JPS58201869A - 接着剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は不飽和結合の少ない加硫ゴム同士、或いは、該
加硫ゴムと異種材料とを室温で接着させる接着剤に関し
、更に詳しくは種類の異なる２種類または３種類のエポ
キシ成分と硬化剤、硬化促進剤を必須成分とし、これに
必要に応をて石油樹脂、キシレン樹脂、フッコール樹脂
等の樹脂、無機充填剤、稀釈剤を含有した接着剤に関す
る。

従来、加硫されたブチルゴム（ＩＩＲ）やエチレン・プ
ロピレン・ジエン三元共重合体ゴム（ＥＰＤＭ）などの
不飽和結合が非常に少ないゴム材料を室温付近で接着さ
せることは非常に困難であった。これらの接着は、それ
らが化学反応性に乏しいため、コロナ放電、火焔処理に
よる表面酸化、機械的表面処理などを行って接着剤を使
用する方法であり、接着剤としては従来のクロロゾレフ
を基本とした溶剤系の接着剤、インシアネートを使用し
たウレタン系（２液タイプ）の接着剤、通常の二液反応
型のエポキシ系接着剤などや、或いは化学反応を伴わな
い粘着タイプのものが挙げられるが、その接着力は４〜
５に９／２５ｔｒｒｍ巾で、僅かな力を加えることによ
り容易に剥離してしまうと言う欠点があった。

本発明はかかる欠点を解消すべくなされたもので、不飽
和結合の少ないブチルゴムやＥＰＤＭなどの加硫ゴム同
士、或いは該加硫ゴムと異種材料との接着を、加熱する
ことを要しないで行う室温硬化型接着剤を提供すること
を目的とし、防水シートの現地における貼り合わせによ
る水洩れ防止や広い面積における防水加工に使用される
のを、・初めとして、加硫ゴム材料と他のゴム材料やプ
ラスチックスとの接着に使用され、土木の防水分野のみ
ならず、自動車用工業、電気工業等の広範な分野に利用
される。

本発明のこの目的は下記組成からなる接着剤により達成
される。

すなわち、本発明は、 （］）炭素数４又は５の共役ジエン単独もしくは他のビ
ニルモノマーと共重合して得られる分子量５００〜５０
００の低分子量重合体の分子内又は末端にエポキシ基を
２個以上有するエポキシ化合物単独またはその混合物、 （２）多価フェノールとエビノ・西ヒドリンから製造さ
れるポリグリシジルエーテル類、ポリグリシジルエステ
ル類、ホ□ＩＪ　りＩＪシソルエーテルエステル類、 （３）アミン基を末端に有する液状ポリマー、並びに （４）第３級アミン類、イミダゾール類の一種及び／又
はアミン化合物とジ又はｌ・リアクリレート或いはメタ
アクリレ−１・の付加物、 を含有することを特徴とする室温硬化型接着剤であり、
本発明においてはこの接着剤に、さらに、（５）カルボ
キシル基末端液状ポリマーと過剰のエポキシ化合物とを
反応させて得られる、予備反応した末端にエポキシ基を
有する液状ポリマー、を配合することによってより良好
な接着力が得ら（５） れる。また、所望により石油樹脂、キシレン樹脂、フッ
コール樹脂等の樹脂、無機充填剤、稀釈剤が適宜適量含
有される。

本発明の接着剤の成分で最も重要な役割を果たす炭素数
４又は５の共役ジエン単独もしくは他のビニルモノマー
と共重合して得られる分子量５００〜５０００の低分子
量重合体の分子内又は末端にエポキシ基を２個以上有す
るエポキシ化合物単独またはその混合物（以下、エポキ
シ成分（１）という）とは、Ｃ４成分のジエン、例えば
１．３ブタツエンを重合して得られる分子量が５００〜
５０００の低分子量重合体を適当な方法でエポキシ基を
保有させる。勿論１，３ブタジエンと共重合しうるビニ
ルモノマー類、例えハ、スチレン、アクリロニトリル＼
アクリル酸、メタアクリル酸及びその）エステル類、酢
酸ビニルなどは共重合出来る。又、１゜３ブタジエンと
グリシツルメタアクリレートを少量共重合するのも可能
である。又、Ｃ５成分のジエン、例えばイソプレンを重
合しても同様なものが得られるのは言うまでもない。例
えば、液状ポリ（６） フタジエンＲ４５ＨＴ■を過酢酸でエポキシ化したもの
や日石ポリブタジェンＢ−３０００（分子量３．０００
、ビニル６７％、トランス１３％、シス１５％）を同様
に過酢酸でエポキシ化したもので、エポキシ当量が１５
０から３００のものが好ましい。エポキシ基の数が余り
多くなると極性が大きくなってブチルゴムやＥＰＤＭの
ような極性の小さいものとの濡れが悪く接着に悪影響を
及ぼす。又、エポキシ基の数が少なくなると、これらの
ゴム材料に対する濡れは改良されるものの反応性に劣る
ため接着剤自体の強度が発現出来ず単なる可塑剤的な作
用しかなく、経時変化が犬きく本発明の目的を達成する
ことが出来ない。なお、末端にエポキシ基を有するエポ
キシ成分（１）は、過酢酸による′エポキシ化では得ら
れず、低分子量重合体で官能基を有するものであシ、必
然的にその構造が限定サレル。従って得られるエポキシ
化物もエポキシ基の数が一分子当り少なく、単−独で用
いるのは余シ好ましくなく、分子内にエポキシ基を有す
るものと併用するのが効果が太きい。その他、エポキシ
成分（１）として用いられるのは、液状１，２ポリブタ
ノエンを変性して得られるｒ　ＥＰＢ　−’　１３　Ｊ
　（日本曹達社製）等である。

本発明における、ビスフェノールＡのような多価フェノ
ールとエビハロヒドリンから製造されるポリダシジルエ
ーテル類、ポリグリシジルエステル類、ポリグリシジル
エーテルエステル類（以下、エポキシ成分（２）という
）とは、エポキシ当量が１００〜３００のエポキシ樹脂
で、常温で液状または半固体状の、例えばエピコー１−
８２８空８２７■、８３４■（いずれもシェルケミカル
社製）、或いは・ぐラオキシペンゾイックアシドから得
られるジクリシジルエーテルエステル（Ｕ、クイック■
、上野製薬社製）、レゾルシノールのジクリシソルエー
テル（アラルダイＩ−ＥＲＥ　−１３５９、チバガイギ
ー社製）などを使用することがでへる。しかしながら、
コ（Ｄｆｆ−ｙｊ？キシ成分（２）が余シ多くては、ブ
チルゴムやＥＰＤＭ　ｉ使用したゴム材料の接着を行う
ことは出来ず、エポキシ成分（１）及び次に述べるエポ
キシ成分（３）ヲ加えたエポキシ成分の合計の３分の１
を超え々い量に限定される。勿論、これらのエポキシ樹
脂類がなくては、接着剤自体の強度が発現されないため
に、エポキシ成分（１）だけでは満足する接着強度は発
揮できない。ここで使用するエポキシ樹脂のエポキシ当
量が１００〜３００であるのは、エポキシ樹脂の分子量
が小さいものは概して液状であるため、接着剤としての
塗布作業性にすぐれることと、必然的にエポキシ化物が
高く、硬化後の架橋密度が大きくなシ強度向上に寄与す
る所が大である。但し、エポキシ当量が余り小さくても
反応のバランスが悪くなることと、揮発性が高く安全性
にも問題がある。一方、エポキシ当量が大きいのは強度
向上にマイナスの効果と粘度が上昇して作業性が低下す
る欠点がある。その結果エポキシ当量の範囲としては１
ｏｏがら３００のものが本発明に適していることが判明
′した。

本発明で用いる、カルボキシル基末端液状ポリマーと過
剰のエポキシ化合物とを反応させて得られる末端エポキ
シ基を有する液状ポリマー（以下、エポキシ成分（３）
という）は次のようなものが好適（９） である。すなわち、Ｈｙｃａｒ■ＣＴＢ２００Ｘ１６２
、ＣＴＢＮ１３００Ｘ、１５、ＣＴＢＮ１３００Ｘ８、
ＣＴＢＮＸ’ｌ　３００×９（いずれもビー・エフ・グ
ツドリッチ社製）、Ｎ１５ｓｏ　ＰＢＣ−１０００、Ｃ
−２０００，Ｃ−３０００（日本曹達社製、カルボキシ
末端液状ポリブタジェン）などと、エポキシ成分（２）
で説明したエポキシ樹脂とを反応させて、過剰のエポキ
シ基を有する液状ポリマーを使用する。この液状ポリマ
ーの役割は、接着性能向上に勿論効果はあるが、最も大
きい役割としては、接着剤の靭性を向上させ、剥離が向
上に寄与する所が犬である。又、液状ポリマーの骨格と
してジエン系であることは、ゴム系材料の接着性の発現
のために通常のポリエステル、ポリエーテル、ポリサル
ファイドとは異なった特徴を保持させるためである。こ
こでカルボキシ末端液状ホリマーとエポキシ樹脂を前も
って反応させておくことは重要であってそれぞれを同時
に混合するのでは接着の靭性を向上させるのには効果は
低い、予備反応させることによって他のエポキシ基との
反応をバランスさせ理想的に近い架橋構造を（１０） 形成せしめ、接着剤の強度及び靭性を向上させバランス
のとれたものが得られる。このエポキシ成分（３）は、
本発明の接着剤には必ずしも必須として配合される必要
はないが、接着剤の強度−および靭性の点からは配合さ
れることが望ましい。

以上説明したエポキシ基を有するエポキシ成分（１）〜
（２）ｉｉたけエポキシ成分（１）〜（３）を適切な範
囲に′組み合わせることによって本発明の目的が達成さ
れる。好ましいエポキシ成分中の各成分の配合割合は、
二成分系にあってはエポキシ成分（１）６’３〜８０重
量％、エポキシ成分（２）　２０〜３７重量％であり、
一方、三成分系にあってはエポキシ成分（１）１３〜３
６重量％、エポキシ成分（２）　１５〜３５重量％、エ
ポキシ成分（３）　２９〜６２重量％の範囲である。

本発明において使用する、アミノ基を末端に有する液状
ポリマー（以下、硬化剤成分という）とは、例えば、ア
クリロニトリルブタノ率ｙ共重合■ 体Ｈｙｃａｒ　　ＡＴＢＮ１３００Ｘ１６、ビー・エフ
・グツドリッチ社製）、ダイマー酸系ボリア゛ミド（Ｅ
Ｉ（’　６３１゜旭電化社製）、複素環ソアミン変性物
（例えばエポメー１−８−００１、Ｃ−００２、味の素
社製）などが使用できる。これらの硬化剤は常温で液状
であることが必須条件であるが、後述する任意成分であ
る液状樹脂を使用する場合に該樹脂に可溶であれば、凝
固点の高いもの例えば５０℃程度のものまで使用可能で
ある。硬化剤に要求される特性として可撓性を付与する
機能と、不飽和結合の少ないゴム材料への濡れ易さを保
持させるために、ツエン系の骨格を有するものが好まし
く、特にＨｙｃａｒ■ＡＴＢＮが好ましい。

本発明、におけるエポキシ成分（１）〜（２）または（
１）〜（３）のエポキシ基の数と硬化剤成分のアミン基
の数は、かなり広い範囲に任意に混合され、好ましくは
、 ０３〈エポキシ基の数／アミノ基の数〈６であシ、概し
てエポキシ過剰の方が好ましい。これは後述する第３級
アミン、イミダゾールのような硬化促進剤がエポキシ基
の開環に関与するからである。

本発明における、第３級アミン類、イミダゾール類の一
種及び／又はアミン化合物とソ又はトリアクリレート （以下、硬化促進剤成分という）は接着力を向上させか
つ安定な接着力を接着剤に付与するもので、第３級アミ
ン類、イミダゾール類として好ましいものは、２−（ジ
メチルアミノメチル）フェノール（　ＤＭＰ　−　３　
０　）、２，４．６　トリス（ジメチルアミノメチル）
フェノール、及びそのトリー２−エチルヘキシル酸塩、
暇′ーノメチルビペラ・シン、Ｎ−メチルモルフォリン
・ベンジルツメチルアミン、α−メチルペンノルメチル
アミン、イミダゾール類などである。

アミン化合物とジ又はトリアクリレ−１・或いはメタア
クリレートの付加物（アミノアダクト体）がエポキシ樹
脂を硬化させるのに効果があることを見出し、本発明者
らは特許出願しているが、本発明においても硬化促進剤
成分として効果を有する。ここで用いられるアミノアダ
クト体は、エチレングリコールのヨウなアルキレンクリ
コールの（１３） ジメタアクリレ−１・とジメチルアミノゾロビルアミン
とから得られる付加物、或いはトリメタアクリレ−１・
とジエチルアミノゾーロビルアミントカラ得られる付加
物等であり、硬化促進剤として働くと共に接着剤中で靭
性を付与しているものと考えられる。

これら硬化促進剤成分はエポキシ成分１００重量部に対
して０．１〜１０重量部配合することが望ましい。０．
１重量部未満では配合効果がなく、１０重量部を超えて
も接着剤の強度を向上させることはできない。

これら硬化促進剤成分は、本発明に使用されるごとき不
飽和結合の少ない加硫ゴムを接着させるのに単独では効
果がなく、硬化剤成分と併用して初めて効果が一段と高
まる。

本発明において任意成分である樹脂は接着剤の各成分の
分散を助けかつ不飽和結合の少々い加硫ゴムとの親和性
を高め、しかも粘着力と初期接着力に大きな効果を及ぼ
す。ここに使用される樹脂としては、エポキシ樹脂や、
液状ポリマーとも相（１４） 溶性にすぐれ、かつ粘着力にすぐれたキシレン樹脂（二
カノールＬ、ＬＬ、三菱ガス化学社製）、酸化石油ピッ
チ（フッコールレソンＦＲ”　％　富士興産社製）、液
状クマロン樹脂（日鉄クマロンＬ−１０、Ｌ−２０、日
鉄化学社製）が良い。

更に必要により本発明の接着剤は、シリカ、メルク、炭
酸カルシウム、クレー、バライタ、硅酸カルシウムなど
の無機充填剤を適当に加えることにより剥離力を向上さ
せ、塗布性の均一さも兼ねて効果がある。又、この接着
剤に溶媒を加えても良＜ｌ・ルエン、キシレン、シクロ
ヘキサン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、ジ
メチルフォルムアミド、ジメチルスルホキシド、メチレ
ンクロライド、１，２ノフルオロエタン、などのノ・ロ
グン化炭化水素、クロルベンゼンのような芳香族環ヲ有
する・・ログン化炭化水素などが使用出来る。

一方、溶媒以外のものとしては反応性稀釈剤、例えばフ
ェニルグリシジルエーテルなどのモノエポキサイド、塩
化ビニルに添加する可塑剤、低分子量のポリブテン、液
状のポリジエン、プロセス油、塩素化７９ラフインなど
も、火気の使用禁止の場所で使用する際には通常の引火
点の低い溶媒の代りに使用出来る。

以下、本発明を実施例および比較例に基づいて具体的に
説明する。なお、表中の配合はすべて重量部である。

実施例１〜６ 第１表に示す配合で均一に混合して接着剤を得た。

この接着剤を、第２表に示す配合および加硫特性を有す
る加硫ゴムＡおよびＢのシート（厚さ２〜３ＩＩＩＩＩ
＋）に塗布して接着テストを行った。なお、接着テスト
の方法は、加硫ゴムシートの表面を、イ、布目地付、 口、平滑面をグラインダーバフして表面を荒くしたもの
、 ハ、平滑面、 の３種類に分け、この３種類の加硫コゝムシート表面を
、トルエンないし■Ｋ（メチルエチルケトン）等の溶剤
で拭き乾燥後、その表面の片方もしくは双方に第１表の
接着剤を塗布し、重ね合わせて常温で放置して接着させ
て行った。この時、重ね合せ部の安定化の目的で重シを
乗せた。上記、接着サンプルを２日及び８日間放置後、
接着力を測定した。この試験条件は、試験片幅２５％、
９０゜離、引張速度２００″／、である。結果を第３表
ｌｎ に示す。

第１表 ＩＧ　Ｐｏ１ｙ　６ｄ　Ｒ−４５ＥＰＩ（出光石油化学
社製、エポキシ当量２００、粘度３６０ポイズ／４５℃
、無色透明液体物）、２）：スミエポキシＥ−１２８（
住人化学社製、（１７） エポキシ当量１９０）、３）　：　ＥＸＡ−１４０（犬
日本インキ社製、エポキシ当量４７０）、４）：フッコ
ールレジンＦＲ−Ｌ（富士興産社製）、５）：二カノー
ルＬ（三菱ガス化学社製）、６）：アクリロニトリルブ
タソエン共重合体、Ｈｙｃａｒ　ＡＴＢＮ”　（ヒー・
エフ・グツドリッチ社製）、アミン当量１８００゜７）
　：　２．４＋６−　トリスジメチルアミノフェノール
（ＤＭＰ−３０）　、８）ニジメチルアミノプロピルア
ミンとトリメテロールゾロノや／トリメタアクリＬ／　
−トとのアミノアダクト。

（１８） 第２表 ９）：エクソン社製 １０）：テトラ　メチル　チウラム　ジスルフィド１１
）　：　２−メチルカプト　ベンゾチアゾール１２）二
ソニック　ジブチル　ジチオカーボネート１３）ニジニ
ック　ジメチル　ジチオ １４）ニジベンゾチアジル　ノスルフィド第３表 同様の条件で行った従来の接着剤の２日後の接着力が３
ｋｇ／２５調中程度であるから、本発明の接着剤は著し
く接着力を向上させることができる。また、実施例１に
おいてゴムシー）ＡにプライマーＰ−４０１（三片石油
化学社製）を塗布、乾燥後、接着剤を塗布したものは、
２日後１０．６　ｋｇ／　２５＋ｍ＋＋、８日後１４．
４　ｋｇ７２５ｍｎを示した。

実施例７〜８ オレフィン系熱可塑樹脂（低不飽和で接着しにくい）の
例として、三片石油化学社製ミラストマ＝（８５３１Ｂ
　）のＴダイ押出しシート（厚さ２朔）を作成した。そ
の物性は第４表の通りである。

第４表 この押出しシートの表面を、 二、押出した−１−１の平滑面、 ホ、平滑面をグラインダーでパフして表面を荒くしたも
の の２種類に分け、この２種類の軟質熱可塑性樹脂シート
の表面を、トルエンないしＭＥＫ等の溶剤で拭き乾燥後
、その表面の片方もしくは双方に第１表の接着剤を塗布
し、重ね合わせて常温で放置して接着させた。この時（
２１） 接着部の安定化の目的でおもりを乗せた。上記接着サン
プルを２日及び８日間放置後、接着力を測定した。試験
条件は試験片幅２５￥８．９０°剥離、引張速度２００
１ＩＩＩ／ｒｒ１１ｎである。結果を第５表に示す０ 第５表 第２表に示されるように被着体を軟質熱可塑性樹脂シー
トとしても高い接着力が得られる。

実施例９〜３８および比較例１〜４ 第６表および第７表に示す配合で均一に混合して得られ
た接着剤を、被着体（実施例２８および２９はミラスト
マー同士で押し出したままの平滑面、その他はすべて実
施例１で用いた加硫ゴムＢ同士で表面をトルエンでふき
取ったもの）に塗布（２２） し、実施例１に準じて２日後、８日後の接着力を評価し
た。結果を併せて第６表に示す。

第６表および第７表に示されるととく被着体が加硫ゴム
、ミラストマーにかかわらず、エポキシ成分（１）〜（
２）または（１）〜（３）、硬化剤成分、硬化促進剤成
分を必須とした実施例９〜３６は比較的に好ましい接着
力が得られ、特にエポキシ成分中の配合比率が、二成分
系においてはエポキシ成分（１）６３〜８０重量％、エ
ポキシ成分（２）　２０〜３７重量％、また三成分系に
あっては、エポキシ成分（１）１３〜３６重量％、エポ
キシ成分（２）　１５〜３５重量％、エポキシ成分（３
）２９〜６２重量％の範囲にあるものが効果が顕著であ
る。

実施例３７〜４４ 第８表に示す配合で均一に混合して得られた接着剤を、
実施例１で用いた布目駆付表面をトルエンないしＭＦ、
になどの溶剤でふき乾燥した加硫ゴムＡ同士を被着体と
してその表面に塗布し、実施例１に準じて２日後、８日
後の接着力を評価した。

結果を併せて第７表に示す。

１７）：分子量３０００のポリブタジェンを過酢酸でエ
ポキシ化したもの（エポキシ当量２２０）、１８）：分
子量２０００のポリイソゾレフを１７）と同様にエポキ
シ化したもの（エポキシ当１２２０）、１９）：液体１
，２ポリブタジエンを骨格に有するエポキシ化ポリブタ
ジェンにッソーＥＰＢ−１３、日本曹達社製）、２０）
ニオキシ安息香酸とエビクロルとドリノとから得られる
エポキシ樹脂（エポキシ当量１９０、Ｕ−Ｑｕｉ　ｃｋ
　１０３、上野製薬社製）、２１）ニレゾルシンのグリ
シジルエーテル（アラルダイトＥＥＥ−１３５９、チバ
ガイギー社製）、２２）：Ｈｙｃａｒ　ＣＴＢＮ　１３
００　ｘ　８とＥ−１２８を反応させて得られる末端に
エポキシ基を有する液状ポリマー（エポキシ当量４５０
）、２３　）　：Ｈｙｃａｒ　ＣＴＢ　２００　ｏｘｉ
　５６とＥ−１２８を反応させて得られる末端にエポキ
シ基を有する液状ポリマー（エポキシ当量４００）、２
４）：ハイカーＡＴＢＮとＥ−１２８を反応させて得ら
れる末端にエポキシ基を有する液状ポリマー（エポキシ
当量４７０　）、２５　）：ダイマー酸とトリエチルテ
トラミンから得られるポリアミド咲パーサイド１４０．
ゼネラルミルズ社製、アミン価３７５）、２６）：複素
環を有するジアミン（エポメート８００１、三菱油化社
製、アミン価２８０）、２７）二粘度６ポイズ／２５℃
、平均分子量１５０〜２００（日鉄化学社製）、２８）
：Ｎ、Ｎ’−ジメチルビ被うジン、２９）：）リメチロ
ールプロノやントリメタアクリレートとジエチルアミノ
ゾロビルアミンとの付加物 第８表に示されるようにエポキシ成分（１）〜（３）、
硬化剤成分、硬化樹脂成分の種類および配合量を変えて
も好ましい接着力が得られることがわかる。

以上説明したように、エポキシ成分（１）〜（２）また
は（１）〜（３）、硬化剤成分、硬化促進剤成分を必須
成分とする本発明の接着剤、好ましくは該接着剤中のエ
ポキシ成分の比が二成分系にあってはエポキシ成分（１
）６３〜８０重量％、エポキシ成分（２）　２０〜３７
重量％また三成分系にあってはエポキシ成分（１）１３
〜３６重量％、エポキシ成分（２）１５〜３５重量％、
エポキシ成分（３）　２９〜６２重量％の範囲にある接
着剤は、ＥＰＤＭやブチルコゞムの加硫シート或いはミ
ラストマーのような熱可塑性エラストマーなどの材料を
貼ｐ合わせ、広い面積における防水シートの施工、耐候
性を要求される外部に使用されるゴム製の構造物、自動
車用ゴム部品、ウユザーストリップ或いはＥＰＤＭ上へ
のナイロン植毛など、室温付近で接着させるような個所
に好適に使用される。　、

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　　（１）炭素数４又は５の共役ジ円ン単独もしく
   は他のビニルモノマーと共重合して得られる分子量５０
   ０〜５０００の低分子量重合体の分子内又は末端にエポ
   キシ基を２個以上有するエポキシ化合物単−独またはそ
   の混合物、 （２）多価フェノールとエピハロヒドリンから製造され
   るポリグリシジルエーテル類、ポリグリシジルエステル
   類、ホリクリシジルエーテルエステル類、 （３）アミン基を末端に有する液状ポリマー、並びに （４）第３級アミン類、イミダゾール類の一種及び／又
   はアミン化合物とジ又はトリアクリレートはメタアクリ
   レ−１・の付加物、 を含有することを特徴とする室温硬化型接着剤。 ２、前記接着剤が更に石油樹脂、キシレン樹脂を含有す
   る前記特許請求の範囲第１項記載の室温硬化型接着剤。 ３、　　（１）炭素数４又は５の共役ジエン単独もしく
   は他のビニルモノマーと共重合して得られる分子量５０
   ０〜５０００の低分子量重合体の分子内又は末端にエポ
   キシ基を２個以上有するエポキシ化合物単独またはその
   混合物、 （２）多価フェノールとエピハロヒドリンから製造され
   るポリグリシジルエーテル類、ポリグリシジルエステル
   類、？！，Ｉ）グリシジルエーテルエステル類、 （３）カルゼキシル基床端液状ポリマーと過剰のエポキ
   シ化合物とを反応させて得られる末端エポキシ基を有す
   る液状ポリマー、 （４）アミノ基を末端に有する液状ポリマー、並びに （５）ｉ３Ｍアミン類、イミダゾール類の一種及び／又
   はアミン化合物とジ又はｌ・リアクリレート或いはメタ
   アクリレ−１・の付加物、 を含有することを特徴とする室温硬化型接着剤。 ４、前記接着剤が更に石油樹脂、キシレン樹脂を含有す
   る前記特許請求の範囲第一３項記載の室温硬化型接着剤
   。