JPS58147459A - キナクリドンの製造法 - Google Patents
キナクリドンの製造法Info
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- JPS58147459A JPS58147459A JP2980982A JP2980982A JPS58147459A JP S58147459 A JPS58147459 A JP S58147459A JP 2980982 A JP2980982 A JP 2980982A JP 2980982 A JP2980982 A JP 2980982A JP S58147459 A JPS58147459 A JP S58147459A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、キナクリドンの製造法に関するものである。
さらに詳しくは、本発明は、６．１３−ジヒドロキナク
リドンを酸化することからなるキナクリドンの製造法の
改良方法に関するものである。
リドンを酸化することからなるキナクリドンの製造法の
改良方法に関するものである。
キナクリドンは、耐候性および耐溶剤性が優れた有用な
赤色系顔料として知られており、一般には、６，１３−
ジヒドロキナクリドンを適当な溶媒中で酸化することに
より製造されている。この６．１３−ジヒドロキナクリ
ドンの酸化によるキ的な反応系の例としては、次のよう
な反応系を挙げることができる。
赤色系顔料として知られており、一般には、６，１３−
ジヒドロキナクリドンを適当な溶媒中で酸化することに
より製造されている。この６．１３−ジヒドロキナクリ
ドンの酸化によるキ的な反応系の例としては、次のよう
な反応系を挙げることができる。
（１）アルカリの存在下、アルコール中でスラリー状態
にある６、１３−ジヒドロキナクリドンをニトロベンゼ
ン−ｍ−スルホン酸塩などの温和な酸化剤を用いて酸化
する方法（米国特許２９６９３６６号明細書、同３００
７９３０号明細書、特公昭３７−４０４３号公報）。
にある６、１３−ジヒドロキナクリドンをニトロベンゼ
ン−ｍ−スルホン酸塩などの温和な酸化剤を用いて酸化
する方法（米国特許２９６９３６６号明細書、同３００
７９３０号明細書、特公昭３７−４０４３号公報）。
（２）アルカリの存在下、２−ピロリドン、Ｎ−アルキ
ルピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒中
で溶解状態にある６、１３−ジヒドロキナクリドンを酸
化する方法（特公昭４４−２８３８９号公報、同４７−
７７０３号公報、同４７−９１０１号公報、特開昭５４
−１３５８２１号公報）。
ルピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒中
で溶解状態にある６、１３−ジヒドロキナクリドンを酸
化する方法（特公昭４４−２８３８９号公報、同４７−
７７０３号公報、同４７−９１０１号公報、特開昭５４
−１３５８２１号公報）。
（３）スラリー状態にある６、１３−ジヒドロキナクリ
ドンをアントラキノン・スルホン酸ソータを用いて酸化
する方法（特開昭４７−８０８１号公報）。
ドンをアントラキノン・スルホン酸ソータを用いて酸化
する方法（特開昭４７−８０８１号公報）。
（４）塩化第二鉄を酸化剤として用いて酸化を行なう方
法（特開昭５２−４０５２８号公報）。
法（特開昭５２−４０５２８号公報）。
これらの各種の方法の内、（１）および（３）の方法は
スラリー状態の反応系であり、酸化が充分に行なわれに
くく、反応生成物中に原料の６゜１３−ジヒドロキナク
リドンが少なからず混入することが避けがたいとの問題
がある。また（２）の方法は、原料の６．１３−４ヒド
ロキナクリドンを溶解状態にして実旅する反応であるが
、遂次酸化生成物であるキナクリドンキノンが副生じや
すいという問題点がある。従って、このような方法によ
り得られる粗製キナクリドンには原料の６．１３−ジヒ
ドロキナクリドンあるいはキナクリドンキノンなどが少
なからず混入するため、キナクリドンの色の鮮鋭度の低
下が見られ、キナクリドンを顔料として用いる場合の大
きな問題とされている。
スラリー状態の反応系であり、酸化が充分に行なわれに
くく、反応生成物中に原料の６゜１３−ジヒドロキナク
リドンが少なからず混入することが避けがたいとの問題
がある。また（２）の方法は、原料の６．１３−４ヒド
ロキナクリドンを溶解状態にして実旅する反応であるが
、遂次酸化生成物であるキナクリドンキノンが副生じや
すいという問題点がある。従って、このような方法によ
り得られる粗製キナクリドンには原料の６．１３−ジヒ
ドロキナクリドンあるいはキナクリドンキノンなどが少
なからず混入するため、キナクリドンの色の鮮鋭度の低
下が見られ、キナクリドンを顔料として用いる場合の大
きな問題とされている。
一方、（４）の方法は塩化物が反応系に入るため装置上
の問題が生じやすい。
の問題が生じやすい。
本発明は、６，１３−ジヒドロキナクリドン°を酸化し
てキナクリドンの製造する方法において、特定の反応溶
媒系を用いることにより、原料の６．１３−ジヒドロキ
ナクリドンが実質的に完全に反応し、また遂次酸化生成
物のキナクリドンキノンが実質的に生成することのない
キナクリドンの製造法を提供するものである。
てキナクリドンの製造する方法において、特定の反応溶
媒系を用いることにより、原料の６．１３−ジヒドロキ
ナクリドンが実質的に完全に反応し、また遂次酸化生成
物のキナクリドンキノンが実質的に生成することのない
キナクリドンの製造法を提供するものである。
すなわち、本発明は、溶解性パラメータの極性成分δｐ
が３〜６で水素結合成分δｈが８〜１１の溶媒と溶解性
パラメータの極性成分δｐが６〜９で水素結合成分δｈ
が３〜６の溶媒とからなり、その混合比が前者の溶媒と
後者の溶媒との重量比で１＝１〜１０：１にある混合溶
媒中にて、６．１３−ジヒドロキナクリドンをアルカリ
金属水酸化物の存在下において酸化剤を用いて酸化する
ことを特徴とするキナクリドンの製造法からなるもので
ある。
が３〜６で水素結合成分δｈが８〜１１の溶媒と溶解性
パラメータの極性成分δｐが６〜９で水素結合成分δｈ
が３〜６の溶媒とからなり、その混合比が前者の溶媒と
後者の溶媒との重量比で１＝１〜１０：１にある混合溶
媒中にて、６．１３−ジヒドロキナクリドンをアルカリ
金属水酸化物の存在下において酸化剤を用いて酸化する
ことを特徴とするキナクリドンの製造法からなるもので
ある。
次に本発明の詳細な説明する。
Ｌ記の構成からなる本発明のキナクリドンの製造法は、
キナクリドンの製造のための反応原料の６．１３−ジヒ
ドロキナクリドンを溶解状態におきながら酸化反応を行
ない、一方、生成した目的化合物のキナクリドンは結晶
として析出させることによって反応系から取り除きなが
ら反応を進行させることを特徴とするものである。この
ような反応系を実現するために、本発明では、原料の６
．１３−ジヒドロキナクリドンに対しては充分な溶解性
を示し、かつ生成物のキナクリドンを殆ど溶解しないよ
うな溶・媒系を選択することを必要とする。
キナクリドンの製造のための反応原料の６．１３−ジヒ
ドロキナクリドンを溶解状態におきながら酸化反応を行
ない、一方、生成した目的化合物のキナクリドンは結晶
として析出させることによって反応系から取り除きなが
ら反応を進行させることを特徴とするものである。この
ような反応系を実現するために、本発明では、原料の６
．１３−ジヒドロキナクリドンに対しては充分な溶解性
を示し、かつ生成物のキナクリドンを殆ど溶解しないよ
うな溶・媒系を選択することを必要とする。
本発明において使用する反応溶媒は、特定の極性溶媒と
、他の特定の極性溶媒が一定の範囲の比率で混合された
混合溶媒である。
、他の特定の極性溶媒が一定の範囲の比率で混合された
混合溶媒である。
混合溶媒を構成する特定の溶媒の一方（極性溶媒Ａと名
付ける）は、溶解性パラメータの極性成分δｐが３〜６
で、水素結合成分δｈが８〜１１の溶媒である。このよ
うな溶解性パラメータをもつ極性溶媒の例としては、メ
タノール、エタノール、プロパツール、エチレングリコ
ール千ツメチルエーテル、およびエチレングリコールモ
ノエチルエーテルを挙げることができる。
付ける）は、溶解性パラメータの極性成分δｐが３〜６
で、水素結合成分δｈが８〜１１の溶媒である。このよ
うな溶解性パラメータをもつ極性溶媒の例としては、メ
タノール、エタノール、プロパツール、エチレングリコ
ール千ツメチルエーテル、およびエチレングリコールモ
ノエチルエーテルを挙げることができる。
混合溶媒を構成する特定の溶媒の他の一方（極性溶媒Ｂ
と名付ける）は、パラメータの極性成分δｐが６〜９で
、水素結合成分δｈが３〜６の溶媒である。このような
溶解性パラメータをもつ極性溶媒の例としては、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、
２−ピロリドン、Ｎ−メチル−ε−カプロラクタム、ジ
メチルホルムアミド、およびジメチルスルホキシドを挙
げることができる。
と名付ける）は、パラメータの極性成分δｐが６〜９で
、水素結合成分δｈが３〜６の溶媒である。このような
溶解性パラメータをもつ極性溶媒の例としては、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、
２−ピロリドン、Ｎ−メチル−ε−カプロラクタム、ジ
メチルホルムアミド、およびジメチルスルホキシドを挙
げることができる。
これらの極性溶媒ＡおよびＢの各々は、それぞれ単独で
、あるいは二種以上のものを併用して、それらを混合物
として反応溶媒として使用する。
、あるいは二種以上のものを併用して、それらを混合物
として反応溶媒として使用する。
本発明で用いる混合溶媒は、極性溶媒Ａと極性溶媒Ｂが
、重量比でに１〜１０：１の範囲内となるような割合で
混合したものである。極性溶媒Ｂに対する極性溶媒Ａの
混合量がこの範囲より多い場合には、その混合溶媒に対
する６、１３−ジヒドロキナクリドンの溶解性が小さく
なりすぎ、従って反応の円滑な進行が妨げられるため適
当ではない、また一方、極性溶媒Ｂに対する極性溶媒Ａ
の混合量がこの範囲より少ない場合には、生成するキナ
クリドンは、反応液から析出することなく反応系内に残
り、さらに酸化剤の作用を受けることになる。従って、
生成したキナクリドンは更に酸化されて、たとえば、遂
次酸化生成物であるキナクリドンキノンなどが副生じや
すくなるため適当ではない。
、重量比でに１〜１０：１の範囲内となるような割合で
混合したものである。極性溶媒Ｂに対する極性溶媒Ａの
混合量がこの範囲より多い場合には、その混合溶媒に対
する６、１３−ジヒドロキナクリドンの溶解性が小さく
なりすぎ、従って反応の円滑な進行が妨げられるため適
当ではない、また一方、極性溶媒Ｂに対する極性溶媒Ａ
の混合量がこの範囲より少ない場合には、生成するキナ
クリドンは、反応液から析出することなく反応系内に残
り、さらに酸化剤の作用を受けることになる。従って、
生成したキナクリドンは更に酸化されて、たとえば、遂
次酸化生成物であるキナクリドンキノンなどが副生じや
すくなるため適当ではない。
上記の混合系からなる反応溶媒を原料の６．１３−ジヒ
ドロキナクリドンに対して、どの程前の割合で用いるか
との点については、用いる極性溶媒Ａと極性溶媒Ｂのそ
れぞれの種類、およびそれらの混合比によって変動する
が、一般には１反応溶媒：反応原料の重量比で１００
： ３〜１００：２０の範囲から選ぶことが適当である
。特に好ましい重量比の範囲は、１００：５〜１００：
１０である。
ドロキナクリドンに対して、どの程前の割合で用いるか
との点については、用いる極性溶媒Ａと極性溶媒Ｂのそ
れぞれの種類、およびそれらの混合比によって変動する
が、一般には１反応溶媒：反応原料の重量比で１００
： ３〜１００：２０の範囲から選ぶことが適当である
。特に好ましい重量比の範囲は、１００：５〜１００：
１０である。
６．１３−ジヒドロキナクリドンの酸化反応を行なうた
めに反応系に存在させるアルカリ金属水酸化物は、従来
の類似方法に用いられている各種の化合物から選択して
使用することができる。そのようなアルカリ金属水酸化
物の例としては、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウ
ムを挙げることかで博る。そして、本発明の製造法にお
いては、アルカリ金属水酸化物は、反応原料の６，１３
−ジヒドロキナクリドンに対して１〜５倍モルの量で用
いるのが好ましい。
めに反応系に存在させるアルカリ金属水酸化物は、従来
の類似方法に用いられている各種の化合物から選択して
使用することができる。そのようなアルカリ金属水酸化
物の例としては、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウ
ムを挙げることかで博る。そして、本発明の製造法にお
いては、アルカリ金属水酸化物は、反応原料の６，１３
−ジヒドロキナクリドンに対して１〜５倍モルの量で用
いるのが好ましい。
本発明の酸化反応を行なうための酸化剤としては、類・
低反応において従来から知られている比較的温和な酸化
剤を用いることが望ましい。そのような温和な酸化剤の
例としては、酸素、空気、ニトロベンゼン・ｍ−スルホ
ン酸塩などを挙げることができる。ただし、酸化剤とし
て空気を用いる場合には、空気中に含有されている炭酸
ガスを予め除去して反応系に導入することが必要である
。
低反応において従来から知られている比較的温和な酸化
剤を用いることが望ましい。そのような温和な酸化剤の
例としては、酸素、空気、ニトロベンゼン・ｍ−スルホ
ン酸塩などを挙げることができる。ただし、酸化剤とし
て空気を用いる場合には、空気中に含有されている炭酸
ガスを予め除去して反応系に導入することが必要である
。
反応温度には特に制限はなく、一般には、使用する反応
溶媒の沸点付近あるいは、それ以下の温度が選ばれるが
、通常は、ｔ ｏ ｏ ＠ｃ前後の温度とすることが好
ましい。反応温度を低温としても問題はないが、反応時
間が長くなるため一般には好ましくない。
溶媒の沸点付近あるいは、それ以下の温度が選ばれるが
、通常は、ｔ ｏ ｏ ＠ｃ前後の温度とすることが好
ましい。反応温度を低温としても問題はないが、反応時
間が長くなるため一般には好ましくない。
以上述べたように本発明の製造法は、６，１３−ジヒド
ロキナクリドンを原料とし、生成するキナクリドンが更
に酸化されて副生成物に変化することを防ぎながら、す
みやかにキナクリドンを生成させる特徴を有するもので
あるが、その他にも次のような各種の利点を有するもの
である。
ロキナクリドンを原料とし、生成するキナクリドンが更
に酸化されて副生成物に変化することを防ぎながら、す
みやかにキナクリドンを生成させる特徴を有するもので
あるが、その他にも次のような各種の利点を有するもの
である。
（ａ）未反応の６．１３−ジヒドロキナクリドンは反応
溶媒に溶解されて残るため、析出分離されるキナクリド
ンは非常に高純度のものとなる。
溶媒に溶解されて残るため、析出分離されるキナクリド
ンは非常に高純度のものとなる。
（ｂ）従って、本発明の製造法では、酸化反応の完結を
必ずしも待つ必要がなく、任意の時点で反応を打ち切る
ことができ、その時点で析出分離されるキナクリドンは
、上記（ａ）と同様な理由により非常に高純度のものと
なる。
必ずしも待つ必要がなく、任意の時点で反応を打ち切る
ことができ、その時点で析出分離されるキナクリドンは
、上記（ａ）と同様な理由により非常に高純度のものと
なる。
（Ｃ）生成物（キナクリドン）を析出分離したのちの反
応溶媒は、未反応の原料およ−びアルカリ金属水酸化物
（さらに、酸化剤として固体あるいは液体のものを用い
た場合には、酸化剤）を含む溶液であり、そのまま、あ
るいは必要により、原料およびアルカリ金属水酸化物あ
るいは酸化剤などを追加してキナクリドンの製造のため
の反応を続行することができる。従って、反応溶剤を精
製回収して再使用する必要がなく、この点は特に工業的
な反応操作としては非常に有利となる。
応溶媒は、未反応の原料およ−びアルカリ金属水酸化物
（さらに、酸化剤として固体あるいは液体のものを用い
た場合には、酸化剤）を含む溶液であり、そのまま、あ
るいは必要により、原料およびアルカリ金属水酸化物あ
るいは酸化剤などを追加してキナクリドンの製造のため
の反応を続行することができる。従って、反応溶剤を精
製回収して再使用する必要がなく、この点は特に工業的
な反応操作としては非常に有利となる。
次に本発明の実施例を記載する。
［実施例１］
エタノール１６０重量部に水酸化ナトリウム５重量部を
溶解した溶液、およびＮ−メチル−２−ピロリドン４０
重量部をフラスコに入れ、このフラスコを油浴に浸漬し
た。次に、これに６．１３−ジヒドロキナクリドン１０
重量部を撹拌下にゆっくり加えた。油浴の温度を１００
″Ｃまで挙げ、エタノールの還流下、水酸化ナトリウム
水溶液中を通して炭酸ガスを除去した空気を流通させな
がら、反応を４時間行なった。この反応液の色調は、反
応の進行とともに緑青色から青紫色へと変化した。
溶解した溶液、およびＮ−メチル−２−ピロリドン４０
重量部をフラスコに入れ、このフラスコを油浴に浸漬し
た。次に、これに６．１３−ジヒドロキナクリドン１０
重量部を撹拌下にゆっくり加えた。油浴の温度を１００
″Ｃまで挙げ、エタノールの還流下、水酸化ナトリウム
水溶液中を通して炭酸ガスを除去した空気を流通させな
がら、反応を４時間行なった。この反応液の色調は、反
応の進行とともに緑青色から青紫色へと変化した。
反応終了後に反応液を放冷し、析出物を濾取して８．４
重量部の反応生成物を得た。この反応生成物を赤外線分
光法で分析した結果、高純度のキナクリドンであること
が確認され、未反応物および副生成物の混入は認められ
なかった。
重量部の反応生成物を得た。この反応生成物を赤外線分
光法で分析した結果、高純度のキナクリドンであること
が確認され、未反応物および副生成物の混入は認められ
なかった。
濾液からは、１．３重量部の固体が回収されたが、その
大部分は未反応物の６．１３−ジヒドロキナクリドンで
あった。
大部分は未反応物の６．１３−ジヒドロキナクリドンで
あった。
［実施例２］
水５重量部に水酸化ナトリウム５重量部を溶解した溶液
、エチレングリコールモノメチルエーテル１４０重量部
およびＮ−メチル−２−ピロリドン６０重量部をフラス
コに入れ、このフラスコを油浴に浸漬した。次に、これ
に６，１３−ジヒドロキナクリドン１０重量部を攪拌下
にゆっくり加えた。油浴の温度を１２０°Ｃまで上げ、
水酸化ナトリウム水溶液中を通して炭酸ガスを除去した
空気を流通させながら、反応を２時間行なった。この反
応液の色調は、反応の進行とともに緑青色から青紫色へ
と変化した。
、エチレングリコールモノメチルエーテル１４０重量部
およびＮ−メチル−２−ピロリドン６０重量部をフラス
コに入れ、このフラスコを油浴に浸漬した。次に、これ
に６，１３−ジヒドロキナクリドン１０重量部を攪拌下
にゆっくり加えた。油浴の温度を１２０°Ｃまで上げ、
水酸化ナトリウム水溶液中を通して炭酸ガスを除去した
空気を流通させながら、反応を２時間行なった。この反
応液の色調は、反応の進行とともに緑青色から青紫色へ
と変化した。
反応終了後に反応液を放冷し、析出物を濾取して９．１
重量部の反応生成物を得た。この反応生成物を赤外線分
光法で分析した結果、高純度のキナクリドンであること
が確認され、未反応物および副生成物の混入は認められ
なかった。
重量部の反応生成物を得た。この反応生成物を赤外線分
光法で分析した結果、高純度のキナクリドンであること
が確認され、未反応物および副生成物の混入は認められ
なかった。
［実施例３］
実施例１において、エタノールの使用量を１６０重量部
から１８０重量部に変え、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
４０重量部の代りにＮ−メチル−ε−カプロラクタム２
０重量部を用いた以外は同様な操作を行ない、８．６重
量部の反応生成物（濾過物）を得た。この反応生成物を
赤外線分光法で分析した結果、高純度のキナクリドンで
あることが確認され、未反応物および副生成物の混入は
認められなかった。
から１８０重量部に変え、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
４０重量部の代りにＮ−メチル−ε−カプロラクタム２
０重量部を用いた以外は同様な操作を行ない、８．６重
量部の反応生成物（濾過物）を得た。この反応生成物を
赤外線分光法で分析した結果、高純度のキナクリドンで
あることが確認され、未反応物および副生成物の混入は
認められなかった。
［実施例４コ
実施例１において、Ｎ−′メチルー２−ピロリドン４０
重量部の代りにジメチルスルホキシドを同門を用いた以
外は同様な操作を行ない、８．１重酸部の反応生成物（
濾過物）を得た。この反応生成物を赤外線分光法で分析
した結果、高純度のキナクリドンであることが確認され
、未反応物および副生成物の混入は認められなかった。
重量部の代りにジメチルスルホキシドを同門を用いた以
外は同様な操作を行ない、８．１重酸部の反応生成物（
濾過物）を得た。この反応生成物を赤外線分光法で分析
した結果、高純度のキナクリドンであることが確認され
、未反応物および副生成物の混入は認められなかった。
［実施例５］
水５重量部に水酸化ナトリウム５重量部を溶解した溶液
、ｎ−プロパツール１４０重量部およびジメチルホルム
アミド６０重量部をフラスコに入れ、このフラスコを油
浴に浸漬した。次に、これに６．１３−ジヒドロキナク
リドン１０重量部を撹拌ドにゆっくり加えた。油浴の温
度を９０ ’Ｃまでｊ−げ、水酸化ナトリウム水溶液中
を通して炭酸カスを除去した空気を流通させながら、反
応を４時間行なった。この反応液の色調は、反応の進行
とともに緑青色から青紫色へと変化した。
、ｎ−プロパツール１４０重量部およびジメチルホルム
アミド６０重量部をフラスコに入れ、このフラスコを油
浴に浸漬した。次に、これに６．１３−ジヒドロキナク
リドン１０重量部を撹拌ドにゆっくり加えた。油浴の温
度を９０ ’Ｃまでｊ−げ、水酸化ナトリウム水溶液中
を通して炭酸カスを除去した空気を流通させながら、反
応を４時間行なった。この反応液の色調は、反応の進行
とともに緑青色から青紫色へと変化した。
反応終了後に反応液を放冷し、析出物を濾取して８．９
重線部の反応生成物を得た。この反応生成物を赤外線
分光法で分析した結果、高純度のキナクリドンであるこ
とが確認され、未反応物および副生成物の混入は認めら
れなかった。
重線部の反応生成物を得た。この反応生成物を赤外線
分光法で分析した結果、高純度のキナクリドンであるこ
とが確認され、未反応物および副生成物の混入は認めら
れなかった。
［実施例６］
実施例１と同様な操作を行なうことにより、６．１３−
ジヒドロキチク９１フ１０重擾部を酸化し、反応生成物
（濾過物）を得た。
ジヒドロキチク９１フ１０重擾部を酸化し、反応生成物
（濾過物）を得た。
上記の濾過物を除いた濾液約２００重量部をフラスコに
入れた。この濾液にまた、６．１３−ジヒドロキナクリ
ドン１０重量部を攪拌下にゆっくり加え、次いで、実施
例１に記載した方法により再び酸化反応を行ない、９．
４重量部の反応生成物（濾過物）を得た。この反応生成
物を赤外線分光法で分析した結果、高純度のキナクリド
ンであることが確認され、未反応物および副生成物の混
入は認められなかった。
入れた。この濾液にまた、６．１３−ジヒドロキナクリ
ドン１０重量部を攪拌下にゆっくり加え、次いで、実施
例１に記載した方法により再び酸化反応を行ない、９．
４重量部の反応生成物（濾過物）を得た。この反応生成
物を赤外線分光法で分析した結果、高純度のキナクリド
ンであることが確認され、未反応物および副生成物の混
入は認められなかった。
特許出願人 宇部興産株式会社
代理人 弁理士 柳川泰男
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １゜′溶解性パラメータの極性成分δｐが３〜６で水素
結合成分δｈが８〜１１の溶媒と溶解性パラメータの極
性成分δｐが６〜９で水素結合成分δｈが３〜６の溶媒
とからなり、その混合比が前者の溶媒と後者の溶媒との
重量比で１＝１〜１０：ｌにある混合溶媒中にて、６．
１３−ジヒドロキナクリドンをアルカリ金属水酸化物の
存在下において酸化剤を用いて酸化することを特徴とす
るキナクリドンの製造法。 ２゜溶解性パラメータの極性成分δｐが３〜６で水素結
合成分δｈが８〜１１め溶媒が、メタノール、エタノー
ル、プロパツール、エチレングリコール七ツメチルエー
テル、およびエチレングリコール七ノエチルエーテルか
らなる群より選ばれたものであることを特徴とする特許
請求の範囲第３゜溶解性パラメータの極性成分δｐが６
〜９で水素結合成分δｈが３〜６の溶媒が、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、２．
ｈ−ピロリドン、Ｎ−メチル−ε−カプロラクタム、ジ
メチルホルムアミド、およびジメチルスルホキシドから
なる群より選ばれたものであることを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載のキナクリドンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2980982A JPS58147459A (ja) | 1982-02-27 | 1982-02-27 | キナクリドンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2980982A JPS58147459A (ja) | 1982-02-27 | 1982-02-27 | キナクリドンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58147459A true JPS58147459A (ja) | 1983-09-02 |
Family
ID=12286346
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2980982A Pending JPS58147459A (ja) | 1982-02-27 | 1982-02-27 | キナクリドンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58147459A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1083176A1 (en) * | 1999-09-07 | 2001-03-14 | Ciba SC Holding AG | Catalyzed Oxidation process for preparing quinacridone pigments uisng a polyalkylene glycol medium |
-
1982
- 1982-02-27 JP JP2980982A patent/JPS58147459A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1083176A1 (en) * | 1999-09-07 | 2001-03-14 | Ciba SC Holding AG | Catalyzed Oxidation process for preparing quinacridone pigments uisng a polyalkylene glycol medium |
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