JPS58159465A - ピリジン誘導体 - Google Patents
ピリジン誘導体Info
- Publication number
- JPS58159465A JPS58159465A JP4090282A JP4090282A JPS58159465A JP S58159465 A JPS58159465 A JP S58159465A JP 4090282 A JP4090282 A JP 4090282A JP 4090282 A JP4090282 A JP 4090282A JP S58159465 A JPS58159465 A JP S58159465A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- acid amide
- dimethyl
- pyridinedicarboxylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次の一般式
（式中Ｒ７はハロゲン原子、ヒドラジノ基又は基−Ｒ３
′・、 −ＮＨ几２、−０Ｒ２、−３Ｒ２又は−Ｎ ・全示す
。
′・、 −ＮＨ几２、−０Ｒ２、−３Ｒ２又は−Ｎ ・全示す
。
＼ａ４．−′
ここでＲ／！ｌは炭素数２１状−トのアルギル基、シク
ロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキ
ル基、フェニル基又（はピリジル井全童昧し、Ｒ３及び
Ｒ４は低級アルキルであって、これらは又相互に結合し
て、他の酸素原子又は窒安原子を含むことのある異項環
全形成してもよい）で表わされる新規なピリジン誘導体
に関する。
ロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキ
ル基、フェニル基又（はピリジル井全童昧し、Ｒ３及び
Ｒ４は低級アルキルであって、これらは又相互に結合し
て、他の酸素原子又は窒安原子を含むことのある異項環
全形成してもよい）で表わされる新規なピリジン誘導体
に関する。
一般式［Ｉ）で表わされる化合物は、それ自体抗炎症作
用、値痛作用、抗面栓作用ないし制癌作用等を有するば
かりでなく、医薬の中間体としても利用される′吻質を
包含するものである。
用、値痛作用、抗面栓作用ないし制癌作用等を有するば
かりでなく、医薬の中間体としても利用される′吻質を
包含するものである。
本発明の化合物′は、例えば次の一般式Ｒ１
（式中馬は前記と同一の意味を有し、Ｉｔ’は水素原子
又は低級アルキル基を示す）で表わされる化合物とメチ
ルアミンと全室温〜１００℃で通常の酸アミド形成反応
を行なわせることにより得られる。
又は低級アルキル基を示す）で表わされる化合物とメチ
ルアミンと全室温〜１００℃で通常の酸アミド形成反応
を行なわせることにより得られる。
かくして得られる一般式〔Ｉ〕の化合物中Ｒ１がハロゲ
ン原子であるもの壁、必要によりアミン類。
ン原子であるもの壁、必要によりアミン類。
アルコール類又１寸チオアルコール栢と所１１（より環
基性助剤を存在せしめて反応させることにより、先にＲ
１について定義したハロゲン原子μ外の基Ｖこ変換せし
めることができる。
基性助剤を存在せしめて反応させることにより、先にＲ
１について定義したハロゲン原子μ外の基Ｖこ変換せし
めることができる。
又、同様に一般式〔Ｉ〕におけるＲ１がアミノ基あるい
は水酸基である化合物を常法により式ＦＬ２Ｘ（Ｉｌｌ
）（式中助は前記と同一の意味を有し、Ｘはハロゲン原
子を示す）で表わされる化合物と反応させることによっ
ても対応する一般式〔Ｉ〕の化合物に導３− くことができる。
は水酸基である化合物を常法により式ＦＬ２Ｘ（Ｉｌｌ
）（式中助は前記と同一の意味を有し、Ｘはハロゲン原
子を示す）で表わされる化合物と反応させることによっ
ても対応する一般式〔Ｉ〕の化合物に導３− くことができる。
実施例１゜
４−クロロ−２，６−ピリジンジカルボン酸ジメチルエ
ステル８ｆｉメタノール３０ｍ１及び４０％メチルアミ
ン水溶ｆｉ３０ ｍｌに溶解し、室温で１時間放置した
後減圧下濃縮し、残渣を水洗後メタノールー水混合尋媒
より再結晶して融点１９５〜７℃の４−クロロ−Ｎ、
Ｎ’−ジメチル−２，６−ピリジンジカルボン酸アミド
７．１２を得た。
ステル８ｆｉメタノール３０ｍ１及び４０％メチルアミ
ン水溶ｆｉ３０ ｍｌに溶解し、室温で１時間放置した
後減圧下濃縮し、残渣を水洗後メタノールー水混合尋媒
より再結晶して融点１９５〜７℃の４−クロロ−Ｎ、
Ｎ’−ジメチル−２，６−ピリジンジカルボン酸アミド
７．１２を得た。
元素分析値 分子式ＯｇＨ１ｏＯＲＮ３０２としてＯＨ
Ｎ 理論値（陶 ４７．５ ４，４ １８．５実測値（
（財） ４７．２ ４，６ １８．６実施例２〜５ 実施例１と同様にして表−１の化合物を得た。
Ｎ 理論値（陶 ４７．５ ４，４ １８．５実測値（
（財） ４７．２ ４，６ １８．６実施例２〜５ 実施例１と同様にして表−１の化合物を得た。
実施例６
４−クロロ−Ｎ、 Ｎ’−ジメチル−２，６−ピリジン
ジカルボン酸アミド３７全メタノール３０ｒｎｌ及びｎ
−プロピルアミン１０１と共に封管中１００℃で２日間
加熱し、反応液を濃縮し、残渣を希塩酸と混合し、不屑
物全戸去する。Ｐ液に炭酸カリウム全顎えてアルカリ性
とし、析出する結晶全メタノール−水混合溶媒より再結
晶して、融点２７０〜２７２℃の４−？Ｌ−プロピルア
ミノーＮ、Ｎ’−ジメチル−２，６−ピリジンジカルボ
ン酸アミド１．８１を得た。
ジカルボン酸アミド３７全メタノール３０ｒｎｌ及びｎ
−プロピルアミン１０１と共に封管中１００℃で２日間
加熱し、反応液を濃縮し、残渣を希塩酸と混合し、不屑
物全戸去する。Ｐ液に炭酸カリウム全顎えてアルカリ性
とし、析出する結晶全メタノール−水混合溶媒より再結
晶して、融点２７０〜２７２℃の４−？Ｌ−プロピルア
ミノーＮ、Ｎ’−ジメチル−２，６−ピリジンジカルボ
ン酸アミド１．８１を得た。
元素分析値 分子式０１２ＨＩＢＮ４０２としてＯＨＮ
理論値（（財） ５７．６ ７．３ ２２．４実測値
（（財） ５７．７ ７．４ ２２．６実施例７
〜１０ 実施例６と同様にして表−２の化合物を得た。
（（財） ５７．７ ７．４ ２２．６実施例７
〜１０ 実施例６と同様にして表−２の化合物を得た。
実施例１１゜
実施例６と同様に処理して４−クロロ−Ｎ、Ｎ’−ジメ
チル−２，６−ピリジンジカルボン酸アミドとプロパル
ギルアミンとを縮合せしめ、反応液全濃縮後残渣全重曹
水と混合し、クロロホルムで抽出する。クロロホルムＩ
Ｃ４ｋ炭酸カリで乾燥し、同時に少量のシリカゲル及び
活性炭で処理した後、濃縮し残渣全少量のクロロホルム
に溶解して放置し、析出した結晶全少量のメタノールよ
り再結晶して４−プロパルギルアミノ−Ｎ、Ｎ’−ジメ
チル−２，６−ピリジンジカルボン酸アミドを得た。収
率３５％、卿点２５４〜２５６℃（分解） 元素分析値 分子式０１２Ｈ１４Ｎ４０２としてＨＮ 理論値（３） ５８．５ ５．７ ２２．８実測値
（勾 ５８．６ ５．８ ２２．７実施例１２゜ 実施例６と同様にして４−クロロ−Ｎ、 Ｎ’−ジメチ
ル−２，６−ピリジンジカルボン酸アミドとベンジルア
ミンと全反応させ、生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより精製し、酢酸エチル−メタノールより
再結晶して融点１６７〜１６９℃の４−ベンジルアミノ
−Ｎ、Ｎ’−ジメチル−２゜６−ピリジンジカルボン酸
アミド全得た。収率５１％ 元素分析値 分子式０１６Ｈ１ｇＮ４０２としてＨＮ 理論値（至） ６４．４ ６．１ １８．８実測値
（（財） ６４．３ ６，２ １８．６実施例１３
゜ 実施例１２においてベンジルアミンに代えてヒドラジン
を用いて同様に処理し、メタノール−水より再結晶して
融点２８１〜２８３℃（分解）の４−ヒドラジノ−Ｎ、
Ｎ’−ジメチル−２，６−ピリジンジカルボン酸アミド
全得た。収率３２％元素分析値 分子式０９Ｈ１３Ｎ５
０２としてＨＮ 理論値（１） ４８．４ ５．９ ３１．４実側
値（１） ４８．３ ５．８ ３１．６実施例１
４゜ 実施例６における愕−プロピルアミンに代えてピペリジ
ン音用いて同様に反応後、水を加えて析出する結晶全メ
タノールより再結晶して４−ピペリジノ−Ｎ、Ｎ’−ジ
メチル−２，６−ピリジンジカルボン酸アミドを得た。
チル−２，６−ピリジンジカルボン酸アミドとプロパル
ギルアミンとを縮合せしめ、反応液全濃縮後残渣全重曹
水と混合し、クロロホルムで抽出する。クロロホルムＩ
Ｃ４ｋ炭酸カリで乾燥し、同時に少量のシリカゲル及び
活性炭で処理した後、濃縮し残渣全少量のクロロホルム
に溶解して放置し、析出した結晶全少量のメタノールよ
り再結晶して４−プロパルギルアミノ−Ｎ、Ｎ’−ジメ
チル−２，６−ピリジンジカルボン酸アミドを得た。収
率３５％、卿点２５４〜２５６℃（分解） 元素分析値 分子式０１２Ｈ１４Ｎ４０２としてＨＮ 理論値（３） ５８．５ ５．７ ２２．８実測値
（勾 ５８．６ ５．８ ２２．７実施例１２゜ 実施例６と同様にして４−クロロ−Ｎ、 Ｎ’−ジメチ
ル−２，６−ピリジンジカルボン酸アミドとベンジルア
ミンと全反応させ、生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより精製し、酢酸エチル−メタノールより
再結晶して融点１６７〜１６９℃の４−ベンジルアミノ
−Ｎ、Ｎ’−ジメチル−２゜６−ピリジンジカルボン酸
アミド全得た。収率５１％ 元素分析値 分子式０１６Ｈ１ｇＮ４０２としてＨＮ 理論値（至） ６４．４ ６．１ １８．８実測値
（（財） ６４．３ ６，２ １８．６実施例１３
゜ 実施例１２においてベンジルアミンに代えてヒドラジン
を用いて同様に処理し、メタノール−水より再結晶して
融点２８１〜２８３℃（分解）の４−ヒドラジノ−Ｎ、
Ｎ’−ジメチル−２，６−ピリジンジカルボン酸アミド
全得た。収率３２％元素分析値 分子式０９Ｈ１３Ｎ５
０２としてＨＮ 理論値（１） ４８．４ ５．９ ３１．４実側
値（１） ４８．３ ５．８ ３１．６実施例１
４゜ 実施例６における愕−プロピルアミンに代えてピペリジ
ン音用いて同様に反応後、水を加えて析出する結晶全メ
タノールより再結晶して４−ピペリジノ−Ｎ、Ｎ’−ジ
メチル−２，６−ピリジンジカルボン酸アミドを得た。
融点２２３〜２２５℃、収率６９％
元素分析値 分子式０１４Ｈ２ＯＮ４０２としてＨＮ
理論値（至） ６０．９ ７．３ ２０．３実測
値（刻 ６０．８ ７．４ ２０．１実施例１５
゜ 実施例１４におけるピペリジンに代えてモルホリンを用
いて同様に処理して４−モルホリノ−Ｎ。
値（刻 ６０．８ ７．４ ２０．１実施例１５
゜ 実施例１４におけるピペリジンに代えてモルホリンを用
いて同様に処理して４−モルホリノ−Ｎ。
Ｎ／−ジメチル−２，６−ピリジンカルボン酸アミド全
得た。融点〉３００℃、収率７３％ 元素分析値 分子式０１３Ｈ１ＢＮ４０３としてＨＮ 理論値（勾 ５６．１ ６．５ ２０．１実４１１］
値（（財） ５６．１ ６，５ ２０．２実施例
１６ ４−クロロ−Ｎ、 Ｎ’−ジメチル−２，６−ピリジン
ジカルボン酸アミド２３１全ジメチルホルムアミド５０
ｍ１に溶解し、石炭酸す） ＩＪウム３７全加え２時間
加熱還流した後反応液全減圧濃縮し、これに水を加えて
析出する結晶をメタノール−水、つづいてテトラヒドロ
フランより再結晶して融点１７２〜１７４℃の４−７エ
ノキシーＮ、 Ｎ’−ジメチル−２，６−ピリジンジカ
ルボン酸アミド１．５ｒを得た。
得た。融点〉３００℃、収率７３％ 元素分析値 分子式０１３Ｈ１ＢＮ４０３としてＨＮ 理論値（勾 ５６．１ ６．５ ２０．１実４１１］
値（（財） ５６．１ ６，５ ２０．２実施例
１６ ４−クロロ−Ｎ、 Ｎ’−ジメチル−２，６−ピリジン
ジカルボン酸アミド２３１全ジメチルホルムアミド５０
ｍ１に溶解し、石炭酸す） ＩＪウム３７全加え２時間
加熱還流した後反応液全減圧濃縮し、これに水を加えて
析出する結晶をメタノール−水、つづいてテトラヒドロ
フランより再結晶して融点１７２〜１７４℃の４−７エ
ノキシーＮ、 Ｎ’−ジメチル−２，６−ピリジンジカ
ルボン酸アミド１．５ｒを得た。
元素分析値 分子式０１５Ｈ１５Ｎ３０３としてＨＮ
理論値（（財） ６３．２ ５．３ １４．７実測
値（匍 ６３．１ ５，２ １４．８実施例１７゜ ４−クロロ−Ｎ 、Ｎ’−ジメチル−２，６−ピリジン
ジカルボン酸アミド２．３ ｆ ’ｉゲラニオール１５
りに加熱溶解し、これに水素化す） ＩＪウム（鉱油中
６０％）４００ηを加え、７０〜８０℃にて２時間攪拌
する。今後希塩酸を加えて中和した後工−チルで抽出す
る。エーテル層を炭酸カリウムで乾燥後惰縮し、残渣全
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ベンゼン：メタ
ノール＝ ｉ ｏ ： ｉ ）Ｋより梢製し、ベンゼン
−ヘキサンより再結晶して、融点１２０〜１２１℃の４
−ゲラニルオキシ−Ｎ。
値（匍 ６３．１ ５，２ １４．８実施例１７゜ ４−クロロ−Ｎ 、Ｎ’−ジメチル−２，６−ピリジン
ジカルボン酸アミド２．３ ｆ ’ｉゲラニオール１５
りに加熱溶解し、これに水素化す） ＩＪウム（鉱油中
６０％）４００ηを加え、７０〜８０℃にて２時間攪拌
する。今後希塩酸を加えて中和した後工−チルで抽出す
る。エーテル層を炭酸カリウムで乾燥後惰縮し、残渣全
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ベンゼン：メタ
ノール＝ ｉ ｏ ： ｉ ）Ｋより梢製し、ベンゼン
−ヘキサンより再結晶して、融点１２０〜１２１℃の４
−ゲラニルオキシ−Ｎ。
Ｎ′−ジメチル−２，６−ピリジンジカルボン酸アミド
１．１２を得る。
１．１２を得る。
元素分析値 分子式０１９Ｈ２７Ｎ３０３としてＯＨＮ
理論値（（財） ６６．１ ７．９ １２．２実測
値（至） ６６．０ ７．９ １２．１実施例１
８ ４−クロロ−Ｎ、Ｎ’−ジメチル−２，６−ピリジンジ
カルボン酸アミド２．３１全メタノ一ル３０ｍ１！に溶
解し、ナトリウムエチルスルフイド５ｆｋｍＪｊｊｔ封
管中で２日間１００℃に加熱し、今後水を卯えて析出す
る結晶全メタノールより再結晶して、４−エチルメルカ
プ） −Ｎ、Ｎ’−ジメチル−２，６−ピリジンジカル
ボン酸アミドを得た。融点１６３〜１６４ ℃ 元素分析値 分子式０１１Ｈ１５Ｎ３０２ＳとしてＯＨ
Ｎ 理論値（至） ５２．２ ６．０ ］、６．６実測
値（至） ５２２ ６゜１ １６．４１２一 実施例１９゜ ４−クロロ−Ｎ、 Ｎ’−ジメチル−２，６−ピリジン
ジカルボン酸アミド１１．４ Ｓ’ ｋメタノール５０
ｍ１に溶解し、水素化す） ＩＪウム（鉱油中６０％）
１．７１を加えて３時間還流する。冷却後希塩酸を加え
て濃縮し、残渣全エーテル泣び水で洗った後メタノール
より再結晶して融点２５４〜２５５℃の４−メトキシ−
Ｎ、Ｎ’−ジメチル−２，６−ピリジンジカルボン酸ア
ミド７、１ ｆ ｋ得た。
値（至） ６６．０ ７．９ １２．１実施例１
８ ４−クロロ−Ｎ、Ｎ’−ジメチル−２，６−ピリジンジ
カルボン酸アミド２．３１全メタノ一ル３０ｍ１！に溶
解し、ナトリウムエチルスルフイド５ｆｋｍＪｊｊｔ封
管中で２日間１００℃に加熱し、今後水を卯えて析出す
る結晶全メタノールより再結晶して、４−エチルメルカ
プ） −Ｎ、Ｎ’−ジメチル−２，６−ピリジンジカル
ボン酸アミドを得た。融点１６３〜１６４ ℃ 元素分析値 分子式０１１Ｈ１５Ｎ３０２ＳとしてＯＨ
Ｎ 理論値（至） ５２．２ ６．０ ］、６．６実測
値（至） ５２２ ６゜１ １６．４１２一 実施例１９゜ ４−クロロ−Ｎ、 Ｎ’−ジメチル−２，６−ピリジン
ジカルボン酸アミド１１．４ Ｓ’ ｋメタノール５０
ｍ１に溶解し、水素化す） ＩＪウム（鉱油中６０％）
１．７１を加えて３時間還流する。冷却後希塩酸を加え
て濃縮し、残渣全エーテル泣び水で洗った後メタノール
より再結晶して融点２５４〜２５５℃の４−メトキシ−
Ｎ、Ｎ’−ジメチル−２，６−ピリジンジカルボン酸ア
ミド７、１ ｆ ｋ得た。
元素分析値 分子式０１０Ｈ１３Ｎ３０３としてＨＮ
理論値（（財） ５３．８ ５．９ １８．８実
測値（（財） ５４．０ ５．９ １８．６出願
人 中外製薬株式会社 １３−
測値（（財） ５４．０ ５．９ １８．６出願
人 中外製薬株式会社 １３−
Claims (1)
- （式中Ｒ，１７；ｊ：）ｈロゲン原子、ヒドラジノ基又
は基ここで勤は炭素数２以上のアルキル基、シクロアル
キル其、アルケニル基、アルキニル丼、アラルキル基、
フェニル基又はピリジル基を意味し、Ｒ３及びＲ４は低
級アルキルであって、これらは又相互に結合して、他の
酸素原子又は窒素原子を含むことのある異項環全形成し
てもよい）で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4090282A JPS58159465A (ja) | 1982-03-17 | 1982-03-17 | ピリジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4090282A JPS58159465A (ja) | 1982-03-17 | 1982-03-17 | ピリジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58159465A true JPS58159465A (ja) | 1983-09-21 |
| JPH0142267B2 JPH0142267B2 (ja) | 1989-09-11 |
Family
ID=12593436
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4090282A Granted JPS58159465A (ja) | 1982-03-17 | 1982-03-17 | ピリジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58159465A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0203435A2 (en) * | 1985-05-23 | 1986-12-03 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Novel pyridine derivatives and process for preparing the same |
-
1982
- 1982-03-17 JP JP4090282A patent/JPS58159465A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0203435A2 (en) * | 1985-05-23 | 1986-12-03 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Novel pyridine derivatives and process for preparing the same |
| US4691018A (en) * | 1985-05-23 | 1987-09-01 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Pyridine derivatives and their use as anti-allergic agents |
| AU587251B2 (en) * | 1985-05-23 | 1989-08-10 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | 2,6-Bis(N-loweralkylcarbamoyl) pyridine-4-carboxylic acid derivatives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0142267B2 (ja) | 1989-09-11 |
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