JPS58216174A - 殺菌性化合物 - Google Patents
殺菌性化合物Info
- Publication number
- JPS58216174A JPS58216174A JP58090869A JP9086983A JPS58216174A JP S58216174 A JPS58216174 A JP S58216174A JP 58090869 A JP58090869 A JP 58090869A JP 9086983 A JP9086983 A JP 9086983A JP S58216174 A JPS58216174 A JP S58216174A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- plants
- infection
- activity
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/18—Oxygen atoms
- C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
- C07D263/26—Oxygen atoms attached in position 2 with hetero atoms or acyl radicals directly attached to the ring nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、有用植物における黴感染を撲滅するのに使用
する殺菌性化合物、より詳細には化合物Ｎ−（２−メチ
ル−５−クロルフェニル）−Ｎ−メトキシアセチル−６
−アミノ−１，３−オキサゾリジン−２−オン並びにこ
れを活性成分として含有する殺菌性組成物に関するもの
である。
する殺菌性化合物、より詳細には化合物Ｎ−（２−メチ
ル−５−クロルフェニル）−Ｎ−メトキシアセチル−６
−アミノ−１，３−オキサゾリジン−２−オン並びにこ
れを活性成分として含有する殺菌性組成物に関するもの
である。
本出願人に係るベルギー特許第８８５．１１７号明細書
には、Ｎ−アリール−Ｎ−アシル−３−アミノ−１，３
−オキサゾリジン−２−オンの種類に属する殺菌性化合
物が記載されており、それらのうちには一般式： 〔式中、Ｒ，Ｒ１及びＲ２は互いに同−若しくは異なる
ものであり、水素原子、）・ロゲン又は１〜４個の炭素
原子を有するアルキル若しくはアルコキシを示す〕 で示される化合物も存在する。
には、Ｎ−アリール−Ｎ−アシル−３−アミノ−１，３
−オキサゾリジン−２−オンの種類に属する殺菌性化合
物が記載されており、それらのうちには一般式： 〔式中、Ｒ，Ｒ１及びＲ２は互いに同−若しくは異なる
ものであり、水素原子、）・ロゲン又は１〜４個の炭素
原子を有するアルキル若しくはアルコキシを示す〕 で示される化合物も存在する。
上記ベルギー特許に記載された化合物、より詳細には式
（１１の化合物につき研究した際、芳香環における置換
基Ｒ，Ｒ’及びＲ２の位置が特に重要であり、かつオル
ト位置の少なくとも１個が未置換であり、しかも良好な
殺菌活性を有する式（Ｉｌの化合物のうち特にＮ−（２
−メチル−５−クロルフェニル）−Ｎ−メトキシアセチ
ル−３−アミノ−ｔ３−オキサゾリジン−２−オンが驚
ろくことに極めて優秀な殺菌活性を有することが見出さ
れた。
（１１の化合物につき研究した際、芳香環における置換
基Ｒ，Ｒ’及びＲ２の位置が特に重要であり、かつオル
ト位置の少なくとも１個が未置換であり、しかも良好な
殺菌活性を有する式（Ｉｌの化合物のうち特にＮ−（２
−メチル−５−クロルフェニル）−Ｎ−メトキシアセチ
ル−３−アミノ−ｔ３−オキサゾリジン−２−オンが驚
ろくことに極めて優秀な殺菌活性を有することが見出さ
れた。
したがって、本発明の目的は式：
％式％
の化合物Ｎ−（２−メチル−５−クロルフェニル）−Ｎ
−メトキシアセチル−３−アミノ−１，３−オキサゾリ
ジン−２−オンを提供することである。
−メトキシアセチル−３−アミノ−１，３−オキサゾリ
ジン−２−オンを提供することである。
化合物■は特に高い殺菌活性を有し、農業上重要な植物
における黴感染を撲滅するに際し、そのままで又は適当
な組成物として使用することができる。
における黴感染を撲滅するに際し、そのままで又は適当
な組成物として使用することができる。
したがって、さらに本発明の目的は、農業耕作物を植物
毒性菌の攻撃から保護する化合物■の使用及び化合物■
を活性成分として含有する殺菌性組成物である。
毒性菌の攻撃から保護する化合物■の使用及び化合物■
を活性成分として含有する殺菌性組成物である。
化合物■の製造は、ベルイー特許第８８５，１１７われ
る。上記特許明細書に記載されたと同様な方法にしたが
い、かつ２−メチル−５−クロル−フェニルヒドラジン
から出発することにより、化合物■は良好な収率をもっ
て５０℃における屈折率η５ｏ＝１５３７５を示す粘稠
油状物として得られた。
る。上記特許明細書に記載されたと同様な方法にしたが
い、かつ２−メチル−５−クロル−フェニルヒドラジン
から出発することにより、化合物■は良好な収率をもっ
て５０℃における屈折率η５ｏ＝１５３７５を示す粘稠
油状物として得られた。
酢酸エチルとりグロインとの混合物から結晶化させた後
、化合物■は白色結晶固体として得られる（ ｍ．ｐ．
＝ ６ ９°〜７０℃）。ＩＲ分析値（主吸収帯：２９
６０、１７７５、１７１０、１４９０、１４１０、１１
３０、及び１０３５ｄ１）。
、化合物■は白色結晶固体として得られる（ ｍ．ｐ．
＝ ６ ９°〜７０℃）。ＩＲ分析値（主吸収帯：２９
６０、１７７５、１７１０、１４９０、１４１０、１１
３０、及び１０３５ｄ１）。
上記したように、化合物■はフイコミセテス（ Ｐｈｙ
ｃｏｍｉｃｅｔｅｓ ）の種類に属する黴に対して特に
作用する高い殺菌活性を有する。後記の実施例から判る
ように、化合物■の殺菌活性は芳香環のオルト位置の少
なくとも１つが未置換である式■の化合物よりも著しく
優秀である。
ｃｏｍｉｃｅｔｅｓ ）の種類に属する黴に対して特に
作用する高い殺菌活性を有する。後記の実施例から判る
ように、化合物■の殺菌活性は芳香環のオルト位置の少
なくとも１つが未置換である式■の化合物よりも著しく
優秀である。
化合物■は植物毒性の黴攻撃から保護すべき植物に対し
完全に適合性であって、上記ベルギー特許明細書に記載
された多くの化合物よりも低い植物毒性を示す。この化
合物は治癒作用と予防作用との両者を示し、顕著な浸透
性を有する。
完全に適合性であって、上記ベルギー特許明細書に記載
された多くの化合物よりも低い植物毒性を示す。この化
合物は治癒作用と予防作用との両者を示し、顕著な浸透
性を有する。
これら全ての性質により、化合物■は特に次の種類：ペ
ロノスボラ（ Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ）、フィトフ
トラ（ Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ ）、プラスモパラ（
Ｐｌａｓｍｏ−ｐａｒａ ）、シュードペロノスポラ
（ Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ−ｐｏｒａ ）及びピ
チウム（ Ｐｈｔｈｌｕｍ）に属する重大な植物毒性徴
による有用耕作物に対する攻撃を防御するため、並びに
感染が既に存在する際これら黴によりもたらされる病気
を治癒するために使用することができる。
ロノスボラ（ Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ）、フィトフ
トラ（ Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ ）、プラスモパラ（
Ｐｌａｓｍｏ−ｐａｒａ ）、シュードペロノスポラ
（ Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ−ｐｏｒａ ）及びピ
チウム（ Ｐｈｔｈｌｕｍ）に属する重大な植物毒性徴
による有用耕作物に対する攻撃を防御するため、並びに
感染が既に存在する際これら黴によりもたらされる病気
を治癒するために使用することができる。
この化合物の優れた活性により、極めて低い投与量で充
分であり、たとえば保護すべき耕作物の種類、予想され
る又は存在する黴感染の種類及び程度、気候要因及び環
境条件のような種々異なる要因に応じて１〜１ ０ ０
９７ｈａの範囲とすることができる。
分であり、たとえば保護すべき耕作物の種類、予想され
る又は存在する黴感染の種類及び程度、気候要因及び環
境条件のような種々異なる要因に応じて１〜１ ０ ０
９７ｈａの範囲とすることができる。
実用上の目的には、活性成分を含有する適当な組成物を
調製し、これを使用前に水で希釈するのが有用である。
調製し、これを使用前に水で希釈するのが有用である。
通常の配合法によれば、化合物■を活性成分として用い
る場合、液体濃厚物、乳化性濃厚物、乾燥粉末、水和性
粉末などとして組成物を調製することができる。これら
組成物は、化合物■の他に、不活性の液体若しくは固体
の担体及び必要に応じ他の添加物、たとえば乳化剤、表
面活性剤、湿潤剤、懸濁剤などを含有する。
る場合、液体濃厚物、乳化性濃厚物、乾燥粉末、水和性
粉末などとして組成物を調製することができる。これら
組成物は、化合物■の他に、不活性の液体若しくは固体
の担体及び必要に応じ他の添加物、たとえば乳化剤、表
面活性剤、湿潤剤、懸濁剤などを含有する。
必要に応じ、これら殺菌性組成物にはさらに農地に対し
有効であり、かつ化合物■に対し適合性である他の活性
物質、たとえば除草剤、肥料、生物刺戟剤、他の殺菌剤
などを配合することもできる。
有効であり、かつ化合物■に対し適合性である他の活性
物質、たとえば除草剤、肥料、生物刺戟剤、他の殺菌剤
などを配合することもできる。
成る特定種類の用途については、化合物■を他のいわゆ
る「綜合的」殺菌剤と共に配合するのが特に有用である
と判明した。これらの殺菌剤はアルキレン−ビス−ジチ
オカルバメート、銅塩若しくは酸化物、Ｎ−ハロアルキ
ルチオ−イミドに属するものであり、これら殺菌剤のう
ち重要な例は次の一般名で知られた化合物である：ジネ
ブ、マネブ、マンコゼブ、ナバム、オキシ塩化銅、キャ
ブタン、キャブタフオール、７オルペツトなど。
る「綜合的」殺菌剤と共に配合するのが特に有用である
と判明した。これらの殺菌剤はアルキレン−ビス−ジチ
オカルバメート、銅塩若しくは酸化物、Ｎ−ハロアルキ
ルチオ−イミドに属するものであり、これら殺菌剤のう
ち重要な例は次の一般名で知られた化合物である：ジネ
ブ、マネブ、マンコゼブ、ナバム、オキシ塩化銅、キャ
ブタン、キャブタフオール、７オルペツトなど。
本発明をさらに例示する目的で、以下の例により本発明
を説明する： 例 １ ニ ブドウ植物におけるプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓ
ｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）に対する治癒活性
一般的方法： Ｃ■、ドルセット種のブドウ植物の葉を２５℃かつ相対
湿度６０チに状態調節した環境で鉢植し、その下面にプ
ラスモボラ・ビチコラの胞子の水性懸濁物（Ｂ及びＣ）
ベルル・エト・デ・トニ（Ｂｅｒｌ ｅｔ ｄｅ Ｔｏ
ｎｉ ） （２００，０００個の胞子／づ）を散布した
。湿度飽和環境にて２１℃で２４時間の滞留時間の後、
これら植物を３つの群に分けた。次いで、各群の植物を
、葉の両面にアセトン水溶液（アセトン−２０容量％）
に溶解された試験化合物を感染臼からそれぞれ１日、２
日及び３日後に散布することＫよって処理した。
を説明する： 例 １ ニ ブドウ植物におけるプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓ
ｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）に対する治癒活性
一般的方法： Ｃ■、ドルセット種のブドウ植物の葉を２５℃かつ相対
湿度６０チに状態調節した環境で鉢植し、その下面にプ
ラスモボラ・ビチコラの胞子の水性懸濁物（Ｂ及びＣ）
ベルル・エト・デ・トニ（Ｂｅｒｌ ｅｔ ｄｅ Ｔｏ
ｎｉ ） （２００，０００個の胞子／づ）を散布した
。湿度飽和環境にて２１℃で２４時間の滞留時間の後、
これら植物を３つの群に分けた。次いで、各群の植物を
、葉の両面にアセトン水溶液（アセトン−２０容量％）
に溶解された試験化合物を感染臼からそれぞれ１日、２
日及び３日後に散布することＫよって処理した。
培養期間（７日間）の後、１００（健全植物に対する）
〜０（完全に感染した植物に対する）の範囲の評価尺度
にしたがい感染度を評価した。
〜０（完全に感染した植物に対する）の範囲の評価尺度
にしたがい感染度を評価した。
下記第１表には、プラスモパラ・ビチコラに対する化合
物■の治癒活性のデータを式Ｉの他の７種の化合物（Ａ
、Ｂ、Ｃ，Ｄ、Ｅ、Ｆ及びＧ）に 関するデータと
比較して示した。
物■の治癒活性のデータを式Ｉの他の７種の化合物（Ａ
、Ｂ、Ｃ，Ｄ、Ｅ、Ｆ及びＧ）に 関するデータと
比較して示した。
下記第１表のデータから明らかに判るように、化合物■
は比較化合物よりも著しく優れた殺菌活性を有する。さ
らに、化合物■の殺菌活性は著しく低い投与量（ｏ、ｏ
ｏｏｓ％）においてさえも絶対的意味において特に高く
、この化合物は充分な活性を示す（黴感染の１００％減
少）。
は比較化合物よりも著しく優れた殺菌活性を有する。さ
らに、化合物■の殺菌活性は著しく低い投与量（ｏ、ｏ
ｏｏｓ％）においてさえも絶対的意味において特に高く
、この化合物は充分な活性を示す（黴感染の１００％減
少）。
第１表
黴感染の減少係として表した記載投与量におけるブドウ
のプラスモバラ・ビチコラに対する治癒活性。
のプラスモバラ・ビチコラに対する治癒活性。
例 ２ ：
タバコ植物におけるベロノスベラ・タバチナ（Ｐｅｒｏ
ｎｏｓｐｅｒａ ｔａｂａｃｉｎａ）に対する治癒活性
。
ｎｏｓｐｅｒａ ｔａｂａｃｉｎａ）に対する治癒活性
。
一般的方法：
ｃｖ、バーレ一種のタバコ植物の葉を状態調節された環
境において鉢植し、その葉の下面にペロノスペラ・タバ
チナ・アダムの胞子の水性懸濁物（２００，ＯＯ０個の
胞子／ ｍｌ ）を散布した。湿度飽和環境において６
時間の滞留時間の後、タバコ植物を２つの群に分け、２
０℃かつ相対湿度７゜チに状態調節された環境中におい
て黴を培養した。
境において鉢植し、その葉の下面にペロノスペラ・タバ
チナ・アダムの胞子の水性懸濁物（２００，ＯＯ０個の
胞子／ ｍｌ ）を散布した。湿度飽和環境において６
時間の滞留時間の後、タバコ植物を２つの群に分け、２
０℃かつ相対湿度７゜チに状態調節された環境中におい
て黴を培養した。
感染の瞬間からそれぞれ２４時間及び４８時間の後、葉
の両面にアセトン水溶液（アセトン−２０容量チ）中の
試験化合物を散布することにより第１群と第２群との処
理をそれぞれ行なった。培養期間（６日間）の後、１
ｏｎ（健全植物に対する）〜０（完全感染植物に対する
）の範囲の評価尺度にしたがい感染度を評価した。
の両面にアセトン水溶液（アセトン−２０容量チ）中の
試験化合物を散布することにより第１群と第２群との処
理をそれぞれ行なった。培養期間（６日間）の後、１
ｏｎ（健全植物に対する）〜０（完全感染植物に対する
）の範囲の評価尺度にしたがい感染度を評価した。
下記第２表には、化合物■のＰ、タバチナに対する治癒
活性のデータを他の７種の式■の化合物（Ａ、−Ｇ）と
比較して記録した。この第２表のデータから明らかに判
かるよ５に、化合物■は比較化合物よりも著しく優れた
殺菌活性を有し、化合物■の殺菌活性は極めて低い投与
量（ｏ、 ｏ ｏ ｏ ｓチ）においてさえ、絶対的観
点において極めて高く、完全な活性を有する（黴感染の
１００％減少）。
活性のデータを他の７種の式■の化合物（Ａ、−Ｇ）と
比較して記録した。この第２表のデータから明らかに判
かるよ５に、化合物■は比較化合物よりも著しく優れた
殺菌活性を有し、化合物■の殺菌活性は極めて低い投与
量（ｏ、 ｏ ｏ ｏ ｓチ）においてさえ、絶対的観
点において極めて高く、完全な活性を有する（黴感染の
１００％減少）。
第２表：
黴感染の減少チとして表わした記載投与量におけるベロ
ノスペラ・タバチナに対する治癒活性例 ３ ニ ブドウにおけるプラスモパラ・ビチコラに対する予防作
用 一般的方法： 状態調節した環境で鉢植したｃｖ、ドルセット種のブド
ウの葉の上面に、アセトン２０％（ｖｏｌ／ｖｏｌ ）
のアセトン水溶液に溶解した試験化合物を散布した。
ノスペラ・タバチナに対する治癒活性例 ３ ニ ブドウにおけるプラスモパラ・ビチコラに対する予防作
用 一般的方法： 状態調節した環境で鉢植したｃｖ、ドルセット種のブド
ウの葉の上面に、アセトン２０％（ｖｏｌ／ｖｏｌ ）
のアセトン水溶液に溶解した試験化合物を散布した。
次いで、これら植物を状態調節された環境中に置いた。
処理日からそれぞれ１日及び７日の後、２群の植物にプ
ラスモパラ・ビチコラ胞子の水性懸濁物（２００，［１
００個の胞子／ ｍｌ ）を葉の下面に別々に散布し、
湿度飽和環境にて２４時間の滞留時間の後に状態調節し
た環境中に戻した。
ラスモパラ・ビチコラ胞子の水性懸濁物（２００，［１
００個の胞子／ ｍｌ ）を葉の下面に別々に散布し、
湿度飽和環境にて２４時間の滞留時間の後に状態調節し
た環境中に戻した。
培養期間（７日間）の後、１００（健全植物に対する）
〜０（完全感染植物に対する）の範囲の評価尺度にした
がい感染度を評価した。
〜０（完全感染植物に対する）の範囲の評価尺度にした
がい感染度を評価した。
化合物■は、第１表（例１参照）に示した比較化合物よ
りも優れた予防作用を示した。
りも優れた予防作用を示した。
さらに、化合物■のプラスモバラ・ビチコラに対する予
防活性は極めて低い投与ｔ（０，ｏｏｏｓ％）において
さえ絶対的観点において極めて高く、化合物■は処理し
てから１日後並びに７日後に人工的感染を行なった際に
も黴感染を完全に阻止することができた（１００％）。
防活性は極めて低い投与ｔ（０，ｏｏｏｓ％）において
さえ絶対的観点において極めて高く、化合物■は処理し
てから１日後並びに７日後に人工的感染を行なった際に
も黴感染を完全に阻止することができた（１００％）。
例 ４ ：
タバコにおけるペロノスベラ・タバチナに対スる予防活
性 一般的方法： 状態調節した環境中で鉢植したＣｖ、バーレ一種のタバ
コ植物を、その葉の両面に２０％アセトン（ｖｏｌ／
ｖｏｌ ）のアセトン水溶液における２試験化合物を散
布することによって処理した。２群の植物をそれぞれ１
日後及び７日後に、ペロノスボラ・タバチナ・アダムの
胞子の水性懸濁物（２００，０００個の胞子／ ｍｌ
）を葉の下面に散布することにより処理した。
性 一般的方法： 状態調節した環境中で鉢植したＣｖ、バーレ一種のタバ
コ植物を、その葉の両面に２０％アセトン（ｖｏｌ／
ｖｏｌ ）のアセトン水溶液における２試験化合物を散
布することによって処理した。２群の植物をそれぞれ１
日後及び７日後に、ペロノスボラ・タバチナ・アダムの
胞子の水性懸濁物（２００，０００個の胞子／ ｍｌ
）を葉の下面に散布することにより処理した。
湿度飽和環境で６時間の滞留時間の後、処理植物を２０
℃かつ７０％の相対湿度に状態調節された環境中に入れ
て黴を培養した。
℃かつ７０％の相対湿度に状態調節された環境中に入れ
て黴を培養した。
培養期間（６日間）の後、１００（健全植物に対する）
〜０（完全感染植物に対する）の範囲の評価尺度にした
がい感染度を評価した。さらに１この種の試験において
、化合物■は第１表（例１参照）に示した比較化合物よ
りも著しく優れた殺菌活性を示した。さらに、化合物Ｈ
のペロノスポラ・タバチナに対する予防活性は極めて低
い投与量（すなわち、ｃＬ０００５％）で使用した際に
おいてさえ絶対的童味において極めて高く、化合物は処
理の１日後又は７日後に人工的感染が与えられた場合に
も黴感染を全体的に阻止することができる（１００％減
少）。
〜０（完全感染植物に対する）の範囲の評価尺度にした
がい感染度を評価した。さらに１この種の試験において
、化合物■は第１表（例１参照）に示した比較化合物よ
りも著しく優れた殺菌活性を示した。さらに、化合物Ｈ
のペロノスポラ・タバチナに対する予防活性は極めて低
い投与量（すなわち、ｃＬ０００５％）で使用した際に
おいてさえ絶対的童味において極めて高く、化合物は処
理の１日後又は７日後に人工的感染が与えられた場合に
も黴感染を全体的に阻止することができる（１００％減
少）。
以下、活性成分として化合物■のみ又はマンコゼブ（エ
チレンービスージチオカルボミン酸亜鉛及びマンガンの
一般名）と組合せた化合物■を含有する殺菌性組成物に
関する一連の例を示す。これら例では次の略語を使用す
る： ＤＭＦ＝Ｎ 、Ｎ−ジメチル−ホルムアミド、キシレン
−市販のキシレン異性体の混合物、Ｃａ−ＤＢＳ−ドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウム、たトエばＲＯＬ−
モンテジソン社により商品名「エマルソンＡ （’ｒ
／ Ｃａ Ｌ Ｊとして市販されている製品、 Ｃ０Ｈ−ＢＴＯ＝ポリオキシエチル化水素化ヒマシ油、
たとえばＲＯＬ−モンテジソン社により商品名［エマル
ソン ＣＱＨＪ として市販されている製品、 ５Ｑ−ＥＴＱニポリオキシエチル化ソシソルビタンレエ
ート、たとえばＲＯＬ−モンテジソン社により商品名［
エマルソン ２０−ＯＭＪとして市販されている製品、 ＮＦ−ＥＴＯニポリオキシエチル化ノ化層ニルフェノー
ルとえばＲＯＬ−モンテジソン社により商品名「エマル
ソン １０Ｂ」として市販されている製品、 Ｎａ−Ｄｓｓ＝ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、
たと、ｔＪｆＲＯＬ−モンテジソン社により商品名「マ
デオール ■４０」として市販されている製品、 Ｎａ−ＬＳ ＝リグノスルホン酸ナトリウム、たとえげ
ボレガード社により商品名［ウルトラシナＮＡＪとして
市販されている製品及びカルチェーレ・ジ・トルメツツ
オ社により商品名「プレタックス」として市販されてい
る製品、Ｎａ−Ｎａ−アルキルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム、たとえばＲＯＴ、−モンテジソン社により商
品名「マデオールＷ９０」及び「マデオール ９３４」
として市販されている製品。
チレンービスージチオカルボミン酸亜鉛及びマンガンの
一般名）と組合せた化合物■を含有する殺菌性組成物に
関する一連の例を示す。これら例では次の略語を使用す
る： ＤＭＦ＝Ｎ 、Ｎ−ジメチル−ホルムアミド、キシレン
−市販のキシレン異性体の混合物、Ｃａ−ＤＢＳ−ドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウム、たトエばＲＯＬ−
モンテジソン社により商品名「エマルソンＡ （’ｒ
／ Ｃａ Ｌ Ｊとして市販されている製品、 Ｃ０Ｈ−ＢＴＯ＝ポリオキシエチル化水素化ヒマシ油、
たとえばＲＯＬ−モンテジソン社により商品名［エマル
ソン ＣＱＨＪ として市販されている製品、 ５Ｑ−ＥＴＱニポリオキシエチル化ソシソルビタンレエ
ート、たとえばＲＯＬ−モンテジソン社により商品名［
エマルソン ２０−ＯＭＪとして市販されている製品、 ＮＦ−ＥＴＯニポリオキシエチル化ノ化層ニルフェノー
ルとえばＲＯＬ−モンテジソン社により商品名「エマル
ソン １０Ｂ」として市販されている製品、 Ｎａ−Ｄｓｓ＝ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、
たと、ｔＪｆＲＯＬ−モンテジソン社により商品名「マ
デオール ■４０」として市販されている製品、 Ｎａ−ＬＳ ＝リグノスルホン酸ナトリウム、たとえげ
ボレガード社により商品名［ウルトラシナＮＡＪとして
市販されている製品及びカルチェーレ・ジ・トルメツツ
オ社により商品名「プレタックス」として市販されてい
る製品、Ｎａ−Ｎａ−アルキルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム、たとえばＲＯＴ、−モンテジソン社により商
品名「マデオールＷ９０」及び「マデオール ９３４」
として市販されている製品。
例 ５ ：
乳化性濃厚物（ＥＣ）における組成物
成分 （重量）
Ａ：化合物■ ５〜４０チ
Ｂ：溶剤 ４０〜９０％
Ｃ：表面活性剤 ５〜２０％
適する溶剤（Ｂ）は芳香族及びアルキル−芳香族の炭化
水素、ケトン、エステル、ＤＭＦ’及びその混合物であ
る。
水素、ケトン、エステル、ＤＭＦ’及びその混合物であ
る。
適する表面活性剤（Ｃ）はポリオキシエチル化ノニルフ
ェノール、ポリオキシエチル化トリグリセリド、ポリオ
キシエチル化脂肪酸、ドデシルベンゼンスルホン酸ナト
リウム、カルシウム若しくはトリエメノールアンモニウ
ム塩及びその混合物である。組成物の製造は、化合物■
を溶剤中に溶解し、次いで表面活性剤を混合するととに
より行なわれる。乳化性濃厚物における組成物の例を下
記第３表に示す。
ェノール、ポリオキシエチル化トリグリセリド、ポリオ
キシエチル化脂肪酸、ドデシルベンゼンスルホン酸ナト
リウム、カルシウム若しくはトリエメノールアンモニウ
ム塩及びその混合物である。組成物の製造は、化合物■
を溶剤中に溶解し、次いで表面活性剤を混合するととに
より行なわれる。乳化性濃厚物における組成物の例を下
記第３表に示す。
線上」：
乳化性濃厚物における組成物（成分重責Ｓ）例 ６
： 水利性粉末（ｗｐ）における組成物 成分 （重量） Ａ：化合物■ ５〜５０チ Ｂ：湿潤剤 ０５〜５チ Ｃ：懸濁剤 １〜５チ Ｄ：担体 ４０〜９３５チ 適する湿潤剤（Ｂ）はポリオキシエチル化ノニルフェノ
ール、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、ジア
ルキルスルホコハク酸ナトリウム及びその混合物である
。
： 水利性粉末（ｗｐ）における組成物 成分 （重量） Ａ：化合物■ ５〜５０チ Ｂ：湿潤剤 ０５〜５チ Ｃ：懸濁剤 １〜５チ Ｄ：担体 ４０〜９３５チ 適する湿潤剤（Ｂ）はポリオキシエチル化ノニルフェノ
ール、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、ジア
ルキルスルホコハク酸ナトリウム及びその混合物である
。
適する懸濁剤（Ｃ）はりグツスルホン酸ナトリウム、カ
ルシウム若しくはアルミニウム、ホルムアルデヒドと縮
合したアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、無水
マレイン酸／ジイソブチレン共重合体及びその混合物で
ある。
ルシウム若しくはアルミニウム、ホルムアルデヒドと縮
合したアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、無水
マレイン酸／ジイソブチレン共重合体及びその混合物で
ある。
適する担体（Ｄ）は化石ミール（珪藻土）、カオリン、
ＣａＣ０５ｉｎ２ 及びその混合物である。
ＣａＣ０５ｉｎ２ 及びその混合物である。
１
水利性粉末における組成物の製造は、成分の混合物を適
当なミルにおいて所定の粒子寸法まで磨砕して行なわれ
る。下記第４表に、水利性粉末における組成物の例を示
す。
当なミルにおいて所定の粒子寸法まで磨砕して行なわれ
る。下記第４表に、水利性粉末における組成物の例を示
す。
第４表：
水利性粉末における組成物（成分重量％）例 ７ ：
成分 （重量）
Ａ：化合物■ ３〜８チ
Ｂ：マンコゼブ ６５％
Ｃ：湿潤剤 ０．５〜５％
Ｄ：懸濁剤 １〜５％
Ｅ：担体 １７〜３０．５チ
適する湿潤剤と懸濁剤と担体とば倒乙に示したものであ
る。組成物の製造は、例６に記載した手順にしたがって
行なう。下記第５表に、水利性粉末における組成物の例
を示す。
る。組成物の製造は、例６に記載した手順にしたがって
行なう。下記第５表に、水利性粉末における組成物の例
を示す。
嬉５表：
マンコゼブと組合せた化合物■の水和性粉末における組
成物（成分重量％） 例 ８ ： 成分 （重量） Ａ：化合物■ １．５〜４チ Ｂ：マンコゼブ ３２．５４０２表面活性剤
５〜２０チ Ｄ：溶剤 ４３．５〜６１チ適する表面活性
剤及び溶剤は、例５に示したものである。組成物の製造
は、化合物■を溶剤中に溶解させそして表面活性剤を混
合することにより行なう。得られた混合物にマンコゼプ
を攪拌下に均質混合物が得られるまで懸濁させる。下記
第６表に、マンコゼプと組合せた化合物■の濃厚懸濁物
における組成物の例を示す。
成物（成分重量％） 例 ８ ： 成分 （重量） Ａ：化合物■ １．５〜４チ Ｂ：マンコゼブ ３２．５４０２表面活性剤
５〜２０チ Ｄ：溶剤 ４３．５〜６１チ適する表面活性
剤及び溶剤は、例５に示したものである。組成物の製造
は、化合物■を溶剤中に溶解させそして表面活性剤を混
合することにより行なう。得られた混合物にマンコゼプ
を攪拌下に均質混合物が得られるまで懸濁させる。下記
第６表に、マンコゼプと組合せた化合物■の濃厚懸濁物
における組成物の例を示す。
１
第６表
Claims (3)
- （１）化合物Ｎ −（２−）チル−５−クロルフェニル
）−Ｎ−メトキシアセチル−３−アミノ−１，６−オキ
サゾリジン−２−オン。 - （２）感染が既に生じている際又は感染が予想されうる
際、有効量の特許請求の範囲第１項記載の化合物をその
ままで、又は適当な組成物として耕作地に散布すること
を特徴とする有用植物に対する黴感染の撲滅方法。 - （３）活性成分として特許請求の範囲第１項記載の化合
物を、液体若しくは固体の不活性担体及び必要に応じ添
加物と共に含有する殺菌性組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT21507/82A IT1152196B (it) | 1982-05-27 | 1982-05-27 | Composto fungicida |
| IT21507A/82 | 1982-05-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58216174A true JPS58216174A (ja) | 1983-12-15 |
| JPH049789B2 JPH049789B2 (ja) | 1992-02-21 |
Family
ID=11182826
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58090869A Granted JPS58216174A (ja) | 1982-05-27 | 1983-05-25 | 殺菌性化合物 |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58216174A (ja) |
| AT (1) | AT381004B (ja) |
| AU (1) | AU554684B2 (ja) |
| BE (1) | BE896852A (ja) |
| CA (1) | CA1214100A (ja) |
| CH (1) | CH656381A5 (ja) |
| DE (1) | DE3318762A1 (ja) |
| ES (1) | ES8407031A1 (ja) |
| FR (1) | FR2527604B1 (ja) |
| GB (1) | GB2121040B (ja) |
| GR (1) | GR79237B (ja) |
| HU (1) | HU191843B (ja) |
| IL (1) | IL68776A (ja) |
| IT (1) | IT1152196B (ja) |
| MX (1) | MX7296E (ja) |
| NL (1) | NL8301827A (ja) |
| NZ (1) | NZ204342A (ja) |
| PT (1) | PT76758B (ja) |
| TR (1) | TR22255A (ja) |
| ZA (1) | ZA833753B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61194004A (ja) * | 1985-02-19 | 1986-08-28 | サンド・アクチエンゲゼルシヤフト | 殺菌剤に関する改良 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7901701B2 (en) * | 2007-10-29 | 2011-03-08 | Lignotech Usa, Inc. | Methods for producing dried pesticide compositions |
| US20100278890A1 (en) * | 2009-04-29 | 2010-11-04 | Lignotech Usa, Inc. | Use of Lignosulfonates in Suspo-emulsions for Producing Pesticide Compositions |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH646158A5 (en) * | 1979-08-16 | 1984-11-15 | Sandoz Ag | Fungicides |
| IT1123564B (it) * | 1979-09-07 | 1986-04-30 | Montedison Spa | N-aril-n-acil-3-ammino-ossazolidin-2-oni fungicidi |
| DE3030026A1 (de) * | 1980-08-08 | 1981-03-26 | Sandoz-Patent-GmbH, 79539 Lörrach | Fungizide |
| DE3231605A1 (de) * | 1981-02-05 | 1983-02-10 | Sandoz Ag | Fungizide |
| WO1982002714A1 (en) * | 1981-02-09 | 1982-08-19 | Sandmeier Rudolf | Fungicides |
-
1982
- 1982-05-27 IT IT21507/82A patent/IT1152196B/it active
-
1983
- 1983-05-24 AT AT0188083A patent/AT381004B/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-24 CH CH2804/83A patent/CH656381A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-05-24 TR TR22255A patent/TR22255A/xx unknown
- 1983-05-24 NL NL8301827A patent/NL8301827A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-05-24 NZ NZ204342A patent/NZ204342A/en unknown
- 1983-05-24 DE DE19833318762 patent/DE3318762A1/de active Granted
- 1983-05-24 ZA ZA833753A patent/ZA833753B/xx unknown
- 1983-05-25 AU AU14983/83A patent/AU554684B2/en not_active Ceased
- 1983-05-25 IL IL68776A patent/IL68776A/xx unknown
- 1983-05-25 FR FR8308589A patent/FR2527604B1/fr not_active Expired
- 1983-05-25 GR GR71458A patent/GR79237B/el unknown
- 1983-05-25 PT PT76758A patent/PT76758B/pt unknown
- 1983-05-25 JP JP58090869A patent/JPS58216174A/ja active Granted
- 1983-05-25 CA CA000428822A patent/CA1214100A/en not_active Expired
- 1983-05-26 GB GB08314666A patent/GB2121040B/en not_active Expired
- 1983-05-26 ES ES522726A patent/ES8407031A1/es not_active Expired
- 1983-05-26 HU HU831871A patent/HU191843B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-05-26 BE BE0/210855A patent/BE896852A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-05-27 MX MX8310632U patent/MX7296E/es unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61194004A (ja) * | 1985-02-19 | 1986-08-28 | サンド・アクチエンゲゼルシヤフト | 殺菌剤に関する改良 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU554684B2 (en) | 1986-08-28 |
| BE896852A (fr) | 1983-11-28 |
| GR79237B (ja) | 1984-10-22 |
| GB2121040B (en) | 1985-09-11 |
| IT8221507A0 (it) | 1982-05-27 |
| PT76758B (en) | 1986-03-11 |
| HU191843B (en) | 1987-04-28 |
| GB2121040A (en) | 1983-12-14 |
| ES522726A0 (es) | 1984-09-01 |
| ZA833753B (en) | 1984-02-29 |
| CH656381A5 (fr) | 1986-06-30 |
| DE3318762C2 (ja) | 1991-10-24 |
| NL8301827A (nl) | 1983-12-16 |
| IT1152196B (it) | 1986-12-31 |
| FR2527604B1 (fr) | 1986-11-14 |
| PT76758A (en) | 1983-06-01 |
| DE3318762A1 (de) | 1983-12-01 |
| AT381004B (de) | 1986-08-11 |
| MX7296E (es) | 1988-04-25 |
| ATA188083A (de) | 1986-01-15 |
| CA1214100A (en) | 1986-11-18 |
| ES8407031A1 (es) | 1984-09-01 |
| AU1498383A (en) | 1983-12-01 |
| NZ204342A (en) | 1986-05-09 |
| TR22255A (tr) | 1986-11-25 |
| FR2527604A1 (fr) | 1983-12-02 |
| JPH049789B2 (ja) | 1992-02-21 |
| GB8314666D0 (en) | 1983-06-29 |
| IL68776A (en) | 1987-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4124375A (en) | Substituted phthalimides for regulating the growth of plants | |
| JPS63162604A (ja) | 殺真菌剤に関する改良 | |
| JPS58216174A (ja) | 殺菌性化合物 | |
| US4140791A (en) | 1,4-Di-(2,6-dimethylphenyl)-2,5-piperazinedione and its fungicidal use | |
| US3686244A (en) | Metal complexes of dithiobiurets | |
| JPS6241564B2 (ja) | ||
| US4474805A (en) | Fungicidal compositions employing synergistic mixtures of phenylacetamide derivatives and Zineb or Mancozeb | |
| JPS62205063A (ja) | 新規な２−シアノベンゾイミダゾ−ル誘導体、その製造方法および殺菌剤としてのその使用、並びに他の殺菌剤との組合せ物 | |
| US3326748A (en) | Control of powdery mildew with zinc and antimony n, n-dibutyldithiocarbamates | |
| US4936899A (en) | Abscission of parts of plants | |
| SU663259A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| JPH027949B2 (ja) | ||
| JPS58170702A (ja) | 非選択的除草剤の作用から農作物を保護する方法 | |
| US3248284A (en) | Method for control of powdery mildew | |
| US3323986A (en) | Method for control of powdery mildew | |
| HU193705B (en) | Selective herbicidal compositions of prolonged effect, containing alpha-chlorine-acetamide-derivatives as active substance | |
| US3970760A (en) | Fungitoxic compositions containing 2,2'-dihydroxydinaphthylmethane | |
| MX2015004738A (es) | Composicion fungicida. | |
| JPS6281301A (ja) | イミダゾリニル−ピリジンに基づく殺菌・殺カビ剤 | |
| HU188934B (en) | Synergetic fungicidal composition comprising pyrimidine derivatives and carbon as active substance | |
| JPS6051183A (ja) | 農業上の有価作物を非選択的除草剤の作用から防護するための、解毒作用を有する化合物 | |
| JPS6124362B2 (ja) | ||
| US3484525A (en) | Process of controlling fungi with 1,3-diaryl-imino-hydantoins | |
| JPS6340161B2 (ja) | ||
| JPS61194004A (ja) | 殺菌剤に関する改良 |