００部に注入し且つ細分布するこ
とにより０．０２重量％の水性分散液が得られる。

１．２０重量部の実施例乙の化合物を、シクロヘキサノ
ン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオ
キシド７モルをインオクチルフェノール１モルに附加し
た附加生成物２０重量部及びエチレンオキシド４０モル
をヒマシ油１モルに附加した附加生成物１０重量部より
なる混合物中に溶解する。

この溶液を水１０００００部に注入し且つ細分布するこ
とによ′す０．０２重量％の水性分散液が得られる。

ＩＶ、２０重量部の化合物８３を、シクロヘキサノール
２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重
量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシｙｌｆＢモ
ルに附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水１０００００重量部中に注入し
且つ細分布することにより、有効物質０．０２重量％を
含有する水性分散液が得られる。

■、２０重量部の化合物９を、ジイソブチル−ナフタリ
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸
−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩１７
重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重゛量部と充分に混和し
、且つハンマーミル中に於て磨砕する。この混合物を水
２００００重量部中に細分布することにより０．１重量
％の噴霧液が得られる。

Ｖｌ、３重量部の化合物８３を細粒状カオリン９７重量
部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有す
る噴霧剤が得られる。

■、３０重量部の化合物８１を粉末状珪酸ゲル９２重量
部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィ
ン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして
良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。　　
　　　　□ １．２０重量部の化合物８１を、ドデシルペンゾールス
ル７オン酸のカルシウム坦ｚ重量部、脂肪アルコール−
ポリグリコールエーテル８　重ｆＬ　フェノールスルフ
ォン酸−尿素−フォルムアルデヒ゛ドー縮金物のナトリ
ウム塩２重量部及、びパラフィン系鉱油６８重量部と密
に混和する。安定な油状分散液が得られる。

本発明の有効物質ないしは除草剤の施用は発芽前処理法
で又は発芽後処理法で行うことができる。

この場合には、好ましからぬ植物が種から発芽する前文
は植物の栄養部分から発芽する前に処理地に薬剤を散布
することができ、或は好ましからぬ植物及び栽培植物の
葉に施用することができる。

新規有効物質は、好ましからぬ植物の発芽後に耕作面又
は未耕作地に散布するのが有利である。有効物質が栽培
植物にとって相容性が低い場合には。

除草剤を噴霧器を用いて敏感な栽培植物の葉にはできる
だけ当らず、有効物質がその下で生長している好ましか
らぬ植物又は露出した土壌面に達するように噴霧する散
布技術を適用する仁とができる〔ボスト−ダイレフテッ
ド（ｐｏａｔ−ｄｉｒｅｃｔｅｄ　）。

レイ−バイ（１ａｙ−ｂｙ　）法〕。

有゛効物質の使用量は、季節及び生長段階に基づいて０
．１〜１５　ｋｌ　／　ｈａ又はそれ以上、有利には０
．５〜ｓ　ｋｇ　／　ｈａである。多量の用量は特に植
物生長の総合的駆除のために適当である。

式１の化合物の除草作用を温室実験で示す。

栽培容器としては、容積３００ｃｌを有しかつ栽培土−
とじて腐食土約１．５％を有するローム砂を入れたプラ
スチック製植木鉢を利用する。試験植物の種子を種類毎
に分離して浅く播種、する。その直後。

発芽前処理法で有効物質を土壌面に散布する。このため
には、有効物質を分配剤としての水中に懸濁もしくは乳
濁させかつ細分ノズルを用いて噴霧する。薬剤の散布直
前又は直後に１発芽及び生長を促進するために、容器に
軽く水を゛撒く。次いで。

植物が発芽するまで、容器に透明なプラスチックフード
をかぶせる。このおおいは試験植物が有効物質によって
害されない限り、均等な発芽を保証する。発芽後処理の
ためには、試験植物を夫々の生長形に基づい′″Ｃ，３
〜１０ｃＩｒＬの高さに生長したものを採用して処理す
る。

発芽後処理のためには、容器に直接播種しかつ容器内で
生長した植物を選択するか、又は植物をまず苗として別
に植えかつ処理の数日前に実験容器に移植する。

発芽後処理の場合にはおおいはしない。実験容器を温室
に入れ、この際に好°温性種属に対しては温暖な範囲（
２０〜３５℃）をｈつ程度な気候を好む種属に対しては
１５〜２５℃を採用する。実験期間は２〜４週間である
。この期間中植物の世話をしかつ個々の処理に対する反
応を評価する。評価は０〜１０００尺度を用いる。この
場合、０は無害又は正常な生長を表わしかつｉｏｏは植
物が発芽しない木ないしは少なくとも地表部分の完全な
分解を表わす。

この温室実験の結果は、以下の表にまとめられている。

第１表　温室内での発芽前処理法における有効物質Ａ８
１の除草作用 ナンキンマメ　　　　　　　　　　　　　０トウモロコ
シ　　　　　　　　　　　　　１０アオビユ　　　　　
　　　　　　　　　１００アカザ　　　　　　　　　　
　　　　　１００ヨウシユチヨウセンアサガオ　　　　
１００シナビス・アルバ　　　　　　　　　　８゜イヌ
ホオヅキ　　　　　　　　　　　１００第２表　温室内
での発芽後処理法における有効物質７１Ｌ８１の除草作
用 テンキンマメ　　　　　　　　　　　　　Ｏアオビユ　
　　　　　　　　　　　　　１００アカザ　　　　　　
　　　　　　　　　　１００ヨウシユチヨウセンアサガ
オ　　　　、１００シナビス・アルバ　　　　　　　　
　　９８イヌホオヅキ　　　　　　　　　　　　１００
第３表　温室内での有効物質〜３　、　Ｏｋｌ　／　ｈ
ａの発芽後処理法における有効物質＆９及び８３の除草
作用 ９　　　　　　　　　　　　　９０ ８３９゜ 有効物質の良好な相容性及び施用法の多様性から見て１
本発明の化合物又は該化合物を含有する薬剤は、温室実
験で試験した有用植物以外でも更に多数の栽培植物にお
いて好ましからぬ植物生長を防除するために使用するこ
とができる。

例えば以下の栽培植物が該当する； タマネギ（ＡＡｌｌｌｕ　ｃｅｐａ　）パイナツプル（
Ａｎａｎａｓ　ｃｏｍｏ、ｓｕｓ　）テンキンマメ（Ａ
ｒａｃｈｉｓ　ｈｙｐｏｇａｅａ　）アスパラガス（Ａ
ｓｐａｒａｇｕｓ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ　）オート
ムギ（Ａｖｅｎａ　５ａｔｉｖａ　）フダンソウ（Ｂｅ
ｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、　ａｌｔｉｓｓｉｍ
ａ　）サトウジシャ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｅ
ｐｐ、ｒａｐａ　）アカテンサイ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇ
ａｒｉｓ　ｓｐｐ、ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　）ブラシー力
　ナパス（変種ナパス）　（ＢｒＥＬｓ８１ｃａｎａｐ
ｕｓ　ｖａｒ＋ｎａｐｕｓ　） ブラシー力　ナバス（変種ナボプラシーカ）（Ｂｒａｓ
ｇｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｎａｐｏｂｒａ−ｓ
ｓｉｃａ　） ブラシー力　ナパス（変種ラバ）　（ＢｒａｓｅｉＯａ
ｎａｐｕｓ　　’ｖａｒ、ｒａｐａ’　）ブラシー力　
ナバス（変種シルベストリス）（Ｒｒａｓｓｉｃ’ａ　
ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　５ｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）トウッ
パキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　）ベニバ
ナ（Ｏａｒｔｈａｍｕｓ　ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ　）キ
ャリーヤ　イリノイネンシス（ａａｒｙａｌｌｌｌｎｏ
ｉｎｅｎｓｉｓ　） マルプシュカン（０１ｔｒｕｓ　ｌｉｍｏｎ　）グレー
プアーＪＬＩ−ツ（０１ｔｒｕｓ　ｍａｘｉｍａ　）ダ
イダイ（０１ｔｒｕｓ”　ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ　）ナ
ラミカン（０１ｔｒｕｓ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　）コーヒ
ーツキ（０ｏｆｆｅａ　ａｒａｂｉｃａゝ（０ｏｆｆ’
ｅａｃａｎｅｐｈｏｒａ　、　０ｏｆｆｅ、ａ　１ｉｂ
ｅｒｉｃａ　）　：１アミメロン（Ｏｕｃｕｍｉｓ　ｍ
ｅｌｏ　）キュウリ（Ｏｕｃｕｍｉｓ　５ａｔｉｖｕｓ
　）ギョウギシバ（ｏｙｎｏａｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ
　）ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ　ｃａｒｏｔａ　）アプラ
ヤミ（Ｅｌａｅｉｓ　ｇｕｉ’ｎｅｅｎｉｓ　）イチゴ
（Ｆｒａｇａｒｉａ　ｖｅｓｃａ　）大豆（σ１ｙｃｉ
ｎｅ　ｍａｘ　） 木綿［Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔ、ｕｍ　（Ｇ
ｏｓｓｙｐｉｕｍ　ａｒｂｏｒ−ｅｕｍ　Ｇｏｓｓｙｐ
ｉｕｍ　ｈｅｒｂａｃｅｕｍ　Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉ
ｔｉｆｏｌｉ、ｕｍ　）） ヒマワリ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｕｓ　）キ
クイモ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ　
）ゴムツキ（Ｈｅｖｅａ　’ｂｒａｇｉｌｉｅｎｓｉｓ
　）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　）カラハ
ナソウ（Ｈｔｍｊｘｌｕｓ　１ｕｐｕｌｕｓ　）アメリ
カイモ（工ｐｏｍｏｅａ　ｂａｔａｔａ８　）オニフル
ミー（Ｊｕｇｌａｎｓ　ｒｅｇｉａ’　）ニガナ（Ｌａ
ｃｔｕｃａ　５ａｔｉｖａ　）レンズマメ（Ｌｅｎｓ　
ｃｕｌｉｎ＆ｒｊ−ａ　）アマ（Ｌｉｎｕｍ　ｕｓｉｔ
ａｔｊ、ｓｓｉｍｕｍ　）ト　マ　ト　　（Ｌｙａｏｐ
ｅｒｓ、ｉ、ｃｏｎ　　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ　　
）リンゴ属（Ｍ＆：Ｌｕｓ　８Ｔｌｐ、）キャラサバ（
Ｍａｎｉｈｏｔ　ｅｓｏｕｌｅｎｔａ　）ムラサキウマ
ゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　５ａｔｉｖａ　）ハツカ（
Ｍｅｎｔｈａ　ｐｉｐｅｒｉｔａ　）バショウ属（Ｍｕ
日ａ　ａｐｐ、　） タバ：ｌ　［Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ　ｔａｂａｃｕｍ　（
Ｈ，ｒｕｓｔｉｃａ　）　］オリーブ（０１ｅａ　ｅｕ
ｒｏｐａｅａ　）イネ（０ｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ　） キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　、ｍｉｌｉａｃｅｕｍ　）アズ
キ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　１ｕｎａｔｕｓ　）ササゲ（
Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｍｕｎｇｏ　）ゴガツササゲ（Ｐ
ｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）パセリ（Ｐｅ
ｎｎｉｓｅｔｕｍ　ｇｌａｕｃｕｍ　）ペトロセリウム
　クリスパム（変種チュベロサム）（Ｐｅｔｒｏｓｅｌ
ｉｎｕｍ　ｃｒｉｓｐｕｍ　ｓｐｐ、ｔｕｂｅｒｏｓｕ
ｍ　）トウヒ（Ｐｉｃｅａ　ａｂｉｅｓ　） モ　ミ　　（Ａｂｉｅｓ　　ａｌｂａ　　）マツ属（Ｐ
ｉｎｔｌＢ　８１１）１）、　）シロエントウ（Ｐｉｓ
ｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ　）サクシ（Ｐｒｕｎｕｓ　ａｖ
ｉｕｍ　）アンス（Ｐｒｕｎｕｓ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ
　）プルヌス　ダルシス（Ｐｒｕｎｕｓ　ｄｕｌｃｉｓ
　）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　ｐｅｒｓｌｃａ　）ナシ（Ｐ
ｙｒｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）サグリ（Ｒｌｂｅｓ　
５ｙｌｖｅｓｔｒａ　）サンザシ（Ｒ１，ｂｅｓ　ｕｖ
ａ−ｃｒｉｓｐａ　）トウゴマ（Ｒｌｃｉｎｕｓ　ａｏ
ｍｍｕｎｉｓ　）サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ　ｏ
ｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ　）ライムギ（５ｅｃａｌｅ　ｃ
ｅｒｅａｌｓ　）ゴマ（Ｓｅｓａｍｕｍ　ｉｎｄｉｃｕ
ｍ　）ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｔｕｂｅｒｏｓｕ
ｍ　）モロコシ［Ｓｏｒｇｈｕｍ　’ｂｉｃｏｌｏｒ　
（ｓ、　ｖｕｌｇａｒｅ　）　〕モロコシ“ガヤ（Ｓｏ
ｒｇｈｕｍ　ｄｏｃｈｎａ　）ホウレンソウ（５ｐｉｎ
ａｃｉａ　ｏｌｅｔａｃｅａ　）カカオツキ（’Ｉｈｅ
ｏｂｒｏｍａ　ｃａｃａｏ　）ムラサキツユクサ（Ｔｒ
ｉｆｏｌｉｕｍ　ｐｒａｔｅｎｓｅ　）小麦（Ｔｒｉｔ
ｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　）イワツツジ（Ｖａｑｃ
ｉｎｉｕｍ　ｃａｒｙｍｂｏｓｕｍ　）コケモモ（Ｖａ
ｃｃｉｎｉｕｍ　ｖｉｔｉｓ−１ｄ＆ｅａ　）ソウマメ
（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ　） ビグナ　シネンシス（変種ウングイキュラータ）［Ｖｉ
ｇｎａ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　（＊、　ｕｎｇｕｉｃｕｌ
ａｔａ　）　〕ブドウ（Ｖｉｔｉｓ　ｖｉｎｉｆｅｒａ
　）トウモロコシ（２θａ　ｍａｙｓ　） 本発明による新規化合物は１作用スペクトルを拡大する
ためかつ相乗効果を達成するために別の除草もしくは生
長調整有り物質群の多数の代表物と混合しかつ一緒に散
布することができる。混合物質の例としては、ジアジン
、４Ｈ−３，＞−ベンゾオキサジン誘導体、ベンゾチア
ジアジノン、２゜６−シニトロアニリン、Ｎ−フェニル
カルノ５メート、チオールカルバメート、ハロゲンカル
ボン酸。

チアジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル。

ドリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体。

シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体及びその他が該
当する。

更に、もちろんのこと本発明の化合物はそれだけで又は
別の除草剤と組合せたものを１・“に別の植物保護剤９
例えば害虫又は植物病原性真菌類もしくは細菌の駆除剤
と混合して一緒に散布することもできる。更に重要なこ
とは、栄養−分又は微量元素不足を排除するために使用
される鉱物塩溶液との混合可能性である。除草作用を活
性化するために、湿潤剤及び付着剤並びに非植物毒性油
及び油濃縮物を添加することもできる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）式： 〔式中。 Ｒ１は水素原子、金属原子、置換されていてもよいアン
   モニウム基、　１０個までの炭素原子を有する飽和もし
   くは不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、３〜７個の炭素原子
   を有する脂環式基、３〜ｌＯ個の炭素原子を有する飽和
   もしくは不飽和の分枝鎖状脂肪族基又はハロゲン置換さ
   れていてもよいベンジル基を表わし。 １は水素原子、金属原子、置換されていてもよいアンモ
   ニウム基、　１０個までの炭素原子を有する飽和もしく
   は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、３〜７個の炭素原子を
   有する脂環式基、３〜１０個の炭素原子を有する飽和も
   しくは不飽和の分枝鎖状基。 ハロゲン置換されていてもよいベンジル基、フェニル基
   、又はハロゲン、１〜４個の炭素原子を有スルアルキル
   、ハロゲンアルキル、アルコキシ。 ハロゲンアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンアルキル
   チオモジくはハロゲンアルキルスルホニルによって置換
   されたフェニル基゛を表わしかつＰは１０個までの炭素
   原子を有する飽和もしくは不飽和の非分枝鎖状脂肪族基
   、３〜７個の炭素原子を有する脂環式基、３〜１０個の
   炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の分枝鎖状脂肪族
   基、ハロゲン置換されていてもよいベンジル基、又はハ
   ロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、ハロゲ
   ンアルキル、アルコキシ、へロゲンアルコキシ、アルキ
   ルチオ、ハロゲンアルキルチオ、八口ゲンアルキルスル
   ホニルによって置換されたフェニル基を表わし。 この場合、！及びＰは同時には飽和の非分枝鎖状脂肪族
   基又はハロゲン置換されていてもよいベンジル基を表わ
   さない〕で示される３、４，５゜６−テトラヒドロ−１
   ，２，４，６−チアトリジン（３，５）−ジオン−１，
   １−ジオキシド。 （コ）Ｒ１が水素原子、７個までの炭素原子を有する非
   分枝鎖状もしくは分枝鎖状アルキル基、３〜７個の炭素
   原子を有するシクロアルキル基、１〜７個の炭素原子を
   有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状アルキルもしくは３
   〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルによって置換
   されたアンモニウム又はアルカリ金属イオンを表わし、
   Ｒ２がフェニル基、又はハロゲン、ｌ−４個の炭素原子
   を′有するアルキルもしくはハロゲンアルキルによって
   置換されたフェニル基を表わしかＺ　Ｒ３ｄ−１〜７個
   の炭素原子を有する非分枝鎖状アルキル基又は３〜７個
   の炭素原子を有するシクロアルキル基を嚢ゎす。 特許請求の範囲第１項記載の３．　４．　５．　６−テ
   トラヒドロ−１，２，４，６−チアトリアジン（３，５
   ）−ジオン−１，ｌ−ジオキシド。 （ｊ）　Ｒ２ｆｒ：　２−フルオルフェニル基ｔ−表ｔ
   ）ｔ、　特ＦＦオンー１．ｌ−ジオキシド。 （４’）式： 〔式中。 Ｒ１は水素原子、金属原子、置堺されていてもよいアン
   モニウム基、　１０個までの炭素原子を有する飽和もし
   くは不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、３〜７個の炭素原子
   を有゛する脂環式基、３〜１０個の炭素原子を有する飽
   和もしくは不飽和の分枝鎖状脂肪族基又はハロゲン置換
   されていてもよいベンジル基を表わし。 ｆは水素原子、金属原子、置換されていてもよいアンモ
   ニウム基、　１０個までの炭素原子を有する飽和もしく
   は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、３〜７個の炭素原子を
   有する脂環式基、３〜１０個の炭素原子を有する飽和も
   しくは不飽和の分枝鎖状基。 ハロゲン置換されていてもよいベンジル基、フェニル基
   、又はハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル
   、ハロゲンアルキル、アルコキシ。 ハロゲンアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンアルキル
   チオモジくはハロゲンアルキルスルホニルによって置換
   されたフェニル基を表わしかつ卯は１０個までの炭素原
   子を有する飽和もしくは不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、
   ３〜７個の炭素原子を有する脂環式基、３〜１０個の炭
   素原子を有する飽和もしくは不飽和の分枝鎖状脂肪族基
   、ハロゲン置換されていてもよいベンジル基、又はハロ
   ゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、ハロゲン
   アルキル、アルコキシ、ハロゲンアルコキレ、アルキル
   チオ、ハロゲンアルキルチオ、ハロゲンアルキルスルホ
   ニルによって置換されたフェニル基を表わし。 この場合、Ｒ２及びｔは同時には厳秘の非分枝鎖状脂肪
   族基又はハロゲン置換されていてもよいベンジル基を表
   わさない〕で示される３、４，５゜６−テトラヒドロ−
   １，２，４，６−チアトリアジン（’３．５）−ジオン
   −１，１−ジオキシドを製造する方法において。 （ａ）　　Ｒ”が水素原子又は置換されていてもよいア
   ンモニウム基を表わす場合９式 ％式％（） 〔式中、Ｒ２及びＰは前記のものを表わす〕で示される
   Ｎ−アリール−「−アルキル−尿素とクロルスルホニル
   イソシアネートとを、場合により酸受容体及び不活性溶
   剤の存在下に一４０〜十１００℃の範囲の温度で反応さ
   せる。又は（ｂ１式： ％式％（） 〔式中、Ｒ２及びｔは前記のものを表わす〕で示される
   尿素又は式： １１ ％式％（） 〔式中、Ｒ２は前記のものを表わす〕で示される尿素と
   １式： 〔式中’　Ｂｌは、水素原子、金属原子又は置換されて
   いてもよいアンモニウム基を除いた前記のものを表わす
   〕で示されるスルファモイルクロリド又は式（■）： 〔式中、Ｒ２は１０個までの炭素原子を有する飽和もし
   くは不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、３〜７個の炭素原子
   を有する脂環式基、３〜ｌＯ個の炭素原子を有する飽和
   もしくは不飽和の分枝鎖状基、ハロゲン置換されていて
   もよいベンジル基。 フェニル基、又はハロゲン、１〜４個の炭素原子を有す
   るアルキル、ハロゲンアルキル、アルコキシ、へロゲン
   アルコキシ、アルキルチオ。 （ ハロゲンアルキルチオもしくはハロゲンアルキルスルホ
   ニルで置換されたフェニル基を表わしかつｔは６個まで
   の炭素原子を有するアルキル基又はシクロアルキル基を
   表わす〕で示されるスルファモイルクロリドとを、場合
   により酸受容体及び不活性溶剤の存在下に一２０〜＋１
   ００℃の温度で反応させる。又は （Ｃ）式： ％式％（１） 〔式中、Ｒ′及びＲ３は前記のものを表わす〕で示され
   るスルホンジアミドと式： 〔式中、ぴは、水素原子、金属原子又は置換されていて
   もよいアンモニウム基を除いた前記のものを表わしかつ
   ｔは６個までの炭素原子を有するアルキル基又はシクロ
   アルキル基を表わす〕で示されるカルバモイルクロリド
   又ハ式：〔式中、マは、水素原子、金属原子又は置換さ
   れていてもよいアンモニウム基を除いた前記のものを表
   わす〕で示されるカルバモイルクロリドとを、場合によ
   り酸受容体及び不活性溶剤の存在下に一２０〜＋１００
   ℃の温度で反応させかつそうして得られた化合物を場合
   によりその塩に変換しかつ／又はｋ及び／又はＲ３が水
   素原子を表わす場合には、アルキル化する ことを特徴とする。３，４，５．６−テトラヒドロ−１
   ，２，４，６−チアトリアジン（３，５）−ジオン−１
   ，ｌ−ジオキシドの製法。 （り不活性添加物及び式： 〔式中。 Ｒ１は水素原子、金属原子、置換されていてもよいアン
   モニウム基、　１０個までの炭素原子を有する飽和もし
   くは不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、３〜７個の炭素原子
   を有する脂環式基、３〜１０個の炭素原子を有する飽和
   もしくは不飽和の分枝鎖状脂肪族基又はハロゲン置換さ
   れていてもよいベンジル基を表わし。 ぜは水素原子、金属原子９Ｍ換されていてもよいアンモ
   ニウム基、　１０個までの炭素原子を有する飽廂もしく
   は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、３〜７個の炭素原子を
   有する脂環式基、３〜１０個の炭素原子を有する飽和も
   しくは不飽和の分枝鎖状基。 ハロゲン置換されていてもよいベンジル基、フェニル基
   、又はハロゲン、１〜４個の炭素原子を有スルアルキル
   、ハロゲンアルキル、アルコキシ。 ハロゲンアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンアルキル
   チオもしくはハロゲンアルキルスルホニルによって置換
   されたフェニル基を表わしかつｔは１０個までの炭素原
   子を有する飽和もしくは不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、
   ３〜７個の炭素原子を有する脂環式基、３〜ｌＯ個の炭
   素原子を有する飽和もしくは不飽和の分枝鎖状脂肪族基
   、ハロゲン置換されていてもよいベンジル基、又はハロ
   ゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、へロゲン
   アルキル、アルコキシ、ハロゲンアルコキシ、アルキル
   チオ、ハロゲンアルキルチオ、ハロゲンアルキルスルホ
   ニルによって置換されたフェニル基を表わし。 この場合、Ｒ２及びマは同時には飽和の非分枝鎖状脂肪
   族基又はハロゲン置換されていてもよいベンジル基を表
   わさない〕で示される３、４，５゜６−テトラヒドロ−
   １，２，４，６−チアトリアジン（３，５）−ジオン−
   １，１−ジオキシドを含有する除草剤。 （４Ｊ　Ｒ’が水素原子１．７個までの炭素原子を有す
   る非分枝鎖状もしくは分枝鎖状アルキル基、３〜７個の
   炭素原子を有するシクロアルキル基、１〜７個の炭素原
   子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状アルキルもしく
   は３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルによって
   置換されたアンモニウム又はアルカリ金属イオンを表わ
   し、Ｒ２がフェニル基、又はハロゲン、１〜４個の炭素
   原子を有するアルキルもしくはハロゲンアルキルによっ
   て置換されたフェニル基を表わしかつＲ３が１〜７個の
   炭素原子を有する非分枝鎖状アルキル基又は３〜７個の
   炭素原子を有するシクロアルキル基を表わす式Ｉの３．
   ４，５．６−チトラヒドロー１．２゜４．６−チアトリ
   アジン（３，５）−ジオン−１゜１−ジオキシドを特徴
   する特許請求の範囲第３項記載の除草剤。