JPS58185651A - キノフタロン化合物及びその製造法 - Google Patents
キノフタロン化合物及びその製造法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
タロン化合物に関する。
式中に於いて、
Ｙは次のいづれかの構造式で示さｔＥ−６７換丞あるい
は５７６−またに７／８−位置に環状結合さするペンセ
ン壌忙慧味し、こｎらの置換基およびベンセン環は置侠
さｔてもよく：Ｚは多価の架倫メンバーで、 Ｑは次の構造式で示さ扛るカチオン残葉であり、 Ｒ２Ｒ５Ｒｚ Ｒｌ乃至Ｒ６は互いに単独に、非直侠または直換すれて
いるＣ、 −ｃ４−アルキル残丞でりり、あるいは、残
基Ｒ，とＲ２、ｉたはＲ３子と共に複素環を形成し； ｍは１または２を示す数で好適にはＩを、ｎは１または
２を示す数で好適には１を意味し、捷たＡｎはアニオン
を意味し、核Ａおよび／またはＢは置換さ註ていてもよ
い。
は５７６−またに７／８−位置に環状結合さするペンセ
ン壌忙慧味し、こｎらの置換基およびベンセン環は置侠
さｔてもよく：Ｚは多価の架倫メンバーで、 Ｑは次の構造式で示さ扛るカチオン残葉であり、 Ｒ２Ｒ５Ｒｚ Ｒｌ乃至Ｒ６は互いに単独に、非直侠または直換すれて
いるＣ、 −ｃ４−アルキル残丞でりり、あるいは、残
基Ｒ，とＲ２、ｉたはＲ３子と共に複素環を形成し； ｍは１または２を示す数で好適にはＩを、ｎは１または
２を示す数で好適には１を意味し、捷たＡｎはアニオン
を意味し、核Ａおよび／またはＢは置換さ註ていてもよ
い。
先に定義された置換基Ｙ成るいは壌状鯖曾さｇたベンゼ
ン環Ｙは置換さｎることが出来る。例えば置換基として
は、ＯＨ−基； Ｃ，−Ｃ４−アルキル基（直鎖状の、
あるいは分岐鎖状の）、あるいはフッ累、環系、または
臭素のよう々ハロゲンである。
ン環Ｙは置換さｎることが出来る。例えば置換基として
は、ＯＨ−基； Ｃ，−Ｃ４−アルキル基（直鎖状の、
あるいは分岐鎖状の）、あるいはフッ累、環系、または
臭素のよう々ハロゲンである。
好虐なキノフタロン化合物では、Ｙはとりわけ次の構造
式で示さ扛る置換基 あるいは５７６−または７／８−位置に環状結合さ肛た
ベンセン環を意味する。
式で示さ扛る置換基 あるいは５７６−または７／８−位置に環状結合さ肛た
ベンセン環を意味する。
多他Ｊの架倫メンバー２に於いては、クリえは次に示す
基のいつｎかであり、 −ＣＨ，、−、−ＣＯＮＨ−アルキレン（ＣＩ Ｃ４
）−。
基のいつｎかであり、 −ＣＨ，、−、−ＣＯＮＨ−アルキレン（ＣＩ Ｃ４
）−。
−ＳＯ□ＮＨ−アルキレン（ＣＩ Ｃ４）
＋−ＣＨ２−ＮＨＣＯ−アルキレン（ＣＩ Ｃ４）
＋ または、１／ （Ｈ・アバキル 式中に於いて、アルキル−およびアルキレン残基はそ扛
ぞｎｌ例えばＯＨ，ハロケン（ Ｆ。
＋−ＣＨ２−ＮＨＣＯ−アルキレン（ＣＩ Ｃ４）
＋ または、１／ （Ｈ・アバキル 式中に於いて、アルキル−およびアルキレン残基はそ扛
ぞｎｌ例えばＯＨ，ハロケン（ Ｆ。
Ｃｌ，Ｂｒ）、ＮＨ２お工ひ／Ｎ−アルキＪＬ ｃ，−
ｃ４に工り史にｍ＝することか出来ゐ。
ｃ４に工り史にｍ＝することか出来ゐ。
好ましい架倫メンバーＺは
一ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ’Ｈ２− 。
−ＣＨ２−ＮＨＣＯ−アルキレン（ＣＩ−Ｃ４）− 特
に−ＣＨ２−ＮＨＣＯ−ＣＨ２−とーＣＨ２ −ＮＨＣ
Ｏ−Ｃｌｌ−ＣＨ２ 。
に−ＣＨ２−ＮＨＣＯ−ＣＨ２−とーＣＨ２ −ＮＨＣ
Ｏ−Ｃｌｌ−ＣＨ２ 。
＼／
（Ｃｌｌ２）３
である。
Ｒ１乃至Ｒ６が、そ扛ぞれＣ，−Ｃ４ アルキル基であ
る時には、可能な直換基は特に−ＯＨ，−ＮＨ２，−Ｎ
（アルキル］−４）２丑／こはフェニル丞でめる。
る時には、可能な直換基は特に−ＯＨ，−ＮＨ２，−Ｎ
（アルキル］−４）２丑／こはフェニル丞でめる。
Ｒ，とＲ２お工び／またはＲ３ とＲ ４とか蚕＄原子
を取り込んで複素環を作る揚台、七のＳＶ−Ｘモルホリ
ン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、イミタゾー
ルまたはトリアゾル環である。
を取り込んで複素環を作る揚台、七のＳＶ−Ｘモルホリ
ン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、イミタゾー
ルまたはトリアゾル環である。
Ｒ３とＲ４とかＲ５と共に量系原子を取り込んで複素環
を作る場合、例えば置換または非直換（例えば自−Ｃ４
アルキルによって）のピリジニウム環りるいは次の信迫
式で不さ才りるトリエチレンジアミン環である。
を作る場合、例えば置換または非直換（例えば自−Ｃ４
アルキルによって）のピリジニウム環りるいは次の信迫
式で不さ才りるトリエチレンジアミン環である。
式中に於いてカチオン化室索原子に結合さ扛たアルキル
残基は、例えばＮＨ２，ＮＨ−アルキル−自−Ｃ４、な
らひにＮ 、（アルキルＣＩ Ｃ４）２に工り直換さｎ
ることもできる。
残基は、例えばＮＨ２，ＮＨ−アルキル−自−Ｃ４、な
らひにＮ 、（アルキルＣＩ Ｃ４）２に工り直換さｎ
ることもできる。
先に定義さ扛たカチオン化へ基の意味に於いて、Ｑは例
えば次の残基ケボす： Ｃ２Ｉ］５ 構造式１で示さ扛るキノフタロン化合物の中で好ましい
ものとして、Ｑは次に７）＜す偽造式のカチオン残基を
届、賑し、 ３ （＋）Ｉ Ｎ−Ｒ４ ５ 式中に於いて、Ｒ３＋ Ｒ４およびＲ５は！１．いに単
３土に、非置換または匣候さ才しているＣ】−Ｃ４−ア
ルキル残基を意味し、トリメチルアンモニウム残基のよ
うなトリアルキルアンモニウム全特に意味し、あるいは
Ｒ３＋ Ｒ４およびＲ５は窒素原子と共に却素撰、肋゛
に次に／」、丁慣逍式のピリジニウム環を作る。
えば次の残基ケボす： Ｃ２Ｉ］５ 構造式１で示さ扛るキノフタロン化合物の中で好ましい
ものとして、Ｑは次に７）＜す偽造式のカチオン残基を
届、賑し、 ３ （＋）Ｉ Ｎ−Ｒ４ ５ 式中に於いて、Ｒ３＋ Ｒ４およびＲ５は！１．いに単
３土に、非置換または匣候さ才しているＣ】−Ｃ４−ア
ルキル残基を意味し、トリメチルアンモニウム残基のよ
うなトリアルキルアンモニウム全特に意味し、あるいは
Ｒ３＋ Ｒ４およびＲ５は窒素原子と共に却素撰、肋゛
に次に／」、丁慣逍式のピリジニウム環を作る。
核Ａが置換さ扛ているとき、論換丞としては、たとえば
、次のものである：フツ糸、塩素または臭糸の工うなハ
ロケン＊ＣＩ −Ｃ４−アルキル（＠鎖状の、または分
岐鎖状の）、ＮＯ□、ＮＨ２，ＮＨＣＯ−アルキル（Ｃ
Ｉ−Ｃ４）ＩＣＯＯ−アルキル（ＣＩ−Ｃ４） 、Ｃｌ
−Ｃ４−アルコキシ、Ｓ−アルキル（ＣＩ −”４）
＋ ８０２−アルキル（ＣＩ−Ｃ４）、ＮＨＣＯ−フェ
ニル、ＣＯＯ−フェニル、フェノオキシ、チオフェノオ
キシおよび５Ｏ２−フェニル。ｙ−！−ましいキノフタ
ロン化合物に於いては、＋シＡが史に１．Ｉｋ侠さ才゛
シることなく、あるいはハロケン、特に塩系によって１
１６侠乃至多匣侯さｎている。
、次のものである：フツ糸、塩素または臭糸の工うなハ
ロケン＊ＣＩ −Ｃ４−アルキル（＠鎖状の、または分
岐鎖状の）、ＮＯ□、ＮＨ２，ＮＨＣＯ−アルキル（Ｃ
Ｉ−Ｃ４）ＩＣＯＯ−アルキル（ＣＩ−Ｃ４） 、Ｃｌ
−Ｃ４−アルコキシ、Ｓ−アルキル（ＣＩ −”４）
＋ ８０２−アルキル（ＣＩ−Ｃ４）、ＮＨＣＯ−フェ
ニル、ＣＯＯ−フェニル、フェノオキシ、チオフェノオ
キシおよび５Ｏ２−フェニル。ｙ−！−ましいキノフタ
ロン化合物に於いては、＋シＡが史に１．Ｉｋ侠さ才゛
シることなく、あるいはハロケン、特に塩系によって１
１６侠乃至多匣侯さｎている。
核Ｂに於けるＩＭ％基として、例えば次に示ｆものであ
る：フッ素、塩素−！たは芙系の工うなハロケン＋Ｃ１
ｃ４アルキル（圓鎖状の、あるいは分岐鎖状の）、ｏＨ
，ｃ、 Ｃ４アルコキシ、フェノキシ、ＮＨ−アルキ
ル（ＣＩ Ｃ４）１’ ＮＨ−フェニル、Ｓ−ア
ルキル（Ｃ＋−Ｃ４） ＋チオフェノキシ、５０２−ア
ルキル（−一０４）。
る：フッ素、塩素−！たは芙系の工うなハロケン＋Ｃ１
ｃ４アルキル（圓鎖状の、あるいは分岐鎖状の）、ｏＨ
，ｃ、 Ｃ４アルコキシ、フェノキシ、ＮＨ−アルキ
ル（ＣＩ Ｃ４）１’ ＮＨ−フェニル、Ｓ−ア
ルキル（Ｃ＋−Ｃ４） ＋チオフェノキシ、５０２−ア
ルキル（−一０４）。
５Ｏ２−フェニル、ＣＯＯ−アルキル（自−Ｃ４）お工
びＣＯＯ−フェニル。好ましいキノフタロン化合物に於
いては、核Ａμ史に直侠さｎていない。
びＣＯＯ−フェニル。好ましいキノフタロン化合物に於
いては、核Ａμ史に直侠さｎていない。
→Ｚ＋−（Ｑ）■Ａｎ■の基（Ｇｒｕｐｐｉｅｒｕｎｇ
） ｉＪ。
） ｉＪ。
ｍ ｎ ｎ
そ扛そ牡のペンセン核捷たはフェニル杉に、あるいは俵
Ｂ Ｋ ｉｔｓ合さ扛ることが出来る。
Ｂ Ｋ ｉｔｓ合さ扛ることが出来る。
”ｃ、−ｃ４−アルキル″なる表７′ｒＸは、本部お工
び以下に於いて例えばメチル−、エチル−、ｎ−プロピ
ル−、１ｓｏ−プロピル−１ｎ−ブチルーまたばｔｅｒ
ｔ、−ブチル残端紫、已味し；こ扛は” ｃ、 −ｃ４
−フルキレン”に対しても同体な意味を有する。
び以下に於いて例えばメチル−、エチル−、ｎ−プロピ
ル−、１ｓｏ−プロピル−１ｎ−ブチルーまたばｔｅｒ
ｔ、−ブチル残端紫、已味し；こ扛は” ｃ、 −ｃ４
−フルキレン”に対しても同体な意味を有する。
アニオン＠Ａｎ″とじてｎ、ａ慎アニオンと同じく＃機
アニオンも適している；例えは次のものが上げられる：
塩素イオン、某索イオン、ヨウ系イオンの工うなハロケ
ンイオン、情敵イオン、硫酸メチルイオン、四フッ化ボ
ウ素イオン、アミノスルホン酸イオン、ｊｆｆｆｌ Ｌ
＋’ｊ＋系酸イオン、炭酸イオン、酸性炭酸イオン、リ
ン酸イオン、リンモリブデン酸イオン、リンタングステ
ン酸イオン、リンタングステンモリブデン酸イオン、ベ
ンゼンスルホン酸イオン、ナフタリンスルホン酸イオン
、４−クロロベンゼンスルホン酸イオン、シュウ版イオ
ン、マレイン酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオ
ン、乳酸イオン、コハク威イオン、クロロ匪酸イオン、
酒石版イオン、メタンスルホン酸イオン−！、１ｕ−ｉ
息香酸イオン、ろるいは塩化亜鉛複塩のよりな陥アニオ
ン。
アニオンも適している；例えは次のものが上げられる：
塩素イオン、某索イオン、ヨウ系イオンの工うなハロケ
ンイオン、情敵イオン、硫酸メチルイオン、四フッ化ボ
ウ素イオン、アミノスルホン酸イオン、ｊｆｆｆｌ Ｌ
＋’ｊ＋系酸イオン、炭酸イオン、酸性炭酸イオン、リ
ン酸イオン、リンモリブデン酸イオン、リンタングステ
ン酸イオン、リンタングステンモリブデン酸イオン、ベ
ンゼンスルホン酸イオン、ナフタリンスルホン酸イオン
、４−クロロベンゼンスルホン酸イオン、シュウ版イオ
ン、マレイン酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオ
ン、乳酸イオン、コハク威イオン、クロロ匪酸イオン、
酒石版イオン、メタンスルホン酸イオン−！、１ｕ−ｉ
息香酸イオン、ろるいは塩化亜鉛複塩のよりな陥アニオ
ン。
式１で示さ汎る新規なキノフタロン化合物は、公知の方
法で曖ｔた水浴性製品を作る。
法で曖ｔた水浴性製品を作る。
実際的な製造法は例えば、構造式■で示さ扛るキナルジ
ン化合物を 構造式１ｖで示さ才りる無水フタル酸と縮合して、構造
式■で示ブ扛る縮合物を得る（式中の記号Ｙ、Ｂお工び
Ａは構造式Ｉにボさ牡た意味を有する）。
ン化合物を 構造式１ｖで示さ才りる無水フタル酸と縮合して、構造
式■で示ブ扛る縮合物を得る（式中の記号Ｙ、Ｂお工び
Ａは構造式Ｉにボさ牡た意味を有する）。
構造式■で示さｎるキナルジン化＠物は公知であり、公
知の方法で製造することが出来る。例えば下記の化合物
が挙げらｎる：５．６−ベンゾキナルジン、 ７．８−ベンゾキナルジン、 ６−（６’−メチル−ベンゾチアソール）−キナルジン
、および ６−ベンゾトリアゾールキナルジン。
知の方法で製造することが出来る。例えば下記の化合物
が挙げらｎる：５．６−ベンゾキナルジン、 ７．８−ベンゾキナルジン、 ６−（６’−メチル−ベンゾチアソール）−キナルジン
、および ６−ベンゾトリアゾールキナルジン。
構造式■で示さする無水フタル酸化合物も捷た公知であ
り、また公知の方法で製造することが出来る。例えば下
記の化合物が挙げらｆる： 無水フタル酸、 ３．４，５．６−テトラクロロ動水フタル戚１ ３−ニトロ無水フタル酸、お工ひ ４−ニトロ無水フタルば。
り、また公知の方法で製造することが出来る。例えば下
記の化合物が挙げらｆる： 無水フタル酸、 ３．４，５．６−テトラクロロ動水フタル戚１ ３−ニトロ無水フタル酸、お工ひ ４−ニトロ無水フタルば。
化合Ｗｌ ｍと１ｖとの鰯曾反応は公知の万ぬて進めら
Ｃる〔例えば：アンナーレン・ヘミ−（Ａｎｎ 、 Ｃ
ｈｅｍ、 ）第５１６巻、第１５５μ４［＋ ９
：３ ５ ］ ］。
Ｃる〔例えば：アンナーレン・ヘミ−（Ａｎｎ 、 Ｃ
ｈｅｍ、 ）第５１６巻、第１５５μ４［＋ ９
：３ ５ ］ ］。
惧漬式Ｈで示されるこの縮合物に、次に示すように６ａ
号２の意味付けに従って （Ｚ姑→Ｑ ） 、” Ａ ｎ ｏ”の基が段階的に導
入される。
号２の意味付けに従って （Ｚ姑→Ｑ ） 、” Ａ ｎ ｏ”の基が段階的に導
入される。
ａ） Ｚが −ＣＨ２−ＮＨＣＯ−アルキレン＋Ｃｌ
−Ｃ４）−’４を意味するとき、構造式■で示される縮
合物を次の構造式のメチロールアミド ＨＯ−ＣＨ２−ＮＨＣＯ−アルキレン−（Ｃ＋ −Ｃ４
） Ｈａ ｔと反応させて構造式１１ａで示さｎる生
成物を得る〔アインホルン（Ｅｉｎｈｏｒｎ ）反応、
アンケバンデテ・ヘミ−（Ａｎｇｅｗ、 Ｃｈｅｍ、）
第６９巻、第４６３負（１９５７）］。本反応に際して
は、 ｆＤ＆） 績硫取（例えば−水化物）またはリン酸の白任下に、要
す扛ば五酸化リンと共に、００ 乃至５０゛Ｃの温度で
、とくに室温で行う。このメチロールアミドの導入に続
いて、カチオン基Ｑの再入を行う。こｔ′Ｌは例えば、
構造式１ａの末端に仕るハロゲン原子” Ｈａｔ ”
ｋ トリメチルアミンまたはピリジンのような第二級ア
ミン（残基Ｑに相応する）と反応させることにより、成
るいは構造式ｌｌａの末端に在るこのハロゲン原子”
Ｈａｔ ”を第二級アミン（？ｌｌ工ばジメチルアミン
）と反応させ、続いて公知の方法でとｎを四級化するこ
とにニジ行うことが出来る。何扛の場合でも、構造式１
で示１′ｎるキノフタロン化合物が得ら扛る。
−Ｃ４）−’４を意味するとき、構造式■で示される縮
合物を次の構造式のメチロールアミド ＨＯ−ＣＨ２−ＮＨＣＯ−アルキレン−（Ｃ＋ −Ｃ４
） Ｈａ ｔと反応させて構造式１１ａで示さｎる生
成物を得る〔アインホルン（Ｅｉｎｈｏｒｎ ）反応、
アンケバンデテ・ヘミ−（Ａｎｇｅｗ、 Ｃｈｅｍ、）
第６９巻、第４６３負（１９５７）］。本反応に際して
は、 ｆＤ＆） 績硫取（例えば−水化物）またはリン酸の白任下に、要
す扛ば五酸化リンと共に、００ 乃至５０゛Ｃの温度で
、とくに室温で行う。このメチロールアミドの導入に続
いて、カチオン基Ｑの再入を行う。こｔ′Ｌは例えば、
構造式１ａの末端に仕るハロゲン原子” Ｈａｔ ”
ｋ トリメチルアミンまたはピリジンのような第二級ア
ミン（残基Ｑに相応する）と反応させることにより、成
るいは構造式ｌｌａの末端に在るこのハロゲン原子”
Ｈａｔ ”を第二級アミン（？ｌｌ工ばジメチルアミン
）と反応させ、続いて公知の方法でとｎを四級化するこ
とにニジ行うことが出来る。何扛の場合でも、構造式１
で示１′ｎるキノフタロン化合物が得ら扛る。
他の実際旧な製造法は、化合ｍ（ｎ）をホルムアルデヒ
ドおよび上記の次の構造式のアミドＮＨ２ＣＯ−アルキ
レンＣ１−Ｃ４−ａａｚと全反応させ、統一で上述のよ
うに丈に反応を行うことにより、同様にして化合′＋ｙ
／Ｊ（ＩＩ ａ ）を装造することにある。
ドおよび上記の次の構造式のアミドＮＨ２ＣＯ−アルキ
レンＣ１−Ｃ４−ａａｚと全反応させ、統一で上述のよ
うに丈に反応を行うことにより、同様にして化合′＋ｙ
／Ｊ（ＩＩ ａ ）を装造することにある。
ｂ）Ｚが−ＮＨ−アルキル（自−Ｃ４） −４を意味す
る場合には、ハロゲン原子を（ｙｕえば核Ａ寸たはＢに
於いて、あるいは直換基Ｙに於いて）含有する４ｈ造式
■で示さ扛る縮合生成物から出発し、こ扛と構造式 ％式％ で示されるハロケン−アミン−アルキル化合物とを反応
させて、次に示す構造式ｎｂの生成９勿をイ祥る。
る場合には、ハロゲン原子を（ｙｕえば核Ａ寸たはＢに
於いて、あるいは直換基Ｙに於いて）含有する４ｈ造式
■で示さ扛る縮合生成物から出発し、こ扛と構造式 ％式％ で示されるハロケン−アミン−アルキル化合物とを反応
させて、次に示す構造式ｎｂの生成９勿をイ祥る。
（ｎｂ）
続いて、カチオン基Ｑを別法ａ）に記載さｆているよう
にして導入する。
にして導入する。
史に実際的な製造法の一つとして、アミノ基を（例えば
核ＡまたはＢに於いて、必ろい？″ｉｉ侯基Ｙに於いて
）含有する構造式ＩＩで小さｎる縮合生成物から出発し
、こｎとエポキシ化合物例えば次に示す構造式の化合物
とを反応させて次に示す構造式の生゛成物がイ：Ｊらｎ
ｌ ［ あるいは 玩いて生成物（Ａ）中のＨａｌ−原子が残基。に工り置
換される。
核ＡまたはＢに於いて、必ろい？″ｉｉ侯基Ｙに於いて
）含有する構造式ＩＩで小さｎる縮合生成物から出発し
、こｎとエポキシ化合物例えば次に示す構造式の化合物
とを反応させて次に示す構造式の生゛成物がイ：Ｊらｎ
ｌ ［ あるいは 玩いて生成物（Ａ）中のＨａｌ−原子が残基。に工り置
換される。
ｃ） Ｚが−ＣＨ２−基を意味するとき、この丞を構
造式Ｂで示さｎる縮合生ｈＶ切に導入するには、例えば
これとホルムアルデヒドお工ひ塩酸とを反応させて構造
式１１ｃで示す生Ｊ１Ｘ、吻を得るようにして行ゎｆ′
Ｌる。
造式Ｂで示さｎる縮合生ｈＶ切に導入するには、例えば
これとホルムアルデヒドお工ひ塩酸とを反応させて構造
式１１ｃで示す生Ｊ１Ｘ、吻を得るようにして行ゎｆ′
Ｌる。
続いて、カチオン基Ｑｋ別法ａ）に６己載さ２’してい
るようにして再入する。
るようにして再入する。
ｄ） Ｓ己号Ｚが
−ＣＯＮＨ−７ＪＬ−ｔ−レ：／ （ＣＩ −Ｃ４）基
、または−８ｏ２ＮＨ−アルキレン（Ｃ１−Ｃ４）基を
表わすときは、ＣｏｏＨ基または５Ｏ３Ｈ基を（νりえ
ば核ＡまたはＢに於いて）含有する構造式■で示さ扛る
縮合生成物から出発するのル化合物 ＮＨ２−アルキＬ／：／ （ＣＩ−Ｃ４） −Ｈａｔと
を反応させて構造式■ｄＩで示さ石、る１４−酸物、（
Ｉｌｄ＋） あるいは構造式１１ｄ２で示さｎる生成物がイＩＪる工
うにして行ゎｎる。
、または−８ｏ２ＮＨ−アルキレン（Ｃ１−Ｃ４）基を
表わすときは、ＣｏｏＨ基または５Ｏ３Ｈ基を（νりえ
ば核ＡまたはＢに於いて）含有する構造式■で示さ扛る
縮合生成物から出発するのル化合物 ＮＨ２−アルキＬ／：／ （ＣＩ−Ｃ４） −Ｈａｔと
を反応させて構造式■ｄＩで示さ石、る１４−酸物、（
Ｉｌｄ＋） あるいは構造式１１ｄ２で示さｎる生成物がイＩＪる工
うにして行ゎｎる。
（Ｕｄ２）
続いて、カチオン基Ｑを別法ａ）に記載されているよう
にして導入する。
にして導入する。
ｅ） Ｚが次に示す基である時、
アミノ基を含有する構造式Ｈで示さ７する縮合生成物か
ら出発する−うにして、この基を導入することが有利で
あり、こｎと塩化シアヌリル（場合によってはフッ化シ
アヌリル）とを反応させて＋８ ｉＭ式ｌｉｅで示さ扛
る化合物を得る工うにして行わｆる。
ら出発する−うにして、この基を導入することが有利で
あり、こｎと塩化シアヌリル（場合によってはフッ化シ
アヌリル）とを反応させて＋８ ｉＭ式ｌｉｅで示さ扛
る化合物を得る工うにして行わｆる。
ｌｅ）
続いて、構造式ｌｉｅで示さ扛るこの化合物と次の構造
式 ％式％）］ ）］ で示さｆるジアミノアルキル化合物の２モルと全反応さ
せ、末端のジアルキルアミノＭ ？を四級化して定義に
適合した基Ｑをイ（Ｉる。
式 ％式％）］ ）］ で示さｆるジアミノアルキル化合物の２モルと全反応さ
せ、末端のジアルキルアミノＭ ？を四級化して定義に
適合した基Ｑをイ（Ｉる。
ｆ） Ｚが次に示す基を示す時、
−Ｎ−Ｃｏ−アルキレン−Ｃ，−Ｃ４−（Ｈ，アルキル
−ＣＩ＝Ｃ４） この丞は例えば、アミン基を含イ］する侮」′６式■で
示さする縮合生成物から出発するようにして、この化合
物と構造式が Ｈａｌ−Ｃｏ−アルキレン−ＣＩ Ｃ４−Ｈａｔであ
る化合切とを反応させ、続いてカチオン基Ｑを別法ａ）
に記載さｔているようにしてｊＩｊ入する。
−ＣＩ＝Ｃ４） この丞は例えば、アミン基を含イ］する侮」′６式■で
示さする縮合生成物から出発するようにして、この化合
物と構造式が Ｈａｌ−Ｃｏ−アルキレン−ＣＩ Ｃ４−Ｈａｔであ
る化合切とを反応させ、続いてカチオン基Ｑを別法ａ）
に記載さｔているようにしてｊＩｊ入する。
構造式１で示さｎる新規なキノフタロン化合物は織物材
料、紙、皮製品の染色お工ひ捺染ならひにインキの調製
に使用する染料として特に利用さｎる。
料、紙、皮製品の染色お工ひ捺染ならひにインキの調製
に使用する染料として特に利用さｎる。
織物材料の染色や捺染用にこｔらの染料が１丈用さ扛る
とき、織物材料としては、羊毛、絹や酸性基によって改
質さ扛たポリアミド材料、および、特に湿式トウの形態
で用いらするポリアクリルニトリル材料、ならひに塩基
性染色の可能な改質ポリエステル材料が遡している。さ
らに天然および再生樟連累材料、特に木綿やビスコース
が適しており、明るく輝いた黄色の染色がめる程度才で
得らする。
とき、織物材料としては、羊毛、絹や酸性基によって改
質さ扛たポリアミド材料、および、特に湿式トウの形態
で用いらするポリアクリルニトリル材料、ならひに塩基
性染色の可能な改質ポリエステル材料が遡している。さ
らに天然および再生樟連累材料、特に木綿やビスコース
が適しており、明るく輝いた黄色の染色がめる程度才で
得らする。
構造式Ｉで示さ扛本兄りｊにかかる材料は、こｔし等の
織物材料、特に１紀の一組素材料に対して艮好な直法采
層性、良好な吸尽度、ならびに良好なビルドアツプ性を
有し、傅らｎた染色は艮好な堅牢度、特に艮好な湿雇堅
牛度と耐元堅牢ｊ斐とを示す。
織物材料、特に１紀の一組素材料に対して艮好な直法采
層性、良好な吸尽度、ならびに良好なビルドアツプ性を
有し、傅らｎた染色は艮好な堅牢度、特に艮好な湿雇堅
牛度と耐元堅牢ｊ斐とを示す。
この新規な染料は、１だ紡糸浴液中でのホリアクリロニ
トリルの染色にも１史用さ１上ゐ。
トリルの染色にも１史用さ１上ゐ。
構造式■で示さｎる本発明による染料の好ましい利用と
して、あらゆる種耕の紙、箱に漂白さｆＸまたサイジン
グさｎたりゲニンを含捷ない紙、およびセミ・カードホ
ード（５ｅｒｎｉ −ｃａｒｄｂｏａｒｄ）およびボー
ル紙の染色に利用さｎる。この染料は非サイジングの紙
（例えばナプキン）の染色に待に申し分なく週しており
、これはこの基質に対する本粱料の非常に高い標準−親
和力の結果によるものである。
して、あらゆる種耕の紙、箱に漂白さｆＸまたサイジン
グさｎたりゲニンを含捷ない紙、およびセミ・カードホ
ード（５ｅｒｎｉ −ｃａｒｄｂｏａｒｄ）およびボー
ル紙の染色に利用さｎる。この染料は非サイジングの紙
（例えばナプキン）の染色に待に申し分なく週しており
、これはこの基質に対する本粱料の非常に高い標準−親
和力の結果によるものである。
不発明の染料は、これらの基質に対し非′にに艮く牧尽
さ扛、染色時の廃水は−譲い色会いの染色（１／ＩＲＴ
−標準型函度を超える壕での）の時にも一色がついてい
ないｉ″？ｆ、−ｃあり、このことは工学的にも生態学
的にもすばらしい長所でめシ、特に今日の廃水に関ター
る法律に鑑みて長所である。捷たこの艮好な吸尽度は色
合いの再現にとって長所となる。
さ扛、染色時の廃水は−譲い色会いの染色（１／ＩＲＴ
−標準型函度を超える壕での）の時にも一色がついてい
ないｉ″？ｆ、−ｃあり、このことは工学的にも生態学
的にもすばらしい長所でめシ、特に今日の廃水に関ター
る法律に鑑みて長所である。捷たこの艮好な吸尽度は色
合いの再現にとって長所となる。
さらに、この吸尽Ｊずは、実際上水硬ばに影響さｎない
。染め色は隊潤に対して堅牢度がある。すなわち、染色
さｎた紙を湿間状態で儒ｎ、た白紙と接触させた場合に
も、にじみが出て着色する傾向を示さない。
。染め色は隊潤に対して堅牢度がある。すなわち、染色
さｎた紙を湿間状態で儒ｎ、た白紙と接触させた場合に
も、にじみが出て着色する傾向を示さない。
この特徴は特にナプキンに対して望捷しいものであり、
染色さｎた紙が湿潤状態で（？ｌＩえは水、アルコール
、界面活性剤−水浴准等で湿らさｔているとき）、汚染
に対して保護しなけ扛ばならない織物、紙等の他のもの
の表面と接触することが予見さｎる場合には、この特徴
が特に望ましい。
染色さｎた紙が湿潤状態で（？ｌＩえは水、アルコール
、界面活性剤−水浴准等で湿らさｔているとき）、汚染
に対して保護しなけ扛ばならない織物、紙等の他のもの
の表面と接触することが予見さｎる場合には、この特徴
が特に望ましい。
本発明の染料の終に対する大きな親不日性、大きな吸尽
度はその非常に良好なビルドアツプ性と共に、紙の運絖
栄色に対して大きな長所となるものであり、そ扛によっ
てこ扛らの新規な染料の非常に広朝囲な、また経隣旧に
すぐｔ′した１ｙ用をｕＪ’能にする。杢采料Ｖこは次
の特徴がある： ａ）色合いが１ｈＪ早に迅速に修正さ扛るので、標準色
と同じになるまでの紙（廃紙）のＪＩｊ失がより少くな
る； ｂ）色合いが殆んど一定している〔″テーリング” （
ｔａｉｌｉｎｇ ）がなく）、’Ｅ；／１ｃＣ）各ハツ
チ毎に混合槽を徹底的に洗浄する必要がなく、同時にこ
ＡＫ、ｌ：つて作呆王程が簡略化さｔｌかくして本方法
は最１′、−５゛１に生かさ扛る。
度はその非常に良好なビルドアツプ性と共に、紙の運絖
栄色に対して大きな長所となるものであり、そ扛によっ
てこ扛らの新規な染料の非常に広朝囲な、また経隣旧に
すぐｔ′した１ｙ用をｕＪ’能にする。杢采料Ｖこは次
の特徴がある： ａ）色合いが１ｈＪ早に迅速に修正さ扛るので、標準色
と同じになるまでの紙（廃紙）のＪＩｊ失がより少くな
る； ｂ）色合いが殆んど一定している〔″テーリング” （
ｔａｉｌｉｎｇ ）がなく）、’Ｅ；／１ｃＣ）各ハツ
チ毎に混合槽を徹底的に洗浄する必要がなく、同時にこ
ＡＫ、ｌ：つて作呆王程が簡略化さｔｌかくして本方法
は最１′、−５゛１に生かさ扛る。
黄色の染め色は明るく輝いていて、非常に良好な堅牢度
、特に耐光堅牢度を持っている。
、特に耐光堅牢度を持っている。
さらに、構造式１で示さｎる染料はスプレー法、ブラシ
伝および浸漬法のような非常に異った利用法に、Ｃシ皮
材料の染色に、−またホールペン用や印刷インキのよう
なあらゆる神知のインキのｎｊＥに役立っている。
伝および浸漬法のような非常に異った利用法に、Ｃシ皮
材料の染色に、−またホールペン用や印刷インキのよう
なあらゆる神知のインキのｎｊＥに役立っている。
θこに示す冥施例は不発明を具体的に油、明するもので
りるが、を扛によって木兄りＪビ」谷ヶ割限するもので
はない。温度は摂氏度で７Ｊ−ＳさｆＸ部（Ｔ）は亜市
部？示し、捷た壬の数字に１正値パーセントである。
りるが、を扛によって木兄りＪビ」谷ヶ割限するもので
はない。温度は摂氏度で７Ｊ−ＳさｆＸ部（Ｔ）は亜市
部？示し、捷た壬の数字に１正値パーセントである。
略語ＲＫＮは品質を示す記号で、繊維素の純度を示す；
略語Ｓ Ｒ＝ ５ｃｈｏｐｐｅｒ −Ｒｉｅｇｌｅｒは
フリーネス価ケ示す。
略語Ｓ Ｒ＝ ５ｃｈｏｐｐｅｒ −Ｒｉｅｇｌｅｒは
フリーネス価ケ示す。
実施例１： ５．６−ベンゾキナルジンと無水フタル
酸との縮合生成物１６部をＯ−５゜で硫酸−水和物１０
０部中に於いてＮ−メチロールクロロアセタミド７部に
加え、薄層クロマトグラフィーにて出発物質が最早−め
らｎなくなるまでかきまぜる。反応混合物を氷上にそそ
ぐと反ＬＳ生成吻が析出する；続いて戸別し水で中性に
なるまで洗浄する。乾燥稜に次の化合物を２０部得る： り この化合ｖＩ］０部をピリジン１００部中で１時間１０
０° に卵温する。次にボす構造式の％異なキノフタロ
ン化合物が濾過によって分離され、こｎを乾燥する。こ
のものは水に非常に良く浴解し、紙を明輝のある濃色の
緑色がかった黄色の色合に染色し、堅牢曳（和に耐光堅
牢度）が非常に良好であり、！ｆ、たすぐｎ２ビルドア
ツプ性のあること勿示す（廃水が無色である）。
酸との縮合生成物１６部をＯ−５゜で硫酸−水和物１０
０部中に於いてＮ−メチロールクロロアセタミド７部に
加え、薄層クロマトグラフィーにて出発物質が最早−め
らｎなくなるまでかきまぜる。反応混合物を氷上にそそ
ぐと反ＬＳ生成吻が析出する；続いて戸別し水で中性に
なるまで洗浄する。乾燥稜に次の化合物を２０部得る： り この化合ｖＩ］０部をピリジン１００部中で１時間１０
０° に卵温する。次にボす構造式の％異なキノフタロ
ン化合物が濾過によって分離され、こｎを乾燥する。こ
のものは水に非常に良く浴解し、紙を明輝のある濃色の
緑色がかった黄色の色合に染色し、堅牢曳（和に耐光堅
牢度）が非常に良好であり、！ｆ、たすぐｎ２ビルドア
ツプ性のあること勿示す（廃水が無色である）。
央ｙｌ！ｉ？す２： 実施例１と同様に操作し、ピリ
ジン１００部の代シに２０４トリメチルアミン水浴液１
００部を没用する。次の構造式の染料を得る。
ジン１００部の代シに２０４トリメチルアミン水浴液１
００部を没用する。次の構造式の染料を得る。
］
この染料は紙についてすぐｎたビルドアツプ性であるこ
とを示す。廃水は無色である。
とを示す。廃水は無色である。
実施例１に於ける出発物質１６部の代りに−次の第１衣
の第２（個に示さ扛た出兄物餉（キノフタロン）の等量
を用い、上記と同じように操作して知似の染料？得る。
の第２（個に示さ扛た出兄物餉（キノフタロン）の等量
を用い、上記と同じように操作して知似の染料？得る。
−ｆ：の紙上での色合いを第３欄に示す。゛
第 １ 表
第 １ 表 （続き）
実施例１０： ５．６−ベンゾキナルシンと３−二ト
ロ無水フタル酸とを縮合させ、ｉｌフ′（：いてニトロ
基を硫化ナトリウムで還元して（Ｒら扛る次に示す構造
式を有するアミノ−キノフタロン化合物１７部を、ジメ
チルホルムアミド２００部中に溶解し、 塩化クロロアセチル６部と５０° で混合する３゜ｍｌ
曽クロマトグラフィーが出発物質を最早６１イめなくな
った時、ピリジン２０部を〃口える。
ロ無水フタル酸とを縮合させ、ｉｌフ′（：いてニトロ
基を硫化ナトリウムで還元して（Ｒら扛る次に示す構造
式を有するアミノ−キノフタロン化合物１７部を、ジメ
チルホルムアミド２００部中に溶解し、 塩化クロロアセチル６部と５０° で混合する３゜ｍｌ
曽クロマトグラフィーが出発物質を最早６１イめなくな
った時、ピリジン２０部を〃口える。
さらに１００°で６０分間かき１せてから冷却する。次
の構造式を有する染料が晶出し、こγし’ｋＦ別し乾燥
する。
の構造式を有する染料が晶出し、こγし’ｋＦ別し乾燥
する。
この染料は紙をし色の黄色の色合いに染色し、非僧な良
好な堅牢１ｙがある。廃水は無色である。
好な堅牢１ｙがある。廃水は無色である。
笑施汐１」１０と同じ操作をするに当り、出発物質１７
部に代って次の第２衣の第２欄に示さｎるアミノ−キノ
フタロン化合物を寺箪掘用して、類似の染料を得るが紙
上のその色〜合いを第３植に／］マす。
部に代って次の第２衣の第２欄に示さｎるアミノ−キノ
フタロン化合物を寺箪掘用して、類似の染料を得るが紙
上のその色〜合いを第３植に／］マす。
第 ２ 表
第 ２ 表 （Ｋ？Ａき ）
実施？１８： 実施例７によるアミノルキナフタロン
化合＄１３部をニトロベンセン６０部中に忠濁し、５．
４−ジメチルアニリンの存在下に２．４．６−トリクロ
ロトリアジン８１部と反応させる。析出した反応生成物
を吸引Ｆ別し、洗浄し、８０部のトルエン中に恵陳する
。１−アミノ−３−ジメチルアミノプロパン１２，４部
と反応させて、次の構造式を有する中間生成物を得る。
化合＄１３部をニトロベンセン６０部中に忠濁し、５．
４−ジメチルアニリンの存在下に２．４．６−トリクロ
ロトリアジン８１部と反応させる。析出した反応生成物
を吸引Ｆ別し、洗浄し、８０部のトルエン中に恵陳する
。１−アミノ−３−ジメチルアミノプロパン１２，４部
と反応させて、次の構造式を有する中間生成物を得る。
本品を常法によってＷ＋ｅｒＲジメチルで４級化する。
次の構造式を有する最長生ｂｙ、吻は
１」２
紙を濃色の黄色の色合いに染色する；廃水は無色である
。
。
上記の実施例に於いて、アミノ−キノフタロン化合＊１
３部を第２表の第２爛に示したアミノ−キノフタロンの
対応する量に直き換え、同様の反応条件下で反応して同
様に良好な染色特性を有する類似の染料を得る。
３部を第２表の第２爛に示したアミノ−キノフタロンの
対応する量に直き換え、同様の反応条件下で反応して同
様に良好な染色特性を有する類似の染料を得る。
実施例１９： 化学漂白したブナのサルファイドパルプ
５０都と漂白したサルファイドパルプＲＫＮ１５（フリ
ーネス１曲、２００ＳＲ）および実施例１によるキナフ
タロン化付吻２部とを水（ｐＨ６、水恢度１０ｄ０Ｈ，
温度２０°、破染吻対液量比１：４）の中で混合する。
５０都と漂白したサルファイドパルプＲＫＮ１５（フリ
ーネス１曲、２００ＳＲ）および実施例１によるキナフ
タロン化付吻２部とを水（ｐＨ６、水恢度１０ｄ０Ｈ，
温度２０°、破染吻対液量比１：４）の中で混合する。
１５分間かき捷ぜた後、フランク（Ｆｒａｎｋ ）式抄
紙磯で紙を漉く。得ら扛る紙は、濃色の、光沢のある、
元で褪色し難い黄色の色合いに染色さｎている。吸尽率
は１００憾に達する。
紙磯で紙を漉く。得ら扛る紙は、濃色の、光沢のある、
元で褪色し難い黄色の色合いに染色さｎている。吸尽率
は１００憾に達する。
廃水は無色である。
手続補正書
昭和５８年 ５月３１日
特許庁長官 若杉和夫殿
１事件の表示昭和５８年 特許 願第４０００１ 号
事件との関係特許出願人 ４、代理人 す。
事件との関係特許出願人 ４、代理人 す。
ト申： 出願当初手書の明細書を提出致しましたので、
計度タイプ印書明細書と差し替え度く一ト申致します。
計度タイプ印書明細書と差し替え度く一ト申致します。
４０７
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 構造式１でボさ牡ることを特徴とするキノフタロン
化合物 （式中、Ｙは次のいつｊＬかの燐量式で示δｎる浦、換
基 あるいは５／６−または７７８−位１臼に壌状粕合さｎ
るベンゼン環を意味し、このｉｄｆ侠基お工びベンゼン
環は置換さｔていても工い： Ｚは多価の架橋メンバーで、 Ｑに次の構造式で示されるカチオン残基て乏・す、 Ｒ１乃至Ｒ６は互いに単独に、喪すれはＩｌｌ。 侠さｔている自−Ｃ４アルキル炊基でりり、あるいは、
残基Ｒ１とＲ２、捷たはＲ３とＲ４、またはＲ３とＲ４
とＲ５とが糸系原子と共に複素環を形成し； ｍは１またば２を示す数、ｎは１寸たは２を示す数、 Ａｎ はアニオンを示し、核Ａおよび／またはＢは直換
さ７していてもよい）。 ２ Ｙが次に示す構造式の直侠基であることを 意味することを特徴とする特許６ｈ求の転囲第１項記載
の構造式■で示さｆるキノフタロン化合切。 ３ Ｙが５／６−また１−ｊｌ、７／８−位置に核状結
合さ扛るベンセン環を意味することを特徴とする、！＋
ｆ計拍求のψｐ、囲弔１項ｉ己販の構造式■でボさｎる
キノフタロン化合惜。 （Ｚ−）−（Ｑ） Ｏ，ｎ○による置換以外には史に自
ｍ ｎ ｎ 換さすることなく、あるいは核Ａがハロケンで直換さｎ
ることを特徴とする、’ｌ”Ｊ’ ｒ白請求のψ１］囲
第１項記載の構造式１で示さｊＬるキノフタロン化合物
。 ５、 ２が次に示す多価の架橋メンバーのいす汎かを意
味することを特徴とする特＋？＋’ ＋；Ｉ’１求のｌ
ｌｉｒｌ曲第１項記載の構造式１で示さ石、るキノフタ
ロン化合物 −ＣＯＮＨ−アルキレン（ＣＩ Ｃ４１＋−８Ｏ２Ｎ
Ｈ−アルキレン（ＣＩ Ｃ４） ＋−ＣＨ２−
ＮＨＣＯ−アルキレン（ＣＩ Ｃ４）−＋（式中、ア
ルキル−およびアルキレン残基はそｔそ１．史に１山−
侯されていてもよい）。 ６、 Ｚが−Ｎ ＨＣＲ２ＣＨ（ＯＨ） ＣＲ２−。 −ＣＨ２−ＮＨＣＯ−ア／Ｌ＊Ｌ／：／ （ＣＩ −Ｃ
４） ’ｔ”Ｆに−ＣＨ２−ＮＨＣＯ−ＣＨ２−お工
び −ＣＨ２−ＮＨＣＯ−ＣＨ−ＣＨ２゜ ＼Ｎ− （ＣＨ２）３ を意味することを特徴とする、午’Ｊ’ 、ｒ十＋ｉｌ
”、求の朝四弔５項記載のキノフタロン化８吻。 ７ Ｑか次の構造式で示さ扛るカチオン残基ｄ。 Ｎ−Ｒ４ ５ を怠体することを特徴とする特ｏ’Ｆｉｈ“１求の胛四
弔１項記載の構造式Ｉで示さするキノフタロン化合物 （式中、Ｒ３＋Ｒ４およびＲ５は互いにＬ４＋独に、直
換または非置換のＣ，−Ｃ４アル午ル渋丞を意味し、る
るいはＲ３＋ Ｒ４およびＲ５は家系原子と共に抜素壌
を形成する）。 ８ Ｑが次の構造式で示されるピリジニウム残基 を意味することケ特徴とする、待７Ｆ ６１’ｌ求の串
ρ囲弗７項記載のキノフタロン化合物。 ９ ｍが１なる認を意味することを特徴とする特、ｆ＋
−５１−求の■ＩＪ囲第門弟組載の構造式Ｉで示さする
キノフタロン化８物。 １０、Ｙは次に示す構造式を刊する置換基Ｈ３ あるいは５／６−４たは７／８−の位置て環状結合さ扛
るベンゼン環、 核Ｂは非直換で、 核Ａは非油候あるいはハロゲン看しくは要すれば（Ｚｑ
（Ｑ）■、Ａｎ−基で置換さ亀Ｚは次に示す構造式を
有する多価の架槁メンバー −ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２−、−ＮＨＣＯＣＨ２−ろるい
Ｑは次に示す構造式を有するカチオン残水であり、ｍが
１なる数を勉、味することを特徴とする特許請求の４１
」、門弟１項６己載り構造式１で示さするフタロキノン
化合物。 １１ 構造武門で示さ扛るキナルジン化合物全構造式
１■で示さｎる無水フタル酸と 縮合して倫ユ宜式■で示さ扛る怖合勺勿となし、史に段
階的に−（Ｚ←−４Ｑ）■Ａｎ■丞を尋人すｍ
ｎ ｎ ることを特徴とする特許請求の畦門弟１項記紀の構造式
■で示さ扛るキノフタロン化合物の製造法。 １２ 織物材料、紙、皮製品の染色および印刷ならび
にインキの調製のための染料として使用することを特徴
とする、易肚誼求のψｊ」門弟１項記載の構造式Ｉで示
さ扛るキノフタロン化合物取るいは特許請求の範囲第１
１項記載の方法により侍らむたキノフタロン化合物の使
用法。 １３ あらゆる槽迎の鰍の染色および印刷に１丈用す
ることを特徴とする特許Ｊ肖釆の車（」門弟１２項ｄ已
ｌ屋１の１史用法。 １４、品白さ汎、サイジングさｆす、リグニンを含まな
い紙（薄葉紙）の染色お工ひ印刷に使用することを特徴
とする、待♂ト５１″ｊ求の睡門弟１３項記載の使用法
。 １５、ポリアクリルニトリル−或いは繊維系繊維材料の
染色および捺染に使用すりこと生）徴とする、特許請求
の範囲第１２項ｍｌ拙の便用法。 １６、特許請求の範囲第１項記載の構造式１で示さ扛る
キノフタロン化合物で染色および捺染さ扛たことを特徴
とする材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH147482 | 1982-03-10 | ||
| CH1474/82-3 | 1982-03-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58185651A true JPS58185651A (ja) | 1983-10-29 |
| JPH0412305B2 JPH0412305B2 (ja) | 1992-03-04 |
Family
ID=4211328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58040001A Granted JPS58185651A (ja) | 1982-03-10 | 1983-03-10 | キノフタロン化合物及びその製造法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4588811A (ja) |
| EP (1) | EP0088418B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58185651A (ja) |
| AT (1) | ATE20247T1 (ja) |
| AU (1) | AU1218083A (ja) |
| CA (1) | CA1244422A (ja) |
| DE (1) | DE3363875D1 (ja) |
| ZA (1) | ZA831620B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5468862A (en) * | 1994-04-25 | 1995-11-21 | Warner-Jenkinson Company | Synthesis of Solvent Yellow 33 (D & C Yellow 11) with excess phthalic anhydride acid as a solvent |
| ATE467662T1 (de) * | 2005-03-18 | 2010-05-15 | Toyo Ink Mfg Co | Pigmentdispergator, pigmentzusammensetzung sowie pigmentdispersion |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2055918A1 (de) * | 1969-11-19 | 1971-05-27 | Sandoz Ag, Basel (Schweiz) | Sulfonsauregruppenfreie basische Chmo phthalonfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung » |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2818409A (en) * | 1956-07-25 | 1957-12-31 | Du Pont | Quinophthalone dyes for hydrophobic fibers |
| US3023212A (en) * | 1960-06-30 | 1962-02-27 | Du Pont | Basic dyes of the quinophthalone series |
| DE1286666B (de) * | 1962-04-05 | 1969-01-09 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, kationischen Farbstoffen |
| CH447422A (de) * | 1963-05-31 | 1967-11-30 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
| US3274198A (en) * | 1963-06-14 | 1966-09-20 | Gen Aniline & Film Corp | Quaternary anthraquinone dyestuffs |
| US3492319A (en) * | 1966-06-21 | 1970-01-27 | Gaf Corp | Quaternary anthraquinone dyestuffs |
| DE1963356A1 (de) * | 1969-12-18 | 1971-06-24 | Bayer Ag | Chinophthalon-Farbstoffe |
| DE3111200A1 (de) * | 1981-03-21 | 1982-09-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Kationische farbstoffe und deren verwendung |
| DE3117956A1 (de) * | 1981-05-07 | 1982-11-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Kationische farbstoffe und deren verwendung zum faerben und bedrucken von papier |
| US4396769A (en) * | 1982-02-11 | 1983-08-02 | Ciba-Geigy Corporation | Process for preparing crystalline, non-dusting bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) sebacate |
| JPH06267986A (ja) * | 1993-03-17 | 1994-09-22 | Hitachi Ltd | 薄膜トランジスタの製造方法 |
-
1983
- 1983-03-07 DE DE8383102210T patent/DE3363875D1/de not_active Expired
- 1983-03-07 AT AT83102210T patent/ATE20247T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-03-07 EP EP83102210A patent/EP0088418B1/de not_active Expired
- 1983-03-08 CA CA000423081A patent/CA1244422A/en not_active Expired
- 1983-03-09 AU AU12180/83A patent/AU1218083A/en not_active Abandoned
- 1983-03-09 ZA ZA831620A patent/ZA831620B/xx unknown
- 1983-03-10 JP JP58040001A patent/JPS58185651A/ja active Granted
-
1984
- 1984-11-19 US US06/672,869 patent/US4588811A/en not_active Expired - Fee Related
-
1985
- 1985-10-18 US US06/788,811 patent/US4656268A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2055918A1 (de) * | 1969-11-19 | 1971-05-27 | Sandoz Ag, Basel (Schweiz) | Sulfonsauregruppenfreie basische Chmo phthalonfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung » |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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