JPS58162638A - ポリアミドイミド樹脂の製造方法 - Google Patents
ポリアミドイミド樹脂の製造方法Info
- Publication number
- JPS58162638A JPS58162638A JP4535682A JP4535682A JPS58162638A JP S58162638 A JPS58162638 A JP S58162638A JP 4535682 A JP4535682 A JP 4535682A JP 4535682 A JP4535682 A JP 4535682A JP S58162638 A JPS58162638 A JP S58162638A
- Authority
- JP
- Japan
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- acid
- diamine
- polyamide
- derivative
- imide resin
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- Pending
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリアミドイミド樹脂の製造方法に関し、詳し
くは硬化性を有する溶剤可溶性のポリアミドイミド樹脂
の製造方法に関する。
くは硬化性を有する溶剤可溶性のポリアミドイミド樹脂
の製造方法に関する。
従来より、ポリカルボン酸成分として芳香族テトラカル
ボン酸二水物とジアミンとを有機溶剤中で反応させて溶
剤可溶性のポリアミド酸を得、このポリアミド酸溶液を
用いて、例えば塗膜やフィルムを形成する段階で加熱し
てポリイミド樹脂とする方法が知られている。しかし、
このポリアミド酸溶液は一般に保存安定性に劣ると共に
、例え「新風の被覆面に自重し、焼付ける場合の作業性
にも劣り、均一に塗布することが困難であるので、平滑
な塗膜を得ることができない。
ボン酸二水物とジアミンとを有機溶剤中で反応させて溶
剤可溶性のポリアミド酸を得、このポリアミド酸溶液を
用いて、例えば塗膜やフィルムを形成する段階で加熱し
てポリイミド樹脂とする方法が知られている。しかし、
このポリアミド酸溶液は一般に保存安定性に劣ると共に
、例え「新風の被覆面に自重し、焼付ける場合の作業性
にも劣り、均一に塗布することが困難であるので、平滑
な塗膜を得ることができない。
このためにポリカルボン績として１，２，３．４−ブタ
ンテトラカルボン酸（以下、ＢＴＣと称する。）を用い
、これを有機溶剤中で反応させて直接溶剤可溶性のポリ
イミド樹脂を得る方法が開発されている（例えば時分ｌ
８４８−２２３８号）。このようにして得られるポリイ
ミド樹脂溶液は上記ポリアミド酸溶液と異なって保存安
定性、作業性のいずれにもすぐれている反面、前記芳香
族ポリイミド樹脂に比較して耐熱性が十分ではない。
ンテトラカルボン酸（以下、ＢＴＣと称する。）を用い
、これを有機溶剤中で反応させて直接溶剤可溶性のポリ
イミド樹脂を得る方法が開発されている（例えば時分ｌ
８４８−２２３８号）。このようにして得られるポリイ
ミド樹脂溶液は上記ポリアミド酸溶液と異なって保存安
定性、作業性のいずれにもすぐれている反面、前記芳香
族ポリイミド樹脂に比較して耐熱性が十分ではない。
本発明者らは上記した問題を解決するために鋭意研究し
た結果、ｌｌＴｃの一部を一般式％式％ （但し、ｎは１〜７の整数である。） で表わされる脂肪族ヘキサカルボン酸と置換してジアミ
ンと反応させることにより、前記ＢＴ（。
た結果、ｌｌＴｃの一部を一般式％式％ （但し、ｎは１〜７の整数である。） で表わされる脂肪族ヘキサカルボン酸と置換してジアミ
ンと反応させることにより、前記ＢＴ（。
ジアミン系ポリイミド樹脂の耐熱性を改善し得ることを
見出して本発明に至ったものであり、従って、本発明は
耐熱性の改善された溶剤可溶性のポリアミドイミド樹脂
の製造方法を提供することを目的とする。
見出して本発明に至ったものであり、従って、本発明は
耐熱性の改善された溶剤可溶性のポリアミドイミド樹脂
の製造方法を提供することを目的とする。
本発明によるポリアミドイミド樹脂の製造方法は、１，
２，３．４−ブタンテトラカルボン酸又はその誘導体５
０〜９５モル％と一般式 ％式％ （但し、ｎは１〜７の整数である。） で表わされるヘキサカルボン酸又はその誘導体５０〜５
モル％とからなるポリカルボン酸をジアミノと反応させ
ることを特徴とする。
２，３．４−ブタンテトラカルボン酸又はその誘導体５
０〜９５モル％と一般式 ％式％ （但し、ｎは１〜７の整数である。） で表わされるヘキサカルボン酸又はその誘導体５０〜５
モル％とからなるポリカルボン酸をジアミノと反応させ
ることを特徴とする。
本発明において用いる上記ヘキサカルボン酸としては１
，３，４，５，６．８−オクタンヘキサカルボン酸（ｎ
＝２ ）、１，４，５，６，７．１０−デカンヘキサカ
ルボン酸（ｎ■３）、１，５，６．フ、８，１２−ドデ
カンへキサカルボン酸（ｎ −４）、 １，６，７，８
，９．１４−テトラデカンヘキサカルボン酸（ｎ−５）
、１．７．８９．１０．１６−ヘキサジカンヘキサカル
ボン酸（ｎ−６）、１，８，９，１０，１１．１８−オ
クタデカンヘキサカルボン酸（ｎ−７）等が用いられる
が、好ましくはｎは４，５又は６であるヘキサカルボン
酸が用いられる。ヘキサカルボン酸は一種又は二種以上
の混合物として用いられる。また、本発明にセいてはヘ
キサカルボン酸の一部又は全部のカルボキシル基がエス
テル基、酸ハライド基、酸アミド基、酸無水物基等に変
換されている誘導体も、ヘキサンカルボン酸と共に、又
はヘキサカルボン酸に代えて用いられる。なかでもアル
キルエステル、特にメチルエステルは好ましく用いられ
る。
，３，４，５，６．８−オクタンヘキサカルボン酸（ｎ
＝２ ）、１，４，５，６，７．１０−デカンヘキサカ
ルボン酸（ｎ■３）、１，５，６．フ、８，１２−ドデ
カンへキサカルボン酸（ｎ −４）、 １，６，７，８
，９．１４−テトラデカンヘキサカルボン酸（ｎ−５）
、１．７．８９．１０．１６−ヘキサジカンヘキサカル
ボン酸（ｎ−６）、１，８，９，１０，１１．１８−オ
クタデカンヘキサカルボン酸（ｎ−７）等が用いられる
が、好ましくはｎは４，５又は６であるヘキサカルボン
酸が用いられる。ヘキサカルボン酸は一種又は二種以上
の混合物として用いられる。また、本発明にセいてはヘ
キサカルボン酸の一部又は全部のカルボキシル基がエス
テル基、酸ハライド基、酸アミド基、酸無水物基等に変
換されている誘導体も、ヘキサンカルボン酸と共に、又
はヘキサカルボン酸に代えて用いられる。なかでもアル
キルエステル、特にメチルエステルは好ましく用いられ
る。
同様にＢＴＣについても、カルボキシル基の一部又は全
部がエステル基、酸ハライド基、酸アミド基、酸無水物
基等に変換されている誘導体として用いることができる
。
部がエステル基、酸ハライド基、酸アミド基、酸無水物
基等に変換されている誘導体として用いることができる
。
上記したＢＴＣ及びヘキサカルボン酸と反応せしめられ
るジアミンとしては脂肪族、芳香族、脂環族、興節環族
等の種々のジアミンが用いられるが、脂肪族及び芳香族
ジアミンが好ましく用いられる。具体的にはｍ−フェニ
レンジアミン、Ｐ−フェニレンジアミン、４．４’−ジ
アミノジフェニルプロパン、４，４−ジアミノジフェニ
ルエタン、４゜４−ジアミノジフェニルメタン、ベンジ
ジン、３゜６−シメトキシベンジジン、４．４−ジアミ
ノジフェニルスルフィド、Ｐ−ビス（４−アミノフェノ
キシベンゼン）、ｍ＋、ビス（４−Ｐ−アミノフェノキ
シ）ベンゼン、＋、４−ジアミノジフェニルエーテル、
４，４−ジアミノジフェニルスルホン、ｍ−キシリレン
ジアミン、Ｐ−キシリレンジアミン、４．１＝ジアミノ
シクロヘキシルメタン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプ
タメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナン
チレンジアミン、４゜４′−ジメチルへブタメチレンジ
アミン、３−メトキシへブタメチレンジアミン、２．１
１−ジアミノドデカン、１．４−ジアミノシクロヘキサ
ン、２ｊ−ジアミノジエチルエーテル、２．４−ジアミ
ノジエチルチオエーテル、ａ、ｉ−ジアミノジプロポキ
シエタン、２，６−ジアミツピリジン、グアナミン、２
．５−シア文ノー１．３．４−オキサジアゾール、２−
（≦−アミノ７エ二ル）−５−アミノベンツオキサゾー
ル、ビス（４−アミノフェニル）ホスフィン、ビス（４
−アミノフェニル）ジエチルシラン等が挙げられる。
るジアミンとしては脂肪族、芳香族、脂環族、興節環族
等の種々のジアミンが用いられるが、脂肪族及び芳香族
ジアミンが好ましく用いられる。具体的にはｍ−フェニ
レンジアミン、Ｐ−フェニレンジアミン、４．４’−ジ
アミノジフェニルプロパン、４，４−ジアミノジフェニ
ルエタン、４゜４−ジアミノジフェニルメタン、ベンジ
ジン、３゜６−シメトキシベンジジン、４．４−ジアミ
ノジフェニルスルフィド、Ｐ−ビス（４−アミノフェノ
キシベンゼン）、ｍ＋、ビス（４−Ｐ−アミノフェノキ
シ）ベンゼン、＋、４−ジアミノジフェニルエーテル、
４，４−ジアミノジフェニルスルホン、ｍ−キシリレン
ジアミン、Ｐ−キシリレンジアミン、４．１＝ジアミノ
シクロヘキシルメタン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプ
タメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナン
チレンジアミン、４゜４′−ジメチルへブタメチレンジ
アミン、３−メトキシへブタメチレンジアミン、２．１
１−ジアミノドデカン、１．４−ジアミノシクロヘキサ
ン、２ｊ−ジアミノジエチルエーテル、２．４−ジアミ
ノジエチルチオエーテル、ａ、ｉ−ジアミノジプロポキ
シエタン、２，６−ジアミツピリジン、グアナミン、２
．５−シア文ノー１．３．４−オキサジアゾール、２−
（≦−アミノ７エ二ル）−５−アミノベンツオキサゾー
ル、ビス（４−アミノフェニル）ホスフィン、ビス（４
−アミノフェニル）ジエチルシラン等が挙げられる。
本発明に右いては、ポリカルボン駿成分はＢＴＣ５０〜
９５モル％と前記ヘキサカルボン酸５０〜５モル％とか
らなる。好鵞しくはヘキサカルボン酸は１０〜３０モル
％である。ヘキサカルボン酸が５０モル％を越える場合
は反応時にゲル化することがあるので好ましくない。ま
た、ポリカルボン駿成分１モルについてジアミンは通常
、０．７〜１．３モルの範囲で反応させるが、好ましく
はほぼ等モル比で反応させる。
９５モル％と前記ヘキサカルボン酸５０〜５モル％とか
らなる。好鵞しくはヘキサカルボン酸は１０〜３０モル
％である。ヘキサカルボン酸が５０モル％を越える場合
は反応時にゲル化することがあるので好ましくない。ま
た、ポリカルボン駿成分１モルについてジアミンは通常
、０．７〜１．３モルの範囲で反応させるが、好ましく
はほぼ等モル比で反応させる。
ポリカルボン酸とジアミンとの反応は通常、溶剤中で・
加熱することにより行なわれる。反応溶剤としては非プ
ロトン性極性有機溶剤、フェノール類等が好ましく用い
られ、具体例としてアルキル基の炭素数が１〜８である
Ｎ、Ｎ−ジアルキルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジアルキル
アセトアミド、Ｎ−アルキル−２−ピロリドン、Ｎ−ア
ルキル−２−ピペリドン、Ｎ−アルキルカプロラクタム
、特にＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エ
チル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルカプロラクタム、Ｎ
−エチルカプロラクタムや、フェノール、キシレノール
、クレゾール等を挙げることができる。また、アルコー
ル、ケトン、エーテル等モ反応溶剤として用いることが
でき、具体例としてメチルアルコール、エチルてルコー
ル、プロピルアルコール、シクロヘキサノール、エチレ
ンクリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパ
ンジオール、１，４−ブタンジオール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、エチレングリコール
モノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ト
リエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレング
リコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等が挙げ
られる。これらの反応溶剤は単独で又は二種以上の混合
物として用いられる。
加熱することにより行なわれる。反応溶剤としては非プ
ロトン性極性有機溶剤、フェノール類等が好ましく用い
られ、具体例としてアルキル基の炭素数が１〜８である
Ｎ、Ｎ−ジアルキルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジアルキル
アセトアミド、Ｎ−アルキル−２−ピロリドン、Ｎ−ア
ルキル−２−ピペリドン、Ｎ−アルキルカプロラクタム
、特にＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エ
チル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルカプロラクタム、Ｎ
−エチルカプロラクタムや、フェノール、キシレノール
、クレゾール等を挙げることができる。また、アルコー
ル、ケトン、エーテル等モ反応溶剤として用いることが
でき、具体例としてメチルアルコール、エチルてルコー
ル、プロピルアルコール、シクロヘキサノール、エチレ
ンクリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパ
ンジオール、１，４−ブタンジオール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、エチレングリコール
モノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ト
リエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレング
リコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等が挙げ
られる。これらの反応溶剤は単独で又は二種以上の混合
物として用いられる。
溶剤中におけるポリカルボン酸及びジアミンの量は特に
制限されないが、通常、３０〜９０重量％であり、好ま
しくは４０〜８０重量％である。
制限されないが、通常、３０〜９０重量％であり、好ま
しくは４０〜８０重量％である。
また、反応温度は通常、５０〜３００℃の範囲であるが
、好ましくは１２０〜２６０℃である。
、好ましくは１２０〜２６０℃である。
本発明によれば、ＢＴＣと共に前記へキサカルボン酸を
併用してジアミンと反応させるので、得られるポリアミ
ドイミドを加熱硬化させた場合、東横密度の高１ζ皮膜
を形成するので、ＢＴＣ−ジアミン系ポリイ尤ドに比べ
てすぐれた耐熱性や耐摩耗性を示す。例えば、電線塗料
として鋼線に焼付けた場合、熱劣化破壊電圧残存率や耐
摩耗沙、り著しく改善される。
併用してジアミンと反応させるので、得られるポリアミ
ドイミドを加熱硬化させた場合、東横密度の高１ζ皮膜
を形成するので、ＢＴＣ−ジアミン系ポリイ尤ドに比べ
てすぐれた耐熱性や耐摩耗性を示す。例えば、電線塗料
として鋼線に焼付けた場合、熱劣化破壊電圧残存率や耐
摩耗沙、り著しく改善される。
以下に本発明の実施例を挙げるが、本発明はこれら実施
例により限定されるものではない。
例により限定されるものではない。
実施例１
温度針、トラップ付冷却器及び攪拌装置を備えた３００
−三ツロフラスコにＢＴＣ２１，１ノ（０，０９モル）
、１，６，７，８，９，１４−テトラデカンヘキサカル
ボン酸（以下、Ｔｉ１ｃと称する。）４．６ＰＣ０，０
１モル）、ジアミノジフェニルメタン】９Ｊ３ｆｃ０．
１モル）及び溶剤ｍ−クレゾール４０Ｆを仕込み、攪拌
下に加熱して、１８０〜１９０”Ｃの温度で２時間反応
させた。
−三ツロフラスコにＢＴＣ２１，１ノ（０，０９モル）
、１，６，７，８，９，１４−テトラデカンヘキサカル
ボン酸（以下、Ｔｉ１ｃと称する。）４．６ＰＣ０，０
１モル）、ジアミノジフェニルメタン】９Ｊ３ｆｃ０．
１モル）及び溶剤ｍ−クレゾール４０Ｆを仕込み、攪拌
下に加熱して、１８０〜１９０”Ｃの温度で２時間反応
させた。
実施例２
実施例１と同様のフラスコにＢｒＣｌ３．７Ｆ（０゜０
８％ル）、ＴＨＣＭ １０．９ ｆ！（０，０２モｋ）
、ジアミノジフェニルエーテル２０．０Ｆ（０，１モル
）及び溶剤Ｎ−メチル−２−ピロリドン４０Ｆを仕込ミ
、１８０〜１９５℃で２時間反応させた。
８％ル）、ＴＨＣＭ １０．９ ｆ！（０，０２モｋ）
、ジアミノジフェニルエーテル２０．０Ｆ（０，１モル
）及び溶剤Ｎ−メチル−２−ピロリドン４０Ｆを仕込ミ
、１８０〜１９５℃で２時間反応させた。
実施例３
実施例１と同様のフラスコにＢｒＣｌ３．４Ｆ（０，０
７％ル）、ＴＨＣｌ ３．９ ｆ （０，０３−ｅル）
、ジアミノジフェニルメタン１９．８ ｆ−（０，１モ
ル）及び溶剤Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド４０ｆを仕
込み、１５０〜１６０℃で５時間反応させた。
７％ル）、ＴＨＣｌ ３．９ ｆ （０，０３−ｅル）
、ジアミノジフェニルメタン１９．８ ｆ−（０，１モ
ル）及び溶剤Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド４０ｆを仕
込み、１５０〜１６０℃で５時間反応させた。
比較例
実施例１と同様のフラスコにＢＴＣ２３，４ＳＩ（０，
１モル）、ジアミノジフェニルメタン１９．８ｆ（０，
１モル）及びｍ−クレゾール４０２を仕込み、１９０〜
１９５℃で３時間反応させた。
１モル）、ジアミノジフェニルメタン１９．８ｆ（０，
１モル）及びｍ−クレゾール４０２を仕込み、１９０〜
１９５℃で３時間反応させた。
上記実施例及び比較例で得たポリイミドアミド樹脂又は
ポリイミド樹脂をそれぞれ炉長３Ｂの竪型炉を用いて温
度４５０℃、速度５．０ｍ／分にて芯線径１．０−の銅
線に６回塗布焼付けを行なって、エナメル電線を得た。
ポリイミド樹脂をそれぞれ炉長３Ｂの竪型炉を用いて温
度４５０℃、速度５．０ｍ／分にて芯線径１．０−の銅
線に６回塗布焼付けを行なって、エナメル電線を得た。
これら電線の特性を表に示す。
２５８−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸又はそ
の誘導体５０〜９５モル％と一般式 ％式％ （但し、ｎは１〜７の整数である。） で表わされるヘキサカルボン酸又はその誘導体５０〜５
モル％とからなるポリカルボン酸をジアミンと反応させ
ることを特徴とするポリアミドイミド樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4535682A JPS58162638A (ja) | 1982-03-19 | 1982-03-19 | ポリアミドイミド樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4535682A JPS58162638A (ja) | 1982-03-19 | 1982-03-19 | ポリアミドイミド樹脂の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58162638A true JPS58162638A (ja) | 1983-09-27 |
Family
ID=12716996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4535682A Pending JPS58162638A (ja) | 1982-03-19 | 1982-03-19 | ポリアミドイミド樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58162638A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022532797A (ja) * | 2019-05-22 | 2022-07-19 | アドバンシックス・レジンズ・アンド・ケミカルズ・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | ワイヤ上にエナメルコーティングを形成するためのポリマー組成物 |
-
1982
- 1982-03-19 JP JP4535682A patent/JPS58162638A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022532797A (ja) * | 2019-05-22 | 2022-07-19 | アドバンシックス・レジンズ・アンド・ケミカルズ・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | ワイヤ上にエナメルコーティングを形成するためのポリマー組成物 |
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