JPS58146524A - 第３級エ−テルの製造法 - Google Patents
第３級エ−テルの製造法Info
- Publication number
- JPS58146524A JPS58146524A JP57029661A JP2966182A JPS58146524A JP S58146524 A JPS58146524 A JP S58146524A JP 57029661 A JP57029661 A JP 57029661A JP 2966182 A JP2966182 A JP 2966182A JP S58146524 A JPS58146524 A JP S58146524A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- catalyst layer
- exchange resin
- ion exchange
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は第８級エーテルの製造法に関し、さらに詳細に
は＠８級オレフィンと第１級アルコールとから流通法に
よりａａ級エーテルを製造する方法に係わる。
は＠８級オレフィンと第１級アルコールとから流通法に
よりａａ級エーテルを製造する方法に係わる。
第８級エーテルは工業上、有用な物質であり、就中メチ
ル−ｔ−ブチルエーテル（以下 ＭＴＨＮと記す）はガ
ソリンのオクタン価向上剤として多量に使用されてきて
いる。また、たとえはＭＴＢＦＪは分解してイノブテン
とメタノールとが高純度でしかも容易く得られ、かつ、
ＭＴＢｇは不純物を含むＣ１留分からでも高純度で得ら
れることがらＣ４留分からのインブテンの分離法として
も大きな意義を有している。
ル−ｔ−ブチルエーテル（以下 ＭＴＨＮと記す）はガ
ソリンのオクタン価向上剤として多量に使用されてきて
いる。また、たとえはＭＴＢＦＪは分解してイノブテン
とメタノールとが高純度でしかも容易く得られ、かつ、
ＭＴＢｇは不純物を含むＣ１留分からでも高純度で得ら
れることがらＣ４留分からのインブテンの分離法として
も大きな意義を有している。
ところでイソブチンとメタノールとを酸性イオン交換樹
脂の存在下で反応させてＭＴＢＥを製造する方法乃至纂
８級オレフィンと第１級アルコールを酸性イオン交換ｌ
１１１Ｍの存在下で反応させて第８級エーテルｔＳ造す
る方法として、たとえは、特開昭５１−６９２１号公報
、特公昭５２−２０９６８号公報および特開昭５８−７
６０７号公報などに記載されている方法が知られている
。
脂の存在下で反応させてＭＴＢＥを製造する方法乃至纂
８級オレフィンと第１級アルコールを酸性イオン交換ｌ
１１１Ｍの存在下で反応させて第８級エーテルｔＳ造す
る方法として、たとえは、特開昭５１−６９２１号公報
、特公昭５２−２０９６８号公報および特開昭５８−７
６０７号公報などに記載されている方法が知られている
。
しかして、ＭＴＢＥ乃至第８級エーテルを製造する反応
では多量の熱の発生を伴うが、これらの方法はいずれも
反応を＊Ｓで行なうため、工業的な流通屋反応器におけ
る除熱状困難で不十分であり、反応器において過直な温
度上昇の危険性があり、そのため金触媒の酸性イオン交
換＃４脂の寿命が短くなる。この欠点を避けるためには
通常は原料液を反応生成液の１部で希釈し、かつ触媒層
人口部分の温度を低くするとの手段が採られる。しかし
ながらこの低温部分では反応速度が低くなり、ＳＴＹが
低くなシ、また反応器を通過する液量が増えるため、多
量の触媒が必要で反応器も太きくなる。
では多量の熱の発生を伴うが、これらの方法はいずれも
反応を＊Ｓで行なうため、工業的な流通屋反応器におけ
る除熱状困難で不十分であり、反応器において過直な温
度上昇の危険性があり、そのため金触媒の酸性イオン交
換＃４脂の寿命が短くなる。この欠点を避けるためには
通常は原料液を反応生成液の１部で希釈し、かつ触媒層
人口部分の温度を低くするとの手段が採られる。しかし
ながらこの低温部分では反応速度が低くなり、ＳＴＹが
低くなシ、また反応器を通過する液量が増えるため、多
量の触媒が必要で反応器も太きくなる。
さらに、第８級オレフィンと！１級アルコールとを含有
する原料混合物を沸騰させて乱流を生ぜしめ固体触媒を
浮遊させて分散状態に維持しつ＼反応を行なうＩＥＩ反
応帯域と、これに引続いて液体の反応液と固定された固
体触媒とを接触させて反応を行なう第２反応帯域とを使
用して反応を２段で行なう方法が特公昭４７−４１８８
２号公報に記載されている。しかしながらこの方法では
第１反応帯域では固体触媒と原料との接触はよくなるが
、その反面、摩擦およｐ′／または破壊などによる触媒
の損耗が大きく、また完全混合反ふし器になっているか
ら十分な反応率に違しないためにさらに第２段の固定床
反応器が必要となるなどの欠点があった。
する原料混合物を沸騰させて乱流を生ぜしめ固体触媒を
浮遊させて分散状態に維持しつ＼反応を行なうＩＥＩ反
応帯域と、これに引続いて液体の反応液と固定された固
体触媒とを接触させて反応を行なう第２反応帯域とを使
用して反応を２段で行なう方法が特公昭４７−４１８８
２号公報に記載されている。しかしながらこの方法では
第１反応帯域では固体触媒と原料との接触はよくなるが
、その反面、摩擦およｐ′／または破壊などによる触媒
の損耗が大きく、また完全混合反ふし器になっているか
ら十分な反応率に違しないためにさらに第２段の固定床
反応器が必要となるなどの欠点があった。
これらの従来技術でも示されるように反応率と反応速度
とは二律背反の関係にあり、この両者をともに高くする
ことは慢めて困難であるとされている。
とは二律背反の関係にあり、この両者をともに高くする
ことは慢めて困難であるとされている。
本発明者らは、＠３級オレフィンと第１級アルコールと
を反応させて第８級エーテルを製造する方法において、
触媒１４１の温度上昇を抑え反応率と反応速度との両者
をともに高めて、かつ装置コスい トも安ら１８級エーテルの製法について鋭意研究した結
果１本発明に到達した。
を反応させて第８級エーテルを製造する方法において、
触媒１４１の温度上昇を抑え反応率と反応速度との両者
をともに高めて、かつ装置コスい トも安ら１８級エーテルの製法について鋭意研究した結
果１本発明に到達した。
すなわち、未発明は、第８級オレフィンと第１級アルコ
ールとを酸性イオン交換樹脂の存在下で第８級エーテル
ｔ−ｆｆ、違法で製造する方法において。
ールとを酸性イオン交換樹脂の存在下で第８級エーテル
ｔ−ｆｆ、違法で製造する方法において。
酸性イオン交換樹脂の固定床中を該イオン交換樹脂が固
定され次状態を一維持しつ＼、少くとも第８級オレフィ
ンお、よび８１１１級アルコールを含有する気液混相の
反応液を通過させ、Ｖかつ必要に応じて触媒層を冷却す
ることを特徴とするｌＩＩｆｌ１Ｍエーテルの製造法で
ある。
定され次状態を一維持しつ＼、少くとも第８級オレフィ
ンお、よび８１１１級アルコールを含有する気液混相の
反応液を通過させ、Ｖかつ必要に応じて触媒層を冷却す
ることを特徴とするｌＩＩｆｌ１Ｍエーテルの製造法で
ある。
本発明の方法は、イノブテンとメタノールとからＭＴＢ
Ｅを製造するために好適な方法であるが、他の第８級エ
ーテルの製造にも適用することができる。
Ｅを製造するために好適な方法であるが、他の第８級エ
ーテルの製造にも適用することができる。
イソブチン以外の第８級オレフィンとしてたとえば２−
メチル−２−ブテン、２−メチル−１−ブテン、２・８
−ジメチル−１−ブテン、２−メチル−１−ペンテン、
２−メチル−２−ペンテン、２−メチル−２−ペンテン
、８−メチル−２−ペンテン（シストトランス）おｊヒ
２−工ｆルー１−ブテンなどが使用される。
メチル−２−ブテン、２−メチル−１−ブテン、２・８
−ジメチル−１−ブテン、２−メチル−１−ペンテン、
２−メチル−２−ペンテン、２−メチル−２−ペンテン
、８−メチル−２−ペンテン（シストトランス）おｊヒ
２−工ｆルー１−ブテンなどが使用される。
＠８級オレフィンは純品でない＃ようがよく、他の炭化
水素との混合物が、好ましい。たとえば、イソブチンの
場合には、イソブチンの含有率が実用上通常＃１１５〜
（５部ｗｔ％、 好ましくは２０〜５０ｗｔ％の、主
として炭素数４の炭化水素を含脱水素反応生成油などが
それぞれ好適に使用される。
水素との混合物が、好ましい。たとえば、イソブチンの
場合には、イソブチンの含有率が実用上通常＃１１５〜
（５部ｗｔ％、 好ましくは２０〜５０ｗｔ％の、主
として炭素数４の炭化水素を含脱水素反応生成油などが
それぞれ好適に使用される。
メタノール以外の第１級アルコールとしては、たとえば
エタノール、プロバノールおよびイングロバノールなら
びにブタノールなどが使用される。
エタノール、プロバノールおよびイングロバノールなら
びにブタノールなどが使用される。
ｇａ級オレフィ／に対する第１級アル；−ルのモル比に
は特に制限はないが、実用上、通常は１：α９〜ａＯ，
好マシくはｌ：（１９５〜Ｌ５とされる。
は特に制限はないが、実用上、通常は１：α９〜ａＯ，
好マシくはｌ：（１９５〜Ｌ５とされる。
触媒である酸性イオン交換樹脂としては特に制限はない
が、実用上１通常はマクロポーラス型陽イオン交換樹Ｍ
ｋＣＨ型）が使用され、好適ｅこけスルフォン酸基を有
するマクロポーラス型陽イオ；／交換樹脂が使用される
。この代表例として市販のアンバーリスト１５（ローム
アンドハース社の商品）およびアンバーライ）２００
（オルガノ社の商品）などがある。これらのイオン交
換樹脂の比重は、一般にα６〜ＬＯ程度である。
が、実用上１通常はマクロポーラス型陽イオン交換樹Ｍ
ｋＣＨ型）が使用され、好適ｅこけスルフォン酸基を有
するマクロポーラス型陽イオ；／交換樹脂が使用される
。この代表例として市販のアンバーリスト１５（ローム
アンドハース社の商品）およびアンバーライ）２００
（オルガノ社の商品）などがある。これらのイオン交
換樹脂の比重は、一般にα６〜ＬＯ程度である。
触媒層の最高温度は４常は６０〜１００℃好ましくは７
０〜９０℃とされる。６０℃未満では反応速度が小さく
なり、また１００℃を越えると平衡的に不利となり、ま
たイオン交換樹脂の劣化が速くなりまた副反応籠も多く
なり実用性に乏しくなる。
０〜９０℃とされる。６０℃未満では反応速度が小さく
なり、また１００℃を越えると平衡的に不利となり、ま
たイオン交換樹脂の劣化が速くなりまた副反応籠も多く
なり実用性に乏しくなる。
この最高温度は触媒層を通過する原料混合物乃至反応液
（以下、特に断らない限りは「反応液」といえはこの両
者のいずれかを指すものとする）が沸騰することにより
制御される。従って反応液が触媒層で沸騰するように圧
力を調節しなければならない。この圧力は、反応液組成
、触媒層の所タノールのモル比および所定最萬温度がそ
れぞれ。
（以下、特に断らない限りは「反応液」といえはこの両
者のいずれかを指すものとする）が沸騰することにより
制御される。従って反応液が触媒層で沸騰するように圧
力を調節しなければならない。この圧力は、反応液組成
、触媒層の所タノールのモル比および所定最萬温度がそ
れぞれ。
前記の範囲内に存在している場合には通常は５〜１０Ｋ
ｆ／ｍｕとすればよい。
ｆ／ｍｕとすればよい。
所定の最高温度を制御するために、副次的には原料供給
速度□および／または触媒層入口部の温度を調節するこ
ともできる。すなわち原料供給速度はイオン交換樹脂１
を当り１〜１５ｔ／ｈｒとすれはよく、触媒層人口部分
の温度は５０〜８０℃とすれはよい。
速度□および／または触媒層入口部の温度を調節するこ
ともできる。すなわち原料供給速度はイオン交換樹脂１
を当り１〜１５ｔ／ｈｒとすれはよく、触媒層人口部分
の温度は５０〜８０℃とすれはよい。
によって副次的に制御され、さらに反応は平衡的に有利
となる。この冷却は、本発明では反応液が気液混相で通
過するため反応器の外部からたとえばジャケットまたは
潅水で冷却するだけでよい。
となる。この冷却は、本発明では反応液が気液混相で通
過するため反応器の外部からたとえばジャケットまたは
潅水で冷却するだけでよい。
たソし、多管式反応器を採用して触媒層を冷却するかま
たは反応生成液の一部を反応器入口にリサイクルして冷
却することも訪けない。
たは反応生成液の一部を反応器入口にリサイクルして冷
却することも訪けない。
本発明において、反応器は流通式であればよく特に制限
はないが、通常は、自己熱交換型オたはこのようにして
反応１／ＩＬヲ斧騰させることにより少くとも第８級オ
レフィンおよび第１級アルコールを含有する気液混相の
反応液が触媒層を通過することになる。なお、このとき
に触媒固定床のイオン交換樹脂が浮遊することなく固定
された状態を維持しなければならない。そのためには、
触媒が浮遊しないような適当な条件を選ぶがおよび／ま
たは触媒層上表面を目皿板または網などによって覆って
固定しておけはよい。
はないが、通常は、自己熱交換型オたはこのようにして
反応１／ＩＬヲ斧騰させることにより少くとも第８級オ
レフィンおよび第１級アルコールを含有する気液混相の
反応液が触媒層を通過することになる。なお、このとき
に触媒固定床のイオン交換樹脂が浮遊することなく固定
された状態を維持しなければならない。そのためには、
触媒が浮遊しないような適当な条件を選ぶがおよび／ま
たは触媒層上表面を目皿板または網などによって覆って
固定しておけはよい。
本発明において、第３級オレフィンの反応率およびＳＴ
Ｙともに著しく向上し、工業的に極めて有利に肌８級エ
ーテルを製造することが可能となった。さらに反応器を
冷却する場合には、簡便な手段で冷却でき、また冷却負
荷も大きく軽減され、反応は平衡的にさらに有利に進行
する。
Ｙともに著しく向上し、工業的に極めて有利に肌８級エ
ーテルを製造することが可能となった。さらに反応器を
冷却する場合には、簡便な手段で冷却でき、また冷却負
荷も大きく軽減され、反応は平衡的にさらに有利に進行
する。
本発明を実施例によりさらに具体的に説明する。
実施例１
内径５Ｚ５ｍρ×２長さＲｌｍのステンレス製でかつ覗
き窓を有する反応管にイオン交換樹脂触媒７／バーライ
） ２００ Ｃ（Ｈ型） をａ６８ｔ（触反応圧力をａ
５ Ｋｇ ／ ｃｆＩＧにて反応器上部入口よシ原料
を６０℃に予熱し８８１／ｈｒの供給速度で供給し、触
媒固定床に気液混相の反応液を通過させた。このときの
原料の組成はメタノール２０８％イソブチン８に８＊ｔ
％イソブチン以外の炭化水素（大部分Ｃａ）は４ａ４ｗ
ｔチであった。
き窓を有する反応管にイオン交換樹脂触媒７／バーライ
） ２００ Ｃ（Ｈ型） をａ６８ｔ（触反応圧力をａ
５ Ｋｇ ／ ｃｆＩＧにて反応器上部入口よシ原料
を６０℃に予熱し８８１／ｈｒの供給速度で供給し、触
媒固定床に気液混相の反応液を通過させた。このときの
原料の組成はメタノール２０８％イソブチン８に８＊ｔ
％イソブチン以外の炭化水素（大部分Ｃａ）は４ａ４ｗ
ｔチであった。
触媒層における最高温度は触媒層上表面から５４℃であ
った。
った。
反応器出口での反応生成液の組成はイノブテンＬｇ ｗ
ｔ ％、メタノール２．８ｆｔ％およびＭ ｉ’ １３
ｇ５α８ｗｔチであり、イソブチンの反応率は９６％
であり、これは出口部温度５４℃における平衡組成にほ
ぼ同じであった。
ｔ ％、メタノール２．８ｆｔ％およびＭ ｉ’ １３
ｇ５α８ｗｔチであり、イソブチンの反応率は９６％
であり、これは出口部温度５４℃における平衡組成にほ
ぼ同じであった。
’ｚた、Ｍ’ｒａｇｏｓ’ｒｙＦｉａ２Ｐ４／ｚ触媒、
ｈｒであった。なお、反応中における触媒層の状態を覗
き窓から観察した処、反応液は沸騰しっ＼気液混相で触
媒７１ｉを通過し、固定床の触媒は固定状態を保ってい
た。
ｈｒであった。なお、反応中における触媒層の状態を覗
き窓から観察した処、反応液は沸騰しっ＼気液混相で触
媒７１ｉを通過し、固定床の触媒は固定状態を保ってい
た。
比較例１
反応圧力ｉ１５〜／ｃＩｉＧに変え又反応液を沸騰させ
ることなく液相に保ったｔｌかは実施例１と同様に行な
ったところ、触媒層内のピーク塩ＦＩＬＦｉ１２５℃に
達した。また出口温度は７８℃であった。ジイソブテン
の副生量が著しく増加し、イソブチンの反応本社８９％
であり、ＭＴＨｇのＳＴＹは２．７Ｋｆ／を触媒−ｈｒ
であった。
ることなく液相に保ったｔｌかは実施例１と同様に行な
ったところ、触媒層内のピーク塩ＦＩＬＦｉ１２５℃に
達した。また出口温度は７８℃であった。ジイソブテン
の副生量が著しく増加し、イソブチンの反応本社８９％
であり、ＭＴＨｇのＳＴＹは２．７Ｋｆ／を触媒−ｈｒ
であった。
実施例２
反応管を外部から冷却しなかったほかは、実施例１と同
様にして行なった。
様にして行なった。
触媒層における最高温度は触媒層上表面から４０ｍで７
８℃に達し、それから触媒層下端近くまで７８℃となっ
ていた。
８℃に達し、それから触媒層下端近くまで７８℃となっ
ていた。
反応器出口での反応生成液の組成はイソブチンａ７ ｗ
ｔ％、メタ／−＃ａ６Ｗｔ１６おｊびＭＴＢＨ４？ ２
ｗｔ ％てあり、イソブチンの反応率は８９チであシ、
これは出口部温度７８℃における平衡組成に＃−は同じ
であっ次。
ｔ％、メタ／−＃ａ６Ｗｔ１６おｊびＭＴＢＨ４？ ２
ｗｔ ％てあり、イソブチンの反応率は８９チであシ、
これは出口部温度７８℃における平衡組成に＃−は同じ
であっ次。
Ｍ Ｔ Ｂ Ｅ ｃ） Ｓ ’ｌ’ ＹはＪＩＬＯＫｐ
／を触媒−ｈｒテありた０ なお、反応液は気液混相の状態で触媒層を通過し、かつ
固定床の触媒は固定状態を保っていた。
／を触媒−ｈｒテありた０ なお、反応液は気液混相の状態で触媒層を通過し、かつ
固定床の触媒は固定状態を保っていた。
比較例２
反応圧力を１６Ｋｇ／ｃｊ（）に゛変えて反応液を沸騰
させることなく液相ｒＣ保ったｔｌかは実施例２と同様
に行なったところ、触媒層内のピーク温度は１８０℃に
達し、ジイソブチ／の副生量が著しく増加した。イソブ
チンの反応率は７４％であり。
させることなく液相ｒＣ保ったｔｌかは実施例２と同様
に行なったところ、触媒層内のピーク温度は１８０℃に
達し、ジイソブチ／の副生量が著しく増加した。イソブ
チンの反応率は７４％であり。
ＭＴＢＨのＳＴＹはＬ８にダ／を触媒・ｈ［であった。
実施例８
内径１６ｉｕ＋ｇＸ長さ５０譚のジャケットを有す充て
んした。ジャケットに６０℃の温水を辿じた。
んした。ジャケットに６０℃の温水を辿じた。
反応圧力を８Ｋｆ／ｄＧにて、反応管上部より原料させ
た。
た。
このときの原料組成はイノブテン８ａ４ｗｔ％。
メタノール２ Ｌ ｌ ｗｔ％でありイソブチン以外の
炭化水素は４氏５ｗｔチであった。
炭化水素は４氏５ｗｔチであった。
触媒層における最高温度は８６℃となり出口部において
は７１℃になった。反応器出口での反応生成液の組成は
イソブチンｊ１ｇｗｔチメタノールａ６ｗｔ％およびＭ
ＴＢｇ４ａ１ｗｔ％テメリ、イソブチンの反応率は９Ｌ
７番←Ｉであり、これは出口温度７１℃における平衡組
成にほぼ同じであった。
は７１℃になった。反応器出口での反応生成液の組成は
イソブチンｊ１ｇｗｔチメタノールａ６ｗｔ％およびＭ
ＴＢｇ４ａ１ｗｔ％テメリ、イソブチンの反応率は９Ｌ
７番←Ｉであり、これは出口温度７１℃における平衡組
成にほぼ同じであった。
まりＭＴ Ｂ ｇ）ｓ Ｔ Ｙは４８ Ｋｇ／ Ｌ触媒
−ｈｒ であった。
−ｈｒ であった。
特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社
代表者 長 野 和 吉
−ヅ
Claims (1)
- 第８級オレフィンと餌ｔ＊アルコールとを酸性イオン交
換樹脂の存在下で第８級エーテルを流通法で製造する方
法において、酸性イオン交換樹脂の固定床中を該イオン
交換樹脂が固定された状態を維持しつ＼、少くとも第８
級オレフィンおよび第１′ｉ＆アルコールを含有する気
液混相の反応液を通過させ、かつ必要に応じて触媒層を
冷却するととｔｌ−特徴とする第８級エーテルの製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57029661A JPS58146524A (ja) | 1982-02-25 | 1982-02-25 | 第３級エ−テルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57029661A JPS58146524A (ja) | 1982-02-25 | 1982-02-25 | 第３級エ−テルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58146524A true JPS58146524A (ja) | 1983-09-01 |
Family
ID=12282296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57029661A Pending JPS58146524A (ja) | 1982-02-25 | 1982-02-25 | 第３級エ−テルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58146524A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58167534A (ja) * | 1982-03-12 | 1983-10-03 | スナムプロゲツチ・エス・ペ−・ア− | 第３級ブチルアルキルエ−テルの製法 |
-
1982
- 1982-02-25 JP JP57029661A patent/JPS58146524A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58167534A (ja) * | 1982-03-12 | 1983-10-03 | スナムプロゲツチ・エス・ペ−・ア− | 第３級ブチルアルキルエ−テルの製法 |
| JPH0441133B2 (ja) * | 1982-03-12 | 1992-07-07 | Snam Progetti |
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