JPS58201759A - ベンタイン−アミンオキシド類、その製造方法および界面活性剤としてのその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 分子中にベンタイン基を有する両性界面活性剤または分
子中にアミンオキシド基を有するアミンオキシド類を単
独でまたはアニオン系界面活性剤と組み合せて洗浄剤中
で用いることは既に公知でおる。例えばドイツ特許出願
公告筒１゜２４９、４５３号明細書からはアルキル−ベ
ンタイン類を洗浄剤において用いることが公知であ如、
一方アミドアルキルーベンタイン類がドイツ特許出願公
告第１．１７２．８０２号においては皮膚相容性の浴添
加剤として、ドイツ特許出願公告第１．５３７．２１８
号明細書では目を刺激しない殺菌性装用洗剤として紹介
されている。有利な皮膚親和性界面活性剤としてはドイ
ツ特許出願公開第２．０６　！ｉ、　４２２号明細書に
モノベンタイン類とモノアミンオキシド類との界面活性
剤混合物も記載されている。

二官能性アミンオキシドとしてはジアミン−ジアミンオ
キシドが米国特許第４１９７．５０９号および米国特許
第３．２５４．１５９号明細書から公知である。二官能
性ジペンタイン類については殊にドイツ特許出願公告第
２．１５９．０７４号に洗剤組成物中の両性の界面活性
洗浄剤としてポリアミンポリベンタイン類が開示されて
いる。

しかしながらジアミン−ジアミンオキシドもジアミンジ
ペンタイン類も洗浄剤組成物についての増大しつつある
要求に応することができないことが判った。

驚ろくべきことに本発明者は、分子中に１個以上のアミ
ンオキシド基並びに同時に１個以上のベンタイン基を有
している両性界面活性剤が純粋のアミン−オキシド類あ
るいはベンタイン類またはこれら相互の混合物よシも良
好な用途工業的性質を有していることを見出した。

従って本発明の対象は、式 〔式中、Ｒはそれぞれ８〜２２個、殊に１２〜１８個の
〇一原子を有するアルキル−、アルケニル−またはヒド
ロキシアルキル基を、Ｒ１は水素原子またはメチル基を
、 Ｒ２１ｉエチレン−、フロピレン−４りけ２−ヒドロキ
シプロピレン基ヲ、 Ｒ”　、　Ｒ４およびＲ５は互に同じでも異なっていて
もよく、’Ｏ，＃０３−アルキル基または式−（ＯＨ２
０ＨＯ）ｎ−Ｈの基をそしてＲ−は式−Ｒ”−Ｂ−Ｒｉ
　　の基をも意味し、Ｘは直接的結合または式−○Ｏ−
の基を、ＡおよびＢは式 ０１つの基を意味し、その際少なくとも１個のアミンオ
キシド基および少なくとも１個のベンタイン基が存在し
ていなければならず、ａは０または１を、ｂは１，２ま
たは３を、ｎは０〜１０の数をそしてｍは１゜２または
３を意味する。〕 で表わされる混合ベンタイン−アミンキシド類である。

Ｒ１が水素原子で　Ｒ１がプロピレンまたけ２−ヒドロ
キシプロピレン　Ｈ＊、Ｈ４およびＲ６が互に同じであ
シそしてメチル−またはヒドロキシエチル基を意味し、
ａが零でそしてｍが１または２である上記式の化合物が
特に有利である。

これらの化合物は、式 で表わされる１モルのポリアミンを式 ＨａＺ−（ＯＨＩ）ｂ−０００１Ｈ 〔式中、Ｈａｔはハロゲンを意味する。〕で表わされる
１〜５モルのω−八へゲン化カルボン酸アルカリ金属塩
にて四級化しそして、そうして得られるペンタインを次
に過酸化水素で酸化することによって製造される。

本発明のペンタイン−アミン−オキシド類は、第三−窒
素原子を含有するポリアミン類から製造される。これら
のポリアミン類は既に久しい以前から公知である。これ
らは例えば、塩基性窒素原子にまだ少なくとも１個の反
応性水素原子を有する、アルキルアミン類またはアルキ
ル−ポリオキシエテルアミン類を反応させることによっ
て得られる。か＼る反応は、数回繰シ返えしてもよい水
素化を後続する、アクリルニトリルでのシアンアルキル
化反応；例えばアジリジンの如き環状アミン化合物での
アミノアルキル化；ω−ハロゲンアルキルニトリル類ま
たはω−ハロゲンアミン類、例えばクロルアセトニトリ
ル、クロルエテルジメチルアミンまたはクロルエテルジ
ェタノールアミンとの反応；後続のアンモノリシスまた
はアミツリシスを伴うエチレンオキシド、プロピレンオ
キシド、グリシドまたはエピクロルヒドリンの如き化合
物でのエポキシ化であってもよい。こうして得られるポ
リアミン類はアルキルーハロゲニド、ホルムアルデヒド
、エチレンオキシド、プロピレンオキシドまたはこれら
の混合物の如き通例のアルキル化剤と反応させて第三−
ポリアミン類とする〔ホーベｙ−ヴエイ／Ｉ／　（Ｈｏ
ｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　）　、第１１／１巻以後またはＳ
、　Ｊ、グツテヨ（、Ｇｕｔｃｈｏ　）、サルファクタ
ンツ（５ｕｒｆａｃｔａｎｔｓ　）およびセクエストラ
ンツ（５ｅｑｕｅｓｔｒａｎｔｓ　）、′ケミカル・テ
クノ・レヴユ−−（Ｏｈｅｍ、　Ｔｅｃｈｎ、　Ｒｅｖ
、　）　８９　”参照〕。原料アミン類としては、若干
のものは市販生成物としても容易に入手し得る以下のア
ミン類を使用できる： Ｒ−Ｎ　−ＯＨ２ＯＨ２０Ｈ２−Ｎ ０Ｈ３０Ｈ２０Ｈ ０Ｈ２０Ｈ２０Ｈ Ｒ−Ｎ−ＯＨ，０Ｈ２０Ｈ，Ｍ ＯＨ３ Ｈｓ ＯＨＯ，Ｈ４０Ｈ ＯＨＯＨ３ ＼ （ＯＨ！ＯＨ１０）ｇ５Ｅ ｘ＋ｙ十ｇ＋ｗ　＝　４−２０ ”　Ｒ２−Ｈまたは０Ｈ Ｒ−Ｎ−ＯＨ２０Ｈ２Ｎ ０Ｈ。

ＯＨ３ Ｒ−Ｎ−ＯＨ，０Ｈ１ＬＮ 自 ａ　２Ｈ４０ ０、Ｈ４０Ｈ ｚ＋Ｘ＋ｙ＋ｗ　−４−２Ｏ ｎ　−０−１０ ！＋７＋Ｚ＋Ｗ　−４−２０ これら原料化合物中の基Ｒおよび相応して最終生成物中
にもあるそれは、長鎖状アルキル−、アルケニル−また
はヒドロキシアルキル基、殊に天然に産する直鎖状また
は分岐状アルキル鎖よシ成る脂肪酸から誘導されるそれ
らの基、テグラー法（エチレン合成アルコール）または
オキソ合成から誘導される基を意味する。従って原料物
質および最終生成物はそれぞれの脂肪アルキル混合物の
組成に依存して色々な意味のＲ基を有する混合物であっ
てもよい。天然に産する脂肪酸から誘導されるか＼る混
合物の例には牛脂脂肪アルキルまたはヤシ脂肪アルキル
がある。

本発明の化合物は、ω−ハロゲン化カルボン酸のアルカ
リ金属塩、殊にクロロ酢酸、クロロプロピオン酸、ブロ
モ酢酸またはクロロ−ｎ−酪酸のナトリウム塩にて四級
化することによって第三−ポリアミン類から得られる。

これらアルカリ金属塩の代りに相応する遊離酸を用いて
もアルカリ金属水酸化物の添加下に反応を実施すること
ができる。四級化は約７０〜１００℃の温度のもとで水
溶液中で進行する。ポリアミンとハロゲン化カルボン酸
塩との量比は、分子中の少なくとも１個の窒素原子が四
級化されるように選択する。しかしながら分子中の少な
くとも１個の窒素原子は四級化されるべきでなく、アミ
ンオキシド基の導入の為に遊離状態で残っているヘキで
ある。従ってハロゲン化カルボン酸塩とポリアミンとの
モル比は１：１〜３：１である。

ω−ハロゲン化カルボン酸あるいはそれのアルカリ金属
塩での第三−アミン類の四級化反応の速度が第三−窒素
原子の塩基性、反応性および立体的環境に依存してお）
、その際例えばクロロ酢酸ナトリウムと第三−アミンと
の反応の速度および反応の度合が以下の順で低下するこ
とが公知である： Ｒ−Ｎ（０１３）鵞）　Ｒ−Ｎ（Ｏ１ＩＨ４０Ｈ）鵞）
＞　Ｒ２−ｎ−ａＨ，＞Ｒ，Ｎ　（ＯスＨ４０Ｈ））Ｒ
ｓＮ この順序に従って有利には末端の第三−アミン基がω−
ハロゲン化カルボン酸−アルキル金属塩で四級化され、
内部の第三−アミノ基は、Ｒ，１１（６（転）またはＲ
，Ｎ（０，Ｈ４０Ｈ）−基に相当するもめであるので、
第二義的なほどにしか四級化されない６　゛中間段階と
してはアルキル−またはアルキルポリオキシアルキルポ
リアミノアルキル−ベンタインが殊に３０〜４０チ濃度
の水溶液として得られる。中間段階として形成されるア
ミノベンタインの窒素を、次に、遊離筒３−アミノ基に
対して、５〜１０チ過剰のモル量で用いる３５〜７０俤
濃度過酸化水素にて６０〜９０℃の温度のもとで酸化し
て、本発明の多官能性のベンタイン／アミンオキシドと
する囚有利には最後の反応段階に水含有量を適当に選択
することによって本発明のペンタイン／アミンオキシド
類は３０〜４０チ濃度の調整物として製造する。本発明
のベンタイン−アミンオキシド類の外に反応生成物は、
主としてベンタイン基または主としてアミンオキシド基
を有している色々な量のポリアミン類も含有していても
よい。しかしながらか＼る化合物の割合は実際の用途に
よって臨界がない。

本発明のベンタイン−アミンオキシドは、公知の通例の
洗浄剤、例えば髪や体の為のあらゆる種類の洗剤、家庭
用洗浄剤、繊維材料用洗剤、食器用洗浄液、自動車用洗
浄剤およびその他の工業用洗浄剤にかいて界面活性剤と
して使用する。これら洗浄剤中のベンタイン−アミン１
キシドの含有量はこれらの場合に通例である範囲内、即
ち１〜５０重量％、殊に５〜１５重量％である。これら
洗浄剤中のその他の成分の種類および量は通例であシ且
つ公知であるので、更に説明する必要がない。

単−ｍ質としてのポリアミン−ポリよシタイン類および
ポリアミン−ポリオキシド如と比較して本・発明お生成
物の長所は、泡立ち挙動、泡安定性、粘度、電解質およ
びアルキル−サルフェート・類またはエニテルーサルラ
エート類ニよる濃厚化の可能性、冷間下の挙動、湿潤力
お上びシャンプー中モ用いる場合のへアーコンデショニ
ング効果を改善することにある。

実施例１　　　　　　　　　　　゛′ 還流冷却器、一温度計、檜拌器および配量供給用容暮を
備えたフラスコ中ｋ、式 ラウリル−Ｎ−０馬ＯＨ，ＯＨ，−１１（Ｏ馬０Ｈ１０
Ｈ）。

１ ０Ｈ，ＯＨ，ＯＨ （ラウリル−７３チａｔｓおよび２３憾Ｃ１４）の１７
α４　ｆ　（ｎ　４　ｍｏｌ　）のラウリルプロピレン
ジアミン−トリス−オキシエチラート並びに５１＆９ｆ
の水を最初に導入しそして攪拌下に９０℃に加熱する。

次にこの温度のもとて１時間の間に、１０１７ｐの水に
４６．．６ｆ（Ｑ、４ｍｏｂ　）のナトリウム−クロロ
アセテートを溶した溶液を添加しそして９５℃のもとて
１２時間、後攪拌する。次に２ｈｓｔ（α４８　ｍｏｔ
）の７０％濃度過酸化水素を添加しそして７０℃のもと
て更に８時間攪拌する。本発明に従うベンタイン−アミ
ンオキシドが３０係濃度水溶液状態で得られる。

反応は通例の分析法に従ってアミン価、アミンオキシド
の含有量を測定することおよび有機的に結合した塩素総
合有量を比較することによって制御する。

実施例２ 式 ％式％） ： ８チｃｔｓおよび８係０１８） で表わされる２　８６．３　ｆ　（［１７ｍｏｌ　）の
ヤシ脂肪アミノプロビルアミン−トリス−オキシエチラ
ートおよび５３０ｔの水を、１９α３ｆの水に８１．６
　ｆのクロロ酢酸ナトリウムに溶した溶液と混合しそし
て９５℃のもとて１２時間攪拌する。次に４α７ｔの７
０優濃度過酸化水素を用いて７０℃のもとて８時間酸化
する。ベンタイン−アミンオキシドが３０係濃度水溶液
として得られる。

実施例３ 式 ％式％） （式中のＲの組成は実施例２におけるのと同じ）で表わ
される６　１９．　Ｏｆ　（１ｍｏｔ）のヤシーアルキ
ルーペンタオキシエテルア゛ミノプロビルアミンートリ
スーオキシエテラートおよび１５１９．４の水を１１４
５ｆのクロル酢酸ナトリウム（１ｍｏｔ）と−諸に１２
時間に亘って９５℃のもとで反応させそして次に５＆３
Ｆの７０係濃度過酸化水素と反応させて相応するベンタ
イン−アミンオキシドとする。

実施例４ 式 ％式％ （式中、Ｒはａｔｓｌ（ａｓ−アルキルおよび０ｔｓＨ
ｓｙ−フルキルである） で表わされる５５αＯＦ　（１ｍｏｔ）の牛脂脂肪アル
キル−ジプロピレントリアミン−テトラキス−オキシエ
チラートおよび１５２９．９　ｆの水を２３１０　ｆ　
（２ｍｏＡ　）のクロル酢酸ナトリウムと９５℃のもと
て１２時間に亘ってそして次に１１ｔ６ｒ（ｚｍｏｔ）
の７０ｑ＆濃度過酸化水素と８時間に亘って７０℃のも
とで反応させる。

ビスペンタイン−アミンオキシドとベンタイン−ビスア
ミンオキシドとの統計的混合物が３０チ濃度の水性乳化
物として得られる。

実施例５ 式 ％式％ ） （式中、只の組成は実施例２におけるのと同じ）で表わ
される５　６６　ｆ　（１ｍｏｔ）のヤシ−アルキル−
アミノ−２−ヒドロキシプロピルアミノ−トリス−オキ
シエチラートおよび９２９．１　Ｆの水を、１２２．５
　ｆ　（１，０５ｍｏｔ）のりｏｃｔ酢酸ナトリウムと
９５℃のもとで１２時間反応させ、次に６１１Ｌ　Ｏｆ
　（１，４ｍｏｔ）の７０チ濃度過酸化水素と反応させ
てベンタイン−アミンオキシド（水中３０係濃度）とす
る。

実施例６ 式 ＯＨ，ＯＨＯＨ。

（式中、只の組成が実施例２におけるのと同じである） で表わされる５　０　＆　Ｏｆ　（１ｍｏｔ）のヤシ−
アルキルメチルアミノ−２−ヒドロキシグロビルージメ
テルアミンおよび７９５．７９の水を１２　ａ　２　ｆ
　（１，１ｍｏｔ）の０ｔＯＨ１００ＯＮａと９５℃の
もとで８時間反応させ、次に５ｉ４ｆ（１，１ｍｏｌ　
）の７０饅濃度■！０！と７０℃のもとで反応させる。

ペンタイン−アミンオキシドが５０ｑ６濃度水溶液とし
て得られる。

以下で実施した用途実施例では、愛用−および体用洗浄
剤中でペンタイン−アミンオキシドを使用することが可
能であることを示す。各実施例における量−およびチ表
示は、他に記載がない限シ、重量に関する。

実施例２に従って製造したペンタイン−アミンオキシド
１５．００チ ボリエテレングリコール−６０００−ジステアレート５
．２０ｑｂ 香料油　　　　　　　　　　　　　　　［Ｌ３０俤ホル
ムアルデヒド　　　　　　　　　０．０５％水　　　　
　　　　　　　　　全部で１０α口０チにする量へアー
シャンプー 実施例２に従って製造されたペンタイン−アミンオキシ
ド１２．００ｑｂ ヒドロキシエチルセルロースエーテル　　　　　　１．
４０　％香料油　　　　　　　　　　　　　　α３０チ
ホルムアルデヒド　　　　　　　　　［１０５優水　　
　　　　　　　　　　　全部で１０α００悌にする量酸
性シャンプー 実施例１に従って製造されたペンタイン−アミンオキシ
ド１５．００優 くえん酸　　　　　　　　　　　　　　１３０係香料油
　　　　　　　　　　　　　　［１，１０係貯蔵剤、染
料および水　　　　全部で１０１００９４による量頭垢
防止用シャンプー 実施例３に従って製造されたベンタインーアはンオキシ
ド５．００係 パーム核脂肪酸メチルエチルタウリドのナトリウム塩＆
００チ ステアリン酸メチルタウリドのナトリウム塩　　　４．
００％ラウロイルサルコシドのナトリウム塩　　　　　
　ｚｏｏｓ２−メルカプトピリジン−Ｎ−オキシドの亜
鉛塩　α５０係香料油　　　　　　　　　　　　　　α
２０％水、染料　　　　　　　　　全部で１０（ＬＯＯ
’ｌにする量脂肪質の髪の為のシャンプー 実施例３に従って製造したペンタイン−アミンオキシド
ｌロロチ ｇニーアルカンサル７エートのナトリウム塩　　　５．
ＱＱ９６（アルカン基０１．〜Ｃ１７） α−オレフィンスルホナート（０１４〜０１・）のナト
リウム塩２．００係 ラウリルサルフェートのナトリウム塩　　　　　　２．
００％水、貯蔵剤および染料　　　　全部で１０１１０
０％にする量実流側４に従って製造されるペンタイン−
アミンオキシド１２．００ｑｂ ラウリルテトラグリコールニーデル−スルホ−コハク酸
−ジナトリウム塩　　　　　　　　　　　　　　　　　
五〇〇係ヒドロキシエチルセルロースニーフル　　　　
　　１．２０％香料油　　　　　　　　　　　　　　ａ
１０優ヤシ脂肪酸モノエタノールアミド　　　　　　　
　Ｑ、８０９６水、貯蔵剤および染料　　　　　全部で
１ｏａｏｏｌにする量泡立て浴 実施例５に従って製造したペンタイン−アミンオキシド
５．００チ ナトリウム−ラウリルジグリコールエーテルサルフェー
ト２α００チ ナトリウムー第ニーアルカンスルホナート　　　　＆ロ
ロチ（アルカン基：　０１ｇ−０１７） ヤシ脂肪酸ジェタノールアミド　　　　　　　　　２０
０チ香料油　　　　　　　　　　　　　　［１４０％塩
化ナトリウム　　　　　　　　　　　五〇〇係水、貯蔵
剤および染料　　　　　全部で１００．００％にする量
泡立ち挙動 本発明の混合ペンタイン−アミンオキシド類の改善され
た泡立ち挙動を実証する為に、米国特許第４１９ス５０
９号およびドイツ特許出−公告第２．１３９．０７４号
明細書に従う類似のビス−ベンタインおよびビス−アミ
ンオキシドに比しての比較実験を行なう。実際には商業
的理由から２種またはそれ以上の界面活性剤の組合せ物
が度々利用されるので、こ＼では７部のアルキル−ジグ
リコールエーテルサルフェートのナトリウム塩（Ｒ−７
５〜７０％ＣＩ！および２５〜ｓ　ｏ　％　０１４　）
　並びにいずれの場合も実施例２に従う３部のベンタイ
ン−アミンオキシドあるいは３部の類似のビス−ベンタ
インおよびビス−アミンオキシドよ）成る混合物を用い
た。

２０°（ＩＨの水硬度のもとてのロスーマイルス（Ｒｏ
ｓａ−Ｍｉｌｅｓ　）　　法に従う泡高さく露）の測定
にてこれらの場合、以下の値が得られた：界面活性剤濃
度　実施例２のペンタ　ビス−ビス−アミ１．０　　　
　　　　　　　　２７０　　　　　　　　２６０　　　
　　　２４５α３　　　　　　　　　　　２５５　　　
　　　　　２４０　　　　　２３５１１　　　　　　　
　　　　２４５　　　　　　　　２３０　　　　　　２
１５ａ０７　　　　　　　　　　２２５　　　　　　　
２１０　　　　　　１９５ａ０３　　　　　　　１８０
　　　　　１６５　　　　１４５０．０１　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１０５　　　　　　　
−α００６　　　　　　　　　９５　　　　　　　　　
６０　　　　　　　２５α０口２　　　　　　　　　　
３０　　　　　　　　　２５　　　　　　　１５これら
の値は混合ベンタイン−アミンオキシドの改善された効
果を示している。

手続補正書 特許庁長官　若　杉　和　夫　殿 １、　事件の表示 昭和５８年特許願第７０１６１　　号 および界面活性剤としてのその用途 ３、補正をする者 事件との関係　　　出願人 ４、代理人 住　所　東京都港区虎ノ門二丁目８番１号（虎の門電気
ビノリ〔電話０３　（５０２）　１４７６　（代表）〕
３）明細書の発明の詳細な説明の欄 乙補正の内容 ｌ）明細書の発明の名称を以下の通りに訂正する。

［ベタイン−アミンオキシド類、その製造方法および界
面活性剤としてのその用途」２、特許請求の範囲を別紙
の通りに訂正する。

３）明細書第６頁下から第８行、第８頁第３行、第９頁
第７行および第１７頁第１４行に記載の「ベンタイン基
」を「ベタイン基」に訂正する。

４）明細書第６頁下から第３〜２行および末行並びに第
８頁第４〜５行の記載「ベンタイン類」を「ベタイン類
」に訂正する。

５）明細書第７頁第６〜７行の記載「モノベンタイン類
」を「モノベタイン類」に訂正する。

６）同頁第１２行および下から第３行の記載「ジペンタ
イン類」を「ジベタイン類」に訂正する。

７）同頁第１５行および第１８頁第１０〜１１行の記載
「ポリベンタイン類」を「ポリベタイン類」に訂正する
。

８）　明細書第９頁下から第７行の記載「ペンタイン−
アミンオキシド類」を「ベタインーアミン−オキシド類
」に訂正する。

９）明細書第１０頁下から第１０行および下からＲ２行
、第１７頁第２〜３行、同第９行および第１！行の記載
「ベンタイン」を「ベタイ／」に訂正する。

ｒｏ）　　明細書第１７頁第４〜５行の記載「アミノペ
ンタイン」を「アミノペタインコに訂正する。

Ｕ）　　同頁第１３行および下から第２行、第１８頁第
４〜５行、第１９頁第１３〜１４行、第２０頁第１２〜
１３行、第２Ｌ頁第６〜７行、第２２頁第１行および下
から第４〜３行、第２３頁第１Ｏ行、第１３行および下
から第２行、第２４頁第７行および第１４行、第２２頁
第１行および第１１行、第２６頁第１行および第１０行
、第２７頁第１行および第１２行並びに第２８頁下から
第２行の記載「ベンタイン−アミンオキシド」を「ベタ
イン−アミンオキシド」に訂正、＼　　　　　　　　　
　　　　　□ する。

鴎　明細書第２７頁第４〜５行および第１３行並びに第
２８頁の表中、第１〜２行の記載「ビス−ベンタイン」
を「ビス−ベタイン」に訂正スる。

【３）　　明細書第２２頁第１〜２行の記載「ベンタイ
ン−ビスアミンオキシド」を「ベタイン−ビスアミンオ
キシド」に訂正する。

別紙 ２、特許請求の範囲 １）式 〔式中、Ｒはそれぞれ８〜２２個のＣ−原子を有するア
ルキル−、アルケニル−またはヒドロキシアルキル基を
　Ｒ１は水素原子またけメチル基を　Ｒ２はエチレン−
１プロピレン−または２−ヒドロキシプロピレン基を、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は互に同じでも異なっていてもよ
く、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル基また１ ■ は式−（ＣＨ２０ＨＯ）ｔ、−Ｈの基をそしてＲ３は式
−Ｒ２−ＢＲ’Ｒ５の基をも意味Ｌ％又は直接的結合ま
たは式−〇〇−の基を、ＡおよびＢは式の１つの基を意
味し、その際少なくとも１個のアミンオキシド基および
少なくとも１個のベタイン基が存在していなければなら
ず、ａは０またはＩを、ｂは１，２または３を、ｎは０
〜ｌＯの数をそしてｍはり。

２）　　Ｒがそれぞれ１２〜Ｉ８個のＣ−原子を有する
アルキル−、アルケニル−またはヒドロ３）Ｒ１が水素
原子で　、Ｒ２がプロピレンまたは２−ヒドロキシプロ
ピレン　Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が互に同じでありそして
メチル−またはヒドロキシエチル基であるかまたはＲ３
が式−Ｒ２−ＢＲ’Ｒ５の基を意味し、ａがＯでそして
ｍが２である特許請求の範囲第１項または第２項記載の
ベタイン−アミンオキシド類。

４）式 〔式中、Ｒはそれぞれ８〜２２個の〇一原子を有するア
ルキル−、アルケニル−またはヒドロキシアルキル基を
　Ｒ１は水素原子またはメチル基を　Ｒ２はエチレン−
、プロピレン−または２−ヒドロキシプロピレン基を　
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は互に同じでも異なっていてもよ
く、ｃ、〜ｃ３−アルキル基または式　　　　Ｒ１の基
をそしてＲ３−（ＯＨ２Ｃ！ＨＯ）ｎ−Ｈ は式−Ｒ２−ＢＲ’Ｒ’　　の基をも意味し、Ｘは直接
的結合または式−〇〇−９基を、ＡおよびＢは式 ０１つの基を意味し、−その際少なくとも１個のアミン
オキシド基および少なくとも１個のベタイン基が存在し
ていなければならず、ａはＯまたはＩを、ｂは１．２ま
たは３を、ｎは０−１０の数をそしてｍは」。

２または３を意味する。〕 で表わされるベタイン−アミンオキシド類を製造するに
当って、掠式 で表わされる１モルのポリアミンを式 Ｈａｔ−（ＣＨ２）ｂ−Ｃ００Ｈ 〔式中、’Ｈａｔはハロゲンを意味する。〕で表わされ
る１〜３モルのω−ハロゲン化カルボン酸アルカリ金岡
頃にて四級化しそして、そうして得られるベタインを次
に過酸化水素で酸化することを特徴とする、上記ベタイ
ン−アミンオキシド類の製造方法。

５）式 Ｃ式中、Ｒはそれぞれ８〜２２個のＣ−原子を有するア
ルキル−、アルケニル−またはヒドロキシアルキル基を
　Ｒ１は水素原子またはメチル基を、Ｒ２はエチレン−
、プロピレン−または２−ヒドロキシプロピレン基を　
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は互に同じでも異なっていてもよ
く、０１〜Ｃ３−アルキル基または式　　　Ｒ１の基を
そしてＲ３ 〜（ＯＨ，０ＨＯ）ｎ−Ｈ は式−Ｒ２−ＢＲ’Ｒ’　　の基をも意味し、Ｘは直接
的結合または式−ＣＯ−の基を、ＡおよびＢは式 ０１つの基を意味し、その際少なくとも１個のアミンオ
キシド基および少なくとも１個のベタイン基が存在して
いなければならず、ａはＯまたはｌを、ｂは１．２また
は３を、ｎはθ〜ｔｏの数をそしてｍはＩ。

２または３を意味する。〕 で表わされるベタイン−アミンオキシド類を洗浄剤中の
界面活性剤として用いる方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）式 〔式中、Ｒはそれぞれ８〜２２個の〇一原子を有するア
   ルキル−、アルケニル−またはヒドロキシアルキル基を
   、　　　　　。 Ｒ１は水素原子またはメチル基を、 Ｒ２はエチレン−、プロピレン−または２−ヒドロキシ
   プロピレン基を、 Ｒ１，Ｒ４およびＢＳは互に同じても異なっていてもよ
   く、Ｏ１〜Ｃ３−アルキル基また厚” は式−（０′Ｈ，０ＨＯ）Ｒ４の基をそしてＢ、ｍ　　
   は式−Ｒ”−ＢＲ４Ｒ’　（７）基をも意味し、Ｘは直
   接的結合または式−ＣＯ−の基を、ＡおよびＢは式 の１つの基を意味し、その際少なくとも１個のアミンオ
   キシド基および少なくとも１個のベンタイン基が存在し
   ていなければならず、ａは０または１を、ｂは１゜２ま
   たは３を、ｎは口〜１０の数をそしてｍは１，２または
   ５を意味する。〕 で表わされるベンタイン−アミンキシド類。 ２）Ｒがそれぞれ１２〜１８個のＯ−一原子有するアル
   キル−、アルケニル−またはヒドロキシアルキル基であ
   る特許請求の範囲第１項記載のベンタイン−アミンキシ
   ド類。 ３）　　Ｒ１が水・素原子で、Ｒ２がプロピレンまたは
   ２−ヒドロキシプロピレン　ＢＢ、　Ｒ４およびＲ６が
   互に同じであ）そしてメチル−またはヒドロキシエチル
   基であるかまたはＲ１が式−Ｒ”−ＢＲ４Ｒ５の基を意
   味し、ａが０でそしてｍが２である特許請求の範囲第１
   項または第２項記載のベンタイン−アミンオキシド類。 ５）弐′ 〔式中、Ｒはそれぞれ８〜２２個のＣ〜原子を有するア
   ルキル−、アルケニル−またはヒドロキシアルキル基を
   、 Ｒ１は水素原子またはメチル基を、 Ｒ寞はエチレン−、プロピレンーマタハ２−ヒドロキシ
   プロピレン基を、 Ｈａ　、　Ｒ４およびＲ６は互に同じでも異な、つてい
   てもよく、Ｏ！〜Ｏｓ−アルキル基または式　　　Ｒ１
   の基をそしてＲ３ 、−（ＯＨ３０ＨＯ）ｎ−Ｈ。 は式−Ｒ２−ＢＲ４Ｒ６の基をも意味し、Ｘは直接的結
   合または式−００−の基を、ムおよびＢは式 の１つの基を意味し、その際少なくとも１個のアミンオ
   キシド基および少なくとも１個のベンタイン基が存在し
   ていなければならず、ａは０または１を、ｂは１゜２ま
   たは３を、ｎは０〜１０の数をそしてｍは１，２または
   ３を意味する。〕 で表わされるベンタイン−アミンオキシド類を製造する
   。に当って、式 で表わされる１モルのポリアミンを式 Ｈａｔ−（ＯＨ２）ｂ−０００Ｈ 〔式中、ＨａＬはハロゲンを意味する。〕で表わされる
   １〜３モルのω−ハロゲン化カルボン酸アルカリ金′属
   塩にて四級化しそして、そうして得られるベンメインを
   次に過酸化水素で酸化することを特徴とする、上記ベン
   タイン−アミンオキシド類の製造方法。 ４）式 〔式中、Ｒはそれぞれ８〜２″２個のＣ−原子を有する
   アルキル−、アルケニル−４たはヒドロキシアルキル基
   を、 Ｒ１は水素原子またはメチル基を、 Ｒ３はエチレン−、プロピレン−または２−ヒドロキシ
   プロピレン基ヲ、 Ｈｍ、Ｒ４およびＲ１は互に同じでも異なっていてもよ
   ＜、０１〜Ｏｓ−アルキル基また１ は式−（ＯＲ，０ＨＯ）ｎ−Ｈの基をそしてＲ３は式−
   Ｒ２−ＢＲ４Ｒ”　ノ基をも意味し、Ｘは直接的結合ま
   光は式−ＣＯ−の基を、ＡおよびＢは式 の１つの基を意味し、その際少なくとも１個のアミンオ
   キシド基および少なくとも１個のベンタイン基が存在し
   ていなければならず、ａは０または１を、ｂは１゜２ま
   たは３を、ｎは０〜１０の数をそしてｍは１，２ｔたは
   ３を意味する。〕 で表わされるベンタイン−アミンオキシド類を洗浄剤中
   の界面活性剤として用いる方法。