JPS58164537A - ポリフエノ−ル誘導体の調製法、該方法によつて調製した誘導体、ポリマ−およびコポリマ−の調製のための使用ならびに調製されたコポリマ− - Google Patents
ポリフエノ−ル誘導体の調製法、該方法によつて調製した誘導体、ポリマ−およびコポリマ−の調製のための使用ならびに調製されたコポリマ−Info
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- JPS58164537A JPS58164537A JP58033914A JP3391483A JPS58164537A JP S58164537 A JPS58164537 A JP S58164537A JP 58033914 A JP58033914 A JP 58033914A JP 3391483 A JP3391483 A JP 3391483A JP S58164537 A JPS58164537 A JP S58164537A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポリフェノール誘導体の調製法、鋏法によつ
【調製せる誘導体、ｄＩｖマーおよび、場合により【は
架橋せる、プポ９！−の調製のための上記誘導体の使用
、ならびに、かくシ【調製せる：２Ｉす！−に関する。
【調製せる誘導体、ｄＩｖマーおよび、場合により【は
架橋せる、プポ９！−の調製のための上記誘導体の使用
、ならびに、かくシ【調製せる：２Ｉす！−に関する。
更に詳ＪＩＩＫ黛えば、本発明は、それぞれヒト−キシ
ル基およびアリル基から成り性質の異なる少くとも２つ
の反応基を各端に有するポリフェノール誘導体の調製法
に関する。
ル基およびアリル基から成り性質の異なる少くとも２つ
の反応基を各端に有するポリフェノール誘導体の調製法
に関する。
この種の誘導体は、例えば、接着剤１強化プラスチック
または耐熱性部材の製造に利用できる、ランメム状態、
鎖状、ダラット状態、架橋状態またはその麹の４９マー
およびコｄｉ ９−ｔ−の調製に極めて有１１＃ｃ使用
できる。
または耐熱性部材の製造に利用できる、ランメム状態、
鎖状、ダラット状態、架橋状態またはその麹の４９マー
およびコｄｉ ９−ｔ−の調製に極めて有１１＃ｃ使用
できる。
性質の異なる少くとも２つの反応基を各端に有するポリ
フェノール誘導体の調製法は、本発明にもとづき、菖６
ア々ンまたは水酸化アルカリから成る塩基性触媒の存在
のもとで、ポリフェノールを下記化学式 の１−アリルオキシ−２，３−エポキシプーノセンと反
応させることを特徴とする。
フェノール誘導体の調製法は、本発明にもとづき、菖６
ア々ンまたは水酸化アルカリから成る塩基性触媒の存在
のもとで、ポリフェノールを下記化学式 の１−アリルオキシ−２，３−エポキシプーノセンと反
応させることを特徴とする。
アミンまたは水酸化アルカリから成る触媒の存在のもと
で上記反応を実施するととＫよって、フェノール基な、
迅遮且つ定量的に、アリル基およびヒト襲中シル基から
成る２重基に変換できる。
で上記反応を実施するととＫよって、フェノール基な、
迅遮且つ定量的に、アリル基およびヒト襲中シル基から
成る２重基に変換できる。
本方法の菖１実施例では、下記一般式（Ｉ）（式中、Ｒ
は、水嵩原子、ハロゲン原子、炭素原子数が１〜５のア
ルキル基または炭素原子数が１〜５のアルコキシ基を表
わし、襲は、２〜６の整数を表わす） のポリフェノールを使用する。
は、水嵩原子、ハロゲン原子、炭素原子数が１〜５のア
ルキル基または炭素原子数が１〜５のアルコキシ基を表
わし、襲は、２〜６の整数を表わす） のポリフェノールを使用する。
本方法の菖２実施例では、上記一般式（■）（式中。
Ｒは、水素原子、ハーゲン原子、炭素原子数が１〜５の
アルキル基または縦素原子数が１〜５のアコキシ基な表
わし、Ｙｌは、ｏ 、 ｃｏ 、 ｓｏ、 。
アルキル基または縦素原子数が１〜５のアコキシ基な表
わし、Ｙｌは、ｏ 、 ｃｏ 、 ｓｏ、 。
は、場合によっては同一であってよく、水素原子。
ハロゲン原子、炭素原子数が１〜４のアルキル基。
を表わす）を表わし、鵬は、１〜５の整数を表わのポリ
フェノールを使用する。
フェノールを使用する。
本方法の＊Ｓ＊施例では、下記一般式（１）（式中、Ｂ
ｌ＃Ｂ＊は、場合によつ【は同一であり【よく、水素原
子、ハロゲン原子、炭素原子数が１〜４のアルキル基、
炭素原子数が１〜４のアル；キシ基。
ｌ＃Ｂ＊は、場合によつ【は同一であり【よく、水素原
子、ハロゲン原子、炭素原子数が１〜４のアルキル基、
炭素原子数が１〜４のアル；キシ基。
縦素原子数が５〜６のシクロアルキル基または基記の基
因（式中、閂は、−■または下記の基（６）を表はす） を表わし、Ｙ、は、単一結合、下記の基（ＱＩ ２ｃ または下記の基（Ｄ）（式中、亀は、１以上の整数を表
わす） Ｒ１ を表わす） のポリフェノールを使用する。
因（式中、閂は、−■または下記の基（６）を表はす） を表わし、Ｙ、は、単一結合、下記の基（ＱＩ ２ｃ または下記の基（Ｄ）（式中、亀は、１以上の整数を表
わす） Ｒ１ を表わす） のポリフェノールを使用する。
ポリフェノールが、ビスフェノールＡまたはその誘導体
（例えば、α、・−ジフェノール、４ｆｌｊスルホン、
αｔ−ジフェノール４９カーボネート）であれば好まし
い。
（例えば、α、・−ジフェノール、４ｆｌｊスルホン、
αｔ−ジフェノール４９カーボネート）であれば好まし
い。
本方法の１ＩＩＩ４実ｍ例では、ポリフェノールは、下
記一般式（■）（式中、Ｓは、１以上の整数を表わす） のフェノール・ホルムアルデヒド樹脂である。
記一般式（■）（式中、Ｓは、１以上の整数を表わす） のフェノール・ホルムアルデヒド樹脂である。
ビスフェノールム、１．１−ヒス（４−−、＄ヒドロキ
シ７エエルシクロヘキサン）（ヒスフェノールＧ）、４
．４’−ジヒト０Ｅ１キシベンゾフェノン、 ４．４
’−シヒドーキシジフェニルスルホン、レゾルシン。
シ７エエルシクロヘキサン）（ヒスフェノールＧ）、４
．４’−ジヒト０Ｅ１キシベンゾフェノン、 ４．４
’−シヒドーキシジフェニルスルホン、レゾルシン。
ヒト關キノン、カテコールおよ（ｊ ７ ａ ｕ ／ル
シンから成るグループからポリフェノールを選択すれば
有利である。
シンから成るグループからポリフェノールを選択すれば
有利である。
゛本方法において触媒として使用できる菖３アミンの例
として、ジメチルエーテルアンンおよびトリエタノ−ル
ア建ンを挙げる。
として、ジメチルエーテルアンンおよびトリエタノ−ル
ア建ンを挙げる。
溶剤を使用せず、１−アリルオキシ−２，６−エＩキシ
プロノン中１（ＩＩ！−リフエノールな溶解するのに十
分な温度、即ち、８０Ｃよりも高い温ｊ［（−紋には、
１２０Ｃ）において反応を行うのが有利である。
プロノン中１（ＩＩ！−リフエノールな溶解するのに十
分な温度、即ち、８０Ｃよりも高い温ｊ［（−紋には、
１２０Ｃ）において反応を行うのが有利である。
しかしながら、中性溶剤（例えば、クーロベンゼン、ジ
エチレンダリプールのジメチルエーテル（シダリム））
の存在のもとで上記反応を行うこともできる。
エチレンダリプールのジメチルエーテル（シダリム））
の存在のもとで上記反応を行うこともできる。
本発明は、更に、本方法により【調製せる部属のポリフ
ェノール誘導体に関する。
ェノール誘導体に関する。
第１実施例では、上記誘導体は、下記一般式Ｍ（式中、
Ｒは、水素原子、＾−ゲン原子、炭嵩原子数が１〜５の
アルキル基または炭素原子数が１〜５のアルコキシ基を
表わし、Ｒは、 −Ｃ：）ｆ、−ＣＨ−ＣＨ，−０−ＣＨ，−０Ｈ−開、
を表わし、絡Ｈ は、２〜６の整数を表わす） で表わされる。
Ｒは、水素原子、＾−ゲン原子、炭嵩原子数が１〜５の
アルキル基または炭素原子数が１〜５のアルコキシ基を
表わし、Ｒは、 −Ｃ：）ｆ、−ＣＨ−ＣＨ，−０−ＣＨ，−０Ｈ−開、
を表わし、絡Ｈ は、２〜６の整数を表わす） で表わされる。
ＪｌｌＩ２夾施例では、上記誘導体は、下記一般式（Ｖ
Ｄ （式中、Ｒは、水素原子、ハロゲン原子、！素原子
数が１〜５のアルキル基または炭素原子数が１〜５９ア
ル＝中シ基を表わし、Ｒ・は、（式中、Ｒ１、Ｒ”は、
場合によっては同一であってよ（、水素原子、へ四ゲン
原子、炭素原子数が１〜４のアルキル基、炭素原子数が
１〜４のアルツキシ基、炭素原子数が３〜６のシフ−ア
ルキルは、１〜５の整数を表わす） で表わされる。
Ｄ （式中、Ｒは、水素原子、ハロゲン原子、！素原子
数が１〜５のアルキル基または炭素原子数が１〜５９ア
ル＝中シ基を表わし、Ｒ・は、（式中、Ｒ１、Ｒ”は、
場合によっては同一であってよ（、水素原子、へ四ゲン
原子、炭素原子数が１〜４のアルキル基、炭素原子数が
１〜４のアルツキシ基、炭素原子数が３〜６のシフ−ア
ルキルは、１〜５の整数を表わす） で表わされる。
絡３実施例では、上記誘導体は、下記一般式（［）（式
中、Ｒ１，１ｍは、場合によっては同一であってよく、
水嵩原子、へ■ゲン原子、炭素原子数が１〜４のアルキ
ル基、炭素原子数が１〜４の７コキシ基、炭素原子数が
３〜６のシフ四アルキルー−２も 基または基 を表わし、Ｒは、−ａｎ、−ｃ
Ｈ−Ｒ４−ｏ−Ｒ４−ｃＨ＝ｃＨ，ヲ表ワ１．．２暮 ｃＨ は、単一結合または下記の基（Ａ）（式中、Ｍは。
中、Ｒ１，１ｍは、場合によっては同一であってよく、
水嵩原子、へ■ゲン原子、炭素原子数が１〜４のアルキ
ル基、炭素原子数が１〜４の７コキシ基、炭素原子数が
３〜６のシフ四アルキルー−２も 基または基 を表わし、Ｒは、−ａｎ、−ｃ
Ｈ−Ｒ４−ｏ−Ｒ４−ｃＨ＝ｃＨ，ヲ表ワ１．．２暮 ｃＨ は、単一結合または下記の基（Ａ）（式中、Ｍは。
ＣＯまたは下記の基（Ｂ）
０
を表わす）
を表わし、Ｙ、は、単一結合、下記の基（０）または下
記の基（Ｄ）（式中、易は、１以上の整数を表わす）を
表わす） この種の誘導体の例とし文、下記の誘導体を挙げる。
記の基（Ｄ）（式中、易は、１以上の整数を表わす）を
表わす） この種の誘導体の例とし文、下記の誘導体を挙げる。
−本方法にもとづき、下記一般式（［）のビスフェノー
ルＡを１−アリルオ中シー２．３−工Ｉキシプロパンと
反応させて調製できる下記化学式（ｌ で表わされる誘導体。
ルＡを１−アリルオ中シー２．３−工Ｉキシプロパンと
反応させて調製できる下記化学式（ｌ で表わされる誘導体。
−ｊ［アにンまたは水酸化アルカリの存在のもとで、下
記一般式（１） （式中、弗は、１以上の整数を表わす
） のα、４１１−ｉ）フェノールポリスルホンな１−アリ
ルオキシ−２，３−エポキシプロ・建ンと反応させて調
製できる下記一般式（Ｘ）（式中、路は、１以上の整数
を表わす） −ｏ −ａＨ，−ａＨ−ｃＨ！−ｏ −ｃ４−■ｍｌ八
〇へ の誘導体 −１ｓ５ア建ンまたは水酸化アルカリから成る触媒の存
在のもとで、下記一般式（ＸＩ）（式中、鶏は、１以上
の整数） のα、−一ジフェノールポリカーボネートを１−アリル
オ中シー２．３−エポ中シゾＩＩ ／ｌンと反応させ【
調製できる下記一般式０１）（式中、易は、１以上の整
数を表わす） −ｏｎ−ｃｉ４−ｏ−ｃｉ４−ａＨ−ＯＨ。
記一般式（１） （式中、弗は、１以上の整数を表わす
） のα、４１１−ｉ）フェノールポリスルホンな１−アリ
ルオキシ−２，３−エポキシプロ・建ンと反応させて調
製できる下記一般式（Ｘ）（式中、路は、１以上の整数
を表わす） −ｏ −ａＨ，−ａＨ−ｃＨ！−ｏ −ｃ４−■ｍｌ八
〇へ の誘導体 −１ｓ５ア建ンまたは水酸化アルカリから成る触媒の存
在のもとで、下記一般式（ＸＩ）（式中、鶏は、１以上
の整数） のα、−一ジフェノールポリカーボネートを１−アリル
オ中シー２．３−エポ中シゾＩＩ ／ｌンと反応させ【
調製できる下記一般式０１）（式中、易は、１以上の整
数を表わす） −ｏｎ−ｃｉ４−ｏ−ｃｉ４−ａＨ−ＯＨ。
ＯＨ
で表わされる誘導体
本発明に係る４９フ工ノール誘導体の合成の原料として
使用する一般式（ＸＩ）ＩＦ）ポリカーボネートは、公
知の方法にもとづき、ビスフェノールＡを０００１、
と反応させて調製する。更に、本発明に係るポリフェ
ノール誘導体の合成の原料として使用する一般式（１）
のポリスルホンは、公知の方法にもとづき、ビスフェノ
ールＡをジク四ロジフェニルスルホンと反応させＣ１１
ｌｌ製する。
使用する一般式（ＸＩ）ＩＦ）ポリカーボネートは、公
知の方法にもとづき、ビスフェノールＡを０００１、
と反応させて調製する。更に、本発明に係るポリフェ
ノール誘導体の合成の原料として使用する一般式（１）
のポリスルホンは、公知の方法にもとづき、ビスフェノ
ールＡをジク四ロジフェニルスルホンと反応させＣ１１
ｌｌ製する。
本発明の第４実施例では、ポリフェノール誘導体は、下
記一般式（ＸＩＶ）（式中、Ｒは、１以上の整数を表わ
す） で表わされる。
記一般式（ＸＩＶ）（式中、Ｒは、１以上の整数を表わ
す） で表わされる。
この種の誘導体は、第３ア建ンから成る触媒の存在のも
とで、下記一般式ＧＶ）のレゾールを１−アリルオキシ
−２，′５−エボキシプ四／（ンと反応させるととＫよ
り、調製できる。
とで、下記一般式ＧＶ）のレゾールを１−アリルオキシ
−２，′５−エボキシプ四／（ンと反応させるととＫよ
り、調製できる。
ｊＥ＠として使用する一般式（ｆｆ）のレゾールは、公
知の方法にもとづき、アルカリ触媒の存在のもとで＾Ｉ
ＮＫおい【フェノールとホルムアルデヒドと反応させて
調製する。
知の方法にもとづき、アルカリ触媒の存在のもとで＾Ｉ
ＮＫおい【フェノールとホルムアルデヒドと反応させて
調製する。
本発明に係るポリフェノール誘導体は、主鎖の各端に、
場合によっては、側鎖の各端にも、２種の反応基、即ち
、アリル基から成る菖」反応基と。
場合によっては、側鎖の各端にも、２種の反応基、即ち
、アリル基から成る菖」反応基と。
ヒ）１１ Ｗキシル基から威る＄１２反応基とを有する
ので、極め【有利である。
ので、極め【有利である。
従って、この種の誘導体は、これら２つの反応基の何れ
か１つによって架橋した鎖状コｄ ９−ｔ −の合成に
使用できる。
か１つによって架橋した鎖状コｄ ９−ｔ −の合成に
使用できる。
鎖状コポリマーは、よく知られているよ５Ｋ、化学的性
質の異なるポリマー鎖ム、Ｂを交互に配置して成る。こ
の場合、下記の如き各種の構造が可能である。ＢＡＢ、
ムＢム、（ムＢ）。
質の異なるポリマー鎖ム、Ｂを交互に配置して成る。こ
の場合、下記の如き各種の構造が可能である。ＢＡＢ、
ムＢム、（ムＢ）。
従って、上記構造によって、噛一つの材料において２種
の誘導体の性質を組合せることができ、例えば、剛なシ
ーフェンスとエラストマー性のシーフェンスとを交互に
配置することができる。即ち、分子の各端にある２つの
反応基の何れか１つをコポリマーの調ｌ１ｌＫ利用し、
コポリマーの調製に関与しない第２の反応基な別の反応
（例えば、架橋反応）Ｋ利用することができる。
の誘導体の性質を組合せることができ、例えば、剛なシ
ーフェンスとエラストマー性のシーフェンスとを交互に
配置することができる。即ち、分子の各端にある２つの
反応基の何れか１つをコポリマーの調ｌ１ｌＫ利用し、
コポリマーの調製に関与しない第２の反応基な別の反応
（例えば、架橋反応）Ｋ利用することができる。
１１＃に、アリル基は、適切なツジカ希触媒またはイオ
ン重合触媒の存在のもとで不飽和エチレン基と重合させ
るのに利用できる。
ン重合触媒の存在のもとで不飽和エチレン基と重合させ
るのに利用できる。
かクシ【、６次元網状構造が得られ、触媒能は。
十分に高い温度、即ち、ポジマーの加工温度よりも＾い
温度で反応が行われるよさ、選択できる。
温度で反応が行われるよさ、選択できる。
アリル基は、更に、別の反応基（例えば、シラン（−Ｓ
ｉ −Ｈ）、チオール−（−８−）１））との付加反応
を行うのＫ１１Ｉｌ用できる。この反応は、例えば、Ｉ
リスルホン−ポリシロキナン鎖状コ〆リマ−ＢＡＢ。
ｉ −Ｈ）、チオール−（−８−）１））との付加反応
を行うのＫ１１Ｉｌ用できる。この反応は、例えば、Ｉ
リスルホン−ポリシロキナン鎖状コ〆リマ−ＢＡＢ。
ムＢムまたは（ムＢ）、の調製に有用である。この場合
、ホリスルホンｅシータエンスムカ、コ／ １７ ｆｆ
−の喝な相を構成し、−リシーキナン・シーフェンスＢ
が、エツスト！−相を構成する。
、ホリスルホンｅシータエンスムカ、コ／ １７ ｆｆ
−の喝な相を構成し、−リシーキナン・シーフェンスＢ
が、エツスト！−相を構成する。
この場合、共重合反応Ｋｌｌ与する誘導体Ｂは、端部に
シラン基を有するポ９シーキｔン、例えば、下記一般式
（ＸＶ） （式中、篩は、１以上の整数を表わす） のα、―−ジヒドロゲノＩ９ジメチルシロキナンであり
【よい。
シラン基を有するポ９シーキｔン、例えば、下記一般式
（ＸＶ） （式中、篩は、１以上の整数を表わす） のα、―−ジヒドロゲノＩ９ジメチルシロキナンであり
【よい。
重縮合反応は下記の如くである。
輿
■
Ｃ鳥
この反応は、容易に実施し得る。
この種の鎖状４９マーは、耐熱性が嵐く、粘度が比較的
低い。この場合、粘度は、長さの異なる誘導体を使用す
るととＫよって調節できる。低粘度のコポリ！−は、例
えば、財出法によって、容易に加工できる。
低い。この場合、粘度は、長さの異なる誘導体を使用す
るととＫよって調節できる。低粘度のコポリ！−は、例
えば、財出法によって、容易に加工できる。
本発＠にもとづき、ポリフェノール誘導体またハ鎖状コ
ポリマーのヒドロキシル基は１例えば、ジカルボン酸ま
たはその誘導体と反応させて、３次元網状構造を形成す
るのに利用できる。
ポリマーのヒドロキシル基は１例えば、ジカルボン酸ま
たはその誘導体と反応させて、３次元網状構造を形成す
るのに利用できる。
即ち、下記反応酸にもとづき、ヒドロキシル基なポリイ
ソシアナート（例えば、トルエンジイソシアを一ト（Ｔ
ＤＩ入 へＪ？ナメチレンジイソシアナート（ＭＭＤＩ
）、 ジツエニルメタンジイソシアナート）と反応
させることができる。
ソシアナート（例えば、トルエンジイソシアを一ト（Ｔ
ＤＩ入 へＪ？ナメチレンジイソシアナート（ＭＭＤＩ
）、 ジツエニルメタンジイソシアナート）と反応
させることができる。
本発明を、下記の夷１例を参照して詳＃に説明する。
この実施例は、２．２−［ビス−３−アリルオキシ−２
−ヒト關キシー４−ゾＥ１．Ｊ）１１？ジフエニル］ゾ
ａパン、即ち、化学式（Ｖｌ）の誘導体の詞ＨＫ関する
。
−ヒト關キシー４−ゾＥ１．Ｊ）１１？ジフエニル］ゾ
ａパン、即ち、化学式（Ｖｌ）の誘導体の詞ＨＫ関する
。
攪拌装置および窒素ガス供給装置を備えた反応器におい
て、ビスフェノールＡ２２８Ｐ（１毫ル）と１−アリル
オ中シー２．６−ニポキシプ關パン２２Ｂ？＜２モル）
とを混合した。次いで、反応混合物を１２０Ｃまで加熱
した。ビスフェノールＡは、７０〜８００において、１
−アリルオキシ−２，５−エポキシプＨ，４７に溶解し
た。次いで。
て、ビスフェノールＡ２２８Ｐ（１毫ル）と１−アリル
オ中シー２．６−ニポキシプ關パン２２Ｂ？＜２モル）
とを混合した。次いで、反応混合物を１２０Ｃまで加熱
した。ビスフェノールＡは、７０〜８００において、１
−アリルオキシ−２，５−エポキシプＨ，４７に溶解し
た。次いで。
Ｎ、Ｎ−ジメチルＰデシルアミンから成る第３ア叱ン１
０ｔを添加し、温度を１２０ｃに’ｌｈｒ保持した。か
くして、黄色の透明で粘稠な生成物４６６ｔ（収率：９
５１１ｇより大）が得られた。化学分析。
０ｔを添加し、温度を１２０ｃに’ｌｈｒ保持した。か
くして、黄色の透明で粘稠な生成物４６６ｔ（収率：９
５１１ｇより大）が得られた。化学分析。
ゲル・ノー建エージ■ン・クーマトグ５フィー。
被−気共鳴および赤外分光分析によって、上記生成物が
化学式（Ｎｌ）Ｋ対応することが検証された。
化学式（Ｎｌ）Ｋ対応することが検証された。
実施１１１２
ビスフェノールＡの代わりに、１．１−ビス（４−ヒト
關キシフェニルジクーへキナン）、４４’−ジヒドーイ
ンゾフェノン、４４’−ジヒロ中シジフェニルスルホン
、レゾルシン、ヒｒロキノン、カテコールお′よびフロ
ロダルシンを使用し、夷−例１と同様の操作方法で、各
種の誘導体をＩＩＩ製した。
關キシフェニルジクーへキナン）、４４’−ジヒドーイ
ンゾフェノン、４４’−ジヒロ中シジフェニルスルホン
、レゾルシン、ヒｒロキノン、カテコールお′よびフロ
ロダルシンを使用し、夷−例１と同様の操作方法で、各
種の誘導体をＩＩＩ製した。
核磁気共鳴、赤外分光分析およびゲル・ノ々−ミエーシ
曹ン・りａマトダラフイーによる一定の結果、生成物が
、それぞれ、各４リフエノールと１−アリルオキシ−２
３−エポキシプロノンとの反応生成−に対応することが
判った。
曹ン・りａマトダラフイーによる一定の結果、生成物が
、それぞれ、各４リフエノールと１−アリルオキシ−２
３−エポキシプロノンとの反応生成−に対応することが
判った。
実施例 に
の実施例は、一般式〇〇（式中、路は、４を表わす）で
表わされる誘導体の調＃ａに関する。
表わされる誘導体の調＃ａに関する。
攪拌装置および窒素ガス供給装置を備えた反応器におい
て、一般式（１０（式中、絡＝４）のα、―−シフェノ
ールホリスルホン２０ ｔ （１／’１００毫ル）と１
−アリルオキシ−２，３−エポキシプロノン２３ｔ（α
１３モルに対応し、従つ（、過剰である）とを混合した
。次いで１反応器ユニットを１２０Ｃに加熱した。ポリ
スルホンは、予熱中に、アリルグリシディルエーテル中
に溶解した０次いで、Ｎ、Ｎ−ジメチルドブシルア建ン
ａ２ｔを添加し、１２０Ｇにおいて６轟ｒ反応させた。
て、一般式（１０（式中、絡＝４）のα、―−シフェノ
ールホリスルホン２０ ｔ （１／’１００毫ル）と１
−アリルオキシ−２，３−エポキシプロノン２３ｔ（α
１３モルに対応し、従つ（、過剰である）とを混合した
。次いで１反応器ユニットを１２０Ｃに加熱した。ポリ
スルホンは、予熱中に、アリルグリシディルエーテル中
に溶解した０次いで、Ｎ、Ｎ−ジメチルドブシルア建ン
ａ２ｔを添加し、１２０Ｇにおいて６轟ｒ反応させた。
得られたポリマーは、塩化メチレンに溶解した後、ヘキ
サン中で沈澱させ″ｔ′精製した。かくして、過剰の１
−アリルオキシ−２，５−エポキシプロノンおよび場合
によっては生成して、いるそのホモＩリマーを除去した
。かクシ【、一般式（Ｘ）（式中、襲は、４を表わす）
の２官能性オリゴツマ−と、ポリスルホンのヒドロキシ
ル基と１−アリルオキタ−ｚ３−ニー中シブａノンとの
反応にもとづき生成した２富能性よりも大きい多官能性
オリツノ！−との混合物から成る薄茶色の粉末２０ｔ（
収率：９５−よりも大）が得られた。
サン中で沈澱させ″ｔ′精製した。かくして、過剰の１
−アリルオキシ−２，５−エポキシプロノンおよび場合
によっては生成して、いるそのホモＩリマーを除去した
。かクシ【、一般式（Ｘ）（式中、襲は、４を表わす）
の２官能性オリゴツマ−と、ポリスルホンのヒドロキシ
ル基と１−アリルオキタ−ｚ３−ニー中シブａノンとの
反応にもとづき生成した２富能性よりも大きい多官能性
オリツノ！−との混合物から成る薄茶色の粉末２０ｔ（
収率：９５−よりも大）が得られた。
実施例 ４
撹拌装置および窒素ガス供給装置を備えた反応ｆＦにお
いて、実施例６のポリスルホン２０ ｔ （Ｌ４００モ
ル）、 １−アリルオキシ−２，３−エポキシプロノン
２．３ Ｆ （２／Ｚｏｏモル）およびりａｔｓインゼ
ン５０−を混合した。温度を１２０ｔｌｌ’まで昇温し
、Ｎ、Ｎ−ジメチルドブシルア建ンａ１）を添加し、次
いで、１２０Ｃにおい′Ｃ２４Ａｒ、 反応させた。
いて、実施例６のポリスルホン２０ ｔ （Ｌ４００モ
ル）、 １−アリルオキシ−２，３−エポキシプロノン
２．３ Ｆ （２／Ｚｏｏモル）およびりａｔｓインゼ
ン５０−を混合した。温度を１２０ｔｌｌ’まで昇温し
、Ｎ、Ｎ−ジメチルドブシルア建ンａ１）を添加し、次
いで、１２０Ｃにおい′Ｃ２４Ａｒ、 反応させた。
次いで、真空下で溶剤を除去し、得られた生成物を、１
１５ｐ−の圧力のもとで％８０Ｃにおいて１靜、乾燥し
た０反応収率は９５ｇ６よりも大きく、生成物は、一般
式（Ｘ）（式中、為は、４を表わす）の２官能性オリゴ
マーに対応した。
１５ｐ−の圧力のもとで％８０Ｃにおいて１靜、乾燥し
た０反応収率は９５ｇ６よりも大きく、生成物は、一般
式（Ｘ）（式中、為は、４を表わす）の２官能性オリゴ
マーに対応した。
実施例 ５
この実施例は、一般式（Ｘ）（式中、鶏は、４を表わす
）で表わされるオリ！マーの１ｌＩＩ１１ｉに−する。
）で表わされるオリ！マーの１ｌＩＩ１１ｉに−する。
攪拌装置および窒素ガス供給装置を有する反応器におい
て、一般式（Ｉ）（式中、ｓ；４）のα、・−ジフェノ
ールポリスルホン２０ ｔ （１／１００モル）。
て、一般式（Ｉ）（式中、ｓ；４）のα、・−ジフェノ
ールポリスルホン２０ ｔ （１／１００モル）。
１−アリルオキシ−２，５−ニーキシプロパン２３ｔお
よびジエチレングリコールのジメチルエーテル（シダリ
ム）２０Ｐ＆混合した０次いで、反応器エニットを１２
０Ｃに加熱した。ポリスルホンは、予熱中に、了りル！
リシデイル／シダリム混合物中に溶解した０次いで、Ｎ
、Ｎ−ジメチルドブシルア建ン０．２Ｆを添加し、１２
０Ｃにおいて６ｈｒ１反応させた。塩化メチレンに溶解
後、へ１１？ナン中で沈澱させて過剰のジクリムを除去
し、ポリ！−を精製した。かくして、薄茶色の粉末２０
？（収率：９５−よりも大）が得られた。化学分析、物
思化学的分析および分光分析の結果、上記粉末が一般式
（Ｘ）（式中、５＝４）のオリ！マーに対応することが
判った。
よびジエチレングリコールのジメチルエーテル（シダリ
ム）２０Ｐ＆混合した０次いで、反応器エニットを１２
０Ｃに加熱した。ポリスルホンは、予熱中に、了りル！
リシデイル／シダリム混合物中に溶解した０次いで、Ｎ
、Ｎ−ジメチルドブシルア建ン０．２Ｆを添加し、１２
０Ｃにおいて６ｈｒ１反応させた。塩化メチレンに溶解
後、へ１１？ナン中で沈澱させて過剰のジクリムを除去
し、ポリ！−を精製した。かくして、薄茶色の粉末２０
？（収率：９５−よりも大）が得られた。化学分析、物
思化学的分析および分光分析の結果、上記粉末が一般式
（Ｘ）（式中、５＝４）のオリ！マーに対応することが
判った。
実施例 に
のｌＩ論例は、実施例１で調製せる化学式（至）の化金
物と、一般式αい（式中、酪＝１）のテＦラメチルジシ
ーキサンとから鎖状コＩリマーを調製する操作に関する
。
物と、一般式αい（式中、酪＝１）のテＦラメチルジシ
ーキサンとから鎖状コＩリマーを調製する操作に関する
。
攪拌装置、コンデンサおよび窒素ガス供給装置を有する
反応器において、化学式■の化合−４５６ｔ（１ＪＩｇ
ニル）とテトツメチルジシ四キナン１３４ｔ（１−ＩＩ
ニル）とを混合した。ヘキサク四−向金酸の第３ゾチル
アルコール溶１１（１１溶液）１ｍを添加した。温度を
７０Ｃまで漸次的に昇温した。ＩＩＩ和しないためはじ
めは不透明な反応媒体は１反応開始後、数分で透明にな
った。粘度が急速に増加した Ｉｈｒ後、黄色の透明で
粘稠な生成物が得られた。
反応器において、化学式■の化合−４５６ｔ（１ＪＩｇ
ニル）とテトツメチルジシ四キナン１３４ｔ（１−ＩＩ
ニル）とを混合した。ヘキサク四−向金酸の第３ゾチル
アルコール溶１１（１１溶液）１ｍを添加した。温度を
７０Ｃまで漸次的に昇温した。ＩＩＩ和しないためはじ
めは不透明な反応媒体は１反応開始後、数分で透明にな
った。粘度が急速に増加した Ｉｈｒ後、黄色の透明で
粘稠な生成物が得られた。
ゲ羨−パーミエーシｌン・クロマトダラフイー分析の結
果、平均分子量が１α０００よりも大きいことが判った
。
果、平均分子量が１α０００よりも大きいことが判った
。
このポリ！−は、多くの有機溶媒に極めて迅速に溶解す
る。
る。
実施例 ７
この実施例は、実施例１の化学式（４）の化合物と、平
均分子量Ｍｓが〜１，１００の一般式（ＸＶ）のα、―
−ジヒｙＩ３ゲノーリジメチルシロキすンとから鎖状コ
ｄ９Ｍ−を調製する操作に関する。
均分子量Ｍｓが〜１，１００の一般式（ＸＶ）のα、―
−ジヒｙＩ３ゲノーリジメチルシロキすンとから鎖状コ
ｄ９Ｍ−を調製する操作に関する。
攪拌装置および窒素ガス供給装置を有する反応器におい
て、化学式（２）の化合物４５．６）（０，１モル）と
α、―−ジヒｒロゲノ、４（９ジメチルシｐキナン１１
０）（１１モル）を混合した。ヘキナクａ−白金酸の第
６ゾチルアルコール溶液（１参溶液）Ｑ、５−を添加し
た。温度を１００Ｃまで漸次的に昇温した。実施例６と
同様、混合しないためはじめは不透明の反応媒体は、反
応開始後、数分で透明になった。粘度が急速に増加した
。１に後、黄色の透−で粘稠な生成物が得られた。
て、化学式（２）の化合物４５．６）（０，１モル）と
α、―−ジヒｒロゲノ、４（９ジメチルシｐキナン１１
０）（１１モル）を混合した。ヘキナクａ−白金酸の第
６ゾチルアルコール溶液（１参溶液）Ｑ、５−を添加し
た。温度を１００Ｃまで漸次的に昇温した。実施例６と
同様、混合しないためはじめは不透明の反応媒体は、反
応開始後、数分で透明になった。粘度が急速に増加した
。１に後、黄色の透−で粘稠な生成物が得られた。
平均分子量が２ Ｇ、０００よりも大きいポリ！−が得
られた。このポリマーは、多くの有機溶媒に可溶である
。
られた。このポリマーは、多くの有機溶媒に可溶である
。
実施例 ８
この実施例は、実施例１で調製せる化学式（［）の化合
物から、アリル２重結合のラジカル重によつ【、架橋材
料を調製する例に関する。
物から、アリル２重結合のラジカル重によつ【、架橋材
料を調製する例に関する。
内面にテフ田ンを被覆し、攪拌装置、温度針および臭素
入りアシゾルを設えた反応器において、実施例１で調製
した化学式（２）の化合物４αＯｔを１３０Ｃで脱ガス
処理した。室温に冷却した後。
入りアシゾルを設えた反応器において、実施例１で調製
した化学式（２）の化合物４αＯｔを１３０Ｃで脱ガス
処理した。室温に冷却した後。
反応器を窒素ガスでノージし、臭素入りアンプルを使用
して過安息香酸菖３ブチルを導入した。均一化後、温度
を１５０ｔＫ上げ、反応中、攪拌機を引出した。１５０
Ｃの温度を’ｌ ４ ｈｒ、保持した。
して過安息香酸菖３ブチルを導入した。均一化後、温度
を１５０ｔＫ上げ、反応中、攪拌機を引出した。１５０
Ｃの温度を’ｌ ４ ｈｒ、保持した。
かくして、通常温度において可撓性が大きい不溶性の材
料が得られた。
料が得られた。
実施９４９
この実施例は、実施例１の化合式（２）の化合物（ＢＰ
ＡＤ人）から、上記化合物の側鎖のヒドロキシル基にジ
イソシアナートを重縮合させるととＫより、ポリウレタ
ンを調製する例に関する。
ＡＤ人）から、上記化合物の側鎖のヒドロキシル基にジ
イソシアナートを重縮合させるととＫより、ポリウレタ
ンを調製する例に関する。
１００−のビーカ中で、ＢＰＡＤム４４５Ｆ（１１モル
）とトルエンジイソシアナ−１−（ＴＤＩ）１７．４？
（α１モル）とを混合した６反応は、即座に起り、発熱
反応である。かくして、軟化点が約５２Ｃの、硬く且つ
脆い熱可履性材料が得られた。
）とトルエンジイソシアナ−１−（ＴＤＩ）１７．４？
（α１モル）とを混合した６反応は、即座に起り、発熱
反応である。かくして、軟化点が約５２Ｃの、硬く且つ
脆い熱可履性材料が得られた。
実施例 １０
この実施例は、ＢＰＡＤ人（化学式（４）の化合物）の
側鎖のヒドロキシル基にジイソシアナートを縮合さ（て
１リウレタンを調製する例に関する。
側鎖のヒドロキシル基にジイソシアナートを縮合さ（て
１リウレタンを調製する例に関する。
１００１１ｊのビーカ中で、ＢＰＡＤム４α５ｊＦ（α
１モル）と、化学式０ＯＮ−（ＯＨ，） 、−ＮＣｏの
ＭＭＤＩ２５．８ ？ （α１モル）とを混合した。ｉ
ｉ度を１１０Ｃまで昇温した。この昇温中、混合物の粘
度が漸次的に増大した。
１モル）と、化学式０ＯＮ−（ＯＨ，） 、−ＮＣｏの
ＭＭＤＩ２５．８ ？ （α１モル）とを混合した。ｉ
ｉ度を１１０Ｃまで昇温した。この昇温中、混合物の粘
度が漸次的に増大した。
かくし１、可撓性の鶏可朧性材料が得られた。
実施１１１１
この実施例は、ポリ（スルホン−１ａｑ−シロキサン）
の鎖状：１ポリマーの調製に関する。
の鎖状：１ポリマーの調製に関する。
攪拌装置を設けた反応器において、音素ガスをＡ−ジし
ながら、実施例５で調製したポリスルホン２００？（［
Ｌ１モ、Ａ／）を実施例７で使用したポリジメチルシミ
中ナン１１０Ｆと混合した。ヘキサクロ襲白金酸の第３
ブチルアルコール溶液（１ｓ＃！液）α５７を添加した
。温度を１００Ｃまで漸次的に昇温した０反応媒体は、
数分で均一化された。粘度が急速に増加した。
ながら、実施例５で調製したポリスルホン２００？（［
Ｌ１モ、Ａ／）を実施例７で使用したポリジメチルシミ
中ナン１１０Ｆと混合した。ヘキサクロ襲白金酸の第３
ブチルアルコール溶液（１ｓ＃！液）α５７を添加した
。温度を１００Ｃまで漸次的に昇温した０反応媒体は、
数分で均一化された。粘度が急速に増加した。
平均分子量が２０，０００よりも大きいポリマーが得ら
れた。
れた。
第１頁の続き
■Ｉｎｔ、 Ｃ１，３識別記号 庁内整理番号Ｃ０
８Ｇ １８／６７ ７０１９−４
Ｊ７７／４２ ７０１６−４ Ｊ
Ｏ発 明 者 ビニール・ジャン・マードックフランス
国４５０００オルリーン・ リュ・ド・う・マニュファクチ ュール２３ （Ｍ−明 者 エルネ・マルシエル フランス国７５００３パリ・リュ・ ド・ブルタンヌ３ 手続補正書（方側 昭和６８州 ４ 月 ８ 日 特許庁長官殿 （特許庁審査官 殿）ｌ 事件
の表示 昭和５ｓ年特許願第０ＪＳ４９１４ 号事件との関係
、特許出願人
８Ｇ １８／６７ ７０１９−４
Ｊ７７／４２ ７０１６−４ Ｊ
Ｏ発 明 者 ビニール・ジャン・マードックフランス
国４５０００オルリーン・ リュ・ド・う・マニュファクチ ュール２３ （Ｍ−明 者 エルネ・マルシエル フランス国７５００３パリ・リュ・ ド・ブルタンヌ３ 手続補正書（方側 昭和６８州 ４ 月 ８ 日 特許庁長官殿 （特許庁審査官 殿）ｌ 事件
の表示 昭和５ｓ年特許願第０ＪＳ４９１４ 号事件との関係
、特許出願人
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 り 性質の異なる少くとも２つの反応基を各端に有する
４９フ工ノール誘導体の調製法におい【、ｊ１３ア建ン
または水酸アルカリから成る塩基性触媒の存在のもとで
、ポリフェノールを下記化学式の１−アリルオキシ−２
，３−エポ中シプロノ臂ンと反応させることから成る方
法。 ２） ポリフェノールが、下記の一般式（■）（式中
。 Ｒは、水素原子、ハーゲン原子２脚素原子数が１〜５の
アルキル基または嶽Ｓ＊子数が１〜５のアル；キシ基を
表わし、鴨は、２〜６の整数を表わす） で表わされることを特徴とする特許請求の範＃！１ｍ１
項記穢の方法。 ３）ポリフェノールが、下記の一般式（Ｉ）（式中、Ｒ
は、水素原子、＾−ダン鳳子、巌嵩原子数が１〜５のア
ルキル基または炭ｌＡＪ［子数が１〜５のアル；キシ基
を褒わし、Ｙは、Ｑ 、 Ｃｏ 、 ！幻、。 は、鳩舎によっては同一であってよく、水素原子。 ハロゲン原子、縦索原子数が１〜４のアルキル基。 嶽素原子数が３〜６のシクロアルキル基または基の整数
を表わす） で表わされることを特徴とする特許請求の範ｉ！ｉｔＩ
ｍ１項記載の方法。 ４）ポリフェノールが、下記の一般式（２）（式中、Ｒ
１、Ｂ＊は、場合によっては同一であってよく、水嵩原
子、ハーゲン原子、縦素原子数が１〜４のアル中ル基、
炭素原子数が３〜６のシクロアＡ−中ルリ 合または下記の基（Ａ）（式中、Ｍは、−（１）または
下記の基（ロ） を表わす） を表わし、Ｙ３は、単一結合、下記の基（Ｃ１１ を表わし、Ｓは、１以上の整数を表わす）で表わされる
ことを特徴とする特許請求の範！８第１項記載の方法。 り７９フェノールが、下記の一般式信）（式中、農は、
１以上のＩｌ数を表わす） で表わされることを特徴とする特許請求の範ｓｎ１項記
載の方法。 ６）ビスフェノールム、１，１−ビス（４−ヒト３０キ
シフエニルシク資ヘキサン）ヒスフェノールＣ２４，４
−ジヒドロキシベンゾフェノン、４．４−ジヒドロキシ
ジフェニルスルホン、レゾルシン、ヒドロキノン、ピロ
カテキノンおよび７四ｐダルシンから成るグループから
ポリフェノールを遥択することを特徴とする特許請求の
範囲ｊｉｉｉ項記載の方法。 ７）＄１１３ア建ンが、 Ｎ、Ｎ−ジメチルドデシルア
々ンまたはトリエタノ−羨ア建ンであることを特徴とす
る特許請求の範［１１１１〜６項の１つに記載の方法。 ８）溶剤を使用せず、１−アリルオキシ−２，３−エポ
キシプーノ（ン中にポリフェノールを溶解するのに十分
な温度において反応を行うことを特徴とする特許請求の
範囲第１〜７項の１つに記載の方法。 ９）下記の一般式（Ｖ）（式中、Ｒは、水素原子、ハー
ゲン原子、訳素原子数が１〜５のアルキル基または炭素
原子数が１〜５のアルコキシ基を表わし。 酪は、２〜６の整数を表わし、Ｒ′は、基で表わされる
ポリフェノール誘導体。 １０） 下記の一般式（１） （式中、Ｒは、水素原
子。 ＾−ゲン原子、炭素原子数が１〜５アルキル基または炭
素原子数が１〜５のアルコキシ基な表わし、（式中、１
１ 、 Ｒ１は、場合によっては同一であってよく、水
素原子、ハロゲン原子、炭素原子数が１〜４のアルキル
基、炭素原子数が３〜６のシクロで表わされるポリフェ
ノール誘導体。 １１） 下記の一般式（２）（式中、Ｒ１、Ｈ＊は、
場合によっては同一であつ【よく、水素原子、ハロゲン
原子、炭素原子数が１〜４のアルキル基、炭素原子数が
１〜４のアルキン基、炭素原子数が４１−６のシフ四ア
ル中λ基または基 は、単一結合または下記の基（２）（式中１Ｍは。 （１）または下記の基（６） を表わす） ％ｏ−Ｍ−０（ム） を表わし、Ｙ、は、単一結合、下記の基（ｃ）１ を表わし、襲は、１以上の整数を表わす）で表わされる
ポリフェノール誘導体。 で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第１１項
記載の、１２９フ工ノール誘導体。 １３） 下記の一般式（υ（式中、路は、１以上の整
数を表わす） で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第１１項
記載のポリフェノール誘導体。 １４） 下記の一般式（ＸＩ） （式中、ルは、１以
上の整数を表わす） で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第１１項
記載のｄ９フェノール誘導体。 １５） Ｂが４であることを特徴とする特許請求の範
８菖１４項記載のポリフェノール誘導体。 １６） 下記の一般式（ＸＩＶ） （式中、Ｒは、は
、１以上の整数を表わす） で表わされるポリフェノール誘導体。 １７） ４１許請求の範囲第９〜１５項の１つに記載
のポリフェノール誘導体をポリマーまたはコポリ！−の
ＩＩＩＩＩに使用すること。 １ｇ） ４１１許腑求の範ｍ第１〜８項の１つに記載
の方法によって調製したＪ９フェノール誘導体と、下記
の一般式（ＭＶ） （式中、亀は、１以上の整数を表わ
す） の４リシーキナンとの鎖状コポリ！−０１９） １１
Ｉリフ工ノール鱒導体が、２．２−（ビス−６−７リル
オキシー２−ヒトルキシ−４−７’ ａツノキシフェニ
ル〕プロパンであると左を特徴とする特許請求の範囲！
１１８項記載のコポリ！−０加） ポリフェノール誘導
体が、下記の一般式ω（式中、ｓは１以上の整数を表わ
す） −ｏ −ｃ４− （５Ｈ−ＯＨ，−０−α〜−〇Ｈ藁Ｏ
Ｈ。 ＯＨ で表わされることを特徴とする特許請求の範８第１８項
記載のコ４９−ｔ−。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8203522 | 1982-03-03 | ||
| FR8203522A FR2522649B1 (ja) | 1982-03-03 | 1982-03-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58164537A true JPS58164537A (ja) | 1983-09-29 |
Family
ID=9271544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58033914A Pending JPS58164537A (ja) | 1982-03-03 | 1983-03-03 | ポリフエノ−ル誘導体の調製法、該方法によつて調製した誘導体、ポリマ−およびコポリマ−の調製のための使用ならびに調製されたコポリマ− |
Country Status (5)
| Country | Link |
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