JPS5817944B2 - 感電子線組成物 - Google Patents
感電子線組成物Info
- Publication number
- JPS5817944B2 JPS5817944B2 JP54167151A JP16715179A JPS5817944B2 JP S5817944 B2 JPS5817944 B2 JP S5817944B2 JP 54167151 A JP54167151 A JP 54167151A JP 16715179 A JP16715179 A JP 16715179A JP S5817944 B2 JPS5817944 B2 JP S5817944B2
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- JP
- Japan
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- electron beam
- halogen
- reaction product
- cyclohexanone
- furyl acrolein
- Prior art date
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- Expired
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
- G03C1/73—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705 containing organic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は感電子線組成物に関し、特にフリルアクロレイ
ンを含有する感電子線画像形成用組成物に関するもので
ある。
ンを含有する感電子線画像形成用組成物に関するもので
ある。
従来、画像を形成する感光性組成物としては、銀塩ある
いは、非銀塩化合物を感光主剤とする組成物が多数知ら
れているが、近年、画像形成の光源（線源）として紫外
、可視光とは別に電子線が適用されることが多くなった
。
いは、非銀塩化合物を感光主剤とする組成物が多数知ら
れているが、近年、画像形成の光源（線源）として紫外
、可視光とは別に電子線が適用されることが多くなった
。
電子線は紫外、可視光に比べて回折によるボケが極めて
小さく、超微細スポットによる高解像力があり、これを
利用して高密度記録材料の最得が期待できる。
小さく、超微細スポットによる高解像力があり、これを
利用して高密度記録材料の最得が期待できる。
従来公知の感光材料にも感電子性を示すものがあるが、
これらは当然感光性を有しているため、暗所で電子線走
査を行なう必要があり、更に画像形成後は定着処理を行
なわなければならないという欠点があった。
これらは当然感光性を有しているため、暗所で電子線走
査を行なう必要があり、更に画像形成後は定着処理を行
なわなければならないという欠点があった。
そこで本発明者らは、電子線照射に伴う有機化合物の反
応に関して鋭意研究を重ねた結果、フリルアクロレイン
と芳香族第二アミンとの反応物を含ハロゲン高分子化合
物と混合して得た組成物が電子線照射により反応して、
青色から緑色系に変化することを見出し、本発明に至っ
た。
応に関して鋭意研究を重ねた結果、フリルアクロレイン
と芳香族第二アミンとの反応物を含ハロゲン高分子化合
物と混合して得た組成物が電子線照射により反応して、
青色から緑色系に変化することを見出し、本発明に至っ
た。
したがって、本発明の目的は紫へ可視光などの光に対し
ては安定で、かつ電子線に対してすぐれた反応性を有す
る組成物を提供することにある３この目的を達成するこ
とができる本発明は、フリルアクロレインと芳香族第二
アミンとの反応生成物と、含ハロゲン高分子化合物との
混合物からなる感電子線組成物である。
ては安定で、かつ電子線に対してすぐれた反応性を有す
る組成物を提供することにある３この目的を達成するこ
とができる本発明は、フリルアクロレインと芳香族第二
アミンとの反応生成物と、含ハロゲン高分子化合物との
混合物からなる感電子線組成物である。
ここでフリルアクロレインと芳香族第二アミンとの反応
生成物とは、これらの化合物を混合した混合物であれば
十分であり、完全に反応した反応物を単離して使用する
必要はない。
生成物とは、これらの化合物を混合した混合物であれば
十分であり、完全に反応した反応物を単離して使用する
必要はない。
実際には、単に混合すればかなり反応が進むので、その
ミクスチャーをそのまま使用することができる。
ミクスチャーをそのまま使用することができる。
以下、本発明の組成物の製法および性質について具体的
に説明する。
に説明する。
フリルアクロレインは次式で示されるアルデヒド化合物
であり、フルフラールとアセトアルデヒドを水酸化す）
ＩＪウムの存在下に脱水縮合させて得られる。
であり、フルフラールとアセトアルデヒドを水酸化す）
ＩＪウムの存在下に脱水縮合させて得られる。
本発明に使用される芳香族第二アミンとしては（Ｉ）式
で示されるインドリン誘導体、（■）式で示されるテト
ラヒドロキノリン誘導体、（Ｉ）式で示されるＮ−アル
キルアニリン誘導体がある。
で示されるインドリン誘導体、（■）式で示されるテト
ラヒドロキノリン誘導体、（Ｉ）式で示されるＮ−アル
キルアニリン誘導体がある。
（ここで、Ｘ、Ｙはアシル、アルキル、アルコキシル、
アミン、ニトロ、ハロゲン基を示し、ｍは０〜４、ｎは
ＣＩ）ではＯ〜４、〔旧ではＯ〜６、〔町では０〜５の
整数を示し、Ｒはアルキル基を示す） 上記ＣＩ）〜〔可成の置換基を選択することにより発色
画像の分光特性を変化させることができる。
アミン、ニトロ、ハロゲン基を示し、ｍは０〜４、ｎは
ＣＩ）ではＯ〜４、〔旧ではＯ〜６、〔町では０〜５の
整数を示し、Ｒはアルキル基を示す） 上記ＣＩ）〜〔可成の置換基を選択することにより発色
画像の分光特性を変化させることができる。
本発明で最も好ましい芳香族第二アミンとしてはインド
リン、１，２，３，４．−テトラヒドロキノリンおよび
Ｎ−メチルアニリンである。
リン、１，２，３，４．−テトラヒドロキノリンおよび
Ｎ−メチルアニリンである。
本発明に用いる含ハロゲン高分子化合物（以下ハロゲン
ポリマーと略称する）はフリルアクロレインと芳香族第
二アミンの反応生成物を十分に分散させ、画像形成用膜
として基材に塗布するための結合剤の役割を果し、電子
線照射によりハロゲン原子を解離するものであればよく
、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエ
チレン、塩素化ポリプロピレンなどのホモポリマー、こ
れらの共重合体または混合物などが使用できるが、好ま
しくはポリ塩化ビニルである。
ポリマーと略称する）はフリルアクロレインと芳香族第
二アミンの反応生成物を十分に分散させ、画像形成用膜
として基材に塗布するための結合剤の役割を果し、電子
線照射によりハロゲン原子を解離するものであればよく
、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエ
チレン、塩素化ポリプロピレンなどのホモポリマー、こ
れらの共重合体または混合物などが使用できるが、好ま
しくはポリ塩化ビニルである。
本発明の組成物は次のようにして製造することができる
。
。
フリルアクロレインと芳香族第二アミンを好ましくは等
モル混合し、溶媒に溶かす。
モル混合し、溶媒に溶かす。
この際、特に反応を促進させるための操作を行なう必要
はない。
はない。
一方、ハロゲンポリマーを１〜２０％の濃度で溶媒に溶
解する。
解する。
溶媒としてはシクロヘキサノン、メチルエチルケトン、
トルエン、キシレン、クロルベンゼン、塩化メチレン等
が用いられる。
トルエン、キシレン、クロルベンゼン、塩化メチレン等
が用いられる。
これら２溶液を混合し、フリルアクロレインと芳香族第
二アミンの等モル混合物１重量部に対してハロゲンポリ
マー１〜１００重量部になるような溶液とする。
二アミンの等モル混合物１重量部に対してハロゲンポリ
マー１〜１００重量部になるような溶液とする。
次に、この溶液を基材に塗布して乾燥する。
基材としてはガラス、プラスチックフィルへ木材、金属
、紙等があるが画像形成条件に応じて選択する。
、紙等があるが画像形成条件に応じて選択する。
画像を形成するには、上記のようにして得た感電子線膜
あるいは感電子線基板に、加速電圧１０〜６０ ｋＶ、
照射電気量１０−９〜１０−５−で電子線照射すること
により着色画像が得られる。
あるいは感電子線基板に、加速電圧１０〜６０ ｋＶ、
照射電気量１０−９〜１０−５−で電子線照射すること
により着色画像が得られる。
色の種類は使用する芳香族第二アミンの種類、ハロゲン
ポリマーの種類によって異なるが普通５５０〜７００ｎ
ｍ？薇収ピークを有する青〜青緑色系の画像である。
ポリマーの種類によって異なるが普通５５０〜７００ｎ
ｍ？薇収ピークを有する青〜青緑色系の画像である。
また着色濃度は照射電気量に比例する。本発明の感電子
線組成物は次のような利点を有する。
線組成物は次のような利点を有する。
（１）組成物自体、紫外線、可視光線には感光しないの
で原料調合、感電子線膜製造、電子線走査あるいは現像
処理などの各操作を暗所でなく、連索の光のもとで行な
うことができる。
で原料調合、感電子線膜製造、電子線走査あるいは現像
処理などの各操作を暗所でなく、連索の光のもとで行な
うことができる。
（２）未照射部分の定着処理が不要であり、現像、定着
などの薬品が一切不要である。
などの薬品が一切不要である。
（３）画像形成は密着露光方式、プロジェクション（投
影）方式およびマイクロ電子ビームによる走査方式のい
ずれでも適用できるので応用範囲が広（／も 以下実施例を挙げて、本発明を具体的に説明する。
影）方式およびマイクロ電子ビームによる走査方式のい
ずれでも適用できるので応用範囲が広（／も 以下実施例を挙げて、本発明を具体的に説明する。
実施例 １
フリルアクロレイン０．５０６ｇとインドリン０．４９
４ ｇを混合し、シクロヘキサノン１０１１Ｌｌに溶解
させた。
４ ｇを混合し、シクロヘキサノン１０１１Ｌｌに溶解
させた。
この溶液１ｍｌをシクロへキサノン１９ｍｌで稀釈して
２０ｍ１とし、この溶液にポリ塩化ビニル２ｇｒを溶解
させた。
２０ｍ１とし、この溶液にポリ塩化ビニル２ｇｒを溶解
させた。
この混合液６１ｒＬｌを１６．５ｃｍＸ ６ ｃｍの乾
板ガラスに塗布し、溶媒を十分に乾燥させた。
板ガラスに塗布し、溶媒を十分に乾燥させた。
こうして得られた試料はフィルム膜厚的４０μｍであっ
た。
た。
この試料に、加速電圧６０ｋＶの電子線を照射電気量１
０−８〜ｉｏ’ｃ７＝で照射し總電子線照射部分は、青
緑色に着色し、その着色度は照射電気量に対応していた
。
０−８〜ｉｏ’ｃ７＝で照射し總電子線照射部分は、青
緑色に着色し、その着色度は照射電気量に対応していた
。
着色部の可視吸収スペクトルは６０８ｎｍ及び６８０ｎ
ｍに吸収極大を持っていた。
ｍに吸収極大を持っていた。
実施例 ２
フリルアクロレイン０．４７８ 、ｐと１．２，３．４
−テトラヒドロキノン０．５２２ｇを混合し、シクロヘ
キサノン１０１ｒＬｌに溶解させた。
−テトラヒドロキノン０．５２２ｇを混合し、シクロヘ
キサノン１０１ｒＬｌに溶解させた。
この溶液１１ｎｌをシクロへキサノン１９ＴＬｌで稀釈
して２０ｍ１とし、この溶液。
して２０ｍ１とし、この溶液。
にポリ塩化ビニル２ｇを溶解させｊラ この混合液は、
実施例１と同様な操作により、同様な着色が得られ、そ
の可視吸収スペクトルは６５０ｎｍに吸収極大を持って
いｊら 実施例 ３ フリルアクロレイン０．５３３９とＮ−メチルアニリン
０．４６７ ｇを混合し、シクロへキサノン１ ’Ｏｖ
ｒ１３に溶解させた。
実施例１と同様な操作により、同様な着色が得られ、そ
の可視吸収スペクトルは６５０ｎｍに吸収極大を持って
いｊら 実施例 ３ フリルアクロレイン０．５３３９とＮ−メチルアニリン
０．４６７ ｇを混合し、シクロへキサノン１ ’Ｏｖ
ｒ１３に溶解させた。
この溶液１ｍｌをシクロへキサノン１９１ｒｌｌで稀釈
して２０Ｔｌｌとし、この溶液にポリ塩化ビニル２ｇを
溶解させｊラ この混合液は、実施例１と同様な操作に
より、同様の着色が得られ、その可視吸収スペクトルは
５３０ｎｍ及び６１゜ｎｍに吸収極大を持っていた。
して２０Ｔｌｌとし、この溶液にポリ塩化ビニル２ｇを
溶解させｊラ この混合液は、実施例１と同様な操作に
より、同様の着色が得られ、その可視吸収スペクトルは
５３０ｎｍ及び６１゜ｎｍに吸収極大を持っていた。
実施例 ４
フリルアクロレイン０．４９８９とＮ−エチルアニリン
０．５０２ｇを混合し、シクロへキサノン１０ｍ１に溶
解させた。
０．５０２ｇを混合し、シクロへキサノン１０ｍ１に溶
解させた。
この溶液１． ｍｌをシクロへキサノン１９ｍ１で稀釈
して２０ｒｕｌとし、この溶液にポリ塩化ビニル２ｇを
溶解させた。
して２０ｒｕｌとし、この溶液にポリ塩化ビニル２ｇを
溶解させた。
この混合液は、実施例１と同様な操作により、同様の着
色が得らへその可視吸収スペクトルは、５２５ｎｍ及び
６００ｎｍに吸収極大を持っていた。
色が得らへその可視吸収スペクトルは、５２５ｎｍ及び
６００ｎｍに吸収極大を持っていた。
実施例 ５
フリルアクロレイン０．４５０．９とＮ−ブチルアニリ
ン０．５５０ ｇを混合し、シクロへキサノン１０ ｍ
ｌに溶解させた。
ン０．５５０ ｇを混合し、シクロへキサノン１０ ｍ
ｌに溶解させた。
この溶液１ｍｌをシクロヘキサノン１９ｍ１で稀釈して
２０ｍ１とし、この溶液にポリ塩化ビニル２ｇを溶解さ
せた。
２０ｍ１とし、この溶液にポリ塩化ビニル２ｇを溶解さ
せた。
この混合液は、実施例１と同様な操作により、同様の着
色が得ら札その可視吸収スペクトルは５２５ｎｍ及び６
００ｎｍに吸収極大を持っていた。
色が得ら札その可視吸収スペクトルは５２５ｎｍ及び６
００ｎｍに吸収極大を持っていた。
実施例 ６
実施例１，２，３，４．５において得られた組成物につ
いて加速電圧２０ ｋＶの電子線を走査露光法によって
照射した。
いて加速電圧２０ ｋＶの電子線を走査露光法によって
照射した。
電子線照射部分は青緑色に着色し、電子線走査の軌跡に
対応した線画像が得られ、着色画像の分光特性も各々の
実施例において得られたのと同様な特性を有していた。
対応した線画像が得られ、着色画像の分光特性も各々の
実施例において得られたのと同様な特性を有していた。
。実施例 ７
フリルアクロレインとインドリンの反応生成物の純度に
よる効果をみるため以下のような実験を試みｊ５ フリ
ルアクロレイン１．２２．９とインドリン１．１９ ｇ
の混合物を２個用意した。
よる効果をみるため以下のような実験を試みｊ５ フリ
ルアクロレイン１．２２．９とインドリン１．１９ ｇ
の混合物を２個用意した。
一方の混合物からシリカゲルカラムクロマト法により、
高純度のフリルアクロレイン・インドリンの１：１モル
反応物を単離し、その０．１ ｇをシクロへキサノン２
０ｍ１に溶解しｔも他方の混合物は精製することなしに
その０．１ｇを同じくシクロへキサノン２０ｍ１に溶解
した。
高純度のフリルアクロレイン・インドリンの１：１モル
反応物を単離し、その０．１ ｇをシクロへキサノン２
０ｍ１に溶解しｔも他方の混合物は精製することなしに
その０．１ｇを同じくシクロへキサノン２０ｍ１に溶解
した。
それぞれの溶液にポリ塩化ビニル２ｇを溶解させた。
以下実施例１と同様な操作により電子線照射を行なった
、その結果、両者とも全ての照射電子線量に対して着色
画像を得たが単純混合物の場合、可視吸収スペクタルは
６０８ｎｍ及び６８０ｎｍに吸収極大す持ち、他方純反
応生成物の場合は５２３ｎｍ及び６８０ｎｍに吸収極太
を持っていた。
、その結果、両者とも全ての照射電子線量に対して着色
画像を得たが単純混合物の場合、可視吸収スペクタルは
６０８ｎｍ及び６８０ｎｍに吸収極大す持ち、他方純反
応生成物の場合は５２３ｎｍ及び６８０ｎｍに吸収極太
を持っていた。
また、６８０ｎｍにおける吸光度は全ての電子線量に対
して混合物の方が２４倍はど純反応物の場合より高かつ
池 実施例 ８ フリルアクロレインとＮ−メチルアニリンの反応生成物
の純度による効果をみるため、実施例７と同様な実験を
行なった。
して混合物の方が２４倍はど純反応物の場合より高かつ
池 実施例 ８ フリルアクロレインとＮ−メチルアニリンの反応生成物
の純度による効果をみるため、実施例７と同様な実験を
行なった。
その結果、単純混合物と純反応生成物の両者とも全ての
照射電子線量に対して着色画像を得た。
照射電子線量に対して着色画像を得た。
着色画像の可視吸収スペクトルは両者全く同じで５３０
ｎｍ及び６１０ｎｍに吸収極太をもつが、６１０ｎｍに
おける吸光度は全ての照射電子線量に対して単純混合物
の方が約２．６倍純生成物より高かった。
ｎｍ及び６１０ｎｍに吸収極太をもつが、６１０ｎｍに
おける吸光度は全ての照射電子線量に対して単純混合物
の方が約２．６倍純生成物より高かった。
実施例 ９
フリルアクロレインと芳香族アミンの反応物とポリ塩化
ビニルの成分比による効果をみるため以下のような実験
を試みた。
ビニルの成分比による効果をみるため以下のような実験
を試みた。
フリルアクロレインとインドリンのモル比１：１反応物
５０，１００，２００゜４００雫を各々シクロへキサノ
ン２０ｍＡ！に溶解し、各各にポリ塩化ビニル２ｇを溶
解させた。
５０，１００，２００゜４００雫を各々シクロへキサノ
ン２０ｍＡ！に溶解し、各各にポリ塩化ビニル２ｇを溶
解させた。
以下実施例１と同様な操作により電子線照射しｔもその
結果、この成分比の全範囲において着色画像を得たが、
最も感度が高かったのは、２００７７ｆ添加の試料、す
なわち、ポリ塩化ビニル量に対して１０重量ノ←セント
の反応物を含んだ組成物であった。
結果、この成分比の全範囲において着色画像を得たが、
最も感度が高かったのは、２００７７ｆ添加の試料、す
なわち、ポリ塩化ビニル量に対して１０重量ノ←セント
の反応物を含んだ組成物であった。
フリルアクロレインとＮ−メチルアニリンのモル比１：
１反応物について同様な実験を行った結果も、やはりポ
リ塩化ビニルの量に対して１０重量パーセントの反応物
を含んだ組成物が最も高感度であった。
１反応物について同様な実験を行った結果も、やはりポ
リ塩化ビニルの量に対して１０重量パーセントの反応物
を含んだ組成物が最も高感度であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ フリルアクロレインと下記一般式（Ｉ）〜（助で表
わされる芳香族第二アミンとの反応生成物と、含ハロゲ
ン高分子化合物との混合物からなる感光性組成物。 一般式（Ｉ） 一般式（Ｉｎ） （前記式中、Ｘ、Ｙはアシル、アルキル、アルコキシル
、アミノ、ニトロ又はハロゲン基を示し、ｍは０〜４の
数、ｎは、一般式（Ｉ）ではＯ〜４の数、一般式（ＩＩ
）では０〜６の数及び一般式（Ｉｎ）ではＯ〜５の数を
示し、Ｒはアルキル基を示す。 ）２ 反応生成物がフリルアクロレインと芳香族第二ア
ミンの等モル反応物であり、混合物が上記等モル反応物
１重量部と含ハロゲン高分子化合物１〜１００重量部と
からなっていることを特徴とする特許請求の範囲第１項
記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54167151A JPS5817944B2 (ja) | 1979-12-21 | 1979-12-21 | 感電子線組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54167151A JPS5817944B2 (ja) | 1979-12-21 | 1979-12-21 | 感電子線組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5689737A JPS5689737A (en) | 1981-07-21 |
| JPS5817944B2 true JPS5817944B2 (ja) | 1983-04-11 |
Family
ID=15844360
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54167151A Expired JPS5817944B2 (ja) | 1979-12-21 | 1979-12-21 | 感電子線組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5817944B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4915490A (ja) * | 1972-03-22 | 1974-02-09 |
-
1979
- 1979-12-21 JP JP54167151A patent/JPS5817944B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4915490A (ja) * | 1972-03-22 | 1974-02-09 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5689737A (en) | 1981-07-21 |
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