JPS58176210A - 変性フエノ−ル樹脂の製造法 - Google Patents
変性フエノ−ル樹脂の製造法Info
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- JPS58176210A JPS58176210A JP5972782A JP5972782A JPS58176210A JP S58176210 A JPS58176210 A JP S58176210A JP 5972782 A JP5972782 A JP 5972782A JP 5972782 A JP5972782 A JP 5972782A JP S58176210 A JPS58176210 A JP S58176210A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、ノボラック型変性フェノール樹脂の製造法
に係り、特（二、アセナフテン、アセナフチレン又はこ
れらの誘導体で変性したフェノール樹脂の製造法（二関
する。
に係り、特（二、アセナフテン、アセナフチレン又はこ
れらの誘導体で変性したフェノール樹脂の製造法（二関
する。
従来より、アセナフテン、アントラセン、ナフタリン、
フェナントレン等の多環芳香族炭化水素と、フェノール
、アルキルフェノール、アリルフェノール等のフェノー
ル類と、ホルムアルデヒドとを重縮合して耐熱性、耐ア
ルカリ性、電気的特性等において優れた性能を発揮する
変性フェノール樹脂を製造することが知られている。
フェナントレン等の多環芳香族炭化水素と、フェノール
、アルキルフェノール、アリルフェノール等のフェノー
ル類と、ホルムアルデヒドとを重縮合して耐熱性、耐ア
ルカリ性、電気的特性等において優れた性能を発揮する
変性フェノール樹脂を製造することが知られている。
しかしながら、このような変性フェノール樹脂は、多環
芳香族炭化水素のホルムアルデヒドに対する反応性がフ
ェノール類に比べて著るしく劣り、このためその製造に
は２段階法や３段階法等の複数段階の重縮合反応が必要
になり、製造工程が極めて煩雑になるほか、重縮合反応
において多量の酸触媒の使用が必要Ｃ二なり、反応終了
後において酸触媒の処理Ｃ二困難が伴い、製造コストが
著るしく高くなるという問題があった。
芳香族炭化水素のホルムアルデヒドに対する反応性がフ
ェノール類に比べて著るしく劣り、このためその製造に
は２段階法や３段階法等の複数段階の重縮合反応が必要
になり、製造工程が極めて煩雑になるほか、重縮合反応
において多量の酸触媒の使用が必要Ｃ二なり、反応終了
後において酸触媒の処理Ｃ二困難が伴い、製造コストが
著るしく高くなるという問題があった。
本発明者等は、かかる観点（二鑑み、アセナフテン、ア
セナフチレン又はこれらの誘導体を使用して１段階法に
より、しかも少量の酸触媒を使用して有利に製造できる
変性フェノール樹脂の製造法について鋭意研究を重ねた
結果、アセナフテン、アセナフチレン及びこれらの誘導
体からなる酸酢から選択された１種又は２種以上の縮合
芳香族化合物と、フェノール類と、ホルムアルデヒドと
を所定の範囲内のモル比（二調整し、これらの反応混合
物１ｋｇについて０００５〜０．２モルの酸触媒を添加
して７０℃以上の温度で上記反応混合物を反応させるこ
とにより、変性フェノール樹脂を有利に製造することが
できることを見い出し、本発明に到達したものである。
セナフチレン又はこれらの誘導体を使用して１段階法に
より、しかも少量の酸触媒を使用して有利に製造できる
変性フェノール樹脂の製造法について鋭意研究を重ねた
結果、アセナフテン、アセナフチレン及びこれらの誘導
体からなる酸酢から選択された１種又は２種以上の縮合
芳香族化合物と、フェノール類と、ホルムアルデヒドと
を所定の範囲内のモル比（二調整し、これらの反応混合
物１ｋｇについて０００５〜０．２モルの酸触媒を添加
して７０℃以上の温度で上記反応混合物を反応させるこ
とにより、変性フェノール樹脂を有利に製造することが
できることを見い出し、本発明に到達したものである。
すなわち、本発明は、アセナフテン、アセナフチレン及
びこれらの誘導体からなる酸酢から選択された１種又は
２種以上の縮合芳香族化合物１モルに対し、１〜２０モ
ルのフェノール類と上記縮合芳香族化合物及びフェノー
ル類の合計モル数に対して０５〜１．０倍モルのホルム
アルデヒドとを加えて反応混合物とし、この反応混合物
１ｋｇについて０、００５〜０．２モルの酸触媒を添加
して７０°Ｃ以上の温度で上記反応混合物を反応させる
こと（二より、変性フェノール樹脂を製造することであ
る。
びこれらの誘導体からなる酸酢から選択された１種又は
２種以上の縮合芳香族化合物１モルに対し、１〜２０モ
ルのフェノール類と上記縮合芳香族化合物及びフェノー
ル類の合計モル数に対して０５〜１．０倍モルのホルム
アルデヒドとを加えて反応混合物とし、この反応混合物
１ｋｇについて０、００５〜０．２モルの酸触媒を添加
して７０°Ｃ以上の温度で上記反応混合物を反応させる
こと（二より、変性フェノール樹脂を製造することであ
る。
本発明において、縮合芳香族化合物としては、アセナフ
テン、アセナフチレンのはか（二、これらの化合物にク
ロル原子やブロム原子等の］・ロゲン原子、メチル基等
のアルキル基、ニトロ基、その他の核置換基が置換した
誘導体を挙げることができる。このうち、アセナフテン
は、通常タールを蒸留して得ることができる。このアセ
ナフテンは、純度の高いものが好ましいが、粗製品であ
ってもよく、例えば、タールを蒸留して得られるアセナ
フテン留分、好ましくはアセナフテンを３０重量％以上
含有するアセナフテン留分も使用することができる。ま
た、アセナフチレン等その他の縮合芳香族化合物は、ア
セナフテンを原料として得ることができる。
テン、アセナフチレンのはか（二、これらの化合物にク
ロル原子やブロム原子等の］・ロゲン原子、メチル基等
のアルキル基、ニトロ基、その他の核置換基が置換した
誘導体を挙げることができる。このうち、アセナフテン
は、通常タールを蒸留して得ることができる。このアセ
ナフテンは、純度の高いものが好ましいが、粗製品であ
ってもよく、例えば、タールを蒸留して得られるアセナ
フテン留分、好ましくはアセナフテンを３０重量％以上
含有するアセナフテン留分も使用することができる。ま
た、アセナフチレン等その他の縮合芳香族化合物は、ア
セナフテンを原料として得ることができる。
また、本発明方法で使用されるフェノール類としては、
フェノール、クレゾール、キシレノール、その他アルキ
ル基やアリル基等が核置換したフェノール等の１価フェ
ノール類あるいはレゾルシンや２．２′−ビフェノール
等の多価フェノール類を挙げることができ、このうち１
価フェノール類、特（ニフェノールが好ましい。これら
のフェノール類は単独で使用することができるほか、２
種以上を混合物として使用することもできる。
フェノール、クレゾール、キシレノール、その他アルキ
ル基やアリル基等が核置換したフェノール等の１価フェ
ノール類あるいはレゾルシンや２．２′−ビフェノール
等の多価フェノール類を挙げることができ、このうち１
価フェノール類、特（ニフェノールが好ましい。これら
のフェノール類は単独で使用することができるほか、２
種以上を混合物として使用することもできる。
本発明（二おいて、使用される縮合芳香族化合物とフェ
ノール類との使用量は、通常、縮合芳香族化合物１モル
に対してフェノール類が１〜２０モル、好ましくは１．
５〜１５モルである。フェノール類の使用量が多いほど
縮合芳香族化合物の転化率が高（なるが２０モル以上で
は変性の効果を発揮することができず、また、１モル以
下では縮合芳香族化合物とホルムアルデヒドの縮合物が
多量に生成して好ましくない。
ノール類との使用量は、通常、縮合芳香族化合物１モル
に対してフェノール類が１〜２０モル、好ましくは１．
５〜１５モルである。フェノール類の使用量が多いほど
縮合芳香族化合物の転化率が高（なるが２０モル以上で
は変性の効果を発揮することができず、また、１モル以
下では縮合芳香族化合物とホルムアルデヒドの縮合物が
多量に生成して好ましくない。
ホルムアルデヒドとしては、ホルマリン、パラホルムア
ルデヒド又はトリオキサンを単独または混合して使用す
る。このホルムアルデヒドの使用量は、縮合芳香族化合
物とフェノール類のモル数の和に対して通常０．５〜１
．０倍、好ましくは０．６〜０．９倍である。フェノー
ル類と縮合芳香族化合物のモル比（フェノール類／縮合
芳香族化合物）が３〜２０の範囲ではホルムアルデヒド
濃度３０重量−以上のホルムアルデヒド−水混合物を、
また、モル比が１〜３の範囲ではホルムアルデヒド濃度
６４重量−以上のホルムアルデヒド−水混合物を使用す
るのが好ましい。
ルデヒド又はトリオキサンを単独または混合して使用す
る。このホルムアルデヒドの使用量は、縮合芳香族化合
物とフェノール類のモル数の和に対して通常０．５〜１
．０倍、好ましくは０．６〜０．９倍である。フェノー
ル類と縮合芳香族化合物のモル比（フェノール類／縮合
芳香族化合物）が３〜２０の範囲ではホルムアルデヒド
濃度３０重量−以上のホルムアルデヒド−水混合物を、
また、モル比が１〜３の範囲ではホルムアルデヒド濃度
６４重量−以上のホルムアルデヒド−水混合物を使用す
るのが好ましい。
次に、本発明方法において使用される酸触媒としては、
硫酸、塩酸その他の鉱酸類、酢酸、乳酸、シュウ酸等の
有機酸類、その他芳香族スルホン酸があり、好ましくは
硫酸、塩酸、シュウ酸及びｐ−トルエンスルホン酸から
なる酸酢から選択された１種又は２種以上の混合物であ
る。この酸触媒の濃度は、縮合芳香族化合物、フェノー
ル類及びホルムアルデヒドからなる反応混合物１ ｋｇ
＋二ついて０．００５〜０．２モル、好ましくは０，
０１〜０．１モルの範囲内である。また、酸触媒濃度は
、通常０．０２〜３重量％、好ましくはα１〜２重量％
とすることが望ましい。酸触媒の濃度がこの範囲以下で
はフェノール類及び縮合芳香族化合物共にその転化率が
低く、また、酸触媒の濃度をこの範囲以上にしても転化
率の向上が期待できないほか、反応速度が過大になって
制御が難かしくなる等の不利な要素が生じる。
硫酸、塩酸その他の鉱酸類、酢酸、乳酸、シュウ酸等の
有機酸類、その他芳香族スルホン酸があり、好ましくは
硫酸、塩酸、シュウ酸及びｐ−トルエンスルホン酸から
なる酸酢から選択された１種又は２種以上の混合物であ
る。この酸触媒の濃度は、縮合芳香族化合物、フェノー
ル類及びホルムアルデヒドからなる反応混合物１ ｋｇ
＋二ついて０．００５〜０．２モル、好ましくは０，
０１〜０．１モルの範囲内である。また、酸触媒濃度は
、通常０．０２〜３重量％、好ましくはα１〜２重量％
とすることが望ましい。酸触媒の濃度がこの範囲以下で
はフェノール類及び縮合芳香族化合物共にその転化率が
低く、また、酸触媒の濃度をこの範囲以上にしても転化
率の向上が期待できないほか、反応速度が過大になって
制御が難かしくなる等の不利な要素が生じる。
本発明における縮合芳香族化合物、フェノール類及びホ
ルムアルデヒドの重縮合反応は、通常、これら３成分を
同一反応系で重縮合させる１段階法によって行なわれる
。本発明者の実験によれば、縮合芳香族化合物とホルム
アルデヒドとの反応は少量の酸触媒、すなわち本発明に
おける酸触媒濃度「反応混合物ｉ ｋｇ を二ついて０
．００５〜０．２モル」の範囲内ではあまり進行しない
が、これにフェノール類を共存させた３成分系にすると
縮合芳香族化合物も容易に重合物に転化する。この重縮
合反応を行うにあたって、縮合芳香族化合物フェノール
類、ホルムアルデヒド及びｉ触媒を同時に反応容器内（
二仕込んで反応させるこ左もできるが、好ましくは、先
ず縮合芳香族化合物とフェノール類とを反応容器内（二
仕込み、次いでこれらを加熱融解してから攪拌下にホル
ムアルデヒドと酸触媒との混合物を滴下して加える方法
である。この重縮合反応において、反応温度は通常７０
°Ｃ以上、好ましくは還流温度で行い、また、反応時間
は総ての成分が反応系内に入り、反応温度が一定になっ
てから３０分以上好ましくは１〜５時間である。この反
応は、連続的に行ってもよく、また、回分式で行っても
よい。
ルムアルデヒドの重縮合反応は、通常、これら３成分を
同一反応系で重縮合させる１段階法によって行なわれる
。本発明者の実験によれば、縮合芳香族化合物とホルム
アルデヒドとの反応は少量の酸触媒、すなわち本発明に
おける酸触媒濃度「反応混合物ｉ ｋｇ を二ついて０
．００５〜０．２モル」の範囲内ではあまり進行しない
が、これにフェノール類を共存させた３成分系にすると
縮合芳香族化合物も容易に重合物に転化する。この重縮
合反応を行うにあたって、縮合芳香族化合物フェノール
類、ホルムアルデヒド及びｉ触媒を同時に反応容器内（
二仕込んで反応させるこ左もできるが、好ましくは、先
ず縮合芳香族化合物とフェノール類とを反応容器内（二
仕込み、次いでこれらを加熱融解してから攪拌下にホル
ムアルデヒドと酸触媒との混合物を滴下して加える方法
である。この重縮合反応において、反応温度は通常７０
°Ｃ以上、好ましくは還流温度で行い、また、反応時間
は総ての成分が反応系内に入り、反応温度が一定になっ
てから３０分以上好ましくは１〜５時間である。この反
応は、連続的に行ってもよく、また、回分式で行っても
よい。
重縮合反応が終了した後、水分や未反応上ツマ−を除去
して精製する。この精製は、まず常法（二より常圧下又
は減圧下に反応生成物を加熱して水分等の低揮発を留出
させ、次いで未反応の縮合芳香族化合物やフェノール類
を除去する。この未反応モノマーの除去は、樹脂中から
揮発分を除去するために一般（二使用されている装置、
例えばベント付き押出機、薄膜蒸発機、フラッシュタン
ク等で行うか、あるいは、１５０〜２００℃（二加熱し
た樹脂を攪拌しながらこれに水又は沸点７０〜１５０℃
の炭化水素、例えばトルエン等を気体又は液体の状態で
注入して行う。
して精製する。この精製は、まず常法（二より常圧下又
は減圧下に反応生成物を加熱して水分等の低揮発を留出
させ、次いで未反応の縮合芳香族化合物やフェノール類
を除去する。この未反応モノマーの除去は、樹脂中から
揮発分を除去するために一般（二使用されている装置、
例えばベント付き押出機、薄膜蒸発機、フラッシュタン
ク等で行うか、あるいは、１５０〜２００℃（二加熱し
た樹脂を攪拌しながらこれに水又は沸点７０〜１５０℃
の炭化水素、例えばトルエン等を気体又は液体の状態で
注入して行う。
本発明方法によれば、優れた耐熱性、耐薬品性及び電気
絶縁性を有する変性フェノール樹脂を１段階法でしかも
少量の酸触媒の使用によって有利に製造することができ
る。
絶縁性を有する変性フェノール樹脂を１段階法でしかも
少量の酸触媒の使用によって有利に製造することができ
る。
以下、本発明方法を実施例（二基づいて具体的（二説明
する。
する。
実施例１
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ろうとを備え、外部
から電気加熱器で加熱できるフラスコにフェノール１モ
ル、アセナフテン０，２５み加熱融解する。攪拌しなが
ら滴下ろうとより１モルのホルムアルデヒドを含有する
３７％ホルマリンに１ｇのシュウ酸２水和物（以下単に
「シュウ酸」という）を溶かした溶液を１５分間で滴下
する。
から電気加熱器で加熱できるフラスコにフェノール１モ
ル、アセナフテン０，２５み加熱融解する。攪拌しなが
ら滴下ろうとより１モルのホルムアルデヒドを含有する
３７％ホルマリンに１ｇのシュウ酸２水和物（以下単に
「シュウ酸」という）を溶かした溶液を１５分間で滴下
する。
還流状態で反応を行ないながら一定時間ごとに反応混合
物を採取した。採取した試料中のフェノール、アセナフ
テンはガスクロマトグラフィーで定量し、また、ホルム
アルデヒドは化学分析で定量して試料を採取した時点に
おける各七ツマ−の転化率を求めた。ホルマリン・シュ
ウ酸溶液滴下終了直後に１回目の試料を採取しその後さ
らに一定時間ごとに試料を採取し各七ツマ−の転化率の
推移を求めた。その結果、第１図に示すようにアセナフ
テンはフェノールとほぼ同じような速さで転化すること
がわかった。
物を採取した。採取した試料中のフェノール、アセナフ
テンはガスクロマトグラフィーで定量し、また、ホルム
アルデヒドは化学分析で定量して試料を採取した時点に
おける各七ツマ−の転化率を求めた。ホルマリン・シュ
ウ酸溶液滴下終了直後に１回目の試料を採取しその後さ
らに一定時間ごとに試料を採取し各七ツマ−の転化率の
推移を求めた。その結果、第１図に示すようにアセナフ
テンはフェノールとほぼ同じような速さで転化すること
がわかった。
実施例２
実施例１と同じ装置を用いホルムアルデヒド／（フェノ
ール＋アセナフテン）のモル比を０．８３、シュウ酸／
フェノール重量比を０．０１と一定にし、フェノール／
アセナフテンモル比は６〜１の範囲内で変化させ、また
、ホルムアルデヒド−水混合物のホルムアルデヒド濃度
については３７．６４又は９２％とし、アセナフテンの
転化率に対するフェノール／アセナフテンモル比の影響
、ホルムアルデヒド−水混合物のホルムアルデヒド濃度
の影響を検討した。反応は還流下で４時間行ない、第２
図（二示す結果を得た。
ール＋アセナフテン）のモル比を０．８３、シュウ酸／
フェノール重量比を０．０１と一定にし、フェノール／
アセナフテンモル比は６〜１の範囲内で変化させ、また
、ホルムアルデヒド−水混合物のホルムアルデヒド濃度
については３７．６４又は９２％とし、アセナフテンの
転化率に対するフェノール／アセナフテンモル比の影響
、ホルムアルデヒド−水混合物のホルムアルデヒド濃度
の影響を検討した。反応は還流下で４時間行ない、第２
図（二示す結果を得た。
実施例３
フェノール／アセナフテンモル比４、ホルムアルデヒド
／（フェノール＋アセナフテン）モル比０、８３とし酸
触媒としてシュウ酸を用いて触媒濃度の影響を検討した
。実施例１の装置を用い、ホルムアルデヒド原料は３７
チホルマリンで反応は還流下で４時間行ない第３図に示
す結果を得た。
／（フェノール＋アセナフテン）モル比０、８３とし酸
触媒としてシュウ酸を用いて触媒濃度の影響を検討した
。実施例１の装置を用い、ホルムアルデヒド原料は３７
チホルマリンで反応は還流下で４時間行ない第３図に示
す結果を得た。
実施例４
実施例１の装置にフェノール８００重量部とアセナフテ
ン３２０重量部を仕込み加熱融解し、攪拌しながら９０
℃まで昇温させ、３７％ホルマリン８６０重量部とシュ
ウ酸１６重量部の溶液を滴下ろうとより１時間で添加し
た。添加終了後還流状態に４時間保持した後、還流冷却
器を外してかわりにト字管とコンデンサーを接続し、常
圧下で加熱して水分を留去した。
ン３２０重量部を仕込み加熱融解し、攪拌しながら９０
℃まで昇温させ、３７％ホルマリン８６０重量部とシュ
ウ酸１６重量部の溶液を滴下ろうとより１時間で添加し
た。添加終了後還流状態に４時間保持した後、還流冷却
器を外してかわりにト字管とコンデンサーを接続し、常
圧下で加熱して水分を留去した。
フラスコ内の水が少なくなると温度が急（二上昇しはじ
め、１３０℃になった所で２５０重量部／ｈの水を内径
４１＋Ｆのパイプを通してフラスコの樹脂内に注入しは
じめた。温度を１７０℃まで上げてその温度（二４時間
保持した。黄褐色のアセナフテン変性フェノール樹脂１
１４０重量部が得られた。この樹脂のキャピラリー法Ｃ
二よる融点は９４〜１０５℃、残存フェノールとアセナ
フテンはそれぞれ０，０２重フテンの転化率はそれぞれ
９２．７％と９４．５％であった。
め、１３０℃になった所で２５０重量部／ｈの水を内径
４１＋Ｆのパイプを通してフラスコの樹脂内に注入しは
じめた。温度を１７０℃まで上げてその温度（二４時間
保持した。黄褐色のアセナフテン変性フェノール樹脂１
１４０重量部が得られた。この樹脂のキャピラリー法Ｃ
二よる融点は９４〜１０５℃、残存フェノールとアセナ
フテンはそれぞれ０，０２重フテンの転化率はそれぞれ
９２．７％と９４．５％であった。
実施例５
オルトクレゾール１モルとアセナフテン０．２５モルを
加熱融解し１モルのホルムアルデヒドを含有する３７チ
ホルマリンと触媒としてＰ−）ルエンスルフオン酸１ｇ
を加え還流状態で４時間反応させた。オルトクレゾール
とアセナフテンの転化率はそれぞれ９７０％と８６４％
であった。
加熱融解し１モルのホルムアルデヒドを含有する３７チ
ホルマリンと触媒としてＰ−）ルエンスルフオン酸１ｇ
を加え還流状態で４時間反応させた。オルトクレゾール
とアセナフテンの転化率はそれぞれ９７０％と８６４％
であった。
実施例６
フェノール１モルとアセナフチレン（純度約９６重量％
、不純物としてアセナフテン約３重量％を含む）０．２
５モルを加熱融解し、１モルのホルムアルデヒドを含有
する３７チホルマリンとシュウ酸１ｇとを添加し、還流
状態で４時間反応させた。フェノールとアセナフチレン
の転化率はそれぞれ９２３チと９９．８％であった。
、不純物としてアセナフテン約３重量％を含む）０．２
５モルを加熱融解し、１モルのホルムアルデヒドを含有
する３７チホルマリンとシュウ酸１ｇとを添加し、還流
状態で４時間反応させた。フェノールとアセナフチレン
の転化率はそれぞれ９２３チと９９．８％であった。
実施例７
オルトクレゾ・−ル１モルとアセナフチレン０．２５モ
ルを加熱融解し１モルのホルムアルデヒドを含有する３
７％ホルマリンとシュウ酸１ｇとを添加し還流状態で４
時間反応させた。オルトクレゾールとアセナフチレンの
転化率は、それぞれ９２．５％と９５．４％であった。
ルを加熱融解し１モルのホルムアルデヒドを含有する３
７％ホルマリンとシュウ酸１ｇとを添加し還流状態で４
時間反応させた。オルトクレゾールとアセナフチレンの
転化率は、それぞれ９２．５％と９５．４％であった。
第１図は七ツマー転化率の経時変化を示すグラフ、第２
図はフェノール／アセナフテンのモル比とアセナフテン
転化率との関係を示すグラフ、第３図はンユウ酸濃亀と
アセナフテン及びフェノールの転化率との関係を示すグ
ラフである。
図はフェノール／アセナフテンのモル比とアセナフテン
転化率との関係を示すグラフ、第３図はンユウ酸濃亀と
アセナフテン及びフェノールの転化率との関係を示すグ
ラフである。
Claims (2)
- （１）アセナフテン、アセナフチレン及びこれらの誘導
体からなる酸酢がら選択された１種又は２種以上の縮合
芳香族化合物１モル（二対し、１〜２０モルのフェノー
ル類と上記縮合芳香族化合物及びフェノール類の合計モ
ル数（二対して０．５〜１．０倍モルのホルムアルデヒ
ドとを加えて反応混合物とし、この反応混合物１ｋｇに
ついて０．００５〜０．２モルの酸触媒を添加して７０
’Ｃ以上の温度で上記反応混合物を反応させることを特
徴とする変性フェノール樹脂の製造法。 - （２）酸触媒が、硫酸、塩酸、シュウ酸及び芳香族スル
ホン酸からなる酸酢から選択された１種又は２種以上の
混合物である特許請求の範囲第１項記載の変性フェノー
ル樹脂の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5972782A JPS6036209B2 (ja) | 1982-04-12 | 1982-04-12 | 変性フエノ−ル樹脂の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5972782A JPS6036209B2 (ja) | 1982-04-12 | 1982-04-12 | 変性フエノ−ル樹脂の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58176210A true JPS58176210A (ja) | 1983-10-15 |
| JPS6036209B2 JPS6036209B2 (ja) | 1985-08-19 |
Family
ID=13121515
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5972782A Expired JPS6036209B2 (ja) | 1982-04-12 | 1982-04-12 | 変性フエノ−ル樹脂の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6036209B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001016199A1 (fr) * | 1999-08-31 | 2001-03-08 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Oligomere aromatique et son utilisation |
| EP1302490A1 (en) * | 2000-07-13 | 2003-04-16 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Hydrogenated aromatic oligomers and process for their production |
| WO2003104295A1 (ja) * | 2002-06-11 | 2003-12-18 | 新日鐵化学株式会社 | アセナフチレン変性フェノール性樹脂及びエポキシ樹脂組成物 |
-
1982
- 1982-04-12 JP JP5972782A patent/JPS6036209B2/ja not_active Expired
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001016199A1 (fr) * | 1999-08-31 | 2001-03-08 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Oligomere aromatique et son utilisation |
| US6713591B1 (en) | 1999-08-31 | 2004-03-30 | Nippon Steel Chemicals Co., Ltd. | Aromatic oligomer and use thereof |
| EP1302490A1 (en) * | 2000-07-13 | 2003-04-16 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Hydrogenated aromatic oligomers and process for their production |
| EP1302490A4 (en) * | 2000-07-13 | 2004-07-14 | Nippon Steel Chemical Co | HYDROGENATED AROMATIC OLIGOMERS AND THEIR MANUFACTURING METHOD |
| US6921842B2 (en) | 2000-07-13 | 2005-07-26 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Hydrogenated aromatic oligomers and process for preparing the same |
| WO2003104295A1 (ja) * | 2002-06-11 | 2003-12-18 | 新日鐵化学株式会社 | アセナフチレン変性フェノール性樹脂及びエポキシ樹脂組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6036209B2 (ja) | 1985-08-19 |
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