JPS5823397B2 - ピペリジルペンゾイミダゾ−ルユウドウタイノ セイホウ - Google Patents
ピペリジルペンゾイミダゾ−ルユウドウタイノ セイホウInfo
- Publication number
- JPS5823397B2 JPS5823397B2 JP50070167A JP7016775A JPS5823397B2 JP S5823397 B2 JPS5823397 B2 JP S5823397B2 JP 50070167 A JP50070167 A JP 50070167A JP 7016775 A JP7016775 A JP 7016775A JP S5823397 B2 JPS5823397 B2 JP S5823397B2
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- JP
- Japan
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- group
- chloroform
- piperidyl
- formula
- mixture
- Prior art date
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- Expired
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- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
子、低級アルキル基、アラルキル基、低級アルキニル基
又はヒドロキシ低級アルキル基９で表わされる新規なピ
ペリジルベンゾイミダゾール誘導体又はその塩類の製造
法に関する。
又はヒドロキシ低級アルキル基９で表わされる新規なピ
ペリジルベンゾイミダゾール誘導体又はその塩類の製造
法に関する。
式（Ｉ）の化合物は式（ｎ）
（式中、Ｙは二ｌ−ＩＪル、低級アルコキシカルボニル
基を、Ｒは前記に同じ）で表わされる新規なピペリジン
誘導体と式（］Ｉ［） ％式％（［） （式中、Ｚはリチウム原子又はハロゲノマグネシウムを
、Ａｒは前記に同じ）で示される有機金属試薬と反応さ
せ、ついに得られた生成物を加水分解することによって
製造することが出来る。
基を、Ｒは前記に同じ）で表わされる新規なピペリジン
誘導体と式（］Ｉ［） ％式％（［） （式中、Ｚはリチウム原子又はハロゲノマグネシウムを
、Ａｒは前記に同じ）で示される有機金属試薬と反応さ
せ、ついに得られた生成物を加水分解することによって
製造することが出来る。
本反応は一般にエーテル、ベンゼン、テトラヒドロフラ
ン等の反応原料、生成物に支障をきたさない溶媒中（混
合溶媒も含む）で実施される。
ン等の反応原料、生成物に支障をきたさない溶媒中（混
合溶媒も含む）で実施される。
反応は室温付近で行うことが出来るが、適当に冷却又は
加温、加熱して反応を抑制あるいは促進させることが出
来る（５〜１５０°Ｃ）。
加温、加熱して反応を抑制あるいは促進させることが出
来る（５〜１５０°Ｃ）。
反応は３０分から３０時間反応させればよいが１〜５時
間で充分な場合が多い。
間で充分な場合が多い。
反応終了後は塩化アンモニウム水溶液で処理し、溶媒を
留去後更に水を加え、加水分解した後、通常の手法によ
って目的物を単離することが出来る。
留去後更に水を加え、加水分解した後、通常の手法によ
って目的物を単離することが出来る。
なお、本発明の方法で製造される化合物（１，）は塩酸
、硫酸等の無機酸又は酢酸、クエン酸等の有機酸と反応
させることによって治療学的に有用な酸付加塩に変える
ことが出来る。
、硫酸等の無機酸又は酢酸、クエン酸等の有機酸と反応
させることによって治療学的に有用な酸付加塩に変える
ことが出来る。
なお、式（１）の化合物でＲが水素原子の化合物は２−
ベンゾイミダゾリンチオン型と互変異性の関係にある。
ベンゾイミダゾリンチオン型と互変異性の関係にある。
本発明によって製造される式（Ｉ）の化合物は興味ある
薬理作用る有する。
薬理作用る有する。
例えば顕著な自発運動抑制作用（マウス）、メタンフェ
タミン群居毒性抑制作用（マウス）、メタンフェタミン
雷同行動抑制作用（ラット）、条件回避反応抑制作用（
ラット）、アポモルヒネ雷同行動抑制作用（ラット）を
ボし、医薬特に内鞘神楽とし〔制用な性質を有する。
タミン群居毒性抑制作用（マウス）、メタンフェタミン
雷同行動抑制作用（ラット）、条件回避反応抑制作用（
ラット）、アポモルヒネ雷同行動抑制作用（ラット）を
ボし、医薬特に内鞘神楽とし〔制用な性質を有する。
例えば本発明に係わる代表化合物の１っである１−（１
−（３−（４−フルオロベンゾイル）プロピルシー４−
ピペリジル〕−２−メルカプトベンゾイミダゾールの薬
理効果を示せば下記の通りである。
−（３−（４−フルオロベンゾイル）プロピルシー４−
ピペリジル〕−２−メルカプトベンゾイミダゾールの薬
理効果を示せば下記の通りである。
なお、本発明の出発原料である式（ｎ）の化合物は新規
化合物であり、種々の方法で合成することが出来るが、
例えは次の参考例の方法で容易につくられる。
化合物であり、種々の方法で合成することが出来るが、
例えは次の参考例の方法で容易につくられる。
参考例 １
２−メチルチオ−１−（４−ピペリジル）ベンゾイミダ
ゾール４９４ｍｇ、４−クロロプチロニＩ・クル２６９
ｍ９．炭化す１ヘリウム１４９〜．ヨウ化カリウム１０
１ｎ９．ノルマルブタノール１ｍｌの混合物を８時間撹
拌下還流する。
ゾール４９４ｍｇ、４−クロロプチロニＩ・クル２６９
ｍ９．炭化す１ヘリウム１４９〜．ヨウ化カリウム１０
１ｎ９．ノルマルブタノール１ｍｌの混合物を８時間撹
拌下還流する。
無機物を濾去、クロロホルムでその無機物を洗い、濾液
を集め、減圧濃縮するとアメ状物質を得る。
を集め、減圧濃縮するとアメ状物質を得る。
これをアルミナカラムクロマトで精製すれば１−（１−
（３−シアノプロピル）−４−ピペリジルコ−２−メチ
ルチオベンゾイミダゾールの無色アメ状物質を得る。
（３−シアノプロピル）−４−ピペリジルコ−２−メチ
ルチオベンゾイミダゾールの無色アメ状物質を得る。
本市は次の物理恒数を示す。
薄層クロマトグラフィー（シリカゲル）：Ｒｆ＝０．４
５（クロロホルム：エタノール−１９：１）赤外線吸収
スペクトル（液膜法）＝ｖｍａｘ２２３０１ ぼ ←ＣＮ） 紫外線スペクトル（エタノール溶媒）：λｍａｘ２５３
．２６０．２８５．２９２．５ｎｍ参考例 ２ ４−（２−ニトロアニリノ）ピペリジン２．２１３ｙ、
４−クロロブチロニトリル１．３４６ｇ、炭酸ナトリウ
ノ、７４２ｍ９．ヨウ化カリウム５０ｍ９．ノルマルブ
タノール３ＴＩＬｌの混合物を１８時間撹拌下還流する
。
５（クロロホルム：エタノール−１９：１）赤外線吸収
スペクトル（液膜法）＝ｖｍａｘ２２３０１ ぼ ←ＣＮ） 紫外線スペクトル（エタノール溶媒）：λｍａｘ２５３
．２６０．２８５．２９２．５ｎｍ参考例 ２ ４−（２−ニトロアニリノ）ピペリジン２．２１３ｙ、
４−クロロブチロニトリル１．３４６ｇ、炭酸ナトリウ
ノ、７４２ｍ９．ヨウ化カリウム５０ｍ９．ノルマルブ
タノール３ＴＩＬｌの混合物を１８時間撹拌下還流する
。
不溶物を濾去、その不溶物をクロロホルムで洗い、濾液
を集め減圧濃縮、これをアルミナカラムクロマトで精製
すれば１−（３−シアノプロピル）−４−（２−ニトロ
アニリノ）ピペリジンの黄褐色アメ状物質を得る。
を集め減圧濃縮、これをアルミナカラムクロマトで精製
すれば１−（３−シアノプロピル）−４−（２−ニトロ
アニリノ）ピペリジンの黄褐色アメ状物質を得る。
本品は次の物理恒数を示す。
薄層クロマ１〜グラフイー（シリカゲル板）：Ｒｆ ＝
０．４．２ （クロロホルム：エタノール−１９：１
）赤外線吸収スペクＩ・ル（ＫＢｒ錠剤法）：１ ｖｍａｘ３３６０ｃｒｆＬ （−ＮＨ）、２２３０Ｃｒ
ＩＬ（−ＣＮ）、１５６５，１．３５０ぼ （−ＮＯ２
）参考例 ３ （ａ） １−（３−シアノプロピル）−４−（２−ニ
トロアニリノ）ピペリジン２．６４ｇ、ラネーニッケル
１ ｍｌ、エタノール３０Ｔｌｌの混合物を水素気流中
室滴下振盪し、接触還元する。
０．４．２ （クロロホルム：エタノール−１９：１
）赤外線吸収スペクＩ・ル（ＫＢｒ錠剤法）：１ ｖｍａｘ３３６０ｃｒｆＬ （−ＮＨ）、２２３０Ｃｒ
ＩＬ（−ＣＮ）、１５６５，１．３５０ぼ （−ＮＯ２
）参考例 ３ （ａ） １−（３−シアノプロピル）−４−（２−ニ
トロアニリノ）ピペリジン２．６４ｇ、ラネーニッケル
１ ｍｌ、エタノール３０Ｔｌｌの混合物を水素気流中
室滴下振盪し、接触還元する。
水素の吸収が終了した後、触媒を濾去、濾液を濃縮すれ
ば紫褐色アメ状物質を得る。
ば紫褐色アメ状物質を得る。
エーテルを加え結晶化したエーテルより再結晶すると４
−（２−アミノアニリノ）−１−（３−シアノプロピル
）ピペリジンの淡褐色結晶を得る。
−（２−アミノアニリノ）−１−（３−シアノプロピル
）ピペリジンの淡褐色結晶を得る。
融点１０３〜１１０°Ｃ０
赤外線スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）ニジｍａｘ３４００
．３３３０．３２４０ＣＴｔ’（−ＮＨ２゜ＮＨ）、２
２３０ｃｒｒｔ ’ （−ＣＮ）（ｂ）４−（２−アミ
ノアニリノ）−１−（３−シアノプロピル）ピペリジン
３９０ｍ９．水酸化カリウム８４■、二硫化炭素１１４
■、エタノール２ｍＡ！。
．３３３０．３２４０ＣＴｔ’（−ＮＨ２゜ＮＨ）、２
２３０ｃｒｒｔ ’ （−ＣＮ）（ｂ）４−（２−アミ
ノアニリノ）−１−（３−シアノプロピル）ピペリジン
３９０ｍ９．水酸化カリウム８４■、二硫化炭素１１４
■、エタノール２ｍＡ！。
水０．２ｒｎｌの混液を封管中、８０℃、３時間加熱す
る。
る。
これを濃縮後クロロホルム、水を加え、かきまぜクロロ
ホルム抽出し、クロロホルム層を水洗、無水硫酸ソーダ
で乾燥後濃縮すればアメ状物質を得るにれをシリカゲル
クロマトで精製し、クロロホルム−エーテル混合溶媒か
ら再結晶すると１−〔１−（３−シアノプロピル）−４
−ピペリジルコ−２−メルカプトベンゾイミダゾールの
無色結晶を得る。
ホルム抽出し、クロロホルム層を水洗、無水硫酸ソーダ
で乾燥後濃縮すればアメ状物質を得るにれをシリカゲル
クロマトで精製し、クロロホルム−エーテル混合溶媒か
ら再結晶すると１−〔１−（３−シアノプロピル）−４
−ピペリジルコ−２−メルカプトベンゾイミダゾールの
無色結晶を得る。
融点１０３〜１０６°Ｃ０紫外線吸収スペクトル（エタ
ノール溶媒）：λｍａＸ２２３，２４７，３ｏ９ｎｍ 参考例 ４ ｌ−（１−（３−シアノプロピル）−４−ピペリジルコ
−２−メチルチオベンゾイミダゾール４１０〜を４７％
臭化水素酸２５ｍＡ！に溶解し１００〜１１０℃の油浴
上１０時間加熱し、次いで１００〜１１０°Ｃの油浴上
減圧濃縮乾固する。
ノール溶媒）：λｍａＸ２２３，２４７，３ｏ９ｎｍ 参考例 ４ ｌ−（１−（３−シアノプロピル）−４−ピペリジルコ
−２−メチルチオベンゾイミダゾール４１０〜を４７％
臭化水素酸２５ｍＡ！に溶解し１００〜１１０℃の油浴
上１０時間加熱し、次いで１００〜１１０°Ｃの油浴上
減圧濃縮乾固する。
含水アセＩ・ンから再結晶すると４−〔４−（２−メチ
ルチオ−１−ベンゾイミダゾリル）−１−ピペリジル〕
酪酸、臭化水素酸塩の無色鱗片状晶を得る。
ルチオ−１−ベンゾイミダゾリル）−１−ピペリジル〕
酪酸、臭化水素酸塩の無色鱗片状晶を得る。
融点２１７〜２２２℃（分解）。参考例 ５
４−〔４−（２−メチルチオ−１−ベンゾイミダゾリル
）−１−ピペリジル〕酪酸、臭化水素酸塩３５０７Ｑ、
濃硫酸５ｍｌ、ｍｌ上タノール５０ｍ１！の混合物を２
時間加熱還流後、１時間でエタノールを２５ｍ１留去し
、次いで無水エタノール２５ｒｆＬｌ加え１時間還流し
、再び１時間でエタノール２０ｍ１を留去後減圧濃縮す
る。
）−１−ピペリジル〕酪酸、臭化水素酸塩３５０７Ｑ、
濃硫酸５ｍｌ、ｍｌ上タノール５０ｍ１！の混合物を２
時間加熱還流後、１時間でエタノールを２５ｍ１留去し
、次いで無水エタノール２５ｒｆＬｌ加え１時間還流し
、再び１時間でエタノール２０ｍ１を留去後減圧濃縮す
る。
氷水およびクロロホルムを加え、炭酸すｌ−ＩＪウムを
加えかきまぜアルカリ性とし、クロロホルムを抽出しク
ロロホルム層を水洗、無水硫酸すｌ−ＩＪウムで乾燥、
濾過、濃縮すればエチル４−（４−（２−メチルチオ−
１−ベンゾイミダゾリル）−１−ピペリジルコブチレー
トのアメ状物質を得る。
加えかきまぜアルカリ性とし、クロロホルムを抽出しク
ロロホルム層を水洗、無水硫酸すｌ−ＩＪウムで乾燥、
濾過、濃縮すればエチル４−（４−（２−メチルチオ−
１−ベンゾイミダゾリル）−１−ピペリジルコブチレー
トのアメ状物質を得る。
本品は次のような物理恒数を示す。
赤外線吸収スペクトル（液膜法）ニジｍａｘ１７３０ｃ
ｒｎ−’ （Ｃ＝０ ） 紫外線吸収スペクトル（エフ５メール溶媒）：λｍａｘ
２５３，２５９，２８４．５，２９２ｎｍ実施例 １ エーテル６ｍｌ、マグネシウム２２５■および４−フル
オロ・ブロモベンゼン１．９５ｇの混合物を撹拌し、こ
れにヨー素の小片を加え還流してつくった４−フルオロ
・フェニルマグネシウムプロミドの溶液に室温撹拌下１
−（］−（］３−シアノプロピル−４−ピペルジル〕−
２−メルカフトヘンゾイミダゾール７２０〜のベンゼン
４２ｍの溶液を滴下し、次いで２時間撹拌しながら還流
する。
ｒｎ−’ （Ｃ＝０ ） 紫外線吸収スペクトル（エフ５メール溶媒）：λｍａｘ
２５３，２５９，２８４．５，２９２ｎｍ実施例 １ エーテル６ｍｌ、マグネシウム２２５■および４−フル
オロ・ブロモベンゼン１．９５ｇの混合物を撹拌し、こ
れにヨー素の小片を加え還流してつくった４−フルオロ
・フェニルマグネシウムプロミドの溶液に室温撹拌下１
−（］−（］３−シアノプロピル−４−ピペルジル〕−
２−メルカフトヘンゾイミダゾール７２０〜のベンゼン
４２ｍの溶液を滴下し、次いで２時間撹拌しながら還流
する。
この反応混合物を冷却後、２５％塩化アンモニウム水溶
液６ｍｌを加え、次いで減圧濃縮後水６ｒｎｌ加え１時
間還流する。
液６ｍｌを加え、次いで減圧濃縮後水６ｒｎｌ加え１時
間還流する。
冷却後クロロホルムで抽出し、水洗、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥、濾過し、濃縮する。
ムで乾燥、濾過し、濃縮する。
残渣をアセ１〜ンから再結晶すると１−（１−（３−（
４−フルオロベンゾイル）フロビルシー４−ピペリジル
〕−２−メルカプトベンゾイミダゾールの無色結晶を得
る。
４−フルオロベンゾイル）フロビルシー４−ピペリジル
〕−２−メルカプトベンゾイミダゾールの無色結晶を得
る。
融点２０１〜２０３°ｃ。
元素分析値 Ｃ２□Ｈ２４ＦＮ３０Ｓに対して計算値Ｃ
６６，４７，Ｈ６，０９，Ｎ １．０．５７実測値Ｃ
６６，４０，Ｈ６，１８，Ｎ １０．４５実施例 ２ エーテル６ｍｌ、マグネシウム２２５１ｎ９および４−
フルオロ・ブロモベンゼン１．９５ｇの混合物を撹拌、
これにヨー素の小片を加え還流してつくった４−フルオ
ロ・フェニルマグネシウムプロミドの溶液に室温撹拌下
１−（１−（３−シアノプロピル） ４−ヒヘ＋）シ
ル〕−２−メチルチオベンゾイミダゾール７５６■のベ
ンゼン６ｒＩＬｌの溶液を滴下し、次いで５時間撹拌し
ながら還流する。
６６，４７，Ｈ６，０９，Ｎ １．０．５７実測値Ｃ
６６，４０，Ｈ６，１８，Ｎ １０．４５実施例 ２ エーテル６ｍｌ、マグネシウム２２５１ｎ９および４−
フルオロ・ブロモベンゼン１．９５ｇの混合物を撹拌、
これにヨー素の小片を加え還流してつくった４−フルオ
ロ・フェニルマグネシウムプロミドの溶液に室温撹拌下
１−（１−（３−シアノプロピル） ４−ヒヘ＋）シ
ル〕−２−メチルチオベンゾイミダゾール７５６■のベ
ンゼン６ｒＩＬｌの溶液を滴下し、次いで５時間撹拌し
ながら還流する。
この反応混合物を冷却後２５％塩化アンモニウム水溶液
６ＴＬｌを加え、次いで減圧濃縮後水６ｍｌ加え３時間
撹拌下還流する。
６ＴＬｌを加え、次いで減圧濃縮後水６ｍｌ加え３時間
撹拌下還流する。
冷却後クロロホルムで抽出し水洗、無水硫酸ナトリウム
で乾燥、濾過し、濃縮する。
で乾燥、濾過し、濃縮する。
残渣をベンゼン、次いでクロロホルムを用いてシリカゲ
ルクロマトグラフィーを行ない、クロロホルムのフラク
ションを濃縮し、エーテルから再結晶すると１−〔１−
（３−（４−フルオロベンゾイル）フロビルシー４−ピ
ペリジル〕−２−メチルチオベンゾイミダゾールの無色
の結晶を得る。
ルクロマトグラフィーを行ない、クロロホルムのフラク
ションを濃縮し、エーテルから再結晶すると１−〔１−
（３−（４−フルオロベンゾイル）フロビルシー４−ピ
ペリジル〕−２−メチルチオベンゾイミダゾールの無色
の結晶を得る。
融点９８〜９８．５℃。元素分析値 Ｃ２３Ｈ２６ＦＮ
３０Ｓに対して計算値： Ｃ６７，１２，Ｈ６，３７，
Ｎ １０．２１実測値： Ｃ６７，２０，Ｈ６，３５，
Ｎ １０．１１このものは常法により塩酸塩とし、メタ
ノールから再結晶すると１−（１−Ｃ３−（４−フルオ
ロベンゾイル）フロビルシー４−ピペリジル〕−２−メ
チルチオベンゾイミダゾール塩酸塩の無色結晶を得る。
３０Ｓに対して計算値： Ｃ６７，１２，Ｈ６，３７，
Ｎ １０．２１実測値： Ｃ６７，２０，Ｈ６，３５，
Ｎ １０．１１このものは常法により塩酸塩とし、メタ
ノールから再結晶すると１−（１−Ｃ３−（４−フルオ
ロベンゾイル）フロビルシー４−ピペリジル〕−２−メ
チルチオベンゾイミダゾール塩酸塩の無色結晶を得る。
融点１７９〜１８０°Ｃ（分解）。元素分析値 Ｃ２３
Ｈ２６ＦＮ３０Ｓ・２ＨＣ４−トＨ２゜に対して 計算値： Ｃ５６，５０，Ｈ５，８８，Ｎ ８．６０実
側値： Ｃ５６，４５，Ｈ５，８７，Ｎ ８．７０実施
例 ３ 実施例２（７）１−［’ １−（３−シアノプロピル）
−４−ピペリジルクー２−メチルチオベンゾイミタソー
ルの代りエチル４−（４−（２−メチルチオ−１−ベン
ゾイミダゾリル）−１−ピ＜ ＩＪジル）ブチレートを
用い、実施例２に準じて１〜〔１−（３−（４−フルオ
ロベンゾイル）フロビルシー４−ピペリジル〕−２−メ
チルチオベンゾイミダゾールの無色結晶を得る。
Ｈ２６ＦＮ３０Ｓ・２ＨＣ４−トＨ２゜に対して 計算値： Ｃ５６，５０，Ｈ５，８８，Ｎ ８．６０実
側値： Ｃ５６，４５，Ｈ５，８７，Ｎ ８．７０実施
例 ３ 実施例２（７）１−［’ １−（３−シアノプロピル）
−４−ピペリジルクー２−メチルチオベンゾイミタソー
ルの代りエチル４−（４−（２−メチルチオ−１−ベン
ゾイミダゾリル）−１−ピ＜ ＩＪジル）ブチレートを
用い、実施例２に準じて１〜〔１−（３−（４−フルオ
ロベンゾイル）フロビルシー４−ピペリジル〕−２−メ
チルチオベンゾイミダゾールの無色結晶を得る。
融点９８〜９８．５°Ｃ０本品の赤外線吸収スペクトル
（ＫＢｒ錠剤法）は実施例２で得た融点９８〜９８．５
°Ｃのもののそれと完全に一致した。
（ＫＢｒ錠剤法）は実施例２で得た融点９８〜９８．５
°Ｃのもののそれと完全に一致した。
実施例 ４
実施例２に準じ更に次の化合物が得られる。
（ａ） １−ＣＩ−（３−（４−フルオロベンゾ゛イ
ル）プロピルター４−ピペリジル〕−２−イソプロピル
チオベンゾイミダゾール臭化水素酸塩：無色鱗片状晶：
クロロホルム・エタノール混液から再結晶、融点２２２
〜２２４．５℃（分解）。
ル）プロピルター４−ピペリジル〕−２−イソプロピル
チオベンゾイミダゾール臭化水素酸塩：無色鱗片状晶：
クロロホルム・エタノール混液から再結晶、融点２２２
〜２２４．５℃（分解）。
（ｂ） １−（１−（３−（４−フルオロベンゾ゛イ
ル）プロピルター４−ピペリジル〕−２−ベンジルチオ
ベンゾイミダゾール：無色プリズム晶：クロロホルム・
エーテルの混液から再結晶、融点１２４〜１２６℃。
ル）プロピルター４−ピペリジル〕−２−ベンジルチオ
ベンゾイミダゾール：無色プリズム晶：クロロホルム・
エーテルの混液から再結晶、融点１２４〜１２６℃。
（ｃ） １−（１−（３−（４−フルオロベンゾ゛イ
ル）プロピルター４−ピペリジル〕−２−−７’ロバル
ギルチオベンゾイミダゾール・ジ塩酸塩：無色結晶：エ
タノール−アセトンの混液から再結晶、融点１５６〜１
５８°Ｃ（分解）。
ル）プロピルター４−ピペリジル〕−２−−７’ロバル
ギルチオベンゾイミダゾール・ジ塩酸塩：無色結晶：エ
タノール−アセトンの混液から再結晶、融点１５６〜１
５８°Ｃ（分解）。
（ｄ） １−（１−（３−（４−フルオロベンゾ゛イ
ル）プロピルター４−ピペリジル〕−２−ヒドロキシエ
チルチオベンゾイミダゾール：無色プリズム晶、アセト
ン−エーテルの混合溶媒より再結晶、融点１０３〜１０
４℃。
ル）プロピルター４−ピペリジル〕−２−ヒドロキシエ
チルチオベンゾイミダゾール：無色プリズム晶、アセト
ン−エーテルの混合溶媒より再結晶、融点１０３〜１０
４℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式 （式中、Ａｒはハロフエニル基を、Ｒは水素原（式中、
ＹはニトＩＪル、低級アルコキシカルボニル基を、Ｒは
水素原子、低級アルキル基、アラルキル基、低級アルキ
ニル基又はヒドロキシ低級アルキル基を意味す）で示さ
れるピペリジン誘導体と一般式 （式中、Ｚはリチウム原子又はハロゲロマグネシウムを
、Ａｒはハロフエニル基を示す）で示される有機金属試
薬と反応させることを特徴とする一般式 （式中、Ｒ，Ａｒは前記に同じ）で表わされるピペリジ
ルベンゾイミダゾール誘導体又はその塩類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50070167A JPS5823397B2 (ja) | 1975-06-12 | 1975-06-12 | ピペリジルペンゾイミダゾ−ルユウドウタイノ セイホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50070167A JPS5823397B2 (ja) | 1975-06-12 | 1975-06-12 | ピペリジルペンゾイミダゾ−ルユウドウタイノ セイホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51146473A JPS51146473A (en) | 1976-12-16 |
| JPS5823397B2 true JPS5823397B2 (ja) | 1983-05-14 |
Family
ID=13423709
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50070167A Expired JPS5823397B2 (ja) | 1975-06-12 | 1975-06-12 | ピペリジルペンゾイミダゾ−ルユウドウタイノ セイホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5823397B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100445251B1 (ko) * | 2002-04-01 | 2004-08-21 | 위니아만도 주식회사 | 김치저장고 및 그 제조방법 |
| MX2010002449A (es) | 2007-08-31 | 2010-09-07 | Purdue Pharma Lp | Compuestos de piperidina tipo quinoxalina sustituida y uso de los mismsos. |
-
1975
- 1975-06-12 JP JP50070167A patent/JPS5823397B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51146473A (en) | 1976-12-16 |
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