JPS58206560A - １−ジオルガノカルバモイル−ポリアルキルピペリジンの製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、１−位がジオルガノカルバモイル基にて置換
されたポリアルキルピペリジン誘導体の製造法、および
該ポリアルキルピペリジン誘導体のこの基＃キを含む新
規化合物に関する。

立体障害ポリアルキルピペリジン誘導体が有機材料、特
に有機ポリマーの優れた光安定剤であることが開示され
ている。ピペリジン環は２−および６−位においてアル
キル化されており、一方１−位のチッ素原子は非置換又
は種々の有機基にて置換できることが重要である。ドイ
ツ国公開公報第２．２５１１Ｌ７５２号は既にピペリジ
ン環のチク素原子上にカルバモイル基−ＣＯ−ＮＨ，又
はモノ置換又はジ置換カルバモイル基−Ｃ０−ＮＨＲ又
は−ＣＯ−Ｎ−（式中、Ｒは有機残基を表わす）を有す
るポリアルキルピペリジン誘導体の使用を提案した。カ
ルバモイル基−ＣＯ−ＮＨａを含む□ これらの化合物はＮＨ−ピペリジンから、イソシアネー
トとの反応によって製造することができ、そしてドイツ
国公開公報第２．２５ｆＬ７５２号はこのタイプの多く
の特定化合物を開示した。しかしながらこの公開公報は
、ビペリジンチッ素原子丘のジ置換カルバモイル基−Ｃ
Ｏ−ＮＲ，を有する化合物を単に一般的表現にて述べて
いるにすぎず、そして一般的製法として対応するＮ１（
−ピペリジンを塩化カルバモイルＣｔ−Ｃｏ−Ｎ−又は
カルバミン酸エステルａＯ−ＣＯ−Ｎ−と反応させる反
応を推奨した。１−ジオルガノ力ルバモイルーポリアル
キルヒヘリジンＯ製造に、これらの方法のいずれかを試
みるなら、難事を見出すであろう。

室温又は僅かに高い温度においては反応力ゞ起きず、そ
して高温においては暗色の反応生成物が得られるが、こ
れから慣用の精製法によって所望の生成物が低収率、に
て得られるにすぎない。

しかしながら、得られたＮ−ジ置換１−カルバモイルピ
ペリジンはモノ置換同族体エリも優れた安定剤であるこ
とが証明されたので、これらの化合物の工業的に使用し
得る製造法を見出すことにかなりの関心がもたれた。

更に、８．　Ｓ、　Ｂｅｒｇおよびり、　Ｆ、　Ｃｏｗ
ｌ　ｉｎｇ　（Ｊ、　Ｃｈｅｍ。

８ｏｃ、ｌｃ）　１９７１年、１６５５〜Ｂ）は、２．
２．６．６−テトラメチルビペリジンとホスゲンとの２
：１のモル比の反応を記載した。しかしその結果、所望
の尿素は生成せず、ンペリジン環が開環し、従って異性
体性弁（Ｌ縦式インシアネートの混合物が生成した。

驚くべきことに、１−位が非置換の立体障害ポリアルキ
ルピペリジンをホスゲンと低温度においてであり必１応
させることができること、およびこのようにして得られ
た１−りαａカルボニル化合物が更に第２級アミンと容
易に反応して対応する１−ジオルガノカルバモイル化合
物が生成することを本発明者等は見出した。りσａカル
ボニル化合物は単離せずに第２級アミンと反応させるこ
とができる。即ち、二つの反応段階を−ボット反応とし
て実施することができる。非対称テトラ置換尿素を第２
級アミンＡからホスゲンおよび第２級アミンＢとの段階
的反応により製造すること自体は知られており、そして
またそのような反応は不活性溶媒中で且つ化学量論的量
のＨｃｔ−結合塩基の存在下にて実施されることも知ら
れている。しかし、この反応がそのような緩やかな条件
下に立体障害２．２．６．６−テトラアルキルビペリジ
ンに適用できるとは予期し得なかった。何故なら、その
ようなピペリジンのカルボン酸塩化物によルアシル化は
高温においてのみ進行し、そしてその場合でも比較的ゆ
っくり進行するにすぎないことが知られているからであ
る。

従って本発明は、次式１： （式中、 Ｒは水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表わし、 ［％ｌは水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルコキ
シ基、炭素原子数２ないし２０のアルカノイルオキシ基
、ベンゾイルオキシ基、炭素原子数５ないし２５のカル
バモイルオキ７基、ＣＮ基又は自由原子価を表わし、 ９２は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
数５ないし１２のアルコキシアルキル基、炭素原子数２
ないし８のヒドロキシアルキル基、炭素原子数６ないし
１２のアルケニル基、炭素原子数７ないし１４のアルア
ルキル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基、炭素
原子数７ないし１４のアルカリール基、炭素原子数３な
いし７のシクロアルキル基又は２．２．ａａ−テトラメ
チルピペリジン−４−イル基を表わし、そして Ｒ３はＲ２の意義の一つを表わすか、或いはＲ２と１３
とはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって５−な
いし７−員複素環式環を形成し、ここで自由原子価は水
素原子、オキソ−酸素原子又は低分子又は高分子有機基
に結合している）で表わされる基を含む化合物の製造法
に関し、その方法は次式Ｉａ： （式中、Ｒおよびｌ１％１は式Ｉで定義した通りである
）で表わされる基を含む化合物をホスゲンとモル量■塩
基の存在下にて不活性溶媒中で反応させ、そして引続き
生成物を次式： ％式％ （式中、Ｒ２およびＲ３は式１で定義した通りである）
で表わされる第２級アミンと同じくモル量の塩基り存在
下にて反応させることを特徴とする。

式Ｉ又はｌａにおいてアルキル基Ｒは、例えばメチル、
エチル、プロピル、又はブチル基であることができる。

Ｒは好ましくは水素原子である。

アルコキシ基としての（Ｌｌは、例えばメトキシ、エト
キン、イソブａホ゛キン、ブトキシ、ヘキシルオキシ、
オクチルオキシ又はドデシルオキシ基であることができ
る。好ましいアルコキシ基は炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基である。

アルカノイルオキシ基としての（（，１は、例えばアセ
トキシ、プａビオノキシ、ヘキサノイルオキシ又はステ
アミイルオキシ基であることができる。カルバモイルオ
キシ基としてのＱ、１はモノ−又はジー置換カルバモイ
ルオキシ基、例えばメチルカルバモイルオキシ、フェニ
ルカルバモイルオキシ、ジメチルカルバモイルオキシ、
ジブチルカルバモイルオキシ又はジ（ドデシル）カルバ
モイルオキシであることができる。

好ましくはａｌは水素原子又は自由原子価である。

アルキル基としてＯＲ３およびＲ３の例は、メチル、エ
チル、プロピル、イングロビル、ブチル、第２ブチル、
イソアミル、ヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキ
シル、１，１．４４−テトラメチルブチル、デシル、ウ
ンデシル、ドデシル、ヘキサデシル又はオクタデシルで
ある。アルコキシー又はヒドロキシアルキル基としての
Ｒ２およびＲ３の列は２−メトキシエチル、２−エトキ
シエテル、２−ブトキンエチル、２−イソプロポキシエ
チル、３−ブトキシグロビル、２−オクテルオキシグロ
ビル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル
又１１ｉ２−ヒドロキシブチルである。アルケニル基と
してのＲ３およびＲ３０例はアリル、メタリル又は２−
ブテニルである。アルアルキル基としてのＲ２およびＲ
３は、例エバヘンシル、２−フェニルエチル、５−７ｘ
ニルプａビル又は１．１−ジメチルベンジルであり得る
。アリール又はアルカリール基としてＯＲ，２およびＲ
３は、列えばフェニル、ナフチル、トリル、キシリル、
４−第３ブチルフエニル又は４−オクチルフェニルであ
ることができる。シクロアルキル基としてのＲ２お上び
Ｒ，３は例えばシクα７’ａビル、シクロペンもル、ン
クａヘキシル又はメチルシクロヘキシルであることがで
きる。Ｒ２とＲ３とがそれらが結合しているＮ原子と一
緒になって複素環式環を形成する場合、該環は例えばピ
ペリジン−、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン又は
４−アルキルピペリジン環であることができる。

式Ｉの群に含まれる化合物はモノマー、オリゴマー又は
ポリマー化合物であることができる。

モノマー化合物は一般式■： （式中、ｍは１ないし４Ｄ整数を表わし、Ｒ，１は水素
原子、炭素原子数２ないし１２のアルコキシ基、炭素原
子数２ないし２０のアルカノイルオキ７基、ベンゾイル
オキ７基、炭素原子数５ないし２５のカルバモイルオキ
シ基又はＣＮ基を表わし、そして８＋４は水素原子又は
ｎ価の有機基を表わすか、或いはＲ１とＲ４とは−ＨＶ
ｃなってオキソ−酸素原子又は２価の有機基を表わし、
そしてＦＬ、ＥＬＫおよびＲ３は前記に定義した通りで
ある）で表わされる。

オリゴマー又はポリマー化合物は、式Ｉで表わされる数
個の基が直接又は中間基を介してオリゴマー又はポリマ
ーに結合しているものをいう。

本発明に従って製造できる下記の化合物群は特に重要で
ある。

ａ）次式ト （式中、Ｒ，ル：およびＲ３は前に定義した通りである
）で表わされる化合物。

ｂ）次式■： （Ｒ，、Ｅｉ、２およびＲ３は前に定義した通りである
）で表わされる化せ吻。

Ｃ）次式Ｖ： ψ 炭素原子数１ないし４のアルキル基又炭素原子数２ない
し１２のアルカノイルオキ７基を表わし、ＢｓＨ一つ又
はそれ以との酸素原子釦−介在していることができる炭
素原子数１ないし２０のアルコール、炭素原子数２ない
し１６のジオール、炭素原子数３ないし１８のトリオー
ル又は炭素原子数４ないし２０のテトａ−ルのｎ価の基
を表わし、そしてＪＥＬ２お工びＲ３は前に定義した通
りである）で表わされる化合物。

アルコール基ａＱ；Ｉｔ、ＰＪえばメタノール、エタノ
ール、インプロ／くノール、第３ブタノール、インペン
タノール、２−メトキシエタノール、ｎ−ヘキサノール
、シクロヘキサ／　−ル、２−エチルヘキサノール、イ
ンオクタツール、シクロオクタツール、ｎ−デカノール
、ベンジルアルコール、ｎ−ドデカノール又ハｎ−オク
タデカノールの一価の基；エチレンクリコール、プａパ
ン−１，２−ジオール、ブタン−１，４−ジオール、ヘ
キサン−１，６−ジオール、２．２．４−）ジメチルへ
キサン−１，６−ジオール、ドデカン−１，１２−ジオ
ール、キシリレングリコール、１．４−ジ（ヒドロキシ
メチル）シクロヘキサン、ジエチレングリコール又はト
リエチレングリコールの２価の基；クリ七°ａ−ル、ト
リメチロールエタン又はトリメチロールプロパンの３価
の基；又はペンタエリスリトールの４価の基であり、こ
れらの基は１価アルコールか゛ら水酸基を分離すること
により形成される。

ｄ）次式■： （式中、 ｎは１ないし４の整数を表わし； Ｒ５は、ｎが１の場合は、１個又はそれ以りの酸素原子
力）゛介在していてもよい炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、シアノエチル基、ベンジル基、グリシジル基
又は脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、芳香族又は複葉環式
カルボン酸、アミノカルボン酸、カルバミン酸又バリン
含有酸の１価のアシル基を表わし、ｎが２の場合はＢｓ
は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原子数
４ないし１２のアルケニレン基、キシリレン基、又は脂
肪族、脂環式、芳香脂肪族、芳香族又は複素環式ジカル
ボン酸、ジカルボン酸又はリン含有酸の２価のアシル基
を表わし、そしてｎが３０場合には、Ｒ５は脂肪族、脂
環式、芳香脂肪族、芳香族又は複素環式のトリカルボン
醗、トリカルバミン酸又はリン含有酸の３価アシル基を
表わし、そしてｎが４の場合には、（（ｓは脂肪族、脂
環式又は芳香族テトラカルボン酸の４−価のアシル基を
表わし、そして ａ、Ｒ２およびＲ３は式Ｉにおいて定義した通りである
）で表わされる化合物。

式■の化合物で好ましいものは、ｎが１又に２であり、
そしてｎが１の場合、Ｂｓが炭素原子数２ないし１８の
脂肪族カルボン酸、炭素原子数５ないし１２の脂環式カ
ルボン酸又は炭素原子数７ないし１５の芳香族カルボン
酸０１価Ｏアシル基を表わし、そしてｎが２の場合、が
が炭素原子数２ないし３６■脂肪族ジカルボン酸、炭素
原子数８ないし１６の脂環式又は芳香族ジカルボン酸、
又は炭素原子Ｗｉ６ないし１６の脂環式又は芳香族ジカ
ルボン酸の２１固のアシル基を表わす化合物である。

アルキル基Ｈ，ｓは、例えばメチル、エチル、プロピル
、ｎ−ブチル、第２ブチル、第３ブチル、ｎ−ヘキシル
、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ
　’−）デシル又はｎ−オクタデシル基であることがで
きる。

アルキレン基Ｂ、ｓは、例えば１．２−エチレン、１．
４−ブチレン、１，８−オクチレン又は１．２−ドデシ
レンであることができる。アルケニレン基ａ５は、例え
ば２−ブテン−１，４−イレンであることができる。

１価アシル基師は、例えば酢酸、プロピオン酸、酪酸、
イソバレリアン酸、アクリル酸、メタクリル酸、カグａ
ン酸、カプリル酸、ラウリン酸、ハルミチ／酸、オレイ
ン酸、ステアリン酸、安息香酸、４−クロロ安息香酸、
４−オクチル安息香酸、トルイル酸、フェノキシ酢酸、
サリチル酸、２−７ｚニルプロピオン酸、シクロヘキサ
ンカルボン酸、７ランー２−カルボン酸、ジメチルカル
バミン酸、ジフェニルカルバミン酸、シクロへキシルカ
ルバミン酸又はジフェニルホスフィン酸θ基であること
ができる。

２価アシル基師は、例えば蓚酸、マロン酸、スクシン酸
、ゲルタール酸、ジエチルマロン酸、ドデシルスクシン
酸、ジベンジルマロン酸、アジピン酸、セバシン酸、マ
レイン酸、７マール酸、ジグリコール酸、イソフタル酸
、テレフタル酸、ジフェニル−４４′−ジカルボン酸、
テトラヒドロ７タル酸、ヘキサヒドロテレ７タん酸、デ
カヒドロす７タレンー１．４−ジカルボン酸、ヘキサメ
チレンジヵルバミ′ン酸、トルイレン−２，４−ジヵル
バミン酸又ハフェニルホスホン酸の基であることができ
る。

３価又は４価アシル基Ｈ，ｉは、例えばトリカルバリル
酸、トリメリド酸、ニトリロトリ酢酸、す／酸、亜リン
酸、ビａメリト酸、シクロへキサノン−２，λへ６−テ
トラカルボ／酸又は４４′−メテレ／シフタル酸の基で
あることができる。

ａａはまた、不飽和脂防酸、例えばリノール酸、の三量
化又は三量体化により、或いはリノール酸にアクリル酸
をディールス−アルダ−付加反応させることにより工業
的に製造されるジカルボン酸又はトリカルボン酸のアシ
ル基であることができる。

ｅ）次式■： 〔式中、 ｎ　Ｆｉｊ又Ｆｉ２を表わし； Ｒ６は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
数５ないし１２のアルコキシアルキル基、炭素原子数、
５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９
のアルアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルカノ
イル基、炭素原子数５ないし５のアルケノイル基、ベン
ゾイル基、炭素原子数２ないし１３のアルコキシカルボ
ニル基、炭素原子数７ないし１１のアリールオキシカル
ボニル基又は次式＝（式中、Ｒ２およびＲ３は前に定義
した通りである）で表わされる基を表わし、 Ｒ７は、ｎが１の場合、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、炭素原子数３ないし１２のアルフキジアルキル
基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原
子数３ないし８のアルケニル基又はシア／エチル基を表
わし、そしてＲ６がアルカノイル、アルケノイル、ベン
ソイル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボ
ニル又はカルバモイル基の場合、Ｈ，ｙＦｉまた水素原
子であることができ；そしてｎが２の場合ＦＬ７は炭素
原子数２ないし１２のアルキレフ基、炭素原子数６ない
し１５のアリーレン基又はキシリレン基ヲ表わすことが
でき、そしてＲ６がアルキル、シクロアルキル又はアル
アルキル基を表わす場合、ａｄＦｉまた脂肪族、脂環式
又は芳香族ジカルボン酸又はジカルボン酸の２価アシル
基であることもでき；そしてｎが１の場合、Ｒ６とＲ７
とはＮ原子と一緒になって炭素原子数４ないし１２の脂
肪族、脂環式又は芳香族１，２−ジカルボン酸のイミド
基を表わす）で表わされる化合物。

アルキル基Ｒ６又（，１Ｒ７は、列えばメチル、エチル
、イングロビル、ｎ−ブチル、第６−ブチル、イソアミ
ル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル
、ｎ−デシル又はｎ−ドデシルであることかできる。ア
ルケニｎ、　基Ｒ，’ｔｉ、ＰＩえばアリル、メタリル
、ブドー２−エン−１−イル又は１−ジメチルアリルで
あることができる。シクロアルキル基ａ６又Ｂ　ａｔは
、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプ
チル又はシクロオクチルであることができる。

アルアルキル基Ｂ、ｓは、例えばベンジル、７エネチル
又はフェニルプロビルであることができる。アシル基Ｒ
６は、例えばアセチル、プロピオニル、ブチロイル、ヘ
キサノイル、オクタノイル、ラウロイル、バルミトイル
、ステアロイル、アクリロイル、メタクリロイル、ベン
ゾイル、エトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ド
デシルオキ７カルボニル、フェノキシカルボニル又はト
リルオキンカルボニルであることができる。

アルキレ／基Ｒ７は、例えば１．２−エチレン、１．３
−プロピレン又はテトラ−、ヘキサ−、オクタ−又はド
デカ−メチレンであることができる。アリーレン基Ｒ７
は、例えばフェニレン、トリレン、ジフェニレン、ジフ
ェニレンメタン又ハジフェニレ／−２，２−プロパ／で
あることができる。２価アシル基Ｒ７は、例えばオキサ
リル、スクンノイル、アジポイル、セバコイル、シクロ
ヘキサンジカルボニル、テレフタロイル又はヘキサメチ
レンジ力ルバモイルであることができる。

ｎが１の場合、ａ−とＲ７と？ｉＮ原子と一緒になって
環式イミド基、例えばスクシンイミド、マレイミド、フ
タルイミド又はヘキサヒドロフタルイミド基であること
ができる。

ｆ）次式■： （式中、ｎは１又は２を表わし、 ａｔｏは、ｎが１の場合には炭素原子数２ないし８のア
ルキレン又は炭素原子数４ないし２２のアシルオキシア
ルキレフ基を表わし、そしてｎが２の場合には、Ｒ，１
０は（−Ｃ穐）ｘ　Ｃ（ＣＨａ−ｈ基を表わし、そして
ａ、Ｒ２およびＲ３は前に定義した通りである）で表わ
される化合物。

この式中、ａｌ・は例えば１．２−エチレン、１．２−
プロビレ／、１．３−プロピレン、入２−ジメチルー１
．６−プａピレン、１，２−オクチル／、２−（アセト
キシメチル）−２−工チルー１．３−プロピレン、２−
（ラウロイルオキシメチル）−２−メチル−１，５−プ
ロピレン、２−（ブチロイルオキシメチル）−２−メチ
ル−１，５−プロピレン又は２−アセトキシ−１，３−
プロピレン　であることができる。

ｇ）次式■： 〔式中１ 、ｎは１又は２を表わし、 １（，１１は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、アリル基、べ／ジル基、グリシジル基又は炭素
原子数２ないし６のアルコキシアルキル基を表わし、そ
して Ｒ１２は、ｎが１の場合には水素原子、炭素原子数１な
いし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケ
ニル基、炭素原子数７ないし９のアルアルキル基、炭素
原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数２な
いし４”のヒドロキシアルキル基、炭素原子数６ないし
６のアルコキシアルキル基、炭素原子数６ないし１０の
アリール基又はグリシジル基を表わし、そしてｎが２の
場合には、Ｒ１２は炭素原子数２ないし１２のアルキレ
ン基、炭素原子数６ないし１５のアリーレン基、又は炭
素原子数４ないし８のアルケニレン基を表わし、そして
ＦＬ　、　Ｒ２およびＲ３は前に定義した通りである）
で表わされる化合物。

この式中、ａｌｌおよびＲ４は直鎖又に分枝鎖のアルキ
ル基、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、第２ブチル、第３−ブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オ
クチル、２−エチルヘキシル、ｎ−デシル又はｎ−ドデ
シルであることができる。アルケニル基ａｕは、例えば
アリル、メタリル、又は１，１−ジメチルアリルである
ことができる。アルコキシアルキル基ＥＬ１”ｌｄ、９
１４えば２−メトキンエテル、２−ブトキシエチル又は
３−エトキシプロピルであることができる。ヒドロキシ
アルキル又はアルコキシアルキル基１１２は、例えば２
−ヒドロキシエチル、２−ヒトミキシプロピル又Ｉ／ｉ
２−エトキシエチルであることができる。

アルアルキル基１（，１２は、例えばベンジル、２−７
エネチル又ハ１，１−ジメテルペンシルテすることがで
きる。シクロアルキル基Ｒ１２は、例エバシクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチ
ルであることができる。

アルキレン基３１ｍは、例えば１．２−エチレン、１．
５−プロピレン又はテトラ−、ヘキサ−、オクタ−、デ
カ−又はドデカ−メチレンであることができる。アルケ
ニレン基ＦＬ”’ｔｉ、ＮえＧｆ　２　）　−２−ｘ　
ｙ　−１，ハ！イ、、又はヘヤヤー５−工ｙ−１，６−
イレンであることができる。アリーレン基Ｒ，１２は、
例えばフェニレン、ナフチレン、ジフェニμ／又は２．
２−ジフェニレンプロパンであることができる。

ｈ）次式Ｍ＝ （（式中・ ｎは１又は２を表わし、 Ｈ，Ｘｓは次式： （式中、Ｒ，、ｆ−Ｌ２およびＲ３ハ式Ｉで定義した通
りであり、Ｙは一′〇−又は−ＮＲ，五會〔式中、Ｒ，
１１１は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、炭素原子数３ないし６のアルコキシアルアルキル基
、シクロヘキシル基、ベンジル基又は次式： （式中、Ｒ，Ｒ２およびＲ３は前に定義した通りである
）で表わされる基を表わす〕を表わし、ＡＨ炭素原子数
２ないしるのアルキレン基又は−（ＣＨｓ）３−０−基
を表わし、そしてｐは０又は１を表わす）で表わされる
基を表わし、［（，１７は、［（，１６に与えられた意
味の一つを表わスカ、或イｑ　−Ｎａ−ａ２！、　０Ｒ
２２，−ＮＨＣＨ２０Ｂ”　又バーＮ　（ＣＨｚＯＲ２
３）２　Ｍ　（式中、ａ２ｏａ　Ｒ１９に与エラレｆｃ
意味の一つを表わし、そしてＲ，２１は炭素原子数１な
いし１２のアルキル基、シクロヘキシル基又はベンジル
基を表わすか、或いはａ２ｍと［（，２１とは一緒にな
って炭素原子数４ないし５■アルキレフ基又はオキサア
ルキレフ基を表わし、Ｒ４は祠−日ミ炭素原子数１ｆｘ
、いし１２のアルキル基又はフェニル基を表わし、そし
てＲ−は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす）
を表わし、そして Ｒ１８は、ｎが１の場合には、［％１６およびル１７に
与えられた意味の一つを表わし、そしてｎが２の場合に
は、Ｂｔｓは−Ｙ−Ｑ−Ｙ−基〔式中、Ｑは炭素原子数
２ないし１２のアルキレフ基ニーＯ−，−ＮＬ（−、−
Ｎ−アルキル基又は次式：（式中、Ｂｔｓおよび［（１
７は前に定義した通りである）で表わされる基が介在し
た炭素原子数４ないＬｌ　２Ｄアルキレン晶；シクロヘ
キンレン基；キシリレン基又１ｒｉ　フェニレン基を表
わし、Ｙは前に定義した通りである〕を表わす））で表
わされる化合物。

これらの式中　（（１１１、１（２１およびＲ，２２は
直鎖又は分枝鎖アルキル基、例えばメチル、エチル、イ
ソプロピル、第３ブチル、イソアミル、ｎ−ヘキシル、
２−エチルヘキシル、イソノニル、ｎ−デシル又はｎ−
ドデシルであることができる。アルコキシアルキル基Ｒ
，ｌ”ｌ−１、ｌｌｌ’ｌｌえば２−メトキシエチル、
２−ブトキシエテル又は２−エトキシブチルであること
ができる。

アルキレン基Ａ又はＱは直鎖又は分枝鎖であることがで
き、飼えば１．２−エチレン、１．３−フロビレ／＼１
，２−フチレン又ｄ　１．２−ヘキシル／であることが
できる。Ｑは更１ｃｆた、例えばヘキサ−、オクタ−、
デカ−、ドデカ−又は２４４−）ＩＪメチルへキサメチ
レンであることができる。介在されたアルキレン基Ｑｌ
、Ｎえば３−オキサベント−１，５−イレン、４６−シ
オキサオクトー１，８−イレ／、６−アサペント−１，
５−イレン又１ｒｉ５−（メチルアザ）ペア　）　−１
，５−イレ／であることができる。

Ｒ，２０およびＲ２１は一緒になって炭素原子数４ない
し５のアルキレ／又はオキサアルキレフ基であることが
できる。この場合、それらが結合しているＮ原子と一緒
になりて飽和複素環、例えばピロリジン、ピペリジン又
はモルホリン環を形成する。

ｉ）次式Ｘｍ： 〔式中、 ｎは１又は２を表わし、 Ｘは、ｎが１の場合には一〇Ｎ、−〇〇Ｏａ”　。

又は−〇〇、ＣＯＯ此Ｕ基（式中、Ｒｕは炭素原子数１
ないし１８のアルキル基、ベンジル基又はシクロヘキシ
ル基を表わす）を表わし、そしてｎが２の場合には、Ｘ
は−ＣＯ（Ｊ−ＦＬｕ−ｏ−ｃｏ−基（式中、ＦＦは炭
素原子数２ないし１２のアルキレン基；−ｏ−ｉはＮ（
炭素原子数１ないし４のアルキル）−が介在した炭素原
子数４ないし１０のアルキレン基；炭素原子数６ないし
１５のシフαアルキレン基；ｐ−キンリし、そしてＲ，
、Ｒ２およびＲ３は前に定義した通りである］で表わさ
れる化合物。

この式中、Ｒ，２４は直鎖又は分枝崩アルキル基、列え
ばメチル、ブチル、ｎ−オクチル、第３−オクチル、２
−エチルオキシル、ｎ−ドデシル又はオクタデシルであ
ることができる。

アルキレン基又は介在されたアルキレン基ｇｕは、例え
ば１．２−エチレン、１．２−プロピレン、テトラメチ
レン、ヘキサメチレン、オクタデシル／、２．４４−）
リメチルへキサメチレ／、２．２−ジメチルグαビー１
．３−イレン、６−オキサベｙ　）　−１，５−イレ／
、！、６−シオキサオクトー１．８−イレン又は３−（
メチルアサ）−ベニ／　）−１，５−イレンであること
ができる。シクロアルキレン基（４ｍは、例えば１．４
−７クロヘキシレン　４４／−シンクロヘキシレン、２
．２−ジ（シクロヘキンレン）フ゛Ｏハン又はデカヒド
ロ−１，４−−Ｊ−７チチレ／であることができる。

ｋ）　繰返し分子単位が式■の基牙含むオリゴマー又は
ポリマー化合物。これらの化合物は、例えば式Ｉの基を
含むアクリレート又はアクリルアミド、メタクリレート
又ハメタクリルアミド、マレエート又はマレイミド、又
はビニルエステル又ハビニルエーテルのホ“リマー又は
フボリマーであることができる。しかしながら、該ポリ
マーはまた縮合ポリマー、例えば側鎖に式ｉの基を含む
ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリウレア
、ポリアミノトリアジン又はポリエーテル、であること
もできる。側鎖中の式ｌの基にポリマー主鎖に直接又は
中間基を介して結合していることができる。

コホリマーの場合には、両モノマーカ式ＩＯ基を含むか
、或いは一万の成分のみが式Ｉの基を含むことができる
。

式■の基を含むアクリレート又はメタクリレートのポリ
マーおよびそれらとアルキルアクリレート又はアルキル
メタクリレートとＯコポリマーが好ましい。

平均分子量が２Ｇ、０００を越えないオリゴマー又はポ
リマー化合物もまた好ましい。

群ａ）ないしｋ）の全化合物の中で、式ＩにおいてＲが
水素原子である基を含む化合物が各々の場合に好ましい
。

本発明の方法は二つの反応段階から成る。

第１段階においてに、式１ａの基は弐１ｂの基に変換さ
れ、その弐１ｂの基は第２段階で式■の基に変換される
： ＣＨｓ（ｌ（、ａ　　　　　（１１ 既に述べたように、二つの反応段階は−ボット工程とし
て実施できる。即ち、構造１ｂの中間体を分離する必要
はない。

両段階は不活性溶媒中で行われる。適した溶媒は炭化水
素類、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、シフαヘ
キサン又はアルカン混合物；エステル類、例えば酢酸メ
チル、酢酸エチル又は酢酸ブチル；および塩素化溶媒、
例えば塩化メチレン、塩化エチレン又は四塩化炭素であ
る。

反応体の全部およびＮ−カルバモイル化合物は容易に溶
けるが塩基−塩酸塩は不溶性である溶媒が特に有利であ
る。その場合、塩酸塩は濾過により簡単に分離できる。

塩基としてあらゆるブロンド受容体を使用でき、そして
有機アミ／が特に適する。過剰の反応体、即ち、第１段
階で０式１ａの基を含む化合物の過剰分および第２段Ｆ
ａｖＣおける過剰の化合物ａ！−Ｎ［（−Ｅｔ３　、ち
また塩基として使用できる。

しかし、第５級アミンを補助塩基として使用するのが好
ましく、例えばトリアルキルアミン、シアル午ルアニリ
ン又は複素環式塩基が使用される。

各場合に、二つの反応段階の各々で１モル当量の塩基か
必要とされる。第１段階で式１ａの基を含む反応体の辿
剰量が用いられた場合、Ｎ１−１１モル当量当りホスゲ
／約０．５モル当量が添加される。しかし、補助の塩基
を使用した場合、Ｎ１−１１モル当量につきホスゲン約
１モルおよヒ補助塩基少なくとも１モルを添加する。そ
れに対応して、第２段階においてｒｉ−ＣＯＣｚ１モル
当量につきａ”Ｎ１（Ｒ，３少なくとも２モル当量、若
しくはｔ％２ＮＨ８，３ｆモル当量と補助塩基少なくと
も１モル当量を添加する。ブロンド受容体が少過剰量で
あるのが一般に有利である。

両反応段階を室温、或いは僅か疋高温又は低温、好まし
くは４０℃未満の温度、−にて実施できる。第１段階は
篤くほど低温、例えば−３０ないし＋２０℃、にて実施
できる。

形成さｎｆｃ塩基−塩酸塩ぼ第１段階後に戸去できる。

しかし、中間体を濾過することなく直接第２反応段階を
継続し、そして第２反応段階の後のみ２憾合物を濾過す
るのがより簡単であ。

る。両反応段階は水分を排除して行わなければならない
こと、およびこのことは中間体の濾過にも適用されるこ
とは専門家に自明である。

生成物は第２反応段階のｐ液から溶媒を留去することに
より蒸留残渣として単離され、そして必要に応じて再結
晶又は他の慣用法により精製することができる。

純粋な形体においてはこのようにして得られた１−ジオ
ルガノカルバモイルピペリジンは非常（安定な化合物で
あり、そして有機材料用の安定剤、特にこれらの材料の
光の作用による損傷を防ぐ安定剤として使用できる。光
から保護される材料は例えば油、脂肪、ワックス、洗浄
剤又は溶剤であることができるが、本発明に従って製造
された化合物は有機ポリマーの安定剤として特に適して
いる。下記のポリマ一群は、光の作用に感受性であり且
つ本発明により製造できる化合物の添加（より安定化す
ることのできるポリマーの例である。

１．　モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例
えばポリエチレン（架橋されていてもよい）、ポリプロ
ピレン、ポリイソプレ／、ポリブドー１−工／、ポリメ
チルペ／トー１−エン、ポリイソプレ／及びポリブタジ
エ／、及びシクロオレフィン、例えばシクロペンテン若
しくはノルボルネ／のポリマー。

２　前記１）に挙げたポリマーの混合物、例えばポリプ
ロピレンとポリエチレンまたはポリイソブチレンとの混
合物。

五　モノオレフィン及びジオレフィンの相互のコポリマ
ーまたは他のビニルモノマーとのコポリマー、例、ｔＧ
；ｉ’エチレン／７’ａピレンコポリマー、フロピレン
／ブト−１−エンコポリマー、フ゛ロビレン／イソブチ
レンコポリマー、エチレン／ブドー１−エンコポリマー
ζりｅｒ　ヒレン／ブタジエ／コポリマー、インブチレ
ン／イソプレンコポリマー、エテレ／／アルキルアクリ
レートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレート
コポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマー、及びエ
チレン／アクリル酸コポリマー及びその塩（イオノマー
）、並びにエチレンとプロビレ／及びジエン、例えばヘ
キサジエ／、ジンクαペンタジェンまたはエチリデンノ
ルボルネン、とのターポリマー。

瓜　ポリスチレン。

５　ステレンマタハα−メチルスチレンとジエンまたは
アクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／プタ
ジエ／、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／メタ
クリル酸エチル、スチレン／ブタジェノ／アクリル酸エ
チルおよびスチレン／アクリミニトリル／アクリル酸メ
チル：スチレンツボ２リマーと他のポリマー、例えばポ
リアクリレート、ジェノポリマーまたはエチレン／フロ
ピレン／ジェンターポリマーとから得られた衝撃強度の
高い混合物；及びスチレンのブロックコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジェン／スチレン、スチレン／イソプ
レン／スチレン、スチレンー二チレ／／ブチレンースチ
レン、及ヒステレンーエチレン／プロピレン−スチレン
■フｃｘツクコポリマー。

＆　スチレンのグラフトコポリマー、例えばスチレンと
ポリブタジェン、スチレン及びアクリロニトリルとポリ
プタジエ／、スチレン及びマレイン酸無水物とポリブタ
ジエ／、ステル／及びアルキルアクリレートまたはアル
キルメタクリレートとポリブタジェン、ステル／及びア
クリロニトリルとエチレン／フロピレン／ジェンターポ
リマー、ステル／及びアクリロニトリルとポリアルキル
アクリレートまたはポリアルキルメタクリレート、ステ
ル／及びアク二口ニトリルとアクリレート／ブタジェン
コポリマーのようなグラフトコポリマー、及びこれらと
５）に列挙したコポリマーとの混合物、列えばＡＢＳ。

ＭＢＳ、ＡＳＡまたはＡＢＳポリマーとして知られてい
る混合物。

Ｚ　ハロゲン苫有ポリマー、ガえばホ゛リクロ口プレン
、塩素化ゴム、塩素化若しくはクロロスルホン化ポリエ
チレンおよびエビクａロヒドリンホモボリマーおよびコ
ボ、リマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマー
、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗
化ビニル、ポリ弗化ビニリゾ／；及びこれらのコポリマ
ー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／
酢酸ビニルおよび塩化ビニリゾ／／酢酸ビニルコポリマ
ー。

ａ　α、β−不飽和酸及びその誘導体から誘導されたポ
リマー、例えばポリアクリレート、ポリメタクリレート
、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。

９　前記８）に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽和
モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブ
タジェンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアク
リレートコホリマー、アクリロニトリル／アルコキシア
ルキルアクリＬ／−）　コｔ：　リ？−１７り！Ｊロ二
トリル／ハロゲン化ビニルコポリマー、メチルメタクリ
レート／スチレンコポリマーおよびアクリａニトリル／
アルキルメタクレート／ブタジエンターボリマーＯ ＩＱ、　不飽和アルコール及びアミンまたはそのアシル
誘導体またはアセタールから誘導されたポリマー、例え
ばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニル
ステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマ
レエート、ポリビニルブチレート、ポリアリルフタレー
ト、およびポリアリルメラミン。

１１、環状エーテルのホモポリマー及びコボＩＪ　Ｔ−
１例えばポリエチレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドおよびこれらとビス−グリ
シジルエーテルとのコポリマー０ １２−ポリアセタール、列えばポリオキシメチレン、及
びコモノマー、例えばエチレンオキンドを含むポリオキ
シメチレ／。

１五　ポリフェニレンオキシド及びスルフィド並びにこ
れらとスチレンポリマーとの混合物。

１４一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエー
テル、ポリエステル及びポリブタジェンと他方の成分と
して脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから誘導
されたポリウレタン及びその中間物質（ポリイソシアネ
ート、ポリオール及びグレボリマー）。

１５−　ジアミン及びジカルボン酸及び／またはアミノ
カルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポリ
アミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリア
ミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド６／１０、ポリ
アミド１１、ポリアミド１２、ポリ−２，４，４−トリ
メチルへキサメチレンチレスタルアミドおよびポリ−ｍ
　−フェニレンイソフタルアミド、並びにこれらとポリ
エーテル、例えばポリエチレングリコール、ボリプｃｒ
ヒレングリコールまたはポリテトラメチレングリコール
とのコポリマー。

１＆ポリ尿素、ポリイミド及びポリアミド−イミドおよ
びポリベンズイミダゾール。

□ １Ｚ　　ジカルボン酸及びジオール及び／またはヒトミ
キシカルボ／酸または相当するラクトンから誘導された
ポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポ
リエチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチａ−
ルシク口ヘキサンテレ７タレート、ポリ−〔２，２−ビ
ス−（４−とドロキンフェニル）プロパン〕テレフタレ
ートおよびポリヒトミキシベンゾエート、並ヒニ更にヒ
ドロキシ末端基を有するポリエーテル、ジアルコール及
びジカルボン酸から誘導されたブロックポリエーテル／
エステル。

１ａ　　ポリカーボネート。

１９　　ポリスルホン及びポリエーテルスルホン。

２α一方の成分としてアルデヒド及び他方の成分として
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ホ
：リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、
尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂。

２１、乾性及び不乾性アルキド樹脂。

２２、飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコールと
■コポリエステル及び架橋剤としてのビニル化合物から
誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の低い
ハロゲン含有変性物。

２五置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリレ
ート、ウレタン／アクリレートまたはポリエステル／ア
クリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。

２４、メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートま
たはエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエス
テル樹脂及びアクリレート樹脂。

２５、ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエーテ
ル、または脂環式ジエボキシドから誘導された架橋エポ
キシ樹脂。

２＆天然ポリマー、例えばセルロース、天然ゴム及びゼ
ラチン、並びにこれらの化学的に変性されたポリマー同
族誘導体、例えば酢酸セルロース、グαビオ／酸セルロ
ース及び酪酸セルロース、及ヒセルロースエーテル、例
エバメチルセルロース。

安定剤はプラスチックに、安定化される材料を基準にし
てα０１ないし５重量％の濃度で添加される。安定化す
べき材料を基準にして、該化合物は好ましくはα０３な
いし１．５重量％、そして特に好ましくは０．２ないし
α６重量％この材料に添加される。

添加は重合中又は重合後に、例えば化合物および適当な
場合には他の添加剤を、当該技微分野で慣用された方法
により成形前又は成形中足溶融体中に混入するか、或い
は溶解した又は分散した該化合物をポリマーに塗布し、
必要に応じてその後溶媒を蒸発させることにより行うこ
とができる。

該化合物はまた該化合物を例えば２．５ないし２５重量
％の濃度で含むマスターバッチの形体で、安定化すべき
プラスチックに添加することもできる。

式！で表わされる化合物に加えて、他の公知の安定剤も
またプラスチックに添加できる。これらの安定剤は例え
ば酸化防止剤、光安定剤又は金属不活剤、或い１助安定
剤、例えば亜リン酸エステル型のものであることができ
る。プラスチック技術に慣用の他の添加剤、例えば防炎
剤、静電防止剤、可塑剤、潤滑剤、発泡剤、顔料、補強
剤又は充填剤もまた添加できる。下記の化合物はそのよ
うな公知および慣用の添加剤の特定例である： １、　酸化防止剤 １．１　　アルキル化モノフェノール ２．６−ジー第３ブチル−４−メチルフェノール、２−
第６ブチル−４６−シンチルフエノール、２．６−ジー
第６ブテルー４−エチルフェノール、２．６−ジー第３
ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、′２．６−シー第
６プチルー４−イソブチルフェノール、２．６−ジ−シ
クロペンテルー４−メチルフェノール、２−　（α−メ
チルーシクロヘキンル）−４，６−シンチルフエノール
、２．６−ジ−オクタデシル−４−メチルフェノール、
２．４６−ドリーシクロヘキシルフェノールおよび２．
６−ジー第５ブチル−４−メトキシメチルフェノール０ １．２　　アルキル化ハイドロキノン ２、６−　シー　第３７’チル−４−メトキシフェノー
ル、２．５−ジー第６プチルハイドａキノ／、２．５−
ジー第５アミルハイドロキノンおよび２．６−ジフェニ
ル−４−オクタデシルオキシフェノール。

１．３ヒ）−ロキンルイ七　　チオジフェニル　ニー乞
さ ２．２７−チオ−ビス−（６−′第５ブチルー４−メチ
ルフェノール）、２．２′−チオ−ビス−（４−オクチ
ルフェノール）　、４．４’−チオ−ビス−（６−第６
ブチルー３−メチル７エー／−ル）および４．４′−チ
オ−ビス−（６−＠５ブチルー２−メチルフェノール）
。

１．４　　アルキリゾ／−ビス−フェノール２．２′−
メチレ／−ビス−（６−第３ブチル−４−メチルフェノ
ール）、２．２’−メチレン−ビス−（６−第５−ｊｆ
シル−−エチルフェノール）、２．２′−メチレン−ビ
ス−〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）
−フェノール〕、２．２′−メチレ／−ビス−（４−メ
チル−６−シフ６ヘキンルフエノール）、２．２′−メ
チレン−ビス−（６−ノニル−４−メチルフェノール）
２．２′−メチレ／−ビス−（４６−ジー第６プチルフ
エノール）、２．２′−エテリデ／−ビス−（４，６−
ジー第３ブチルフエノール）　、２．２／　−エチリデ
ン−ビス−（６−嘉５ブチルー４−イソブチルフェノー
ル）、４１４′−メチレン−ビス−（２，６−第６プチ
ルフエノール）、４４′−メチレン−ビス−（６−５ｇ
３ブチル−２−メチルフェノール）、１．１−ビス−（
５−第３ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェノー
ル）−ブタン、２．６−ジー（３−第３ブチル−５−メ
チル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノー
ル、１．１．３−）リス−（５−第３ブチル−４−ヒト
Ｏキシー２−メチルフェニル）−ブタン、１，１−ビス
−（５−第３ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−！＋−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチル
／、グリコール　ビス−〔へ６−ビス−（３′−第３ブ
チル普 一４′−ヒドロキシフェニル）−ブチラード、ジー（３
−第３ブチル−４−ヒドロキン−５−メチルフェニル）
−ジシクａペンタジエンオヨヒジー（２−（５’−第５
ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチル−ベンジル）
−６−第３ブチル−４−メｆ　ルー　フェニル〕テレフ
タレート。

１．３．５−）シー（３，５−ジー第３ブチル−４−ヒ
トミキシベンジル）−２，４，／ｌ−）！Ｊメチルベン
ゼン、ジー（へ５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキ７ベ
ンジル）スルフィド、イソオクチル　へ５−ジー第５ブ
チル−４−ヒトａキシベンジル−メルカプトアセテート
、ビス−（４−第３ブチル−３−ヒドロキン−２，６−
ジメチルベンシル）−ジチオール　テレフタレート、１
、へ５−トリス−（４５−ジー第３ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）イソシアヌレート、１、へ５−トリス−
（４−第５ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−シンチル
ベでジル）イソシアヌレート、ジ万りタデシル　風５−
ジー第５ブチル−４−とドａキンベンジル−ホスホネー
トおよびモノエチル　３．５−ジー第３ブチル−４−ヒ
ドロキンベンジル−ホスホネートのカルノウム塩。

４−ヒトａキシーラウルリ議アニリド、４−ヒドロキシ
−ステアリン酸アニリドおよび２．４−ビス−オクチル
メルカプト−６−（３，５−ジー第６ブチルー４−ヒド
ロキンアニリノ）−５−トリアジ／。

一価もしくは多価アルコール、例えばメタノール、オク
タデカノール、ヘキサン−１，６−ジオール、ネオペン
チルグリコール、チオジエチレン　グリコール、ジエチ
レンクリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリ
トリトール、トリス−ヒドロキシエチル　イソシアヌレ
ートおよびジヒドロキシエチル−蓚酸ジアミドとの１□ エステル。　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
−価もしくは多価アルコール、例えばメタノール、オク
タデカノール、ヘキサ：ｙ−１，６−ジオール、ネオペ
ンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチ
レンクリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリ
トリトール、トリス−ヒドロキシエチル　イソシアヌレ
ートおよびジヒドロキシエテル−蓚酸ジアミドトノエス
テル 例えばＮ　、　Ｎ’−ジー（４５−ジー第３ブチル−４
−ヒドロキシフェニルグロヒオニル）−へキサメチジ／
ジアミン、Ｎ　、　Ｎ’−ジー（４５−ジー第３ブチル
−４−ヒトａキシフェニルグａピオニル）−トリメチレ
ンジアミンおよびＮ。

Ｎ′−ジー（へ５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキンフ
ェニルプロピオニル）ヒドラジン。

トリアゾール 例えば５′−メチル；Ｓ、、／　Ｓ／−ジー第３ブチル
；５１−第３ブチル；５’−（１，１，！ｂ３−テトラ
メチルブチル）；５−りａルー工′５′−ジー第３ブチ
Ｂ、、　”　５−　りＣＺ　ルー　３’−第３ブｆルー
　５’−メｆル；３１−第２ブチルー５′−第３ブチル
；４′−オクトキ７および４′５′−ジー第３アミン誘
導体。

２．２２−ヒドロキシベンゾフェノン 例えば、４−ヒドロキシ；４−メトキシ；４−オクトキ
シ；４−デシルオキシ；４−ドデシルオキシ；４−べ／
ジｔオキシ；へλＩ４１−トリヒドロキシおよび２′−
ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ誘導体。

λ６　＠換もしくは非置換安息香酸のエステル例えば、
４−５７１５プチルーフエニルサリチレ−）、フェニル
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベン
ゾイルレゾル７ノール。

ビス−（４−ｉ３ブチルベンゾイル）−レゾル７ノール
、ベンゾイルレゾルシノールおヨヒム４−ジー第３ブｆ
ルフェニル−１５−シー第５フチルー４−ヒトミキシベ
ンゾエート。

２．４　　アクリレート 例えば、エチルもしくはイソオクチルα−ンアノーβ、
β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキ
シ−シンナメート、メチルもしくハブチル　α−シアノ
−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、メチル　
α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ−シンナメートおよ
びＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２
−メチル−インドリン。

２．５　　ニッケル化合物 例えば２．２′−チオ−ビス−（４−（１，１，ｌ　５
−テトラメチルブチル）−７エノール〕のニッケル錯体
、例えば１：１もしくは１：２錯体で所望により付加配
位子、例えばｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン
もしくはＮ−シクａヘキンルジエタノールアミンを持つ
もの／ニッケル　ジブチルジチオカルバメート／４−ヒ
トａキン−へ５−ジー第３ブチルベンジル−ホスホン酸
モノアルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエス
テルのニッケル塩、ケトオキ７ムのニッケル錯体、例え
ば２−ヒトａキン−４−メチルフェニルウ／デンンケト
オキシム、および１−フェニル−４−ラウａイル−５−
ヒドロキシ−ピラゾールのニッケル錯体で所望により付
加配位子を持つもの。

例工ばビス−（２，２，４６−テトラメチルビベリジル
）セバケート、ビス−（１，ム２．４６−ベンタメチル
ビベリジル）セバケート、ビス−（Ｌ２．２．６．６−
ベンタメテルビベリジル）−ｎ−ブチル−へ５−ジー第
５ブチル−４−ヒトａキシベンジル−マロ＊−）、１−
とドａキンエチル−２，２，６，６−テトラメチル−４
−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、へ
。

Ｎ’−（２，２，４６−テトラメチル−４−ピペリジル
）−へギサメチレンジアミ／と４−第５オクチルアミノ
−２，６−ジクロロ−１，３，５−５−トリアジンとの
縮合生成物、およびトリス−（２゜２．４６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）ニトリロアセテート。

２．７　　蓚酸ジアミド 例えば４．４′−ジ−オクチルオキシ−蓚酸アニリド、
２．２′−ジ−オクチルオキシ−４５′−ジー第５ブチ
ル蓚酸アニリド、２．２′−ジドデンルオキンー５．５
′−ジー第３ブチル蓚酸アニリド、２−エトキシ−２′
−エテル−１−酸アニリド、Ｎ。

Ｎ／−ビス−（３−ジメチルアミツブａビル）−１各酸
アミド、２−エトキシ−５−第３ブチル−２′−エチル
−蓚酸アニリドおよびそれと２′″エトキン−２′−エ
チル−５４７−ジー第３ブチル修酸アニＩＪドとの混合
物、およびオルト−およびバラ−メトキシ−ジ置換およ
びまた〇−およびｐ−エトキン−ジ置換蓚酸アニリドの
混合物。

例えばＮ　、　Ｎ’−ジフェニル蓚酸ジアミド、Ｎ−サ
リチラルーＮ′−サリチａイルヒドラジン、Ｎ　　Ｎ’
−ビスーサリロイルヒドラジノ、Ｎ　、　Ｎ’−ビス−
（４５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル）　＋ヒ’ｐ”　７　シン、５−サリチａイル
アミノ−１，２，４−）リア゛ｌ−ルおよびビス−ぺ／
ジリデ／−蓚酸ジヒドラジン。

Ｈ工ｋｉ　）　Ｉ）　フェニルホスフイソ）％　ジフェ
ニルアルキルホスフィツト、フェニルジアルキルホスフ
ィツト、トリー（ノニルフェニル）ホスフィツト、トリ
ラウリルホスフィツト、トリオクタデシルホスフィツト
、ジステアリル−ぺ／タエリトリトール　ジホスフィッ
ト、トリス−（２，４−ジー第３ブチルフエニル）ホス
フィツト、ジイソデシルーペンタエリトリトール　ジホ
スフィット、ジー（２，４−ジー第３ブチルフエニル）
−ペンタエリトリトール　ジホスフイソ■、トリステア
リルーソルビトールト１ノホスフィットおよびテトラキ
ス−（乙４−ジー第３ブチルフェニル）　４４／−ジフ
ェニレンジホスホニット。

例えば、β−テオージブロビオ／酸のエステル例えばラ
ウリル、ステアリル、ミリスチルもＬ　＜　Ｕ　）　Ｉ
Ｊデンルエステル、メルカプトベ／ズイミダゾール、２
−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛酸、亜鉛ジブチ
ル−ジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド
およびペンタエリトリトール　テトラキス−（４−ドデ
シルメルカプト）−ピロビオネート。

例えば沃素および／または燐化合物を組合せた銅塩、お
よび二価マンガン塩。

例えばメラミ／、ポリビニルビロリド／、ジシアンジア
ミド、トリアリル　シアヌレート、尿素誘導体、ヒドラ
ジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩、例え
ばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステア
リン酸マグネシウム、す７ノール酸ナトリウム１パルミ
チン酸カリウムおよ□びピロカテコール酸アンチモノも
しくはピロカテコール酸スズ。

ａ　核剤 ガえば４−第６ブチル安息香酸、アジピン醗およびジフ
ェニル酸ぽ。

例えば炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、石綿
、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物
および水酸化物、カーボンブラックおよびグラファイト
。

１ａ他り添加剤 例えば可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、螢光増白剤、防炎
加工剤、帯電防止剤および発泡剤。

本発明はまた、本発明により製造された化合物００１な
いし５重量％の添加により安定化され、また適当な場合
１ｃは他の公知のおよび慣用の添加剤をも含み得る有機
ポリマーに関する。このようにして安定化されたプラス
チックは多くの変形体、例えばフィルム、繊維、テープ
又はプロフィルの形体で、或いはフェスの結合剤、接着
剤又はパテとしそ使用できる。　　　　　　　　　　１
本発明により製造された化合物はまた、同様に光安定化
作用を有する他のポリアルキルピペリジン誘導体の製造
の中間体としても使用できる。１−ジオルガノカルバモ
イル基を変更しない反応により、直接ホスゲン化により
製造できない化合物を得ることができる。

例えば、式Ｘ■の化合物を加水分解により、４−ヒトａ
キシ−テトラメチルピペリジンの直接ホスゲン化によっ
ては容易に得られない１−カルバモイル−４−とドロキ
シピペリジ／ＸＶに変換できる。

ＸＩＶ　　　　　　　　　　　　ＸＶ 或いは、式ＸＶの化合物はまた対応する４−オキソ化合
物ＸＶＩ　’Ｚ）還元によっても製造できる：この場合
、複合ホウ化水素を用いた還元又は接触水添が適する。

４−ヒドロキシ化合物ＸＶ　　は次に例えば水酸基のエ
ーテル化、エステル化又はカルバモイル化により更に反
応させることができる。

式ＩＯ基を含む化合物の変換の別の列は、重合又はポリ
縮合によるポリマー又はオリゴマー生成物の形成である
。基［１）を含む生成されたポリマーはまた、基（Ｉａ
）を含む対応するポリマーからＬ述のホスゲン化法によ
り製造できるが、式Ｉの基を含む適当なモノマーの重合
法は多くの場合より有利な工程である。

全体として、多くの新規Ｎ−ジオルガノカルバモイルポ
リアルキルビペリジンが本発明によるカルバモイル化法
および得られた生成物の対応する第２生成物への変換に
より得られるようになった。

これらのＮ−ジオルガノ力ルバモイルーポリアルキルビ
ベリジ／は特に下記の化合物群に属する： １）群ａ）として前に示した武門で表わされる化合物； ２）群ｂ）として前に示した式■で表わされる化合物： ３）群Ｃ）として前に示した式■で表わされる化合物、
および式■中ＦＬｓが水素原子である化合物； ４）次式■で表わされる化合物； （式中、 ｎは１ないし４の整数を表わし： Ｒ５は、ｎが１の場合は、水素原子を友、わし、杜も、
ｎが２の場合は、Ｂｓは炭素原子数２ないし１２のアル
キレン基、炭素原子数４ないし１２のアルケニレン基、
キシリレン基、又は脂肪族又は脂環式４看耐稽仲尭艇舅
妻李曇異ジカルボン酸、ジカルバミン酸又はリン含有酸
の２価のアシル基を表わし、そしてｎが６の場合には、
Ｒ５は脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、芳香族又は複素環
式のトリカルボ／酸、トリカルバミン酸又はリン含有酸
の６価アシル基を表わし、そしてｎが４の場合には、Ｒ
，Ｓは脂肪族、脂環式又は芳香族テトラカルボ／酸の４
価のアシル基を表わし、そして （％　、　ｆ％２およびＲ３は前に定義した通りである
）。

５）次式■で表わされる化合物： 〔式中、 ｎは１又は２を表わし； Ｒ６は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
数６ないし１２のアルコキシアルキル基、炭素原子数５
ないし７．〕シクロアルキル基、炭素原子数７ないし９
のアルアルキル基、炭素原子数２ないし１８■アルカノ
イル基、炭素原子数５ないし５のアルケノイル基、ベン
ゾイル基、炭素原子数２ないし１３のアルコキシカルボ
ニル基又は炭素原子数７ないし１１のアリールオキンカ
ルボニル基を表わし、 Ｒ７は、ｎが１の場合、水素原子、炭素原子数１ないし
１２のアルキル基、炭素原子数３ないｌ、１２のアルコ
キンアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
ル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、グリシジ
ル基又はシアンエチル基を表わし、そしてｎか２■場合
Ｒ７は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原
子数６ないし１５■アＩＪ−レン基、キンリレ７基又は
−〇鴇−Ｃ１（（０１（）　−ＣＩ−ｉＩ−又Ｕ　−Ｃ
ＨΣＣ）（（０１（＊Ｄ−０−ＣＨ，−ＣＦ（（ＯＨ）
　−ＣＨ，基（式中、Ｄは炭素原子数２ないし１０”Ｑ
アルキレン基、炭素原子数６ないし１５のアリーレン基
又は炭素原子数６ないし１２０シクロアルキレン基を表
わす）を表わし；そしてＲ６がアルキル、シクロアルキ
ル又はアルアルキル基を表わす場合、Ｒ，？はまた脂肪
族、脂環式又は芳香族ジカルボン酸又はジカルバミン酸
の２価アシル基であることもでき；そしてｎが１の場合
、Ｒ６とルアとはＮ原子と一緒になって炭素原子数４な
いし１２の脂肪族、脂環式又は芳香族１．２−ジカルボ
ン酸のイミド基を表わす）で表わされる化合物。

６）次式■で表わされる化合物： （式中、ｎは１又は２を表わし、 Ｒ１・は、ｎが１の場合には炭素原子数２ないし８のア
ルキレ／、α−ヒドロキシアルキレン基、又は炭素原子
数４ないし２２のアシルオキシアルキレン基を表わし、
そしてｎが２の場合ＫＵ、ＦＬＩＯ’ｄ　（−ＣＨ２）
２Ｃ（Ｃ）ｌａ−）ｚ　基ｔｔ　表ｂ　シ、そしてａ、
Ｒ，２およびＲ３は前て定義した通りである）。

７）次式■で表わされる化合物： 〔式中、 ｎは１又は２を表わし・ Ｒ１１は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、アリル基、ベンジル基、グリシジル基又は炭素原子
数２ないし６のアルコキシアルキル基を表わし、そして Ｗ２は、ｎが１の場合には水素原子、炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニ
ル基、炭素原子数７ないし９のアルアルキル基、炭素原
子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数２ない
し４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数３ないし６の
アルコキシアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリ
ール基又はグリシジル基を表わし、そしてｎが２の場合
には、Ｗ２は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、
炭素原子数６ないし１５のアリーレン基、又は炭素原子
数４ないし８のアルケニレン基、又は−〇）（−Ｃ！Ｈ
（ＯＨ）−０Ｈ，−０−Ｄ−０−ＯＨ，−０Ｈ（ＯＨ）
−ＯＨ，−基（式中、Ｄは炭素原子数２ないし１２のア
ルキレン基、炭素原子数６ないし１５のアリーレン基又
は炭素原子数６ないし１２のシクロアルキレン基を表わ
す）を表わし、そしてＲ，、ＲＦおよび歌は前に定義し
た通りである〕。

８）次式罵で表わされる化合物： ｊ−デ　　１ （（式中、 ｎは１又は２を表わし； Ｒ１６は次式。

（式中、Ｒ，、Ｒ２およびＲ３は前に定義した通りであ
り、Ｙは一〇−又は−ＮＲ１９基〔式中、１％１Ｇは水
素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基。

炭素原子数２ないし４のヒドロキンアルキル基、炭素原
子数３ないし６のアルコキシアルキル基、シクロヘキシ
ル基、ベンジル基又は次式＝（式中、Ｒ，ＲＦおよびＲ
３は前に定義した通りである）で表わされる基を表わす
〕を表わし、人は炭素原子数２ないし６のアルキレン基
又は（ＣＨｚ　）ｓ　　Ｏ−基を表わし、モしてｐは０
又は１を表わす）で表わされる基を表わし、Ｗ７は、Ｗ
６に与えられた意味の一つを表わすか、或イハ−ＮＲ１
２’　ｗｌ　、　−〇ＲＢ”、　−ＮＨＯＨ，ＯｆＦ　
又は−Ｎ（ＣＨ２０Ｒ，”３）２（式中、Ｒ”　ハＲ１
９１ｃ　与えうした意味の一つを表わし、モしてＲ，２
１は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキ
シル基又はベンジル基を表わすか、或いは炉ト炉とは一
緒になって炭素原子数４ないし５のアルキレン基又はオ
キサアルキレン基を表わし、炉は水素原子、炭素原子数
１ないし１２のアルキル基又はフェニル基を表わし、そ
して炉は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わす）を表わし、そして Ｗ８は、ｎが１の場合には、Ｗ県および即７に与えられ
た意味の一つを表わし、そしてｎが２の場合ニＬ！、Ｒ
７”　は−Ｙ−Ｑ−Ｙ−基〔式中、Ｑは炭素原子数２な
いし１２のアルキレン基、　−〇−。

−ＮＨ＋、−Ｎ−アルキル基又は次式：（式中、Ｒ）６
およびＷ７は前に定義した通りである）で表わされる基
が介在した炭素原子数４ないし１２のアルキレン基ニジ
クロヘキシレン基；キシリレン基又はフェニレン基を表
わし、Ｙは前シこ定義した１りである〕を表わす））。

９）次式ＸＩで表わされる化合物： 〔式中、 ｎ（才１又は２を表りし、 Ｘは、ｎが１の場合には一〇Ｎ、　−０００Ｒ，２４゜
−０Ｈ２ＮＨ２，−０Ｈ２０Ｈ又は−ＣＨ２ＣＯＯＲｕ
基（式中、炉は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
ベンジル基又はシクロアルキル基を表わす）を表わし、
そしてｎが２の場合には、Ｘは−００−０−４Ｌ筋−〇
−Ｃｏ−基（式中、炉は炭素原子数２すＩハし１２のア
ルキレン基ニー〇−又は−Ｎｕ素皇子ｖ１．１ないし４
のアルキル）−が介在した炭素原子数４ないし１０のア
ルキレン基；炭素原子数６ないし１５のシクロアルキレ
ン基、ｐ−キシリレン基又はヘキサヒドロキシリレン基
を表わす）を表わし、そして ＪＲ２およびＲ３は前に定義した通りである〕。

１０）　　ｇ！返し分子単位が式Ｉで表わされる基を有
するオリゴマー性もしくはポリマー性化合物、特に平均
分子量が２０．０００を越えず、好ましくは式Ｉで表わ
される基を有するアクリレートまたはメタクリレートの
ポリマーもしくは該ポリマーとアルキル（メタ）アクリ
レートとのコポリマーである化合物や これら新規ピペリジン化合物は全て、前記のようにして
有機材料の安定剤、特に有機ポリマーの光安定剤として
使用できる。

以下の実施例により、本発明の方法、該方法で得られる
具体的化合物並びにそれらの化合物を第２反応で式Ｉで
表わされる基を有する化の化合物へ転換する例を示す。

実施例１：酢酸エチル中でのカルバモイル化酢酸エチル
約１５０４中にホスゲン２４．７９（０２５モル）を含
む溶液を、酢酸エチル４００１中に４−アセトキシ−２
，２，６，６−チトラメチルーピペリジン９９．７ｇ（
０，５モル）ヲキむ溶液中に２０〜２２°ｉζて攪拌し
ながら６時間にわたって滴加する。反応混合物を室温に
て更屹２時間攪拌した後、ジエチルアミン６５ｙｔ（［
１，６モル）を約３０分間にハたって滴加する。

反応混合物を室温にて更に１４時間攪拌しそして濾過し
、そして塩残留物をヘキサンで十分洗浄する。合わせた
ｐ液を水で２回、水冷ＩＮ塩酸にて３回、そして再び水
で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして溶媒を真
空回転蒸発器中で留去する。粗生成物をジイソプロピル
エーテルから再結晶させて、純粋な１−ジエチル−カル
バモイル−４−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメ
テルピペリジン（化合物Ｎｑ１）、融点５８〜６０℃、
を得る。

元素分析： ｃｔｅ　Ｈｌ。Ｎ２Ｏ３計算値：　０６４４０　Ｈ１０
１３Ｎ９．３９チ（２９８，４）　　測定値：　０６４
６　　Ｈｌ　０．ＯＮ９．３チ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル
は所定の構造と一致している。

第１表に示すＮ−カルバモイル−ピペリジンは実施例１
に記載した方法と同様にして製造される。

実施例２：トルエン中でのカルバモイル化トルエン中の
ホスゲン溶液＜２ｏ％溶液２４．７ｄ、ホスゲンα０５
モルに相当する）に、−３０°にて１時間内で、トルエ
ン２５ｄ中に２２、へる−テトラメチルピペリジン１４
．２ｇ（（Ｌ１モル）を含む溶液を滴加する。攪拌を０
℃にて更に２時間続け、次にトルエン２５ｄ中のジ−ｎ
−オクチルアミン２＆７ｇ（Ｌ１１１モル）を２時間内
で滴加し、引続き混合物を室温にて１６時間攪拌する。

次の処理で沈殿した塩を戸去し、その後ｒ液を繰返し少
量の水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして溶
媒を水流ポンプで完全に留去する。粗製化合物をシリカ
ゲルのカラムクロマトグラフィーにより更に精製して（
溶離剤：ヘキサン／ジエチルエーテル９：１）、純粋な
１−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル−λ２．４６−テト
ラメチルピペリジン（化合物階１１）を粘稠液体として
得る；ｎせ＝ｔ４７２８゜得られた化合物の’Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルは所定構造と一致している。

元素分析 ０、、ＨよＮｔＯ計算値：　　０７ｔ４１Ｈ１２，８５
Ｎａ５ｓチ（，４０＆７）測定値：　　０７＆５　　Ｈ
１２，６Ｎ＆８チ実施例３：應遵！濃り車迦Ｕ主ゑｆ３
）ｂＡ二４ｈ丸 酢酸エチル約３００ｄ中にホスゲン５９．６９（１４モ
ル）を含む溶液を０〜５°！ごて攪拌しながら約６時間
内で、酢酸エテル３００ｄ中をこ４−アクリロイルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン８４．５
ｇ（（Ｌ４モル）、・ジー第３フ。

チル−ｐ−クレゾールα２ｇおよび・ジイソプロピルエ
チルアミン１ｚ９．３９（ｔｏモル）を含む溶液に滴加
する。室温にて更に３時間攪拌した後、白色懸濁液に約
２０°にて１時間で（僅力）番こ外部から冷却しそして
激しく攪拌しな力３ら）、酢酸エテル４０ｄ中にモルホ
リン３５．７．！ｉ＋（１４１モル）を含む溶液を滴加
する。反応混合物を更に６時間室温にて攪拌し、次に濾
過する。

塩残留物をヘキサンでよく洗浄し、そして真空回転蒸発
器ｌこてろ液から溶媒および未反応ジイソプロピルエチ
ルアミンを除くｏ残留物を塩化メチレンに溶かし、この
溶液を水で２回、冷１Ｎ塩酸にて３回、そして再び水に
て２回洗浄する。有機相を続いて硫酸ナトリウムで乾燥
させ、そして溶媒を減圧留去する。結晶形体で固化する
粗製生成物をジインプロピルエーテル中で結晶させると
、純粋な１−モルホリノカルボニル−４−アクリロイル
オキシ−２，λ６．６−チトラメテルピペリジンを得る
；融点１２９〜１３０゜（化合物比１２）。

元素分析： ０ｎＨｔｓＮ２０４　　計算値：　　Ｃ６２，９４Ｈ８
，７０Ｎ８．６４％（３２ａ、４）　　測定値：　　０
６３．２　　）（８，８Ｎ８．４％’Ｈ−Ｎ　Ｍ　Ｒス
ペクトルは所定の構造と一致している。

１−ピペリジノカルボニル−４−アクリロイルオキシ−
２，２，６，６−テトラメテルーピペリジン、融点９０
〜９２°（化合物Ｎ［１１３）は同様の方法で構造され
る。

実施例４：４−ヒドロキシピペリジンへの加水分解 メタノール５０ｗＩ中に水酸化ナトリウム５．７ｇを含
む溶液を、メタノール２００ｄ中に１−ジエチルカルバ
モイル−４−アセトキシ−２，２゜４６−テトラメテル
ーピベリジン４１８ｇ（Ｏｊ４モル（化合物Ｎｎ１））
を含む溶液に加える。反応混合物を室温にて１６時間攪
拌し、次に真空回転蒸発器中でメタノールを除去し、引
続き残留物を塩化メチレン中に溶かし、水で３回洗浄す
る。有機相を硫酸すｌ−ＩＪウムで乾燥させ、その後濾
過し、そして塩化メチレンを留去する。

結晶残留物をジイソプロピルエーテル中で再結晶させて
、純粋な１−ジエテルカルノ（モイル−４−ヒドロキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（化合物Ｎ
ｎ１４）を得る；融点１１８〜１１９°。

元素分析 Ｃ１晶が、０２　　計算値：０６ａ５９　ＨｌｔＯＩ　
　Ｎｌα９３％（２５＜Ｌ４）　　測定値：　０６５．
６　　Ｈ１α８　　Ｎ１ｔ０４’Ｈ−Ｎ　Ｍ　Ｒ，スペ
クトルは得られた化合物の所定構造と一致している。

同様の方法により、化合物Ｎｌ１９の加水分解により１
−モルホリノカルボニル−４−ヒドロキシ−２，’２．
６．６−チトラメテルピペリジン、融点１４２〜１４３
°（化合物陰１５）が；そして化合物は１０の加水分解
により１−ピペリジノ−カルボニル−４−ヒドロキシ−
２，２，６，６−テトラメチルビペリジン（化合物トＪ
ｎ１６）が製造される。

実施ｆｌ　５　：　４−ヒドロキンピペリジンの反応キ
シレン２０〇−中に１−ジエチルカルバモイル−４−ヒ
ドロキシ−２，２，ｔ５．６−テ１ラメチルピペリジン
１５．４ｇ（１０６モル）（化合物隨１４）およびセバ
シン酸ジメチル＆９ｇ（α０６モル）を含む溶液にテト
ラブチルオルトチタネ−）　０．１　＊Ａ’を加え、そ
して−合物をゆっくりとゆるめかなチッ素気流中で論ム
度１４５°まで加熱するが、その間生成したメタノール
は連続的に留去されそして最終的にはキシレンも８時間
の間にゆっくりと完全に留去される。冷却後、反応混合
物を塩化メチレンに溶かし、次に溶液を水で洗浄し、硫
酸す）　ＩＪウムで乾燥させ、そして溶媒を引続き留去
する。結晶形体で固化する粗製化合物をペンタンから再
結晶させて、純粋ナヒス−（１−−）エチルカルバモイ
ル−２，２瓜６−テトラメテルビペリジンー４−イル）
セバケート（化合物随１７）を得る；融点７２〜７５°
。

元素分析 ０ＮＩＨＴＯＮ４０６　　計算値：　Ｃ６７，２２Ｈｌ
ｏ、３９　Ｎａ、２５％（６７９，０）　　測定値：０
６７、ＯＨ１αｓ　　Ｎａ、ｔチ得られた化合物の’Ｈ
−ＮＭＲスペクトルは所定の構造とよく一致する。

同様の方法で、化合物陰１４とアジピン酸ジメチルとの
反応によりビス−（１−ジエチルカルバモイル−２，２
，６ローテトラメテルピペリジンー４−イル）−アジペ
ート、融点１０４〜１０５°　　　１（化合物Ｎｎ１８
）、が得られる。

化合物Ｎ１１１６を過剰のジエチルカーボネートと、そ
して引続きへキブンジオールー１．６ト２：１のモル比
にて同様に反応させることにより、ヘキサメチレン−ビ
ス（１−ピペリジノカルボニル−２，２，６，６−テｉ
ラメチルピペリジン−４−イル）カーボネート（化合物
Ｎｎ１９）、融点１２８〜１５０°、が得られる。

化合物陰１５とへキサメチレン−ジインシアネートとの
反応により０，０−ビス−（１−モルホリノカルボニル
−２，２，６，６−テトラメテルー４−ピペリジニル）
−Ｎ、ｉ−ヘキサメチレンジカーボネート（化合物Ｎｎ
　’２０　）　ｆｉｉ生成し、それは１２８−−１５０
°および２０２〜２０４°にて融解する。

実施列６：重合反応 ベンゼン５−中にアゾビスイソブチロニトリル４０キを
含む各板を、５分間で攪拌しながら、ベンゼン４５ゴ中
に１−モルホリノカルボニル−４−アクリロイルオキｚ
−２，２，４６−テトラメテルピベリジン（化合物Ｎ１
１Ｌ１２）１ｔ４．ｊｉｌ（（１０５５モル）を含む％
７８°に加熱された溶液に加える。次いでラジカル重合
を７８°にて７時間継続する。減圧下にて約３５ｄのベ
ンゼンカゴ留去された後、ポリマー濃厚液を室温？こて
激しく攪拌しなからジエチルエーテル２００ゴ中にゆっ
くり注ぐと、その結果ポリマーが白色粉末として沈殿す
る。沈殿物を７去し、ジエチルエーテルで注意深く洗浄
し、そして減圧下６０゜にて乾燥させる。このようにし
て得らｈた無色粉末状のポリ−１−モルホリノカルボニ
ル−４−アクリロイルオキシ−２，２，４６−テトラメ
チルピベリジンは軟化点（ＴＳ）１８５〜１９０°、お
よび平均分子量（Ｍｎ）　３４００を有する（化合物ｒ
ｈ２１）。

同様の方法で、化合物肖１３の重合ζこよりポリ−１−
ピペリパンノーカルボニル−４−アクリロイルオキシ−
２，２，６，６−チトラメチルピペリジン（化合物阻２
２）が得られ、それは１６０゜にて軟化しそしてＭｎ５
２００を有する。

実施例７：ポリプロピレンシートの安定化ポリプロピレ
ン粉末〔モプレン（Ｍｏｐｌｅｎ）、繊維等級、Ｍｏｎ
ｔｅｄｉｓｏｎ製〕１００部をオクタデシルβ−（五５
−ジー第６ブテルー４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネート１２部および下記第２表の光安定剤Ｑ、２５部と
、２００°にて１０分間ブテラベンダープラストグラフ
中均質化する。このようｌこして得られた混合物を混線
機からできるだけ急速に取出し、そして次にトグルプレ
スで厚さ２〜６ｆｌのシートにプレスする。

得られたプレスシートの一部を切り取り、引続き液圧実
験室用プレス内で二つの高光沢硬質アルミニウムシート
の間で、圧力１２トンにて２６０℃で６分間圧縮して、
ｃＬ１１１ｍ厚のシートを得る。このシートを１５０°
Ｃにて１時間調質し、次いで直ちに冷水中に急冷する。

シート材から部分（試片）を打ち抜き、そしてキセロテ
スト（Ｘｅｒｏｔｅｓｔ）　１２００内で露光する。こ
れらのテスト試料を規則的時間間隔で露光装置から取出
し、そしてカルボニル含量について赤外分光器でテスト
する。露光中５．８５μでのカルボニル吸収の増加はポ
リマーの光−酸化分解の尺度となり（Ｌ、　Ｂａ１ａｂ
ａｎ外のＪ、　Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｓｃｉ、第Ｃ部、見、
１０５９〜１０７１頁（１９６９年）参照）、そして経
験が示すように、ポリマーの機械的性質の劣化を伴う。

シートが脆くなるカルボニル吸収が約ＩＩＬ３になるま
での時間を保護作用の尺度とする。

第２表 実施％Ｊｓ：２一層金属効果ラッカーの安定化厚さａＳ
Ｗのアルミニウムシートを、ポリエステル／セルロース
アセトブチラード／メラミン樹脂を基材とするアルミニ
ウム着色下塗用ラッカーで被覆する。次に湿った下塗ラ
ッカー上に下記組成の透明ラッカーを吹付ける：ビアク
リＡ／　（Ｖｉａｃｒｙｌ　、商標名）ＶＯ３７３（ア
クリル樹脂、ビアノーバ社、ビエンナ）５８３部 マプｖ　＝　ル（Ｍａｐｒｅｎｙｌ　、商標名）ＭＦ’
５９０（メラミン樹脂、ヘキスト社、フランクフルト）
２７３部 キシレン中の１慢シリコン樹脂溶液　ｔｏ！ソルベソ（
Ｓｏｌｖｅｓｓｏ、商標名）１５０４．０部（芳香族溶
媒混合物） キシレン　　　　　　　　　　　　　５．４部および 酢酸エチルグリコール　　　　　　　４部部これに、各
々ζこつぃて第６表でと示す光安定剤の一つを１９部添
加する。この透明ラッカーは粘度２１秒／ＤＩＮ　ｃｕ
ｐ　４を菊する。そちを層厚４０μ餅で塗布し、１３０
°にて６９分間・現付ける。

試料を、６０°にてＵＶ照射４時間および５０゜にて屋
外暴露４時間のサイクルを有するＵＶ０ＯＮ促進ウエザ
オメータ（アトラス）内で２０００時間耐候暴露する。

ＤＩＮ　６７５３０に従って２０°−光沢（２０°−ｇ
ｌｏｓｓ）を１０００時間および２０００時間後に測定
する。更に、試料を規則的時間間隔で、立体顕微鏡下ζ
こて検査して、クラックが形成されたか歪力Δを辿」定
する。その結果を第３表に要約する。

第３表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）次式Ｉａ： （式中、Ｒは水素原子又は炭素原子数１ないし４のアル
   キル基を表わし、そしてＲ１は水素原子、炭素原子数１
   ないし１２のアルコキシ基、炭素原子数２ないし２ｏの
   アルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、炭素原子
   数３ないし２５のカルバモイルオキシ基、ｃＮ基又は自
   由原子価を表わし、ここで自由原子価は水素原子、オキ
   ンー酸素原子、又は低分子又は高分子有機基に結合して
   いる）で表わされる基を含む化合切ヲホスゲンとモル量
   の塩基の存在下にて不活性溶媒中で反応させ、そして引
   ａ’き生成物を次式二 Ｒ２−ＮＨ−Ｒ’ （式中、Ｒ２は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
   炭素原子数３ないし１２のアルコキシアルキル基、炭素
   原子数２ないし８のヒドロキシアルキル基、炭素原子数
   ５ないし１２のアルケニル基、炭素原子数７ないし１４
   のアルアルキル基、炭素原子数６ないし１４のアリール
   基、炭素原子数７ないし１４のアルカリール基、炭素原
   子数３ないし７のシクロアルキル基又は２．２．６．６
   −チトラメチルピベリジンー４−イル基を表わし、そし
   てＲ３はＲ２の意義の一つを表わすか、或いはＲ１とＲ
   ３とはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって５−
   ないし７−員複素環式環を形成する）で表わされる第２
   級アミンと同じくモル量の塩基の存在下にて反応させる
   ことを特徴とする次式Ｉ： （式中、Ｒ，Ｒ１，Ｒ２およびＨａＦｉ前に与えられた
   意味を表わす）で表わされる基を含む１−ジオルガノカ
   ルバモイル−ポリアルキルビベリジンの製造法。 （２）　　上記式１ａの基１モル当りホスゲン［Ｒ９な
   いし１．２モル、第２級アミン少なくとも１モルおよび
   塩基少なくとも２モルを使用する特許請求の範囲第１項
   記載の方法。 （３）　　塩基として第３級アミンを使用する特許請求
   の範囲第１項記載の方法。 （４）反応全体ｆ：４０℃より低い温度にて芙施する特
   許請求の範囲第１項記載の方法。 （５）式■においてＲが水素原子を表わす基を含む化合
   物を製造するｔ＃計請求の範囲第１項記載の方法。 （６）　　式ＩにおいてＲ１が水素原子又は自由原子価
   を表わす基を含む化合物を製造する特許請求の範囲第１
   項記載の方法。 （７）　　次式■： （式中、ｍは１１いし４の整数を表わし　Ｒ１は水素原
   子、炭素原子数２ないし１２のアルコキシ基、炭素原子
   数２ないし２０のアルカノイルオキシ基、ベンゾイルオ
   キシ基、炭素原子数３ないし２５のカルバモイルオキ７
   基又はＣＮ基を表わし、Ｒ４は水素原子又はｍ価の有機
   基を表わすか、或いはＲＬとＷとは一緒になってオキン
   ー酸素原子又は２価の有機基を表わし、そして丑、Ｒ１
   およびａｍは特許請求の範囲第１項に定義した通りであ
   る）で表わ　　　　′される化合物を製造する特許請求
   の範囲第１項記載の方法。 （８）式Ｉで表わされる基の数個が直接又は中間の基金
   介してオリゴマー又はポリマーに結合しているオリゴマ
   ー又はポリマー化合物を製造する特許請求の範囲第１項
   記載の方法。 （９）　　次式Ｉ： （式中、Ｒは水素原子又は炭素原子数１ないし４のアル
   キル基を表わし、Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし
   １２のアルコキシ基、炭素原子数２ないし２０のアルカ
   ノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、炭氷原子数３な
   いし２５のカルバモイルオキシ基、ＣＮ基又は自由原子
   価ｔ−表わし、ここで自由原子価は水素原子、オキンー
   酸素原子又は低分子又は高分子有機基に結合しており、
   Ｒ２は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
   数３ないし１２のアルコキシアルキル基、炭素原子数２
   ないし８のヒドロキシアルキル基、炭素原子数３ないし
   １２のアルケニル基、炭素原子数７ないし１４のアルア
   ルキル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基、炭素
   原子数７ないし１４のアルカリール基、炭素原子数３な
   いし７のシクロアルキル基又は２．２．６．６−チトラ
   メチルピベリジンー４−イル基を表わし、セしてＲ”ｕ
   Ｒ”の意義の一つ１に表わすか、或いはヤとＲ３とはそ
   れらが結合しているＮ原子と一緒になって５−ないし７
   −員複素環式環を形成する）で表わされる基を含む化合
   物からなる有機材料用安定剤。 （ト）有機材料が有機ポリマーである特許請求の範囲第
   ９項記載の安定剤。 （６）次式ト ＣＨ，Ｃ邸 （式中、Ｒは水素原子又は炭素原子数１ないし４のアル
   キル基を表わし、Ｗは炭素原子数１ないし１８のアルキ
   ル基、炭素原子数３ないし１２のアルコキシアルキル基
   、炭素原子数２ないし８のヒドロキシアルキル基、炭素
   原子数３ないし１２のアルケニル基、炭素原子数７ない
   し１４のアルアルキル基、炭素原子数６ないし１４のア
   リール基、炭素原子数７ないし１４のアルカリール基、
   炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基又は２，２，
   ６．６−チトラメチルピベリジンー４−イル基を表わし
   、そしてＲ３はｔの意義の一つを表わすか、或いはｄと
   Ｒ３とはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって５
   −ないし７−員複素環式環を形成する）で表わされる化
   合物。 （６）次式■： ＣＨ，ＣＨｔＲ （式中、Ｒは水素原子又は炭素原子数１ないし４のアル
   キル基金表わし、Ｒ２は炭素原子数１ないし１８のアル
   キル基、炭素原子数３ないし１２のアルコキシアルキル
   基、炭素原子数２ないし８のヒドロキクアルキル基、炭
   素原子数３ないし１２のアルケニル基、炭素原子数７な
   いし１４のアルアルキル基、炭素原子数６ないし１４の
   アＩ）−ル基、炭素原子数７ないし１４のアルカＩ）−
   ル基、炭素原子数６ないし７のシクロアルキル基又は２
   ．２．６．６−テトラメチルピペリジン−４−イル基を
   表わし、セしてＲ３はＲ２の意義の一つを表わす力・、
   或いはＲ２とＲ３とはそれらが結合しているＮ原子と一
   緒になって５−ないし７−員複素環式環を形成する）で
   表わされる化合物。 （式中、ｎは１ないし４の数を表わし、Ｒは水素原子又
   は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ２は
   炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数６な
   いし１２のアルコキシアルキル基、炭素原子数２ないし
   ８のヒドロキシアルキル基、炭素原子数３ないし１２の
   アルケニル基、炭素原子数７ないし１４のアルアルキル
   基、炭素原子数６ｆｚいし１４のアリール基、炭素原子
   数７ないし１４のアルカリール基、炭素原子数３ないし
   ７のシクロアルキル基又は２．２．６．６−テトラメチ
   ルビベリジン−４−イル基を表わし、Ｒ’ｕＲ２の意義
   の一つを表わすか、或いはＲ２とＲ３とはそれらが結合
   しているＮ原子と一緒罠なって５−ないし７−員複素環
   式環を形成し、Ｒ′は水素原子、炭素原子数１ないし４
   のアルコキシ基、炭素原子数２ないし１２のアルカノイ
   ルオキ７基、ベンゾイルオキシ基又は炭素原子数３ない
   し２５のカルバモイルオキシ基を表わし、そしてＲ９は
   一つ又はそれ以上の酸素原子が介在していることができ
   る炭素原子数１ないし２０のアルコール、炭素原子数２
   ないし１６のジオール、炭素原子数３ないし１８のトリ
   オール又は炭素原子数４ないし２０のテトロールのｎ価
   の基を表わす）で表わされる化合物。 （ロ）　次式■： （式中、ｎは１ないし４の整数を表わし、Ｒは水素原子
   又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ２は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
   Ｉ！！３ないし１２のアルコキシアルキル基、炭素原子
   数２ないし８のヒドロキシアルキル基、炭素原子数３な
   いし１２のアルケニル基、炭素原子数７ないし１４のア
   ルアルキル基、炭素原子ｅ６ないし１４のア１ノール基
   、炭素原子数７ないし、１４のアルカリール基、炭素原
   子数３ないし７の７クロアルキル基又は２．２．６．６
   −テトラメチルビベリジン−４−イル基を表わし、そし
   て Ｒ８はｔの意義の一つを表わすか、或いはゾとＲ３とは
   それらが結合しているＮ原子と一緒になって５−ないし
   ７−員複素環式環を形成しそしてＲ５は、ｎが１の場合
   には、水素原子を表わし、そしてｎが２の場合にはＲ５
   は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原子数
   ４ないし１２のアルケニレン基、キシリレン基、若しく
   は脂肪族又は脂環式のジカルボン酸、ジカルバミン酸又
   はリン含有酸の２価のアシル基を表わし、ｎが３の場合
   には、Ｒ５は脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、芳香族又は
   複素環式のトリカルボン酸、トリカルバミン酸又はリン
   含有酸の５価のアフル゛基を表わし、そしてｎが４の場
   合には、Ｒ５は脂肪族、脂環式又は芳香族テトラカルボ
   ン酸の４価のアシル基を表わす）で衣わされる化合物。 （至）　次式■： 〔式中、 ｎは１又は２を表わし、 Ｒは水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を
   表わし、 Ｒ２は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
   数３ないし１２のアルコキシアルキル基、炭素原子数２
   ないし８のヒドロキシアルキル基、炭素原子数６ないし
   １２のアルケニル基、炭素原子数７ないし１４のアルア
   ルキル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基、炭素
   原子数７ないし１４のアルカリール基・炭素原子数Ｓ　
   Ｚｌ、ＡシフＦ）−／ｌ　０７″＃ｋ　　　　　。 基又は２．２．６．６−テトラメチルピペリジン−４−
   イル基を表わし、セしてＲ３はＲ２の意義の一つを表わ
   すか、或いはＲとＲとはそれらが結合しているＮ原子と
   一緒になって５−ないし７−員複素環式環を形成し、 Ｒ６は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
   数５ないし１２のアルコキシアルキル基、炭素原子数５
   ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９の
   アルアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルカノイ
   ル基、炭素原子数５ないし５のアルケノイルベンゾイル
   基、炭素原子数２ないし１３のアルコキシカルボニル基
   、又は炭素原子数７ないし１１のアリールオキシカルボ
   ニル基を表わし、セしてＲ７は、ｎが１の場合、Ｈ１炭
   素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ない
   し１２のアルコキシアルキル基、炭素原子数５ないし８
   のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニ
   ル基、グリシジル基、又はシアンエチル基を表わし、そ
   してｎが２の場合、Ｒ７は炭素原子数２ないし１２のア
   ルキレン基、炭素原子数６ないし１５のアリ−レフＪｋ
   、＊　シＩＪ　ｖ　：ｙ　基又Ｆｉ　−ＣＨ，−０Ｈ（
   Ｏｆ（）　−Ｃ％　−又１ｄ　−ＣＨｅ　−ＣＨ（ＯＨ
   ）−ＣＨ，−０−Ｄ−０−ＣＨ，−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ
   ，−基（式中、Ｄは炭素原子数２ないし１０のアルキレ
   ン基、炭素原子数６ないし１５のアリーレン基又は炭素
   原子数６ないし１２のシクロアルキレン基を表わす）を
   表わすか、或いはＲ６がアルキル基、シクロアルキル基
   又はアルアルキル基を表わす場合には、マは脂肪族、脂
   環式又は芳香族ジカルボン酸又はジカルバミン酸の２価
   のアシル基であることもでき、そして Ｒ６とＲ７は、ｎが１の場合にはＮ原子と一緒になって
   炭素原子数４ないし１２の脂肪族、脂環式又は芳香族１
   ．２−ジカルボン酸のイミド基を表わす）で表わされる
   化合物。 （４）　次式■： （式中、ｎは１又Ｖｉ２を表わし、 Ｒは水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を
   表わし、 Ｒ２ａ炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
   ｄ３ないし１２のアルコキシアルキル基、炭素原子数２
   ないし８のヒドロキシアルキル基、炭素原子数３ないし
   １２のアルケニル基、炭素原子数７ないし１４のアルア
   ルキル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基、炭素
   原子数７ないし１４のアルカリール基、炭素原子数３な
   いし７のシクロアルキル基又は２．２．６．６−テトラ
   メチルビベリジン−４−イル基を表わし、そして Ｒ３は、Ｒ２の意義の一つを表わすか、或いはＲ２とマ
   とはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって５−な
   いし７−員複素環式環を形成し、セして　　　　　　　
   １・、 基、又は炭素原子数４ないし２２のアルコキシアルキル
   基を表わし、そしてｎ力；２の場合には、Ｒ”は（−ｃ
   鴇）ｚ　Ｃ（ＣＨｔ−）を基を表わす）で表わされる化
   合物。 〔式中、ｎは１又は２含表わし） Ｒは水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を
   表わし、 Ｒ１は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
   数３ないし１２のアルコキシアルキル基、炭素原子数２
   ないし８のヒドロキシアルキル基、炭素原子数３ないし
   １２のアルケニル基、炭素原子数７ないし１４のアルア
   ルキル基、炭素原子数６ないし１４の７１ノール基、炭
   素原子数７ないし１４のアルカ１）−ル基、炭素原子数
   ３ないし７のシクロアルキル基又は２．２．６．６−チ
   トラノテルピペ１ノジンー４−イル基を表わし、そして Ｒ３はＲ２の意義の一つを表わすか、或いはＲ２とｇＪ
   とはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって５−な
   いし７−員複素環式環を形成し、 Ｒ”は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
   、アリル基、ベンジル基、グリシジル基又は炭素原子数
   ２ないし６のアルコキシアルキル基を表わし、そして Ｒ１２は、ｎが１の場合には水素原子、炭素原子数１な
   いし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし５のアルケ
   ニル基、炭素原子数７ないし９のアルアルキル基、炭素
   原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数２な
   いし４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数６ないし６
   のアルコキシアルキル基、炭素原子数６ないし１０のア
   リール基又はグリシジル基を表わし、そしてｎが２の場
   合には、Ｒ２は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基
   、炭素原子数６ないし１５のアリーレン基、炭素原子数
   ４ないし８のアルケニレン基又は−ＣＨ−ＣＨ（ＯＨ）
   　−ＣＨ４−０−Ｄ−０−ＣＨ，−α（ＯＨ）−Ｃ鴇−
   基（式中、Ｄは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基
   、炭素原子数６ないし１５のアＩＪ−（至）次式■： （（式中、 ｎは１又は２ｔ−表わし； Ｒｔｉは次式： 、（式中、Ｒは水素原子又は炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基を表わし、Ｒ２は炭素原子数１ないし１８のア
   ルキル基、炭素原子数３ないし１２のアルコキシアルキ
   ル基、炭素原子数２ないし８のヒドロキシアルキル基、
   炭素原子数５ないし１２のアルケニル基、炭素原子数７
   ないし１４のアルアルキル基、炭素原子数６ないし１４
   のアリール基、炭素原子数７ないし１４のアルカリール
   基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基又は２，
   ２，６．６−チトラメチルピベリジンー４−イル基を表
   わし、Ｒ３はＲ２の意義の一つを表わすか、或いはＲ２
   とＲ３とはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって
   ５−ないし７−員複素環式環を形成し、Ｙは一〇−又は
   −ＮＲ１９基〔式中、Ｒ１９はＨ９炭素原子数１ないし
   １２のアルキル基、炭素原子数２ないし４のヒドロキシ
   アルキル基、炭素原子数３ないし６のアルコキシアルキ
   ル基、シクロヘキシル基、ベンジル基又は次式： （式中、Ｒ，Ｒ”およびＲ３は前に定義した通りである
   ）で表わされる基を表わす〕を表わし、Ａは炭素原子数
   ２ないし６のアルキレン基又は−（ＣＨ，）、−０−基
   を表わし、そしてｐは０又は１を表わす）で表わされる
   基を表わし、Ｒ１７は、ＲｌＭに与えられた意味の一つ
   を表わすか、或イＨ−ＮＲ”Ｒ”、　−ＯＲ″、−ＮＨ
   ＣＨ２ＯＲ”又ｄ−Ｎ（ＣＨ，ＯＲ”）、　基（式中、
   Ｒ”ハＲ”Ｋ与エラｎた意味の一つを表わし、そしてＲ
   ”は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキ
   シル基又はベンジル基を表わすか、或いはＲ″０とＲ”
   とは−緒になって炭素原子数４ないし５のアルキレン基
   又はオキサアルキレン基を表わし、Ｒ１は水素原子、炭
   素原子数１ないし１２のアルキル基又はフェニル基を表
   わし、セしてＲ”は水素原子又は炭素原子数１ないし４
   のアルキル基を表わす）を表わし、そしてＲ１８は、ｎ
   が１の場合には、Ｒ１６およびＲ１７に与えられた意味
   の一つを表わし、そしてｎが２の場合には、Ｒｌｇは−
   Ｙ−Ｑ−Ｙ−基〔式中、Ｑは炭素原子数２ないし１２の
   アルキレン基；−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ−アルキル基又
   は次式：（式中、Ｒ１６およびＲ１７は前に定義した通
   りである）で表わされる基が介在した炭素原子数４ない
   し１２のアルキレン基；シクロヘキシ゛レン基；キシリ
   レン基又はフェニレン基を表わし、Ｙは前に定義した通
   りである〕を表ゎす））で表わされる化合物。 （至）次式ｘｍ　： 〔式中、 ｎは１又は２を表わし、 Ｘは、ｎが１の場合には一〇Ｎ、　−（：：ＱＱＲ２４
   ゜−Ｃ搗ＭＬ−口、ＯＨ又は−ＣＭ、Ｃ０ＯＲ”基（式
   中、Ｒｔ４は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ベ
   ア　）し　キ ンジル基又はシクロ−＝４−？ル基を表わす）を表わし
   、セしてｎが２の場合には、Ｘは−Ｃｏ−０−Ｒ”−０
   −Ｃｏ−基（式中、Ｒ２５は炭素原子数２ないし１２の
   アルキレン基、−０−４ハＮ（炭素原子数１ないし４の
   アルキル）−が介在した炭素原子数４ないし１０のアル
   キレン基；炭素原子数６ないし１５のシクロアルキレン
   基、ｐ−キ７リレン基又はへキサヒドロキシリレン基を
   表わす）を表わし、 Ｒは水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を
   表わし、 Ｒ２は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
   数３ないし１２のアルコキシアルキル基、炭素原子数２
   ないし８のヒドロキシアルキル基、炭素原子数３ないし
   １２のアルケニル基、炭素原子数７ないし１４のアルア
   ルキル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基、炭素
   原子数７′ｆｘいし１４のアルカリール基、炭素原子数
   ３ないし７のシクロアルキル基又は２．２．６．６−テ
   トラメチルビベリジン−４−イル基を表わし、そして Ｒ３は、Ｒ２の意義の一つを表わすか、或いはＲ２とＲ
   ３とはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって５−
   ないし７−員複素環式環を形成する〕で表わされる化合
   物。 （イ）繰返し分子単位が次式Ｉ： Ｃ）ｌ、（１，Ｒ （式中、 Ｒは水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を
   表わし、 Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ
   基、炭素原子数２ないし２０のアルカノイルオキシ基、
   ベンゾイルオキシ基、炭素原子数５ないし２５のカルバ
   モイルオキシ基、ＣＮ基又は自由原子価を表わし、ここ
   で自由原子価は水素原子、オキソ−酸素原子又は低分子
   又は高分子有機基に結合しており、Ｒ２は炭素原子数１
   ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１２のア
   ルコキシアルキル基、炭素原子数２ないし８のヒドロキ
   シアルキル基、炭素原子数５ないし１２のアルケニル基
   、炭素原子数７ないし１４のアルアルキル基、炭素原子
   数６ないし１４のアリール基、炭素原子数７ないし１４
   のアルカリール基、炭素原子数３ないし７のシクロアル
   キル基又は２．２．６．６−テトラメチルビベリジン−
   ４−イル基を表わし、そして Ｒ３はＷの意義の一つを表わすか、或いはＲ２とＲ３と
   はそれらが結合しているＮ原子と一緒になって５−ない
   し７−員複素環式環を形成する）で表わされる基を含む
   オリゴマー又はポリマー化合物。 １２１）平均分子量が２０，０００を越えない特許請求
   の範囲第２０項記載のオリゴマー又はポリマー化合物。 □□□　次式Ｉ： ＣルＣ鶏Ｒ （式中、 Ｒは水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を
   表わし、 Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ
   基、炭素原子数２ないし２０のアルカノイルオキシ基、
   ベンゾイルオキシ基、炭素原子数３ないし２５のカルバ
   モイルオキシ基、ＣＮ基又は自由原子価を表わし、ここ
   　　−で自由原子価は水素原子、オキンー酸素原子、又
   は低分子又は高分子有機基に結合しており、Ｒ２は炭素
   原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし
   １２のアルコキシアルキル基、炭素原子数２ないし８の
   ヒドロキシアルキル基、炭素原子数３ないし１２のアル
   ケニル基、炭素原子数７ないし１４のアルアルキル基、
   炭素原子数６ないし１４のアリール基、炭素原子数７な
   いし１４のアルカリール基、炭素原子数３ないし７のシ
   クロアルキル基又は２．２．６．６−テトラメチルビペ
   リジン−４−イル基を表わし、そして Ｒ３はＲ２の意義の一つを表わすか、或いはＲ２とＲ３
   とはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって５−な
   いし７−員複素環式環を形成する）で表わされる基を含
   むアクリレート又はメタクリレートのポリマー又はそれ
   とアルキル（メタ）アクリレートとのコポリマーである
   特許請求の範囲第２０項記載のオリゴマ−又はホリマー
   化合物。