JPS58176143A - ガラス及びガラス繊維の親水化方法 - Google Patents
ガラス及びガラス繊維の親水化方法Info
- Publication number
- JPS58176143A JPS58176143A JP57057012A JP5701282A JPS58176143A JP S58176143 A JPS58176143 A JP S58176143A JP 57057012 A JP57057012 A JP 57057012A JP 5701282 A JP5701282 A JP 5701282A JP S58176143 A JPS58176143 A JP S58176143A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glass
- group
- glass fibers
- agent
- compound
- Prior art date
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- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C17/00—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
- C03C17/28—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material
- C03C17/30—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material with silicon-containing compounds
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はガラス及びガラス繊細の親水化方法に関するも
のである。
のである。
従来、石綿は石綿セメント板など種々の製品に適用され
ているが、衛生上発ガン性などに間鵜があるために、法
律風1111によって代替品が求められている。代替品
の一つにガ2スwI錐かあげられる。しかし、ガラス繊
細には石綿が有するような親水性、保水性、m出m形分
肪止など抄造法に必要な骨性に欠けている。
ているが、衛生上発ガン性などに間鵜があるために、法
律風1111によって代替品が求められている。代替品
の一つにガ2スwI錐かあげられる。しかし、ガラス繊
細には石綿が有するような親水性、保水性、m出m形分
肪止など抄造法に必要な骨性に欠けている。
本発明者らはlラス繊細な石綿と同様の性質を有するよ
うな処理方法を鋭意研究した結果、ガラスを親水化する
属水化剤を見い出し、これtガラス線−に施し【、ガラ
スIIIJIを水にぬれ易くすると共和分散性喪好なし
かも保水性にすぐれたガラス繊細を提供するととに成功
した。
うな処理方法を鋭意研究した結果、ガラスを親水化する
属水化剤を見い出し、これtガラス線−に施し【、ガラ
スIIIJIを水にぬれ易くすると共和分散性喪好なし
かも保水性にすぐれたガラス繊細を提供するととに成功
した。
すなわち、本楯明者らは、次の一般式(夏)で表わされ
る化合物 ( 2xθ b (但し%へ・4・馳Ra、Ra はアルーIPル基、島
はアルキレン基、〜、Ilaはアル中しン基、アッルキ
レン基、二重結合または酸3111[子含有有機基、X
は塩素原子または臭l!原子8%は任意の整数を表わす
、) 本発明に使用される一般式(1)で表わされる化合物(
以下親水化剤と称する)は新規化合物であり次のように
して脅威される。すなわち、次の一般式(層)で表わさ
れる1個のアルコキシ基及び般式■で表わされるジー−
ダン化合物とを適当な溶媒中でメンシェドキン反応を行
なわせることKよって得られるもの!ある。
る化合物 ( 2xθ b (但し%へ・4・馳Ra、Ra はアルーIPル基、島
はアルキレン基、〜、Ilaはアル中しン基、アッルキ
レン基、二重結合または酸3111[子含有有機基、X
は塩素原子または臭l!原子8%は任意の整数を表わす
、) 本発明に使用される一般式(1)で表わされる化合物(
以下親水化剤と称する)は新規化合物であり次のように
して脅威される。すなわち、次の一般式(層)で表わさ
れる1個のアルコキシ基及び般式■で表わされるジー−
ダン化合物とを適当な溶媒中でメンシェドキン反応を行
なわせることKよって得られるもの!ある。
xe
(1)
但し、R1−Rs −Ra −Rs −Rs −Re
−Rv −Re −X及び亀は前記と同じでIIjる。
−Rv −Re −X及び亀は前記と同じでIIjる。
化合物1)のアルキル基(R1)は低級アルキル基が好
ましく、例えばメチル基、エチル基、グービル基、ブチ
ル基などがあげられる。化合物(■)のアルキレン基(
R1)は低級アルキレン基が好ましく、例えばエチレン
基、ブーピレン篠、ブチレン基、ペンタメチレン基、ヘ
キサメチレン基などがあげられる。化合物値)の具体例
なあげれば (C)1.0)、8↓CH,CHg CM、 C/(C
M@ O)1 B A CM@ CHEI CHg B
r(C,H,O)88ACH,CIi、 CTI、 a
ir(Cg Hg O)、84 CHg C11p C
4Br(CHs O)s Bb CHt Ck CH
t CBa (?(”HI O)s 84 CBa
C$ CH,−1’3r(Ct Tie O)s %
Cut CBa Cut CBa CH(CH,O)、
8kCM、 CH,Cltm偽国、 ell、 Q!F
などかあげられる。
ましく、例えばメチル基、エチル基、グービル基、ブチ
ル基などがあげられる。化合物(■)のアルキレン基(
R1)は低級アルキレン基が好ましく、例えばエチレン
基、ブーピレン篠、ブチレン基、ペンタメチレン基、ヘ
キサメチレン基などがあげられる。化合物値)の具体例
なあげれば (C)1.0)、8↓CH,CHg CM、 C/(C
M@ O)1 B A CM@ CHEI CHg B
r(C,H,O)88ACH,CIi、 CTI、 a
ir(Cg Hg O)、84 CHg C11p C
4Br(CHs O)s Bb CHt Ck CH
t CBa (?(”HI O)s 84 CBa
C$ CH,−1’3r(Ct Tie O)s %
Cut CBa Cut CBa CH(CH,O)、
8kCM、 CH,Cltm偽国、 ell、 Q!F
などかあげられる。
第三級ジアンン(■のアルキル基(Ra )、(Ra
)。
)。
(Rs)−(Ra)は立体障害によるメンシェドキン反
応の反応性の低下の見地から低級アルキル基が好ましく
例えばメチル基、エチル基、プロピル基などがあげられ
る。(−)は炭素数!乃至18のアルキレン基、アッル
キレン基、し重結合または酸素原子含有有機基がaSさ
れる。一般式(1)で表わされる第三緩りアンの異体例
とし【はC11s CM
@などがあげられる。
応の反応性の低下の見地から低級アルキル基が好ましく
例えばメチル基、エチル基、プロピル基などがあげられ
る。(−)は炭素数!乃至18のアルキレン基、アッル
キレン基、し重結合または酸素原子含有有機基がaSさ
れる。一般式(1)で表わされる第三緩りアンの異体例
とし【はC11s CM
@などがあげられる。
ジハロゲン化合物■の(−)は 炭素数2乃至18のア
ルキル基、アラルキレン基、二重結合または酸素原子含
有有機基が推奨される。
ルキル基、アラルキレン基、二重結合または酸素原子含
有有機基が推奨される。
一般式側で表わされるジハロゲン化合物の具体例として
は CI CB、 CM、 ctBr C11l C111
Br (ICH,CM、 Cm、CIBrCH1C1
111C4Br C1(C1[t)+(r Br
(CH2)*”(1(01111* )@ ()!’
1h(Cl6 )@lr ff(CH* )so
”BrcCH,)le Br cxcvt、 −()
−C4ctcrag、 −<:> −0−<:> −
(ff、 crりC馬CH= CI! CH,σ cr
am、 coo c島国1刀CCH,す# CH,Co
o (CH,)、 OOCC1l@ ffcyca、
coo (CH,)、 O(C!I!、 )、 00
cH,QFczc4 coo C4Cllmel c−
■C1l、O1lなどがあげられる。
は CI CB、 CM、 ctBr C11l C111
Br (ICH,CM、 Cm、CIBrCH1C1
111C4Br C1(C1[t)+(r Br
(CH2)*”(1(01111* )@ ()!’
1h(Cl6 )@lr ff(CH* )so
”BrcCH,)le Br cxcvt、 −()
−C4ctcrag、 −<:> −0−<:> −
(ff、 crりC馬CH= CI! CH,σ cr
am、 coo c島国1刀CCH,す# CH,Co
o (CH,)、 OOCC1l@ ffcyca、
coo (CH,)、 O(C!I!、 )、 00
cH,QFczc4 coo C4Cllmel c−
■C1l、O1lなどがあげられる。
上記親水化剤(1)の合成に用いられるメンシェド中ン
反応は有機#11/I&中を行赴われるが、反応速度の
見糟から極性溶媒な用いる方が好ましく例えばジメチル
ホルムア電ド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホ
キナイド、N−メチルピロリドン、ニトロメタン、ニト
ロベンゼン。
反応は有機#11/I&中を行赴われるが、反応速度の
見糟から極性溶媒な用いる方が好ましく例えばジメチル
ホルムア電ド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホ
キナイド、N−メチルピロリドン、ニトロメタン、ニト
ロベンゼン。
アセトニトリル、メチルアルコール、エチルアルコール
またはこれらの温合溶媒などがあげられる。反応温度及
び反応時間は反応に用いる化合物(II) 、 (1)
、欄の種類及び溶媒の種@によって異なるが1通常は
30℃乃至110℃の温度で数時間乃至50時間程度で
完結する0本発明の親水化剤(1)の合成には第三級ジ
アミン(1)とジハロゲン化合物Mは等モル量づつ使用
することが望ましいが、特定の第三級シア(ン及びジハ
ロゲン化合物は他の第三級ジアミンまたはジハロゲン化
合物で1部置換することができる。すなわち、この場合
には共付加重合体が得られる。
またはこれらの温合溶媒などがあげられる。反応温度及
び反応時間は反応に用いる化合物(II) 、 (1)
、欄の種類及び溶媒の種@によって異なるが1通常は
30℃乃至110℃の温度で数時間乃至50時間程度で
完結する0本発明の親水化剤(1)の合成には第三級ジ
アミン(1)とジハロゲン化合物Mは等モル量づつ使用
することが望ましいが、特定の第三級シア(ン及びジハ
ロゲン化合物は他の第三級ジアミンまたはジハロゲン化
合物で1部置換することができる。すなわち、この場合
には共付加重合体が得られる。
本発明に使用される親水化剤中の箕は平均の重合度を表
わすものであり、その値は化合物(If)と化合物(1
)または化合物Wのモル数の比によってコン−ロールす
ることかでき、親水化に適用するには5≦篤≦200の
範囲が推奨される。
わすものであり、その値は化合物(If)と化合物(1
)または化合物Wのモル数の比によってコン−ロールす
ることかでき、親水化に適用するには5≦篤≦200の
範囲が推奨される。
本発#4VC使用される親水化剤の具体例としては
2C1θ
CH,Cに×コall、 −]ト、
11re
2σθ
2砂p
Bre
cP
2C1θ
2Bθ
r
Bp
2C/θ
CH,CTlgCHCH,)s
11
2Crθ
CH。
e
(CH,0)、81CH,CB、 C11i、 −1セ
ー(Cut )t O(C1ly)t O(CHt )
*CH,CH。
ー(Cut )t O(C1ly)t O(CHt )
*CH,CH。
e
−M−CH@ CH−ecT(CHI )、―
龜
cH” 2ae
などがあげられる。
本発明の親水化剤はガラス及びガラス線維に適用して親
水化作用な有するものであるが、ガラス鎗細KII水化
剤を適用するKは、親水化剤の溶液をガラス線維に塗布
または付着させるもので、例えば、通常のjツス**紡
出工程にお望て使用される集束剤付与装置において集束
剤に親木化剤な混入しておき、集束剤と共KiIll水
化剤浸し、これを次工程の加熱乾燥工程で焼き付けな行
なう、親水化剤の付着量はガラス線維に対して101〜
10重量繁であって、性能及び経済的見地からa1〜4
重量繁が好ましい。
水化作用な有するものであるが、ガラス鎗細KII水化
剤を適用するKは、親水化剤の溶液をガラス線維に塗布
または付着させるもので、例えば、通常のjツス**紡
出工程にお望て使用される集束剤付与装置において集束
剤に親木化剤な混入しておき、集束剤と共KiIll水
化剤浸し、これを次工程の加熱乾燥工程で焼き付けな行
なう、親水化剤の付着量はガラス線維に対して101〜
10重量繁であって、性能及び経済的見地からa1〜4
重量繁が好ましい。
親水化剤の親水化機構は、親水化剤が水浴液中で加水分
解してケイ素原子に結合しているアルコキシ基がシラノ
ールとなり、ガラスl#麹の8、−OH基とは加畷乾像
時(脱水縮合してガラス線維の表内とは共有結合を生成
する一方、第四アンモニウム塩残基がぎわめて高い親水
性な有するために、ガ5ス錬細の親水性1分散性及び保
水性が向上するものと思われる。
解してケイ素原子に結合しているアルコキシ基がシラノ
ールとなり、ガラスl#麹の8、−OH基とは加畷乾像
時(脱水縮合してガラス線維の表内とは共有結合を生成
する一方、第四アンモニウム塩残基がぎわめて高い親水
性な有するために、ガ5ス錬細の親水性1分散性及び保
水性が向上するものと思われる。
従って、親水化剤で処理したガラス**は、例えばガラ
ス紙の如き抄造分野や、石綿セメント板0石こうスラグ
歇、パルプセメント板などの製造における石綿代替分野
に有利に使用することができる。
ス紙の如き抄造分野や、石綿セメント板0石こうスラグ
歇、パルプセメント板などの製造における石綿代替分野
に有利に使用することができる。
さらに、本発明はガラスのl[!だけでなく、ガラスの
叡などにも適用できる0本発明の親水化剤で処理したガ
ラスの板に水滴を落してみると、水滴は直ちに広がって
しまって、水fij4は瞬時に消失する。
叡などにも適用できる0本発明の親水化剤で処理したガ
ラスの板に水滴を落してみると、水滴は直ちに広がって
しまって、水fij4は瞬時に消失する。
本発明の親水化したガラスは、上記親水性発現の機構か
らも推定されるように1親水性は半恒久的である。
らも推定されるように1親水性は半恒久的である。
本発明の親水化剤の効果はガラスIII麹の沈降速度試
験及びガラス[K水#14を落下し、その接触角が小さ
いことによつ′’(IE明される。沈降速度試験は50
06Hのメスシリンダ中csooccまで水または水浴
液系、例えばポリエチレンオキサイド水浴液、カルダキ
シメテル竜ルp−ス水浴液、セメント上澄み液などt入
れて、その中で親水化剤で処理したガラス線Jlli(
チョツプドストランド)及び親水化剤で処理しないガラ
ス繊細を投入し、500alのメスシリンダ中の45o
eeから100a:までの沈降時間を橢定する。この場
合、親水化剤で処理したガラス線維は水によくなじみ、
ガラス線維の1本1本が分散し、その沈降時間が親水化
剤で処理しない鹸#llK比較し℃長い。
験及びガラス[K水#14を落下し、その接触角が小さ
いことによつ′’(IE明される。沈降速度試験は50
06Hのメスシリンダ中csooccまで水または水浴
液系、例えばポリエチレンオキサイド水浴液、カルダキ
シメテル竜ルp−ス水浴液、セメント上澄み液などt入
れて、その中で親水化剤で処理したガラス線Jlli(
チョツプドストランド)及び親水化剤で処理しないガラ
ス繊細を投入し、500alのメスシリンダ中の45o
eeから100a:までの沈降時間を橢定する。この場
合、親水化剤で処理したガラス線維は水によくなじみ、
ガラス線維の1本1本が分散し、その沈降時間が親水化
剤で処理しない鹸#llK比較し℃長い。
癖考例1
;、ノウ、□$ k Aア。、。。、え、−2゜8ア。
1,3トリメトキシシツンto#、)t、)l、N、N
−テトツメチルエチレンジア々ン11#、二塩化−P−
キシリレン17.1#V溶解させた溶液な70℃で12
時間加熱攪拌した0次いで反応混合物から減圧下&Cf
n媒を留去して淡褐色の残置を得た。この残置の分析か
ら、このものは次の構造式%式% t有する智質〔以下親水化剤(ト)と称する〕力1主成
分であることかiii誌された。ll水化剤(ト)は絶
乾状態では粉末であるが、高吸湿性のため、大気中に放
置すると潮解性な示した。
−テトツメチルエチレンジア々ン11#、二塩化−P−
キシリレン17.1#V溶解させた溶液な70℃で12
時間加熱攪拌した0次いで反応混合物から減圧下&Cf
n媒を留去して淡褐色の残置を得た。この残置の分析か
ら、このものは次の構造式%式% t有する智質〔以下親水化剤(ト)と称する〕力1主成
分であることかiii誌された。ll水化剤(ト)は絶
乾状態では粉末であるが、高吸湿性のため、大気中に放
置すると潮解性な示した。
参考例2
ジメチルホルムア建ド100#Kr−70ルプpピルト
リメトキシシランto#、N、M、)l’、N’−テト
ラメチルへキナメチレンシア叱ン1121 、 二壜
化−P−キシリレン17.5# v11解させて得ら
れた溶液な参考例1と同様に処理して淡褐色の残置を得
た。この残置の分析から、このもの&1次の構造式 ) を有する物質〔以下親水化剤恒)と称する〕であること
が確認された。
リメトキシシランto#、N、M、)l’、N’−テト
ラメチルへキナメチレンシア叱ン1121 、 二壜
化−P−キシリレン17.5# v11解させて得ら
れた溶液な参考例1と同様に処理して淡褐色の残置を得
た。この残置の分析から、このもの&1次の構造式 ) を有する物質〔以下親水化剤恒)と称する〕であること
が確認された。
実施例1
参考例1で得られた親水化1il(4)のa1%、(L
5%zO% 水溶液を調製し、これら3種類の水溶液に
水集束したガラス繊細糸(集束数200本、s!維径径
19〜20j浸漬し、これらを1日間風乾した後熱風乾
燥機中でiMO℃、1時間加熱してガラスS細糸に親水
化剤の焼き付けを施した。
5%zO% 水溶液を調製し、これら3種類の水溶液に
水集束したガラス繊細糸(集束数200本、s!維径径
19〜20j浸漬し、これらを1日間風乾した後熱風乾
燥機中でiMO℃、1時間加熱してガラスS細糸に親水
化剤の焼き付けを施した。
これらのものを1S謹の長さにカットしてチ曹ツブトス
トランドとし、沈降速度試験を行なった。
トランドとし、沈降速度試験を行なった。
沈降速度試験はポリエチレンオキサイド(pgo)の水
溶液を用い【、上記詳述した方法により5ooccのメ
スシリンダ中で上記チョツプドストランドの沈降速度v
m定した結果を第1表に示す。なお、比較のために、水
集束しただけで。
溶液を用い【、上記詳述した方法により5ooccのメ
スシリンダ中で上記チョツプドストランドの沈降速度v
m定した結果を第1表に示す。なお、比較のために、水
集束しただけで。
親水化剤で処理しないガラス醸錐のチlツブトストラン
ドについ(沈降速度試験をした結果な比較例で示す。
ドについ(沈降速度試験をした結果な比較例で示す。
第1表
なお、親水化剤囚の20%水−液で処理した場合の親水
化剤の付着量は13%であった。
化剤の付着量は13%であった。
実施例2
参考例2で得られた雇水化剤恒)の11%、CL5%。
2.0%水溶液な調製し、これら3種類の水浴液に水集
束したガラス蒙麹糸(集束本数200本、**径19〜
20声)を浸漬し、以下実施例1と同じよ5に処理して
試験用のチ冒ツブトストランドな得た。
束したガラス蒙麹糸(集束本数200本、**径19〜
20声)を浸漬し、以下実施例1と同じよ5に処理して
試験用のチ冒ツブトストランドな得た。
また、沈降速度試験溶液はポリエチレンオキサイド水溶
液の代りにセメント上置み液を用いた以外は実真例1と
同じように試験を行なった。得られた緒釆t’l12表
に示す、なお、比較のために、水集束しただけで、親水
化剤で処理しないガラス**のチョツプドストランドに
ついて沈降試験をした結果を比較例で示す。
液の代りにセメント上置み液を用いた以外は実真例1と
同じように試験を行なった。得られた緒釆t’l12表
に示す、なお、比較のために、水集束しただけで、親水
化剤で処理しないガラス**のチョツプドストランドに
ついて沈降試験をした結果を比較例で示す。
第2表
なお、親水化剤−)の10%水S*で処理した場合の親
水化剤の付着量はtS%であった。
水化剤の付着量はtS%であった。
実施例3
ガラスIIをり四ム酸温淑で洗浄し、このガラス板に参
考例1で得られたJI*化剤(4)の20%水濤液V塗
布し、これvllII風乾燥機中150t:で1時間加
熱して、親水化at’焼き付けしたガラス板を得た・こ
のガラス板虻水IIを舊したところ、水筒は直ちに広が
り、その接雛角は5°以下であった。
考例1で得られたJI*化剤(4)の20%水濤液V塗
布し、これvllII風乾燥機中150t:で1時間加
熱して、親水化at’焼き付けしたガラス板を得た・こ
のガラス板虻水IIを舊したところ、水筒は直ちに広が
り、その接雛角は5°以下であった。
これに対して親水化剤を塗布しなかったガラス板は水滴
な落下し【も広がることなく、長時間球状の水滴でとy
まっていた。
な落下し【も広がることなく、長時間球状の水滴でとy
まっていた。
以上のように1本発明の親水化剤で処理されたガラスま
たはiラス41JIIlは親水性にすぐれており、ガラ
ス峻麹の場合には石綿の代替品として有利に使用するこ
とができる。
たはiラス41JIIlは親水性にすぐれており、ガラ
ス峻麹の場合には石綿の代替品として有利に使用するこ
とができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式で表わされる化合物 (但し、八・穐・穐・鳥eR@ はアルキル基eR1
はアルキレン基*I+、#−はアルキレン基、アラルを
表わす。) の少なくとも1種を含む系で処理すること′1に4?徴
とするガラス及びガラス繊細の親水化方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57057012A JPS58176143A (ja) | 1982-04-06 | 1982-04-06 | ガラス及びガラス繊維の親水化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57057012A JPS58176143A (ja) | 1982-04-06 | 1982-04-06 | ガラス及びガラス繊維の親水化方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58176143A true JPS58176143A (ja) | 1983-10-15 |
Family
ID=13043523
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57057012A Pending JPS58176143A (ja) | 1982-04-06 | 1982-04-06 | ガラス及びガラス繊維の親水化方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58176143A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0855372A1 (de) * | 1997-01-23 | 1998-07-29 | Fraunhofer-Gesellschaft Zur Förderung Der Angewandten Forschung E.V. | Verfahren zur Hydrophilierung von Glassubstraten und deren Verwendung |
EP1625945A2 (en) | 2001-06-11 | 2006-02-15 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Surface hydrophilic material |
-
1982
- 1982-04-06 JP JP57057012A patent/JPS58176143A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0855372A1 (de) * | 1997-01-23 | 1998-07-29 | Fraunhofer-Gesellschaft Zur Förderung Der Angewandten Forschung E.V. | Verfahren zur Hydrophilierung von Glassubstraten und deren Verwendung |
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US7306850B2 (en) | 2001-06-11 | 2007-12-11 | Fujifilm Corporation | Planographic printing plate precursor, substrate for the same and surface hydrophilic material |
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