JPS58219264A - フルオラン化合物及びその製造法 - Google Patents
フルオラン化合物及びその製造法Info
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- JPS58219264A JPS58219264A JP10253282A JP10253282A JPS58219264A JP S58219264 A JPS58219264 A JP S58219264A JP 10253282 A JP10253282 A JP 10253282A JP 10253282 A JP10253282 A JP 10253282A JP S58219264 A JPS58219264 A JP S58219264A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なフルオラン化合物およびその製造法に関
するものである。
するものである。
史に詳しくは、本発明は一般式（［）
〔式中、Ｒ１はシクロアルキル基、ｋ２Ｌは炭素数１〜
８のアルキル基、ｋｌは炭素数１〜１０のアルキル基、
アルコキシアルキル基またはフェニルアルキル基を表わ
す。
８のアルキル基、ｋｌは炭素数１〜１０のアルキル基、
アルコキシアルキル基またはフェニルアルキル基を表わ
す。
Ｒ４は炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アルコキシアルコキシアルキル基、シクロアルコ
キシアルキル基、シクロアルコキシアルコキシアルキル フェニルアルコキシアルキル基、フェニルアルコキシア
ルコキシアルキル基、フェノキシアルキル基、フェノキ
シアルフキジアルキル基、シクロアルキル基、フェニル
アルキル基、フリルアルキル基、フリルアルキルオキシ
アルキル ルアルキルハまたはテトラヒドロフリルアルキルオキシ
アルキル基を表わし、Ｒ１あるいはに４に含まれるフェ
ニル基にはアルキル基またはハロゲンが置換していても
よい。また、ｋ，とに４は一ＣＨ と−緒になってシ
クロアルキル基、テトラリニル基マたはインダニル基を
形成してもよい。ベンゼン核Ａはハロゲンで置換されて
いてもよく、Ｘはハロゲンを表わす。〕 で示されるフルオラン化合物およびその製造法である。
ル基、アルコキシアルコキシアルキル基、シクロアルコ
キシアルキル基、シクロアルコキシアルコキシアルキル フェニルアルコキシアルキル基、フェニルアルコキシア
ルコキシアルキル基、フェノキシアルキル基、フェノキ
シアルフキジアルキル基、シクロアルキル基、フェニル
アルキル基、フリルアルキル基、フリルアルキルオキシ
アルキル ルアルキルハまたはテトラヒドロフリルアルキルオキシ
アルキル基を表わし、Ｒ１あるいはに４に含まれるフェ
ニル基にはアルキル基またはハロゲンが置換していても
よい。また、ｋ，とに４は一ＣＨ と−緒になってシ
クロアルキル基、テトラリニル基マたはインダニル基を
形成してもよい。ベンゼン核Ａはハロゲンで置換されて
いてもよく、Ｘはハロゲンを表わす。〕 で示されるフルオラン化合物およびその製造法である。
殆んど着色のない電子供与性物質と殆んど着色のない電
子受容性物質との接触による発色反応を応用した感圧記
録紙及び感熱記録紙は、現今の情報化時代の置屋と共に
その需要が増大している。一般に感圧記録紙は、電子供
与性白色色素（以下発色剤という）を有機溶剤に溶解し
た後、数ミクロンに乳化して、ゼラチン等の高分子化合
物でマイクロカプセル化し、このものを支持体上（こ塗
布した上葉紙と、他方電子受容性物質（以下顕色剤とい
う）を支持体−ヒに塗布した下葉紙とからなり、両者の
塗布面を対向させ、筆圧、打圧等を加えることによって
マイクロカプセルを破壊、カプセル中の発色剤を放出、
顕色剤面（こ転着させ、発色反応を生じさせて複写像を
得る記録方法である。
子受容性物質との接触による発色反応を応用した感圧記
録紙及び感熱記録紙は、現今の情報化時代の置屋と共に
その需要が増大している。一般に感圧記録紙は、電子供
与性白色色素（以下発色剤という）を有機溶剤に溶解し
た後、数ミクロンに乳化して、ゼラチン等の高分子化合
物でマイクロカプセル化し、このものを支持体上（こ塗
布した上葉紙と、他方電子受容性物質（以下顕色剤とい
う）を支持体−ヒに塗布した下葉紙とからなり、両者の
塗布面を対向させ、筆圧、打圧等を加えることによって
マイクロカプセルを破壊、カプセル中の発色剤を放出、
顕色剤面（こ転着させ、発色反応を生じさせて複写像を
得る記録方法である。
また感熱記録紙は発色剤及び顕色剤を両者が接触しない
ように、必要に応じては固体の融剤と共にバインダー（
たとえばポリビニルアルコールのごとき高分子物質）中
に担持して、支持体上に設けたものが最も一般的で、加
熱により融剤、発色剤または顕色剤の少なくとも一種が
融解し、発色剤と顕色剤が接触、発色反応を生じて記録
像を得る記録方法である。
ように、必要に応じては固体の融剤と共にバインダー（
たとえばポリビニルアルコールのごとき高分子物質）中
に担持して、支持体上に設けたものが最も一般的で、加
熱により融剤、発色剤または顕色剤の少なくとも一種が
融解し、発色剤と顕色剤が接触、発色反応を生じて記録
像を得る記録方法である。
また、通電感熱記録紙は、支持体と発色層（発色剤、顕
色剤、必要に応じて融剤を含有する）の間に導電剤を含
有する導電剤を設け、電圧を加えることによって発熱し
、発色反応を生じて記録像を得る記録方法である。
色剤、必要に応じて融剤を含有する）の間に導電剤を含
有する導電剤を設け、電圧を加えることによって発熱し
、発色反応を生じて記録像を得る記録方法である。
近来、単一の発色剤で黒色像を得る色素の開発が進めら
れてきているが、いまだに色相、堅牢性、自己開発性、
コスト等すべての点て満足できる黒色画像を得る色素は
見出されていないのが現状である。
れてきているが、いまだに色相、堅牢性、自己開発性、
コスト等すべての点て満足できる黒色画像を得る色素は
見出されていないのが現状である。
本発明者らは、前記一般式（Ｉ）で示したフルオラン誘
導体がそれ自体は着色のない白色結晶であるが、酸性物
質に接触すると黒色調に発色し、耐光、性、耐水性に極
めてすぐれている堅牢性の強い感圧あるいは感熱記録紙
用の発色剤として有用な色素であることを見出した。
導体がそれ自体は着色のない白色結晶であるが、酸性物
質に接触すると黒色調に発色し、耐光、性、耐水性に極
めてすぐれている堅牢性の強い感圧あるいは感熱記録紙
用の発色剤として有用な色素であることを見出した。
本発明のフルオラン化合物は、次のようにして製造する
ことができる。
ことができる。
一般式（ロ）
〔式中、Ｒ＋ ＋ ”２ ＋核Ａは前記の意味を有
する。〕 で示される化合物と、一般式（０１） 〔式中、ｋは水素または炭素数１〜４のアルキル基を表
わし、Ｒ，、Ｒ，、Ｘは前記の意味を有する。〕 で示される化合物とを、脱水縮合剤の存在下に一６〜９
０℃位で数時間ないし数十時間反応させる。
する。〕 で示される化合物と、一般式（０１） 〔式中、ｋは水素または炭素数１〜４のアルキル基を表
わし、Ｒ，、Ｒ，、Ｘは前記の意味を有する。〕 で示される化合物とを、脱水縮合剤の存在下に一６〜９
０℃位で数時間ないし数十時間反応させる。
次いで、水中に注入した後、アルカリ性となし、さらに
必要に応じては加熱処理することによって僅かに着色し
た白色結晶をうる。
必要に応じては加熱処理することによって僅かに着色し
た白色結晶をうる。
これを戸別、乾燥後、再結晶すると前記一般式（Ｉ）で
示されるフルオラン誘導体が白色の結晶として得られる
。
示されるフルオラン誘導体が白色の結晶として得られる
。
ここで前記一般式（■）で示される化合物と一般式［１
１の化合物とから一般式（Ｉｌの化合物を合成する際に
用いる脱水剤としては、硫酸、燐酸、ポリ燐酸等が用い
られるが、有利には８５％〜１００％濃度の硫酸が用い
られる。
１の化合物とから一般式（Ｉｌの化合物を合成する際に
用いる脱水剤としては、硫酸、燐酸、ポリ燐酸等が用い
られるが、有利には８５％〜１００％濃度の硫酸が用い
られる。
また再結晶溶媒としてはトルエン、モノクロルベンゼン
、クロロホルム、メチルイソブチルケトン、メチルセロ
ソルブ、インブタノノール、インプロパツール、ジオキ
サンあるいは、エチレングリコールジメチルエーテルな
どが用いられる。
、クロロホルム、メチルイソブチルケトン、メチルセロ
ソルブ、インブタノノール、インプロパツール、ジオキ
サンあるいは、エチレングリコールジメチルエーテルな
どが用いられる。
このようにして得られた発色剤を一種または二種以上用
いて、または他の発色剤と併用して感圧または感熱記録
紙を常法により製造することができる。
いて、または他の発色剤と併用して感圧または感熱記録
紙を常法により製造することができる。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされるフルオラン誘導体は
、化合物自体新規な化合物であり、またこの化合物を使
用した記録紙も新規である。そして一般式（Ｉ）で表わ
されるフルオラン誘導体は６位に置換基としてハロゲン
を含有すると同時に、７位には第８級炭素に結合すする
ことを特徴とする。このような新規な特徴ある化学構造
を有しているフルオラン誘導体を発色剤として使用して
得られる記録紙は濃い黒色に発色するものであり、保存
安定性、発色性、耐水性において特に優れている。すな
わち、本発色剤を使用した感圧紙においてはカプセル塗
布紙の光による変色が少なく、Ｉ） また発色像の耐光性が優れており、感熱紙においては未
発色紙の光、温湿度による着色が少なく、また発色像の
温湿度による変色、光による変退色が少ないという大き
な特長をもっている。また多色発色感熱記録紙に応用す
るも熱時発色が鮮明で混色することなく多色発色し、保
存性においても安定である。
、化合物自体新規な化合物であり、またこの化合物を使
用した記録紙も新規である。そして一般式（Ｉ）で表わ
されるフルオラン誘導体は６位に置換基としてハロゲン
を含有すると同時に、７位には第８級炭素に結合すする
ことを特徴とする。このような新規な特徴ある化学構造
を有しているフルオラン誘導体を発色剤として使用して
得られる記録紙は濃い黒色に発色するものであり、保存
安定性、発色性、耐水性において特に優れている。すな
わち、本発色剤を使用した感圧紙においてはカプセル塗
布紙の光による変色が少なく、Ｉ） また発色像の耐光性が優れており、感熱紙においては未
発色紙の光、温湿度による着色が少なく、また発色像の
温湿度による変色、光による変退色が少ないという大き
な特長をもっている。また多色発色感熱記録紙に応用す
るも熱時発色が鮮明で混色することなく多色発色し、保
存性においても安定である。
さらに、本発色剤は感圧記録紙の製造に使用される有機
溶剤に対して極めて大きな溶解度を有する特長を有して
いる。
溶剤に対して極めて大きな溶解度を有する特長を有して
いる。
次に本発明のフルオラン化合物の製造に使用する一般式
（ｎｌで表わされる化合物としては、例えば、次のもの
があげられる。
（ｎｌで表わされる化合物としては、例えば、次のもの
があげられる。
２−（４’ −Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−メチルアミノ
−２′ −ヒドロキシベンゾイル）−安息香酸 ２−（４’ −Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−エチルアミノ
−２′−ヒドロキシベンゾイル）−安息香酸 ２−（４’ −Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−ブチルアミノ
−２′−ヒドロキシベンゾイル）−安息香酸 ２−（４’ −Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−メチルアミノ
−２′−ヒドロキシベンゾイル−８−クロル）安息香酸 また、一般式（…）で表わされる化合物としてはたとえ
ば次のものをあげることができる。
−２′ −ヒドロキシベンゾイル）−安息香酸 ２−（４’ −Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−エチルアミノ
−２′−ヒドロキシベンゾイル）−安息香酸 ２−（４’ −Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−ブチルアミノ
−２′−ヒドロキシベンゾイル）−安息香酸 ２−（４’ −Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−メチルアミノ
−２′−ヒドロキシベンゾイル−８−クロル）安息香酸 また、一般式（…）で表わされる化合物としてはたとえ
ば次のものをあげることができる。
２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−シクロへキシルアニ
リン２−ブロム−４−ヒドロキシ−〃 ２−フルオロー４−ヒドロキシ〜 〃２−ヨード
ー４−ヒドロキシー 〃２−クロルー４−ヒドロ
キシーベージクロペンチルアニリン ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−（β−テトラリル）
アニリン ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−（２−インダニル）
アニリン ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−イソプロピルアニリ
ン ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−（１＋−メチルプロ
ピル）アニリン ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−（１’−エチルプロ
ピル）アニリン ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ −（１’、８’−ジ
メチルブチル）アニリン ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ −（ｔ Ｉ −メチ
ルヘキシル）アニＩ７７ ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−（１’−メチル−２
１−メトキシエチル）アニリン２−クロル−４−ヒドロ
キシ−Ｎ−（１’−メトキシメチル−２′−メトキシエ
チル）アニリン ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−（１’−メチル−８
′−メトキシプロピル）アニリン２−クロル−４−ヒド
ロキシ−Ｎ （１／ −エチル−２１−メトキシエチ
ル）アニリン２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−（１’
−メチル−２１−メトキシエトキシエチル）アニリン ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−（１’−メチル−２
′−シクロへキシルオキシエチル）アニリン ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−（１’−メチル−３
１−シクロへキシルオキシプロピル）アニリン ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ （ｔ Ｉ −メチ
ル−２１−ベンジルオキシエチル）アニリン ２−クロル−４，−ヒドロキシ−Ｎ−（１’−メチル−
８１−ベンジルオキシプロピル）アニリン ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−（１’−メチル−３
′−フェネチルオキシプロピル）アニリン ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−（１’−メチル−２
′−フェノキシエチル）アニリン２−クロル−４−ヒド
ロキシ−Ｎ−（１’−メチル−２１−フェノキシエトキ
シエチル）アニリン ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ （Ｉｔ −メチル−
２１−フェニルエチル）アニリン２−クロル−４−ヒド
ロキシ−Ｎ−（１’ −メチル−８′−フェニルプロピ
ル）アニリン２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−（１’
−ベンジル−２′−フェニルエチル）アニリン２−クロ
ル−４−メトキシ−Ｎ−シクロへキシルアニリン ２−ブロム−４−メトキシ−Ｎ−シクロへキシルアニリ
ン ２−クロル−４−メトキシ−Ｎ −（１１−メチル−８
１−メトキシプロピル）アニリン２−クロル−４−ヒド
ロキシ−Ｎ−（１’−メチル−８′−フリルプロピル）
アニリン２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ −（１／−
メチル−８１−テトラヒドロフリルプロピル）アニリン ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−（１１−メチル−２
′−フルフリルオキシエチル）アニリン ２−クロル−４−、ヒドロキシ−Ｎ （ＩＩＪ−メチル
−２′−テトラヒドロフルフリルオキシエチル）アニリ
ン 次に本発明の一般式（Ｉｌで表わされるフルオラン化合
物の一部の例を表記する。色相はシリカゲル搏層上で発
色しこ際の色相を示した。
リン２−ブロム−４−ヒドロキシ−〃 ２−フルオロー４−ヒドロキシ〜 〃２−ヨード
ー４−ヒドロキシー 〃２−クロルー４−ヒドロ
キシーベージクロペンチルアニリン ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−（β−テトラリル）
アニリン ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−（２−インダニル）
アニリン ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−イソプロピルアニリ
ン ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−（１＋−メチルプロ
ピル）アニリン ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−（１’−エチルプロ
ピル）アニリン ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ −（１’、８’−ジ
メチルブチル）アニリン ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ −（ｔ Ｉ −メチ
ルヘキシル）アニＩ７７ ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−（１’−メチル−２
１−メトキシエチル）アニリン２−クロル−４−ヒドロ
キシ−Ｎ−（１’−メトキシメチル−２′−メトキシエ
チル）アニリン ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−（１’−メチル−８
′−メトキシプロピル）アニリン２−クロル−４−ヒド
ロキシ−Ｎ （１／ −エチル−２１−メトキシエチ
ル）アニリン２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−（１’
−メチル−２１−メトキシエトキシエチル）アニリン ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−（１’−メチル−２
′−シクロへキシルオキシエチル）アニリン ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−（１’−メチル−３
１−シクロへキシルオキシプロピル）アニリン ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ （ｔ Ｉ −メチ
ル−２１−ベンジルオキシエチル）アニリン ２−クロル−４，−ヒドロキシ−Ｎ−（１’−メチル−
８１−ベンジルオキシプロピル）アニリン ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−（１’−メチル−３
′−フェネチルオキシプロピル）アニリン ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−（１’−メチル−２
′−フェノキシエチル）アニリン２−クロル−４−ヒド
ロキシ−Ｎ−（１’−メチル−２１−フェノキシエトキ
シエチル）アニリン ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ （Ｉｔ −メチル−
２１−フェニルエチル）アニリン２−クロル−４−ヒド
ロキシ−Ｎ−（１’ −メチル−８′−フェニルプロピ
ル）アニリン２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−（１’
−ベンジル−２′−フェニルエチル）アニリン２−クロ
ル−４−メトキシ−Ｎ−シクロへキシルアニリン ２−ブロム−４−メトキシ−Ｎ−シクロへキシルアニリ
ン ２−クロル−４−メトキシ−Ｎ −（１１−メチル−８
１−メトキシプロピル）アニリン２−クロル−４−ヒド
ロキシ−Ｎ−（１’−メチル−８′−フリルプロピル）
アニリン２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ −（１／−
メチル−８１−テトラヒドロフリルプロピル）アニリン ２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−（１１−メチル−２
′−フルフリルオキシエチル）アニリン ２−クロル−４−、ヒドロキシ−Ｎ （ＩＩＪ−メチル
−２′−テトラヒドロフルフリルオキシエチル）アニリ
ン 次に本発明の一般式（Ｉｌで表わされるフルオラン化合
物の一部の例を表記する。色相はシリカゲル搏層上で発
色しこ際の色相を示した。
４′
−５（
次に本発明を実施例をもって説明する。
実施例１
９８％硫酸６０ＰＩＣ２−（４’ −Ｎ−シクロへキシ
ル−Ｎ−エチルアミノ−２′−ヒドロキシベンゾイル）
安息香酸７．８５ ｆを２０℃以下で溶解し、次いで２
−クロル間攪拌する。氷水８００１に注入した後、苛性
ソーダ液でアルカリ性となり、析出物を澱料、水洗して
乾燥する。８−（Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−エチルアミ
ノ）−６−クロル−７−シクロヘキジルアミノフルオラ
ン８．２ｆを得た。イソプロピルアルコールから再結晶
して、融点２２２〜２２３℃の白色結晶を得た。
ル−Ｎ−エチルアミノ−２′−ヒドロキシベンゾイル）
安息香酸７．８５ ｆを２０℃以下で溶解し、次いで２
−クロル間攪拌する。氷水８００１に注入した後、苛性
ソーダ液でアルカリ性となり、析出物を澱料、水洗して
乾燥する。８−（Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−エチルアミ
ノ）−６−クロル−７−シクロヘキジルアミノフルオラ
ン８．２ｆを得た。イソプロピルアルコールから再結晶
して、融点２２２〜２２３℃の白色結晶を得た。
また、２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−シクロへキシ
ルアニリンの代りに、２−クロル−４−メトキシ−Ｎ−
シクロへキシルアニリン４．７２を使用しても、同一の
フルオラン化合物が得られた。
ルアニリンの代りに、２−クロル−４−メトキシ−Ｎ−
シクロへキシルアニリン４．７２を使用しても、同一の
フルオラン化合物が得られた。
実施例２
９８％硫酸２５２に２−（４’−Ｎ−シクロへキシル−
Ｎ−メチルアミノ−２′−ヒドロキシベンゾイル）安息
香酸８．５５ｆを２０℃以下で溶解し、次いで２−クロ
ル−４−ヒドロキシ−Ｎ−シクロへキシルアニリル２．
２６Ｆを溶解し、２５℃で４８時間攪拌する。氷水８０
０２に注入した後、アンモニア水でアルカリ性となし、
析出物を澱料、水洗して乾燥する。３−（Ｎ−シクロへ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）−６−クロル−７−シクロ
ペンチルアミノフルオラン５．８２を得た。トルエン及
びイソプロピルアルコールから再結晶して、融点２２５
〜２２６℃の白色結晶を得た。
Ｎ−メチルアミノ−２′−ヒドロキシベンゾイル）安息
香酸８．５５ｆを２０℃以下で溶解し、次いで２−クロ
ル−４−ヒドロキシ−Ｎ−シクロへキシルアニリル２．
２６Ｆを溶解し、２５℃で４８時間攪拌する。氷水８０
０２に注入した後、アンモニア水でアルカリ性となし、
析出物を澱料、水洗して乾燥する。３−（Ｎ−シクロへ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）−６−クロル−７−シクロ
ペンチルアミノフルオラン５．８２を得た。トルエン及
びイソプロピルアルコールから再結晶して、融点２２５
〜２２６℃の白色結晶を得た。
実施例８
実施例２における２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−シ
クロへキシルアニリルの代りに、２−クロル−４−ヒド
ロキシ−Ｎ−（１’−メチル−２′−メトキシエチル）
アニリン２．１６９を使用して、同様に操作した。
クロへキシルアニリルの代りに、２−クロル−４−ヒド
ロキシ−Ｎ−（１’−メチル−２′−メトキシエチル）
アニリン２．１６９を使用して、同様に操作した。
９−（Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−エチルアミノ）−６−
クロル−７−（１’ −メチル−２１−メトキシエチル
アミノ）フルオラン５．６２が得られ、インプロパツー
ルから再結晶して融点１６８〜１７１℃の白色結晶を得
た。
クロル−７−（１’ −メチル−２１−メトキシエチル
アミノ）フルオラン５．６２が得られ、インプロパツー
ルから再結晶して融点１６８〜１７１℃の白色結晶を得
た。
実施例４
実施例２における２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−シ
クロへキシルアニリンの代りに、２−クロル−４−ヒド
ロキシ−Ｎ−イソプロピルアニリン１．８６Ｆを使用し
て、同様に操作した。８−（Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−
エチルアミノ）−６−クロル−７−イツプロビルナミノ
フルオラン５．８２が得られ、インプロパツールから再
結晶して融点２０７〜２０８．５℃の白色結晶を得た。
クロへキシルアニリンの代りに、２−クロル−４−ヒド
ロキシ−Ｎ−イソプロピルアニリン１．８６Ｆを使用し
て、同様に操作した。８−（Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−
エチルアミノ）−６−クロル−７−イツプロビルナミノ
フルオラン５．８２が得られ、インプロパツールから再
結晶して融点２０７〜２０８．５℃の白色結晶を得た。
実施例５
実施例２における２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−シ
クロへキシルアニリンの代りに、２−クロル−４−ヒド
ロキシ−Ｎ−シクロペンチルアニリン２．１２ ｆを使
用シて、同様に操作した。８−（Ｎ−シクロへキシル−
Ｎ−エチルアミノ）−６−クロル−７−シクロペンチル
アミノフルオラン４．５２が得られ、インプロパツール
から再結晶して、融点２０８〜２１０℃の白色結晶を得
た。
クロへキシルアニリンの代りに、２−クロル−４−ヒド
ロキシ−Ｎ−シクロペンチルアニリン２．１２ ｆを使
用シて、同様に操作した。８−（Ｎ−シクロへキシル−
Ｎ−エチルアミノ）−６−クロル−７−シクロペンチル
アミノフルオラン４．５２が得られ、インプロパツール
から再結晶して、融点２０８〜２１０℃の白色結晶を得
た。
実施例６
実施例２における２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−シ
クロへキシルアニリンの代りに、２−ブロム−４−ヒド
ロキシ−Ｎ−シクロへキシルアニリン２．７０ｆを使用
して、同様に操作した。８−（Ｎ−シクロへキシル−Ｎ
−エチルアミノ）−６−プロムー７−シクロヘキシルア
ミノフルオラン５．５２が得られ、インプロパツールか
ら再結晶して、融点２２８〜２８０℃の白色結晶を得た
。
クロへキシルアニリンの代りに、２−ブロム−４−ヒド
ロキシ−Ｎ−シクロへキシルアニリン２．７０ｆを使用
して、同様に操作した。８−（Ｎ−シクロへキシル−Ｎ
−エチルアミノ）−６−プロムー７−シクロヘキシルア
ミノフルオラン５．５２が得られ、インプロパツールか
ら再結晶して、融点２２８〜２８０℃の白色結晶を得た
。
Claims (2)
- （１）一般式（Ｉｌ 〔式中、’ｌ はシクロアルキル基、ｋ、は炭素数１〜
８のアルキル基、Ｒ，は炭素数１〜１０のアルキル基、
アルコキシアルキル基またはフェニルアルキル基を表わ
す。 Ｒ４は炭素数１〜１ｏのアルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アルコキシアルコキシアルキル基、シクロアルコ
キシアルキル基、シクロアルフキジアルコキシアルキル
基、フェニルアルコキシアルキル基、フェニルアルコキ
シアルコキシアルキル基、フェノキシアルキル基、フェ
ノキシアルコキシアルキル基、シクロアルキル基、フェ
ニルアルキル基、フリルアルキル基、フリルアルキルオ
キシアルキル基、テトラヒドロフリルアルキル基または
テトラヒドロフリルアルキルオキシアルキル基を表わし
、ｋ、あるいはＲ４に含まれるフヱニル基にはアルキル
基またはハロゲンが置換していてもよい。また、ｋ３と
Ｒ４は−ＣＨりと一緒になってシクロアルキル基、テト
ラリニル基またはインダニル基を形成してもよい。ベン
ゼン１ｉＡはハロゲンで置換されていてもよく、Ｘはハ
ロゲンを表わす。〕 で示されるフルオラン化合物。 - （２）一般式（川 〔式中に１はシクロアルキル基、Ｒ２は炭素数１〜８の
アルキル基を表わし、ベンゼンｌｉＡはハロゲンで置換
されていてもよい。〕で示される化合物を、一般式間） 〔式中、Ｒ３は炭素数１−１０のアルキル基、アルコキ
シルアルキル基またはフェニルアルキル基、Ｒ４は炭素
数１−１０のアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
コキシアルコキンアルキル熾、シクロアルコキシアルキ
ル基、シクロアルコキシアルコキシアルキル基、フェニ
ルアルコキシアルキル基、フェニルアルコキシアルコキ
シアルキル基、フェノキシアルキル基、フェノキシアル
コキシアルキル基、シクロアルキル基、フェニルアルキ
ル基、フリルアルキルテトラヒドロフリルアルキル ラヒドロフリルアルキルオキシアルキルを表わし、Ｒｓ
あるいはＲ４１こ含まれるフェニル基にはアルキル基ま
たは〕＼ロゲンカ≦置換していてもよい。また、Ｒ３と
Ｒ４＋ま一ＣＨりと一緒になってシクロアルキルテトラ
リニル基またはインダニル基を形成してもよい。ｋは水
素または炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｘはノー
ロゲンを表わす。） て示される化合物と脱水縮合側の存在下（こ反応させる
ことを特徴と，する一般式（Ｉｌ〔式中、Ｒ１ ＋
Ｒ２ ＋ ”＊ ＋ Ｒ４ ＋ Ｘ＋核Ａは前記
の意味を有する。〕 で示されるフルオラン化合物の製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10253282A JPS58219264A (ja) | 1982-06-14 | 1982-06-14 | フルオラン化合物及びその製造法 |
| GB08224503A GB2109394A (en) | 1981-09-09 | 1982-08-26 | Fluoran compounds and process for producing |
| DE19823233224 DE3233224A1 (de) | 1981-09-09 | 1982-09-07 | Fluoranverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung derselben |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10253282A JPS58219264A (ja) | 1982-06-14 | 1982-06-14 | フルオラン化合物及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58219264A true JPS58219264A (ja) | 1983-12-20 |
Family
ID=14329901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10253282A Pending JPS58219264A (ja) | 1981-09-09 | 1982-06-14 | フルオラン化合物及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58219264A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59120655A (ja) * | 1982-12-27 | 1984-07-12 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | フルオラン誘導体、その製造方法およびその誘導体を用いた記録体 |
-
1982
- 1982-06-14 JP JP10253282A patent/JPS58219264A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59120655A (ja) * | 1982-12-27 | 1984-07-12 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | フルオラン誘導体、その製造方法およびその誘導体を用いた記録体 |
| JPH0346473B2 (ja) * | 1982-12-27 | 1991-07-16 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd |
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