JPS58177907A - 歯科用セメント硬化剤 - Google Patents
歯科用セメント硬化剤Info
- Publication number
- JPS58177907A JPS58177907A JP57059784A JP5978482A JPS58177907A JP S58177907 A JPS58177907 A JP S58177907A JP 57059784 A JP57059784 A JP 57059784A JP 5978482 A JP5978482 A JP 5978482A JP S58177907 A JPS58177907 A JP S58177907A
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- Japan
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- dental cement
- high polymer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は歯科用セメント硬化剤に関する。詳しくは主鎖
が炭素−炭素の結合を含み且つ分子内に1 炭素原子に1接、−p−ox基(但しxij水素、金属
H 原子又は炭化水素残基である)を結合した高分子物質を
含む溶液からなる歯科用セメント硬化剤である。
が炭素−炭素の結合を含み且つ分子内に1 炭素原子に1接、−p−ox基(但しxij水素、金属
H 原子又は炭化水素残基である)を結合した高分子物質を
含む溶液からなる歯科用セメント硬化剤である。
従来より歯科用セメントは粉成分′Iと液成分とを使用
時に混合練和して硬化させて用いられているが必ずしも
満足されていない。
時に混合練和して硬化させて用いられているが必ずしも
満足されていない。
例えば上記液成分としてリン酸水溶液、アクリル酸の単
独重合体、或いはアクリル酸とカルデン酸を含むビニル
モノマーとの共重合体等の水溶液が広く用いられてきた
。後者のポリカルデン酸型のセメントはリン酸水溶液を
硬化液とするセメントなどに比べてすぐれた接着性を有
し、歯髄為害性がないなどの長所を亀っていた。しかし
これら4リカルがン酸型の液成分を例えば酸化亜鉛粉末
と練ってつくったセメントの機械的強度は充分でないと
いう問題があり、綜合的な評価ではリン酸亜鉛セメント
に比べると劣るように見做されてきた。従って接着性が
良好で且つ機械的強度が良好な歯科用セメントの開発は
大きな技術課題となっていた。
独重合体、或いはアクリル酸とカルデン酸を含むビニル
モノマーとの共重合体等の水溶液が広く用いられてきた
。後者のポリカルデン酸型のセメントはリン酸水溶液を
硬化液とするセメントなどに比べてすぐれた接着性を有
し、歯髄為害性がないなどの長所を亀っていた。しかし
これら4リカルがン酸型の液成分を例えば酸化亜鉛粉末
と練ってつくったセメントの機械的強度は充分でないと
いう問題があり、綜合的な評価ではリン酸亜鉛セメント
に比べると劣るように見做されてきた。従って接着性が
良好で且つ機械的強度が良好な歯科用セメントの開発は
大きな技術課題となっていた。
本発明者等は鋭意歯科用セメントの開発に努力して来た
結果、上記技術課題を解決する優れた歯科用セメント硬
化剤を完成し、本発明を提案するに至った。
結果、上記技術課題を解決する優れた歯科用セメント硬
化剤を完成し、本発明を提案するに至った。
本発明は主鎖が炭素−炭素結合を含み且つ分子11
内に炭素原子に直接−p−ox基(但しXは水素、金H
属原子、又は炭化水素残基である)を結合した高分子物
質を含む溶液からなる歯科用セメント硬化剤である。
質を含む溶液からなる歯科用セメント硬化剤である。
本発明で使用する高分子物質は主鎖が炭素−炭素の結合
を含み且つ分子内に炭素原子に直接1 −p−ox基が結合している本のであれば特に限定さH れるものではない。上記高分子物質の炭素原子に直接ホ
スホン酸基又はホスホン酸エステル基が結合しているこ
とが重要で、このホスホン酸基又はホスホン酸エステル
基が歯科用セメントの接着性を良好にし、しかも機械的
強度を良好にする。
を含み且つ分子内に炭素原子に直接1 −p−ox基が結合している本のであれば特に限定さH れるものではない。上記高分子物質の炭素原子に直接ホ
スホン酸基又はホスホン酸エステル基が結合しているこ
とが重要で、このホスホン酸基又はホスホン酸エステル
基が歯科用セメントの接着性を良好にし、しかも機械的
強度を良好にする。
本発明で使用する高分子物質はその製法が特に限定され
るものではないが一般に工業的に採用される代表的方法
を挙げると次ぎの通りである。
るものではないが一般に工業的に採用される代表的方法
を挙げると次ぎの通りである。
(り重合性の不飽和結合を有し且つホスホン酸基又はホ
スホン酸エステル基を有する単量体を重合させる方法。
スホン酸エステル基を有する単量体を重合させる方法。
(1) 主鎖が炭素−炭素結合を含む高分子物質罠ホ
スホン酸基又はホスホン酸エステル基を導入する方法。
スホン酸基又はホスホン酸エステル基を導入する方法。
上記(1)の方法に於いてはビニルホスホン酸、アリル
ホスホン酸、スチレンホスホス酸等の或いはこれらの金
属又は炭化水素のエステル等の重合性不飽和結合を有す
る単量体を、アゾビスブチロニトリル、ペンゾイルノ々
−オキサイド、過硫酸塩等の公知のラジカル開始剤の存
在下に重合又は共重合することによって目的物を得るこ
とが出来る。
ホスホン酸、スチレンホスホス酸等の或いはこれらの金
属又は炭化水素のエステル等の重合性不飽和結合を有す
る単量体を、アゾビスブチロニトリル、ペンゾイルノ々
−オキサイド、過硫酸塩等の公知のラジカル開始剤の存
在下に重合又は共重合することによって目的物を得るこ
とが出来る。
該共重合するためのコモノマーは前記重合性不飽和結合
を有する単量体と共重合可能なものであれば特に限定さ
れず用いうる。一般に好適に使用される該コモノマーの
代表的なものを例示すれば、アクリル酸、メタアクリル
酸、マレイン酸、イタコン酸、7マルI!郷のカルデン
酸基を有する本の或いはこれらの金属塩、炭素原子数/
−10のアルキル基よ、りなる炭化水素エステル等であ
る。そしてこれらのコモノマーは広い範囲の含有量のも
のが使用出来、例えば共重合体中に/〜99モルー好ま
しくけgsモルチ以下の範囲でコモノマーが含まれる共
重合体が最も広く使用される。特に前記コモノマーのう
ちアクリル酸、メタアクリル酸或いはこれらの塩類、エ
ステル等け%に好適に使用される。
を有する単量体と共重合可能なものであれば特に限定さ
れず用いうる。一般に好適に使用される該コモノマーの
代表的なものを例示すれば、アクリル酸、メタアクリル
酸、マレイン酸、イタコン酸、7マルI!郷のカルデン
酸基を有する本の或いはこれらの金属塩、炭素原子数/
−10のアルキル基よ、りなる炭化水素エステル等であ
る。そしてこれらのコモノマーは広い範囲の含有量のも
のが使用出来、例えば共重合体中に/〜99モルー好ま
しくけgsモルチ以下の範囲でコモノマーが含まれる共
重合体が最も広く使用される。特に前記コモノマーのう
ちアクリル酸、メタアクリル酸或いはこれらの塩類、エ
ステル等け%に好適に使用される。
前記(1)の方法は炭素−炭素結合を有する高分子物質
にホスホン酸基又はホスホン酸エステル基を反応で導入
出来る官能基を先ず付与するか、予め該官能基を有する
高分子物質に後反応でホスホン酸基又はホスホン酸エス
テル基を導入する方法である。該反応は一般に広く知ら
れている方法を採用出来る。一般には官能基としてハロ
ケ゛ンを使用するのが最も容易に目的物を得ることが出
来よう。
にホスホン酸基又はホスホン酸エステル基を反応で導入
出来る官能基を先ず付与するか、予め該官能基を有する
高分子物質に後反応でホスホン酸基又はホスホン酸エス
テル基を導入する方法である。該反応は一般に広く知ら
れている方法を採用出来る。一般には官能基としてハロ
ケ゛ンを使用するのが最も容易に目的物を得ることが出
来よう。
前記説明したように、本発明にあっては高分子物質にホ
スホン酸基又はホスホン酸エステル基を結合しているこ
とが重要である。また工業的にも上記高分子物質は主鎖
が炭素−炭素結合を含むものが好オしい、しかし該主鎖
は炭素−炭素結合の与からなっている必1!はなく、酸
素、9素等の異原子が含まれているものであってもよい
。このような高分子物1ijt−を公知の如、何なる方
法で製造して屯よいが例えばfリエチレンイミン、ポリ
エチtレンオキサイド郷の誘導体にホスホン゛酸誘導2
体を付加した高分子物質が好ましく使用出来る。
スホン酸基又はホスホン酸エステル基を結合しているこ
とが重要である。また工業的にも上記高分子物質は主鎖
が炭素−炭素結合を含むものが好オしい、しかし該主鎖
は炭素−炭素結合の与からなっている必1!はなく、酸
素、9素等の異原子が含まれているものであってもよい
。このような高分子物1ijt−を公知の如、何なる方
法で製造して屯よいが例えばfリエチレンイミン、ポリ
エチtレンオキサイド郷の誘導体にホスホン゛酸誘導2
体を付加した高分子物質が好ましく使用出来る。
本発明の高分子物質の炭素原子・に直接結合゛した−p
−ox基のxti前配したように水素原子、金属原凰 H 子又は炭化水素残基である、特に工業的には該金属原子
としてはナトリウム、カリウム等の・周期表11EI族
金属、カルシウム、マグネシウム、亜鉛等の周期表第■
族金属等である。また炭化水素残基としては直鎖状、環
状又は分岐した炭素原子数l〜30の脂肪族、脂環族、
芳香族の炭化水素残基が好適である。
−ox基のxti前配したように水素原子、金属原凰 H 子又は炭化水素残基である、特に工業的には該金属原子
としてはナトリウム、カリウム等の・周期表11EI族
金属、カルシウム、マグネシウム、亜鉛等の周期表第■
族金属等である。また炭化水素残基としては直鎖状、環
状又は分岐した炭素原子数l〜30の脂肪族、脂環族、
芳香族の炭化水素残基が好適である。
本発明の歯科用セメント硬化剤は前記高分子物質を含む
溶液の形状で使用される。皺高分子物質の含有tけ高分
子物質の種類、分子量、練和する際に使用する粉成分の
種類等によって異なり一概に限定することは出来ない。
溶液の形状で使用される。皺高分子物質の含有tけ高分
子物質の種類、分子量、練和する際に使用する粉成分の
種類等によって異なり一概に限定することは出来ない。
一般には30〜g。
−好ましくVisθ〜7θ係の高分子物質を含む水溶液
として使用される場合が最も多い。オた該高分子物質の
分子を1高分子物質の種類によって4異なるが一般にV
i/!;00〜100000の範囲の本のが使用され、
特に300θ〜so 、oo。
として使用される場合が最も多い。オた該高分子物質の
分子を1高分子物質の種類によって4異なるが一般にV
i/!;00〜100000の範囲の本のが使用され、
特に300θ〜so 、oo。
劇に好ましくii5θQ O〜20000の範囲の本の
が好適に使用される。
が好適に使用される。
本発明の歯科用セメント硬化剤の調整方法は特に限定さ
れないが一般KF−1前記高分子物質を溶液例えば水に
適嶺な濃度となるように添加し、高分子物質を含む溶液
として用いるのが一般的である。
れないが一般KF−1前記高分子物質を溶液例えば水に
適嶺な濃度となるように添加し、高分子物質を含む溶液
として用いるのが一般的である。
即ち上記高分子物質を含む溶液を粉成分例えば歯科業界
で使用されることが公知の、酸化亜鉛酸化マグネシウム
、酸化ビスマス、酸化カルシウム或いはシリカ、アルミ
ナ、氷晶石、りん酸アルオニウム、フッ化アルミニウム
、フッ化カルシウム等を適当量混合してガラス化した粉
成分と練和混合また本発明の歯科用セメント硬化剤の調
整方法として、高分子物質と粉成分とを混合した固体・
状混合物を用意しておき、歯科用セメントを製造すると
き上記固体状混合物に溶液例えば水を添加し練和するこ
とも考えられる。上記の歯科用セメント硬化剤の調整方
法も本発虹の実施態様としては好適な方法の1つである
。
で使用されることが公知の、酸化亜鉛酸化マグネシウム
、酸化ビスマス、酸化カルシウム或いはシリカ、アルミ
ナ、氷晶石、りん酸アルオニウム、フッ化アルミニウム
、フッ化カルシウム等を適当量混合してガラス化した粉
成分と練和混合また本発明の歯科用セメント硬化剤の調
整方法として、高分子物質と粉成分とを混合した固体・
状混合物を用意しておき、歯科用セメントを製造すると
き上記固体状混合物に溶液例えば水を添加し練和するこ
とも考えられる。上記の歯科用セメント硬化剤の調整方
法も本発虹の実施態様としては好適な方法の1つである
。
本発明の歯科用セメント硬化剤は粘度を低く保つ仁とが
出来るのて操作性が非常にすぐれている。
出来るのて操作性が非常にすぐれている。
しかも機械的強度、その他物性が着しく優れている。従
って本発明の歯科用セメント硬化剤はセメントの物性の
みならず操作性でも大きな寄与をするもので、その貢献
1[ri計夛知れないものである。
って本発明の歯科用セメント硬化剤はセメントの物性の
みならず操作性でも大きな寄与をするもので、その貢献
1[ri計夛知れないものである。
本発明を更に具体的に説明する九め以下実施例を挙けて
説明するが本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。伺実施例における圧縮強度の測定は、直径6■
、長さ/コーの円筒型サンプルを作成して37℃の水中
に2ダ時間浸漬した後、リン酸亜鉛セメントに対するA
DAS(AmerlcanDeutal^1sOcla
tlon 5peclずICatiOn)規格に準じて
測定した。尚クロスヘッドスピードはθ−!r ”%+
n。
説明するが本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。伺実施例における圧縮強度の測定は、直径6■
、長さ/コーの円筒型サンプルを作成して37℃の水中
に2ダ時間浸漬した後、リン酸亜鉛セメントに対するA
DAS(AmerlcanDeutal^1sOcla
tlon 5peclずICatiOn)規格に準じて
測定した。尚クロスヘッドスピードはθ−!r ”%+
n。
で測定した。また高分子物質にシん酸が存在することは
赤外St吸収スイクトルで//gO傷 K1 −P−OHによる吸収の出現で確醍した。
赤外St吸収スイクトルで//gO傷 K1 −P−OHによる吸収の出現で確醍した。
実施例/
VP^1otvrエチルエーテルコ01イソグロビルア
ルコールAMIの系のフラスコに添加し、アゾビスイソ
ブチ四ニトリルCO’lf)を添加溶解させた後、冷却
管を取り付け、N、下で攪拌しながら10℃オイルパス
中でVPAを重合させた。
ルコールAMIの系のフラスコに添加し、アゾビスイソ
ブチ四ニトリルCO’lf)を添加溶解させた後、冷却
管を取り付け、N、下で攪拌しながら10℃オイルパス
中でVPAを重合させた。
重合後溶媒と蒸発除去して水を加えて60チの濃度罠し
九。このものは従来公知のポリアクリル酸単独重合体に
比べると粘度が低く操作性がすぐれていた。このものの
分子llF′iグル/4’−シエーションクロマトグラ
フ(GPC)Kよる分子量測定によシ4リエチレングリ
コール基準でピーク分子量がq5θ0の重合体であるこ
とがわかった。一方ZnO? 3fSMgOj fS5
10. / ?!r fs 引、0゜O,jfの混合
粉末を水で練シ、1300℃で焼成して粉砕したものを
用意した。上記液と粉を粉/lI[−/ 、* (W/
W)にして混合練和させ夷。
九。このものは従来公知のポリアクリル酸単独重合体に
比べると粘度が低く操作性がすぐれていた。このものの
分子llF′iグル/4’−シエーションクロマトグラ
フ(GPC)Kよる分子量測定によシ4リエチレングリ
コール基準でピーク分子量がq5θ0の重合体であるこ
とがわかった。一方ZnO? 3fSMgOj fS5
10. / ?!r fs 引、0゜O,jfの混合
粉末を水で練シ、1300℃で焼成して粉砕したものを
用意した。上記液と粉を粉/lI[−/ 、* (W/
W)にして混合練和させ夷。
このものをADAS規格に従い圧縮強度を測定し九とζ
ろb30Kg/♂であった。
ろb30Kg/♂であった。
実施例コ
ア9スコ中に1021の水と過硫酸アンモニラAθ、S
tを入れてN、を流通させながら93℃で30分間加熱
後、VPA/4f、アクリル酸st。
tを入れてN、を流通させながら93℃で30分間加熱
後、VPA/4f、アクリル酸st。
水16−過硫酸アンモニウムO,St、イソグロビルア
ルコールーーを入れた滴下ロートより滴加させS時間反
応させ良。この$ IJママ−分子量はGPCによる測
定で/1000であるこ゛とがわかった。
ルコールーーを入れた滴下ロートより滴加させS時間反
応させ良。この$ IJママ−分子量はGPCによる測
定で/1000であるこ゛とがわかった。
重合後−りT−を濃縮分離して水で60−の濃度にして
実施例/で用いた粉末と上記液を粉/f&=1、ダにし
て、混合練和し、!J!施例1と同じサンプルを作成し
た。実施例/と同様に圧縮強度を測定し友とξろりSθ
縁/♂であつ九。
実施例/で用いた粉末と上記液を粉/f&=1、ダにし
て、混合練和し、!J!施例1と同じサンプルを作成し
た。実施例/と同様に圧縮強度を測定し友とξろりSθ
縁/♂であつ九。
実施例3
三つロフラスコに水ダ024、過硫酸アンモニウムθ、
5Fを入れて、92℃下、N、をaAさせながら30分
間加熱した後、VPA?Fアクリル酸/’If、水32
m1イソプロピルアルコールlime。
5Fを入れて、92℃下、N、をaAさせながら30分
間加熱した後、VPA?Fアクリル酸/’If、水32
m1イソプロピルアルコールlime。
過硫酸アンモニウム0.、!!−fを入れた滴下ロート
より、滴下してS時間重合させた。重合徽酸縮してSS
Sの濃度にv!4整した。上記で得られ九重合体の分子
tを測定したところピーク分子量が1aoooであった
。一方Zn093 f 、 MgO!; f 。
より、滴下してS時間重合させた。重合徽酸縮してSS
Sの濃度にv!4整した。上記で得られ九重合体の分子
tを測定したところピーク分子量が1aoooであった
。一方Zn093 f 、 MgO!; f 。
510、 / 、!;FBI20,0.!;tf)混
合粉末を水で練り7300℃に焼成して粉砕したものを
用意し次。上記液と粉を粉/液=7.’!の割合で混合
練和してADAS規格に従い7日後の圧縮強耽會測定し
たところ/ / 00 Nf/Crn’であった。
合粉末を水で練り7300℃に焼成して粉砕したものを
用意し次。上記液と粉を粉/液=7.’!の割合で混合
練和してADAS規格に従い7日後の圧縮強耽會測定し
たところ/ / 00 Nf/Crn’であった。
冥施例ダ
三つロブラスコ内に水3ON&過硫酸アンモニウム0.
ダVを入れて?5U下N、を流通させ、30分間加熱後
、VPA//r、7クリル酸10v1水コ0罰、イソプ
ロピルアルコール4<d、Apso、3rを入れた滴下
ロートより滴下會始め、S時間重合さゼた。重合後濃縮
して60−の濃UK調整した。上記のようにして得た重
合体の分子量を測定したところ、ピーク分子量が/!j
;000のものであった。実施例3と同様の粉を用い、
粉/液=/、4の割合で混合練和し、実施例3と同様の
方法でサンプルを作成し7日後の圧縮強度を測定したと
ころ/1tOb/♂であった。
ダVを入れて?5U下N、を流通させ、30分間加熱後
、VPA//r、7クリル酸10v1水コ0罰、イソプ
ロピルアルコール4<d、Apso、3rを入れた滴下
ロートより滴下會始め、S時間重合さゼた。重合後濃縮
して60−の濃UK調整した。上記のようにして得た重
合体の分子量を測定したところ、ピーク分子量が/!j
;000のものであった。実施例3と同様の粉を用い、
粉/液=/、4の割合で混合練和し、実施例3と同様の
方法でサンプルを作成し7日後の圧縮強度を測定したと
ころ/1tOb/♂であった。
実施例よ
シリカ29f、アルミナ/4.5F氷晶石Sf7ツ化カ
ルシウム3’t、3f、フッ化アルミニウム、! 、
3 f、リン酸アルミニウム109を/’/−00゜C
で3時間、電気炉中で熔融してガラス化し、ボールミル
で粉砕して、平均粒径コO岸の粉末を得た。これを粉成
分とし、実施例qで得た液とを粉/液=/、4<の割合
で混合練和して測定サンプルを作成した。実施例/と同
様にして7日後の圧縮!f:を測定し九ところ/θりθ
Kf/倒2であった。
ルシウム3’t、3f、フッ化アルミニウム、! 、
3 f、リン酸アルミニウム109を/’/−00゜C
で3時間、電気炉中で熔融してガラス化し、ボールミル
で粉砕して、平均粒径コO岸の粉末を得た。これを粉成
分とし、実施例qで得た液とを粉/液=/、4<の割合
で混合練和して測定サンプルを作成した。実施例/と同
様にして7日後の圧縮!f:を測定し九ところ/θりθ
Kf/倒2であった。
実施例6
fリスチレン(平均分子量/10θO)の粉末コOfを
三塩化リン100f中で攪拌させながら分散させ、塩化
アルミニウム30fを少しずつ添加した後70〜80℃
丁、/g時間反応させた。
三塩化リン100f中で攪拌させながら分散させ、塩化
アルミニウム30fを少しずつ添加した後70〜80℃
丁、/g時間反応させた。
この反応液を氷に注いぐリン酸形に変換して、口過し九
液にポリマーとリン酸を透析膜によって分離した。ホス
ホン什したポリマーを濃縮乾燥して、3.32の目的物
を得、水にf8解して50重都/’P−セントの溶液と
した。この液と実施例3σ)Zn。
液にポリマーとリン酸を透析膜によって分離した。ホス
ホン什したポリマーを濃縮乾燥して、3.32の目的物
を得、水にf8解して50重都/’P−セントの溶液と
した。この液と実施例3σ)Zn。
を主成分とした粉末とを粉/液−/、ダで混合練和して
圧縮強度を測定したところ730に9/♂であった。
圧縮強度を測定したところ730に9/♂であった。
実施例り
実施例3と同様にして得た共重合体を脱水乾燥して粉末
とした後に、実施例3の粉末とをZnO粉//リマー=
、1.gで混合した粉末を得た。この粉末を水と粉末/
水=3.ざで混合練和してセメントをつ<夛、圧縮強度
を測定したところ/θ50Kg/信2であつ次。
とした後に、実施例3の粉末とをZnO粉//リマー=
、1.gで混合した粉末を得た。この粉末を水と粉末/
水=3.ざで混合練和してセメントをつ<夛、圧縮強度
を測定したところ/θ50Kg/信2であつ次。
特許出願人
徳山曹達株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ロー 主鎖が炭素−炭素結合を含み且つ分子内に庚1 素原子に直接−P−OX基(但しxt′i水素、金属源
H 子、又は炭化水素残基である)を結合した高分子物質を
含む溶液から々る歯科用セメント硬化剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57059784A JPS58177907A (ja) | 1982-04-12 | 1982-04-12 | 歯科用セメント硬化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57059784A JPS58177907A (ja) | 1982-04-12 | 1982-04-12 | 歯科用セメント硬化剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58177907A true JPS58177907A (ja) | 1983-10-18 |
JPH0340002B2 JPH0340002B2 (ja) | 1991-06-17 |
Family
ID=13123255
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57059784A Granted JPS58177907A (ja) | 1982-04-12 | 1982-04-12 | 歯科用セメント硬化剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58177907A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0340016A2 (en) * | 1988-04-27 | 1989-11-02 | Btg International Limited | Poly-vinylphosphonic acid and metal oxide or cermet or glass ionomer cement |
JPH02157207A (ja) * | 1988-10-14 | 1990-06-18 | Dentsply Internatl Inc | 接着剤を含有する小窩および亀裂シーラント |
EP0395427A2 (en) * | 1989-04-27 | 1990-10-31 | Btg International Limited | Command-curable composition |
GB2237278A (en) * | 1989-10-26 | 1991-05-01 | Nat Res Dev | Poly-vinylphosphonic acid glass ionomer cement |
JPH05198249A (ja) * | 1992-01-20 | 1993-08-06 | Yazaki Corp | ボックスとカバーのロック構造 |
GB2291060A (en) * | 1994-07-09 | 1996-01-17 | Albright & Wilson Uk Ltd | Cement compositions |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5144152A (ja) * | 1974-10-14 | 1976-04-15 | Sankin Ind Co | |
JPS52113089A (en) * | 1976-03-17 | 1977-09-21 | Kuraray Co | Dental material |
-
1982
- 1982-04-12 JP JP57059784A patent/JPS58177907A/ja active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5144152A (ja) * | 1974-10-14 | 1976-04-15 | Sankin Ind Co | |
JPS52113089A (en) * | 1976-03-17 | 1977-09-21 | Kuraray Co | Dental material |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0340016A2 (en) * | 1988-04-27 | 1989-11-02 | Btg International Limited | Poly-vinylphosphonic acid and metal oxide or cermet or glass ionomer cement |
GB2219289B (en) * | 1988-04-27 | 1992-01-08 | Nat Res Dev | Cement composition comprising polymeric phoshonic acid |
JPH02157207A (ja) * | 1988-10-14 | 1990-06-18 | Dentsply Internatl Inc | 接着剤を含有する小窩および亀裂シーラント |
EP0395427A2 (en) * | 1989-04-27 | 1990-10-31 | Btg International Limited | Command-curable composition |
GB2237278A (en) * | 1989-10-26 | 1991-05-01 | Nat Res Dev | Poly-vinylphosphonic acid glass ionomer cement |
GB2237278B (en) * | 1989-10-26 | 1993-08-25 | Nat Res Dev | Poly(vinylphosphonic acid)base reaction cement |
JPH05198249A (ja) * | 1992-01-20 | 1993-08-06 | Yazaki Corp | ボックスとカバーのロック構造 |
GB2291060A (en) * | 1994-07-09 | 1996-01-17 | Albright & Wilson Uk Ltd | Cement compositions |
GB2291060B (en) * | 1994-07-09 | 1998-11-25 | Albright & Wilson Uk Ltd | Cement compositions |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0340002B2 (ja) | 1991-06-17 |
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