JPS58192892A - O−アリ−ル−チオノアルカンホスホン酸エステル−イミド誘導体の製法 - Google Patents
O−アリ−ル−チオノアルカンホスホン酸エステル−イミド誘導体の製法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/44—Amides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はある種の新規なO−アリールーチオノアルカン
ホスホン酸エステル−イミド誘導体の製造方法に関する
ものである。
ホスホン酸エステル−イミド誘導体の製造方法に関する
ものである。
例えば0−(2−クロル−又F12 、4−もしくは2
.6−ソクロルー及び2.4.5−トリクロル−フェニ
ル)−チオノエタンホスホン酸エステル−アミドの如き
O−アリール−チオノアルカンホスホン酸エステル−ア
ミド類が殺昆虫、殺ダニ及び殺線虫性を示すことは知ら
れている〔参照、ベルギー特許−#II館766.19
1号〕。
.6−ソクロルー及び2.4.5−トリクロル−フェニ
ル)−チオノエタンホスホン酸エステル−アミドの如き
O−アリール−チオノアルカンホスホン酸エステル−ア
ミド類が殺昆虫、殺ダニ及び殺線虫性を示すことは知ら
れている〔参照、ベルギー特許−#II館766.19
1号〕。
本発111t;t、一般式
〔式中、RFi巌票数1〜40アルキルであ夛、R′は
縦索l1511〜4のアルコキシ又は各アルキル象分蟲
シの#2嵩畝か1〜4のモノアルキルアミノもしくはジ
アルキルアミノであ夛、そして Ayは任意にハpゲンによりモノ′WII−もしくaZ
V*崇されていてもよいフェニルである〕 のO−アリール−チオノアルカンホスホン傘エステルー
ホル五ア建ジン又はイミノ−エーテルな褥供するもので
ある。
縦索l1511〜4のアルコキシ又は各アルキル象分蟲
シの#2嵩畝か1〜4のモノアルキルアミノもしくはジ
アルキルアミノであ夛、そして Ayは任意にハpゲンによりモノ′WII−もしくaZ
V*崇されていてもよいフェニルである〕 のO−アリール−チオノアルカンホスホン傘エステルー
ホル五ア建ジン又はイミノ−エーテルな褥供するもので
ある。
好適に#i##i鰍素紗1〜3の−−もしくは枝分れし
たアルキルであり、Ayは塩累によシモノ論換もしくけ
ポリIl換されているフェニルであり、そしてR′は各
アルコキシもしくはアルキル敗分幽りの訳本数が1〜5
のアルコキシ又はモノアルキルアミノもしくはジアルキ
ルアミノである。
たアルキルであり、Ayは塩累によシモノ論換もしくけ
ポリIl換されているフェニルであり、そしてR′は各
アルコキシもしくはアルキル敗分幽りの訳本数が1〜5
のアルコキシ又はモノアルキルアミノもしくはジアルキ
ルアミノである。
本髭物社また
(@) 一般式
%式%
チル−アミドを、一般式
のジアルコキシ化合−と反応させるか、又け<h>
一般式 Oホスホリル化され良イミノ蟻歌アルキルエステルを、
一般式 の麺−鎗もしくFi納二紗アルキルアミンと次応させる
ことによる式(1)oO−アリール−チオノアルカンホ
スホン鹸エステルーネルムアミジン又はインノーエーテ
ルの製造方法も鋤体するものである:〔上記式α)〜f
fにおいて R,R1及びAyは上記の−M鰍をセしてお夛、Alk
、Be及びR##i縦素数1〜4のアルキルであシ、そ
して Rwは縦311c躯1〜4のアルキル又は水集である〕
0 鴬ろくべきことに、本発明KitうO−アリール−チオ
ノアルカンホスホン敵エステル−ホルムアミジン及びイ
ミノ−エーテル社一様の構造及び−1酸の#i性をセす
る今までに全知O化合物より集餉的Kjl好なl!1昆
i(特に殺土−昆虫)、靜〆二及びM!す虫活性を示す
。lLつて本発−に従う化合物は轟粂界に真の利益を与
えるものである0U−(2−クロルフェニル)−チオノ
エタンホスホン敞エステルーアミド及びオルト−##静
トリエチルエステルもしくFiN、N−ジエチルーホル
五ア建ドージメチルアセタール、又FiN、(0−(2
−りaルフェニル)−チオノエタンホスホエ4− ルー〕−イ建ノ蟻歇エチルエステル及びジエチルアアs
yt出発化合一として使用した事合、反応過糊は下&シ
式によシ表わされる。
一般式 Oホスホリル化され良イミノ蟻歌アルキルエステルを、
一般式 の麺−鎗もしくFi納二紗アルキルアミンと次応させる
ことによる式(1)oO−アリール−チオノアルカンホ
スホン鹸エステルーネルムアミジン又はインノーエーテ
ルの製造方法も鋤体するものである:〔上記式α)〜f
fにおいて R,R1及びAyは上記の−M鰍をセしてお夛、Alk
、Be及びR##i縦素数1〜4のアルキルであシ、そ
して Rwは縦311c躯1〜4のアルキル又は水集である〕
0 鴬ろくべきことに、本発明KitうO−アリール−チオ
ノアルカンホスホン敵エステル−ホルムアミジン及びイ
ミノ−エーテル社一様の構造及び−1酸の#i性をセす
る今までに全知O化合物より集餉的Kjl好なl!1昆
i(特に殺土−昆虫)、靜〆二及びM!す虫活性を示す
。lLつて本発−に従う化合物は轟粂界に真の利益を与
えるものである0U−(2−クロルフェニル)−チオノ
エタンホスホン敞エステルーアミド及びオルト−##静
トリエチルエステルもしくFiN、N−ジエチルーホル
五ア建ドージメチルアセタール、又FiN、(0−(2
−りaルフェニル)−チオノエタンホスホエ4− ルー〕−イ建ノ蟻歇エチルエステル及びジエチルアアs
yt出発化合一として使用した事合、反応過糊は下&シ
式によシ表わされる。
式(2)〜MFi使用する出発化会#lll0―伽な一
般的定義を与えるものである。
般的定義を与えるものである。
式(mV)及び(V) においてR′、R1及びBTI
Iは好適にFi#2素数1〜3のm−もしくは枝分れし
えアルキルを示す。
Iは好適にFi#2素数1〜3のm−もしくは枝分れし
えアルキルを示す。
出発化合物として使用されるO−7リールーチオノアル
カンホスホン畝エステルーア電ド1)は文献中にすでに
記されているか又は昔過0方法KwEつて得られる〔例
えばベルギー轡許―細III謝766゜191号に従っ
て〕0崗橡にオルト蛾畝アルキルエステ#WM尋体(1
)も公知の方法に賛って製造できるO 七Oような化合vO例として下記のものが飼々に卆けら
れる:0−(2−16−及び4−りpルー、2.4−及
び2,6−ジクμルー、2.4゜5−及び2,4.6−
)リクpルー又は2,6゜4.5.6−ベンタクIルフ
ェニル)−メタンホス本ン欽エステルーア建ド及び対応
するm;タンー、−襲−プロパン−及び−イノープ0/
(ンー騎都体斎びにオルト蟻酸トリメチル、エチル、鴇
−プロピル及びイソ−プロピルエステル。
カンホスホン畝エステルーア電ド1)は文献中にすでに
記されているか又は昔過0方法KwEつて得られる〔例
えばベルギー轡許―細III謝766゜191号に従っ
て〕0崗橡にオルト蛾畝アルキルエステ#WM尋体(1
)も公知の方法に賛って製造できるO 七Oような化合vO例として下記のものが飼々に卆けら
れる:0−(2−16−及び4−りpルー、2.4−及
び2,6−ジクμルー、2.4゜5−及び2,4.6−
)リクpルー又は2,6゜4.5.6−ベンタクIルフ
ェニル)−メタンホス本ン欽エステルーア建ド及び対応
するm;タンー、−襲−プロパン−及び−イノープ0/
(ンー騎都体斎びにオルト蟻酸トリメチル、エチル、鴇
−プロピル及びイソ−プロピルエステル。
出発化合物として使用されるN−アルキル−又FiN、
N−ジアルキルーホル五アミド−ジアルキル−アセター
ルは餉魅であるかそれらはそれ自体は公知である方法K
itつで製造できる〔参照、−1えばChastise
轟−Bar*ekta、101 (1968)、46j
t)。下記のものが本発明方法で使用されるアセタール
の惨々o例として挙けられる一N−(メチル−、エテル
−1s−プoピル−、イソ−プロピル)−又けN、N−
(ジメチル−、ジエチル−1−)−ループロピルー、ジ
−イソ−ツーヒル)−ホルムアミド−ジメチル−又はジ
エチルアセタール0 変法<h>で出発化金物として必景であるアルキルア建
ンMは文献から公知でありそして工業的執豐で製造でき
る。下記のものがそれらの伽々の―・とじて挙げられる
:メチルアミン、ジエチルアミン、エチルアミン、ジエ
チルアミン、爲−フロピルアミン、ジー算−プロピルア
電ン、イソ−プルピルホスホリル化されたイ建ノ@−ア
ルキルエステル(fV) OPI Kは下Eのものが含
まれる:#−(2−16−及び4−り關ルー、2,4−
汲び2,6−ジクロル−12,4,5−及び2,4.6
−)リクロ羨−又は2,3,4,5.6−ペンタクロル
フェニル)−チオノメタン−又は−エタン−1−16−
7’gパy−及び−イソプロパンーオスホリル〕−イ建
ノmmメチルエステルiびに対応するエチルエステル及
ヒフロビルエステル。
N−ジアルキルーホル五アミド−ジアルキル−アセター
ルは餉魅であるかそれらはそれ自体は公知である方法K
itつで製造できる〔参照、−1えばChastise
轟−Bar*ekta、101 (1968)、46j
t)。下記のものが本発明方法で使用されるアセタール
の惨々o例として挙けられる一N−(メチル−、エテル
−1s−プoピル−、イソ−プロピル)−又けN、N−
(ジメチル−、ジエチル−1−)−ループロピルー、ジ
−イソ−ツーヒル)−ホルムアミド−ジメチル−又はジ
エチルアセタール0 変法<h>で出発化金物として必景であるアルキルア建
ンMは文献から公知でありそして工業的執豐で製造でき
る。下記のものがそれらの伽々の―・とじて挙げられる
:メチルアミン、ジエチルアミン、エチルアミン、ジエ
チルアミン、爲−フロピルアミン、ジー算−プロピルア
電ン、イソ−プルピルホスホリル化されたイ建ノ@−ア
ルキルエステル(fV) OPI Kは下Eのものが含
まれる:#−(2−16−及び4−り關ルー、2,4−
汲び2,6−ジクロル−12,4,5−及び2,4.6
−)リクロ羨−又は2,3,4,5.6−ペンタクロル
フェニル)−チオノメタン−又は−エタン−1−16−
7’gパy−及び−イソプロパンーオスホリル〕−イ建
ノmmメチルエステルiびに対応するエチルエステル及
ヒフロビルエステル。
本発−07jlkは希釈剤の存在下で央拗できる。
この@的N4Eけ負負的に全ての不活性有壷溶線會w用
できる。これらKは特に下rのものが含まれる:自訪捩
及び芳査表の(任意に一本化されていてもよい)[1木
−1例えねベンゼン、トルエン、キシレン、ベンジン、
塩化メチレン、りOaホルム、12!7塩化し謝及びク
ールベンゼン:エーテル如、t1オはジエチルエーテル
、ジブチルエーテル及びジオキサン;ケトン修、−1え
げアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピル
ケトン及びメチルイソブチルケトン;並びにニトリル番
、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル。
できる。これらKは特に下rのものが含まれる:自訪捩
及び芳査表の(任意に一本化されていてもよい)[1木
−1例えねベンゼン、トルエン、キシレン、ベンジン、
塩化メチレン、りOaホルム、12!7塩化し謝及びク
ールベンゼン:エーテル如、t1オはジエチルエーテル
、ジブチルエーテル及びジオキサン;ケトン修、−1え
げアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピル
ケトン及びメチルイソブチルケトン;並びにニトリル番
、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル。
変法(lIB)においてオルト蟻酸アルキルエステルが
反応物の1掘であるときは、反応を任意に?Ilえはト
ルエンスルホン#[O如きII!性触謙の存在下で簀施
できる。
反応物の1掘であるときは、反応を任意に?Ilえはト
ルエンスルホン#[O如きII!性触謙の存在下で簀施
できる。
反応龜&Fiムい範囲で変化できる。−叡に反応は変法
(g)では60〜200℃(好適には110〜180℃
)において実軸され、そして変法<h>でけ0〜150
℃(好適にFi40〜50℃)において実施される。反
応は畳過常圧下で匙きる。
(g)では60〜200℃(好適には110〜180℃
)において実軸され、そして変法<h>でけ0〜150
℃(好適にFi40〜50℃)において実施される。反
応は畳過常圧下で匙きる。
1鉄(11)を実施するためKは2麺の反応物を好適に
:tjI1課又はネ釈銅の不存在下でしかし任意に鍍恢
触媒O存什下で一掘KL、、、eよとんどの場合ジアル
コキシ成分(2)は10〜2Eljl制きで加えられる
。反応参合物を次に1〜Iy時−1にわたって推示され
ているl1tK、m熱し、−輪に生成したアルコールを
適宜Jlill#去し、そして十〇偏混合物を普遍の方
法に従って、−えば(下記で定験されている如き)#I
J#Ii分111iKより、処珈する。
:tjI1課又はネ釈銅の不存在下でしかし任意に鍍恢
触媒O存什下で一掘KL、、、eよとんどの場合ジアル
コキシ成分(2)は10〜2Eljl制きで加えられる
。反応参合物を次に1〜Iy時−1にわたって推示され
ているl1tK、m熱し、−輪に生成したアルコールを
適宜Jlill#去し、そして十〇偏混合物を普遍の方
法に従って、−えば(下記で定験されている如き)#I
J#Ii分111iKより、処珈する。
貧紐(A) においてけ、反応物は御飯に岬モルー会で
費用され、セしてはとんどの場合#癖1俵給せずそして
混含智を1〜数時間にわたって示された纒縦において攪
拌しそして次に普遍の方法で処境する0 11r炊な化合物のあるものけ―状で得られ、それら社
線とんど0勧合にけ分解を伴なわずに蒸普できないが、
いわゆるram分−(play五t d*zt*−11
at*a%)」、すなわち減圧1で過度に尚められた−
1−に楚時間加熱すること、によシ厳健の揮発性取分を
除くことができ、そしてこの方法で精製できる。化合物
fp13定する丸めに特に屈折率を用いるo or飯な
化合qmのある賜OFi杜つきシし良一点を有する結晶
状で得られる◇ すでに記した如く、新漬、なO−アリールチオノフルカ
ンホスホン瞭エステルーイ建ド1h導体a−着な殺艶虫
(粒土−昆虫も含む)、殺ダニ及び殺線虫活性によシー
輩づけられている0それらは低いlll−廊++並びに
吸液及びそしゃく艶虫斎びにダニに対する良好な活性を
有している◇これらOB!由〇九めに、本発明に従う化
合−は罹物保験及び貯腋作−の保−遊びに鞠生学上O分
針において殺虫剤として使用できてlIl、功する。
費用され、セしてはとんどの場合#癖1俵給せずそして
混含智を1〜数時間にわたって示された纒縦において攪
拌しそして次に普遍の方法で処境する0 11r炊な化合物のあるものけ―状で得られ、それら社
線とんど0勧合にけ分解を伴なわずに蒸普できないが、
いわゆるram分−(play五t d*zt*−11
at*a%)」、すなわち減圧1で過度に尚められた−
1−に楚時間加熱すること、によシ厳健の揮発性取分を
除くことができ、そしてこの方法で精製できる。化合物
fp13定する丸めに特に屈折率を用いるo or飯な
化合qmのある賜OFi杜つきシし良一点を有する結晶
状で得られる◇ すでに記した如く、新漬、なO−アリールチオノフルカ
ンホスホン瞭エステルーイ建ド1h導体a−着な殺艶虫
(粒土−昆虫も含む)、殺ダニ及び殺線虫活性によシー
輩づけられている0それらは低いlll−廊++並びに
吸液及びそしゃく艶虫斎びにダニに対する良好な活性を
有している◇これらOB!由〇九めに、本発明に従う化
合−は罹物保験及び貯腋作−の保−遊びに鞠生学上O分
針において殺虫剤として使用できてlIl、功する。
獣&昆央には轡にアブラムシ科昆央−(Apル*dgg
)、例えば+JIk7カアプラムシ(Myzmz pa
rz*cam)、ビーンアフイド(hmmvh−gpA
sj ) (Daral寡zfg4am )、ムギクピ
レアプ9 A シ(ムep@lez*−phw、m p
ain ) 、工ンドウヒゲナガアプラムシ(Mger
mz*ph@m pmz* )、?テトアフイド(pm
−tata @ph*d ) (M@ermzs
ph慕vm zm1msasfels* )、カラ
ントガ−ルアフィト(eeryest gall gp
Asj)(Cryptevmyzia horse轟−
1ti )、ロジー7ップルアフイド(rmey ap
ple gphxd ) (Sgppgph*z講al
i )、モ篭コ7キアプラムシ(Hya1mptaru
zar*sdi%aI)及びチェリーブラックフライ(
eh−arrl black−fly ) (Myzm
z earaz* ) ;そO曽、pイガラムシ科及び
コナカイガツムシ科昆虫h<c・cess・)、餉えば
シリマルカイガラムシ(Azpsdld*etbz h
adatam )、ソフトスケール(5oft 5ca
le ) (LaeasiI1wa+轟−apartム
農)及びグレープミーリーバッグ(grape wha
alyhmg)(Pzm*dmeaec*z wsmr
itasase ) ;アザンウマ目y、虫−(T^y
zammptara )、 例えはクリバネアザミラ−
v (Iiareamethripz fawxara
l*z ) ;牛−目昆虫sI例えばビートバッグ(h
eat轟襲り(Psaz+ag qsmdrata )
、レッドコツトンバッグ(radeottes hug
) (Dyzdare@z ivbtmr寓−diI
)、ナンキシムシ(Cimma 1aat@1mrxm
z ) 、アサシンバック(@zzazzi* hす)
(R轟−ムi襲Ipralizua )及びシャーガス
バッグ(CJs@1az kg) (Trimtawn
a ivhfaatmsz ) ; 及びセ々科の昆r
J@(Cseadaz)、例えばエクスセリスビロノ(
トラス(ムzeal’s h*l*hatue )及び
ネホテティツクス・ビメンクタトウス(NapkeNt
tizh*p藝met@tmz )が含まれる。
)、例えば+JIk7カアプラムシ(Myzmz pa
rz*cam)、ビーンアフイド(hmmvh−gpA
sj ) (Daral寡zfg4am )、ムギクピ
レアプ9 A シ(ムep@lez*−phw、m p
ain ) 、工ンドウヒゲナガアプラムシ(Mger
mz*ph@m pmz* )、?テトアフイド(pm
−tata @ph*d ) (M@ermzs
ph慕vm zm1msasfels* )、カラ
ントガ−ルアフィト(eeryest gall gp
Asj)(Cryptevmyzia horse轟−
1ti )、ロジー7ップルアフイド(rmey ap
ple gphxd ) (Sgppgph*z講al
i )、モ篭コ7キアプラムシ(Hya1mptaru
zar*sdi%aI)及びチェリーブラックフライ(
eh−arrl black−fly ) (Myzm
z earaz* ) ;そO曽、pイガラムシ科及び
コナカイガツムシ科昆虫h<c・cess・)、餉えば
シリマルカイガラムシ(Azpsdld*etbz h
adatam )、ソフトスケール(5oft 5ca
le ) (LaeasiI1wa+轟−apartム
農)及びグレープミーリーバッグ(grape wha
alyhmg)(Pzm*dmeaec*z wsmr
itasase ) ;アザンウマ目y、虫−(T^y
zammptara )、 例えはクリバネアザミラ−
v (Iiareamethripz fawxara
l*z ) ;牛−目昆虫sI例えばビートバッグ(h
eat轟襲り(Psaz+ag qsmdrata )
、レッドコツトンバッグ(radeottes hug
) (Dyzdare@z ivbtmr寓−diI
)、ナンキシムシ(Cimma 1aat@1mrxm
z ) 、アサシンバック(@zzazzi* hす)
(R轟−ムi襲Ipralizua )及びシャーガス
バッグ(CJs@1az kg) (Trimtawn
a ivhfaatmsz ) ; 及びセ々科の昆r
J@(Cseadaz)、例えばエクスセリスビロノ(
トラス(ムzeal’s h*l*hatue )及び
ネホテティツクス・ビメンクタトウス(NapkeNt
tizh*p藝met@tmz )が含まれる。
そしゃく昆虫−としては、特に−f!31(ムPi必−
pt−1)昆虫−1例えげコナガ(Pi菖tally
mg−CsiJspmsms#)、wイマイガ(Lym
gstr寥x di!r)、ブラウンテイルモス(br
ews−teal wnath )(Espraet@
z ehryzarrhaag )及びウメケム/(M
alαemzaw*a s・whatデis);史にヨ
トウガ(Mawnmatr@hrgsza*eaa )
、カットワーム(cut −w*rs ) (Agra
tiz aagatmwh )、ラージホワイトパタ7
フイ(L@r1mwrh*ta butterfly
) (Pr−ar*z hrazzieaa )、ス%
−# f)イア / −−E ス(awsall w
inter wamth ) (Cha*vmateb
ga hru−m−1g)、グリーンオーク・トルトリ
ックス毫ス(lramvh oak tmrtr*
x whatふ)(revives wtr−*da
*a )、 7オーに7−ミー”7−A (f@ll
ar−wmywerw&) (Lapkylwag f
r*1ipmrdm ) 、ハス479ト!/(Pre
tim*im 1iters )、工にミ7 モス(m
vxs*a moth ) (iyp軸awsm*ta
patella )、メデイfう=−ン7ラー%ス(
Jiaditarra*aasflour vmoth
) (Ephmzt*@kshs*m1la )、及
び”ftツガ(Ga1lerys waalle*gl
la )がiけられる。
pt−1)昆虫−1例えげコナガ(Pi菖tally
mg−CsiJspmsms#)、wイマイガ(Lym
gstr寥x di!r)、ブラウンテイルモス(br
ews−teal wnath )(Espraet@
z ehryzarrhaag )及びウメケム/(M
alαemzaw*a s・whatデis);史にヨ
トウガ(Mawnmatr@hrgsza*eaa )
、カットワーム(cut −w*rs ) (Agra
tiz aagatmwh )、ラージホワイトパタ7
フイ(L@r1mwrh*ta butterfly
) (Pr−ar*z hrazzieaa )、ス%
−# f)イア / −−E ス(awsall w
inter wamth ) (Cha*vmateb
ga hru−m−1g)、グリーンオーク・トルトリ
ックス毫ス(lramvh oak tmrtr*
x whatふ)(revives wtr−*da
*a )、 7オーに7−ミー”7−A (f@ll
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r*1ipmrdm ) 、ハス479ト!/(Pre
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patella )、メデイfう=−ン7ラー%ス(
Jiaditarra*aasflour vmoth
) (Ephmzt*@kshs*m1la )、及
び”ftツガ(Ga1lerys waalle*gl
la )がiけられる。
またそしゃく昆虫に分−されるもOKは41に一目#&
l(Celaoptarg ) 、例えばグラナリーウ
ィービ& (yrgsary wsgvxl ) (S
*tephihba yrgsg−riuzzCgla
ndra lrgsggria )、 コレラドビーイ
ー罵1*saatm )、 ドックビートル(dmek
haa−tla ) (Gaztrophyza w
arsム1m)、マスタードビートル(ybat@rd
haatlm ) (PAgmiescmchlaa
r*aa )、ブラツサムビートル(blal−zmm
ba#tle ) (Malgmthaz assa
hz ) 、ラスプベリービートk (rmzphmr
ry battle ) (By−tur魯z tev
mmvhtaama )、インゲン!メゾウムシ(Br
meA*dauz=AeastheIeml*dgz
e4taet*z)、フイリカツオプシAシ(1)a
rwmaztae friz−Chi)、カープラピー
トA/ (khapra haatlm )(Trge
dmrmg 1rgsar*mwr )、コクヌx)−
r−ド中(Trihmlivg纂eazta*asym
)、コクゾウ((’a−1m%dra又はS*tmp
h*l瓢z zaawnmiz ) 、ジンサンシバン
ムシ(S、、、mチャイロコメノゴZムyダw シ(T
a*ahrim wnelitmr )、及びノコギリ
ヒラメA V (0ryzaaph*l塾z zurj
*am−masaiz ) ;湛びに土膿中に生硬する
機の昆虫、tnえtf’フイヤーウオーJh (mll
”g−1111Ql) −(々−1iatgz44)、
及びコックカフx A/ (eackehafir)
(Mg1alo*th@male1mntkg )の幼
虫跡;ゴキブリ目の昆虫−1例えばチャバネゴキブリ(
Hla−1allt gmrmas*ca )、7−v
−ンゴキブリ(Pari−plarhata ara、
argctxna ) 、Yディフ・コ7クローチ(M
adm*rg cockroach ) (Lavbe
aphgm−又はAhyparabia w+admi
rga ) 、オリ!7タルコツクーーチ(0rien
tal eockregeh ) (B1gtt@ar
iistaliz )、ジャイアントコツタリーチ(g
iant cockroach )(B1ghar酪
z yjyasjasiI)及びブラックジャイアン
トコツクローチ(ht−aehqzmvht coc
kroach )(Bltbar藝a fuzceb
z );斎びにへンシ冒つテデニア・7レキシピツタ
(Navhaeho慕tmdam*a flaxiw*
tta ) ; さらにオルドブテラ(Ort轟−p
tars ) 、例えはハクスクリケット(htNA#
# araekmt ) (Aekmta j+amz
ts−em#);シロアリ目の1虫斯、−1えばイース
タン賃ブテラエアンター!イト(aaztmr* z*
btarr −awa、ass tmrwnita
)(Ratie菖1itarwgaa flawi−
paa);及びに/ノプテ5 (Iiywsa*apt
artx )、−えばガーデンアy ) (garde
n ant ) (Ltzxuz協り−r)の如きお勤
−が含まれる。
l(Celaoptarg ) 、例えばグラナリーウ
ィービ& (yrgsary wsgvxl ) (S
*tephihba yrgsg−riuzzCgla
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ー罵1*saatm )、 ドックビートル(dmek
haa−tla ) (Gaztrophyza w
arsム1m)、マスタードビートル(ybat@rd
haatlm ) (PAgmiescmchlaa
r*aa )、ブラツサムビートル(blal−zmm
ba#tle ) (Malgmthaz assa
hz ) 、ラスプベリービートk (rmzphmr
ry battle ) (By−tur魯z tev
mmvhtaama )、インゲン!メゾウムシ(Br
meA*dauz=AeastheIeml*dgz
e4taet*z)、フイリカツオプシAシ(1)a
rwmaztae friz−Chi)、カープラピー
トA/ (khapra haatlm )(Trge
dmrmg 1rgsar*mwr )、コクヌx)−
r−ド中(Trihmlivg纂eazta*asym
)、コクゾウ((’a−1m%dra又はS*tmp
h*l瓢z zaawnmiz ) 、ジンサンシバン
ムシ(S、、、mチャイロコメノゴZムyダw シ(T
a*ahrim wnelitmr )、及びノコギリ
ヒラメA V (0ryzaaph*l塾z zurj
*am−masaiz ) ;湛びに土膿中に生硬する
機の昆虫、tnえtf’フイヤーウオーJh (mll
”g−1111Ql) −(々−1iatgz44)、
及びコックカフx A/ (eackehafir)
(Mg1alo*th@male1mntkg )の幼
虫跡;ゴキブリ目の昆虫−1例えばチャバネゴキブリ(
Hla−1allt gmrmas*ca )、7−v
−ンゴキブリ(Pari−plarhata ara、
argctxna ) 、Yディフ・コ7クローチ(M
adm*rg cockroach ) (Lavbe
aphgm−又はAhyparabia w+admi
rga ) 、オリ!7タルコツクーーチ(0rien
tal eockregeh ) (B1gtt@ar
iistaliz )、ジャイアントコツタリーチ(g
iant cockroach )(B1ghar酪
z yjyasjasiI)及びブラックジャイアン
トコツクローチ(ht−aehqzmvht coc
kroach )(Bltbar藝a fuzceb
z );斎びにへンシ冒つテデニア・7レキシピツタ
(Navhaeho慕tmdam*a flaxiw*
tta ) ; さらにオルドブテラ(Ort轟−p
tars ) 、例えはハクスクリケット(htNA#
# araekmt ) (Aekmta j+amz
ts−em#);シロアリ目の1虫斯、−1えばイース
タン賃ブテラエアンター!イト(aaztmr* z*
btarr −awa、ass tmrwnita
)(Ratie菖1itarwgaa flawi−
paa);及びに/ノプテ5 (Iiywsa*apt
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n ant ) (Ltzxuz協り−r)の如きお勤
−が含まれる。
X1ll 11 (D*ptmrga ’)o艶或は主
としてハエ餉、例えはキイpシ璽りジ曹りバx (Dr
azmphila wsela−salmetar )
、メデイテツニアン2ルーツフライ(Mmditar
rg*ams fruit fly ) (Cgrtt
*t*zcapitata ) 、イエバx (Muz
ea dawhazticg )、ヒメイエバエ(Fa
sx*a camie*1ariz )、pa4ンバx
(Phornsia mutism )、 ブルーキ
ットルアライ(bj*ghattla fly ) (
CgllipAargarythracaphala
)及びサシバx (Stexmmxyzealcitr
anz ) ; %びにナツト(y*gt ) 類、例
えばネツタイシマカ(Agdmzε−yyptz )、
ノーザンハウスモスキット(vharthgrm Av
tbzm maz−q酪ita ) (Cblgz p
ipi−%I)及びマラリアモスキット(wxalar
ia mosquito ) (Atop轟−1apa
tapJhgszi )などの力類が含まれる。
としてハエ餉、例えはキイpシ璽りジ曹りバx (Dr
azmphila wsela−salmetar )
、メデイテツニアン2ルーツフライ(Mmditar
rg*ams fruit fly ) (Cgrtt
*t*zcapitata ) 、イエバx (Muz
ea dawhazticg )、ヒメイエバエ(Fa
sx*a camie*1ariz )、pa4ンバx
(Phornsia mutism )、 ブルーキ
ットルアライ(bj*ghattla fly ) (
CgllipAargarythracaphala
)及びサシバx (Stexmmxyzealcitr
anz ) ; %びにナツト(y*gt ) 類、例
えばネツタイシマカ(Agdmzε−yyptz )、
ノーザンハウスモスキット(vharthgrm Av
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ipi−%I)及びマラリアモスキット(wxalar
ia mosquito ) (Atop轟−1apa
tapJhgszi )などの力類が含まれる。
ダニ目(Atαri )に分類されるものにFi轡にハ
ダニ科(Tgtranyajhidag )、例えばナ
ミハダニ(Tatrg*ychuz urticaa
)及びリンゴハダニ(Paratmtranychuz
piloa*szPasmsychsz −−ブラッ
クカラントガルマイト(hlackemrra%tga
ll m1tt ) (Erimphyaz ribi
z ) 及びホコリダニ科、例えばチャノホコリダニ(
Haxhitar −zasamwz 1aths )
及びシクラメンホコリダニ(Tarzexa酩z pa
llidtbz ) ;最俵にティック(Ti−ck)
@、 例えばリラプシングフエパーティック(rel
apsi%g fmwmr tiek ) (Or%i
tkodorwz罵−絡hats )が含まれる。
ダニ科(Tgtranyajhidag )、例えばナ
ミハダニ(Tatrg*ychuz urticaa
)及びリンゴハダニ(Paratmtranychuz
piloa*szPasmsychsz −−ブラッ
クカラントガルマイト(hlackemrra%tga
ll m1tt ) (Erimphyaz ribi
z ) 及びホコリダニ科、例えばチャノホコリダニ(
Haxhitar −zasamwz 1aths )
及びシクラメンホコリダニ(Tarzexa酩z pa
llidtbz ) ;最俵にティック(Ti−ck)
@、 例えばリラプシングフエパーティック(rel
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tkodorwz罵−絡hats )が含まれる。
本化合物を健康1−fflなわしめる害虫、とくにす工
、カおよび貯蔵作智の害虫に対して用いた場合、馴化合
物は木材および土鶏上に融着な残存活性を有し、並びに
石灰処理した一鵞のアルカリに対して良好な安定性fs
することKr#−色がおる。
、カおよび貯蔵作智の害虫に対して用いた場合、馴化合
物は木材および土鶏上に融着な残存活性を有し、並びに
石灰処理した一鵞のアルカリに対して良好な安定性fs
することKr#−色がおる。
本発明に従う活性化合−Fi音通の一放物例えは溶液、
乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒剤に変えることがで
きる。これらは公知の方法、例えば活性化合物を伸展剤
、即ち液体もしくはn体またFi液化した気体の希釈剤
または担体とwA時−面活性剤、即ち乳化剤及び/また
は分散剤及び/又は発泡剤を用いて混合することによっ
てwk4mすることがてきる。伸展剤として水を用いる
場合KFi、例えは有伽溶課を補助溶媒として用いるこ
とができる。
乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒剤に変えることがで
きる。これらは公知の方法、例えば活性化合物を伸展剤
、即ち液体もしくはn体またFi液化した気体の希釈剤
または担体とwA時−面活性剤、即ち乳化剤及び/また
は分散剤及び/又は発泡剤を用いて混合することによっ
てwk4mすることがてきる。伸展剤として水を用いる
場合KFi、例えは有伽溶課を補助溶媒として用いるこ
とができる。
液体の希釈剤また扛担体として好ましくは、芳香族炭化
水素例えばキシレン、トルエン、ベンゼン、もしくはア
ルキルナフタリン、塩素化された芳香rlkまたは脂肪
族炭化水素例えばクロルベンゼン、クロルエチレンもし
くは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシフ四ヘキ
サン或いはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール例え
ばブタノールもしくけグリコール並びKそのエーテル及
びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン
、ま喪は強い有極性溶媒例えばジメチルホルムア7ド、
ジメチルスルホキシドもしくはアセトニトリル、並びに
水がt用される。
水素例えばキシレン、トルエン、ベンゼン、もしくはア
ルキルナフタリン、塩素化された芳香rlkまたは脂肪
族炭化水素例えばクロルベンゼン、クロルエチレンもし
くは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシフ四ヘキ
サン或いはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール例え
ばブタノールもしくけグリコール並びKそのエーテル及
びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン
、ま喪は強い有極性溶媒例えばジメチルホルムア7ド、
ジメチルスルホキシドもしくはアセトニトリル、並びに
水がt用される。
銀化した気体の希釈剤または担体とは常温及び常圧では
気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化
水素(例えばフレオン)の如きエーロゾル噴射剤である
。
気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化
水素(例えばフレオン)の如きエーロゾル噴射剤である
。
固体の希釈剤または担体として好ましくは、粉砕された
天然鉱石例えばカオリン、粘土、メルク、チョーク、石
英、アタメルギット、モントモリロナイトもしくはケイ
ソウ土、或いは粉砕された合Iil、鉱石、例えば高分
散性ケイ酸、アルミナもしくはケイelkti、を用い
る。
天然鉱石例えばカオリン、粘土、メルク、チョーク、石
英、アタメルギット、モントモリロナイトもしくはケイ
ソウ土、或いは粉砕された合Iil、鉱石、例えば高分
散性ケイ酸、アルミナもしくはケイelkti、を用い
る。
乳化剤及び発泡剤の好適な例としては非イオン性及び陰
イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル類、lリオキシエチレンー脂肪族アルコールエー
テル類例えばアルキルアリールJ IJ y IJコー
ルエーテル、アルキルスル7エイト、アルキルスル7エ
イト及びアリールスルホネイト並びにアルブミン加水分
解生成物が含まれる;分散剤の好適な例としてはリグニ
ン亜硫酸塩腸液及びメチルセル四−スが富まれる。
イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル類、lリオキシエチレンー脂肪族アルコールエー
テル類例えばアルキルアリールJ IJ y IJコー
ルエーテル、アルキルスル7エイト、アルキルスル7エ
イト及びアリールスルホネイト並びにアルブミン加水分
解生成物が含まれる;分散剤の好適な例としてはリグニ
ン亜硫酸塩腸液及びメチルセル四−スが富まれる。
本発明に従う活性化合一は他の活性化合物と混合した組
眉物として存在することができる◇一般に上記の組成物
Fi0.1〜95、好1しくはQ、5〜903111
%の活性化合物を含有する。
眉物として存在することができる◇一般に上記の組成物
Fi0.1〜95、好1しくはQ、5〜903111
%の活性化合物を含有する。
本活性化合物はそのま\、或いは調製済液剤、濃厚乳剤
、乳剤、泡剤、奢濁剤、煙精用粉剤、塗布剤、水和性粉
剤、粉剤及び粒剤の如き組成−もしくはその組成物から
つくられ九施用形態で使用することができる。施用すゐ
Kは普通の方法、例えば―射散布、液剤噴霧、i!J製
、粉剤散布、粒剤?順、燻蒸施用、蒸発施用、液剤散布
、塗抹または付ll施用で行うことができる。
、乳剤、泡剤、奢濁剤、煙精用粉剤、塗布剤、水和性粉
剤、粉剤及び粒剤の如き組成−もしくはその組成物から
つくられ九施用形態で使用することができる。施用すゐ
Kは普通の方法、例えば―射散布、液剤噴霧、i!J製
、粉剤散布、粒剤?順、燻蒸施用、蒸発施用、液剤散布
、塗抹または付ll施用で行うことができる。
Ill製**剤に゛おける活性化合物の濃度はかなプ広
い範囲に変えることができる〇一般にこの濃度は0.0
001〜10重量嘩、好ましくはα01〜1重i19!
である。
い範囲に変えることができる〇一般にこの濃度は0.0
001〜10重量嘩、好ましくはα01〜1重i19!
である。
また活性化合物Fi超濃厚少量散布法(ULr)により
用いて良好な結果を得ることができ、この除活性化金物
95−までの組成物を使用するととまたは100%活性
化合物のみを使用することも可能である。
用いて良好な結果を得ることができ、この除活性化金物
95−までの組成物を使用するととまたは100%活性
化合物のみを使用することも可能である。
従って固体または液化した気体の希釈剤もしくは担体或
いは表面活性剤を含む液体希釈剤もしくは担体との混合
物として本化合一を活性成分として含有させることによ
って殺虫、殺ター二又Fia豊虫組成物が得られる。
いは表面活性剤を含む液体希釈剤もしくは担体との混合
物として本化合一を活性成分として含有させることによ
って殺虫、殺ター二又Fia豊虫組成物が得られる。
また化合物を単独で、或いは希釈剤または担体と本発明
における化合物を活性成分として混合した組成物を簀虫
ま九はそれらの生息場所に施用すすることによって昆虫
、ダニ又は線虫−を駆除することができる。
における化合物を活性成分として混合した組成物を簀虫
ま九はそれらの生息場所に施用すすることによって昆虫
、ダニ又は線虫−を駆除することができる。
更に、化**を単独で、或いは希釈剤または担体と混合
物として、作物の生育直前及び/″または生育期間中に
その生育地に施用し、昆虫、ダニ又Fi縁虫による損害
から作物を保護できる〇本発明の化合智の並びKそれら
の製造及び使用を下記の実験例及び実施例にょル統明す
る。
物として、作物の生育直前及び/″または生育期間中に
その生育地に施用し、昆虫、ダニ又Fi縁虫による損害
から作物を保護できる〇本発明の化合智の並びKそれら
の製造及び使用を下記の実験例及び実施例にょル統明す
る。
実験例 A
コナ11 (Pl*tall@) lIc1!lI#!
謀: 3m1it部のア七トン乳化剤: 13k
f部のアルキルアリールボリダリコールエーテル 活性化合物の適当な一合輪を&I造するfcめに11量
部の活性化合物を上記量の乳化剤を含著している上記量
の溶媒と混合しそして#に厚物1水で希釈して所望する
11度に希釈した。
謀: 3m1it部のア七トン乳化剤: 13k
f部のアルキルアリールボリダリコールエーテル 活性化合物の適当な一合輪を&I造するfcめに11量
部の活性化合物を上記量の乳化剤を含著している上記量
の溶媒と混合しそして#に厚物1水で希釈して所望する
11度に希釈した。
キャベツのJl (Brazzicg algracg
a ) K:活性化合物の調合物をしずくでぬれるまで
液剤噴きし−tして次に:!f fj (Pl藁tgl
lt nhae*lipmnniz )の毛虫を感染さ
せた。
a ) K:活性化合物の調合物をしずくでぬれるまで
液剤噴きし−tして次に:!f fj (Pl藁tgl
lt nhae*lipmnniz )の毛虫を感染さ
せた。
一定時間後に死滅の程!!jL(%)を一定した:10
0チは全てのも虫の死滅を、osr;を死感皆無を意味
している。
0チは全てのも虫の死滅を、osr;を死感皆無を意味
している。
活性化合物、活性化会1の濃度、y価時間及び結果を下
表1に示す。
表1に示す。
表 1゜
(コナガ1K111り
(公知)
N=CM −N (C1i、)。
A’ =(14/ #(cA)
N−CM−舛^
N冨CJi −KM−CM。
N=Cl1−N ((J、入
実験例 B
モモアカアブラムシ(Myths )試験(級触活→溶
*: 331量部のアセトン 乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリ;−ル
エーテル 活性化合物の適当な一合物を製造するために1重tsの
活性化合物を上記参の乳化剤を含有している上記io浴
握と混合しそして濃犀物を水で希釈してryT望する一
度にした。
*: 331量部のアセトン 乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリ;−ル
エーテル 活性化合物の適当な一合物を製造するために1重tsの
活性化合物を上記参の乳化剤を含有している上記io浴
握と混合しそして濃犀物を水で希釈してryT望する一
度にした。
モモアカアブラムシ(Myz菖z parzieaa
)がひどくたかっているキャベツ植物(Bt+gzpi
ca ala−rtxcag )に活性化合物の一合物
をしずくがし九\るまで液剤噴麺し友。
)がひどくたかっているキャベツ植物(Bt+gzpi
ca ala−rtxcag )に活性化合物の一合物
をしずくがし九\るまで液剤噴麺し友。
一定時間後に死滅の程度(%)を測定した=100チは
全てのアブラムシの死叡を、091は死藪皆無會を味し
ていた。
全てのアブラムシの死叡を、091は死藪皆無會を味し
ていた。
活性化合物、活性化合物の鑓屓、肝愉時閣及びfI!#
米を下表2に示す。
米を下表2に示す。
表 2
(モモアカアブラムシ試験)
(公知)
笑 I&lIl 偽 C
ムギクピレアプラA シ(Rhmpalazipk@m
)試験(全身的活性) 溶 媒: 3重を部のアセトン 乳化剤: 1!1iThのアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適尚な一合物會製造する丸めに1重量部の
活性化合物を上記量の乳化剤を含有している上記量の溶
媒と混合しセして蒙厚物を水で希釈して所望するIl度
にした。
)試験(全身的活性) 溶 媒: 3重を部のアセトン 乳化剤: 1!1iThのアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適尚な一合物會製造する丸めに1重量部の
活性化合物を上記量の乳化剤を含有している上記量の溶
媒と混合しセして蒙厚物を水で希釈して所望するIl度
にした。
ムギクビレアブラムシ(Il轟−pgltsz印AKI
N padi)がひどく友かつているカラスムギ(Aν
gsg JFトt8シー)に活性化合物の一合一をそれ
がカラスムギの誰をぬらさずに土壌中に改造するように
油剤散布した。活性化合@はカラスムギによシ土1から
Il[されてアブラムシがたかっている象に遅し友O 一定#間後に死滅の程度(%)を測定した=100嘩は
全てのアブラムシO死畝を、0囁は死滅皆無を意味して
いた。
N padi)がひどく友かつているカラスムギ(Aν
gsg JFトt8シー)に活性化合物の一合一をそれ
がカラスムギの誰をぬらさずに土壌中に改造するように
油剤散布した。活性化合@はカラスムギによシ土1から
Il[されてアブラムシがたかっている象に遅し友O 一定#間後に死滅の程度(%)を測定した=100嘩は
全てのアブラムシO死畝を、0囁は死滅皆無を意味して
いた。
活性化合物、活性化合物の#に度、評価時間及び給米を
下′&6に示す。
下′&6に示す。
表 3
(ムギクビレアブラムシ試験)
(公知)
(公知)
(公知)
(公知)
N=CIl−NM−CM。
N=Cjl−1#シ罵
N、C1l−1111−C,鴫
N=CII N(CHs)N
N=CM N(CA)。
h−α−α44
N=CM −QC,M。
N=CM−舛^
実 験 例 D
すンハダ= (Ta tr*5ych*z ) fll
i (抵抗性)洛 謀: 61負琳のア七トン 乳化剤: INikmのアルキルアリールミリグリコ
ールエーテル 活性化合物の過当な調合物を製造するために1重量bO
活性化合物を上記蓋の乳化剤を含有している上記蓋の溶
媒と混合しそして員犀物を水で希釈してPk望する′J
kItLにした。
i (抵抗性)洛 謀: 61負琳のア七トン 乳化剤: INikmのアルキルアリールミリグリコ
ールエーテル 活性化合物の過当な調合物を製造するために1重量bO
活性化合物を上記蓋の乳化剤を含有している上記蓋の溶
媒と混合しそして員犀物を水で希釈してPk望する′J
kItLにした。
約10〜3omoQさO豆の木(Phazme1mzν
ullar寡z ) K活性化合物の調合物をしずくが
したたゐまで液剤j5jliした。これらの豆の木に全
ての成長段階のナミハダニ(Tgtranych*z菖
デを客−cmg )をたくさん友からせた〇 一定定時後後死んだグー1−歓えるととKよシ油性化合
物の調合物O効果を一定した。このようにして得られた
死滅のS!(%)を画定した=10OSは全てのダニの
死滅を、OSは死滅皆無を意味している。
ullar寡z ) K活性化合物の調合物をしずくが
したたゐまで液剤j5jliした。これらの豆の木に全
ての成長段階のナミハダニ(Tgtranych*z菖
デを客−cmg )をたくさん友からせた〇 一定定時後後死んだグー1−歓えるととKよシ油性化合
物の調合物O効果を一定した。このようにして得られた
死滅のS!(%)を画定した=10OSは全てのダニの
死滅を、OSは死滅皆無を意味している。
活性化合物、活性化合III!IO濃度、評価時間及び
U果を下衣4に示す0 懺 4 (す建ハダニ試験) (公知) (公知) N=CIl −811−C,ら N=CM−費−ch。
U果を下衣4に示す0 懺 4 (す建ハダニ試験) (公知) (公知) N=CIl −811−C,ら N=CM−費−ch。
N=CM−N(CA\
N!0/−α警4
N−CM−α薯4
笑 験 例 E
臨界一度試験
lj(験i1虫: Mmla*d−!ysm ise
*ys*ta溶 媒: 3重量部のア七トン 乳化剤: 11量部のアルキルアリールlリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な一合物を製造するために1nijk
部の活性化合物を上記量の溶媒と混合しそして上記量の
乳化剤を加え、そして鎖厚物を水で希釈して所望する一
度にした。
*ys*ta溶 媒: 3重量部のア七トン 乳化剤: 11量部のアルキルアリールlリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な一合物を製造するために1nijk
部の活性化合物を上記量の溶媒と混合しそして上記量の
乳化剤を加え、そして鎖厚物を水で希釈して所望する一
度にした。
活性化合物の一合物を試り線虫かひどくg架している土
壌とよく偽金した。−合物中の活性化合物の#簾Fi来
貴的に1豪ではなく単位答蓄の土1当りの活性化合物の
童(これはppm (重量)で与えられる〕だけがxl
!である0土@全容器に充填し、レタスOtaをまき、
そして容器を27℃の温富温fK&つだ04道IMI後
にレタスの根管線虫感染に−して試験し、そして活性化
合物の効果の程[(嘩)tll定し喪。感染か完全に避
けられたとき効果の&WLは100sでめ)、感染が−
1じ方法で感染された未処理の土壌中の対蝋用稙物の場
合と全く−じ場合、それは0%である。
壌とよく偽金した。−合物中の活性化合物の#簾Fi来
貴的に1豪ではなく単位答蓄の土1当りの活性化合物の
童(これはppm (重量)で与えられる〕だけがxl
!である0土@全容器に充填し、レタスOtaをまき、
そして容器を27℃の温富温fK&つだ04道IMI後
にレタスの根管線虫感染に−して試験し、そして活性化
合物の効果の程[(嘩)tll定し喪。感染か完全に避
けられたとき効果の&WLは100sでめ)、感染が−
1じ方法で感染された未処理の土壌中の対蝋用稙物の場
合と全く−じ場合、それは0%である。
活性化合物、施用量及び評価時ril&Jを工費5に示
す。
す。
実施例 1゜
153f((15モル)の0−(2,4,5−)リクロ
ルフェニル)−チオノエタンホスホン酸エステル−アミ
ド及び100りのオルト@酸エチルエステルの混合a!
!11r約Q、5rのF−)ルエンスルホン酸の存在下
で140℃に1時間加熱し、生成し次アルカノールff
−蒸留除去しそして反応溶液を吸引−過した。Pi1r
r蒸留分離」した後(,174t(理論値の97チ)の
*−(o−(2゜4.5−)リクc2A−7二二、−)
−チオノエタンホスホリル〕−イミノ蝋酸エチルエステ
ル(屈折皐s24:1.5601)が得られた。
ルフェニル)−チオノエタンホスホン酸エステル−アミ
ド及び100りのオルト@酸エチルエステルの混合a!
!11r約Q、5rのF−)ルエンスルホン酸の存在下
で140℃に1時間加熱し、生成し次アルカノールff
−蒸留除去しそして反応溶液を吸引−過した。Pi1r
r蒸留分離」した後(,174t(理論値の97チ)の
*−(o−(2゜4.5−)リクc2A−7二二、−)
−チオノエタンホスホリル〕−イミノ蝋酸エチルエステ
ル(屈折皐s24:1.5601)が得られた。
実施例 2゜
t
30t(alろ5モル)の0−(6−クロルフェニル)
−チオノメタンホスホン酸エステル−アミド及び50t
ON、N−ジメチルホルムアミドーージメテルアセター
ルの混合物t−還凍下で2時間加熱した。生成したエタ
ノールを次に減圧下で蒸ilr除去すると残渣として6
62(謹i!!!負の97−)のO−〔6−クロル7エ
二ル〕−N−(N’。
−チオノメタンホスホン酸エステル−アミド及び50t
ON、N−ジメチルホルムアミドーージメテルアセター
ルの混合物t−還凍下で2時間加熱した。生成したエタ
ノールを次に減圧下で蒸ilr除去すると残渣として6
62(謹i!!!負の97−)のO−〔6−クロル7エ
二ル〕−N−(N’。
NI−ジメチルアミノーメデリデン)−チオノメタン準
スホン散エステルーイミド(屈折重電2系=1.590
0)が得られた。最初は油状でめった物質が結晶化しそ
してそれは90℃の融点を有していた。
スホン散エステルーイミド(屈折重電2系=1.590
0)が得られた。最初は油状でめった物質が結晶化しそ
してそれは90℃の融点を有していた。
実 mN &
t
281F((11モル)の#−(0−(2−り四ルフェ
ニル)−チオノメタン−ホスホニル〕−イ建ノ蟻敵エチ
ルエステルを0〜5℃において10ローのアセトニトリ
ル中の15−の約35s9j1mのメチルアJy@叡K
mJii加し、反応混合物をさらに1w#間攪拌しセし
て次に水中に注入し、バッチを塩化メチレンで債出し、
禍根相を洗浄しそしてt燥した後[11媒を蒸留除去し
た0畏渣を「島奮分離」すると20t(珈論饅0761
)のO−〔2−クロルフェニル〕−N−(Nl−メチル
アンノメチリデン)−デオノメタンホスホン蓋エステル
ーイミド(JIB折皐s”:1.6044)が得られた
。
ニル)−チオノメタン−ホスホニル〕−イ建ノ蟻敵エチ
ルエステルを0〜5℃において10ローのアセトニトリ
ル中の15−の約35s9j1mのメチルアJy@叡K
mJii加し、反応混合物をさらに1w#間攪拌しセし
て次に水中に注入し、バッチを塩化メチレンで債出し、
禍根相を洗浄しそしてt燥した後[11媒を蒸留除去し
た0畏渣を「島奮分離」すると20t(珈論饅0761
)のO−〔2−クロルフェニル〕−N−(Nl−メチル
アンノメチリデン)−デオノメタンホスホン蓋エステル
ーイミド(JIB折皐s”:1.6044)が得られた
。
実施例 4〜13゜
上記の実施例に記されている方法と同様にして下記の化
合物が製造された。
合物が製造された。
出発化合物として使用され九〇−アリールーチオノアル
カンホスホン酸エステル−アミドは例えば下記の如くし
て製造された: 97t(α5モル)0(j−(2,4,5−トリクロル
フェニル)−チオノエタンホスホン酸エステル−クロラ
イドを10〜20℃において60−の水性アンモニア及
び300sgC)アセトニトリルの混合物に加え、反応
*承を1時間攪拌しそして蒸発させセして負濠を塩化メ
チレン中で油出した。
カンホスホン酸エステル−アミドは例えば下記の如くし
て製造された: 97t(α5モル)0(j−(2,4,5−トリクロル
フェニル)−チオノエタンホスホン酸エステル−クロラ
イドを10〜20℃において60−の水性アンモニア及
び300sgC)アセトニトリルの混合物に加え、反応
*承を1時間攪拌しそして蒸発させセして負濠を塩化メ
チレン中で油出した。
1嶺相を水て洗浄しそして乾燥し、溶媒を無11除去し
セして**’tリグロインからh結晶させた。
セして**’tリグロインからh結晶させた。
65t(j111値の71%)の0−(2,4,5−ト
リクロルフェニル)−チオノエタンホスホン鈑エステル
ーアミド(S点74℃)が物られた。
リクロルフェニル)−チオノエタンホスホン鈑エステル
ーアミド(S点74℃)が物られた。
同様にして下記の化合物が得られ九:
本発明の実施1!IIIIA並びに−遅事項を以下に記
す。
す。
1.一般式
〔大中、Rは炭素e11〜4のアルキルであり、R/U
辰集数1〜4のアルコキシ又は缶アルキル成分当りのI
iL素数が1〜4のモノアルキルア建)もしくはジアル
キルアミノであり、そして Atは任意にハロゲンによりモノIl声もしくit、N
9置換されていてもよいフェニルである〕 のO−アリール−チオノアルカンホスホン鹸エステルー
ホルムアオジン又は□イミノーエーテル。
辰集数1〜4のアルコキシ又は缶アルキル成分当りのI
iL素数が1〜4のモノアルキルア建)もしくはジアル
キルアミノであり、そして Atは任意にハロゲンによりモノIl声もしくit、N
9置換されていてもよいフェニルである〕 のO−アリール−チオノアルカンホスホン鹸エステルー
ホルムアオジン又は□イミノーエーテル。
2、Rが炭素数1〜6のアルキルであり、R′が戻$i
i〜6のアルコキシ又は各アルキル成分aシの炭素数が
1〜6のモノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ
でめシ、そしてArが塩素により七ノW換もしくはポリ
Il倶されたフェニルである、上記1に従う化合物。
i〜6のアルコキシ又は各アルキル成分aシの炭素数が
1〜6のモノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ
でめシ、そしてArが塩素により七ノW換もしくはポリ
Il倶されたフェニルである、上記1に従う化合物。
5式
7式
の化合物。
&式
9式
0化合物。
の化合物。
の化合物。
O化合物。
の化合物。
の化合物。
の化合物。
16、 (a) 一般式
〔式中、Ar#i任意にハロゲンによシ七)置換もしく
はlり置換されていてもよいフェニルであり、そして Rは炭1g数1〜40アルキルである〕OO−アリール
−チオノアルカンホスホン歌ニス〔式中、AlkはIR
隼数1〜40アルキルであり、そして R′は炭素数1〜4のアルコキシ又は各アルキル敗分当
9の炭素数が1〜40モノアルキルアミノもしくはジア
ルキルアミノである〕 のジアルコキシ化合物と反応させるか、又は(A)
一般式 ( 〔式中、R“は炭素数1〜4のアルキルであり、そして Ay及びRは上記の意味を有している〕のホスホリル化
されたイミノ蟻敵アルキルエステルを、一般式 〔式中、R″は炭素数1〜4のアルキルであ夛、そして Iは炭素数1〜4のアルキル又は水素である〕 の第−級又は第二級アルキルアミンと反応させることを
特命とする、一般式 〔式中、MSRl及びAyは上記の意味を有している〕 のO−アリール−チオノアルカン示スホン款エステル−
ホルムアミジン又はイミノ−エーテルの製造方法。
はlり置換されていてもよいフェニルであり、そして Rは炭1g数1〜40アルキルである〕OO−アリール
−チオノアルカンホスホン歌ニス〔式中、AlkはIR
隼数1〜40アルキルであり、そして R′は炭素数1〜4のアルコキシ又は各アルキル敗分当
9の炭素数が1〜40モノアルキルアミノもしくはジア
ルキルアミノである〕 のジアルコキシ化合物と反応させるか、又は(A)
一般式 ( 〔式中、R“は炭素数1〜4のアルキルであり、そして Ay及びRは上記の意味を有している〕のホスホリル化
されたイミノ蟻敵アルキルエステルを、一般式 〔式中、R″は炭素数1〜4のアルキルであ夛、そして Iは炭素数1〜4のアルキル又は水素である〕 の第−級又は第二級アルキルアミンと反応させることを
特命とする、一般式 〔式中、MSRl及びAyは上記の意味を有している〕 のO−アリール−チオノアルカン示スホン款エステル−
ホルムアミジン又はイミノ−エーテルの製造方法。
17、 反応を60〜200℃において実施する、上
装置6(g)K従う方法。
装置6(g)K従う方法。
18、反応t−0〜150℃において夫施する、上装置
6(A)に従う方法0 19 反応を1@謙O存在下で実農する、上記16〜
18のいずれかKIEう方法0 2α ′*責的に実施例1〜13のいずれかKlk:さ
れている如き、上記IK*う化合物の製造方法021、
上記16〜20のいずれかvc従う方法により製造され
た、上記1に従う化合物。
6(A)に従う方法0 19 反応を1@謙O存在下で実農する、上記16〜
18のいずれかKIEう方法0 2α ′*責的に実施例1〜13のいずれかKlk:さ
れている如き、上記IK*う化合物の製造方法021、
上記16〜20のいずれかvc従う方法により製造され
た、上記1に従う化合物。
22、活性酸分として上記1〜15又は21のいずれか
に従う化合物を一体もしくit敷化された気体の希釈剤
又は担体と混合して戚いFi表面活性鋼を3有している
液体の希釈剤又は相体と混合して含有しているM昆虫、
殺ダニ又Fi殺細虫組&物。
に従う化合物を一体もしくit敷化された気体の希釈剤
又は担体と混合して戚いFi表面活性鋼を3有している
液体の希釈剤又は相体と混合して含有しているM昆虫、
殺ダニ又Fi殺細虫組&物。
2i[L1〜95電量囁の活性化合物を含有している、
上記22に従う組成物。
上記22に従う組成物。
24、 l虫又はそれらの生息地に上記1〜15又は
210いずれかに従う化合瞥會単独で辰いに活性取分と
して上鮎1〜15又は21のいずれかに従う化合物を希
釈剤又は担体と混合して含有している組IIL物の形で
施用することからなる、昆虫、ダニ又は線虫害虫の組線
方法。
210いずれかに従う化合瞥會単独で辰いに活性取分と
して上鮎1〜15又は21のいずれかに従う化合物を希
釈剤又は担体と混合して含有している組IIL物の形で
施用することからなる、昆虫、ダニ又は線虫害虫の組線
方法。
25、 α0001〜10菖tSの活性化合物を含有
している組成物會飯石する、上記24に従う方法。
している組成物會飯石する、上記24に従う方法。
2& 生w時期の1iLII+に及び/又は生育時期中
に上11〜15又は21のいずれかに鈍う化合物t−率
極で又は希釈剤もしくは担体と混合してh川しである場
所で成育させることにより昆虫、ダニ又は線虫による被
害から保謙された作物。
に上11〜15又は21のいずれかに鈍う化合物t−率
極で又は希釈剤もしくは担体と混合してh川しである場
所で成育させることにより昆虫、ダニ又は線虫による被
害から保謙された作物。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 〔式中、Arは任意に八日rンVこよりモノ置換もしく
はポリ置換されていて本よいフェニルであり、 Rは炭素数1〜4のアルキルであり、 R#は炭素数1〜4のアルキルである〕のホスホリル化
されたイミノ蟻酸アルキルエステルを、一般式 〔式中、R’F−J炭翠数1〜4のアルキルでろり、そ
して RFIは炭素数1〜4のアルキル又は水翼である〕 の第−級又#i第二級アルキルアオンと反応させること
を特徴とする、一般式 〔式中、Ay及びR#−を王妃の意味を有し、R′はア
ルキル部分の炭素数が1〜4のモノアルキルアミノまた
はソアルキルアミノである〕 のO−アリール−チオノアルカンホスホン酸エステル−
ホルムアミジンの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2304062A DE2304062C2 (de) | 1973-01-27 | 1973-01-27 | 0-Aryl-thionoalkanphosphonsäureesterimidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide |
DE23040622 | 1973-01-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58192892A true JPS58192892A (ja) | 1983-11-10 |
Family
ID=5870153
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP49010319A Expired JPS5756447B2 (ja) | 1973-01-27 | 1974-01-25 | |
JP49010318A Expired JPS5837318B2 (ja) | 1973-01-27 | 1974-01-25 | O− アリ−ル − チオノアルカンホスホンサンエステル − イミドユウドウタイ ノ セイゾウホウホウ |
JP58064629A Pending JPS58192892A (ja) | 1973-01-27 | 1983-04-14 | O−アリ−ル−チオノアルカンホスホン酸エステル−イミド誘導体の製法 |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP49010319A Expired JPS5756447B2 (ja) | 1973-01-27 | 1974-01-25 | |
JP49010318A Expired JPS5837318B2 (ja) | 1973-01-27 | 1974-01-25 | O− アリ−ル − チオノアルカンホスホンサンエステル − イミドユウドウタイ ノ セイゾウホウホウ |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3888951A (ja) |
JP (3) | JPS5756447B2 (ja) |
BE (1) | BE810150A (ja) |
BR (1) | BR7400531D0 (ja) |
CH (1) | CH586013A5 (ja) |
DE (1) | DE2304062C2 (ja) |
DK (1) | DK136425C (ja) |
FR (1) | FR2215426B1 (ja) |
GB (1) | GB1451690A (ja) |
IE (1) | IE38794B1 (ja) |
IL (1) | IL44081A (ja) |
IT (1) | IT1046641B (ja) |
LU (1) | LU69242A1 (ja) |
NL (1) | NL7400985A (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2420069A1 (de) * | 1974-04-25 | 1975-11-13 | Bayer Ag | N,n-dimethyl-n'- eckige klammer auf 0-phenyl(thiono)-alkanphosphonyl eckige klammer zu formamidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
US4219547A (en) * | 1976-03-18 | 1980-08-26 | Stauffer Chemical Company | Phosphoroimidophenyl insecticides |
DE2715933A1 (de) * | 1977-04-09 | 1978-10-19 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von phosphorylierten amidinen |
US4486421A (en) * | 1982-11-22 | 1984-12-04 | The Dow Chemical Company | Insecticidal phosphorus derivatives of 4-pyrimidinols |
US4486422A (en) * | 1982-11-22 | 1984-12-04 | The Dow Chemical Company | Insecticidal phosphorus derivatives of 5-pyrimidinols |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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