JPS58187439A - 安定化組成物 - Google Patents
安定化組成物Info
- Publication number
- JPS58187439A JPS58187439A JP58065169A JP6516983A JPS58187439A JP S58187439 A JPS58187439 A JP S58187439A JP 58065169 A JP58065169 A JP 58065169A JP 6516983 A JP6516983 A JP 6516983A JP S58187439 A JPS58187439 A JP S58187439A
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- JP
- Japan
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- composition
- alkyl
- calcium
- molar ratio
- phosphite
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
- C08K5/098—Metal salts of carboxylic acids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はある榛の亜燐酸塩酸化防止剤および有徴金楓塩
を含む安定剤組成物を提供し、その組成物は改良された
加水分解安定性を有する。
を含む安定剤組成物を提供し、その組成物は改良された
加水分解安定性を有する。
ゴムおよびプラスチック中vc険化防止剤として亜燐酸
トリフェニルまたはアルキル化亜燐酸トリフェニルのよ
うな亜燐酸塩類の使用はこの技術では周知である。その
ような亜燐酸塩は湿分にさらすと加水分解する傾向かあ
り、そしてそれらの酸化防止効果の減少を引き起こすこ
ともまた公知である。この欠点を克服するためにトリゾ
ロパノールアミンのような第三アミンの有効蓋の添加に
よるような種々の手段か用いらねた。しかし、アミンは
亜燐酸塩混合物中の鉄のような痕跡の金jII4残漬と
キレートをつくる能力があるため亜蜘酸塩の好ましくな
い変色[4<ことがある。
トリフェニルまたはアルキル化亜燐酸トリフェニルのよ
うな亜燐酸塩類の使用はこの技術では周知である。その
ような亜燐酸塩は湿分にさらすと加水分解する傾向かあ
り、そしてそれらの酸化防止効果の減少を引き起こすこ
ともまた公知である。この欠点を克服するためにトリゾ
ロパノールアミンのような第三アミンの有効蓋の添加に
よるような種々の手段か用いらねた。しかし、アミンは
亜燐酸塩混合物中の鉄のような痕跡の金jII4残漬と
キレートをつくる能力があるため亜蜘酸塩の好ましくな
い変色[4<ことがある。
−↑配の興味ある文献は亜燐i!l!塩安定剤と有機金
NI4塩を含めたその他の取分との組合わせを開示する
。
NI4塩を含めたその他の取分との組合わせを開示する
。
米国特許第3,928,267号、1975年12月2
3日(Ftbodes等)は脂肪族または脂環式エホキ
シ化合物、七ノカルボン酸の多価金塊塩、亜燐酸塩安定
剤およびホリダリセロールの部分ニスプルQ)添カロに
よってビニルホリマーを女定させセして防飯性貿および
帝電防止注實をそのホリマーに与える方法を教える。前
記の亜燐酸塩安定剤り塩のモル比は本発明で意図するも
のよりもかなり低い。
3日(Ftbodes等)は脂肪族または脂環式エホキ
シ化合物、七ノカルボン酸の多価金塊塩、亜燐酸塩安定
剤およびホリダリセロールの部分ニスプルQ)添カロに
よってビニルホリマーを女定させセして防飯性貿および
帝電防止注實をそのホリマーに与える方法を教える。前
記の亜燐酸塩安定剤り塩のモル比は本発明で意図するも
のよりもかなり低い。
ケミカルアブストラクトjLiL107541e(19
77)riB本%許公告第76142047号を照会す
るが、こねはエホキシ化合物、亜鱗敵塩および有機金属
塩の安定化組成物を開示し、そして亜燐#に塩対前記塩
のモル比は本発明の教えるものよりも着しく低い。
77)riB本%許公告第76142047号を照会す
るが、こねはエホキシ化合物、亜鱗敵塩および有機金属
塩の安定化組成物を開示し、そして亜燐#に塩対前記塩
のモル比は本発明の教えるものよりも着しく低い。
ある柚の亜燐酸塩化合物は比較的少量の有機金属塩の添
加によって加水分解に対し効果的に安定化されて湿分に
対し極めて抵抗−のある組成物を与えることが判明した
。さらに特に、本発明は構造式P(OR)3: (式中
R基は同一がまたは異なることが用能でありそして06
”−018アルキル、C6−Cl0アリール、1個また
は2個のCよ−C□8直鎖または分枝鎖アルキルによっ
て置換されたフェニルである)を南する化合物;および
構造式′M(OOCR”)n :(式中R1はし6−0
26アルキルまたはアルケニルであり、Mildリチウ
ム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム
、亜鉛、バリウム、マンガン、銅、ニッケル、鉄、テル
ル、およびカドミウムから選はれる金塊イオンであり、
そしてnL/iM U)原子価を表わす)を有する有機
金属塩を含み、そしてそこではP/Mのモル比は78/
1がら900/1までである液体安定化組成物を教える
。
加によって加水分解に対し効果的に安定化されて湿分に
対し極めて抵抗−のある組成物を与えることが判明した
。さらに特に、本発明は構造式P(OR)3: (式中
R基は同一がまたは異なることが用能でありそして06
”−018アルキル、C6−Cl0アリール、1個また
は2個のCよ−C□8直鎖または分枝鎖アルキルによっ
て置換されたフェニルである)を南する化合物;および
構造式′M(OOCR”)n :(式中R1はし6−0
26アルキルまたはアルケニルであり、Mildリチウ
ム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム
、亜鉛、バリウム、マンガン、銅、ニッケル、鉄、テル
ル、およびカドミウムから選はれる金塊イオンであり、
そしてnL/iM U)原子価を表わす)を有する有機
金属塩を含み、そしてそこではP/Mのモル比は78/
1がら900/1までである液体安定化組成物を教える
。
そのような組成物は透明な液体であることが望ましい。
普通ViRに同一かまたri異なっていてアルキル、フ
ェニルまたは直鎖または分枝鎖のC6−C工。
ェニルまたは直鎖または分枝鎖のC6−C工。
アルキルによる一′換フェニルであり、Mはカルシウム
、マグネシウム、亜鉛およびバリウムから選ばi、そし
てP/Mモル比Fi85/1から800/1までである
。特に1川な組成物はRが同一でありそして1個の直鎮
またFi分枝の06−012アルキル基によって置換さ
れたフェニルであり、Mかカルシウムと亜鉛から選はね
、セしてP/Mモル比かIDo/1−400/1のもの
である。亜燐緻塩の代表例には亜煽酷トリフェニル、亜
燐酸ジドデシルフェニル、亜燐酸ジフェニルオクタデシ
ル、亜燐酸ジ(ノニルフェニル)ドデシル、亜鱗酸ドデ
シルトリル、亜燐酸トリオクタデシル、亜蜘除トリドデ
シル、亜燐酸トリ(ジヘキシルフェニル入亜燐酸トリ(
ノニルフェニル)、亜憐酸トリ(オクタデシルフェニル
)、亜鱗酸ジ(ジドデシルフェニル)ドデシルフェニル
、亜燐酸ジ(ジオクタデシルフェニル)オクタデシル、
亜燐酸トリ(ジノニルフェニル)、亜燐illシ(ジノ
ニルフェニル)ノニルフェニル、armジ(ノニルフェ
ニル)ジノニルフェニル、またはそれらの混合物を含む
。
、マグネシウム、亜鉛およびバリウムから選ばi、そし
てP/Mモル比Fi85/1から800/1までである
。特に1川な組成物はRが同一でありそして1個の直鎮
またFi分枝の06−012アルキル基によって置換さ
れたフェニルであり、Mかカルシウムと亜鉛から選はね
、セしてP/Mモル比かIDo/1−400/1のもの
である。亜燐緻塩の代表例には亜煽酷トリフェニル、亜
燐酸ジドデシルフェニル、亜燐酸ジフェニルオクタデシ
ル、亜燐酸ジ(ノニルフェニル)ドデシル、亜鱗酸ドデ
シルトリル、亜燐酸トリオクタデシル、亜蜘除トリドデ
シル、亜燐酸トリ(ジヘキシルフェニル入亜燐酸トリ(
ノニルフェニル)、亜憐酸トリ(オクタデシルフェニル
)、亜鱗酸ジ(ジドデシルフェニル)ドデシルフェニル
、亜燐酸ジ(ジオクタデシルフェニル)オクタデシル、
亜燐酸トリ(ジノニルフェニル)、亜燐illシ(ジノ
ニルフェニル)ノニルフェニル、armジ(ノニルフェ
ニル)ジノニルフェニル、またはそれらの混合物を含む
。
本発明Km用な好適な有機金属塩はへキサコサ/酸リチ
ウム、エイコサン酸ナトリウム、ヘゾタデカン酸カリウ
ム、ジヘキサン酸カルシウム、ジオクタデカ/酸カルシ
ウム、シトデカン鈑亜鉛、ジヘゾタン酸バリウム、ジオ
クタデカン酸バリウム、ジオクタ/酸マンガン、オクタ
ン除銅、ジヘキサン酸ニッケル、トリデカン酸鉄、テト
ラオクタン鹸テルル、ジノナデカン酸カドミウムおよび
こねに類するものである。特に好ましいのはシトデカン
鈑亜鉛、ジオクタデカン酸亜鉛、シトデカン師カルシウ
ムおよびジオクタデカン敵カルシウムである。
ウム、エイコサン酸ナトリウム、ヘゾタデカン酸カリウ
ム、ジヘキサン酸カルシウム、ジオクタデカ/酸カルシ
ウム、シトデカン鈑亜鉛、ジヘゾタン酸バリウム、ジオ
クタデカン酸バリウム、ジオクタ/酸マンガン、オクタ
ン除銅、ジヘキサン酸ニッケル、トリデカン酸鉄、テト
ラオクタン鹸テルル、ジノナデカン酸カドミウムおよび
こねに類するものである。特に好ましいのはシトデカン
鈑亜鉛、ジオクタデカン酸亜鉛、シトデカン師カルシウ
ムおよびジオクタデカン敵カルシウムである。
上記の組成物は亜燐酸塩安定剤を約110−150℃、
普通は110−130℃に熱し、そして次にそこへかき
ませながら有機金属塩を加えることによって容易につく
ることができる。添加は乾燥窒素ガスまたは湿分の無い
密閉容器中のような不活性雰囲気のブランケツト下で実
施することが望ましい。組成物をつくってしまうと、存
在する低濃度の壱機金J!14塩においてさえ組成物の
顕著な加水分解安定性のために湿分に関してはもはや予
防措島の会費がないと思わねる。得られる透明な液体組
成物は次いで空気または熱のような環境σ)影響のため
に劣化する傾向のある有機物質にそのような@負を保護
するのに有効な蓋で加えることかできる。例えは、下記
の嚢中の央験査号ろによって示さねる組成物の2.51
蓋部を1001童部のボリア’ロビレンノ2ステンクに
9口えてこれを劣化から謙ることができる。
普通は110−130℃に熱し、そして次にそこへかき
ませながら有機金属塩を加えることによって容易につく
ることができる。添加は乾燥窒素ガスまたは湿分の無い
密閉容器中のような不活性雰囲気のブランケツト下で実
施することが望ましい。組成物をつくってしまうと、存
在する低濃度の壱機金J!14塩においてさえ組成物の
顕著な加水分解安定性のために湿分に関してはもはや予
防措島の会費がないと思わねる。得られる透明な液体組
成物は次いで空気または熱のような環境σ)影響のため
に劣化する傾向のある有機物質にそのような@負を保護
するのに有効な蓋で加えることかできる。例えは、下記
の嚢中の央験査号ろによって示さねる組成物の2.51
蓋部を1001童部のボリア’ロビレンノ2ステンクに
9口えてこれを劣化から謙ることができる。
亜燐酸塩または腫燐酸塩組成物の加水分解安定性は棹々
の方法で測定することができる。推実さねる−・方法は
下記実施例中に記載される。
の方法で測定することができる。推実さねる−・方法は
下記実施例中に記載される。
実施例
341’(0,5モル)の亜燐酸トリ(ノニルフェニル
)?r115℃に熱しそしてかきませながら2.6g(
41ミリモル)のジオクタン酸カルシウムを加え、この
温度で約2時間攪拌を続けると混合物は不透明でなくな
った。この組成物は室温(約27°C)まで冷却したと
き、なお透明でありそして少しく粘稠であった。P/M
モル比(Mはカルシウムである)は116であった(
下界中の実験3番)。同様の方法でその他の組成物をつ
くったがP / M 比たけは変えた、即ち175/1
(実験2番)および87/1(実験4番)である。有機
金輌を含まない!1に燐酸塩も試験した(実験)。
)?r115℃に熱しそしてかきませながら2.6g(
41ミリモル)のジオクタン酸カルシウムを加え、この
温度で約2時間攪拌を続けると混合物は不透明でなくな
った。この組成物は室温(約27°C)まで冷却したと
き、なお透明でありそして少しく粘稠であった。P/M
モル比(Mはカルシウムである)は116であった(
下界中の実験3番)。同様の方法でその他の組成物をつ
くったがP / M 比たけは変えた、即ち175/1
(実験2番)および87/1(実験4番)である。有機
金輌を含まない!1に燐酸塩も試験した(実験)。
組成物の加水分解安定性は次のようにして決めた :
温度計、−メータおよび攪拌機を取付けた250rxl
ビーカーに15Qagの脱イオン水を加えて5゜−60
°Cに熱した。次に加熱攪拌を続けながら七t1そねの
組成物4.5gを9口えた。pi−1mみ取りを頻繁に
行って結果を下表に与えだが、これは町値の低下は亜燐
#塩の〃口水分Psを示すことが理解される。
ビーカーに15Qagの脱イオン水を加えて5゜−60
°Cに熱した。次に加熱攪拌を続けながら七t1そねの
組成物4.5gを9口えた。pi−1mみ取りを頻繁に
行って結果を下表に与えだが、これは町値の低下は亜燐
#塩の〃口水分Psを示すことが理解される。
PH測測
定±惠町−−一月−2−3−1
M(OOCR”)*、% OO,50,751,5P/
M、モル − 175/1 116/1 87
/1各時r&I]佼の− 2時間 4.8 7.2 7.5 7.84
時間 2.87.2 7.6 7.76時間
1.1 7.0 7.6 7.6* ジオクタ
デカ/嘔カルシウム このデータは亜燐酸塩単一よりも勝る本発明り)組成物
の優れた加水分解安定性を明らかに示す。
M、モル − 175/1 116/1 87
/1各時r&I]佼の− 2時間 4.8 7.2 7.5 7.84
時間 2.87.2 7.6 7.76時間
1.1 7.0 7.6 7.6* ジオクタ
デカ/嘔カルシウム このデータは亜燐酸塩単一よりも勝る本発明り)組成物
の優れた加水分解安定性を明らかに示す。
−見したところ85/1以上のP/M モル比の組成物
は看【2く改良した結果を与えないけれども、78/1
またはそれより筒いP / M 値1に*する組成物を
使うことができることもまた1゛反することかできる。
は看【2く改良した結果を与えないけれども、78/1
またはそれより筒いP / M 値1に*する組成物を
使うことができることもまた1゛反することかできる。
上記の試験条件下で7.0よりも少ない一佃(6時間の
暴亀後)を生じる組成物は受答できない。
暴亀後)を生じる組成物は受答できない。
!III燐酸塩は掌にいくらが異なる酸価または多分残
貿塩酸塩含蓋を鳴しこれが加分解安定性に影響するであ
ろうことは専門家には明瞭であろう。こねらの傷害の原
因は本発明によって首地よく克服さtまたと個じらカる
、jlIJちより高い酸価の亜燐酸塩tまより筒い肩機
金塊塩の添加、結局より低いP/’M比率を会費とする
。
貿塩酸塩含蓋を鳴しこれが加分解安定性に影響するであ
ろうことは専門家には明瞭であろう。こねらの傷害の原
因は本発明によって首地よく克服さtまたと個じらカる
、jlIJちより高い酸価の亜燐酸塩tまより筒い肩機
金塊塩の添加、結局より低いP/’M比率を会費とする
。
代理人浅村 皓
外4名
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (11構造式: P(OR)3(式中、R基は同一かま
たは異なってもよく、そして直鎮または分枝鎖C6−C
・8アルキル、C,−C工。アリールまたは1個または
2餉の直鎖または分枝鎖のC1−C18アルキル基によ
ってに換されたフェニルである)を壱する亜燐酸塩;お
よび構造式M(OOCH”)n、 (式中R1U C6
−C2aアルキルまたはアルケニルであり;Mにリチウ
ム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネ/ラム
、身鉛、バリウム、マンガン、南、ニッケル、鉄、テル
ルおよびカドミウムから選はれ、セしてIIはMの原子
価を衣わ1)を1する有執金楓塩葡含み、P汐のモル比
が78/1から900/1までである改良さねた加水分
解安定性を有する安定化組成物。 (2)Rがc8C18アルキル、 フェニル、またはC
a C12アルキル基による置換フェニルであり; M
かカルシウム、マグネシウム、亜鉛およびバリウムから
選はね、そしてP7’Mモル比が85/1から800/
1までである特許請求の範囲第1槍に記載の組成物。 (3)R基が同一でありそして1個のCs−Cx2
アルキル基によって置換されたフェニルであり;Mがカ
ルシウムおよび亜鉛から選はね、セして24モル比か1
00/1から400/1までである特許請求の範囲第1
項に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US368332 | 1982-04-14 | ||
US06/368,332 US4402858A (en) | 1982-04-14 | 1982-04-14 | Hydrolytically stable antioxidant composition |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58187439A true JPS58187439A (ja) | 1983-11-01 |
Family
ID=23450790
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58065169A Pending JPS58187439A (ja) | 1982-04-14 | 1983-04-13 | 安定化組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4402858A (ja) |
EP (1) | EP0092357A1 (ja) |
JP (1) | JPS58187439A (ja) |
AU (1) | AU552315B2 (ja) |
BR (1) | BR8301838A (ja) |
CA (1) | CA1189306A (ja) |
ZA (1) | ZA832482B (ja) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3317822A1 (de) * | 1983-05-17 | 1984-11-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Stabilisierter, roter phosphor und dessen verwendung fuer flammfeste, thermoplastische polyamid-formmassen |
JPH0618998B2 (ja) * | 1984-02-20 | 1994-03-16 | 鐘淵化学工業株式会社 | 樹脂組成物及びその成形体の製造方法 |
DK156159C (da) * | 1986-04-10 | 1989-11-27 | Gori As | Fremgangsmaade til stabilisering af tributyltin-fungicider til traebeskyttelse |
EP0400454A3 (en) * | 1989-05-31 | 1992-09-09 | General Electric Company | Stabilized phosphite compositions |
US5132426A (en) * | 1990-08-23 | 1992-07-21 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted 3,7,9-trioxa-1-aza-2,8-diphosphaspiro(4,5)decanes and stabilized compositions |
US5239103A (en) * | 1990-08-23 | 1993-08-24 | Ciba-Geigy Corporation | Process of making 3,7,9-trioxa-1-aza-2,8-diphosphaspiro[4,5]decanes |
US5187213A (en) * | 1990-08-23 | 1993-02-16 | Ciba-Geigy Corporation | Stabilized copositions comprising 3,7,9-trioxa-1-aza-2,8-diphosphaspiro[4,5]decanes |
US5208362A (en) * | 1992-02-27 | 1993-05-04 | Ethyl Corporation | Process for stabilizing organophosphorus compounds |
TW376398B (en) * | 1992-06-04 | 1999-12-11 | Clariant Gmbh | Process for the preparation of hydrolysis-stable trivalent phosphorus compounds and their use as stabilizers for thermoplastics |
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US6824711B2 (en) | 2001-03-02 | 2004-11-30 | Dover Chemical Corporation | Phosphite ester additive composition |
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BE621848A (ja) * | 1961-08-28 | |||
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DE2753136B2 (de) * | 1977-11-29 | 1981-04-02 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Feste Phosphorigsäureester-Zubereitungen mit verbesserter Stabilisatorwirkung in Kunststoffen |
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-
1982
- 1982-04-14 US US06/368,332 patent/US4402858A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-03-25 CA CA000424549A patent/CA1189306A/en not_active Expired
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