JPS58147459A - キナクリドンの製造法 - Google Patents
キナクリドンの製造法Info
- Publication number
- JPS58147459A JPS58147459A JP2980982A JP2980982A JPS58147459A JP S58147459 A JPS58147459 A JP S58147459A JP 2980982 A JP2980982 A JP 2980982A JP 2980982 A JP2980982 A JP 2980982A JP S58147459 A JPS58147459 A JP S58147459A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solvent
- reaction
- quinacridone
- dihydroquinacridone
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、キナクリドンの製造法に関するものである。
さらに詳しくは、本発明は、6.13−ジヒドロキナク
リドンを酸化することからなるキナクリドンの製造法の
改良方法に関するものである。
リドンを酸化することからなるキナクリドンの製造法の
改良方法に関するものである。
キナクリドンは、耐候性および耐溶剤性が優れた有用な
赤色系顔料として知られており、一般には、6,13−
ジヒドロキナクリドンを適当な溶媒中で酸化することに
より製造されている。この6.13−ジヒドロキナクリ
ドンの酸化によるキ的な反応系の例としては、次のよう
な反応系を挙げることができる。
赤色系顔料として知られており、一般には、6,13−
ジヒドロキナクリドンを適当な溶媒中で酸化することに
より製造されている。この6.13−ジヒドロキナクリ
ドンの酸化によるキ的な反応系の例としては、次のよう
な反応系を挙げることができる。
(1)アルカリの存在下、アルコール中でスラリー状態
にある6、13−ジヒドロキナクリドンをニトロベンゼ
ン−m−スルホン酸塩などの温和な酸化剤を用いて酸化
する方法(米国特許2969366号明細書、同300
7930号明細書、特公昭37−4043号公報)。
にある6、13−ジヒドロキナクリドンをニトロベンゼ
ン−m−スルホン酸塩などの温和な酸化剤を用いて酸化
する方法(米国特許2969366号明細書、同300
7930号明細書、特公昭37−4043号公報)。
(2)アルカリの存在下、2−ピロリドン、N−アルキ
ルピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒中
で溶解状態にある6、13−ジヒドロキナクリドンを酸
化する方法(特公昭44−28389号公報、同47−
7703号公報、同47−9101号公報、特開昭54
−135821号公報)。
ルピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒中
で溶解状態にある6、13−ジヒドロキナクリドンを酸
化する方法(特公昭44−28389号公報、同47−
7703号公報、同47−9101号公報、特開昭54
−135821号公報)。
(3)スラリー状態にある6、13−ジヒドロキナクリ
ドンをアントラキノン・スルホン酸ソータを用いて酸化
する方法(特開昭47−8081号公報)。
ドンをアントラキノン・スルホン酸ソータを用いて酸化
する方法(特開昭47−8081号公報)。
(4)塩化第二鉄を酸化剤として用いて酸化を行なう方
法(特開昭52−40528号公報)。
法(特開昭52−40528号公報)。
これらの各種の方法の内、(1)および(3)の方法は
スラリー状態の反応系であり、酸化が充分に行なわれに
くく、反応生成物中に原料の6゜13−ジヒドロキナク
リドンが少なからず混入することが避けがたいとの問題
がある。また(2)の方法は、原料の6.13−4ヒド
ロキナクリドンを溶解状態にして実旅する反応であるが
、遂次酸化生成物であるキナクリドンキノンが副生じや
すいという問題点がある。従って、このような方法によ
り得られる粗製キナクリドンには原料の6.13−ジヒ
ドロキナクリドンあるいはキナクリドンキノンなどが少
なからず混入するため、キナクリドンの色の鮮鋭度の低
下が見られ、キナクリドンを顔料として用いる場合の大
きな問題とされている。
スラリー状態の反応系であり、酸化が充分に行なわれに
くく、反応生成物中に原料の6゜13−ジヒドロキナク
リドンが少なからず混入することが避けがたいとの問題
がある。また(2)の方法は、原料の6.13−4ヒド
ロキナクリドンを溶解状態にして実旅する反応であるが
、遂次酸化生成物であるキナクリドンキノンが副生じや
すいという問題点がある。従って、このような方法によ
り得られる粗製キナクリドンには原料の6.13−ジヒ
ドロキナクリドンあるいはキナクリドンキノンなどが少
なからず混入するため、キナクリドンの色の鮮鋭度の低
下が見られ、キナクリドンを顔料として用いる場合の大
きな問題とされている。
一方、(4)の方法は塩化物が反応系に入るため装置上
の問題が生じやすい。
の問題が生じやすい。
本発明は、6,13−ジヒドロキナクリドン°を酸化し
てキナクリドンの製造する方法において、特定の反応溶
媒系を用いることにより、原料の6.13−ジヒドロキ
ナクリドンが実質的に完全に反応し、また遂次酸化生成
物のキナクリドンキノンが実質的に生成することのない
キナクリドンの製造法を提供するものである。
てキナクリドンの製造する方法において、特定の反応溶
媒系を用いることにより、原料の6.13−ジヒドロキ
ナクリドンが実質的に完全に反応し、また遂次酸化生成
物のキナクリドンキノンが実質的に生成することのない
キナクリドンの製造法を提供するものである。
すなわち、本発明は、溶解性パラメータの極性成分δp
が3〜6で水素結合成分δhが8〜11の溶媒と溶解性
パラメータの極性成分δpが6〜9で水素結合成分δh
が3〜6の溶媒とからなり、その混合比が前者の溶媒と
後者の溶媒との重量比で1=1〜10:1にある混合溶
媒中にて、6.13−ジヒドロキナクリドンをアルカリ
金属水酸化物の存在下において酸化剤を用いて酸化する
ことを特徴とするキナクリドンの製造法からなるもので
ある。
が3〜6で水素結合成分δhが8〜11の溶媒と溶解性
パラメータの極性成分δpが6〜9で水素結合成分δh
が3〜6の溶媒とからなり、その混合比が前者の溶媒と
後者の溶媒との重量比で1=1〜10:1にある混合溶
媒中にて、6.13−ジヒドロキナクリドンをアルカリ
金属水酸化物の存在下において酸化剤を用いて酸化する
ことを特徴とするキナクリドンの製造法からなるもので
ある。
次に本発明の詳細な説明する。
L記の構成からなる本発明のキナクリドンの製造法は、
キナクリドンの製造のための反応原料の6.13−ジヒ
ドロキナクリドンを溶解状態におきながら酸化反応を行
ない、一方、生成した目的化合物のキナクリドンは結晶
として析出させることによって反応系から取り除きなが
ら反応を進行させることを特徴とするものである。この
ような反応系を実現するために、本発明では、原料の6
.13−ジヒドロキナクリドンに対しては充分な溶解性
を示し、かつ生成物のキナクリドンを殆ど溶解しないよ
うな溶・媒系を選択することを必要とする。
キナクリドンの製造のための反応原料の6.13−ジヒ
ドロキナクリドンを溶解状態におきながら酸化反応を行
ない、一方、生成した目的化合物のキナクリドンは結晶
として析出させることによって反応系から取り除きなが
ら反応を進行させることを特徴とするものである。この
ような反応系を実現するために、本発明では、原料の6
.13−ジヒドロキナクリドンに対しては充分な溶解性
を示し、かつ生成物のキナクリドンを殆ど溶解しないよ
うな溶・媒系を選択することを必要とする。
本発明において使用する反応溶媒は、特定の極性溶媒と
、他の特定の極性溶媒が一定の範囲の比率で混合された
混合溶媒である。
、他の特定の極性溶媒が一定の範囲の比率で混合された
混合溶媒である。
混合溶媒を構成する特定の溶媒の一方(極性溶媒Aと名
付ける)は、溶解性パラメータの極性成分δpが3〜6
で、水素結合成分δhが8〜11の溶媒である。このよ
うな溶解性パラメータをもつ極性溶媒の例としては、メ
タノール、エタノール、プロパツール、エチレングリコ
ール千ツメチルエーテル、およびエチレングリコールモ
ノエチルエーテルを挙げることができる。
付ける)は、溶解性パラメータの極性成分δpが3〜6
で、水素結合成分δhが8〜11の溶媒である。このよ
うな溶解性パラメータをもつ極性溶媒の例としては、メ
タノール、エタノール、プロパツール、エチレングリコ
ール千ツメチルエーテル、およびエチレングリコールモ
ノエチルエーテルを挙げることができる。
混合溶媒を構成する特定の溶媒の他の一方(極性溶媒B
と名付ける)は、パラメータの極性成分δpが6〜9で
、水素結合成分δhが3〜6の溶媒である。このような
溶解性パラメータをもつ極性溶媒の例としては、N−メ
チル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、
2−ピロリドン、N−メチル−ε−カプロラクタム、ジ
メチルホルムアミド、およびジメチルスルホキシドを挙
げることができる。
と名付ける)は、パラメータの極性成分δpが6〜9で
、水素結合成分δhが3〜6の溶媒である。このような
溶解性パラメータをもつ極性溶媒の例としては、N−メ
チル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、
2−ピロリドン、N−メチル−ε−カプロラクタム、ジ
メチルホルムアミド、およびジメチルスルホキシドを挙
げることができる。
これらの極性溶媒AおよびBの各々は、それぞれ単独で
、あるいは二種以上のものを併用して、それらを混合物
として反応溶媒として使用する。
、あるいは二種以上のものを併用して、それらを混合物
として反応溶媒として使用する。
本発明で用いる混合溶媒は、極性溶媒Aと極性溶媒Bが
、重量比でに1〜10:1の範囲内となるような割合で
混合したものである。極性溶媒Bに対する極性溶媒Aの
混合量がこの範囲より多い場合には、その混合溶媒に対
する6、13−ジヒドロキナクリドンの溶解性が小さく
なりすぎ、従って反応の円滑な進行が妨げられるため適
当ではない、また一方、極性溶媒Bに対する極性溶媒A
の混合量がこの範囲より少ない場合には、生成するキナ
クリドンは、反応液から析出することなく反応系内に残
り、さらに酸化剤の作用を受けることになる。従って、
生成したキナクリドンは更に酸化されて、たとえば、遂
次酸化生成物であるキナクリドンキノンなどが副生じや
すくなるため適当ではない。
、重量比でに1〜10:1の範囲内となるような割合で
混合したものである。極性溶媒Bに対する極性溶媒Aの
混合量がこの範囲より多い場合には、その混合溶媒に対
する6、13−ジヒドロキナクリドンの溶解性が小さく
なりすぎ、従って反応の円滑な進行が妨げられるため適
当ではない、また一方、極性溶媒Bに対する極性溶媒A
の混合量がこの範囲より少ない場合には、生成するキナ
クリドンは、反応液から析出することなく反応系内に残
り、さらに酸化剤の作用を受けることになる。従って、
生成したキナクリドンは更に酸化されて、たとえば、遂
次酸化生成物であるキナクリドンキノンなどが副生じや
すくなるため適当ではない。
上記の混合系からなる反応溶媒を原料の6.13−ジヒ
ドロキナクリドンに対して、どの程前の割合で用いるか
との点については、用いる極性溶媒Aと極性溶媒Bのそ
れぞれの種類、およびそれらの混合比によって変動する
が、一般には1反応溶媒:反応原料の重量比で100
: 3〜100:20の範囲から選ぶことが適当である
。特に好ましい重量比の範囲は、100:5〜100:
10である。
ドロキナクリドンに対して、どの程前の割合で用いるか
との点については、用いる極性溶媒Aと極性溶媒Bのそ
れぞれの種類、およびそれらの混合比によって変動する
が、一般には1反応溶媒:反応原料の重量比で100
: 3〜100:20の範囲から選ぶことが適当である
。特に好ましい重量比の範囲は、100:5〜100:
10である。
6.13−ジヒドロキナクリドンの酸化反応を行なうた
めに反応系に存在させるアルカリ金属水酸化物は、従来
の類似方法に用いられている各種の化合物から選択して
使用することができる。そのようなアルカリ金属水酸化
物の例としては、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウ
ムを挙げることかで博る。そして、本発明の製造法にお
いては、アルカリ金属水酸化物は、反応原料の6,13
−ジヒドロキナクリドンに対して1〜5倍モルの量で用
いるのが好ましい。
めに反応系に存在させるアルカリ金属水酸化物は、従来
の類似方法に用いられている各種の化合物から選択して
使用することができる。そのようなアルカリ金属水酸化
物の例としては、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウ
ムを挙げることかで博る。そして、本発明の製造法にお
いては、アルカリ金属水酸化物は、反応原料の6,13
−ジヒドロキナクリドンに対して1〜5倍モルの量で用
いるのが好ましい。
本発明の酸化反応を行なうための酸化剤としては、類・
低反応において従来から知られている比較的温和な酸化
剤を用いることが望ましい。そのような温和な酸化剤の
例としては、酸素、空気、ニトロベンゼン・m−スルホ
ン酸塩などを挙げることができる。ただし、酸化剤とし
て空気を用いる場合には、空気中に含有されている炭酸
ガスを予め除去して反応系に導入することが必要である
。
低反応において従来から知られている比較的温和な酸化
剤を用いることが望ましい。そのような温和な酸化剤の
例としては、酸素、空気、ニトロベンゼン・m−スルホ
ン酸塩などを挙げることができる。ただし、酸化剤とし
て空気を用いる場合には、空気中に含有されている炭酸
ガスを予め除去して反応系に導入することが必要である
。
反応温度には特に制限はなく、一般には、使用する反応
溶媒の沸点付近あるいは、それ以下の温度が選ばれるが
、通常は、t o o @c前後の温度とすることが好
ましい。反応温度を低温としても問題はないが、反応時
間が長くなるため一般には好ましくない。
溶媒の沸点付近あるいは、それ以下の温度が選ばれるが
、通常は、t o o @c前後の温度とすることが好
ましい。反応温度を低温としても問題はないが、反応時
間が長くなるため一般には好ましくない。
以上述べたように本発明の製造法は、6,13−ジヒド
ロキナクリドンを原料とし、生成するキナクリドンが更
に酸化されて副生成物に変化することを防ぎながら、す
みやかにキナクリドンを生成させる特徴を有するもので
あるが、その他にも次のような各種の利点を有するもの
である。
ロキナクリドンを原料とし、生成するキナクリドンが更
に酸化されて副生成物に変化することを防ぎながら、す
みやかにキナクリドンを生成させる特徴を有するもので
あるが、その他にも次のような各種の利点を有するもの
である。
(a)未反応の6.13−ジヒドロキナクリドンは反応
溶媒に溶解されて残るため、析出分離されるキナクリド
ンは非常に高純度のものとなる。
溶媒に溶解されて残るため、析出分離されるキナクリド
ンは非常に高純度のものとなる。
(b)従って、本発明の製造法では、酸化反応の完結を
必ずしも待つ必要がなく、任意の時点で反応を打ち切る
ことができ、その時点で析出分離されるキナクリドンは
、上記(a)と同様な理由により非常に高純度のものと
なる。
必ずしも待つ必要がなく、任意の時点で反応を打ち切る
ことができ、その時点で析出分離されるキナクリドンは
、上記(a)と同様な理由により非常に高純度のものと
なる。
(C)生成物(キナクリドン)を析出分離したのちの反
応溶媒は、未反応の原料およ−びアルカリ金属水酸化物
(さらに、酸化剤として固体あるいは液体のものを用い
た場合には、酸化剤)を含む溶液であり、そのまま、あ
るいは必要により、原料およびアルカリ金属水酸化物あ
るいは酸化剤などを追加してキナクリドンの製造のため
の反応を続行することができる。従って、反応溶剤を精
製回収して再使用する必要がなく、この点は特に工業的
な反応操作としては非常に有利となる。
応溶媒は、未反応の原料およ−びアルカリ金属水酸化物
(さらに、酸化剤として固体あるいは液体のものを用い
た場合には、酸化剤)を含む溶液であり、そのまま、あ
るいは必要により、原料およびアルカリ金属水酸化物あ
るいは酸化剤などを追加してキナクリドンの製造のため
の反応を続行することができる。従って、反応溶剤を精
製回収して再使用する必要がなく、この点は特に工業的
な反応操作としては非常に有利となる。
次に本発明の実施例を記載する。
[実施例1]
エタノール160重量部に水酸化ナトリウム5重量部を
溶解した溶液、およびN−メチル−2−ピロリドン40
重量部をフラスコに入れ、このフラスコを油浴に浸漬し
た。次に、これに6.13−ジヒドロキナクリドン10
重量部を撹拌下にゆっくり加えた。油浴の温度を100
″Cまで挙げ、エタノールの還流下、水酸化ナトリウム
水溶液中を通して炭酸ガスを除去した空気を流通させな
がら、反応を4時間行なった。この反応液の色調は、反
応の進行とともに緑青色から青紫色へと変化した。
溶解した溶液、およびN−メチル−2−ピロリドン40
重量部をフラスコに入れ、このフラスコを油浴に浸漬し
た。次に、これに6.13−ジヒドロキナクリドン10
重量部を撹拌下にゆっくり加えた。油浴の温度を100
″Cまで挙げ、エタノールの還流下、水酸化ナトリウム
水溶液中を通して炭酸ガスを除去した空気を流通させな
がら、反応を4時間行なった。この反応液の色調は、反
応の進行とともに緑青色から青紫色へと変化した。
反応終了後に反応液を放冷し、析出物を濾取して8.4
重量部の反応生成物を得た。この反応生成物を赤外線分
光法で分析した結果、高純度のキナクリドンであること
が確認され、未反応物および副生成物の混入は認められ
なかった。
重量部の反応生成物を得た。この反応生成物を赤外線分
光法で分析した結果、高純度のキナクリドンであること
が確認され、未反応物および副生成物の混入は認められ
なかった。
濾液からは、1.3重量部の固体が回収されたが、その
大部分は未反応物の6.13−ジヒドロキナクリドンで
あった。
大部分は未反応物の6.13−ジヒドロキナクリドンで
あった。
[実施例2]
水5重量部に水酸化ナトリウム5重量部を溶解した溶液
、エチレングリコールモノメチルエーテル140重量部
およびN−メチル−2−ピロリドン60重量部をフラス
コに入れ、このフラスコを油浴に浸漬した。次に、これ
に6,13−ジヒドロキナクリドン10重量部を攪拌下
にゆっくり加えた。油浴の温度を120°Cまで上げ、
水酸化ナトリウム水溶液中を通して炭酸ガスを除去した
空気を流通させながら、反応を2時間行なった。この反
応液の色調は、反応の進行とともに緑青色から青紫色へ
と変化した。
、エチレングリコールモノメチルエーテル140重量部
およびN−メチル−2−ピロリドン60重量部をフラス
コに入れ、このフラスコを油浴に浸漬した。次に、これ
に6,13−ジヒドロキナクリドン10重量部を攪拌下
にゆっくり加えた。油浴の温度を120°Cまで上げ、
水酸化ナトリウム水溶液中を通して炭酸ガスを除去した
空気を流通させながら、反応を2時間行なった。この反
応液の色調は、反応の進行とともに緑青色から青紫色へ
と変化した。
反応終了後に反応液を放冷し、析出物を濾取して9.1
重量部の反応生成物を得た。この反応生成物を赤外線分
光法で分析した結果、高純度のキナクリドンであること
が確認され、未反応物および副生成物の混入は認められ
なかった。
重量部の反応生成物を得た。この反応生成物を赤外線分
光法で分析した結果、高純度のキナクリドンであること
が確認され、未反応物および副生成物の混入は認められ
なかった。
[実施例3]
実施例1において、エタノールの使用量を160重量部
から180重量部に変え、N−メチル−2−ピロリドン
40重量部の代りにN−メチル−ε−カプロラクタム2
0重量部を用いた以外は同様な操作を行ない、8.6重
量部の反応生成物(濾過物)を得た。この反応生成物を
赤外線分光法で分析した結果、高純度のキナクリドンで
あることが確認され、未反応物および副生成物の混入は
認められなかった。
から180重量部に変え、N−メチル−2−ピロリドン
40重量部の代りにN−メチル−ε−カプロラクタム2
0重量部を用いた以外は同様な操作を行ない、8.6重
量部の反応生成物(濾過物)を得た。この反応生成物を
赤外線分光法で分析した結果、高純度のキナクリドンで
あることが確認され、未反応物および副生成物の混入は
認められなかった。
[実施例4コ
実施例1において、N−′メチルー2−ピロリドン40
重量部の代りにジメチルスルホキシドを同門を用いた以
外は同様な操作を行ない、8.1重酸部の反応生成物(
濾過物)を得た。この反応生成物を赤外線分光法で分析
した結果、高純度のキナクリドンであることが確認され
、未反応物および副生成物の混入は認められなかった。
重量部の代りにジメチルスルホキシドを同門を用いた以
外は同様な操作を行ない、8.1重酸部の反応生成物(
濾過物)を得た。この反応生成物を赤外線分光法で分析
した結果、高純度のキナクリドンであることが確認され
、未反応物および副生成物の混入は認められなかった。
[実施例5]
水5重量部に水酸化ナトリウム5重量部を溶解した溶液
、n−プロパツール140重量部およびジメチルホルム
アミド60重量部をフラスコに入れ、このフラスコを油
浴に浸漬した。次に、これに6.13−ジヒドロキナク
リドン10重量部を撹拌ドにゆっくり加えた。油浴の温
度を90 ’Cまでj−げ、水酸化ナトリウム水溶液中
を通して炭酸カスを除去した空気を流通させながら、反
応を4時間行なった。この反応液の色調は、反応の進行
とともに緑青色から青紫色へと変化した。
、n−プロパツール140重量部およびジメチルホルム
アミド60重量部をフラスコに入れ、このフラスコを油
浴に浸漬した。次に、これに6.13−ジヒドロキナク
リドン10重量部を撹拌ドにゆっくり加えた。油浴の温
度を90 ’Cまでj−げ、水酸化ナトリウム水溶液中
を通して炭酸カスを除去した空気を流通させながら、反
応を4時間行なった。この反応液の色調は、反応の進行
とともに緑青色から青紫色へと変化した。
反応終了後に反応液を放冷し、析出物を濾取して8.9
重線部の反応生成物を得た。この反応生成物を赤外線
分光法で分析した結果、高純度のキナクリドンであるこ
とが確認され、未反応物および副生成物の混入は認めら
れなかった。
重線部の反応生成物を得た。この反応生成物を赤外線
分光法で分析した結果、高純度のキナクリドンであるこ
とが確認され、未反応物および副生成物の混入は認めら
れなかった。
[実施例6]
実施例1と同様な操作を行なうことにより、6.13−
ジヒドロキチク91フ10重擾部を酸化し、反応生成物
(濾過物)を得た。
ジヒドロキチク91フ10重擾部を酸化し、反応生成物
(濾過物)を得た。
上記の濾過物を除いた濾液約200重量部をフラスコに
入れた。この濾液にまた、6.13−ジヒドロキナクリ
ドン10重量部を攪拌下にゆっくり加え、次いで、実施
例1に記載した方法により再び酸化反応を行ない、9.
4重量部の反応生成物(濾過物)を得た。この反応生成
物を赤外線分光法で分析した結果、高純度のキナクリド
ンであることが確認され、未反応物および副生成物の混
入は認められなかった。
入れた。この濾液にまた、6.13−ジヒドロキナクリ
ドン10重量部を攪拌下にゆっくり加え、次いで、実施
例1に記載した方法により再び酸化反応を行ない、9.
4重量部の反応生成物(濾過物)を得た。この反応生成
物を赤外線分光法で分析した結果、高純度のキナクリド
ンであることが確認され、未反応物および副生成物の混
入は認められなかった。
特許出願人 宇部興産株式会社
代理人 弁理士 柳川泰男
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1゜′溶解性パラメータの極性成分δpが3〜6で水素
結合成分δhが8〜11の溶媒と溶解性パラメータの極
性成分δpが6〜9で水素結合成分δhが3〜6の溶媒
とからなり、その混合比が前者の溶媒と後者の溶媒との
重量比で1=1〜10:lにある混合溶媒中にて、6.
13−ジヒドロキナクリドンをアルカリ金属水酸化物の
存在下において酸化剤を用いて酸化することを特徴とす
るキナクリドンの製造法。 2゜溶解性パラメータの極性成分δpが3〜6で水素結
合成分δhが8〜11め溶媒が、メタノール、エタノー
ル、プロパツール、エチレングリコール七ツメチルエー
テル、およびエチレングリコール七ノエチルエーテルか
らなる群より選ばれたものであることを特徴とする特許
請求の範囲第3゜溶解性パラメータの極性成分δpが6
〜9で水素結合成分δhが3〜6の溶媒が、N−メチル
−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、2.
h−ピロリドン、N−メチル−ε−カプロラクタム、ジ
メチルホルムアミド、およびジメチルスルホキシドから
なる群より選ばれたものであることを特徴とする特許請
求の範囲第1項記載のキナクリドンの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2980982A JPS58147459A (ja) | 1982-02-27 | 1982-02-27 | キナクリドンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2980982A JPS58147459A (ja) | 1982-02-27 | 1982-02-27 | キナクリドンの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58147459A true JPS58147459A (ja) | 1983-09-02 |
Family
ID=12286346
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2980982A Pending JPS58147459A (ja) | 1982-02-27 | 1982-02-27 | キナクリドンの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58147459A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1083176A1 (en) * | 1999-09-07 | 2001-03-14 | Ciba SC Holding AG | Catalyzed Oxidation process for preparing quinacridone pigments uisng a polyalkylene glycol medium |
-
1982
- 1982-02-27 JP JP2980982A patent/JPS58147459A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1083176A1 (en) * | 1999-09-07 | 2001-03-14 | Ciba SC Holding AG | Catalyzed Oxidation process for preparing quinacridone pigments uisng a polyalkylene glycol medium |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2662085A (en) | Process for preparation of chlorinated copper phthalocyanine | |
KR100363731B1 (ko) | 수성매질중에서디히드로퀸아크리돈으로부터퀸아크리돈을제조하는방법 | |
JPH05331383A (ja) | 粗製銅フタロシアニンの製造法 | |
JPS58147459A (ja) | キナクリドンの製造法 | |
DE60019517T2 (de) | Katalytisches Oxidationsverfahren zur Herstellung von Chinacridonpigmenten unter Verwendung eines Polyalkylenglykolmediums | |
US4431824A (en) | Preparation of 4,4',7,7'-tetrachlorothioindigo pigments of high color strength | |
US4010180A (en) | Process for the purification of copper phthalocyanine | |
JP3116625B2 (ja) | 金属フタロシアニン顔料の製造法 | |
JPH0665511A (ja) | ジアントラキノン−n,n’−ジヒドロアジン及びその塩素化生成物の製法 | |
US4212813A (en) | Process for producing substituted or unsubstituted naphthalic acids and acid anhydrides thereof | |
JP2812027B2 (ja) | 銅フタロシアニン顔料の製造法 | |
DE4414880A1 (de) | Schwefelverbindungen | |
EP1038923A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dioxazin-Verbindungen | |
JPS58147462A (ja) | キナクリドンの精製法 | |
DE3422385A1 (de) | Verfahren zur herstellung von dianthrachinon-n,n'-dihydrazin und von dessen chlorierungsprodukt | |
DE2846432C2 (ja) | ||
DE4343302A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von metallfreien Phthalocyaninen | |
JP4183435B2 (ja) | 4,4’−ジ(2−ベンゾチアゾリル)アゾベンゼン誘導体の製造方法 | |
US5367074A (en) | Preparation of 7,16-dichlorodianthraquinone-N,N'-dihydroazine | |
JPH0366651A (ja) | 1‐アミノ‐2‐カルボキシアントラキノンの製法 | |
DE636223C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten | |
JP3852035B2 (ja) | ポリクロル銅フタロシアニン顔料組成物及びその製造方法 | |
DE628229C (de) | Verfahren zur Herstellung von chlorhaltigen Kuepenfarbstoffen | |
DE631241C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE2334918C3 (de) | Verfahren zur Herstellung basischer Farbstoffe durch katalytische Oxidation |