JPS58135825A - 選択吸着によるオルト芳香族異性体の分離法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明の関係する技術分野は炭化水素の分離である。さ
らに詳しく紘、本発明は芳香族混合−含有炭化水嵩フィ
ード麺からオにト芳香族異性体を選択的に除去する特種
な結晶性アル建ノケイ酸塩吸着剤會使うことによる、芳
香族混合物含有炭化水素フィード流がらオルト芳香族異
性体の分離に関する６選択的ＫＷＩＬ着され九オルト芳
香族異性体は脱着工程によシＶ＆着剤から除去される。

分離技術においては、結晶性アルミノケイ酸塩から一般
になるある種の吸着剤に利用して炭化水素混合物からあ
る種の炭化水素を分離できることが知られている。芳香
島炭化水嵩分離ｂ％ＫＣ。

芳香族異性体の分離においては、ゼオライトの陽イオン
位１１に選ばれ良陽イオン【含むある種の結晶性アルミ
ノケイ酸塩扛所定のＣ８芳香１に異性体に対し皺ゼオラ
イトの選択率を増加することが−ｆｆＫ細めらｎていふ
１分離しようとすｂＩＩｊ、分が農（支）点および沸点
のような＃ＩＡ似のｓ塩的性質ｔもっとき社、この分離
方式社％に有期でああ。

結晶性アル建ノケイ酸塩吸着剤を利用する少なくともｌ
ｓの他のキシレン異性体の混合物からｐ−キシレンの分
離管記載している多数の方法が、米■特許第３．！ｆｉ
ｇ、７３０号、 ＩＲｊ　、！；！ｆｔ　、ｔ３２４’ｉ、８３．４２４
．０１０号、ｌ１３．４４Ｊ、４．３１号に示されてい
る。結晶性アルイノケイ酸塩１Ｉ着剤を利用するキシレ
ン異性体混合物からエチルベンゼンの吸着分離會配歌し
ている他の方法は、米ｉｉ１％軒 第３．ｑダ３．／ざコ号、＊３．デ９り、６１９号、第
３．９９ｇ、９０／号、 第亭、０２／　、ｌｌ９９号に示されている。しかし、
アイーＰａｔｓ合物からのｐ−キシレンおよびエチルベ
ンゼンの分離は当該技術で既知であるが、フィード流混
合物からＯ−キシレンまたは他のオルト芳香ｗｋａ性体
の分離祉当皺技術では一般的でない。

Ｏ−キシレンのようなオルト芳香族異性体は７タル駿エ
ステル可塑剤の前駆物質として商業上使われるが、０−
キシレンの行かにｐ−キシレン、ｍ−キシレン、エチル
ベンゼンの少なくとも一つ會含むＣ６芳香族混合物の蕎
うな芳香族混合物からオルト芳香族異性体管効率よく分
離できない九めに、オルト芳香族異性体の入手性は制Ｎ
１される。

したがって、本発明の広い目的は芳香族混合物を含んで
いる炭化水素フィード流からオルト芳香ｔｓａ性体の分
離法を提供するにある。

簡単Ｋ１つと、本発明は芳香族混合物含有炭化水素フィ
ード流と結晶性アル建ノケイ酸塩級潜剤Ｃ８７１−／の
床と會接触させることにより、芳香族混合物ｔｔ人でい
る炭化水素フィード流からオルト芳香族異性体の分離の
ための級看分ｍｓｉらなる。ついで、選択的に吸着され
大オルト芳香族異性体會−階少攻く含んでいるラフィネ
ートＲ會床からとりｄす、ついで、床に吸着さｎたオル
ト芳１！Ｆ１１ｋＪｌ性体を脱着してオルト芳香族異性
体Ｖ＊挾し、ついで吸着剤床からオにト芳香族異性体會
含んでいる抽出流管とり出す、好會しい炭化水素フィー
ｒ＊ｔｉｃ、　　芳香ｌＩ混合愉でＴｏｎ、好ＩしいＣ
３Ｚ−／吸着剤ねそのａｍ剤のオルト芳査族遥択重音増
すために、陽イオン交換される。

本法で利用で１！る炭化水嵩フィードｔＩｔは芳香族お
よびオルト芳香族異性体の混合物【含む、これ社一般Ｋ
Ｃ，、Ｃ，ま九はＣ１゜芳香族フィード流管含み、好ま
しいフィード流は０−キシレンおよびｐ−キシレン、ｍ
−キシレン、エチルベンゼンの少なくとも一つ會含んで
いるＣ、芳香族である。

オルト芳香族異性体とは、積の別の置換基ＫＩｉ＃し喪
少なくとも１個の置換基倉吉む芳香珊、すなわち芳香壊
の一つの他の基に対しオルト位の少なくとも１個の基會
有する芳香墳として定義される。

Ｃ，芳１族では、こｎはＯ−キシレンであシ、−・方Ｃ
９芳香族のトリメチルベンゼンの場合は、これはプソイ
ドクメンおよびヘミメリテンである。

精製および石油化学技術でよく知られ九改質および異性
化法によって、オルト芳香族異性体および他の芳香族の
かなりのｆ＃を含む混合物が一般に生成する。　　　　
　　　　　゛ 炭化水素フィード流ｔ、酸化１モル比でセシウムおよび
（ＩＩ！良は）−リウム（Ｃｓ　ＪＪ）＊ＯＯ−０３〜
Ｏ，ＳＳ対Ｎ自００．弘Ｓ〜０．９Ｓ対ＡＪ、０゜対８
１０　３〜’７ＮＨ，０Ｘ（７’Ｅ７’２しＸは０−１
０である）の！ｌ成ＩＩ−有するＣ３Ｚ−／と称さｎる
結晶性アルミノケイ酸塩吸着剤の床と接触させる。陽イ
オン交換の結果、ナトリウムイオン含ｅｒｇ少でｔ＆ゐ
。この特許な結晶性アルミノケイ酸塩−収剤、Ｃ３Ｚ−
／の使用は、オルト芳香族異性体、好ましくＦｉｏ−キ
シレンの・選択吸着に必須のものである。この％稀な結
晶性アルイノケイ酸塩１着剤、Ｃ３Ｚ−／ｉｆｆパー／
ット（８ａｒｒｅｔｔ　）、パ９ダハン（Ｖａｕｇｈａ
ｎ　）の米国特許第９．３０９．３１３号（７９ざコ年
１月Ｓ日付）で十分に１！ｄ？され、記載されており、
この特許をここで参考文献とする。該吸着剤は上記特許
に詳しく記載されているが、驚くべきことＫこの吸着削
性芳香族、特に芳香族異性体混合物を含むフィード流に
おいてオルト遇択性であることが見出さｎた。さらに、
該獣着剤ｔｊＩ轟な陽イオンで陽イオン交換することＫ
よって、オルト辿択率を貢負上増加できる。

オルト芳香族異性体に対する叡収剤の選択率を賽質上増
加するためＫＦＪ、ナトリウム−セシウム形で入手でき
る１Ｎ剤を陽イオン９換するのが好ましい、卑金属また
は遷移金属の陽イオン、六とえけ銅、ルビジウム、ニッ
ケル、ストロンチウム、コバルト、カリ°ウム、鉛、バ
リウム、リチウム、カドミウム、セシウム、カルシウム
、またはその混合物、１！たにアンモニウム、水素のよ
うな他の陽イオンを含むｊ４な陽イオンでナトリウムを
交換できる１選択重音増加するの匠好ましい陽イオンは
カリウム、鉛１、バリウム、リチウム、アンモニウム、
カドミウムであり、陽イオンの好ましい組合せはバリウ
ムまた扛鉛とカリウムの組合せである。

ＣＩＺ−／峡着剤會天然まｆＣは合成粘土（たとえばカ
オリン）のような結合剤、無機酸化物、潤滑剤（たとえ
ば黒鉛）と組合せることができ、押邑物、球、粒、また
はタブレットのような分離法に受入れられるどの形であ
ることもで叢る。

吸着剤のある種の特性が、選択ｅＬＮ法の成功する操作
にとって、絶対に必畳でないとしても高度Ｋｗましい、
このような特性として、吸着剤の１量当りのオル・ト芳
香族異性体のある重量の吸着容１、およびラフィネート
成分および脱着剤物５ＮＫ関しオルト芳香族異性体の選
択吸着がある。

吸着剤がオルト芳香族異性体の特別の＠會Ｖ吸着する容
量は勿論必須のものである。このような容量がな・、け
れば、吸着剤性吸着分離に役に立たない、さらに、オル
ト芳香族異性体に対する吸着剤の容量が高いほど、吸着
剤は一層良好である。特電の吸着剤の＠量の増加は、フ
ィード混合物の特電の仕込割合に含まれているオルト芳
香族異性体の分離に必要な吸着剤量を減少できる。特別
の吸着分離に９する吸着剤量の減少は分離法の費用を下
ける。ある経済的に望ましい寿命にわたり、分離法で実
ＷＩ便用中吸着剤の良好な初期容會會維持することが１
１畳である。一般に、本発明の吸着銅ｉＩ歌着剤の少な
くと４５重重量の炭化水嵩、好ましくは少なくともざ１
ｒＩ丸の脚化水素容１１會壱する。

第二に必要な吸着剤の特性扛、吸着剤がフイードの成分
を分離できることである。“言いかえるうと、吸着剤が
別の成分に比べｌ成分に対し吸着選択率（α）を有する
ことである。相対選択率七個のフィード飲方に比較しｌ
フィード成分に対し表わすことができるだけでなく、フ
ィード混合成分と脱着剤物質の間で表わすことが′ｃ！
る。本明細書で使われる分離係数（α）は、平衡条件で
吸着相のコ成分の比対非吸着相の１Ｗｌ−２成分の比と
して定義される。

相対選択率は次の式（１）のように示される。

良だしＣおよびＯは重量であられしたフィードのコ成分
であり、下付き＾およびＵは夫々吸着相および非吸着相
會表わす、吸着剤床を通したフィードが吸着剤床と接触
ｖｋＩｉ４成を変化しなかったとき、千ＩＩＩ県件が決
定さｒｔた０首いかえると、非吸駕相と吸着相の関に起
る正味の物Ｊｉｉ移ｗＪはなかった。

コ成分のｊ！択率が／、Ｑに近づく場合、他の成分に関
しその吸着剤によるｌ成分の優先的ｇ＆着はない。互に
ほぼ同−程廖に両方が吸着（ま喪は非吸着）される。（
α）が／、Ｑより小さくまたは大きくなると１ハ他成分
に関し１ｒｌｉ分に対する吸着剤による優先的吸着があ
る。欧分ＯＫ対しｌ成分Ｃの＠着剤による選択率を比較
するとき、７．０より大きい（α）は＠着剤内への成分
Ｃの優先的吸着を示している。７．０より小さい（α）
は成分Ｏが優先的に吸着されて、成分Ｃに電入だ非＠清
相と成分ＤＫ冨んだ吸着相Ｖ＊すことを示している。最
適性能のためＫｉｄ、全抽出成分が一つの群れとして抽
出できま喪全ラフィネート成分が明らかにラフイネ−）
ＲＥ戻されるように１脱着剤物質は全抽出成分に関し約
／Ｋｉｔ、いかまたはｌより小さい選択率會奄つべきで
ある。本発明の吸着剤１陽イオン交換する場合は、炭化
水素フィード流の他の成分の少なくと４−＞（成分０）
に対しオ身上芳１！Ｆ＆異性体（１１分Ｃ）の少なくと
一コ、Ｏの（α）分離係数に４走る陽イオンと交換する
のが好ましい。

参着群量と選択率特性ｔ−１１Ｊ足するために咎“定の
フィード混合物で種々の陽イオン交換し九Ｃ３ｚ−ｌ黴
着剤物質會試験するために１静的試験操作會蒙り良、千
の操作は既知重量の吸着割管既知重量の混合炭化水素フ
ィード流と接触させることからなってい友、この混合物
【平衡に遺しさせた後・試料ｔ−除去し、ガスク誼マド
グラフィーで分析した。ラフィネート中の異性体量１１
１１定し、棒準フィード流との差から吸着異性体量【得
九。

分離法においては、膨化水素フィードａｔａ着鋼床と接
触させ＊＊、吸着剤床からラフィネートｅｌｋと抄出す
、この流はフィード流の選択吸着されえオルト−芳香族
異性体【一層少なく含む、ついで、昧Ｋｌ＆着された芳
香族異性体【脱着してこれ１ｍ換させる。

本吸着割管使う種々の処理体系で使用できる脱着工Ｓは
、Ｉ２う操作のｍに依存し変化する。ここで使う「脱着
剤−質」の用Ｓｔは、１着剤から選択１着され良オルト
芳香族真性体を除去できる流体物質を意味する０選択眼
着され九オルト芳香族異性体をｚ４−ジｆｌｔにより吸
着剤から除去する切帯床系では、メタン、エタンなどの
ようなガス状脚化水素またＦｉ窒素ま友は水嵩のような
他の型のガスからなる脱着剤物質會高潟でまえは減圧で
またはその両者で便って、吸着剤から吸着され友オルト
芳香族異性体會効率よく／４−ジできる。しかし、吸着
剤１＊いおよび液相ｖｉ１保するために與質上一定の圧
力と温度で吸殻Ｋ・操作される吸着分離法において灯、
信頼される脱着剤物質は幾つかの基準を満足するよう判
断よく選ぶ必誉がある。第一に、脱着剤物質は次の吸着
サイクルにおいてオルト芳香１１ＪＩ性体が脱着剤物質
１ｍ換するのｔ不轟に妨害するほど強く吸着されること
なく、妥歯な質量流量て吸着剤からオルト芳香族異性体
を璽換しなければならない０選択率で表わして、吸着剤
はラフィネート（たとえば他のＡＮ体）Ｋ＠し脱着剤物
質よりもオルト芳香族Ｉｋ性体に対し一階迦択的である
ことが好ましい、無二に、腕着剤＠負＃：ｔ４１Ｉ定の
吸着剤およびＩＰ＃足のフィード流と相客性でなければ
ならない、さらに詳しくＦｉ、脱着剤物質はラフイネ−
）Ｋ関しオルト芳香族異性体忙対する吸着剤の１畳な選
択率に減少または破壊してＦｉならない。

本法で使用する脱着剤物質は、さらに＃方法に送ｈフィ
ード鐙から容ｎＫ分離できる物質でなけれシならない、
フィードのオルト芳香族異性体の脱着螢、脱着剤−質と
オルト芳香族異性体の両者は混合物で吸着剤から除去さ
れる。Ｍ留のような脱着剤物質の分離法がなけｎげ、オ
ルト芳香族異性体重大はラフィネート成分の純度に着し
く高く灯ならない、そこで１本法で使う脱着割物ｇｉは
フィード流とは爽質上Ｓなる平均沸点ｔもっことが意（
２）さｎていゐ、フィードとＦｉ実実質上表る平均沸点
を有すゐ脱着剤物質の使用は、単Ｓな分１１ｍ１によっ
て抽出物中のフィード成分およびラフィネート滝から脱
着剤物質の分ｍｖ′許し、それによって脱着剤物質を該
方法で再使用できる。ここで使う「ＩＩ！貴上異なる」
の用語は脱着剤物質とフィード混合物の間の平均沸点の
差が少なくと４約／＆Ｆであることｔｔ昧すｂ０脱着剤
物貴の沸点範囲はフィード混合物よ・夛高いかまたに低
いことができる。

本法の液相操作においてＦｉ、単瑠芳香族巌化水票から
なる脱着剤物質が有効である。トルエンとノーラフイン
の混合物も脱着剤物質として有効〒ある。このようなパ
ラフィン灯上記のように吸着剤およびフィード流と相客
性でなければならず１ｆたフィード流から容易に分離で
きなければならない、＠’＋ラフインにとめ基１ｋＫ合
う直−または枝分子′Ｌ−ノ母クラフィン良はシクロＩ
量うフイン倉吉むことができる。このような混合物中の
トルエンの典型＃度に全脱着剤物質混合物の数啓童％か
らｌθθ啓量％までであることができるが、上記混合物
の約Ｓθ〜約ｔｏｏｙｓ−％の範囲が好ましい。

その他の脱着剤ニベンゼン、ジエチルベンゼンなど、お
よびその混合物１含む。

脱着についで、オルト芳香族異性体を含む抽出Ｒ′ｋｌ
１着剤床からとり出す０分離係数（α）Ｋ依存して、こ
のとり出した抽出物はオルト芳香族異性体の比較的純粋
な留分１含むことができる。しかし、選択吸着される威
−分は訣して貧食に吸着剤により吸着される４のではな
く、ラフィネート成分は完全に吸着剤によｐ吸着されな
い亀のでにないヒとがわかる。

一般に１この吸着−分離法は気相まｆＩ−は液相で実施
できるが、液相が好ましい。本法の吸着条件はは埋常濶
から約ダ！；０Ｆ（２３！；”Ｃ）の範囲の１１１１に
含むことができ、またほぼ常圧から約ＳθＯｐｓｌｇ　
　までの範囲の圧力倉吉むことができる０本法の脱着条
件に一般に吸着掃作（記載のような−１−範囲の１１度
と圧力を含む０選択１着され九オルト芳香族異性体の脱
着Ｖ＊圧です良は高温でまたはその両省で実施−でき、
または吸着剤の真９！−４−？）Ｋよｐ＠着興性体を除
去することによｎ＊施できるが１本法は元来これらの脱
着法に＠する吃のではない。

寮施例１ ナトリクム形で８１．／Ｍｌ豫子比コ−ｊ　ｓ　ｃｌ　
／Ｍ趣子比θ、、７ｇ’を有する結晶性アルミノケイ酸
塩吸着剤Ｃ３Ｚ−／Ｖ、ＩＩＩ／＊に挙は大局イオンと
Ｉｓ１表に示し良程縦まで陽イオン交換した。

重量で、エチル４２７７７４％ｐ−キシレンｔ　Ｘ％Ｑ
−キシレン／Ｎｓｍ−キシレンコＸ％　ｎ−ノナン２％
、６　＋＋　ヘキサン９．３ｋｋ含むＣ１芳香族２イー
ドＲｋ、常漉で＃Ｉ１表に挙けたようＫｓ々の陽イオン
父俟しえＣ３Ｚ−／吸着剤に添加し良。

この混合物【平衡Ｋｊ！Ｌさせ喪後、混合物【沈降させ
、試料【＃去し、ガスクロマドグラフィーで分析し良、
ラフィネート中のＣ，Ｊｌ性体量に測定し、ＩＩ／／Ａ
！ｓフィード流との差から吸着された異性体量【得た。

ｔｓｔｓｅｗ挙は九ように１ｍ−キシレン（＆ＩＸ　）
、７エチルベンゼン（［８）ｈａ−キシレン（７Ｘ　）
　　の各々に対するＯ−キシレン（ＯＸ　）の容量と（
α）分離係数會計算した。

１８１表かられかるように、陽イオンの鉛、カドミウム
、アンモニウム、およびカリウムとバリウムまたは鉛と
の混合物を含む交換影線特に良好な選択率を示した。

実施例コ ナトリウム形でＳｌ／ＡＪ！、子比ａ、＋ｌｃｓ／ＡＪ
ＪＩＩＩ子比ｏ、３ｓｔ有する結晶性アにミノケイ、・
酸塩吸着剤Ｃ３Ｚ−／ｌ、第２表に挙は大降イオンと１
ｓコ！ＩＫ示し九−駅家で険イオン交換した。

重量で、ｎ−ヘキサン溶液中グンイドクメン／、９Ｎ、
メンテとン／、９Ｎ、へ建メリテンｉ＊９１ｎ−ノナン
／、９！Ｘｔ−含む棒＠ｃ、　　芳香族フィードａｔ−
１常温で第２ｇ！に卒けたように種々の陽イオン交換し
九Ｃ３Ｚ−／、＠着剤に添加し良、混合物を平衡に違し
させた仮、試料を除去し、ガスクロマトグラフィーで分
析した。ラフィネート中のＣ９異性体雪ｔ−ＩＩ定し、
１／ｓ準フイード流との差から吸着された異性体ｔｖ得
良、＊コ表に挙は良ようＫｍ　フィード沈の種々の成分
に対し容量と（α）分離係数【計算した。

第　　２　　表 グツイドクメン　　グツイドクメン に＋　　　　　　２．ダ　　　　　　０．９ｐｂ＋２Ｉ
Ｉ　、　２　　　　　　０−ざＣａ”　　　　　　２　
、　／　　　　　　　０　、ｂＬｌ”　　　　　　／　
、　３　　　　　　０−り８ａ”　　　　　　２　、９
　　　　　　０　、　ｇＮＨ＋　　　　　　２．５　　
　　　　θ０ｇ。。＋２　　　　　２　、　／　　　　
　　　Ｑ　、ざＳｒ＋２２　、　’ｌ　　　　　　　Ｏ
、ＡＣｓ＋２−０　　　　　　　／−ダ 容量 ヘミメリテン　　吸着Ｃ９，？ ２．１．　　　　０．／２ ５．２　　　０．０ｇ ３　、！；　　　　　０　、１０ コ、Ｑ　　　　　Ｏ，１ｇ ３、ｇ　　　　ｏ、０９ ３．２　　　０．０ｇ コ、ｓ　　　　　ｏ　、ｏｑ ３、ｇ　　　　　Ｏ，１０ コ、／　　　　　０．０９ 第１表かられかるように、陽イオンの鉛、バリウム、ス
トミンチラムを含むＣ３Ｚ−／の交換形Ｆｉ、メシチレ
ンよりもグツイドクメンおよびへンメリテンの両者に対
し４ＩＫ良好な選択率を示しえ。

実施例３ 重量％で％ｎ−ヘキサン溶液中ｐ−エチルトルエン（Ｐ
）コｍ／Ｎｓｍ−エチルトルエン（Ｍ）７．７ｇ％Ｏ−
エチルトルエン（０）／、７％、ｎ−ノナン／、９Ｎｋ
含むＣ１芳香族フィード流？、実施例コのようＫＣ８２
−／陽イオン交換し友黴着剤に添加した０次の第３表に
示し九ように、フィード流の種々の成分に対し容量と（
α）分離係数を計算した。

第　　３　　！！ 容量 陽イ ＰＭＭ　　　吸着剤、ｆ！・ に＋　　１．ダ　λ、４Ｉ　／、？　　　０．／λＰｂ
＋″　　コ、ｌ　２．ざ　／、４（０，０ｇ第３表から
れかるように、Ｃ３Ｚ−／’の鉛陽イオン交換形はｐ−
エチルトルエンおよびｍ−エチルトルエンの両者よりも
Ｏ−エチルトルエン［対し％忙良好な選択率を示し良。

実施例ｑ ナトリウム形で％Ｓｌ／ＡＪ豫子比２．ｔ％Ｃｓ　／Ａ
ＪＩＩｆｉ、子比０−　Ｊ　！；　ｋ　’ｌ！　シｓ　
カリウムで陽イオン交換したＣ３Ｚ−／’ｆｔ＆着剤と
して使い、分１ｌＩｌ法を実施した。粉末のカリウム交
換Ｃ３Ｚ−／に充てん後、液体クロマトダラフイー管の
コ個の３）イーム部分を死容積コネクターと直列につな
いだ。

ｏ　−＊　シＬ／　ン／　ｍ−キシレンの！；０／！；
０（料量）混合物２００１ｄｋ注入前に１カラム會トル
エンと／４ラフイン′″Ｆ”の脱着剤混合物でフラッシ
ュした＊Ａ００ｐｓｌの背圧で、脱着剤の流量は０．７
！；ｄ／分であつ喪、３分毎に試料會採取し、ガスクロ
！トゲラフイーによシキシレン異性体會分析し喪０分離
工稈を常温で実施した。Ｏ，クコの分離＊Ｆ（／、０の
分解能はベースラインまたに成分の完全な分離を示す）
で、計算（α）分ＩＩ停数はλ、Ｏであつ九。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 …（−）芳香族混合物【含んでいる炭化水素フィー゛ド
   流を結晶性アルンノケイ酸塩吸着剤Ｃ５Ｚ−１の床と接
   触させ、 （ｉ）＃吸着剤の床からフィー　ド流の選択吸着され大
   オルト芳香族真性体を一層、少なく含んでいるラフィネ
   ート【とり出し、 （ｅ）　　吸着され友オルト芳香族異性体【置換する九
   めに上記真性体を脱着し、 （ｄ）　　吸着剤の床からオルト芳香族異性体ｉ含んで
   いる抽出Ｒｔとシ出すことを特徴とする芳香族混合物を
   含んでいる炭化水素ツイード流からオルト芳香族異性体
   の吸着分離法。 １１１　　皺黴着銅がカリウム、鉛、バリウム、リチウ
   ム、カドンウム、アンモニウム、ナトリウム、銅、ルビ
   ジウム、ニッケル、ストロンチウム、コバルト、セン９
   ム、カルシウムからなる群から選ばれる少なくともｌｓ
   の陽イオンを含んでいる特許請求の範囲第…ｍｌｅ＊の
   １法。 （３１該吸着剤がカリウム、鉛、バリウム、リチウム、
   アンモニウム、カドオウムからなる群から選げｎる少な
   くともｌｓｌの陽イオンを有している特許請求の範囲第
   １１１１　ＸＪｌ記載の方法。 （４１ｍ歌、着剤がバリウム、鉛からなる群から選ばれ
   る陽イオンと１合せてカリウム陽イオン！有する特許請
   求の範ＩＩ蒙（３）項紀載の方法。 （５）１炭化水素フィード流がｐ−キシレン、ｍ−キシ
   レン、エチルベンゼンから６なる群から選ばれる芳香族
   の少なくとも／＠とＯ−キシレンの混合物【含んでいる
   特許請求の範ｉ！ｌ鯖Ｉ項〜第（４１項のいずれか一項
   記載の方法。 （６１＃巌化水素フイード流がＣ９芳香族混合物を含入
   でいる特許請求の範ｌ！Ｉ謝０ｉ項〜謝（６）璃のいず
   れか一項記載の方法。 ＋７１　　トルエン、ベンゼン、Ｊ９ラフイン、ジエチ
   ルベンゼン、およびその混合物からなる群から選ばれる
   脱着剤を使う特許請求の範囲第（１；項配龜の方法。 （−；＃吸着剤が酸化物のモル比で町０θ、０５〜０、
   ｊｊ対Ｎａ、Ｏθ；ＩＲｊ；−０，９！ｆ対ＡＪ、Ｏ１
   対８１０．３〜７対Ｈ，ＯＸ　（友りＬＭｔ！−にシラ
   Ａま大はＩリウムであシ、Ｘは０〜１０である）の式を
   有する特許請求の範１！ｌ１ｌ（ＩｌｌｋｌＦ！歌の方
   法。 ４餠　該吸着剤が陽イオン交換した結果として誠少し友
   ナトリウムイオン含普會有する特許請求の範Ｓ蒙１ＩＩ
   Ｉ項記軟の方法。 ａ・　分離１常−がら４！！ＯＦの範囲内のＩｌ＃で、
   常圧からｊ　００　ｐｓｌｇ　の＠Ｗ！Ａ内の圧力で寮
   施する特許請求の＠　ａ　ＩＸ　ｏｒ　Ｈ記載の方法。 １υ１１１