JPS58180448A - オルソ−フエニルフエノ−ル類の製造法 - Google Patents
オルソ−フエニルフエノ−ル類の製造法Info
- Publication number
- JPS58180448A JPS58180448A JP57063898A JP6389882A JPS58180448A JP S58180448 A JPS58180448 A JP S58180448A JP 57063898 A JP57063898 A JP 57063898A JP 6389882 A JP6389882 A JP 6389882A JP S58180448 A JPS58180448 A JP S58180448A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- catalyst
- alumina
- metal sulfate
- selectivity
- Prior art date
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジペンゾフランス又はその誘導体を接触的に水
素化開裂してオルソ−フェニルフェノール類を製造する
方法に関する。
素化開裂してオルソ−フェニルフェノール類を製造する
方法に関する。
オルソ−フェニルフェノール（以下０−ＰＰ ト略記す
る。）類は従来、合成繊維の染色助剤、殺菌剤、界面活
性剤、可塑剤等として又はそれらの原料として利用され
−Ｃ来たが、近年さらｔこ合成高分子の原料、改質剤、
難燃剤等の原料と（−２て注目されて来た。
る。）類は従来、合成繊維の染色助剤、殺菌剤、界面活
性剤、可塑剤等として又はそれらの原料として利用され
−Ｃ来たが、近年さらｔこ合成高分子の原料、改質剤、
難燃剤等の原料と（−２て注目されて来た。
ジベンゾフラン（以ＦＤＢＦと略記する。）又はその誘
導体から０−ＰＰ類を合成する方法として、Ｌｉ、Ｎａ
、に等のアルカリ金属、又はそれらの水素化物による開
裂法、檎々の金属触媒を用いる水素化還元法等が知られ
ているが、倒れも工業的には取り扱い上、設備−Ｆ、安
全−Ｆ問題がある。つまりアルカリ金属及びその水素化
物は活性が強く発火性があり、県木設備が必要で、＋１
！／り扱い運搬等も困難である。
導体から０−ＰＰ類を合成する方法として、Ｌｉ、Ｎａ
、に等のアルカリ金属、又はそれらの水素化物による開
裂法、檎々の金属触媒を用いる水素化還元法等が知られ
ているが、倒れも工業的には取り扱い上、設備−Ｆ、安
全−Ｆ問題がある。つまりアルカリ金属及びその水素化
物は活性が強く発火性があり、県木設備が必要で、＋１
！／り扱い運搬等も困難である。
又従来公知の金属触媒による水素化還元法では、反応温
度３００℃以上、水素圧５０ｋｇ／ｃＩ／１以上を必要
とするため設備費が＾額どなる。さらに収率も低い等未
だ実用の域に達していない。
度３００℃以上、水素圧５０ｋｇ／ｃＩ／１以上を必要
とするため設備費が＾額どなる。さらに収率も低い等未
だ実用の域に達していない。
又、白金等の第■族金楓触媒の存在ＦでのＩ） ＢＦ類
の水素化還元方法が、米国特許第３，９８９，７６１号
、第４．０００．２０３号等で提案されているが、倒れ
も反応率、選択率が低く満ノ？すべきものでない。。
の水素化還元方法が、米国特許第３，９８９，７６１号
、第４．０００．２０３号等で提案されているが、倒れ
も反応率、選択率が低く満ノ？すべきものでない。。
本発明者ｑま、ｉ） Ｂ Ｆ類の接触水素化開裂による
Ｕ−ＰＰ類の製造における触媒について種々検討を加え
た結果、白金又はパラジウムをγ−アルミナや活性炭に
担持させたのみの触媒では、反応率、選択率、寿命とも
満足すべきものではないが、これらにアルカリ金属又は
アルカリ土類金属の硫酸塩を添加［また触媒を使用した
場合ノー１、反応率、選択率及び寿命が飛躍的に改良さ
れること、又担体としてはｒ−アルミナ或いはアルミナ
含有率の高いシリツノ−アルミナが特に優れた効果を有
すること、などを見出ｌ７本発明に到達した。本発明の
目的は反応率、選択率及び寿命が飛躍的に改良された０
−Ｐ Ｐ類の製造方法を提供することにある。
Ｕ−ＰＰ類の製造における触媒について種々検討を加え
た結果、白金又はパラジウムをγ−アルミナや活性炭に
担持させたのみの触媒では、反応率、選択率、寿命とも
満足すべきものではないが、これらにアルカリ金属又は
アルカリ土類金属の硫酸塩を添加［また触媒を使用した
場合ノー１、反応率、選択率及び寿命が飛躍的に改良さ
れること、又担体としてはｒ−アルミナ或いはアルミナ
含有率の高いシリツノ−アルミナが特に優れた効果を有
すること、などを見出ｌ７本発明に到達した。本発明の
目的は反応率、選択率及び寿命が飛躍的に改良された０
−Ｐ Ｐ類の製造方法を提供することにある。
本発明はジベンゾフラン又はその誘導体を、水素化開裂
してオルソ−フェニルフェノール類な製造するに当り、
γ−アルミナ或いはアルミナ含有率の高いシリカ−アル
ミナに、白金又は）（ラジウムと、アルカリ金属又はア
ルカリ土類金属の硫酸塩を相持させたものを触媒として
使用することな特徴とする、オルソ−フェニルフェノー
ル！ｉｏ製造方法に関する。
してオルソ−フェニルフェノール類な製造するに当り、
γ−アルミナ或いはアルミナ含有率の高いシリカ−アル
ミナに、白金又は）（ラジウムと、アルカリ金属又はア
ルカリ土類金属の硫酸塩を相持させたものを触媒として
使用することな特徴とする、オルソ−フェニルフェノー
ル！ｉｏ製造方法に関する。
本発明について実施例を挙げて具体的に説明する。
本発明に使用する触媒を製造する方法を説明する。
γ−アルミナ又はアルミナ含有率の高いシリカ−アルミ
ナ（これらは担体として作用する。）を必要に応じ５５
０〜６００”Ｃで３〜５時間エヤー焼成する。これに浸
漬法によって所定量の白金又はパラジウムの化合物を付
着させ、３００〜４００℃で十分焼成後回温度で３〜４
時間水素還還元て担体上に白金又はパラジウム金属を析
出、相持させる。次いでこの白金又はパラジウム相持体
にさらに浸漬法により所定量のアルカリ金属又はアルカ
リ土類金属の硫酸塩を付着させて十分焼成し、目的の触
媒を得る。
ナ（これらは担体として作用する。）を必要に応じ５５
０〜６００”Ｃで３〜５時間エヤー焼成する。これに浸
漬法によって所定量の白金又はパラジウムの化合物を付
着させ、３００〜４００℃で十分焼成後回温度で３〜４
時間水素還還元て担体上に白金又はパラジウム金属を析
出、相持させる。次いでこの白金又はパラジウム相持体
にさらに浸漬法により所定量のアルカリ金属又はアルカ
リ土類金属の硫酸塩を付着させて十分焼成し、目的の触
媒を得る。
白金又はパラジウムの相体への添加量は金ｗ４原子とし
て０．１〜３条（電縫基準、以下同じ）が適当であり、
添加液がこの範囲より低い場合は活性、選択性が低くな
り、この範囲より冒くなると、不経済であるばかりでな
く反応が進みすぎて副反応かぁ・こる等好捷１〜くない
項数が認められる。白金又ｅｌ：パラジウムの最適添加
量は担体の種類や反応条件等によっても多少変動するの
で、これら諸条件を勘案して前記範囲内で適宜定めれば
良いが、一般的には０２〜２チ程度である。
て０．１〜３条（電縫基準、以下同じ）が適当であり、
添加液がこの範囲より低い場合は活性、選択性が低くな
り、この範囲より冒くなると、不経済であるばかりでな
く反応が進みすぎて副反応かぁ・こる等好捷１〜くない
項数が認められる。白金又ｅｌ：パラジウムの最適添加
量は担体の種類や反応条件等によっても多少変動するの
で、これら諸条件を勘案して前記範囲内で適宜定めれば
良いが、一般的には０２〜２チ程度である。
父アルカリ金属又はアルカリ土類金属の硫酸塩の１！１
持縫は、金属原子として相体の０２〜８襲程度で、この
範囲より小さい場合は効果が不十分であり、又大きくて
も活性が低下する傾向にある。
持縫は、金属原子として相体の０２〜８襲程度で、この
範囲より小さい場合は効果が不十分であり、又大きくて
も活性が低下する傾向にある。
前ｉ己硫酸堪の相持量は、担体の種類・や反応条件等に
よっても多少変動するので、これらの条件を勘案して前
記添加範囲内で適宜定めればよいが、〜般的には２〜５
ｑｂ程度が好適である。触媒への添加時の化合物の形と
して硫酸塩としては勿論であるが、添Ｄｏｆｋの触媒の
操作条件下で硫酸塩を形成するような化合物例えば亜硫
酸塩、重亜硫酸塩、チオ硫酸塩等の形で添加してもよい
。
よっても多少変動するので、これらの条件を勘案して前
記添加範囲内で適宜定めればよいが、〜般的には２〜５
ｑｂ程度が好適である。触媒への添加時の化合物の形と
して硫酸塩としては勿論であるが、添Ｄｏｆｋの触媒の
操作条件下で硫酸塩を形成するような化合物例えば亜硫
酸塩、重亜硫酸塩、チオ硫酸塩等の形で添加してもよい
。
上記硫酸塩のうちで特に硫酸カリウム及び硫酸 ５−
ナトリウムが好ましい。
本発明方法により長時間にわたり高選択性を維持［、つ
つ０−ＰＰ類を得るためには、反応温度は一般には２０
０〜５００℃であり、好ましくは３００〜３８０℃であ
る。この温度範囲をはずれる場合でも反応条件によって
は高選択率で０−ＰＰ類を生成することも可能であるが
、生産性や触媒寿命等をも考慮すると前記反応温度域が
適当である。最適反応温度は原料１） Ｂ Ｆ類の供給
速度や触媒の状況その他の反応条件によっても若干異彦
ってくるので、これらも考慮して上記温度範囲内で適宜
選定される。
つ０−ＰＰ類を得るためには、反応温度は一般には２０
０〜５００℃であり、好ましくは３００〜３８０℃であ
る。この温度範囲をはずれる場合でも反応条件によって
は高選択率で０−ＰＰ類を生成することも可能であるが
、生産性や触媒寿命等をも考慮すると前記反応温度域が
適当である。最適反応温度は原料１） Ｂ Ｆ類の供給
速度や触媒の状況その他の反応条件によっても若干異彦
ってくるので、これらも考慮して上記温度範囲内で適宜
選定される。
又反応相へのＤＢＰ類の供給速度は、反応温度中触媒の
種類、量、状態など他の反応条件によっても異なるが、
一般的には毎時触媒縫の０．１〜３倍、特に０．２〜２
倍欺の供給が好ましい。この速度範囲より小さい場合に
は０− Ｐ Ｐ類の選択率が低下し２、大きい場合には
反応率が低下する傾向を示す。
種類、量、状態など他の反応条件によっても異なるが、
一般的には毎時触媒縫の０．１〜３倍、特に０．２〜２
倍欺の供給が好ましい。この速度範囲より小さい場合に
は０− Ｐ Ｐ類の選択率が低下し２、大きい場合には
反応率が低下する傾向を示す。
水素の圧力は、常圧〜１５０ｋｌ？／ｉ、好捷しく ６
− は常圧〜２０ｋｇ／ｃｒ７１である。との圧力範囲より
高い場合にはＣ，）−Ｐ Ｐ類の選択率が低下し、反応
装置類の設備費が増大するので好゛土しくない。
− は常圧〜２０ｋｇ／ｃｒ７１である。との圧力範囲より
高い場合にはＣ，）−Ｐ Ｐ類の選択率が低下し、反応
装置類の設備費が増大するので好゛土しくない。
触媒の再生は、従来公知の方法、例えば３（）０〜４０
０℃程ＩＷの温度で空気又は空気と窒素との混合ガス気
流下で触媒を十分酸化１５、次いで３００〜３５０ ”
Ｃで水素ガスにより鑵元することにより容易に行なうこ
とができる。
０℃程ＩＷの温度で空気又は空気と窒素との混合ガス気
流下で触媒を十分酸化１５、次いで３００〜３５０ ”
Ｃで水素ガスにより鑵元することにより容易に行なうこ
とができる。
１） Ｂ Ｐ誘導体と１７ては例えば表１に示すものが
ある。
ある。
次に本発明の実施例について説明する。
実施例１
５５０℃で空気流Ｆに焼成されたγ−アルミノーベレッ
ト（直径１．６ｍｍ、良さ平均１０．、、比表面積３２
０ｒｒ？／ｉｉ’）６２ｙを、塩化白金酸（ＩＩ、Ｐｔ
Ｃ４６・６Ｈ２０） １．６４ ？を蒸留水１５０ ｍ
ｌに溶存させた溶液に加え、浸漬法によって塩化白金酸
を均一に付着させた。これを１３０℃に保った電気乾燥
型中で乾燥後、パイレックスガラス製触媒焼成管中で３
１／時程度の空気流中で３５０ ℃で：（時間焼成し、
次いで３ｔ／時程度の水素気流中で３５０°Ｃで３時間
還元した。これを、硫酸カリ（試薬特級）３．１？（純
度換算）を蒸留水１５０１１１に溶存させた溶液に加λ
−１浸漬法により硫酸カリを付着させて乾燥後３５０℃
で窒素気流中において２時間焼成し目的の触媒を得た。
ト（直径１．６ｍｍ、良さ平均１０．、、比表面積３２
０ｒｒ？／ｉｉ’）６２ｙを、塩化白金酸（ＩＩ、Ｐｔ
Ｃ４６・６Ｈ２０） １．６４ ？を蒸留水１５０ ｍ
ｌに溶存させた溶液に加え、浸漬法によって塩化白金酸
を均一に付着させた。これを１３０℃に保った電気乾燥
型中で乾燥後、パイレックスガラス製触媒焼成管中で３
１／時程度の空気流中で３５０ ℃で：（時間焼成し、
次いで３ｔ／時程度の水素気流中で３５０°Ｃで３時間
還元した。これを、硫酸カリ（試薬特級）３．１？（純
度換算）を蒸留水１５０１１１に溶存させた溶液に加λ
−１浸漬法により硫酸カリを付着させて乾燥後３５０℃
で窒素気流中において２時間焼成し目的の触媒を得た。
この触媒（１％Ｐｔ −５チに、８０． ／活性アルミ
ナ）４８Ｉを、内径２５ｍＸ長さ５００藤のパイレック
スガラス製反応管の触媒充填部に充填し、該反応管を管
状電気炉内に設置して通常の流通法によりＤＢＦの水素
化開裂反応を行々つた。すなわち８０°Ｃに保温したＤ
ＢＦをマイクロフィーダーにより１２ｚ／時の速度で、
又同時に水素を４ｔ／時の速度で、３３０℃に保った触
媒上に供給して反応な行なった。反応生成物は６０℃に
保った捕集トラップに捕集し、て抜取りコックから適宜
系外に取り出し、ガスクロマド分析を行なった。
ナ）４８Ｉを、内径２５ｍＸ長さ５００藤のパイレック
スガラス製反応管の触媒充填部に充填し、該反応管を管
状電気炉内に設置して通常の流通法によりＤＢＦの水素
化開裂反応を行々つた。すなわち８０°Ｃに保温したＤ
ＢＦをマイクロフィーダーにより１２ｚ／時の速度で、
又同時に水素を４ｔ／時の速度で、３３０℃に保った触
媒上に供給して反応な行なった。反応生成物は６０℃に
保った捕集トラップに捕集し、て抜取りコックから適宜
系外に取り出し、ガスクロマド分析を行なった。
反応開始後８時間め頃までは反応率８０〜８５モル−１
０−Ｐ Ｐ選択率７０〜８０モルチであったが時間の経
過と共に（、） −１）Ｐ選択率が増大して２４０時間
経過時点では反応率８０モル価、ｏ−ｐｐ選選択率９七 価、選択率８９モル価であった。
０−Ｐ Ｐ選択率７０〜８０モルチであったが時間の経
過と共に（、） −１）Ｐ選択率が増大して２４０時間
経過時点では反応率８０モル価、ｏ−ｐｐ選選択率９七 価、選択率８９モル価であった。
比較例】
実施例１の硫酸カリ添加前の触媒１＋％Ｐｔ／活性ｒル
ミナ）を使用し、その他の反応条件を実施例１と全く同
様に操作して反応を行なったところ、反応開始後８時間
めで反応率７０モル価、０−ＰＩ）選択率３２モル価で
あり、反応時間２４０時間めでは、反応率３３モル価、
選択率４１チとなった。
ミナ）を使用し、その他の反応条件を実施例１と全く同
様に操作して反応を行なったところ、反応開始後８時間
めで反応率７０モル価、０−ＰＩ）選択率３２モル価で
あり、反応時間２４０時間めでは、反応率３３モル価、
選択率４１チとなった。
実施例２
白金−アルミナ触媒（０．５１Ｐｔ／活性アルミナ、直
径３． ２ ｍｌ Ｘ長さ３．２ｎ、市販品）５４７を
、硫酸カリ（試薬特級）２７Ｐ（純度換算）を蒸留水１
５０ｄに溶存させた溶液に加えーＣ浸漬法によって硫酸
カリを付着させた後乾燥し３５０℃で窒素気流中で２時
間焼成し目的の触媒を得ｔこ。この触媒（ ０．５ ％
Ｐｔ −５ １に，ＳＯ，／活性アルミナ）５Ｏｆ
を用い、実施例１と同様に反応を行なって− ９）− 反応開始後１８０時間めには反応率８２モル価、０−Ｐ
Ｐ選選択率９七 率８０モル価、０〜１）ｌ）選択率８８モル価を得た。
径３． ２ ｍｌ Ｘ長さ３．２ｎ、市販品）５４７を
、硫酸カリ（試薬特級）２７Ｐ（純度換算）を蒸留水１
５０ｄに溶存させた溶液に加えーＣ浸漬法によって硫酸
カリを付着させた後乾燥し３５０℃で窒素気流中で２時
間焼成し目的の触媒を得ｔこ。この触媒（ ０．５ ％
Ｐｔ −５ １に，ＳＯ，／活性アルミナ）５Ｏｆ
を用い、実施例１と同様に反応を行なって− ９）− 反応開始後１８０時間めには反応率８２モル価、０−Ｐ
Ｐ選選択率９七 率８０モル価、０〜１）ｌ）選択率８８モル価を得た。
実施例３
実施例２の硫酸ノＪＩＪ ２． ７ ｔの代りに硫酸ナ
トリウム（試薬特級）２７Ｉを用いた引は実施例２と同
様に操作し７て得た触媒（ ０． ５％ｐｔーｓチＮａ
。
トリウム（試薬特級）２７Ｉを用いた引は実施例２と同
様に操作し７て得た触媒（ ０． ５％ｐｔーｓチＮａ
。
８０４／活性アルミナ）を用いて実施例２と同様に反応
を行ない、反応開始後７２時間めで反応率７４モル価、
Ｏ − Ｐ Ｐ選択率８５モルチを得た。
を行ない、反応開始後７２時間めで反応率７４モル価、
Ｏ − Ｐ Ｐ選択率８５モルチを得た。
実施例４
パラジウム−アルミナ触媒（ ０．５ ％ Ｐｄ ／活
性アルミナ、直径３２朋×長さ３２日、市販品）５４ｉ
を使用した外ｅま実施例２と同様に処理して得た触媒（
０．５チＰｄ−５−に、ＳＯ４／活性アルミナ）による
実施例２と同様の条件下における水素化開裂反応では、
反応開始後２４時間めの反応率３３モル価、ｏ−ｐｐ選
選択率７七 比較例２ 実施例４の硫酸カリ添加ｉ↑１の触媒（ ０． ５ ４
Ｐｄ− １０ − ／活性アルミナ）を使用し、その他の条件は実施例４と
全く同様に操作して反応を行なったところ、反応開始後
２４時間めで反応率は３４モルチであり、Ｕ−ＰＰ選択
率は４６モルチであった。
性アルミナ、直径３２朋×長さ３２日、市販品）５４ｉ
を使用した外ｅま実施例２と同様に処理して得た触媒（
０．５チＰｄ−５−に、ＳＯ４／活性アルミナ）による
実施例２と同様の条件下における水素化開裂反応では、
反応開始後２４時間めの反応率３３モル価、ｏ−ｐｐ選
選択率７七 比較例２ 実施例４の硫酸カリ添加ｉ↑１の触媒（ ０． ５ ４
Ｐｄ− １０ − ／活性アルミナ）を使用し、その他の条件は実施例４と
全く同様に操作して反応を行なったところ、反応開始後
２４時間めで反応率は３４モルチであり、Ｕ−ＰＰ選択
率は４６モルチであった。
実施例５
実施例２におけるパイレックスガラス反応管の代りにス
テンレス製反応管を使用し、水素圧１５ｋｇ／ｃｉｌで
同様に反応させた。反応開始後２００時間めで反応率８
５モルチ、０− Ｐ Ｐ選択率８７モル係であった。
テンレス製反応管を使用し、水素圧１５ｋｇ／ｃｉｌで
同様に反応させた。反応開始後２００時間めで反応率８
５モルチ、０− Ｐ Ｐ選択率８７モル係であった。
実施例６
実施例３で、１）ＢＦの代りに３−フェニルジベンゾフ
ランを使用した以外は全く同様に操作して反応を行なっ
た。反応開始後１８（）時間めの反応’４は４９％で６
す、２−（４−フェニル−フェニル）フェノールの選択
率は８０モルチであった。
ランを使用した以外は全く同様に操作して反応を行なっ
た。反応開始後１８（）時間めの反応’４は４９％で６
す、２−（４−フェニル−フェニル）フェノールの選択
率は８０モルチであった。
反応混合物からアルカリ抽出法により目的物を分離し、
ギシレンで再結晶精製して融点１７６〜１７７℃（文献
値１７７．５℃）の白色結晶を得た。
ギシレンで再結晶精製して融点１７６〜１７７℃（文献
値１７７．５℃）の白色結晶を得た。
実施例７
実施例２の硫酸力！７２．７ ？の代りに＃Ｌ酸カルシ
ウム（試薬特級）２．７ｙ−を懸濁使用した以外は実施
例２と同様に操作して得た触媒（０，５４Ｐｔ −５％
ＣａＳＯ４／活性アルミナ）を用いて実施例２と同様に
反応を行ない、反応開始後１２０時間めで反応率７６モ
ルチ、０−ＰＰ選選択率８七た。
ウム（試薬特級）２．７ｙ−を懸濁使用した以外は実施
例２と同様に操作して得た触媒（０，５４Ｐｔ −５％
ＣａＳＯ４／活性アルミナ）を用いて実施例２と同様に
反応を行ない、反応開始後１２０時間めで反応率７６モ
ルチ、０−ＰＰ選選択率８七た。
表１ １）ＢＦ誘導体
１３ −
＝ １４ −
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ジベンゾフラン又はその誘導体を、水素化［Ｉして
オルソ−フェニルフェノール類ヲｌ造するに当り、γ−
アルミナ或いはアルミナ含有率の高いシリカ−アルミナ
に、白金又はパラジウムと、アルカリ金属又はアルカリ
土類金属の硫酸塩を担持させたものを触媒として使用す
ることを特徴とスル、オルソ−フェニルフェノール類の
製造方法。 ２ 硫酸塩がナトリウム又はカリウムの硫酸塩である、
特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57063898A JPS58180448A (ja) | 1982-04-19 | 1982-04-19 | オルソ−フエニルフエノ−ル類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57063898A JPS58180448A (ja) | 1982-04-19 | 1982-04-19 | オルソ−フエニルフエノ−ル類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58180448A true JPS58180448A (ja) | 1983-10-21 |
| JPS6254409B2 JPS6254409B2 (ja) | 1987-11-14 |
Family
ID=13242580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57063898A Granted JPS58180448A (ja) | 1982-04-19 | 1982-04-19 | オルソ−フエニルフエノ−ル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58180448A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104841421A (zh) * | 2015-04-15 | 2015-08-19 | 北京旭阳化工技术研究院有限公司 | 一种催化剂组合物、其制备方法及使用其制备邻苯基苯酚的方法 |
-
1982
- 1982-04-19 JP JP57063898A patent/JPS58180448A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104841421A (zh) * | 2015-04-15 | 2015-08-19 | 北京旭阳化工技术研究院有限公司 | 一种催化剂组合物、其制备方法及使用其制备邻苯基苯酚的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6254409B2 (ja) | 1987-11-14 |
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