JPS582309A - ジ−ｃ↓１〜ｃ↓３−アルキルアミノネオペンチル（メト）アクリレ−トの水溶性重合物及びその用途 - Google Patents
ジ−ｃ↓１〜ｃ↓３−アルキルアミノネオペンチル（メト）アクリレ−トの水溶性重合物及びその用途Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
西ドイツ特許２４５２６９９号明細書によれば、油中水
型乳化剤、ＨＬＢが１０以上である湿潤剤０．１〜１０
重量％及び重合開始剤の存在下に、アクリルアミド水溶
液（場合により他の水溶性のエチレン性不飽和単量体を
５０重量％まで含有する）の、疎水性有機分散媒中の油
中水型エマルジョンを重合させることによる、アクリル
アミド重合物の沈降安定性の油中水型分散液の製法が知
られている。他の水溶性のエチレン性不飽和単量体とし
ては、アクリル酸又はメタクリル酸のアミノアルコール
とのエステルも用いられる。この公知共重合物は、特に
製紙工業において保留性、脱水速度笈び凝集速度を高め
るために用いられる。しかしこの共重合物により達成し
５る効果にはなお改善の余地がある。
型乳化剤、ＨＬＢが１０以上である湿潤剤０．１〜１０
重量％及び重合開始剤の存在下に、アクリルアミド水溶
液（場合により他の水溶性のエチレン性不飽和単量体を
５０重量％まで含有する）の、疎水性有機分散媒中の油
中水型エマルジョンを重合させることによる、アクリル
アミド重合物の沈降安定性の油中水型分散液の製法が知
られている。他の水溶性のエチレン性不飽和単量体とし
ては、アクリル酸又はメタクリル酸のアミノアルコール
とのエステルも用いられる。この公知共重合物は、特に
製紙工業において保留性、脱水速度笈び凝集速度を高め
るために用いられる。しかしこの共重合物により達成し
５る効果にはなお改善の余地がある。
西ドイツ特許出願公開２９５４０８６号明細書によれば
、エチレン性不飽和で重合可能なカルボン酸のジアルキ
ルアミノネオペンチルエステル５〜１００重量％（ａ）
、及び水にある程度に可溶なコモノマー０〜９５重量％
（ｂ）を含有し、その場合（ａ） 士、（１））の合計
が重合物の少なくとも９０重量％を占め、そして共重合
物の残部が水溶性のコモノマーから構成されていてよい
乳化重合物が知られている。この乳化重合物は水性分散
液の形で存在し、そしてｐＨ価が７以下である水系のた
めの濃化剤として用いられる。
、エチレン性不飽和で重合可能なカルボン酸のジアルキ
ルアミノネオペンチルエステル５〜１００重量％（ａ）
、及び水にある程度に可溶なコモノマー０〜９５重量％
（ｂ）を含有し、その場合（ａ） 士、（１））の合計
が重合物の少なくとも９０重量％を占め、そして共重合
物の残部が水溶性のコモノマーから構成されていてよい
乳化重合物が知られている。この乳化重合物は水性分散
液の形で存在し、そしてｐＨ価が７以下である水系のた
めの濃化剤として用いられる。
従来はジアルキルアミノアルキル（メト）アクリレート
基含有の水溶性重合物を凝集剤として使用する場合は、
それが水溶液であると、その活性がかなり急速に低減す
る。比較的長い貯蔵ののちでは、この重合物は実際上凝
集剤としての活性を有しない。
基含有の水溶性重合物を凝集剤として使用する場合は、
それが水溶液であると、その活性がかなり急速に低減す
る。比較的長い貯蔵ののちでは、この重合物は実際上凝
集剤としての活性を有しない。
したがって本発明の課題は、製紙助剤としての使用に際
し、アクリルアミドの既知共重合物に比して改善された
保留性、脱水速度及び凝集作用を与え、同時に廃水及び
泥水のための有効な凝集剤でもある水溶性の重合物を提
供することであった。
し、アクリルアミドの既知共重合物に比して改善された
保留性、脱水速度及び凝集作用を与え、同時に廃水及び
泥水のための有効な凝集剤でもある水溶性の重合物を提
供することであった。
本発明は、ジー０１〜Ｃ３−アルキルアミノネオペンチ
ル（メト）アクリレートの少なくとも５重量％を、中和
し又は四級化した形で重合含有ンチル（メト）アクリレ
ートの水溶性の単独重合物又は共重合物である。
ル（メト）アクリレートの少なくとも５重量％を、中和
し又は四級化した形で重合含有ンチル（メト）アクリレ
ートの水溶性の単独重合物又は共重合物である。
この共重合物は、製紙工業において紙料に添加され、そ
して比較可能な公知の重合物に比して、保留作用、脱水
速度及び凝集速度の予期されない向上を達成できる。
して比較可能な公知の重合物に比して、保留作用、脱水
速度及び凝集速度の予期されない向上を達成できる。
廃水及び泥水用の凝集剤として用いられる本発明による
共重合物の水溶液は、凝集活性の認めうる程度の低下な
しに、長期間貯蔵することができる。
共重合物の水溶液は、凝集活性の認めうる程度の低下な
しに、長期間貯蔵することができる。
単独重合物及び共重合物は、既知の方法たとえば西ドイ
ツ特許１０８９１７５号明細書に記載の油中水型乳化重
合法により、又は同１０１Ｎ２２８号明細書による逆転
懸濁重合の方法により、あるいは水中の溶液重合又は不
活性有機溶剤中での沈殿重合により、単量体を重合させ
ることによって製造できる。すべての方法において、そ
のため”普通の重合開始剤、たとえば過酸化物、酸化還
元触媒又はアゾ−ビス−インブチロニトリルが用いられ
る。単独重合物を製造するには、他の単量体の不在下に
、中和され又は四級化されたジーＣ２〜Ｃ３−アルキル
アミノネオペンチル（メト）アクリレ−）（ａ群の単量
体）を重合させる。ジー０１〜Ｃ３−アルキルアミノネ
オペンチルアクリレート又はジー０１〜ｃ３−アルキル
アミノネオペンチルメタクリレートの共重合物は、この
単量体５重量％以上を重合含有してい歪。
ツ特許１０８９１７５号明細書に記載の油中水型乳化重
合法により、又は同１０１Ｎ２２８号明細書による逆転
懸濁重合の方法により、あるいは水中の溶液重合又は不
活性有機溶剤中での沈殿重合により、単量体を重合させ
ることによって製造できる。すべての方法において、そ
のため”普通の重合開始剤、たとえば過酸化物、酸化還
元触媒又はアゾ−ビス−インブチロニトリルが用いられ
る。単独重合物を製造するには、他の単量体の不在下に
、中和され又は四級化されたジーＣ２〜Ｃ３−アルキル
アミノネオペンチル（メト）アクリレ−）（ａ群の単量
体）を重合させる。ジー０１〜Ｃ３−アルキルアミノネ
オペンチルアクリレート又はジー０１〜ｃ３−アルキル
アミノネオペンチルメタクリレートの共重合物は、この
単量体５重量％以上を重合含有してい歪。
好ましくはジー０１〜Ｃ３−アルキルアミノネオペンチ
ルアクリレート又はジーｃ１〜Ｃ８−アルキルアミノネ
オペンチルメタクリレート２０〜８０重量％を含有する
共重合物が製造される。０１〜Ｃ８−アルキル基はメチ
ル基、エテル基、ｎ−プロピル基及びイソプロピル基で
ある。
ルアクリレート又はジーｃ１〜Ｃ８−アルキルアミノネ
オペンチルメタクリレート２０〜８０重量％を含有する
共重合物が製造される。０１〜Ｃ８−アルキル基はメチ
ル基、エテル基、ｎ−プロピル基及びイソプロピル基で
ある。
（ｂ）群のコモノマーとしては、好ましくはアクリルア
ミ、ド、メタクリルアミド、ならびにアクリ、ル酸及び
メタクリル酸のアミノアルコールとのエステル、たとえ
ばジメチルアミノエチルアクリレート、ジエチルアミノ
エチルアクリレート、ジメチルアミンエチルメタクリレ
ート、ジエチルアミンプロピルアクリレート、ジエチル
アミノプロピルメタクリレート又はジメチルアミンブチ
ルアクリレートが用いられる。アクリル酸又はメタクリ
ル酸のアミノアルコールとのに中和され又は四級化され
た形で重合に供せられる。好適な四級化剤は、たとえば
ハロゲン化アルキルたとえば塩化メチル、塩化エチル、
臭化メチル、臭化エチル、沃化メチル、塩化プロピル及
び塩化ブチル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、ラウリル
クロリド、アルキレンオキシドたとえばエチレンオキシ
ド及びプロピレンオキシド、ヒドロキシアルキルハロゲ
ニド、エビハロゲンヒドリンたとえばエピクロルヒドリ
ン及びエピブロムヒドリン、ならびに塩化ベンジルであ
る。
ミ、ド、メタクリルアミド、ならびにアクリ、ル酸及び
メタクリル酸のアミノアルコールとのエステル、たとえ
ばジメチルアミノエチルアクリレート、ジエチルアミノ
エチルアクリレート、ジメチルアミンエチルメタクリレ
ート、ジエチルアミンプロピルアクリレート、ジエチル
アミノプロピルメタクリレート又はジメチルアミンブチ
ルアクリレートが用いられる。アクリル酸又はメタクリ
ル酸のアミノアルコールとのに中和され又は四級化され
た形で重合に供せられる。好適な四級化剤は、たとえば
ハロゲン化アルキルたとえば塩化メチル、塩化エチル、
臭化メチル、臭化エチル、沃化メチル、塩化プロピル及
び塩化ブチル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、ラウリル
クロリド、アルキレンオキシドたとえばエチレンオキシ
ド及びプロピレンオキシド、ヒドロキシアルキルハロゲ
ニド、エビハロゲンヒドリンたとえばエピクロルヒドリ
ン及びエピブロムヒドリン、ならびに塩化ベンジルであ
る。
中和のためには、塩基性の単量体と塩を形成する無機及
び有機の酸、たとえば硫酸、塩酸、りん酸、酢酸、義酸
又はアジピン酸が適する。
び有機の酸、たとえば硫酸、塩酸、りん酸、酢酸、義酸
又はアジピン酸が適する。
（ｂ）群の他のコモノマーは、３〜５個の炭素原子を有
するエチレン性不飽和カルボン酸、たとえばアクリル酸
、メタクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、フマル酸及
び無水マレイン酸、な及びビニルスルホン酸のアルカリ
金属塩又はアンモニウム塩である。
するエチレン性不飽和カルボン酸、たとえばアクリル酸
、メタクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、フマル酸及
び無水マレイン酸、な及びビニルスルホン酸のアルカリ
金属塩又はアンモニウム塩である。
共重合物は変性のために、（Ｃ）群の単量体を°約２０
重量％まで重合金有でき、その場合（ａ）、（ｂ）及び
（Ｃ）の重量％の合計は常に１００である。この群の単
量体は、１〜１２個の炭素原子を含有する一価アルコー
ルのアクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル、ア
クリルニトリル、メタクリルニトリル、ビニルエステル
たとえば酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル及び酪酸ビニ
ル、ジイソブチレン及びスチロールである。
重量％まで重合金有でき、その場合（ａ）、（ｂ）及び
（Ｃ）の重量％の合計は常に１００である。この群の単
量体は、１〜１２個の炭素原子を含有する一価アルコー
ルのアクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル、ア
クリルニトリル、メタクリルニトリル、ビニルエステル
たとえば酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル及び酪酸ビニ
ル、ジイソブチレン及びスチロールである。
製紙工業の添加物としては、ジメチルアミノネオペンチ
ルアクリレートの単独重合物、ならびにジメチルアミノ
ネオペンチルアクリレート２０〜８０重量％及びアクリ
ルアミド、メタクリルアミド、アクリル酸又はメタクリ
ル酸のジアルキルアミノアルキルエステル８０〜２０重
量％を重合金有する共重合物が特に重要である。
ルアクリレートの単独重合物、ならびにジメチルアミノ
ネオペンチルアクリレート２０〜８０重量％及びアクリ
ルアミド、メタクリルアミド、アクリル酸又はメタクリ
ル酸のジアルキルアミノアルキルエステル８０〜２０重
量％を重合金有する共重合物が特に重要である。
アクリルアミド及びメタクリルアミドは共重合物中で全
部又は部分的に、前記の塩基性アクリレートたとえばジ
エチルアミンエチルアクリレートにより置き換えられて
いてよい。
部又は部分的に、前記の塩基性アクリレートたとえばジ
エチルアミンエチルアクリレートにより置き換えられて
いてよい。
廃水及び泥の凝集剤としては、中和された及び四級化さ
れた形のジー０１〜Ｃ３−アルキルアミノネオペンチル
アクリレート２０〜９５重量％及ヒコモノマーとしての
、エチレン性不飽和のＣ８〜Ｃ６−カルボン酸、アクリ
ル酸又はメタクリル酸のジー０１〜Ｃ３−アルキルアミ
ノ−０２〜Ｃ４−アルキルエステル及び／又はジーＣ１
〜Ｃ３−アルキルアミノ−０２〜Ｃ４−アルキレンアク
リル（メタクリル）アミド８０〜５重量％を重合金有す
る共重合物を用いることが好ましい。この種のコモノマ
ーは、たとえばアクリルアミド、メタクリルアミド、及
びアクリル酸及びメタクリル酸のアミノアルコールとの
エステル、たとえばジメチルアミノエチルアクリレート
、ジエチルアミンエチルアクリレート、ジメチルアミノ
エチルメタクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリ
レート、ジエチルアミノプロビルアクリレート、ジエチ
ルアミノプロピルメタクリレート及ヒジメチルアミノプ
チルアクリレートである。ジアルキルアミノアルキレン
アクリル（メタクリル）アミドの例は次式 （式中Ｒ１は水素原子又はメチル基、Ｒ２及びＲ３はＣ
２〜Ｃ８−アルキル基を意味し、ｎは２〜４の数である
）で表わされる化合物であり、この種の化合物は、たと
えばＮ、Ｎ−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド及
びＮ、Ｎ−ジエチルアミノブチルアクリルアミドである
。
れた形のジー０１〜Ｃ３−アルキルアミノネオペンチル
アクリレート２０〜９５重量％及ヒコモノマーとしての
、エチレン性不飽和のＣ８〜Ｃ６−カルボン酸、アクリ
ル酸又はメタクリル酸のジー０１〜Ｃ３−アルキルアミ
ノ−０２〜Ｃ４−アルキルエステル及び／又はジーＣ１
〜Ｃ３−アルキルアミノ−０２〜Ｃ４−アルキレンアク
リル（メタクリル）アミド８０〜５重量％を重合金有す
る共重合物を用いることが好ましい。この種のコモノマ
ーは、たとえばアクリルアミド、メタクリルアミド、及
びアクリル酸及びメタクリル酸のアミノアルコールとの
エステル、たとえばジメチルアミノエチルアクリレート
、ジエチルアミンエチルアクリレート、ジメチルアミノ
エチルメタクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリ
レート、ジエチルアミノプロビルアクリレート、ジエチ
ルアミノプロピルメタクリレート及ヒジメチルアミノプ
チルアクリレートである。ジアルキルアミノアルキレン
アクリル（メタクリル）アミドの例は次式 （式中Ｒ１は水素原子又はメチル基、Ｒ２及びＲ３はＣ
２〜Ｃ８−アルキル基を意味し、ｎは２〜４の数である
）で表わされる化合物であり、この種の化合物は、たと
えばＮ、Ｎ−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド及
びＮ、Ｎ−ジエチルアミノブチルアクリルアミドである
。
重合温度はそれぞれ使用する重合開始剤に依存する。そ
の温度は広い範囲たとえば０〜１２０℃の範囲で変動し
うる。通常は常圧及び２０〜８０℃の温度で重合を行い
、その際成分をよく混合するように留意する。単量体は
実際上完全に重合される。重合物の残存単量体の含量を
できるだけ減少するために、主重合に引続いて後重合を
行うことができる。
の温度は広い範囲たとえば０〜１２０℃の範囲で変動し
うる。通常は常圧及び２０〜８０℃の温度で重合を行い
、その際成分をよく混合するように留意する。単量体は
実際上完全に重合される。重合物の残存単量体の含量を
できるだけ減少するために、主重合に引続いて後重合を
行うことができる。
重合物の分子量は好ましくは百方以上である。
重合物を詳しく特性づけるためアイ／ケンチャーによる
に一値を用いる。そのに−値は１５０〜６００好ましく
は１７０〜２５０の範囲である。特にこの高分子重合物
は、製紙における保留剤、脱水剤及び凝集剤として適し
ている。この目的には、乾燥繊維に対しジーＣ１〜Ｃ８
−アルキルアミノネオペンチル（メト）アクリレート含
有の共重合物０．００５〜０．５重量％好ましくは０．
０１〜０．１重量％を、紙料に添加する。ジ−Ｃ１〜Ｃ
３−アミノネオペンチル（メト）アクリレートはその活
性を、弱アルカリ性、中性及び酸性の紙料中で示す。こ
の（メト）アクリレートは、砕木パルプ不含のならびに
これを含有する紙料に添加できる。（メト）アクリレー
トは白亜及びカオリン用の保留剤として特に有効である
。
に一値を用いる。そのに−値は１５０〜６００好ましく
は１７０〜２５０の範囲である。特にこの高分子重合物
は、製紙における保留剤、脱水剤及び凝集剤として適し
ている。この目的には、乾燥繊維に対しジーＣ１〜Ｃ８
−アルキルアミノネオペンチル（メト）アクリレート含
有の共重合物０．００５〜０．５重量％好ましくは０．
０１〜０．１重量％を、紙料に添加する。ジ−Ｃ１〜Ｃ
３−アミノネオペンチル（メト）アクリレートはその活
性を、弱アルカリ性、中性及び酸性の紙料中で示す。こ
の（メト）アクリレートは、砕木パルプ不含のならびに
これを含有する紙料に添加できる。（メト）アクリレー
トは白亜及びカオリン用の保留剤として特に有効である
。
高分子で水溶性の単独重合物及び共重合物は、廃水及び
泥水の凝集剤としても用いられる。この場合の廃水は、
自治体の浄化装置又は工場の浄化装置に由来するもので
よい。単独重合物及び共重合物は、その場合廃水の清浄
化に役立つ。
泥水の凝集剤としても用いられる。この場合の廃水は、
自治体の浄化装置又は工場の浄化装置に由来するもので
よい。単独重合物及び共重合物は、その場合廃水の清浄
化に役立つ。
これら重合物は同様に、自治体の浄化装置からの泥水及
び工業廃水浄化装置の活性汚泥を凝集するために用いら
れる。この凝集剤は泥水１ ｍ３当り１００〜３５０ｇ
の量で用いられる。廃水の浄化に際しては、廃水１ ｍ
３当り凝集剤１〜２０Ｉが用いられる。慣用のカチオ
ン性凝集剤に比して、ジーＣ１〜Ｃ３−アルキルアミノ
ネオペンチル（メト）アクリレートを中和され又は四級
化独重合物又は共重合物を使用すると、凝集作用の向上
が達成され、それは凝集剤のより少ない使用量で最高の
凝集に達することにより認められる。ジアルキルアミノ
ネオペンチル（メト）アクリレート含有重合物の水溶液
は、既知のカチオン性重合物の水溶液と異なり、凝集剤
としての活性を保持する。すなわち重合体水溶液の効力
の安定性が良好であり、したがって一旦調製された重合
体水溶液は調製直後に消費する必要がなく、凝集剤とし
て使用するまで長期間貯蔵することができる。
び工業廃水浄化装置の活性汚泥を凝集するために用いら
れる。この凝集剤は泥水１ ｍ３当り１００〜３５０ｇ
の量で用いられる。廃水の浄化に際しては、廃水１ ｍ
３当り凝集剤１〜２０Ｉが用いられる。慣用のカチオ
ン性凝集剤に比して、ジーＣ１〜Ｃ３−アルキルアミノ
ネオペンチル（メト）アクリレートを中和され又は四級
化独重合物又は共重合物を使用すると、凝集作用の向上
が達成され、それは凝集剤のより少ない使用量で最高の
凝集に達することにより認められる。ジアルキルアミノ
ネオペンチル（メト）アクリレート含有重合物の水溶液
は、既知のカチオン性重合物の水溶液と異なり、凝集剤
としての活性を保持する。すなわち重合体水溶液の効力
の安定性が良好であり、したがって一旦調製された重合
体水溶液は調製直後に消費する必要がなく、凝集剤とし
て使用するまで長期間貯蔵することができる。
下記例中の部は重量部であり、％は紙料の重量に関連す
る。重合物のに一値は、バー・フィケンチャーのノニル
ローゼ・ヘミーｉ３巻（ｉ９３２年）５８〜６４頁及び
７１〜７４頁の記載に従い、５％１Ｊａｃ１水溶液中２
５℃で測定された。その場合に＝ｋ・１ｏ３ である。
る。重合物のに一値は、バー・フィケンチャーのノニル
ローゼ・ヘミーｉ３巻（ｉ９３２年）５８〜６４頁及び
７１〜７４頁の記載に従い、５％１Ｊａｃ１水溶液中２
５℃で測定された。その場合に＝ｋ・１ｏ３ である。
■。油中水型重合体エマルジョンの製造一般的指示
攪拌器、温度計及び窒素の入口と出口を備えた容器中で
、下記の成分を混和する。
、下記の成分を混和する。
飽和脂肪族炭化水素８４％及びナフテン系炭化水素（沸
騰範囲１９２〜２５４°Ｃ）１６％からの混合物２２０
部、 オレイルグリシジルエーテル１モル、グリセリン１モル
及びエチレンオキシド２モルからの反応生成物６５部及
び ノニルフェノール１モルへのエチレンオキシド１０モル
の付加生成物６部。
騰範囲１９２〜２５４°Ｃ）１６％からの混合物２２０
部、 オレイルグリシジルエーテル１モル、グリセリン１モル
及びエチレンオキシド２モルからの反応生成物６５部及
び ノニルフェノール１モルへのエチレンオキシド１０モル
の付加生成物６部。
この混合物に、その各組成が第１表に示される単量体水
性相を攪拌混入する。このエマルジョンに窒素を３０分
間導通し、次いで１５分間６０℃に加熱する。この温度
で少量のアセトン中の２，２′−アゾビスインブチロニ
トリル０．１５部の溶液を添加し、反応混合やの温度を
６０〜６５℃に２時間保持する。次いでなお１回同量の
重合開始剤を加え、６５℃で２時間後重合を行うと、凝
固物を含まない沈降安定な油中水型重合体エマルジョン
が得られる。
性相を攪拌混入する。このエマルジョンに窒素を３０分
間導通し、次いで１５分間６０℃に加熱する。この温度
で少量のアセトン中の２，２′−アゾビスインブチロニ
トリル０．１５部の溶液を添加し、反応混合やの温度を
６０〜６５℃に２時間保持する。次いでなお１回同量の
重合開始剤を加え、６５℃で２時間後重合を行うと、凝
固物を含まない沈降安定な油中水型重合体エマルジョン
が得られる。
こうして得られた油中水型重合体エマルジョンから、米
国特許３６２４０１９号明細書に記載の方法により、前
記エマルジョンを、エチレンオキシドとモル比１０：１
で反応させたノニルフェノール２％と混合し、０．２５
％の重合体含有量に水で希釈することにより、重合物水
溶液を製造する。
国特許３６２４０１９号明細書に記載の方法により、前
記エマルジョンを、エチレンオキシドとモル比１０：１
で反応させたノニルフェノール２％と混合し、０．２５
％の重合体含有量に水で希釈することにより、重合物水
溶液を製造する。
■、粉末状の共重合物
重合物１ｔ／１は、アクリルアミド６０％及びジエチル
アミノエチルアクリレート−サルフェート４０％から成
り、Ｋ−値が１９５の市販の粉末状共重合物である。
アミノエチルアクリレート−サルフェート４０％から成
り、Ｋ−値が１９５の市販の粉末状共重合物である。
重合物１／２は次のようにして製造される。水２８０ｇ
中のジメチルアミノーネオペンチルアクリレートーサル
フェー）１１４，９．アクリルアミド１７０ｇ及び義酸
１ｇを、硫酸によりｐＨ６となし、２，２′−アゾ−ビ
ス−（Ｎ、Ｎ’−ジメチレンイソブチルアミジン）−ジ
ハイドロクロライド０．５７９を混合する。この溶液を
６０℃で西 １時間かけて、シクロヘキサン１．６２及びΔドイツ特
許出願公開２７１０５７２号明細書による保護コロイド
Ａ５．５ｇから成る装入物に添加する。
中のジメチルアミノーネオペンチルアクリレートーサル
フェー）１１４，９．アクリルアミド１７０ｇ及び義酸
１ｇを、硫酸によりｐＨ６となし、２，２′−アゾ−ビ
ス−（Ｎ、Ｎ’−ジメチレンイソブチルアミジン）−ジ
ハイドロクロライド０．５７９を混合する。この溶液を
６０℃で西 １時間かけて、シクロヘキサン１．６２及びΔドイツ特
許出願公開２７１０５７２号明細書による保護コロイド
Ａ５．５ｇから成る装入物に添加する。
（保護コロイドＡは、ジシクロペンタジェン、無水マレ
イン酸及びスチロールを、オートクレーブ中２６７°Ｃ
で反応させ、放圧し揮発成分を留去したのち、残留物と
して得られる。）さらに６０℃で１時間水を共沸除去し
たのち、Ｋ −値２０６（５％ＮａＣ１水溶液中０．１
％）の重合物が得られる。
イン酸及びスチロールを、オートクレーブ中２６７°Ｃ
で反応させ、放圧し揮発成分を留去したのち、残留物と
して得られる。）さらに６０℃で１時間水を共沸除去し
たのち、Ｋ −値２０６（５％ＮａＣ１水溶液中０．１
％）の重合物が得られる。
■、油中水型重合体エマルジョンの製造（一般的指示）
攪拌器、温度計及び窒素の入口と出口を備えた容器中で
、各組成が第２表に示される油相成分を混合する。この
混合物に単量体の水相（組成は同様に第２表参照）を攪
拌しながら添加する。このエマルジョンに窒素を６０分
間導通し、次いで１５分間に６０℃に加熱する。この温
度で少量のアセトン中の開始剤溶液（種類と量は第２表
参照）を添加する。混合物の温度を６０前記重合物の効
力を試験するため、米国特許１６２４０１９号明細書に
記載の方法により、油中水型重合体エマルジョンから重
合体水溶液を製造する。そのためにはエマルジョンを、
エチレンオキシド１０モルと反応させたノニルフェノー
ルを重合体エマルジョンに対して２％含有する水に攪拌
混入する。次いで重合体含有量が０．１％になる量の水
を加える。こ輌の０．１％重合体水溶液を実施例９及び
１ｏで使用する。
、各組成が第２表に示される油相成分を混合する。この
混合物に単量体の水相（組成は同様に第２表参照）を攪
拌しながら添加する。このエマルジョンに窒素を６０分
間導通し、次いで１５分間に６０℃に加熱する。この温
度で少量のアセトン中の開始剤溶液（種類と量は第２表
参照）を添加する。混合物の温度を６０前記重合物の効
力を試験するため、米国特許１６２４０１９号明細書に
記載の方法により、油中水型重合体エマルジョンから重
合体水溶液を製造する。そのためにはエマルジョンを、
エチレンオキシド１０モルと反応させたノニルフェノー
ルを重合体エマルジョンに対して２％含有する水に攪拌
混入する。次いで重合体含有量が０．１％になる量の水
を加える。こ輌の０．１％重合体水溶液を実施例９及び
１ｏで使用する。
２０−
重合物の使用：
実施例１
製紙助剤としての重合物Ｉ／７の効力を、技する。
ショッパーリーグラーによる叩解度試験においては、ｐ
Ｈ’ ４．８で明ばん含量１．５％の、砕木パルプ及び
カオリンを含有する新聞紙用の紙料を用いる。パルプ濃
度は０．２％、カオリン含量は約１２％である。脱水時
間は、前記紙料の７００ｍ１がショツパーリーグラー装
置を通過するに必要な時間を、測定することにより決定
された。脱水時間は、助剤不含の紙料において９７秒、
叩解度５９°ＳＲである。この測定は、続いて重合物１
／１及び！／７０種々の添加量を有するこれらの供試紙
料により行われる。重合物の使用量とその際得られた結
果を第４表に一括して示す。
Ｈ’ ４．８で明ばん含量１．５％の、砕木パルプ及び
カオリンを含有する新聞紙用の紙料を用いる。パルプ濃
度は０．２％、カオリン含量は約１２％である。脱水時
間は、前記紙料の７００ｍ１がショツパーリーグラー装
置を通過するに必要な時間を、測定することにより決定
された。脱水時間は、助剤不含の紙料において９７秒、
叩解度５９°ＳＲである。この測定は、続いて重合物１
／１及び！／７０種々の添加量を有するこれらの供試紙
料により行われる。重合物の使用量とその際得られた結
果を第４表に一括して示す。
実施例２
ラピツドーケーテン抄紙器により、クラフトバルブ１０
０部及び白亜５ｏ部から成り、パルプ濃度０．２％の中
性紙料がら、坪量的７０９／ｍ２の紙葉を製造する。助
剤不含の紙料では、紙の白亜含量が３．２％である。白
亜含量は紙葉の灰化によりそれぞれ測定する。保留剤と
しての重合物１／７の効力を、既知の保留剤重合物％ｘ
／ｉと比較する。乾燥紙料に対する重合物の使用量及び
得られた結果を第５表に一括して示す。
０部及び白亜５ｏ部から成り、パルプ濃度０．２％の中
性紙料がら、坪量的７０９／ｍ２の紙葉を製造する。助
剤不含の紙料では、紙の白亜含量が３．２％である。白
亜含量は紙葉の灰化によりそれぞれ測定する。保留剤と
しての重合物１／７の効力を、既知の保留剤重合物％ｘ
／ｉと比較する。乾燥紙料に対する重合物の使用量及び
得られた結果を第５表に一括して示す。
第 ５ 表
乾燥紙料に対する保留剤添加量
１／１ １３．２％ １７．１％１
／７ １８．４％ ２１．１％
７６− 実施例６ 第１表に記載の重合物の脱水速度を、見本試料につきシ
ョツパーリーグラー装置により測定する。見本試料とし
て、明ばん１．５％及びカオリン約１２％を含有し、ｐ
Ｈ４，８の砕木パルプ含有の新聞紙用の紙料を用いる。
／７ １８．４％ ２１．１％
７６− 実施例６ 第１表に記載の重合物の脱水速度を、見本試料につきシ
ョツパーリーグラー装置により測定する。見本試料とし
て、明ばん１．５％及びカオリン約１２％を含有し、ｐ
Ｈ４，８の砕木パルプ含有の新聞紙用の紙料を用いる。
この紙料に助剤を全く加えないと、その脱水時間は９５
．１秒である。乾燥紙料に対する種々の使用量における
第１表に記載の重合物について、各脱水時間を第６表に
示す。
．１秒である。乾燥紙料に対する種々の使用量における
第１表に記載の重合物について、各脱水時間を第６表に
示す。
第 ６ 表
重合物 脱 水 時 間（秒）０．００６％
０．０１２％ ０．０２４％乾燥紙料に対する〆
重合物添加量 １／１ ７９．７ ７３．１ ６８．
１１／２ ７０．７ ６４．０ ５５
．９１／３ ６８．５ ６０．０ ４
９．１１／４ ６４．１ ５２．７
４４．２１１５ ６１．１ ５１．０
４２．０１／６ ６２．４ ５２．０
４３．ＯＩ／７ ６７．０ ５４．４
４４．６実施例４ ふるいの幅が８０ｃｒｎの試験用抄紙機上で、松材クラ
フトバルブ６０部及びかげ材クラフトパルプ４０部及び
白亜５０部から成る、砕木パルプ不含の紙料から、８０
ｍ／分の定常速度で、保留剤を使用することな（、約８
５，９／ｍ２の坪量の紙を製造する。次いで重合物ｔ／
ｉ及び１／７の効力を試験する。その結果を一括して第
７表に示す。
０．０１２％ ０．０２４％乾燥紙料に対する〆
重合物添加量 １／１ ７９．７ ７３．１ ６８．
１１／２ ７０．７ ６４．０ ５５
．９１／３ ６８．５ ６０．０ ４
９．１１／４ ６４．１ ５２．７
４４．２１１５ ６１．１ ５１．０
４２．０１／６ ６２．４ ５２．０
４３．ＯＩ／７ ６７．０ ５４．４
４４．６実施例４ ふるいの幅が８０ｃｒｎの試験用抄紙機上で、松材クラ
フトバルブ６０部及びかげ材クラフトパルプ４０部及び
白亜５０部から成る、砕木パルプ不含の紙料から、８０
ｍ／分の定常速度で、保留剤を使用することな（、約８
５，９／ｍ２の坪量の紙を製造する。次いで重合物ｔ／
ｉ及び１／７の効力を試験する。その結果を一括して第
７表に示す。
実施例５
実施例１に記載の脱水時間測定の指示に従って、粉末状
重合物■／１（比較）及びｎ／２（本発明）の脱水促進
作用を、砕木パルプ含有の中性の新聞紙用紙料について
試験する。パルプ濃度は０．２％である。脱水助剤を使
用しないと、この見本紙料の脱水時間は１１５秒である
。第８表に記載した量の重合物■／１及びＩＩ／２を使
用して、次の脱水時間が測定される。
重合物■／１（比較）及びｎ／２（本発明）の脱水促進
作用を、砕木パルプ含有の中性の新聞紙用紙料について
試験する。パルプ濃度は０．２％である。脱水助剤を使
用しないと、この見本紙料の脱水時間は１１５秒である
。第８表に記載した量の重合物■／１及びＩＩ／２を使
用して、次の脱水時間が測定される。
第 ８ 表
重合体 脱水時間（秒）
０．０１％ ０．０２％ ０．０４％乾燥紙料に
対する重合物添加量 ｎ／１ （比較）８６．６ ７０．５ ５４
．４■／２ （本発明） ７８．３ ５７．９
４２．５２９一 実施例５と同様にして、ｐＨ価が４．５で明ばん含量が
１．５％の砕木パルプ含有の新聞紙用紙料を用いて実験
する。パルプ濃度は０．２％である。脱水助剤を用いな
いと、脱水時間は１０５゜６秒である。重合物Ｉ［／１
及びＩｔ／２における脱水時間を第９表に示す。
対する重合物添加量 ｎ／１ （比較）８６．６ ７０．５ ５４
．４■／２ （本発明） ７８．３ ５７．９
４２．５２９一 実施例５と同様にして、ｐＨ価が４．５で明ばん含量が
１．５％の砕木パルプ含有の新聞紙用紙料を用いて実験
する。パルプ濃度は０．２％である。脱水助剤を用いな
いと、脱水時間は１０５゜６秒である。重合物Ｉ［／１
及びＩｔ／２における脱水時間を第９表に示す。
第 ９ 表
重合体 脱水時間 （秒）
０．０１％ ０．０２％ ０．０４％乾燥紙料に対
する重合物添加量 ｎ／１ ７１．４ ６４．９ ５
４．８Ｉｔ／２ ５６．５ ４７．１
３６．３− スｎ − 実施例７ ２ピツド一ケーテン抄紙機を用いて、漂白亜硫酸パルプ
８０％及びカオリン２０％から成り、ｐＨ４，８でかつ
明ばん含量が１．５％（紙料に対し）の紙料から、坪量
約６５Ｊ９／ｙｉ２を有する紙葉を製造する。保留剤が
不剤のときは紙葉の灰分含量は５．６％である。技術水
準による重合物ｎ／１と本願発明による川／２を用い、
それぞれの灰分含有量を第１０表に示す。
する重合物添加量 ｎ／１ ７１．４ ６４．９ ５
４．８Ｉｔ／２ ５６．５ ４７．１
３６．３− スｎ − 実施例７ ２ピツド一ケーテン抄紙機を用いて、漂白亜硫酸パルプ
８０％及びカオリン２０％から成り、ｐＨ４，８でかつ
明ばん含量が１．５％（紙料に対し）の紙料から、坪量
約６５Ｊ９／ｙｉ２を有する紙葉を製造する。保留剤が
不剤のときは紙葉の灰分含量は５．６％である。技術水
準による重合物ｎ／１と本願発明による川／２を用い、
それぞれの灰分含有量を第１０表に示す。
第 １０ 表
重合体 灰分含有量（４）
０．０１％ ０．０２％ ０．０９％乾燥紙
料に対する保留剤添加量 １／１ ９．８ １１．７ １
２．９ｎ／２ １０．６ １２．７
１４．１実施例８ 重合物の凝集力を測定するために、１．、ｅ中に亜硫酸
パルプ１ｇ及びカオリン０．２５ｇを含有する、微細物
質に富む紙料を、重合物１ｔ／１及びＩｔ／２の種々の
量と混合する。懸濁液を攪拌し、そして沈降させたのち
、上澄みの澄明水の透明度を測光により測定した。その
結果を一括して第１１表に示す。
料に対する保留剤添加量 １／１ ９．８ １１．７ １
２．９ｎ／２ １０．６ １２．７
１４．１実施例８ 重合物の凝集力を測定するために、１．、ｅ中に亜硫酸
パルプ１ｇ及びカオリン０．２５ｇを含有する、微細物
質に富む紙料を、重合物１ｔ／１及びＩｔ／２の種々の
量と混合する。懸濁液を攪拌し、そして沈降させたのち
、上澄みの澄明水の透明度を測光により測定した。その
結果を一括して第１１表に示す。
第 １１ 表
ｐＨ−価 約７ ６１０．５％明
ばん透明度（％） ｎ／１ ６１ ７２ ４３ ６５
凝集剤なし ２ｏ ３２
試験方法 ａ）凝集値の決定 廃水又は泥水７５０ｍ１を内容１！のメスシリンダー中
で、０，１％凝集剤水溶液の特定量と混合する。実際上
瞬間的に凝集が起こる。次いでメスシリンダーの内容物
をブフナー漏斗にあけてｆ過する。フィルターにより凝
集が肉眼的に評価される。評価は下記の意味を有する。
ばん透明度（％） ｎ／１ ６１ ７２ ４３ ６５
凝集剤なし ２ｏ ３２
試験方法 ａ）凝集値の決定 廃水又は泥水７５０ｍ１を内容１！のメスシリンダー中
で、０，１％凝集剤水溶液の特定量と混合する。実際上
瞬間的に凝集が起こる。次いでメスシリンダーの内容物
をブフナー漏斗にあけてｆ過する。フィルターにより凝
集が肉眼的に評価される。評価は下記の意味を有する。
凝集値３−中程度の凝集
凝集値４−実際上間に合う程度の良好な凝集
凝集値５＝きわめて良好な最適の凝集
ｂ）凝集力
本試験においては同様に１・沼−メスジリンダ−内で、
最適の凝集（凝集値５）を達成するため、廃水又は泥水
に添加すべき凝集剤の量を測定する。
最適の凝集（凝集値５）を達成するため、廃水又は泥水
に添加すべき凝集剤の量を測定する。
３３ 一
実施例９
自治体浄化装置からの汚泥につき、重合物■／１及び重
合物１／Ａ（比較）の凝集力を、（ｂ）に記載の方法に
より測定する。重合物■／１では凝集のための適量が２
５０ｍ９．Ｑ３汚泥であるのに対し、重合物１／Ａでは
６５０〜／！の汚泥を使用せねばならない。これによっ
て重合物１／１は、技術水準による重合物Ｈ／ Ａに比
して著しい効果を奏することが認められる。
合物１／Ａ（比較）の凝集力を、（ｂ）に記載の方法に
より測定する。重合物■／１では凝集のための適量が２
５０ｍ９．Ｑ３汚泥であるのに対し、重合物１／Ａでは
６５０〜／！の汚泥を使用せねばならない。これによっ
て重合物１／１は、技術水準による重合物Ｈ／ Ａに比
して著しい効果を奏することが認められる。
実施例１０
重合物Ｉ／２及び重合物１／Ｂの０．１％水溶液を、２
３°Ｃで２４時間まで放置する。第１２表に示す特定時
間後に、重合体水溶液の凝集値を測定する。その結果を
第１２表に示す。凝集値は自治体浄化装置からの汚泥に
より調査した。
３°Ｃで２４時間まで放置する。第１２表に示す特定時
間後に、重合体水溶液の凝集値を測定する。その結果を
第１２表に示す。凝集値は自治体浄化装置からの汚泥に
より調査した。
第 １２ 表
下記時間後の凝集値
２００■１２／１ ５ ５ ５ ５ ４２５
０ｍ９ＮＢ／１ ５ ５ ４ ３〜４ ２
この表から、本発明により使用する重合物■／２の水溶
液は、既知の凝集剤重合物１ ／ Ｂのそれに比して、
本質的に安定であることが明らかである。
０ｍ９ＮＢ／１ ５ ５ ４ ３〜４ ２
この表から、本発明により使用する重合物■／２の水溶
液は、既知の凝集剤重合物１ ／ Ｂのそれに比して、
本質的に安定であることが明らかである。
出願人 バスフ・アクチェンゲゼルシャフト代理人
弁理士 小 林 正 雄−６４＝ 第１頁の続き 優先権主張 ０１９８１年９月５日■西ドイツ（ＤＥ）
■Ｐ ３１３５２７９．０ （ｌ 明 者 ハインリツヒ・ハルトマンドイツ連邦
共和国６７０３リムブル ゲルホーフ・ワインハイマー・ シュトラーセ４６ ＠ｌ！ 間者 ヘルベルト・シュポールドイツ連邦
共和国６７０３リムブル ゲンホーフ・ヴオークシュトラ ーセ４４ ０発 明 者 ハンス・プルケラト ドイツ連邦共和国６７００ルードウ イツヒスハーフエン・スーフル マンシュトラーセ６ ０発 明 者 ウィルフリート・ハイデドイツ連邦共和
国６７０１エルポル ツバイム・レルヘンウエーク４
弁理士 小 林 正 雄−６４＝ 第１頁の続き 優先権主張 ０１９８１年９月５日■西ドイツ（ＤＥ）
■Ｐ ３１３５２７９．０ （ｌ 明 者 ハインリツヒ・ハルトマンドイツ連邦
共和国６７０３リムブル ゲルホーフ・ワインハイマー・ シュトラーセ４６ ＠ｌ！ 間者 ヘルベルト・シュポールドイツ連邦
共和国６７０３リムブル ゲンホーフ・ヴオークシュトラ ーセ４４ ０発 明 者 ハンス・プルケラト ドイツ連邦共和国６７００ルードウ イツヒスハーフエン・スーフル マンシュトラーセ６ ０発 明 者 ウィルフリート・ハイデドイツ連邦共和
国６７０１エルポル ツバイム・レルヘンウエーク４
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 ジーＣ１〜Ｃ３−アルキルアミノネオペンチル（
メト）アクリレートの少なくとも５重量％を、中和し又
は四級化した形で重合金有し、かつ１５０〜３０００に
一値を有する、中和し又は四級化したジーＣ１〜Ｃ８−
アルキルアミノネオペンチル（メト）アクリレートの水
溶性の単独重合物又は共重合物。 ２、特許請求の範囲第１項に記載の単独重合物又は共重
合物を、製紙における保留剤、脱水剤又は凝集剤として
使用する方法。 ６、 特許請求の範囲第１項に記載の単独重合物又は共
重合物を、廃水及び泥水の凝集剤として使用する方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813124011 DE3124011A1 (de) | 1981-06-19 | 1981-06-19 | Wasserloesliche polymerisate von di-c(pfeil abwaerts)1(pfeil abwaerts)-bis c(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts)-alkyl-aminoneopentyl(meth)acrylaten und deren verwendung als retentions-entwaesserungs- und flockungsmittel bei der herstellung von papier |
| DE31240119 | 1981-06-19 | ||
| DE31352790 | 1981-09-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS582309A true JPS582309A (ja) | 1983-01-07 |
Family
ID=6134868
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57103138A Pending JPS582309A (ja) | 1981-06-19 | 1982-06-17 | ジ−ｃ↓１〜ｃ↓３−アルキルアミノネオペンチル（メト）アクリレ−トの水溶性重合物及びその用途 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4465555A (ja) |
| JP (1) | JPS582309A (ja) |
| CA (1) | CA1186433A (ja) |
| DE (1) | DE3124011A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA824316B (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4515658A (en) * | 1984-08-20 | 1985-05-07 | Nalco Chemical Company | Retention aids |
| DE4022651A1 (de) * | 1990-07-17 | 1992-01-23 | Muenzing Chemie Gmbh | Kationische bzw. ueberwiegend kationische wasserloesliche oder wasserdispergierbare homo- oder copolymerisate |
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| US20030150575A1 (en) * | 1998-06-04 | 2003-08-14 | Snf Sa | Paper and paperboard production process and corresponding novel retention and drainage aids, and papers and paperboards thus obtained |
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