JPS5813586A - レセルピリニウム第４級塩誘導体および抗不整脈剤 - Google Patents
レセルピリニウム第４級塩誘導体および抗不整脈剤Info
- Publication number
- JPS5813586A JPS5813586A JP11341681A JP11341681A JPS5813586A JP S5813586 A JPS5813586 A JP S5813586A JP 11341681 A JP11341681 A JP 11341681A JP 11341681 A JP11341681 A JP 11341681A JP S5813586 A JPS5813586 A JP S5813586A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なレセルビリニウム第４級塩誘導体および
それを含有する抗不整脈剤Ｋｌｌする。
それを含有する抗不整脈剤Ｋｌｌする。
本ｌＩ＠のレセルビリニウム第４級塩誘導体は次〇−欽
式 （式中ｎｒ１１１九＋１２０整数を示し、ｘ％＠ ７％
Ｅ！ｌ）原子を示し、Ｒ１は水素原子１１え・ｉ低級
アルキル基を示し％Ｒ２はトリ低級アルキルア々ノアｙ
４エクム基で置換１れそいてもよ一低級アル中ル蓬を示
し、そしてＲ１は低級アルキル基な示、：。
式 （式中ｎｒ１１１九＋１２０整数を示し、ｘ％＠ ７％
Ｅ！ｌ）原子を示し、Ｒ１は水素原子１１え・ｉ低級
アルキル基を示し％Ｒ２はトリ低級アルキルア々ノアｙ
４エクム基で置換１れそいてもよ一低級アル中ル蓬を示
し、そしてＲ１は低級アルキル基な示、：。
す−、Ｒｊの置換されていてもよい低級アル命ル基ｏ＊
′嵩歇（鳩舎によ参存在する置換部分は除く）と絢の低
級アルキル基Ｏ真素数と０１ａは少なくと４ｓ以上であ
る）で表わされる。
′嵩歇（鳩舎によ参存在する置換部分は除く）と絢の低
級アルキル基Ｏ真素数と０１ａは少なくと４ｓ以上であ
る）で表わされる。
誘発−の前記一般式〔Ｉ〕で表わされるレセルＮ９＝＝
りムｑ！４級塩誘導体は抗不整脈剤として有用な化金物
である。仁Ｏｓの化合物としては従来、式 で表わされる１４−メチルレセｋｇ ９ ！ラム冒−メ
イＶが知られて−る（「Ｊ、ムｍ、Ｏｈ＠ｍ、８ｏｏ、
Ｊ第ａＳ巻第２５０７頁（１９！！りおよびｊ＊ｔｏｔ
・内弁」第４ｓ係）巻第６７頁（１９７Ｂ）参照）、シ
かし′＆から、この化金物−抗不整脈作用を有すみか否
か１園 についてｅ！何等の報告もない。
りムｑ！４級塩誘導体は抗不整脈剤として有用な化金物
である。仁Ｏｓの化合物としては従来、式 で表わされる１４−メチルレセｋｇ ９ ！ラム冒−メ
イＶが知られて−る（「Ｊ、ムｍ、Ｏｈ＠ｍ、８ｏｏ、
Ｊ第ａＳ巻第２５０７頁（１９！！りおよびｊ＊ｔｏｔ
・内弁」第４ｓ係）巻第６７頁（１９７Ｂ）参照）、シ
かし′＆から、この化金物−抗不整脈作用を有すみか否
か１園 についてｅ！何等の報告もない。
本ｌｌ＠者らは種々研究を重ねえ結果、新規なレセルビ
リニウム第４級塩を得ることに成功し、しかもそれらが
意外にも抗不整脈作用を有することを見出し丸。
リニウム第４級塩を得ることに成功し、しかもそれらが
意外にも抗不整脈作用を有することを見出し丸。
誘発Ｗ１４に４ＩＡｈレセルビ９＝ウム第４級塩誘導体
は、一般式 （式中Ｒ４は水素原子ｔたは低級アルキル基を示し、ｌ
ｌはジ低級アルキルア々）基で置換されていて％Ｘ％Ａ
低級アルキル基を示す）で真わ１れ為レセルビｌｙ需導
体を例えば、エト四メタン。
は、一般式 （式中Ｒ４は水素原子ｔたは低級アルキル基を示し、ｌ
ｌはジ低級アルキルア々）基で置換されていて％Ｘ％Ａ
低級アルキル基を示す）で真わ１れ為レセルビｌｙ需導
体を例えば、エト四メタン。
リメチルスル本命シト壜九はジメチルホルムアζＶ等の
極性博鵬中Ｅｌｌ解１せ、低級アルキルハライド會ｌｌ
ｌＩ４ルないし大過剰の量で添加して窒素気流中４０〜
９０℃ｏｗｉｖｓｏ＊度で５〜６０時間加熱下に反応さ
せるととにより製造されも反応溶液から目的物質を単離
精製する方法としては例えば、反応後、冷却し、エーテ
ルま九はベンゼン等の比較的非極性の溶媒を添加して。
極性博鵬中Ｅｌｌ解１せ、低級アルキルハライド會ｌｌ
ｌＩ４ルないし大過剰の量で添加して窒素気流中４０〜
９０℃ｏｗｉｖｓｏ＊度で５〜６０時間加熱下に反応さ
せるととにより製造されも反応溶液から目的物質を単離
精製する方法としては例えば、反応後、冷却し、エーテ
ルま九はベンゼン等の比較的非極性の溶媒を添加して。
合成され九本発明の第４級塩を沈殿させ、溶媒と沈殿と
をデカンテーシヨンによ伽分離する。
をデカンテーシヨンによ伽分離する。
得られた沈殿を再び少量のメタノール、エタノール、エ
ト薗メタン、ジメチルスルホキシＶ１１九はジメチルホ
ルムアきド等の比較的極性の高い溶媒Ｋｌｌ解させ、次
いで再度エーテルｔえはベンゼン等０＠媒を添加して第
４級塩を析出させる。Ｆ°別勢によって分離される第４
級塩を１らにアセトン等の溶媒により再結晶させるやと
によ参名らに精製することがで自為。
ト薗メタン、ジメチルスルホキシＶ１１九はジメチルホ
ルムアきド等の比較的極性の高い溶媒Ｋｌｌ解させ、次
いで再度エーテルｔえはベンゼン等０＠媒を添加して第
４級塩を析出させる。Ｆ°別勢によって分離される第４
級塩を１らにアセトン等の溶媒により再結晶させるやと
によ参名らに精製することがで自為。
本発明のレセルビリニウムＩＩ４級塩誘導体Ｏｍｈｏ検
定は峰ルモットヘＯアドレナリン投蔓によって誘発され
る不整脈を阻止するか否かを一定することＫよ勤行なわ
れ九、すなわち、体１４０Ｇ 〜６００１０１ｍ４：ル
モｙ トＫ １２１／に４（Ｄｆｙレーンを腹腔内に注
射した後、背位に固定し、外領静臘にカニ島し−シヨン
する。四肢にＫＯＧ用電極電極定し心電図を第２誘導に
より観察する。麻酔ｓＯ〜６０分後にアドレナリンをカ
ニ為−しを通して急速に注入し、生ずる不整脈が２５秒
〜６０験関持続するようにアＶレナダ／量をきめる。注
入アドレナリン量Ｏ設定ｓＯ分後に供試化金物を徐々に
静注する。供試化合物の静注５分後、１０分後、１５分
後、ＳＯ＋１１Ｋｂもかしめ設定された量のアドレナリ
ンを急速に注入す、４．５分後、１０分１１．１５分後
Ｏアドレナリ７ＩＩ穐不整脈を一度以上完食に阻止しえ
九倶試化會物の量を完食阻孟“′最少有効量（ＬＥＤ
）とする、そのＩｌ定結果は次Ｏとおりである。
定は峰ルモットヘＯアドレナリン投蔓によって誘発され
る不整脈を阻止するか否かを一定することＫよ勤行なわ
れ九、すなわち、体１４０Ｇ 〜６００１０１ｍ４：ル
モｙ トＫ １２１／に４（Ｄｆｙレーンを腹腔内に注
射した後、背位に固定し、外領静臘にカニ島し−シヨン
する。四肢にＫＯＧ用電極電極定し心電図を第２誘導に
より観察する。麻酔ｓＯ〜６０分後にアドレナリンをカ
ニ為−しを通して急速に注入し、生ずる不整脈が２５秒
〜６０験関持続するようにアＶレナダ／量をきめる。注
入アドレナリン量Ｏ設定ｓＯ分後に供試化金物を徐々に
静注する。供試化合物の静注５分後、１０分後、１５分
後、ＳＯ＋１１Ｋｂもかしめ設定された量のアドレナリ
ンを急速に注入す、４．５分後、１０分１１．１５分後
Ｏアドレナリ７ＩＩ穐不整脈を一度以上完食に阻止しえ
九倶試化會物の量を完食阻孟“′最少有効量（ＬＥＤ
）とする、そのＩｌ定結果は次Ｏとおりである。
アドレナリン不整脈に対する効果
プ■カイ／アｉＶ ８０ Ｓ１５ ９
４．４１．１・−メイＶ ルジ曹−〆イド 上記Ｏ供試化合物を前記一般式（ＩＦとＯ開運において
示すと次のとおｐです。
４．４１．１・−メイＶ ルジ曹−〆イド 上記Ｏ供試化合物を前記一般式（ＩＦとＯ開運において
示すと次のとおｐです。
供試化合物 ＲＩ Ｒ２Ｒ１１１Ｘ
ユーーー□ □ −一一一一
ピリエクム一一〆イド
ーダイド
１−メチル−４−ｎ−プロ メチル メチル
プロピル １１ビル−レ鬼ルヒリ凰つム冒 一ダイド 一ダイト 急性−１ｋ （ＬＤ５Ｇ ）は体重的２０〜２５１９の
雄競Ｙマクスを用いて溶剤Ｋ１１ｌ解した供試化合物を
尾静臘に注入してリッチフィールド・ウイルコキソノ（
ＬｉｔｃｈｆＬｅ１４−ＷｉｌｃｏｘＯｎ ）法によｎ
ｅｗ定され九、前ｇｏ鎗果から本尭喚に係為新９Ａ′＆
レセルビリニウム第４級塩誘導体は既知Ｏ化合物よ〉一
層優れえ抗不整脈作用を有する化合物であることがわか
る。
プロピル １１ビル−レ鬼ルヒリ凰つム冒 一ダイド 一ダイト 急性−１ｋ （ＬＤ５Ｇ ）は体重的２０〜２５１９の
雄競Ｙマクスを用いて溶剤Ｋ１１ｌ解した供試化合物を
尾静臘に注入してリッチフィールド・ウイルコキソノ（
ＬｉｔｃｈｆＬｅ１４−ＷｉｌｃｏｘＯｎ ）法によｎ
ｅｗ定され九、前ｇｏ鎗果から本尭喚に係為新９Ａ′＆
レセルビリニウム第４級塩誘導体は既知Ｏ化合物よ〉一
層優れえ抗不整脈作用を有する化合物であることがわか
る。
謳造例 １
１−メチに−４−ｎ−プロビルレ竜ル♂リニウム冒−〆
イＶ 冒−メチルレセルピシｙ６１ｔニトロメ−ン１ｓ舗Ｋｉ
ｌ解し、沃化ｎ−プロピル１２ｍを添加して窒素下８０
℃で一夜反応させる０反応原を冷却し九後、攪拌しなが
らエーテル４０ｍを夕景ずつ添加し、析出し九粉末状沈
殿物をＦＩ＆し、エタノールから再結晶する。収量６０
１（−！Ｌ８９１＆）。
イＶ 冒−メチルレセルピシｙ６１ｔニトロメ−ン１ｓ舗Ｋｉ
ｌ解し、沃化ｎ−プロピル１２ｍを添加して窒素下８０
℃で一夜反応させる０反応原を冷却し九後、攪拌しなが
らエーテル４０ｍを夕景ずつ添加し、析出し九粉末状沈
殿物をＦＩ＆し、エタノールから再結晶する。収量６０
１（−！Ｌ８９１＆）。
ＩＲ： １７１０．１６５０，１１０口χ１（芳香族
２１（） ！Ｌ４ （−００００Ｈ！５１）１＠（
−ｏａｕＢ ４Ｋ） α＠ ５ （）ｋｌ−（１１２
（ｌｉ２０ｊｉＢ ｓｇ）町費、：２２＆０〜２２瓜・
℃ 元素分析値： ０１１ ＩＩＩ ＩＩ憾 計算値： ５＆４０ 表０４ ４８２夷調値＝５五ｓ
７ 本ｓ８ ４７２ 調造儒 ２ ４−！ｌ−ゾ■ビルーレセルビリニウム２二（リメナル
ーｎ−ｆロＶルアン４ニウム）−エチルエステルジ曹−
〆イド １１８Ｉ（ａ０２７−ｔ−ル）０２− ＣＱＩｆａ−７
１ノ）−エナルレセルぜリネー）ｔ４０ｓｌＯニトーメ
＃ｙＫ濤解し、３０−の沃化ｎ−プＷぜルを一一して窒
素下に８０℃で１７時間加熱する。
２１（） ！Ｌ４ （−００００Ｈ！５１）１＠（
−ｏａｕＢ ４Ｋ） α＠ ５ （）ｋｌ−（１１２
（ｌｉ２０ｊｉＢ ｓｇ）町費、：２２＆０〜２２瓜・
℃ 元素分析値： ０１１ ＩＩＩ ＩＩ憾 計算値： ５＆４０ 表０４ ４８２夷調値＝５五ｓ
７ 本ｓ８ ４７２ 調造儒 ２ ４−！ｌ−ゾ■ビルーレセルビリニウム２二（リメナル
ーｎ−ｆロＶルアン４ニウム）−エチルエステルジ曹−
〆イド １１８Ｉ（ａ０２７−ｔ−ル）０２− ＣＱＩｆａ−７
１ノ）−エナルレセルぜリネー）ｔ４０ｓｌＯニトーメ
＃ｙＫ濤解し、３０−の沃化ｎ−プＷぜルを一一して窒
素下に８０℃で１７時間加熱する。
冷却後、ｊＩ応渦◆物を１ｓｔ１−のエーテルで希釈し
％溶媒をデ会ンテーシｗ、：イによ）除会す為。
％溶媒をデ会ンテーシｗ、：イによ）除会す為。
ｌｌ＆鑞を少量０７’タノールＫｊ簿し、攪拌し＆がも
１００ｄＯエーテルを添加する。生成した粉末る。収量
１９ｇ（収率８＆２−）＠ １１：５２００，１ア２０．１４２０，１１１０ＭＭＲ
： １ （Ｌ？ ５ （６） ＆８ （−００１３
１１ｓＨ）ｍ、ｐ、： １９ ！Ｌｓ−１９１１℃前記
各纒造儒に従って次Ｏ化金物が舎虞唱れえ。
１００ｄＯエーテルを添加する。生成した粉末る。収量
１９ｇ（収率８＆２−）＠ １１：５２００，１ア２０．１４２０，１１１０ＭＭＲ
： １ （Ｌ？ ５ （６） ＆８ （−００１３
１１ｓＨ）ｍ、ｐ、： １９ ！Ｌｓ−１９１１℃前記
各纒造儒に従って次Ｏ化金物が舎虞唱れえ。
４− ｎ −ｉ ｖｘ ヒルーレセルｖ９ニウム■−メ
イド ＩＲ：５４００． １７２０．１４４０． １１００１
１ＭＲ： １ ｔｏ （１４１） ！Ｌ７５
（−００Ｈｉ ４１１）＆９Ｓ（芳香ｍ、””２ｕ）
Ａ ８５ （）ｍ−＠４２ａ４ ｉｎ）・ ′１゜ ｍ、ｐ、 ： １９ ＆７〜１９１７℃１−メチルー
４−インプーピルーレセルぜＩＪＬウム璽−ダイＶ 工Ｒ；１７００．１６２０．１１００ ７．１５（芳香族２ｍ） ３４５（−ｏｏｏｏｍｇ
！！ｉ）ｍ、ｐ、： １７４１〜１７ｚ８℃ ４−メチルーレセル１１！リニウム２−（トリメチルア
ｙ峰エクム）−エチルエステルジ璽−〆イドＸＲ１２５
Ｇ、１７２０．１４！！０．１１１０１１ＭＲ： １
ｔ２ （ＩＨＩ ） １８ （−００１１９６Ｍ
）＆９５（芳香族２１） 五２ （−Ｎ（０１１！Ｉ
）ｌ ９１）論、ｐ、：１？！７〜１９９．７℃ 元素分析値： （ＩＩＩＩＨｌｌ Ｉ
イド ＩＲ：５４００． １７２０．１４４０． １１００１
１ＭＲ： １ ｔｏ （１４１） ！Ｌ７５
（−００Ｈｉ ４１１）＆９Ｓ（芳香ｍ、””２ｕ）
Ａ ８５ （）ｍ−＠４２ａ４ ｉｎ）・ ′１゜ ｍ、ｐ、 ： １９ ＆７〜１９１７℃１−メチルー
４−インプーピルーレセルぜＩＪＬウム璽−ダイＶ 工Ｒ；１７００．１６２０．１１００ ７．１５（芳香族２ｍ） ３４５（−ｏｏｏｏｍｇ
！！ｉ）ｍ、ｐ、： １７４１〜１７ｚ８℃ ４−メチルーレセル１１！リニウム２−（トリメチルア
ｙ峰エクム）−エチルエステルジ璽−〆イドＸＲ１２５
Ｇ、１７２０．１４！！０．１１１０１１ＭＲ： １
ｔ２ （ＩＨＩ ） １８ （−００１１９６Ｍ
）＆９５（芳香族２１） 五２ （−Ｎ（０１１！Ｉ
）ｌ ９１）論、ｐ、：１？！７〜１９９．７℃ 元素分析値： （ＩＩＩＩＨｌｌ Ｉ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 （式中１は１１＆えは２ｔ）＠歇を示し、Ｘはハｖａｙ
ン原子を示し、Ｒ１・ｌ水素原子または低級ア＃中＃基
を示し％ Ｒ２はトリ低級チルキルアミノアン４エク五
基で置換されていてもよい低級アルキル基を示し、そし
て−舎ｉ低級アル命ル鵜を示すが、Ｒ１０置換されてい
てもよい低級アル中に基Ｏ炭素数（場合により存在する
置換部分は除く）とＲｓｔ）’ｆｌｋ級アルキル基Ｏ炭
素数との和は少なくともＳ以上である）でａｈされるし
七ルぜリエクム第４級塩誘導飢。 ２）一般式 （式中ｎは１會九は２の整数を示し、！・１ｔｗａｙン
原子を示し％Ｒ１は水素原子を九は低級アルキル基を示
し、Ｒ１はトリ低級アル命ルアミノアノ峰ニウム基で置
換されていてもよ一低級アルキル基を示し、そしてＲ１
は低級アルキルａを示すが、Ｒｊ４Ｄ置換されていても
よい低級アルキル基Ｏ炭素数（場合によ）存在する置換
部分会ｉ除く）とガの低級アルキｋａの炭素数とＯｓは
少なくとも３以上である）で表わ１れるレセルビリニウ
ム第４級塩鱒導体を含有すゐことを時機とする抗不整脈
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11341681A JPS5813586A (ja) | 1981-07-20 | 1981-07-20 | レセルピリニウム第４級塩誘導体および抗不整脈剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11341681A JPS5813586A (ja) | 1981-07-20 | 1981-07-20 | レセルピリニウム第４級塩誘導体および抗不整脈剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5813586A true JPS5813586A (ja) | 1983-01-26 |
| JPH0217553B2 JPH0217553B2 (ja) | 1990-04-20 |
Family
ID=14611697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11341681A Granted JPS5813586A (ja) | 1981-07-20 | 1981-07-20 | レセルピリニウム第４級塩誘導体および抗不整脈剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813586A (ja) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4935400U (ja) * | 1972-06-30 | 1974-03-28 | ||
| JPS5113799A (ja) * | 1974-07-22 | 1976-02-03 | Nisshin Flour Milling Co | Reserupirinjudotaino seizoho |
| JPS5293799A (en) * | 1976-02-02 | 1977-08-06 | Nisshin Flour Milling Co Ltd | Recerpine derivatives and antiarryhythics |
| JPS5510595A (en) * | 1978-06-09 | 1980-01-25 | Rolex Montres | Electronic timer for submarine use |
-
1981
- 1981-07-20 JP JP11341681A patent/JPS5813586A/ja active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4935400U (ja) * | 1972-06-30 | 1974-03-28 | ||
| JPS5113799A (ja) * | 1974-07-22 | 1976-02-03 | Nisshin Flour Milling Co | Reserupirinjudotaino seizoho |
| JPS5293799A (en) * | 1976-02-02 | 1977-08-06 | Nisshin Flour Milling Co Ltd | Recerpine derivatives and antiarryhythics |
| JPS5510595A (en) * | 1978-06-09 | 1980-01-25 | Rolex Montres | Electronic timer for submarine use |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0217553B2 (ja) | 1990-04-20 |
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