JPS58150594A - キサンチン誘導体の製造方法 - Google Patents
キサンチン誘導体の製造方法Info
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- JPS58150594A JPS58150594A JP3350082A JP3350082A JPS58150594A JP S58150594 A JPS58150594 A JP S58150594A JP 3350082 A JP3350082 A JP 3350082A JP 3350082 A JP3350082 A JP 3350082A JP S58150594 A JPS58150594 A JP S58150594A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はキサ／チ／誘導体の製造方法に関し。
で表わされる１−（５−オキソヘキシル）−３゜７−シ
メチルキサ／チ／の製造方法に関する。
メチルキサ／チ／の製造方法に関する。
一般式（１）で表わされる１−（５−オキソヘキシル）
−３，７−シメチルキサンチンは、優れた血管拡張作用
、赤血球変ｇ＃能増進作用を有し、「べ／トキシフイリ
ｙＪ□一般名で循環器用医薬品として広く用いられてい
る。１−（Ｓ−オキソヘキシル）−３，７−シメチルキ
サ／チ／の製造方法として、従来法の（１）および（２
）０方法が提案されている。
−３，７−シメチルキサンチンは、優れた血管拡張作用
、赤血球変ｇ＃能増進作用を有し、「べ／トキシフイリ
ｙＪ□一般名で循環器用医薬品として広く用いられてい
る。１−（Ｓ−オキソヘキシル）−３，７−シメチルキ
サ／チ／の製造方法として、従来法の（１）および（２
）０方法が提案されている。
法（４＄金１８４５−２１３０８号）。
（２）１−（３−ハロゲノプロピル）−３，７−シメチ
ルキサ／チ／にア竜ト酢駿エステルを反応場せ、次いで
そＯ反応生成物ｔケト／分解する方法（４１１金１１４
５−１１８０８号）。
ルキサ／チ／にア竜ト酢駿エステルを反応場せ、次いで
そＯ反応生成物ｔケト／分解する方法（４１１金１１４
５−１１８０８号）。
しかしながら、これらＯ方法ではいずれも加熱反応であ
す、シかも原料および目的物の精側が困難であり、ｌｔ
つて躯率も満足すべ１１４のではなかつ丸。
す、シかも原料および目的物の精側が困難であり、ｌｔ
つて躯率も満足すべ１１４のではなかつ丸。
本発明の目的は、上記従車技術に僑拳、一般式（１）で
表わされる１−（５−オキソヘキシル）−一３．７−シ
メチルキｔ／チ／を簡単な工場で収率上記Ｉ的を達成す
る丸めに、本発明は一般式（１）で表わされる４−（チ
オプロ（ｙ １−イル）−ブチルアルデヒドに塩基の
存在下、ニトロエタ／を反応させて得られる反応生成物
を還元して。
表わされる１−（５−オキソヘキシル）−一３．７−シ
メチルキｔ／チ／を簡単な工場で収率上記Ｉ的を達成す
る丸めに、本発明は一般式（１）で表わされる４−（チ
オプロ（ｙ １−イル）−ブチルアルデヒドに塩基の
存在下、ニトロエタ／を反応させて得られる反応生成物
を還元して。
で表わされる１−（５−オキソヘキシル）−３゜７−シ
メチルキサ／チ／を製造するものである。
メチルキサ／チ／を製造するものである。
以下、本発明を更に詳細に説明する。
本発明における一般式（、Ｉ）の化合物の製造例を下記
の反応工程図によって示す。
の反応工程図によって示す。
（上記反応工程中、Ｘ、、Ｘ、はクロル原子又はプロ五
原子であり、） 上記反応工程において、まず工Ｉｌｌではジハロゲノブ
タ／＠と３，７−シメチルキーｔ／チ／（Ｖ）を炭酸カ
リウムの存在下３−ぺ／タフ／中４時間加熱還流するこ
とによ９高収率で１−（４−）・ロゲノプチル）−３，
？−ジメチルキサ／チ／＠を製造することができる。工
１ｉ２ではこの１−（４−ハロゲノブチル）−３，７−
シメチルキサ／チ／（資）とｌつ化ナトリウムをアセト
／中８時間加熱還流することにより移易に１−（４−Ｍ
−ドブチル）−３，７−ジメチル中すンチ／＠を与える
。
原子であり、） 上記反応工程において、まず工Ｉｌｌではジハロゲノブ
タ／＠と３，７−シメチルキーｔ／チ／（Ｖ）を炭酸カ
リウムの存在下３−ぺ／タフ／中４時間加熱還流するこ
とによ９高収率で１−（４−）・ロゲノプチル）−３，
？−ジメチルキサ／チ／＠を製造することができる。工
１ｉ２ではこの１−（４−ハロゲノブチル）−３，７−
シメチルキサ／チ／（資）とｌつ化ナトリウムをアセト
／中８時間加熱還流することにより移易に１−（４−Ｍ
−ドブチル）−３，７−ジメチル中すンチ／＠を与える
。
工＠３では、ジャーナルオプケミカルソサイアテイ５２
Ｇ （１９５９）に記載された方法に準じるものであっ
て、１−（＋−ヨードブチル）−３，７−シメチルキサ
／チ／＠を炭酸水素ナトリウムの存在下ジメチルスルホ
午シト中、１５０℃５分間反応することＫより一般式（
Ｉ）の化合物ｔＷ島に製造することができる。
Ｇ （１９５９）に記載された方法に準じるものであっ
て、１−（＋−ヨードブチル）−３，７−シメチルキサ
／チ／＠を炭酸水素ナトリウムの存在下ジメチルスルホ
午シト中、１５０℃５分間反応することＫより一般式（
Ｉ）の化合物ｔＷ島に製造することができる。
本発明において、一般式（Ｉ）の化合物は上記しえ反応
工程によって得られ九ものに限定されるものでなく、そ
の他の方法によって得られるものでもよいことは言うま
でもない。
工程によって得られ九ものに限定されるものでなく、そ
の他の方法によって得られるものでもよいことは言うま
でもない。
一般式（１）で表わ吉れる化合物は塩基の存在下。
ニトロエタ／との縮合反応によって一般式（置）で表わ
される１−（５−ニトロ−４−へ中セニル）−３，７−
シメチルキサ／チ／ｌ−与える。ここで使用される塩基
としてはプロピルアｔｙ、ブチルアミ／等のモノアルキ
ルア建／が好適である。塩基の使用量は一般式（１）で
表わされる化合物に対して１〜４轟量、好ましくは１．
５〜ｚＯ轟量である。
される１−（５−ニトロ−４−へ中セニル）−３，７−
シメチルキサ／チ／ｌ−与える。ここで使用される塩基
としてはプロピルアｔｙ、ブチルアミ／等のモノアルキ
ルア建／が好適である。塩基の使用量は一般式（１）で
表わされる化合物に対して１〜４轟量、好ましくは１．
５〜ｚＯ轟量である。
二トロエタ／の使用量は一般式（Ｉ）で表わされる化合
−に対する烏量から１．６通量が好ましい。
−に対する烏量から１．６通量が好ましい。
反応ｓｍとしてはメタノール、エタノール等の低級アル
コールが挙げられ、またこれらの溶媒の他に反応に関与
しない溶媒であればいずれも使用することができる。縮
合反応の温度は一１０℃から４０℃が好壕しく、この温
度範囲では反応時間は１〜３時間でよ−、一般式（■）
、の化合物とニトロ生 −３，７−シメチルキサ／が得られる。
コールが挙げられ、またこれらの溶媒の他に反応に関与
しない溶媒であればいずれも使用することができる。縮
合反応の温度は一１０℃から４０℃が好壕しく、この温
度範囲では反応時間は１〜３時間でよ−、一般式（■）
、の化合物とニトロ生 −３，７−シメチルキサ／が得られる。
一般式（置）の化合物は還元することにより容易に１−
（５−オキソヘキシル）−３，７−シメチルキサ／チ／
（幻に変換される。この還元に用いられる還元剤として
は三塩化チタ／、三臭化チタノ等のハロゲノ化チタ／の
水溶液が好適であり、化合物（璽）に対して４〜５！！
＆量使用するのが好ましい。
（５−オキソヘキシル）−３，７−シメチルキサ／チ／
（幻に変換される。この還元に用いられる還元剤として
は三塩化チタ／、三臭化チタノ等のハロゲノ化チタ／の
水溶液が好適であり、化合物（璽）に対して４〜５！！
＆量使用するのが好ましい。
反応ｌＩＩ＃Ａとしては、水と混合し反応に不活性な溶
媒であれば、いずれも使用することができるが。
媒であれば、いずれも使用することができるが。
椅にエチレ／グリコールジメチルエーテル、シエチレ）
７ りＩＪコールジメチルエーテル等のエーテル類が好
ましい０反応は−１０から４０℃で３時間から３０時間
、で行なわれるが、室温で一夜行なうのが好適である。
７ りＩＪコールジメチルエーテル等のエーテル類が好
ましい０反応は−１０から４０℃で３時間から３０時間
、で行なわれるが、室温で一夜行なうのが好適である。
還元反応後反応生成物を水酸化ナトリウム等のアルカリ
水溶液で中和しクロロホルム等で抽出することにより容
易に化合物（［） （１；得ることができる。
水溶液で中和しクロロホルム等で抽出することにより容
易に化合物（［） （１；得ることができる。
還元反応工程において、未反応の化合物（１）は精製す
ることなく１次の還元反応工１！に供する方が望ましい
。
ることなく１次の還元反応工１！に供する方が望ましい
。
本発明によれば、九とえは特公昭４５−２１３０８号に
示され九方法が溶媒の還流下に行う反応でありＮａＨ十
Ｎａ０Ｃ，Ｈ，等の強塩基を使用しなければならないの
に対して、縮合反応中還元反応の工程で加熱することな
く、全て室温下という緩和な◆件で目的化合物１−（Ｓ
−オキソヘキシル）−３，７−シメチルキす／チア （
１） ｔ−好収率で得ることが出来る。
示され九方法が溶媒の還流下に行う反応でありＮａＨ十
Ｎａ０Ｃ，Ｈ，等の強塩基を使用しなければならないの
に対して、縮合反応中還元反応の工程で加熱することな
く、全て室温下という緩和な◆件で目的化合物１−（Ｓ
−オキソヘキシル）−３，７−シメチルキす／チア （
１） ｔ−好収率で得ることが出来る。
参考例 ４−（チオブロイ／−１−イル）−ブチルアル
デヒド １−（４−ヨードブチル）−３，７−シメチルキサ／チ
ｙ１６ｆ（０，０１ｍｏ／）をジメチルスルホキシド５
０ ｒｎ６＋′に溶かし、炭酸水嵩ナトリウム６．７２
ｆＣα０８ ｒｘｈｏｌ ） ｔｓ、ＩＩｇし、窒素気
流下１５０から１５５℃で５分間加熱攪拌する。放冷後
氷水５００ ｍｌｐ中に分散し、ジクロロメタンで抽出
する。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、ボウ硝にて乾燥す
る。溶Ｓｔ留去し残留物をシリカゲルカラムで精製して
、４−（テオブロミン−１−イル）−ブチルアルデヒド
１．７５Ｆ（収率７０優）を得た。
デヒド １−（４−ヨードブチル）−３，７−シメチルキサ／チ
ｙ１６ｆ（０，０１ｍｏ／）をジメチルスルホキシド５
０ ｒｎ６＋′に溶かし、炭酸水嵩ナトリウム６．７２
ｆＣα０８ ｒｘｈｏｌ ） ｔｓ、ＩＩｇし、窒素気
流下１５０から１５５℃で５分間加熱攪拌する。放冷後
氷水５００ ｍｌｐ中に分散し、ジクロロメタンで抽出
する。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、ボウ硝にて乾燥す
る。溶Ｓｔ留去し残留物をシリカゲルカラムで精製して
、４−（テオブロミン−１−イル）−ブチルアルデヒド
１．７５Ｆ（収率７０優）を得た。
融点 １０５−１０７℃
ＮＭＲ（Ｊ ｐｐｎ ＣＤＣ／ｍ ）１．７〜ｚ３
（２１１１１１１） １３５〜１７（２１１，ｔ） ３．５３ （３ａ、１） １９〜４．２ （２Ｈ，ｔ） λｏ ｓ （ｓ Ｈ＋ ｍ ） ７．５０ （ＩＨ，Ｉ） ９．６７ （ＩＨ，ｌ） 実施ガ１ ４−（テオプロミ／−１−イル）−ブチルアルデヒド５
．０ｆ（０，０２ｍｏｌ ）をエタノール６．４ｍ１ｔ
に懸濁させニトロエタ７１．５ｆ（α０２ｍｏ／）とれ
−ブチルアｉ ｙ ４． Ｏｍ４ （α０４ ｍｏｌ
） を添加し、Ｗ１温で３時間攪拌する０次に溶媒を
減圧下に留去し、残留物をシリカゲルカラムで精製して
１−（５−ニトロ−４−へ中セニル）−３，７−シメチ
ルーキサ／チｙ５．２ｔ（収率８４．６優）を得え。
（２１１１１１１） １３５〜１７（２１１，ｔ） ３．５３ （３ａ、１） １９〜４．２ （２Ｈ，ｔ） λｏ ｓ （ｓ Ｈ＋ ｍ ） ７．５０ （ＩＨ，Ｉ） ９．６７ （ＩＨ，ｌ） 実施ガ１ ４−（テオプロミ／−１−イル）−ブチルアルデヒド５
．０ｆ（０，０２ｍｏｌ ）をエタノール６．４ｍ１ｔ
に懸濁させニトロエタ７１．５ｆ（α０２ｍｏ／）とれ
−ブチルアｉ ｙ ４． Ｏｍ４ （α０４ ｍｏｌ
） を添加し、Ｗ１温で３時間攪拌する０次に溶媒を
減圧下に留去し、残留物をシリカゲルカラムで精製して
１−（５−ニトロ−４−へ中セニル）−３，７−シメチ
ルーキサ／チｙ５．２ｔ（収率８４．６優）を得え。
融点 １３９−１４２℃
ＩＲ（ＫＢｒ法）、ｊａｊ、 ： １６９５ 、１＠５
０ 、１５１０ 、１３３ＯＮＭＲ（ａ ｐｐｎ Ｃ
ＤＣｊＢ ）Ｌ７〜２．ｆｊ （４Ｊ ｍ） ！２０ （３ｍ、５） １５６ （３菖、−） ＆９〜４３ （２ｇ、ｔ） ＆９８ （３１１，５） ６９〜７．３（１１１，１） ７．５３ｆ （１ｍ、 畠 ）実
施例２ ４−（テ第２ ａ ｉ ｙ−１−イル）−ブチルアルデ
ヒド５．Ｏｆ（α０２ ｗｏｏｌ ）をエタノール４Ｌ
４ｆｆ＃／’Ｋｌｌ濁させ、ニトロエタ／１．５Ｆ（α
−ｏ２ｍｏｌ）とｎ−ブチルアｔｙ４（ｌａ＃ｘ（αｏ
４閣ｏｊ ）を添加し、室温で３時間攪拌する０次に溶
媒を減圧下に留去し、 ＊＊物にジエチレングリコール
ジメチルエーテル１５ＬＯｍｊｓを加え接解する。この
溶液を氷水で冷却し攪拌下三塩化チター’ＩＬ３ｆ（０
，０８ｍｏ／）および水２５ｓｌの混合液を加える。ミ
塩化チメ／混合液を添加後そｔｐｔｔ−夜攪拌する０次
に反応液を氷水１５ｍ１中に分散し、水酸化ナトリウム
水溶液で中和し、ジクロロメタ／で抽出する。抽出液を
飽和食塩水で洗浄しボウ硝で乾燥する。溶１ｓを１去し
残留物をシリカゲルカラムで精製して１−（５−オキソ
ヘキシル）−３，７−シメチルキをンチｙａａｒｔ収率
５９，４１Ｇ）を得え。
０ 、１５１０ 、１３３ＯＮＭＲ（ａ ｐｐｎ Ｃ
ＤＣｊＢ ）Ｌ７〜２．ｆｊ （４Ｊ ｍ） ！２０ （３ｍ、５） １５６ （３菖、−） ＆９〜４３ （２ｇ、ｔ） ＆９８ （３１１，５） ６９〜７．３（１１１，１） ７．５３ｆ （１ｍ、 畠 ）実
施例２ ４−（テ第２ ａ ｉ ｙ−１−イル）−ブチルアルデ
ヒド５．Ｏｆ（α０２ ｗｏｏｌ ）をエタノール４Ｌ
４ｆｆ＃／’Ｋｌｌ濁させ、ニトロエタ／１．５Ｆ（α
−ｏ２ｍｏｌ）とｎ−ブチルアｔｙ４（ｌａ＃ｘ（αｏ
４閣ｏｊ ）を添加し、室温で３時間攪拌する０次に溶
媒を減圧下に留去し、 ＊＊物にジエチレングリコール
ジメチルエーテル１５ＬＯｍｊｓを加え接解する。この
溶液を氷水で冷却し攪拌下三塩化チター’ＩＬ３ｆ（０
，０８ｍｏ／）および水２５ｓｌの混合液を加える。ミ
塩化チメ／混合液を添加後そｔｐｔｔ−夜攪拌する０次
に反応液を氷水１５ｍ１中に分散し、水酸化ナトリウム
水溶液で中和し、ジクロロメタ／で抽出する。抽出液を
飽和食塩水で洗浄しボウ硝で乾燥する。溶１ｓを１去し
残留物をシリカゲルカラムで精製して１−（５−オキソ
ヘキシル）−３，７−シメチルキをンチｙａａｒｔ収率
５９，４１Ｇ）を得え。
融点 １０２−１０４℃
実施ＩＦ１３
１−（５−ニトロ−４−へキセニル）−３，７−シメチ
ルキサ／チｙ＆０７Ｆ（０，０１ｍｏｆ）ｔエチレ／ク
リコールジメチルエーテル１０１ｎｊＫ溶かし、攪拌冷
却下、三塩化チタ／ａ２Ｆ（α０４ｍｏｊ）および水１
３ｍｊＯ混金液を混合液、添加後−夜室温で攪拌し氷水
５０ｍ／中に分散する。
ルキサ／チｙ＆０７Ｆ（０，０１ｍｏｆ）ｔエチレ／ク
リコールジメチルエーテル１０１ｎｊＫ溶かし、攪拌冷
却下、三塩化チタ／ａ２Ｆ（α０４ｍｏｊ）および水１
３ｍｊＯ混金液を混合液、添加後−夜室温で攪拌し氷水
５０ｍ／中に分散する。
水酸化ナトリウム水溶液で中和し友後ジクロロメタ／で
抽出する。抽出液を飽和食塩水で洗浄し。
抽出する。抽出液を飽和食塩水で洗浄し。
ポウ硝で乾燥する。溶媒を留去し、残留物をシリカゲル
カラムで精製し、１−（５−オキソへ中シル）−３，７
−ジｌｆｋ＃ｆｙｆｙＬ９８ｆ （収率７１．２優）を
得え。
カラムで精製し、１−（５−オキソへ中シル）−３，７
−ジｌｆｋ＃ｆｙｆｙＬ９８ｆ （収率７１．２優）を
得え。
融点 １０２−１０４℃
Claims (2)
- （１） 一般式（Ｉ） で表わされる４−（テオブロミ／−１−イル）−プデル
アルデヒドに塩基Ｏ存在下、ニトロエタ／を反応させて
得られる反応生成物を還元して一般式（訃 で表わされる１−（ｉ−オキソヘキシル）−＆７−シメ
チルキｔ／チ／を製造することを特徴とすゐキサ／チ／
ＩＩ導体ＯＳ造方法。 - （２）前記反応生成物が、一般式（■）鵠 で表わされゐ１−（Ｓ−ニトロ−４−ヘキ竜ニル）−３
，７−シメチルキー？／チ／であることを特徴とする特
許鎖車の範ｓｇｉ項記載のキサ／チ／誘導体りｍ造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3350082A JPS58150594A (ja) | 1982-03-03 | 1982-03-03 | キサンチン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3350082A JPS58150594A (ja) | 1982-03-03 | 1982-03-03 | キサンチン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58150594A true JPS58150594A (ja) | 1983-09-07 |
Family
ID=12388263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3350082A Pending JPS58150594A (ja) | 1982-03-03 | 1982-03-03 | キサンチン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58150594A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995020589A1 (en) * | 1994-01-28 | 1995-08-03 | Cell Therapeutics, Inc. | Cell signaling inhibitors |
| WO2011028835A1 (en) | 2009-09-02 | 2011-03-10 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Substituted xanthine derivatives |
| WO2013155465A1 (en) | 2012-04-13 | 2013-10-17 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Substituted xanthine derivatives |
| EP2963040A1 (en) | 2009-09-02 | 2016-01-06 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Substituted xanthine derivatives |
| EP3199203A1 (en) | 2008-02-29 | 2017-08-02 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Substitued xanthine derivatives |
-
1982
- 1982-03-03 JP JP3350082A patent/JPS58150594A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995020589A1 (en) * | 1994-01-28 | 1995-08-03 | Cell Therapeutics, Inc. | Cell signaling inhibitors |
| EP3199203A1 (en) | 2008-02-29 | 2017-08-02 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Substitued xanthine derivatives |
| WO2011028835A1 (en) | 2009-09-02 | 2011-03-10 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Substituted xanthine derivatives |
| EP2963040A1 (en) | 2009-09-02 | 2016-01-06 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Substituted xanthine derivatives |
| WO2013155465A1 (en) | 2012-04-13 | 2013-10-17 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Substituted xanthine derivatives |
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