JPS58206594A - ポリアルキルジアザスピロデカン誘導体、その製造方法およびその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 文献に、非常にいろいろな方法で変性されたまたは置換
された沢山のポリアルキルジアザスピロデカン類が開示
されている（例えば、ドイツ特許第２．６０へ０２６号
、同第２．６３４．９５７号および同第２，８５４，９
６２号明細書参照）。

既に公知のこれらの化合物全てが、オキサゾリジノン環
の２−位にあるＣＨ２基の水素原子が置換されていても
よいが、官能性基を持つアルキル基によって置換されて
いないことで共通している。

本発明は、それ故に、その環系の２−位において官能性
基を持つアルキル基によって置換された新規のポリアル
キルジアザスピロデカン誘導体、その製造方法および合
成樹脂用安定剤としてのそれの用途（関する。

本発明の化合物は、式（１） 〔式中　Ｒ１は水素、酸素、１個のＯＨによって置換さ
れていてもよいＣ１〜Ｃ，２−、殊にＣ１〜Ｃ４−７Ａ
／キル基または２，６−シヒドロキシフロビル基、但し
特に水素であり、 Ｒ２は水素または０１〜０５−アルキル基、殊に水素ま
たはメチル基、特に水素であり、Ｒ５は、−ＣＯＯＨ、
−〇〇００Ｈ３または−ＣＯＯＣ２ＨＳによって置換さ
れていてもよいＣ１〜Ｃ５〜アルキル基、殊にＣ４−１
だはＣ２−アルキル基またはフェニル基であり、そして Ｒ４はその時に水素であり、または Ｒ３およびＲ４はそれらが結合している炭素原子と一緒
になってＣ５〜Ｃ＋２　　’殊に０６−シクロアルカン
環を形成し、 ｆは０または１、殊に１であり、 ｌはＯ〜１０、殊に０〜７の整数を意味し、ｍは０また
は１であり、 ｎは１〜１０、殊に１〜６、峙に１〜４の整数を意味し
そしてｍ二〇の場合には常に１であり、Ｒ５は水素、２
−位でＯＨ置換されていても“よいＣ１〜Ｃ１□−アル
キル基または−（ＣＨ２）ｋＣ００Ｒ６（式中、ｋは１
または２でありそしてＲ６はＣ１〜Ｃ＋ａ−’殊に０１
−またはＣ２−アルキル基である。）であり、 ｘｕ−ｏ−ｔだは−Ｎ　−（ｆｆｌＬ、Ｒ７はｍ＝１で
そしてｎニー１の場合のムについて記した意味を有する
。）であり。

Ａは、ｍ　＝　０でセしてｎ　＝　１の場合には、式（
Ｍ） （式中、Ｒ＋　、　Ｒ２、Ｒ３およびＲ５は前記と同じ
意味を有するが、但しＲ５は置換されていない。）で表
わされる基であり、 ｍ　＝　１でセしてｎ　＝　１の場合には、水素、Ｃ７
〜Ｃ１８’−”殊に０１〜Ｃ６−アルキル基、へ〜ら一
アルケニルｉ、０７〜Ｃ９−フェニルアルキル基、Ｃ５
〜Ｃ４２−シクロアルキル基まだは２，２，６゜６−チ
トラメテルー４−ピペリジニル基であり　　、 ｍ＝１でセしてｎ　＝　２の場合には、０２〜Ｃ５゜−
１殊に０２〜Ｃｌ８＝　’特に０２〜０６−アルキレン
基、Ｃ４〜Ｃ８−アルケニレン基または炭素数６〜１８
個、殊に６〜１２個のモノ−、ジーまたはトリーシクロ
アルキレン基であり。

ｍ　＝　１でそしてｎ　＝　５の場合には、Ｃ３〜％−
１殊にＣ５〜Ｃ５−アルカン）　ＩＪイル基、式（式中
、ｐおよびｑは互に同じでも異なっていてもよく、２ま
たは６である。）で表わされる基を形成する基であり、 ｍ　＝　１でセしてｎ　＝＝　４の場合には、Ｃ４〜へ
−１殊に０５−アルカンテトライル基または、−Ｍ（ａ
Ｈ２）ｐｓ（ａｈ２）ｑグ（８すｐ“−（式中、ｐ−２
または３そしてｑ−２である）で表わされる基でありそ
して ｍ　＝　１でそしてｎ＞４の場合には、エーテル基を含
有していてもよく且つＣ−原子当り２個のＯＨ−基を有
していないポリアルコールから誘導される０５〜Ｃ１ｏ
−アルカン基またはＸと一緒に成ってポリエチレンポリ
アミン基金意味する。〕 で表わされるポリアルキルジ−アザスピロデカン誘導体
に相当する。

式ＣＩ）に含まれる化合物の例には以下のものがある： ｔ　　２，７，７，９．９−ペンタメチ＃−１−オキサ
−６，８−ジアザ−４−オキツースピロー［４，５〕−
テカンー２−イルー酢改エチルエステル２、　２，７，
７，９．９−ペンタメチル−１−オキサ−３，８−ジア
ザ−４−オキツースピロー〔４，リーチカッ−２−イル
ープロピオン酸エチルエステル 五　２，７，７，９．９−ペンタメチル−１−オキサ−
３，８−ジアザ−４−オキツースピロー（４，５）−デ
カン−２−イル−ブタンカルボン酸メチルエステル ４、　２，２，４．４−テトラメチ＃−７−オキサ−６
゜１４−ジアザ−１５−オキソ−ジスピローＣ５，１，
５，２）−ペンタデカン−９−イル−プロピオン酸フロ
ビルエステル ５．１．６−ヘキサン−ビス−（（２，７，７，９，９
−ペンタメチル−１−オキサ−６，８−ジアザ−４−オ
キツースピロー［４，５］−デカン−２−イル）−プロ
ピオン酸アミド〕 ６１．６−へキサメチレン−ジー［（２，７，７，９，
９−ペンタメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−
オキツースピロー［４，１５）−デカン−２−イル）−
エチレニルカルボキシレート　〕 ７、　１，３．５−エチレン−２，４，６−、）リオキ
サー１．３．５−トリアジン−トリス−［（２，７，７
，９。

９−ペンタメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−
オキツースピロー（４，Ｓ）−デカン−２−イル）−エ
テレニルカルボキシレー　ト　〕 ８１．８−ビス−（７，７，９，９−テトラメチル−２
−エテル−１−オキサ−６，８−ジアザ−４−オキツー
スピロー（４，５）−デカノー２−イル）−オクタン ９１．２−エチレンジオキシ−ビス−（２，７，７。

９．９−ペンタメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−
４−オキツースピロー［４，５］−デカン−２−イル）
−エチルカルボキシレート ｉＱ、　　２，２，４．４−テトラメチル−７−オキサ
−６゜１４−ジアザ−１５−オキソ−ジスピロー〔５゜
１、’５．２〕−ペンタデカンー９−イル−プロピオン
酸アミド 新規化合物は、以下の反応概略図に従ってポリアルキル
ピペリジンシアンヒドリン（２）を１〜２倍−殊に、ケ
ト基に関して□の当量の式■）のケトン化合物と４０〜
１２０℃、殊に６０〜１００℃、特に７０〜１００℃の
もとて溶剤トシての０１〜Ｃ５−モノ−カルボン酸、殊
に酢酸中で、シアンヒドリンに対して１．５〜５倍、殊
に２．０〜３倍、特に２．０〜３．５倍のモル量の非酸
化性無機酸、殊にＨＯＡ’またはＨＢｒ　、特にＨＣｌ
の存在下に反応させて、次に遊離塩基に転化される（Ａ
ルート）鉱酸塩の形で得られる。

ｍ　＝　１でそしてｎ＞１の化合物を製造しようとする
場合には、最初に上記の如くＡルートにし、次にこれを
当量の式（Ｍｌのアミンまたはアルコールと不活性有機
溶剤中で、（ｉａ）に対して０．１〜１チの触媒〔例え
ばＬ１ＮＨ２，ＮａＨ、ＮａＯＣＨ３またハＴｉ＋〇−
Ｃ５”７）４−’の存在下にメタノールまたはエタノー
ル解離下に反応させる（Ｂルート）のが好ましい。

式（Ｉｌ［）、（Ｗ）、Ｏｖ＆）、（Ｖ）、（１）およ
び（Ｉａ）中において、”ｒ　Ｒ２＋　Ｒ３＋　Ｒ４＊
、ｌｌｔ　ｘＦｍＦ　ｎおよびＡが上記の意味を有し、
式（Ｗ）中のＡけ］１ｌ＝Ｑの場合にが は１または２である。

所望の場合には、化合物（１）または（Ｉａ）を、次に
ラクタム−ＭＥに対して当量のハロゲン化化合物または
エポキシドと更に反応させて、Ｒ５キＨの生成物（１１
を誘導することができろうこの反応に必要とされるポリ
アルキルピペリジルシアンヒドリンは、ドイツ特許出願
公開第２、８５　Ｇ、　７１９号明細書の記載に従い米
国特許第２．２９５，１６７号Ｉ３Ａ＃ｉｆに示され九
方法によって製造できる。

ケトン化合物の例としては以下のものを挙げることがで
きる“レグリン酸エチルエステル、ピルビン酸エチルエ
ステル、アセト酢酸エチルエステル、５−オキンヘキサ
ン酸エチルエステル、シクロヘキサノン−２−プロピオ
／酸エチルエステル、３，１２〜ジオキソテトラテカン
および酢酸グリコールエステル。

新規の化合物が上記の方法で製造し得ることは予期でき
なかったことである。何故ならは、反応成分として用い
る置換ケトン類が、特にエステル基を含有するものの場
合には、酸性の反応媒体中でまたは該媒体中で副反応を
起す傾向があることが予期されたはずだからである。

新規化合物は従来技術のものに比べて、特に有利な用途
工業的な総合特性を兼備した上での、非常に良好な能力
に特徴がある。別の長所は、官能基を変性することによ
って高分子量を非常に容易に得ることができることにあ
る。このことは、従来技術の化合物の場合には容易にな
し′得ないことである。官能基の導入によりこの種の長
所が獲得できることは予期できなかったしまた驚ろくべ
きものと云−わざるを得ない。

官能基によって置換された新規のポリアルキルジアザス
ピロデカンは、有機系重合体、徊えばドイツ特許出願公
開第＆０４ｊ８３９号明細書、第１４〜１９頁に記載さ
れている如きものを安定化させるのに卓越して適してい
る−但し、該８Ａ細書で引用されている他の添加物を加
えてもよい□。このものの使用量は重合体に対して一般
に０．０１〜５、殊に０．０４〜２．５、％ＶＣ０，１
〜１重量部である。

新規の化合物はポリプロピレン、ポリエチレン、ポリス
チレン、ムＢＳ−樹脂、ポリ（メタ）アクリレート訃よ
びこれらに相応する率蓋体の共重合体を安定化させるの
に特に有益であるっ別の有利な使用分野には、Ｒ５がＨ
でない式（１）の生成物について、塗料分野がある。

以下の実施例にて本発明を更に詳細に説明する。

以下の製造実施例中において、方法生成物は第　〜　頁
に記した化合物の屑を示す記号で表わしである。

実施例１（化合物４２） 撹拌式反応装置中に最初に５　ａａｇの酢酸、１８２ｐ
（１，［］％ル）の２．２，６．６−テトライチルピペ
リジン−４−ヒ、ドロキシー４−二トリルおよび２００
．＠（１，４モル）のレヴリン酸エチルエステルを導入
し、次に約２０℃のもとて冷却下１ｃ’１００ｇ（５モ
ル）の塩化水素を導入する。

弱いＨＣｌ流の貫流下に５０℃のもとて約１６時間撹拌
する。次いで減圧下に酢酸を留去し、残渣を２００ｍの
アセトン中に収容しそして所望の化合物の沈殿ハイドロ
クロライドを吸引沖過する。この塩をアンモニア水また
は炭酸ナトリウム溶液で中和した後に無色の固体が沈殿
する。

これをへブタノで再結晶処理する。

収量：１６０，９＝理論値の４８％；融点１５０’Ｃ９
実施例２〜４ 反応を実施例１におけるのと同様に、同じニトリルの使
用下に実施する。以下のものか得られる： アセト酢酸エチルエステルとの反応により；融点１４１
℃の化合＄４　？−＝−（実施例２）シクロヘキサノン
−２−７０ピオン酸ンロピルエステルとの反応により；
融点１８５℃の化合物／Ｉ６４・・・・・（実施例５）
６．１２−ジオキソテトラデカンとの反応によシ：融点
１５５〜１５７℃の化合物屑８・・・・・（実施例４） 実施例５（化合物４５） 撹拌式装置中において、８０−の無水メシチレン中で１
５．０ｐ　（０，０４モル）の実施例１の化合物、２．
３ｇ　＜　０．０２モル）のへキサメチレンジ、アミン
および約０．２ｙのＬ　ＩＮＨ２を１００℃のもとで撹
拌し、その際に反応エタノール（１，８，９）が留去さ
れる。この反応は６時間後に終了する。熱い状態で濾過
し、ｐ液を真空乾燥下に濃縮しセして残渣をエーテルと
一緒に攪拌する。

沈殿した固体を吸引濾過する。

牧童ン９．０．９　；融点：９７〜９９℃つ実施例６（
化合物腐１０） 実施例３の化合物１０ｙを４０℃のもとて１００ｍ１の
濃厚ＮＨ３中で４時間撹拌し、吸引濾過する。

収量＝９．！９；融点：２９０℃。

実施例７ この実施例は、最近の従来技術の生成物に比較して、新
規安定剤の揮発性を示している。

揮発性は熱重量分析の為の装置で測定する。

この目的の為に同じ量（５００Ｍｇ）の本発明の化合物
と比較用物質とを窒素雰囲気下で２に７分の加熱速度で
３００℃にでで加熱しそして試料単位表面積（（！２）
当シの物質損失量（■）を測定する。結果を次の表に示
す。

１）ドイツ特許第２．６０６．０２６号明細書の実施例
１５の化合物２）ドイツ特許出願公告第２．９３＆７５
２号明細書の実施例４の化合物 ＋）２９０℃で物質全体が蒸発した 実施例８ １００重量部のポリプロピレン〔ヘキスト社の”ホスタ
Ｖ　７　（Ｈｏ５ｔａｌｅｎ　　：商標）ＰＰＫ　１０
＜５０　、溶融指数ＭＦ工１９０１５　＝　２．Ｏｉ７
１０分（ＤＩＮ　、５５５５５に従って測定）〕、 ０．２重量部のステアリン酸カルシウム、０．１重ｉ部
のペンタエリスリチル−テトラキス−３−（３，５−ジ
ー第３− ブチル−４−ヒドロキシフェニ ル）−プロピオナートおよび ０．３重量部の試験すべき安定剤 から実験室用高速混合機で製造した混合物を、顎粒に加
工する。この様にして安定化された物質を、次に実験室
用押出機中で通例の加工条件で溶融しそして８つのオレ
フイスの紡糸ノズルを有する紡糸ポンプを通して単繊維
に加工し、次にこれを１＝３の割合で後延伸し、４　Ｑ
　ａｔｅｘの糸を得る為にテックスチャート加工１、そ
れを試験用布に加工する。

布の試料を、約１５．５＋ｏ＋の直径の自由開口が残る
ような穴の明いた厚紙上Ｋ、張シ付ける。

この状態で試料を、オリジナル・ハナウ・クワＩＬツラ
ンベ／（Ｏｒｉｇｉｎａｌ　ＥＬａｎａｕ　ｏｕａｒｚ
ｌａｍｐｅｎ　）Ｇｍ、　ｂＨ社のキセノテスト（Ｘｅ
ｎｏｔｅｓｔ　）　−１２０（］装置中で断続光での人
工的照射に委ねる。光線強度はｕＶ〜フィルター（特別
フィルター・ガラスｅＬ’＝　１．７’ｍ　）によって
調節する。試験方法はＤ工Ｎ　５５３８７　（１７分の
乾燥期間１、−３分の潅注期間、４５℃のフランク・ボ
ディ温度および乾燥期間の相対湿度７０〜７５　’、’
ｏ　）に従って試験する。特定の時間間隔で該布の中心
に、６難の直径の重りおよび０．１’／ｍ２の圧力を負
荷する。試験点として重りが破断貫通する点を取る。

十）まだ破断貫通してない。

１）、２１実施例７におけるのと同じ比較用物質。

代理人　江　崎　光　好・〜 （。

代理人　江　崎　九　史−・−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式（Ｉ） 〔式中、Ｒ１は水素、酸素、ＯＨｔ／（よって置換され
   ていてもよい０１〜Ｃ４２アルキル基または２．６−シ
   ヒドロキシプロピル基であり、Ｒ２は水素またはＣ４〜
   Ｃ５−アルキル基で・あり、 Ｒ５は、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＣＨ３または−ＣＯＯＣ
   −５によって置換されていてもよい０１〜Ｃ５−アルキ
   ル基１またはフェニル基でありそしてＲはその時に水素
   であり、まだは Ｒ３およびＲ４はそれらが結合しているＣ−原子と一緒
   になって０５〜Ｃ７２−シクロアルカ／環を形成し、 ｆは０または１であり、 ｌは０〜１Ｑの整数を意味し、 ｍは０または１であり、 ｎは１〜１０の整数を意味し、 Ｒ５は水素、２−位でＯＨ置換されていて本ヨイＣ，〜
   ０，２−７　＃　＊　、ｌｕ基マタは−（ＯＨ２）、Ｃ
   ０ＯＲ’（式中、ｋは１または２でありそしてＲ６は０
   １〜Ｃ１１１−アルキル基である。）であり、７ Ｘは一〇−または−Ｎ−（但し、Ｒ７はｍ＝１でセして
   ｎ　＝　１の場合のＡについて記した意味を有する。）
   であり、 Ａは、ｍ　＝　０でそしてｎ　＝　１の場合には式（Ｉ
   ｆ） （式中、Ｒ’、Ｒ２，Ｒ３およびＲ５は前記と同じ意味
   を有する。）で表わされる基であり、ｍ　＝　１で上口
   てｎ　＝　１の場合には、水素、Ｃ４〜Ｃ１８−アルキ
   ル基、Ｃ３〜Ｃ７−アルケニル基、Ｃ７〜Ｃ７−フェニ
   ルアルキル基、０５〜０１２−シクロアルキル基または
   ２，２，６．６−チトラメテルー４−ピペリジニル基で
   あり、ｍ　＝　１でそしてｎ　＝　２の場合には、０２
   〜Ｃ３０−アルキレンｉ、０４〜Ｃ８−フルケニレン基
   または炭素数６〜１８個のモノ−、ジーまだはトリーシ
   クロアルキレン基であり。 ｍ　＝　１でそしてｎ　＝　３の場合には、０３〜Ｃ８
   −アルカントリイル基、式 で表わされる基または、Ｘと一緒に成って式 （式中、ｐおよびｑは互に同じでも異なっていてもよく
   、２または３である。）で表わされる基を形成する基で
   あり、 ｍ　＝　１でそしてｎ　＝　４の場合には、０４〜Ｃ８
   −アルカンテトライル基または、又と−（式中、ｐ＝２
   または６そしてｑ＝２である）で表わされる基でありそ
   して ｍ　＝＝　１でセしてｎ＞４の場合（は、エーテル基を
   含有していてもよい０５〜Ｃ１ｏ−アルカン基または又
   と一緒に成ってポリエチレンポリアミン基を意味する。 〕 で表わされるポリアルギルジアザスピロデカン誘導体。 （２）式（１） 〔式中　Ｈｌは水素、酸素、ＯＨによって置換されてい
   てもよい０１〜Ｃ１２アルキル基または２．３−ジヒド
   ロキシプロビル基であり、Ｒ２は水素まだは０１〜Ｃ５
   −アルキル基であり、 Ｒ５は、−ｃｏｏＨ，−ｃｏｏｃｕ３−！たは−ＣＯＯ
   Ｃ２Ｈ５によづて置換されていてもよい０１〜Ｃ５−ア
   ルキル基１またはフェニル基でありセしてＲ４はその時
   に水素であり、または Ｒ５およびＲ４はそれらが結合しているＣ−原子と一緒
   になって０５〜Ｃ４２−シクロアルカン環を形成し。 ｆはＯまたは１であ）、 ｌは０〜１０の整数を意味し、 ｍは０または１であり、 ｎは１〜１０の整数を意味し、 Ｒ５は水素、２−位でＯＨ置換されていてもよい０１〜
   Ｃ１２−アルキル基または−（ＣＨ２）ｋＣＯＯＲ６（
   式中、ｋは１または２でありそしてＲ６はＣ４〜Ｃ１８
   −アルキル基である　）であり、７ Ｘは一〇−または−Ｎ−（但し、Ｒ７ばｍ＝１でそして
   ｎ　＝　１の場合のＡについて記した意味を有する。）
   であり、 Ａは、ｍ　＝　０でそしてｎ　＝　１の場合には式（Ｉ
   ［） （式中、Ｒ＋　、Ｒ２、ＢＳ　＊、よぴＲ５は前記と同
   じ意味を有する。）で表わされる基であり、ｍ　＝　１
   でセしてｎ　＝　１の場合には、水素、０１〜’＋ａ−
   アルキル基、Ｃ３〜ｃ７−フルケニル基、ａ７〜Ｃ２−
   フェニルアルキル基、０５〜ｃ１□−シクロアルキル基
   または２，２，６，６テトラメチルー４−ピペリジニル
   基でアリ、 ｍ＝＝１でセしてｎ　＝　２の場合には、Ｃ〜Ｃ３ｏ−
   フルキレン基、０４〜Ｃ８−７ルヶニレ７基または炭素
   数６〜１８個のモノ−、ジーまたはトリーシクロアルキ
   レン基テあり、ｍ＝１ですしてｎ　＝　３の場合には、
   ０３〜Ｃ８−アルカントリイル基、式 で表わされる基または、Ｘと一緒に成って式 ％式％） （式中、ｐおよびｑは互に同じでも異なっていてもよく
   、２または３である。）で表わされる基を形成する基で
   あり、 ｍ　＝＝　１でそしてｎ　＝　４の場合には、０４〜Ｃ
   ８−アルカンテトライル基または、Ｘと−（式中、ｐ＝
   ２または６そしてｑ＝２である）で表わされる基であり
   そし゛ヤ ｍ　＝　１でそしてｎ＞４の場合には、エーテル基を含
   有していてもよい０５〜Ｃ１ｏ−アルカン基または又と
   一緒に成ってポリエチレンポリアミン基を意味する。〕 で表わされるポリアルキルジアザスピロデカン誘導体を
   製造するに当って、式（２）〔式中Ｒ”　ｋよびＲ２は
   前記の意味を有する。〕で表わされるポリアルキルピペ
   リジンシアンヒドリンを溶剤としての０１〜Ｃ５−カル
   ボン酸中において、式＠ンの化合物に対して１．５〜５
   倍のモル量の非酸化性無機酸の存在下に４０〜１２０℃
   のもとで式（Ｐ／） 〔式中、Ｒ’、Ｒ’、ｆ、ｌ、ｍ、ｎおよびＸ並びに、
   ｍ＝＝１である場合のＡも前述の意味を有するが、ｍ＝
   ’ｏの場合のＡは式−〇−Ｒ’の基１ である。〕 で表わされる化合物と反応させ、次にその際に得られる
   塩を公知の方法で遊離塩基に転化しそして、ｍ：＝１　
   、ｎ＝＋　、’Ｘ＝−０−そしてＡ　ニー　ｃＨ３また
   は一０２Ｈ５である生成物を、所望の場合には当量の式
   ｔＶ） Ａ（−ＸＨ）ｎ（Ｖ） 〔式中、Ａ、Ｘおよびｎは前述の意味を有する。〕 で表わされる化合物と不活性有機溶剤中で且つ塩基性触
   媒の存在下に更に反応させそして一同様に、所望の場合
   に限り−Ｒ５が水素である式（１）の全ての化合物の場
   合に、それら化合物を当量のエポキシドまだはアルキル
   −ハロゲン化物と反応させて置換することを特徴とする
   、上記ポリアルキルジアザスピロデカ／誘導体の製造方
   法。 （６）式（Ｉ） Ｈ２Ｒ２ ０式中、Ｒ１は水素、酸素、ＯＲによって置換されてい
   てもよいＣ１〜Ｃ１□アルキル基または２．６−シヒド
   ロキシプロビル基であり、Ｒ２は水素または０１〜Ｃ５
   −アルキル基であり。 Ｒ３ハ、−０００Ｈ、＝ｃＯＯｃａ３ｔ　タは−Ｃ００
   Ｃ２ＨＳニよって置換さえていてもよい０１〜Ｃ５−ア
   ルキル基、またはフェニル基でありそしてＲ４はその時
   に水素であり、またば Ｒ３およびＲ４はそれらが結合しているＣ−原子と一緒
   になって０５〜Ｃ１□−シクロアルカン環を形成し、 ｆは０または１であり、 ｌは０〜１０の整数を意休し、 ｍは０または１であり、 ｎは１〜１０の整数を意味し、 Ｒ５は水素、２−位でＯＨ置換されていてもよいＣ４〜
   Ｃ１２−アルキル基または−（ＣＨ２）、、ｃＣＯＯＲ
   ６（式中、ｋは１または２でありセしてＲ６はＣ４〜Ｃ
   １８−アルキル基である。）であり、７ Ｘは一〇−または−Ｎ−（但し、Ｒ７は山＝１でそして
   ｎ　＝　１の場合のＡについて記した意味を有する。）
   であり、 Ａは、ｍ＝ｏでそしてｎ　＝　１の場合には式（ＩＩ） （式中、Ｒ＋　、　Ｒ２、Ｒ５およびＲ５は前記と同じ
   意味を有する。）で表わされる基であり、ｎｉ　＝　１
   でそしてｎ　＝　１の場合には、水素、０１〜Ｃ１８−
   ７１に？−ル基、へ〜Ｃ７−アルケニル基、Ｃ７〜Ｃ７
   −フェニルアルキル基、０５〜Ｃ１２−シクロアルキル
   基または２，２，６．６−テトラメチル−４−ピペリジ
   ニル基であり、ｍ＝１でセしてｎ＝２の場合には、０２
   〜Ｃ３ｏ−アルキレンｉ、ｃ４〜Ｃ８−アルケニレン基
   または炭素数６〜１８個のモノ−、ジー−またはトリー
   シクロアルキレン基であり、ｍ　＝＝　１でそしてｎ　
   ＝　５の場合には、０３〜Ｃ８−アルカントリイル基、
   式 で表わされる基または、又と一緒に成って（式中、ｐお
   よびｑは互に同じでも異なっていてもよく、２または６
   である９　）で表わされる基を形成する基であり、 ｍ　＝　１でそしてｎ　＝　４の場５には、０４〜Ｃ８
   −アルカンテトライル基または、Ｘと−（式中、ｎ＝２
   または３そしてｑ二２である）で表わされる基でありそ
   して １＝１でセしてｒｒ＞４の場合には、エーテル基を含有
   していてもよいＣ５〜Ｃ１ｏ−アルカン基または又と一
   緒に成ってポリエチレンポリアミン基を意味する。〕 で表わされるポリアルキルジアザスピロデカン誘導体を
   有効成分とする合成重合体用安定剤。 （４）重合体がポリオレフィン、ポリアクリレート、ポ
   リメタアクリレートまたは、スチレンの単−一または共
   重合体である特許請求の範囲第３項記載の安定剤。 （５）　　合成重合体に対して０．０１〜５重葉部のポ
   リ−アルキルジアザスピロデカン誘導体の他に、場合に
   よっては公知の安定化作用物質を含有する。光の置市影
   響に対しての特許請求の範囲第３項記載の安定剤。