JPS5824564A - ３−シアンピリジンの取得法 - Google Patents
３−シアンピリジンの取得法Info
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- JPS5824564A JPS5824564A JP57124535A JP12453582A JPS5824564A JP S5824564 A JPS5824564 A JP S5824564A JP 57124535 A JP57124535 A JP 57124535A JP 12453582 A JP12453582 A JP 12453582A JP S5824564 A JPS5824564 A JP S5824564A
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- gas
- water
- cyanpyridine
- carbon dioxide
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/84—Nitriles
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Treating Waste Gases (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、３−メチルビリジンにアンモニウムおよび酸
素を接触反応させた際に生じる混合ガスから３−シアン
ぎりジンを取得する方法に関する。
素を接触反応させた際に生じる混合ガスから３−シアン
ぎりジンを取得する方法に関する。
３−メチルビリジンにアンモニウムおよび酸素を気相中
で接触反応させることにより３−シアンピリジンを製造
する無数の方法が公知である。大体においてこれらの方
法は、使用される触媒が異なる。例えば触媒として、酸
化アルミニウム、シリカゲルまたはそれらの混合物上の
五酸化二燐との混合物中の・々ナジン酸錫（特公昭４２
−６０６６号）、または、酸化アルミニウム、酸化マグ
ネシウム、酸化珪素または酸化チタニウム上のノＺナジ
ウム、クロム、マンゴ／またはコ／々ルトとの混合物中
の酸化モリブデン（特公昭４５−１３５７２号）、もし
くは特定表面積および粒度の純粋な五酸化二ノ々ナジウ
ムが使用される。殊に適当な触媒は、アンチモンおよび
ノζナジウムおよび最低１種のチタニウム、鉄、銅、コ
バルト、マンガンおよびニッケル元素および場合により
担持物質を含有する混合物を、 ６００〜１１００℃の
温度で酸素の存在において加熱することにより前処理す
ることにより製造されたものである（西ドイツ国特許明
細書第２０３９４９７号）。
で接触反応させることにより３−シアンピリジンを製造
する無数の方法が公知である。大体においてこれらの方
法は、使用される触媒が異なる。例えば触媒として、酸
化アルミニウム、シリカゲルまたはそれらの混合物上の
五酸化二燐との混合物中の・々ナジン酸錫（特公昭４２
−６０６６号）、または、酸化アルミニウム、酸化マグ
ネシウム、酸化珪素または酸化チタニウム上のノＺナジ
ウム、クロム、マンゴ／またはコ／々ルトとの混合物中
の酸化モリブデン（特公昭４５−１３５７２号）、もし
くは特定表面積および粒度の純粋な五酸化二ノ々ナジウ
ムが使用される。殊に適当な触媒は、アンチモンおよび
ノζナジウムおよび最低１種のチタニウム、鉄、銅、コ
バルト、マンガンおよびニッケル元素および場合により
担持物質を含有する混合物を、 ６００〜１１００℃の
温度で酸素の存在において加熱することにより前処理す
ることにより製造されたものである（西ドイツ国特許明
細書第２０３９４９７号）。
一般に、接触反応に際し生じるガス混合物は、使用され
た触媒と無関係に、３−シアンピリジン、アンモニウム
、場合により未反応の３−メチルビリジンおよび、水、
二酸化炭素、ニコチン酸アミＰおよびシアン化水素のよ
うな副次生成物を含有する。大体において処理は、３−
シアンピリジンを取得し、並びに過剰量のアンモニウム
および未反応の３−メチルビリジンを回収することを目
的とする。アンモニウムが循環系で導力？れかつ更めて
使用されうるため、これを二酸化炭素および他の副次生
成物と分離する必要がある。
た触媒と無関係に、３−シアンピリジン、アンモニウム
、場合により未反応の３−メチルビリジンおよび、水、
二酸化炭素、ニコチン酸アミＰおよびシアン化水素のよ
うな副次生成物を含有する。大体において処理は、３−
シアンピリジンを取得し、並びに過剰量のアンモニウム
および未反応の３−メチルビリジンを回収することを目
的とする。アンモニウムが循環系で導力？れかつ更めて
使用されうるため、これを二酸化炭素および他の副次生
成物と分離する必要がある。
３−メチルビリジンを接触反応させることにより３−シ
アンピリジンを製造する公知の方法において、反応混合
物をドライアイスで冷却し、この場合凝縮せる成分を、
ペンゾールのような溶剤で洗浄し、かつこの溶液から３
−シアンビシジンおよび場合により存在する３−メチル
ビリジンが蒸留により取得される（迷国特許明細書第２
８６１９９９号）。他の方法の場合、反応混合物を水で
洗浄し、この水溶液をエーテルで抽出し、か一つエーテ
ルを溜去することにより３−シアンピリジンが取得され
る（英国特許明細書第７７７７４６号）。これら２つの
場合、水溶液として生じる過剰量のアンモニウムの回収
について全く言及されていない。この回収は、費用がか
かりかつ著量の損失なしに不可能である。
アンピリジンを製造する公知の方法において、反応混合
物をドライアイスで冷却し、この場合凝縮せる成分を、
ペンゾールのような溶剤で洗浄し、かつこの溶液から３
−シアンビシジンおよび場合により存在する３−メチル
ビリジンが蒸留により取得される（迷国特許明細書第２
８６１９９９号）。他の方法の場合、反応混合物を水で
洗浄し、この水溶液をエーテルで抽出し、か一つエーテ
ルを溜去することにより３−シアンピリジンが取得され
る（英国特許明細書第７７７７４６号）。これら２つの
場合、水溶液として生じる過剰量のアンモニウムの回収
について全く言及されていない。この回収は、費用がか
かりかつ著量の損失なしに不可能である。
他の方法の場合、反応混合物を低められた温度でメタノ
ールで洗浄し、かつこの方法で３−シアンピリジン、場
合により存在する３−メチルビリジンおよび若干のアン
モニウムを分離する（西ドイツ国特許公開ＢＪ瀾書２４
３５３４４号）。この方法の場合、大部分のアンモニウ
ムが残留ガス中に残存する。しかしながら欠点なのは、
このものがまたなかんずく二酸化炭素のような副次生成
物を含有し、この副次生成物が、残留ガスが繰返し循環
系で導かれた場合に富化されかつ反応を阻止することで
ある。
ールで洗浄し、かつこの方法で３−シアンピリジン、場
合により存在する３−メチルビリジンおよび若干のアン
モニウムを分離する（西ドイツ国特許公開ＢＪ瀾書２４
３５３４４号）。この方法の場合、大部分のアンモニウ
ムが残留ガス中に残存する。しかしながら欠点なのは、
このものがまたなかんずく二酸化炭素のような副次生成
物を含有し、この副次生成物が、残留ガスが繰返し循環
系で導かれた場合に富化されかつ反応を阻止することで
ある。
ところで、３−メチルビリジンにアンモニウムおよび酸
素を接触反応させた際に生じるガス混合物から、これを
水で処理することにより３−シアンビリノンを取得する
に当り、ガス混合物を、差当り３０〜６０℃の温度で、
かつその後にほぼ１０〜３０℃だけ低められた温度で処
理することを特徴とする方法が見出された。この方法で
、純粋な３−シアンピリジンが得られるだけでなく、ま
たアンモニウムおよび場合により存在する３−メチルビ
リジンが、これら物質が直接におよび損失なしに循環系
で返流されうるように分離および回収することが達成さ
れた。 ゛ 本発明による方法によれば、３−メチルビリジンとアン
モニウムおよび酸素とを気相中で普通に接触反応させた
際に生じる全てのガス混合物□、なかんずく西ドイツ国
特許公開明細書第２０３９４９７号または同第３１０７
７５５号による触媒の一使′用下に反応させた際に生じ
るガス混合物から３−シアンピリジンが取得されること
ができる。
素を接触反応させた際に生じるガス混合物から、これを
水で処理することにより３−シアンビリノンを取得する
に当り、ガス混合物を、差当り３０〜６０℃の温度で、
かつその後にほぼ１０〜３０℃だけ低められた温度で処
理することを特徴とする方法が見出された。この方法で
、純粋な３−シアンピリジンが得られるだけでなく、ま
たアンモニウムおよび場合により存在する３−メチルビ
リジンが、これら物質が直接におよび損失なしに循環系
で返流されうるように分離および回収することが達成さ
れた。 ゛ 本発明による方法によれば、３−メチルビリジンとアン
モニウムおよび酸素とを気相中で普通に接触反応させた
際に生じる全てのガス混合物□、なかんずく西ドイツ国
特許公開明細書第２０３９４９７号または同第３１０７
７５５号による触媒の一使′用下に反応させた際に生じ
るガス混合物から３−シアンピリジンが取得されること
ができる。
本発明による方法を実施するため、熱ガス混防−１反応
装置から流出した直後に水の存在において、第１の工程
でほぼ３０〜６０℃の温度、有利に３５〜５５°Ｃの温
度とされ、かつ第２の工程でほぼ１０〜３０℃だけ、有
利に１５〜２５℃だけ低められた温度とされる。この場
合、圧力は十分任意に選択されてもよいが、但し標準圧
または適度に低められたかもしくは高められた圧力で作
業することが推奨される。場合によりこのような圧力は
、装置を通るガスが吸引または圧縮されることにより生
じる。
装置から流出した直後に水の存在において、第１の工程
でほぼ３０〜６０℃の温度、有利に３５〜５５°Ｃの温
度とされ、かつ第２の工程でほぼ１０〜３０℃だけ、有
利に１５〜２５℃だけ低められた温度とされる。この場
合、圧力は十分任意に選択されてもよいが、但し標準圧
または適度に低められたかもしくは高められた圧力で作
業することが推奨される。場合によりこのような圧力は
、装置を通るガスが吸引または圧縮されることにより生
じる。
有利にガス混合物は、第１の工程と同じく第２の工程中
で、水性洗浄液で洗浄されることにより前述の温度とさ
れる。反応装置から流出するガス混合物が、３−シアン
ピリジン、場合により存在する３−メチルぎりジン、並
びに二酸化炭素および他の副次生成物が吸収されること
のできる水溶液を形成するのに十分である量の但し水蒸
気を含有する場合、第１の工程ではたんにガス混合物の
冷却が必要である。
で、水性洗浄液で洗浄されることにより前述の温度とさ
れる。反応装置から流出するガス混合物が、３−シアン
ピリジン、場合により存在する３−メチルぎりジン、並
びに二酸化炭素および他の副次生成物が吸収されること
のできる水溶液を形成するのに十分である量の但し水蒸
気を含有する場合、第１の工程ではたんにガス混合物の
冷却が必要である。
第１の工程中の洗浄液として純水が使用可能であるにし
ても、一般に有利なのは、アンモニウムを含有する水を
使用することである。アンモニウムのどのような量およ
び含分で洗浄液が使用されるかは、処理すべきガス混合
物、とりわけその水、アンモニウムおよび二酸化炭素の
含分に左右される。大ていの場合、なかんずく洗浄液が
循環系で導かれる連続“的な作業方法の場合、洗浄液と
して、該当する温度で十分または完全にアンモニウムで
飽和せる水を使用するのが有利である。洗浄液は、処理
すべきガス中の二酸化炭素１モル当りアンモニウム最低
約３モル、有利に最低約５モル、およびアンモニウム１
モル当り水約０１〜０．５リットルが存在するように配
分するのが有利である。第２の工程ニ卦いて、洗浄液と
して、アンモニウム不含であるかまたはわずかな含分の
アンモニウムを有する水が使用される。有利にこの洗浄
液は、第２の工程で処理すべきガス混合物中のアンモニ
ウム１モル当り最低約２リツトルの水が存在するように
分配される。
ても、一般に有利なのは、アンモニウムを含有する水を
使用することである。アンモニウムのどのような量およ
び含分で洗浄液が使用されるかは、処理すべきガス混合
物、とりわけその水、アンモニウムおよび二酸化炭素の
含分に左右される。大ていの場合、なかんずく洗浄液が
循環系で導かれる連続“的な作業方法の場合、洗浄液と
して、該当する温度で十分または完全にアンモニウムで
飽和せる水を使用するのが有利である。洗浄液は、処理
すべきガス中の二酸化炭素１モル当りアンモニウム最低
約３モル、有利に最低約５モル、およびアンモニウム１
モル当り水約０１〜０．５リットルが存在するように配
分するのが有利である。第２の工程ニ卦いて、洗浄液と
して、アンモニウム不含であるかまたはわずかな含分の
アンモニウムを有する水が使用される。有利にこの洗浄
液は、第２の工程で処理すべきガス混合物中のアンモニ
ウム１モル当り最低約２リツトルの水が存在するように
分配される。
第１の工程中で生じる水溶液は、３−シアンピリジン、
場合により存在する未反応の３−メチルピリジン、アン
モニウム、二酸化炭素、それも詳しくはこれがアンモニ
ウム炭酸水素塩として、並びにこの媒体に可溶である他
の副次生成物を含有する。第２の工程中で生じる水溶液
はアンモニウムを含有する。
場合により存在する未反応の３−メチルピリジン、アン
モニウム、二酸化炭素、それも詳しくはこれがアンモニ
ウム炭酸水素塩として、並びにこの媒体に可溶である他
の副次生成物を含有する。第２の工程中で生じる水溶液
はアンモニウムを含有する。
第１の工程セ生じる水溶液から３−シアンピリジンおよ
び場合により３−メチルピリジンを取得するため、この
水溶液を有機溶剤で抽出する。例えば溶剤として、脂肪
酸の塩素化炭化水素または芳香族の、場合により塩素化
された炭化水素、有利にペンゾールが挙げられる。この
抽出物は分別蓋部される。この場合回収された溶剤が引
続く抽出で使用される。
び場合により３−メチルピリジンを取得するため、この
水溶液を有機溶剤で抽出する。例えば溶剤として、脂肪
酸の塩素化炭化水素または芳香族の、場合により塩素化
された炭化水素、有利にペンゾールが挙げられる。この
抽出物は分別蓋部される。この場合回収された溶剤が引
続く抽出で使用される。
抽出後に残存する水溶液はアンモニウムとともに炭酸水
素アンモ匡つムを含有する。この溶液からは、この溶液
を、有利に水の装入下にほぼ５〜１２ノ々−ルの圧力、
有利に６〜１０．ζ−ルの圧力下、はぼ１２０〜１７０
’（：、有利に１３０〜１６０℃の温度で処理すること
により、二酸化炭素が脱着される。この二酸化炭素は水
の分量とともに逃出する。一般に有利に、二酸化炭素お
よび水を、水１リットル当りアンモニウム約２〜１０モ
ル、有利に３〜８モル、およびアンモニウム１モル当り
二酸化炭素１モル０．４モル、有利に最高０３モルを含
有する残存溶液が生じる程度に駆出し、並びに水をこの
程度に供給する。一般にこのような残存溶液が、直接に
第１の工程中の洗浄液として使用するのに適当である。
素アンモ匡つムを含有する。この溶液からは、この溶液
を、有利に水の装入下にほぼ５〜１２ノ々−ルの圧力、
有利に６〜１０．ζ−ルの圧力下、はぼ１２０〜１７０
’（：、有利に１３０〜１６０℃の温度で処理すること
により、二酸化炭素が脱着される。この二酸化炭素は水
の分量とともに逃出する。一般に有利に、二酸化炭素お
よび水を、水１リットル当りアンモニウム約２〜１０モ
ル、有利に３〜８モル、およびアンモニウム１モル当り
二酸化炭素１モル０．４モル、有利に最高０３モルを含
有する残存溶液が生じる程度に駆出し、並びに水をこの
程度に供給する。一般にこのような残存溶液が、直接に
第１の工程中の洗浄液として使用するのに適当である。
アンモニウムを取得するため、第２の工程で生じる水溶
液が、はぼ８０〜１４０°Ｃ１有利に９０〜１３０℃の
温度、およびほぼ１５〜３０）ζ−ル、有利に１．８〜
２．７ノ々−ルの圧力で脱着される。
液が、はぼ８０〜１４０°Ｃ１有利に９０〜１３０℃の
温度、およびほぼ１５〜３０）ζ−ル、有利に１．８〜
２．７ノ々−ルの圧力で脱着される。
一般に直接に、この場合生じるアンモニウムが返流され
かつ新たな反応に使用され、かつアンモニウムが除去さ
れた水が第２の工程中の洗浄液として使用されることが
できる。
かつ新たな反応に使用され、かつアンモニウムが除去さ
れた水が第２の工程中の洗浄液として使用されることが
できる。
以下に、本発明を図面実施例につき詳説する。
図面に、とくに連続的な作業、方法に適当である本発明
による方法の１実施例を示す。
による方法の１実施例を示す。
反応装置から流出するガス１１を、第１の工程中で洗浄
するため、３０〜６０°Ｃで駆動されるガス洗浄装置１
０中へ導入する。この洗浄装置へ、洗浄液として残存溶
液１２を装置２０から装入する。洗浄装置１０から流出
する水溶液１３が抽出装置１５中へ入る。この場合、有
機溶剤１４により、３−シアンピリジンおよび場合によ
り存在する３−メチルピリノンが抽出される。この抽出
液１６から、蓋部することにより、３−シアンピリジン
および３−メチルピリジンが得られる。この場合生じる
有機溶剤１４を抽出装置中へ返流する。有機溶剤の損失
を、新たな溶剤を添加することにより補償する。抽出１
５後に残存する水溶液Ｉ７から、脱着装着２０中で二酸
化炭素および水２１を駆出する。
するため、３０〜６０°Ｃで駆動されるガス洗浄装置１
０中へ導入する。この洗浄装置へ、洗浄液として残存溶
液１２を装置２０から装入する。洗浄装置１０から流出
する水溶液１３が抽出装置１５中へ入る。この場合、有
機溶剤１４により、３−シアンピリジンおよび場合によ
り存在する３−メチルピリノンが抽出される。この抽出
液１６から、蓋部することにより、３−シアンピリジン
および３−メチルピリジンが得られる。この場合生じる
有機溶剤１４を抽出装置中へ返流する。有機溶剤の損失
を、新たな溶剤を添加することにより補償する。抽出１
５後に残存する水溶液Ｉ７から、脱着装着２０中で二酸
化炭素および水２１を駆出する。
脱着装置２０中へ水１９を導入する。この装置２０から
の残存水溶液１２を、洗浄液として、第１の工程のガス
洗浄装置１０中へ装入する。
の残存水溶液１２を、洗浄液として、第１の工程のガス
洗浄装置１０中へ装入する。
第１の工程中のガス洗浄装置１ｏからの残存ガス３１を
、第１の工程のガス洗浄装置１ｏよりも１０〜３０ ’
Ｃだけ低い温度で作動する、第２の工程のガス洗浄装置
３ｏに供給する。ガス洗浄装置３ｏへ、洗浄液として、
脱着装置３５中でアンモニウムと分離された水３６を装
入する。洗浄後に洗浄装置３ｏ中に残存する残存ガス３
４を廃却する。ガス洗浄装置３ｏから流出するアンモニ
ウム水溶液３２を、アンモニウムを駆出するため脱着装
置３５に供給する。駆出されたアンモニウム３７を反応
装置中へ返流する。
、第１の工程のガス洗浄装置１ｏよりも１０〜３０ ’
Ｃだけ低い温度で作動する、第２の工程のガス洗浄装置
３ｏに供給する。ガス洗浄装置３ｏへ、洗浄液として、
脱着装置３５中でアンモニウムと分離された水３６を装
入する。洗浄後に洗浄装置３ｏ中に残存する残存ガス３
４を廃却する。ガス洗浄装置３ｏから流出するアンモニ
ウム水溶液３２を、アンモニウムを駆出するため脱着装
置３５に供給する。駆出されたアンモニウム３７を反応
装置中へ返流する。
連続的な作業方法の場合に不変の割合に調節しかつ維持
するため、反応ガスの組成および温度が変動するのに従
い、装置２ｏがら流出する液体１２のわずかな分量を分
岐させかっ、装置３０から流出する液体３２に添加混合
３３し、かつあるいはまた廃水とじ又廃却２２すること
が必要な場合がある。また、装置３５から流出する液体
３６かられずかに分岐させ、かつ全部または部分的に水
１９の代りに装置２０−に装入１８しかつあるいはまた
廃水として廃却３８することが必要な場合がある。
するため、反応ガスの組成および温度が変動するのに従
い、装置２ｏがら流出する液体１２のわずかな分量を分
岐させかっ、装置３０から流出する液体３２に添加混合
３３し、かつあるいはまた廃水とじ又廃却２２すること
が必要な場合がある。また、装置３５から流出する液体
３６かられずかに分岐させ、かつ全部または部分的に水
１９の代りに装置２０−に装入１８しかつあるいはまた
廃水として廃却３８することが必要な場合がある。
例
図面による装置を使用した。ガス洗浄装置１０およびｚ
Ｏは充填塔より成る。前接された反応装置中で、１時間
当り、空気４８０ＯＮリツトル、水１３．５ｋｇ、アン
モニウム１２．７ｋｇおよび３−メチルピリジン１１．
０ｋｇより成るガス混合物を反応させた。１時藺当り、
アンモニウム５１ｋｇおよび水１２．６ｋｇより成る１
部分のガス混合物が脱着装置３５からの廃ガス３７であ
った。反応を、西Ｐイツ国特許公開明細書第３１０７７
５５号、例１により製造した固体床触媒で行なった。
Ｏは充填塔より成る。前接された反応装置中で、１時間
当り、空気４８０ＯＮリツトル、水１３．５ｋｇ、アン
モニウム１２．７ｋｇおよび３−メチルピリジン１１．
０ｋｇより成るガス混合物を反応させた。１時藺当り、
アンモニウム５１ｋｇおよび水１２．６ｋｇより成る１
部分のガス混合物が脱着装置３５からの廃ガス３７であ
った。反応を、西Ｐイツ国特許公開明細書第３１０７７
５５号、例１により製造した固体床触媒で行なった。
反応せる際に形成されたガス混合物１１は、１時間当り
大体において、窒素８４．４ ｋｇ、酸素１４４ｋｇ、
水２２．９ ｋｇ、アンモニウム９．０ ｋｇ、３−メ
チルビリジン１．１ ｋｇ、３−シアンピリジン９．９
ｋｇおよび二酸化炭素４５ｋｇを含有した。
大体において、窒素８４．４ ｋｇ、酸素１４４ｋｇ、
水２２．９ ｋｇ、アンモニウム９．０ ｋｇ、３−メ
チルビリジン１．１ ｋｇ、３−シアンピリジン９．９
ｋｇおよび二酸化炭素４５ｋｇを含有した。
第１の工程のガス洗浄装置１０中で、ガス混合物１１を
、２０からの１時間当り１２９．５ｋ１９の溶液１２で
洗浄した。この溶液は、１時間当り、アンモニウム９．
９ ｋｙおよび二酸化炭素４．６ユを含有した。ガス洗
浄装置１０がらは、１時間当り１６５．７１’９の溶液
１３が生じた。このものは、１時間当り、アンモニウム
１２．３ｋｇ、３−メチルビリジン１．１ ｋｇ、３−
シアンピリジン９．９ ｋｌｉｌおよび二酸化炭素８．
９ ｋｇを含有した。
、２０からの１時間当り１２９．５ｋ１９の溶液１２で
洗浄した。この溶液は、１時間当り、アンモニウム９．
９ ｋｙおよび二酸化炭素４．６ユを含有した。ガス洗
浄装置１０がらは、１時間当り１６５．７１’９の溶液
１３が生じた。このものは、１時間当り、アンモニウム
１２．３ｋｇ、３−メチルビリジン１．１ ｋｇ、３−
シアンピリジン９．９ ｋｌｉｌおよび二酸化炭素８．
９ ｋｇを含有した。
この溶液を、抽出装置１５中で１時間当り９３．１に９
のペンゾール１４で抽出した。この抽出液１６は、１時
間当り、ガス混合物１１で供給された３−シアンピリジ
ンに対する収率９９％に相応する３−シアンピリジン９
．８ ｋｇ、およびさらに３−メチルピリジン１．５
ｋｇを含有した。
のペンゾール１４で抽出した。この抽出液１６は、１時
間当り、ガス混合物１１で供給された３−シアンピリジ
ンに対する収率９９％に相応する３−シアンピリジン９
．８ ｋｇ、およびさらに３−メチルピリジン１．５
ｋｇを含有した。
この抽出液を、３−シアンビリジ／および３−メチルピ
リジンを取得し並びにペンゾールを回収するため分溜し
た。このペンゾールを抽出装置中へ返流し、かつ１時間
当り新たなペンゾール０． ”４ ｋｇを補充した。
リジンを取得し並びにペンゾールを回収するため分溜し
た。このペンゾールを抽出装置中へ返流し、かつ１時間
当り新たなペンゾール０． ”４ ｋｇを補充した。
抽出装置１５の水相１７から、脱着装置２０中で８・々
−ルおよび１４５℃で二酸化炭素を駆出した。廃ガス２
１は、１時間当り、二酸化炭素３．３時およびさらにア
ンモニウム０．３ ｋｇ、水１，９ゆ、３−シアンピリ
ジン０．１ ｋｌ？およびペンゾール０．４ユを含有し
た。脱着装置２０中へ、１時間当り水１８７．９ ｋ１
７を装入した。脱着装置２０から流出した残存溶液１２
は、１時間当り、水１３９．５に９、アンモニウム１２
．０ｋｇおよび二酸化炭素５．６ユまでを含有し元。こ
の溶液から、１部分の分量８２．５％を洗浄液として第
１のガス洗浄装置１０へ装入し、他の分量１７．５％を
脱着装置３５に供給３３した。
−ルおよび１４５℃で二酸化炭素を駆出した。廃ガス２
１は、１時間当り、二酸化炭素３．３時およびさらにア
ンモニウム０．３ ｋｇ、水１，９ゆ、３−シアンピリ
ジン０．１ ｋｌ？およびペンゾール０．４ユを含有し
た。脱着装置２０中へ、１時間当り水１８７．９ ｋ１
７を装入した。脱着装置２０から流出した残存溶液１２
は、１時間当り、水１３９．５に９、アンモニウム１２
．０ｋｇおよび二酸化炭素５．６ユまでを含有し元。こ
の溶液から、１部分の分量８２．５％を洗浄液として第
１のガス洗浄装置１０へ装入し、他の分量１７．５％を
脱着装置３５に供給３３した。
第２のガス洗浄装置、３０を３５℃で運転した。
この装置中へ、１時間当りアンモニウム６．６ ｋＩＩ
とともに二酸化炭素０．２ｋｌＪを含有する、第１のガ
ス洗浄装置１０からの残存ガス３１を導入した。このガ
スを、装置３０中で、１時間当り、脱着装置３５中でア
ンモニウムと分離された水３６ ９６．０ｋｌｉ！で洗
浄した。ガス洗浄装置３０からの廃ガス３４は、１時間
当りアンモニウム０．６−を含有した。このものを、装
置２０からの廃ガス２１と一緒に燃焼装置に供給した。
とともに二酸化炭素０．２ｋｌＪを含有する、第１のガ
ス洗浄装置１０からの残存ガス３１を導入した。このガ
スを、装置３０中で、１時間当り、脱着装置３５中でア
ンモニウムと分離された水３６ ９６．０ｋｌｉ！で洗
浄した。ガス洗浄装置３０からの廃ガス３４は、１時間
当りアンモニウム０．６−を含有した。このものを、装
置２０からの廃ガス２１と一緒に燃焼装置に供給した。
第２のガス洗浄装置３０からの洗浄液３２は、１時間当
りアンモニウム６．０ ｋｇおよび二酸化炭素０．２
ｋｌｉＪを含有した。このものは脱着装置３５に供給し
、かつそこで２．２ノ々−ルおよび１０８°Ｃでアンモ
ニウムと分離した。脱着装置から取出された液体３６は
、アンモニウムおよび二酸化炭素不含であるに等しい。
りアンモニウム６．０ ｋｇおよび二酸化炭素０．２
ｋｌｉＪを含有した。このものは脱着装置３５に供給し
、かつそこで２．２ノ々−ルおよび１０８°Ｃでアンモ
ニウムと分離した。脱着装置から取出された液体３６は
、アンモニウムおよび二酸化炭素不含であるに等しい。
このものから、１時、間当り、４．９ ｋＩｉの分量を
廃水３８として廃却し、他の分量１８を脱着装置２０へ
装入しかつ残分な洗浄液として第２のガス洗浄装置３０
に供給した。脱着装置３５から生じたガス３７は、１時
間当り、水１２．６ｋｇ、アンモニウム８．１ユおよび
二酸化炭素１．２ ｋＩＩを含有した。これを反応装置
中へ戻した。
廃水３８として廃却し、他の分量１８を脱着装置２０へ
装入しかつ残分な洗浄液として第２のガス洗浄装置３０
に供給した。脱着装置３５から生じたガス３７は、１時
間当り、水１２．６ｋｇ、アンモニウム８．１ユおよび
二酸化炭素１．２ ｋＩＩを含有した。これを反応装置
中へ戻した。
第１図は、本発明による方法を実施する装置の１実施例
を略示する系統図である。
を略示する系統図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、３−メチルビリジンにアンモニウムおよび酸素を接
触反応させた場合に生じるガス混合物から、これを水で
処理することにより３−シアンピリジンを取得するに当
り、このガス混合物を、差当りほぼ３０〜６０’Ｃの温
度で、かつその後にほぼ１０〜３０’Ｃだけ低められた
温度で処理することを特徴とする３−シアンピリジンの
取、得法。 ２、 ガス混合物を、（環系で導かれる水溶液で処理す
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の３−シ
アンピリジンの取得法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3128956.8 | 1981-07-22 | ||
| DE19813128956 DE3128956A1 (de) | 1981-07-22 | 1981-07-22 | Verfahren zur gewinnung von 3-cyanpyridin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5824564A true JPS5824564A (ja) | 1983-02-14 |
| JPH0414108B2 JPH0414108B2 (ja) | 1992-03-11 |
Family
ID=6137480
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57124535A Granted JPS5824564A (ja) | 1981-07-22 | 1982-07-19 | ３−シアンピリジンの取得法 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4482719A (ja) |
| EP (1) | EP0070395B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5824564A (ja) |
| AT (1) | ATE22075T1 (ja) |
| AU (1) | AU557923B2 (ja) |
| BR (1) | BR8204175A (ja) |
| CA (1) | CA1169864A (ja) |
| DE (2) | DE3128956A1 (ja) |
| ES (1) | ES512147A0 (ja) |
| IL (1) | IL65844A (ja) |
| IN (1) | IN155430B (ja) |
| ZA (1) | ZA823553B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63126409U (ja) * | 1987-02-09 | 1988-08-18 | ||
| JP2001348370A (ja) * | 2000-04-04 | 2001-12-18 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ニトリル化合物の製造方法 |
| JP2001349441A (ja) * | 2000-04-10 | 2001-12-21 | Hoerbiger Kompressortechnik Service Gmbh | シールリングコンビネーション |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4603207A (en) * | 1985-10-24 | 1986-07-29 | The Standard Oil Company | Conversion of a mixture of 3-methylpyridine and 3-methylpiperidine to 3-cyanopyridine |
| US4876348A (en) * | 1985-10-29 | 1989-10-24 | The Standard Oil Company | Process for making 3-cyanopyridine |
| ES2026964T3 (es) * | 1987-05-12 | 1992-05-16 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd | Procedimiento para producir nitrilos aromaticos o heterociclicos. |
| DE19504283A1 (de) * | 1995-02-09 | 1996-08-14 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Cyanopyridinen und dafür geeignete Katalysatoren |
| DE19647527C1 (de) * | 1996-11-16 | 1998-03-12 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Cyanoverbindungen durch Ammonoxidation |
| DE10335454A1 (de) * | 2003-08-02 | 2005-02-24 | Reilly Industries, Inc., Indianapolis | Verfahren zur Herstellung von Cyanopyridinen und dafür geeignete Katalysatoren |
| EP2319833A1 (en) | 2009-10-16 | 2011-05-11 | Lonza Ltd. | Methods and devices for the production of aqueous solutions of cyanopyridines |
| CN103467370B (zh) * | 2013-09-12 | 2015-07-22 | 南通天泽化工有限公司 | 氰基吡啶及其衍生物的合成方法 |
| CN104356061A (zh) * | 2014-10-23 | 2015-02-18 | 河南省科学院高新技术研究中心 | 一种2-氰基吡啶高效吸收方法 |
| CN112547042A (zh) * | 2020-12-10 | 2021-03-26 | 中触媒新材料股份有限公司 | 一种2-氰基吡啶催化剂的制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5083374A (ja) * | 1973-11-15 | 1975-07-05 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE862011C (de) * | 1949-06-21 | 1953-01-08 | Nepera Chemical Co Inc | Verfahren zur Herstellung von Pyridinabkoemmlingen |
| GB777746A (en) * | 1954-12-09 | 1957-06-26 | Distillers Co Yeast Ltd | Process for the production of cyanopyridines |
| US2861999A (en) * | 1956-03-27 | 1958-11-25 | Allied Chem | Production of cyanopyridines |
| DE2039497C3 (de) * | 1970-08-08 | 1974-01-17 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Antimon enthaltenden Katalysatoren und Verwendung der Katalysatoren für die Herstellung von aromatischen und heteroaromatischen Nitrilen |
| CH582151A5 (ja) * | 1973-08-10 | 1976-11-30 | Lonza Ag |
-
1981
- 1981-07-22 DE DE19813128956 patent/DE3128956A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-05-13 ES ES512147A patent/ES512147A0/es active Granted
- 1982-05-21 ZA ZA823553A patent/ZA823553B/xx unknown
- 1982-05-21 IL IL65844A patent/IL65844A/xx unknown
- 1982-06-05 IN IN647/CAL/82A patent/IN155430B/en unknown
- 1982-06-18 EP EP82105359A patent/EP0070395B1/de not_active Expired
- 1982-06-18 AT AT82105359T patent/ATE22075T1/de active
- 1982-06-18 DE DE8282105359T patent/DE3273159D1/de not_active Expired
- 1982-06-23 US US06/391,434 patent/US4482719A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-07-16 AU AU86086/82A patent/AU557923B2/en not_active Ceased
- 1982-07-19 BR BR8204175A patent/BR8204175A/pt unknown
- 1982-07-19 JP JP57124535A patent/JPS5824564A/ja active Granted
- 1982-07-21 CA CA000407691A patent/CA1169864A/en not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5083374A (ja) * | 1973-11-15 | 1975-07-05 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63126409U (ja) * | 1987-02-09 | 1988-08-18 | ||
| JPH0449209Y2 (ja) * | 1987-02-09 | 1992-11-19 | ||
| JP2001348370A (ja) * | 2000-04-04 | 2001-12-18 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ニトリル化合物の製造方法 |
| JP2001349441A (ja) * | 2000-04-10 | 2001-12-21 | Hoerbiger Kompressortechnik Service Gmbh | シールリングコンビネーション |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4482719A (en) | 1984-11-13 |
| EP0070395A3 (en) | 1983-07-20 |
| IL65844A (en) | 1985-07-31 |
| ZA823553B (en) | 1983-03-30 |
| BR8204175A (pt) | 1983-07-12 |
| AU557923B2 (en) | 1987-01-15 |
| AU8608682A (en) | 1983-01-27 |
| EP0070395B1 (de) | 1986-09-10 |
| DE3128956A1 (de) | 1983-02-10 |
| JPH0414108B2 (ja) | 1992-03-11 |
| ES8500237A1 (es) | 1984-10-01 |
| DE3273159D1 (en) | 1986-10-16 |
| IL65844A0 (en) | 1982-08-31 |
| ES512147A0 (es) | 1984-10-01 |
| ATE22075T1 (de) | 1986-09-15 |
| EP0070395A2 (de) | 1983-01-26 |
| CA1169864A (en) | 1984-06-26 |
| IN155430B (ja) | 1985-01-26 |
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