JPS5821669A - ２−（１−アシルアミノアルキル）−６−メチル−４（３ｈ）−ピリミジノンの製法 - Google Patents
２−（１−アシルアミノアルキル）−６−メチル−４（３ｈ）−ピリミジノンの製法Info
- Publication number
- JPS5821669A JPS5821669A JP11847381A JP11847381A JPS5821669A JP S5821669 A JPS5821669 A JP S5821669A JP 11847381 A JP11847381 A JP 11847381A JP 11847381 A JP11847381 A JP 11847381A JP S5821669 A JPS5821669 A JP S5821669A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- alkyl
- general formula
- formula
- pyrimidinone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２−でｌ−アノルアミノアル牟ル）−６−メチ
ル−４（３Ｈ）−ビリミノノン（一般式ｍ。
ル−４（３Ｈ）−ビリミノノン（一般式ｍ。
式中Ｒ１は水素、アルキル、置換アルキル、芳香族を含
む置換基、Ｒｆはアルキルあるいは芳香族置換基を意味
する）の製法に関するものである。而してその意図する
ところは医薬品あるｔ）は農薬の中間体として価値ある
上記化合物ｍを経済的に有利に製造するところにある〇
本発明により得られる化合物曹は、いづれも新規の化合
物であるが、若し従来の方法でこのものを整造するとす
れば先ずビリミノノンを含成し、後に２位を修飾する方
法が妥当である。例えばアセト酢酸エステルあるいはジ
ケテンを尿素、チオ尿素などと反応せしめウランル誘導
体を製造しくたとえばＲ，Ｎ、 Ｒａｃｅｙ、 Ｊ、
Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、、 １９５４．８３０）１次に
２位を修飾して行く法が考えられる。
む置換基、Ｒｆはアルキルあるいは芳香族置換基を意味
する）の製法に関するものである。而してその意図する
ところは医薬品あるｔ）は農薬の中間体として価値ある
上記化合物ｍを経済的に有利に製造するところにある〇
本発明により得られる化合物曹は、いづれも新規の化合
物であるが、若し従来の方法でこのものを整造するとす
れば先ずビリミノノンを含成し、後に２位を修飾する方
法が妥当である。例えばアセト酢酸エステルあるいはジ
ケテンを尿素、チオ尿素などと反応せしめウランル誘導
体を製造しくたとえばＲ，Ｎ、 Ｒａｃｅｙ、 Ｊ、
Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、、 １９５４．８３０）１次に
２位を修飾して行く法が考えられる。
これに対し本発明の特徴とするところは原料である３−
アミノクロトノアミド（りはジヶテ／とア／モニャとよ
り定量的に得られ、また化合物■も市鈑のσ−アミノ酸
より容易に得られること１反応が一行程で進行、収率も
良好であるＡにある。たとえば化合物１と罵尿酸エチル
（一般式１１式中Ｒ１は水素、Ｒ１はフェニル、Ｒ３は
エチル基を意味する）とをメタノール中ナトリウムメト
キサイドの存在下加熱還流すると、２−（１−ベノ／イ
ルアミノメチル）−６−メチル−４−（３Ｈ）ビリミノ
ノン（一般式型３式中Ｒ１は水素、ＲＩはフェニル基を
意味する）を好収率で得る。
アミノクロトノアミド（りはジヶテ／とア／モニャとよ
り定量的に得られ、また化合物■も市鈑のσ−アミノ酸
より容易に得られること１反応が一行程で進行、収率も
良好であるＡにある。たとえば化合物１と罵尿酸エチル
（一般式１１式中Ｒ１は水素、Ｒ１はフェニル、Ｒ３は
エチル基を意味する）とをメタノール中ナトリウムメト
キサイドの存在下加熱還流すると、２−（１−ベノ／イ
ルアミノメチル）−６−メチル−４−（３Ｈ）ビリミノ
ノン（一般式型３式中Ｒ１は水素、ＲＩはフェニル基を
意味する）を好収率で得る。
アミノ峻の選択により、２位に１−アミノアルキル基を
自由に導入出来る優れた方法と言える。
自由に導入出来る優れた方法と言える。
以下本発明を実施例によってさらに具体的に説明する。
実施例Ｌ ２−（１−アセトアミノメチル）−６−メ
チル−４（３Ｈ）−ビリミノノ／（一般式■０式中Ｒ１
は水素、Ｒ１はメチル基を意味する）の製法金属ナトリ
ウム（ｓ２．０．２３当量）を無水メタ／−ル（９０ｍ
ｌ ）にとがし、これに３−アミノクロトノアミド（１
） （４，５ρ、０４５モル）およびＮ−アセチルグ
リノンエチルエステル（一般式ｎ１式中Ｒ１は水Ｌ
Ｒ１はメチル、Ｒ１はエチルを意味する） （１３ｇ、
０．０９モル）をと力化、この混液を５時間加熱還
流する。冷後少量の水を加え、１０％塩酸で中和する。
チル−４（３Ｈ）−ビリミノノ／（一般式■０式中Ｒ１
は水素、Ｒ１はメチル基を意味する）の製法金属ナトリ
ウム（ｓ２．０．２３当量）を無水メタ／−ル（９０ｍ
ｌ ）にとがし、これに３−アミノクロトノアミド（１
） （４，５ρ、０４５モル）およびＮ−アセチルグ
リノンエチルエステル（一般式ｎ１式中Ｒ１は水Ｌ
Ｒ１はメチル、Ｒ１はエチルを意味する） （１３ｇ、
０．０９モル）をと力化、この混液を５時間加熱還
流する。冷後少量の水を加え、１０％塩酸で中和する。
減圧乾固し、！！渣をクロロホルムで抽出する。
クロロホルム抽出分より得られる結晶をメタノール・酢
酸エチルで再結晶し、 ｍｐ ＋９６−１９７’（ｄｅ
ｃ）の無色針状晶、 ５．９ｇ （７１％）、を得る
。
酸エチルで再結晶し、 ｍｐ ＋９６−１９７’（ｄｅ
ｃ）の無色針状晶、 ５．９ｇ （７１％）、を得る
。
分 析 値 ： Ｃ５Ｈ１ｌＮ＋Ｏ＋として計算値：
Ｃ，５３，０３；Ｈ，６，１２；Ｎ、 ２３．１９実
測値： Ｃ，５３，２０：Ｈ，６，３０；Ｎ、 ２３．
００赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ） ： １６８８．１
６６０．１６１０実施例Ｌ ２−（１−イノブチリル
アζツメチル）−６−メチル−４（３Ｈ）−ピリージノ
ノ（一般式ｍ３式中Ｒ１は水Ｌ Ｒ１はインプロピル
基を意味する）の触法金属ナトリウム（３，５Ｇ）を無
水メタノール（ωｍｌ）にとがし、これにＩ（ｉ）Ｊよ
びＮ−インブチリルプリン／エチルエステル（一般式１
１式中Ｒ１は水ｓ、 Ｒ，１１イノプロピル、ＲＩはエ
チル基を意味する） （Ｉｏ、４ｇ）を加え、水浴上
８時間加熱還流する。冷後１ｏ％塩酸で中和し、濃縮乾
固し、！ｉ渣をクロロホルムで抽出する。これよりｍｐ
＋９９−２０１１１ｆｄｅｃ）の無色鱗片晶（メタノ
ールより再結晶）、４４．（７０％）、を得る。
Ｃ，５３，０３；Ｈ，６，１２；Ｎ、 ２３．１９実
測値： Ｃ，５３，２０：Ｈ，６，３０；Ｎ、 ２３．
００赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ） ： １６８８．１
６６０．１６１０実施例Ｌ ２−（１−イノブチリル
アζツメチル）−６−メチル−４（３Ｈ）−ピリージノ
ノ（一般式ｍ３式中Ｒ１は水Ｌ Ｒ１はインプロピル
基を意味する）の触法金属ナトリウム（３，５Ｇ）を無
水メタノール（ωｍｌ）にとがし、これにＩ（ｉ）Ｊよ
びＮ−インブチリルプリン／エチルエステル（一般式１
１式中Ｒ１は水ｓ、 Ｒ，１１イノプロピル、ＲＩはエ
チル基を意味する） （Ｉｏ、４ｇ）を加え、水浴上
８時間加熱還流する。冷後１ｏ％塩酸で中和し、濃縮乾
固し、！ｉ渣をクロロホルムで抽出する。これよりｍｐ
＋９９−２０１１１ｆｄｅｃ）の無色鱗片晶（メタノ
ールより再結晶）、４４．（７０％）、を得る。
分 析 値 ： Ｃ５Ｈ１ｌＮ＋Ｏ＋として計算値：
Ｃ１５７，２０、Ｈ，？、２３ ； Ｎ、 ２０．０８
実測値： Ｃ，５７，２４；Ｈ＋ ７．２８；Ｎ、 ２
０．３２赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ） ： １６７０
．１６３５．１５９５゜冥ｍ４ｊｌｌ １ ２−４１−
ベンズアミ／メチル）−６−メチル−４（３Ｈ）−ピリ
ミドン（一般式型。
Ｃ１５７，２０、Ｈ，？、２３ ； Ｎ、 ２０．０８
実測値： Ｃ，５７，２４；Ｈ＋ ７．２８；Ｎ、 ２
０．３２赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ） ： １６７０
．１６３５．１５９５゜冥ｍ４ｊｌｌ １ ２−４１−
ベンズアミ／メチル）−６−メチル−４（３Ｈ）−ピリ
ミドン（一般式型。
式中Ｒ５は水素、Ｒ５はフェニル基を意味する）の製法
金属ナトリウム（２，８８９）を無水メタノール（５０
ｍｌ）にとかし、これに１（２，５ｇ）および罵尿駿エ
チルエステル（一般式■１式中Ｒ，は水素、Ｒ２はフェ
ニル、Ｒ１はエチル基を意味する）Ｉ １０．３５ Ｇ
） をとかし、水浴上３時間加熱還流する。冷機１少
量の水を加えついで１０９６塩酸で中和すると結晶が析
出する。これを吸引戸数し、メタノールより再結晶して
ｍｐ ２３０−２３２’の無色針状晶、 ４．７８．
（７９９６） 、を得る。
金属ナトリウム（２，８８９）を無水メタノール（５０
ｍｌ）にとかし、これに１（２，５ｇ）および罵尿駿エ
チルエステル（一般式■１式中Ｒ，は水素、Ｒ２はフェ
ニル、Ｒ１はエチル基を意味する）Ｉ １０．３５ Ｇ
） をとかし、水浴上３時間加熱還流する。冷機１少
量の水を加えついで１０９６塩酸で中和すると結晶が析
出する。これを吸引戸数し、メタノールより再結晶して
ｍｐ ２３０−２３２’の無色針状晶、 ４．７８．
（７９９６） 、を得る。
分 析 値 ： Ｃ＋５ＨｎＮｓＯ＋として計算値：
Ｃ，６４，１８：Ｈ，５，３’ｌ；Ｎ、１７．２８実
測値： Ｃ，６４６０；Ｈ，５，３８；Ｎ、 １７．３
２赤外吸収スペクトル（液膜’） ： １６６０．１
６３５．１６００実施例４ ２−（＋−アセトアミノエ
チル）−６−メチル−４（３Ｈ）−ピリ亀ノノン（一般
式厘１式中Ｒ，，Ｒ，はメチル基を意味する）の製法金
属ナトリウム（０，５７ｇ）を無水メタノール（ｓｏｕ
ｌ）にとかし１ これに１’（０，５Ｇ）およびＮ−ア
セチルアラニンエチルエステル（一般式■１式中ＲＩ＝
Ｒ２はメチル、Ｒｓはエチル基を意味する）（１，６
９）を加え、７時間加熱還流する。冷後１０％塩酸で中
和し、減圧濃縮し２残渣をり、ロロホルムでＩＩ浸する
。クロロホルム溶液を濃縮し、残渣をメタ／−ル・酢酸
エチルで再結晶してｍｐ ２１６−２１８６の無色針状
晶、 ０．５５ａ （５６９６） 、を得るう分 析
値 ： Ｃ１ＨｎＮ１０□として計算値： Ｃ，５
５３７；Ｈ，６，７１；Ｎ、２１．５３実測値： Ｃ，
５５，＋５；Ｈ，６，８０；Ｎ、 ２１．５９赤外吸収
スペクトル（Ｐ＆膜） ＋ １６７５．１６４０．１６
０１゜実施例Ｌ ２−（１−アセトアミノ−３−メチ
ルブチル）−６−メチル−４（３Ｈ）−ビリミノノ／（
一般式ｍ、式中Ｒ１はイノブチル、ＲＩはメチル基を意
味する）の製法金属ナトリウム（０，５？、）を無水メ
タノール（ＩＯｔｌ）にとかし、これにＩＣ０５ｇ）お
よびＮ−アセチルアランエチルエステル（一般式■１式
中Ｒ１はインブチル、Ｒ１はメチル、Ｒ１はエチル基を
意味する） （２ＩＩ）を加える。混合液を水浴上４
時間加熱還流後、 ＋０９６塩酸で中和、濃縮乾固する
。！！渣を水洗し、不溶残渣をペンイノより再結晶して
、 ｍｐ ＋７５−１７７″の無色針状晶。
Ｃ，６４，１８：Ｈ，５，３’ｌ；Ｎ、１７．２８実
測値： Ｃ，６４６０；Ｈ，５，３８；Ｎ、 １７．３
２赤外吸収スペクトル（液膜’） ： １６６０．１
６３５．１６００実施例４ ２−（＋−アセトアミノエ
チル）−６−メチル−４（３Ｈ）−ピリ亀ノノン（一般
式厘１式中Ｒ，，Ｒ，はメチル基を意味する）の製法金
属ナトリウム（０，５７ｇ）を無水メタノール（ｓｏｕ
ｌ）にとかし１ これに１’（０，５Ｇ）およびＮ−ア
セチルアラニンエチルエステル（一般式■１式中ＲＩ＝
Ｒ２はメチル、Ｒｓはエチル基を意味する）（１，６
９）を加え、７時間加熱還流する。冷後１０％塩酸で中
和し、減圧濃縮し２残渣をり、ロロホルムでＩＩ浸する
。クロロホルム溶液を濃縮し、残渣をメタ／−ル・酢酸
エチルで再結晶してｍｐ ２１６−２１８６の無色針状
晶、 ０．５５ａ （５６９６） 、を得るう分 析
値 ： Ｃ１ＨｎＮ１０□として計算値： Ｃ，５
５３７；Ｈ，６，７１；Ｎ、２１．５３実測値： Ｃ，
５５，＋５；Ｈ，６，８０；Ｎ、 ２１．５９赤外吸収
スペクトル（Ｐ＆膜） ＋ １６７５．１６４０．１６
０１゜実施例Ｌ ２−（１−アセトアミノ−３−メチ
ルブチル）−６−メチル−４（３Ｈ）−ビリミノノ／（
一般式ｍ、式中Ｒ１はイノブチル、ＲＩはメチル基を意
味する）の製法金属ナトリウム（０，５？、）を無水メ
タノール（ＩＯｔｌ）にとかし、これにＩＣ０５ｇ）お
よびＮ−アセチルアランエチルエステル（一般式■１式
中Ｒ１はインブチル、Ｒ１はメチル、Ｒ１はエチル基を
意味する） （２ＩＩ）を加える。混合液を水浴上４
時間加熱還流後、 ＋０９６塩酸で中和、濃縮乾固する
。！！渣を水洗し、不溶残渣をペンイノより再結晶して
、 ｍｐ ＋７５−１７７″の無色針状晶。
０．８７１ （６７ｆ６） 、を得る。
分 析 値 ： Ｃ＋ｉＨ＋ｓＮ＋（ｈとして計算値
： Ｃ，６０，７３；Ｈ，８，０７；Ｎ、 １７．７１
実測値： Ｃ，６０，５５，Ｈ，８１０，Ｎ、 １７．
７０赤外吸収スペクトル（液膜） ： １６６０．１
６４５．１６０１実施Ｎ＆ ２−ｆｌ−ベンズアミノ
−３−メチルブチル）−６〜メチル−４（３８）−ピリ
ミンノシ（一般式１１式中Ｒ３はイソブチル、Ｒ２は）
・＝ル基を意味する）の！法金属ナトＩ功ム（５，３ａ
）を無水メタノール（９５耐）にとかし１これにＩＣ
４，６ｇ）およびＮ−ペンゾイルロイシンエチルエステ
ル（一般式■２式中Ｒ１はイソブチル、Ｒ１はフェニル
、Ｒ１はエチル基を意味する） （２４，２ｇ）を加
える。この混合物を水浴上７時間加熱還流する。冷後１
０％塩酸で中和し、減圧岬固する。残渣をクロロホルム
で温浸する。クロ吋ルム溶液を濃縮し、Ｍ渣をメタノー
ル、酢酸エチルで再結晶してｍｐ ２０８〜２０９６の
無色針状晶、９．７ｇ （７１％）、得る。
： Ｃ，６０，７３；Ｈ，８，０７；Ｎ、 １７．７１
実測値： Ｃ，６０，５５，Ｈ，８１０，Ｎ、 １７．
７０赤外吸収スペクトル（液膜） ： １６６０．１
６４５．１６０１実施Ｎ＆ ２−ｆｌ−ベンズアミノ
−３−メチルブチル）−６〜メチル−４（３８）−ピリ
ミンノシ（一般式１１式中Ｒ３はイソブチル、Ｒ２は）
・＝ル基を意味する）の！法金属ナトＩ功ム（５，３ａ
）を無水メタノール（９５耐）にとかし１これにＩＣ
４，６ｇ）およびＮ−ペンゾイルロイシンエチルエステ
ル（一般式■２式中Ｒ１はイソブチル、Ｒ１はフェニル
、Ｒ１はエチル基を意味する） （２４，２ｇ）を加
える。この混合物を水浴上７時間加熱還流する。冷後１
０％塩酸で中和し、減圧岬固する。残渣をクロロホルム
で温浸する。クロ吋ルム溶液を濃縮し、Ｍ渣をメタノー
ル、酢酸エチルで再結晶してｍｐ ２０８〜２０９６の
無色針状晶、９．７ｇ （７１％）、得る。
分 析 値 ： Ｃ＋５ＨｎＮｓＯ＋として計算値：
Ｃ，６Ｂ、２０；Ｒ５７，０？、Ｎ、 ＋４０４実測
値： Ｃ，６８，２３：Ｈ，？、＋５．Ｎ、 １３．９
０赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ） ： １６５０．１６
６５実施例７． ２−＋１−アセトアミノ−２−フェニ
ルエチＪし）−６−メチル−４＋３ｌ−１）−ピー１ミ
ノフノ（一般式１１式中Ｒ１はベンジル、Ｒ２はメチル
基を意味する）の製法金属ナトリウム（０，５７Ｇ）を
無水メタノール（ＩＯｔｌ）にとかし、これにｌ（０，
５ｇ）およびＮ−アセチルフェニルアラニンエチルエス
テル（一般式■１式中Ｒ１はベンジル、Ｒ２はメチル、
Ｒ＋１１エチル基を意味する）＋２．３５ｇ＞を加え
る６混合物を６時間加熱還流後、 １０９６塩酸で中和
する。
Ｃ，６Ｂ、２０；Ｒ５７，０？、Ｎ、 ＋４０４実測
値： Ｃ，６８，２３：Ｈ，？、＋５．Ｎ、 １３．９
０赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ） ： １６５０．１６
６５実施例７． ２−＋１−アセトアミノ−２−フェニ
ルエチＪし）−６−メチル−４＋３ｌ−１）−ピー１ミ
ノフノ（一般式１１式中Ｒ１はベンジル、Ｒ２はメチル
基を意味する）の製法金属ナトリウム（０，５７Ｇ）を
無水メタノール（ＩＯｔｌ）にとかし、これにｌ（０，
５ｇ）およびＮ−アセチルフェニルアラニンエチルエス
テル（一般式■１式中Ｒ１はベンジル、Ｒ２はメチル、
Ｒ＋１１エチル基を意味する）＋２．３５ｇ＞を加え
る６混合物を６時間加熱還流後、 １０９６塩酸で中和
する。
減圧濃縮し、さらに水を加え析出する結晶性物質をＰ取
する。エタノールより再結晶してｍｐ ２１０−２１３
’の無色針状晶、 １．２＃ Ｃ８５％）、を得る。
する。エタノールより再結晶してｍｐ ２１０−２１３
’の無色針状晶、 １．２＃ Ｃ８５％）、を得る。
分 析 値 ： Ｃ＋５ＨｎＮｓＯ＋として計算値：
Ｃ，６６，４０；Ｈ，６，３２；Ｎ、 １５４９実測
値： Ｃ，６６，５５；Ｒ２６，５０；Ｎ、 １５．５
０赤外吸収スペクトル（液膜） ： １６７５．１６５
５．１６０１出願人 加 藤 鉄 三
Ｃ，６６，４０；Ｈ，６，３２；Ｎ、 １５４９実測
値： Ｃ，６６，５５；Ｒ２６，５０；Ｎ、 １５．５
０赤外吸収スペクトル（液膜） ： １６７５．１６５
５．１６０１出願人 加 藤 鉄 三
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｌ ３−アミノクロトンアミド（下紐式■）とＮ−アン
ルーσ−アミノ酸エステル（下記一般式１１式中Ｒ１は
水素、アルキル、置換アルキルあるいは芳香族を含む置
換基、Ｒ２はアルキルあるいは芳香族置換基、さらにＲ
，は低級アルキル基を意味する）とを用いることを特徴
とする２−（ｌ−アノルアミノアルキル）−６−メチル
−４−（３）１）−ビリミノノン（下記一般式■１式中
Ｒ，およびＲ２は一般式■に対応する置換基を意味する
）の製法。 ＣＨ＋Ｃ（ＮＨ２）−ＣＨＮＣＯＮＨ＋ ＋Ｒ１ψＣＨ
（ＮＨＣＯＲＩ）ＣＯＪ＋Ｉ
Ｂ■
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11847381A JPS5821669A (ja) | 1981-07-30 | 1981-07-30 | ２−（１−アシルアミノアルキル）−６−メチル−４（３ｈ）−ピリミジノンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11847381A JPS5821669A (ja) | 1981-07-30 | 1981-07-30 | ２−（１−アシルアミノアルキル）−６−メチル−４（３ｈ）−ピリミジノンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5821669A true JPS5821669A (ja) | 1983-02-08 |
| JPS6143348B2 JPS6143348B2 (ja) | 1986-09-26 |
Family
ID=14737538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11847381A Granted JPS5821669A (ja) | 1981-07-30 | 1981-07-30 | ２−（１−アシルアミノアルキル）−６−メチル−４（３ｈ）−ピリミジノンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5821669A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5834287A (en) * | 1994-03-07 | 1998-11-10 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | DNA encoding enzyme, recombinant DNA and enzyme, transformant, and their preparation and uses |
| EP1509507A2 (en) * | 2002-05-23 | 2005-03-02 | Merck & Co., Inc. | Mitotic kinesin inhibitors |
| JP2006508030A (ja) * | 2002-05-09 | 2006-03-09 | サイトキネティクス・インコーポレーテッド | ピリミジノン化合物、組成物および方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63263021A (ja) * | 1987-04-22 | 1988-10-31 | 三和シヤツタ−工業株式会社 | 栽培温室における屋根散水路構造 |
-
1981
- 1981-07-30 JP JP11847381A patent/JPS5821669A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5834287A (en) * | 1994-03-07 | 1998-11-10 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | DNA encoding enzyme, recombinant DNA and enzyme, transformant, and their preparation and uses |
| JP2006508030A (ja) * | 2002-05-09 | 2006-03-09 | サイトキネティクス・インコーポレーテッド | ピリミジノン化合物、組成物および方法 |
| EP1509507A2 (en) * | 2002-05-23 | 2005-03-02 | Merck & Co., Inc. | Mitotic kinesin inhibitors |
| EP1509507A4 (en) * | 2002-05-23 | 2006-09-13 | Merck & Co Inc | INHIBITORS OF MITOTIC KINESIN |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6143348B2 (ja) | 1986-09-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Blicke et al. | Reactions of 1, 3-Dimethyl-5, 6-diaminouracil | |
| AU2013272007B2 (en) | Processes to produce certain 2-(pyridine-3-yl)thiazoles | |
| Weiner | Reaction of phenyl isocyanate with N, N-dimethylformamide | |
| JPS5821669A (ja) | ２−（１−アシルアミノアルキル）−６−メチル−４（３ｈ）−ピリミジノンの製法 | |
| Hurd et al. | Reaction of propiolactone with heterocyclic amines | |
| CA2004012A1 (en) | Process for the preparation of pyridine-2, 3-dicarboxylic acid esters and novel 2-amino-3 halomaleic acid esters | |
| JPH0331265A (ja) | テトラヒドロピリミジン誘導体の製造方法 | |
| JPS63196573A (ja) | キナゾリン酢酸誘導体 | |
| Blatter et al. | The Reaction of Imidoyl Isothiocyanates with Enamines. A New Synthesis of 1, 2-Disubstituted Pyrimidine Derivatives | |
| JP3317309B2 (ja) | ３−置換アミノ−４，４，４−トリフルオロクロトン酸エステルの製造法 | |
| BURGER et al. | HETEROCYCLIC PHOSPHONIC ACIDS. II | |
| JPS5949221B2 (ja) | ３−アシルアミノ−４−ホモイソツイスタンの製造法 | |
| SU455533A3 (ru) | Способ получени производных 4-хлор-5-сульфамоилантраниловой кислоты | |
| US2158098A (en) | Method for synthesizing allantoin | |
| JPS6025428B2 (ja) | ４‐（ヒドロキシメチル）イミダゾール化合物の製法 | |
| Kaiser et al. | CHEMISTRY OF DICYANDIAMIDE. I. CARBALKOXY-CYANAMIDES AND-DICYANDIAMIDES | |
| RU2785763C1 (ru) | 6-Оксо-3-фенил-2-(фениламино)-3,4,5,6-тетрагидропиримидин-4-карбоновая кислота и способ ее получения | |
| US2748120A (en) | 2-amino-6-aryl-5, 6-dihydro-4-hydroxy-pyrimidines | |
| JPS6092257A (ja) | シアノグアニジン化合物の製造法 | |
| SU406834A1 (ru) | Способ получения алкил(бензимидазолил-2)- | |
| Nagarapu et al. | New 1, 4,-benzoxazine fused heterocycles II: Synthesis of 5-methyl-2-phenyl-5H-benzo [b] imidazo [2', 1': 2, 3][1, 3] thiazolo [4, 5-e] oxazine. | |
| JPS6125022B2 (ja) | ||
| JPS60105661A (ja) | シアノグアニジン誘導体及びその製造方法 | |
| DE3500761A1 (de) | Verfahren zur gewinnung von atenolol und seiner derivate | |
| SU417427A1 (ja) |