NO164531B - Fremgangsmaate for separering av orto-aromatiske isomerer fra en hydrokarbonstroem. - Google Patents
Fremgangsmaate for separering av orto-aromatiske isomerer fra en hydrokarbonstroem. Download PDFInfo
- Publication number
- NO164531B NO164531B NO830108A NO830108A NO164531B NO 164531 B NO164531 B NO 164531B NO 830108 A NO830108 A NO 830108A NO 830108 A NO830108 A NO 830108A NO 164531 B NO164531 B NO 164531B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- adsorbent
- ortho
- aromatic
- feed stream
- adsorbed
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 28
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims description 18
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims description 18
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 title claims description 16
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 claims abstract description 68
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 35
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 31
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 19
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims description 18
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 9
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 5
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 claims description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052716 thallium Chemical group 0.000 claims description 2
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical group [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 abstract description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 30
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylbenzene Chemical group CC1=CC=C(C)C(C)=C1 GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- HYFLWBNQFMXCPA-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-methylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1C HYFLWBNQFMXCPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JRLPEMVDPFPYPJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-4-methylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(C)C=C1 JRLPEMVDPFPYPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZLCSFXXPPANWQY-UHFFFAOYSA-N 3-ethyltoluene Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1 ZLCSFXXPPANWQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 3
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 2
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- BVWZFGDFKQCHAN-UHFFFAOYSA-N [Na].[Cs] Chemical group [Na].[Cs] BVWZFGDFKQCHAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- -1 aluminum silicates Chemical class 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000010953 base metal Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000002407 reforming Methods 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/12—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers
- C07C7/13—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers by molecular-sieve technique
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører hydrokarbonseparering.
Mer spesielt angår oppfinnelsen separering av orto-aromatiske isomerer fra en hydrokarbonstrøm inneholdende en blanding av aromatiske stoffer ved bruk av et spesielt krystallinsk aluminiumsilikat-adsorpsjonsmiddel som selektivt fjerner den orto-aromatiske isomer fra strømmen. Den selektivt adsorberte orto-aromatiske isomer fjernes fra adsorpsjonsmidlet ved et desorpsjonstrinn.
Det er innen separeringsteknikken kjent at visse adsorp- . sjonsmidler som generelt omfatter krystallinske aluminum-silikater, kan anvendes for å separere visse hydrokarboner fra blandinger derav. Ved aromatisk hydrokarbonseparering og spesielt separering av CoQ-aromatiske isomerer, er det vanlig kjent at visse krystallinske aluminiumsilikater inneholdende utvalgte kationer ved de zeolittiske kationiske steder fremmer zeolittens selektivitet for en gitt Cg-aromatisk isomer. Denne separeringsmåte er spesielt nyttig når komponentene som skal separeres, har lignende fysikalske egenskaper, slik som fryse- og kokepunkter.
En rekke fremgangsmåter som beskriver separering av para-xylen fra en blanding av minst en annen xylenisomer under anvendelse av et krystallinsk aluminiumsilikat-adsorpsjonsmiddel, er vist i US patenter 3.558.730, 3.558.732, 3.626.020 og 3.663.638. Andre fremgangsmåter som beskriver adsorpsjonssepareringen av etylbenzen fra en blanding av xylenisomerer under anvendelse av et krystallinsk aluminium-silikatadsorpsjonsmiddel, er vist i US patenter 3.943.182, 3.997.619, 3.998.901 og 4.021.499. Mens separeringen av para-xylen og etylbenzen fra en tilført blandingsstrøm imidlertid er kjent, er separeringen av orto-xylen eller andre orto-aromatiske isomerer fra en tilført blandings-strøm ikke tidligere kjent.
Orto-aromatiske isomerer slik som orto-xylen, benyttes kommersielt som forløpere for ftalat-myknere, men til-gjengeligheten av orto-aromatiske isomerer er begrenset på grunn av at man ikke på effektiv måte kan separere de orto-aromatiske isomerer fra en blanding av aromater, slik som en blanding av C8-aromater som innbefatter minst en av para-xylen-, meta-xylen og etylbenzen i tillegg til orto-xylen.
Det er følgelig et formål med foreliggende oppfinnelse å tilveiebringe en fremgangsmåte for separering av orto-aramatiske isomerer fra en hydrokarbon-tilførselsstrøm inneholdende en blanding av aromatiske stoffer.
Ifølge foreliggende oppfinnelse er det således tilveiebragt en fremgangsmåte for separering av de orto-aromatiske isomerene fra en hydrokarbon-tilførselsstrøm inneholdende en blanding av aromatiske stoffer ved adsorpsjonsseparering, og denne fremgangsmåten er kjennetegnet ved at man
(a) bringer nevnte hydrokarbon-tilførselsstrøm i kontakt med et lag av et krystallinsk aluminiumsilikat-adsorpsjonsmiddel av type CSZ-1; (b) fjerner fra nevnte lag av adsorpsjonsmiddel en raffinatstrøm inneholdende mindre av den selektivt adsorberte orto-aromatiske isomer i tilførsels-strømmen; (c) desorberer den adsorberte orto-aromatiske isomer for
å bevirke fortrengning derav; og
(d) fjerner en ekstraktstrøm inneholdende den orto-aromatiske isomer fra laget av adsorpsjonsmiddel.
Den foretrukne hydrokarbon-tilførselsstrøm er en blanding av Cg-aromater, mens det foretrukne CSZ-l-adsorpsjonsmiddel er kationutvekslet for å øke adsorberingsmidlets selektivitet for orto-aromatisk isomer.
Hydrokarbon-tilførselsstrømmer som kan anvendes i foreliggende fremgangsmåte inneholder blandinger av aromatiske stoffer og en orto-aromatisk isomer. Dette innebærer generelt en C8, Cg eller C±0 aromatisk tilførselsstrøm, mens den foretrukne tilførselsstrøm er C8-aromater inneholdende orto-xylen og minst en av para-xylen, meta-xylen og etylbenzen. Orto-aromatiske isomerer er definert som aromatiske ringer som inneholder minst en substituentgruppe tilstøtende til en annen substituentgruppe i ringen, dvs. som har minst en gruppe som har en orto-stilling i forhold til en annen gruppe i den aromatiske ring. For C8-aromatiske stoffer er det orto-xylen, mens i tilfelle for Cg-aromatiske stoffer, trimetylbenzen, er det pseudokumen og hemimelliten. Blandinger inneholdende vesentlige mengder av orto-aromatiske isomerer og andre aromatiske stoffer fremstilles vanligvis ved reformerings- og isomeriseringsprosesser, hvilke prosesser er velkjente innen raffineringsteknikken og den petrokjemiske teknikk.
Hydrokarbon-tilførselsstrømmen bringes således i kontakt med et lag av et krystallinsk aluminiumsilikat-adsorpsjonsmiddel, betegnet CSZ-1, som har en sammensetning uttrykt i molforhold av oksyder på 0,05-0,55 cesium og/eller thalium (Cs,T120:0:45 til 0,95 Na20:Al203: 3 til 7 Si02:X H20 hvor X er 0 til 10. Natriumioninnholdet kan reduseres som et resultat avkation-utveksling. Bruken av dette spesielle krystallinske aluminiumsilikat-adsorpsjonsmiddel, CSZ-1, er kritisk for den selektive adsorpsjon av orto-aromatiske isomerer, fortrinnsvis orto-xylen. Dette spesielle krystallinske aluminiumsilikat-adsorpsjonsmiddel, CSZ-1, er fullstendig identifisert og beskrevet i US-patent nr. 4.309.313. Mens adsorpsjonsmidlet er fullstendig beskrevet i dette patent, har man overraskende funnet at dette adsorpsjonsmiddel er orto-selektivt i en tilførselsstrøm inneholdende en blanding av aromater, spesielt aromatiske isomerer. Videre, orto-selektiviteten kan vesentlig forøkes ved kationutveksling av adsorpsjonsmidlet med et egnet kation.
For vesentlig å øke adsorpsjonsmidlets selektivitet for orto-aromatiske isomerer, blir adsorpsjonsmidlet som er til-gjengelig i sin natrium-cesiumform fortrinnsvis kationutvekslet. Natriumet kan utveksles med passende kationer som innbefatter basemetall- eller overgangsmeta11-kationer, slik som kopper, rubidium, nikkel, strontium, kobolt, kalium, bly, barium, litium, kadminium, cesium og kalsium, eller blandinger derav eller andre kationer, slik som ammonium og hydrogen. De foretrukne kationer for forøket selektivitet er kalium, bly, barium, litium, ammonium og kadmium, mens den foretrukne kombinasjon av kationer er kalium med enten barium eller bly.
CSZ-l-adsorpsjonsmidlet kan kombineres med et bindemiddel, slik som naturlige eller syntetiske leirer (f.eks. kaolin), uorganiske oksyder og smøremidler (f.eks. grafitt) og kan være i en hvilken som helst form som er akseptabel for separeringsprosessen slik som ekstrudater, sfærer, granulater eller tabletter.
Visse egenskaper hos adsorpsjonsmidlene er meget ønskelige, om ikke absolutt nødvendige, for guntig operasjon av en selektiv adsorpsjonsprosess. Blant slike egenskaper er: absorberende evne for en viss vektandel av den orto-aromatiske isomer pr. vektdel av adsorpsjonsmidlet; og den selektive adsorpsjon av den orto-aromatiske isomer med hensyn til en raffinatkomponent og det desorberende materialet. Evne for adsorpsjonsmidlet til å adsorbere et spesifikt volum av orto-aromatisk isomer er naturligvis en nødvendighet;
uten en slik evne er adsorpsjonsmidlet ubrukbart for adsorberende separering. Videre, jo høyere adsorpsjonsmidlets kapasitet for den orto-aromatiske isomer er, jo bedre er adsorpsjonsmidlet. Forøket kapasitet hos et spesielt adsorpsjonsmiddel gjør det mulig å redusere mengden av adsorpsjonsmiddel som skal til for å separere den orto-aromatiske isomer som inneholdes i en spesiell charge-mengde av tilførsels-blanding. En reduksjon i mengden av adsorpsjonsmiddel som skal til for en spesiell adsorpsjon-separering reduserer kostnadene for separeringsprosessen. Det er viktig at adsorpsjonsmidlets gode begynnelseskapasitet opprettholdes under anvendelse i separeringsprosessen over en viss økonomisk ønskelig levetid. Generelt har adsorpsjonsmidlet i foreliggende oppfinnelse en kapasitet på minst 5% hydrokarbon beregnet på adsorpsjonsmidlets vekt og fortrinnsvis minst
8% hydrokarbon beregnet på adsorpsjonsmidlet vekt.
Den andre nødvendige egenskap for adsorpsjonsmidlet er
dets evne til å separere komponenter i det tilførte materialet; eller med andre ord at adsorpsjonsmidlet har adsorp-sjonsselektivitet, (a), for en komponent sammenlignet med
en annen komponent. Relativ selektivitet kan uttrykkes
ikke bare for en tilførselskomponent sammenlignet med en annen, men kan også uttrykkes mellom enhver komponent i en tilførselsblanding og det desorberende materialet. Separasjonsfaktoren, (a), som benyttet i foreliggende sammenheng er definert som forholdet for de to komponentene i den adsorberte fasen over forholdet for de samme to komponenter i den ikke-adsorberte fasen ved likevektsbetingelser.
Relativ selektivitet er vist i ligning 1 nedenfor:
LIGNING 1
hvor C og D er to komponenter i tilførselen representert ved vekt og indeksene A og U representerer de adsorberte og ikke-adsorberte faser, respektivt. Likevektsbetingelsene ble bestemt når tilførselen som passerer over et lag av adsorberende materiale ikke endret sammensetning etter kontakt med det adsorberende lag. Det forekom med andre ord ingen netto overføring av materialet mellom den ikke-adsorberte og adsorberte fasen.
Når selektivitet for to komponenter nærmer seg 1,0, er det ingen selektiv adsorpsjon av en komponent av adsorpsjonsmidlet i forhold til den andre; de adsorberes begge (eller adsorberes ikke) i omtrent samme grad i forhold til hver-andre. Ettersom (a) blir mindre eller større enn 1,0, har man selektiv adsorpsjon av adsorpsjonsmidlet for en komponent i forhold til den andre. Når man sammenligner selek-tiviteten til adsorpsjonsmidlet for en komponent C over komponent D, indikerer (a) større enn 1,0 selektiv adsorpsjon av komponent C i adsorpsjonsmidlet. En (a)-verdi mindre enn 1,0 ville indikerer at komponent D adsorberes selektivt og etterlater en ikke-adsorbert fase som er rikere på komponent C og en adsorbert fase som er rikere på komponent D. For optimal ytelse bør de desorberende materialer ha en selektivitet som er lik ca. 1 eller mindre enn 1 med hensyn til alle ekstraktkomponentene slik at alle ekstraktkomponentene kan ekstraheres som en klasse og alle raffinat-komponentene klart avvises inn i raffinatstrømmen. Når adsorpsjonsmidlet i foreliggende oppfinnelse kationutveksles, blir det fortrinnsvis utvekslet med et kation som vil gi en (a)-separeringsfaktor på minst 2,0 for den orto-aromatiske isomer (komponent C) over minst en av de andre komponentene (komponent B) i hydrokarbon-tilførselsstrømmen.
Por å undersøke de forskjellige kationutvekslede CSZ-1-adsorpsjonsmaterialene med en spesiell tilførselsblanding for å måle egenskapene for adsorpsjonskapasitet og -selektivitet, ble det benyttet en statisk testmetode. Metoden besto i å bringe en kjent vekt av adsorpsjonsmiddel i kontakt med en kjent vekt av blandet hydrokarbon-tilførsels-strøm. Etter at denne blanding har fått nå likevekt, ble en prøve fjernet og analysert ved gasskromatografi. Mengdene av isomerer i raffinatet ble målt og mengdene av isomerer adsorbert ble oppnådd ved forskjell fra standard-tilførselsstrømmen.
I en separeringsprosess blir en raffinatstrøm, etter at hydrokarbon-tilførselsstrømmen er bragt i kontakt med laget av adsorpsjonsmateriale, fjernet fra det adsorberende lag, idet denne strøm inneholder mindre av den selektivt adsorberte orto-aromatiske strøm i tilførselsstørmmen. Den adsorberte aromatiske isomer på laget blir deretter desorbert for å bevirke fortrengning derav.
Desorpsjonstrinnet som kan benyttes i de forskjellige be-handlingssystemer som benytter dette adsorpsjonsmiddel vil variere avhengig av den operasjonstype som anvendes.
Den her benyttede betegnelse "desorberende materiale" skal bety enhver fluid som kan fjerne en selektivt adsorbert orto-aromatisk isomer fra adsorpsjonsmaterialet. Sving-lag-systemet hvori den selektivt adsorberte orto-aromatiske isomer fjernes fra adsorpsjonsmidlet av en spyléstrøm, desorberende materialer omfattende gassformige hydrokarboner slik som metan, etan, osv., eller andre gasstyper slik som nitrogen eller hydrogen, kan benyttes ved forhøyede temperaturer eller reduserte trykk eller begge deler for effek-tivt å utspyle den adsorberte orto-aromatiske isomer fra adsorpsjonsmidlet.
I en adsorpsjon-separeringsprosess som benytter adsorpsjonsmidlet og som generelt opereres ved vesentlig konstante trykk og temperaturer for å sikre en væskeformig fase, må
det desorberende materialet som man er avhengig av imidlertid velges nøye for å tilfredsstille flere kriterier. For det første må det desorberende materialet fortrenge den orto-aromatiske isomer fra adsorpsjonsmidlet med rimelige massestrømningshastigheter uten selv å bli så sterkt adsorbert at det i urimelig grad hindrer den orto-aromatiske isomer i å fortrenge det desorberende materialet i en etter-følgende adsorpsjonssykel. Uttrykt som selektivitet er det foretrukket, at adsorpsjonsmidlet er mer selektivt for de orto-aromatiske isomerene med hensyn til et raffinat (f.eks. andre isomerer) enn det er for det desorberende materialet med hensyn til et raffinat. For det annet må
de desorberende materialer være forenelige med det spesielle adsorpsjonsmidlet og den spesielle tilførselsstrøm. De må mer spesielt ikke redusere eller ødelegge adsorpsjonsmidlets kritiske selektivitet for de orto-aromatiske isomerene med hensyn til raffinatet.
Desorberende materialer som skal anvendes i foreliggende fremgangsmåte bør i tillegg være stoffer som lett lar seg separere fra tilførselsstrømmen som føres inn i prosessen. Etter desorpsjon av den orto-aromatiske isomer i tilførselen,
blir både det desorberende materialet og den orto-aromatiske isomer fjernet i en blanding fra adsorpsjonsmidlet. Uten
en metode for separering av det desorberende materialet, slik som destillasjon, ville enheten av enten den orto-aromatiske isomer eller raffinatkomponenten ikke være meget høy. Det er derfor meningen at ethvert desorberende materiale som benyttes i foreliggende fremgangsmåte skal ha et vesentlig forskjellig gjennomsnittlig kokepunkt fra det til tilførselsstrømmen. Bruken av et desorberende materiale som har et vesentlig forskjellig gjennomsnittlig kokepunkt fra det til tilførselen tillater separering av det desorberende materialet fra tilførselskomponentene i ekstrakt-og raffinatstrømmene ved enkel fraksjonering hvorved det tillates bruk på nytt av desorberende materiale i prosessen. Den heri benyttede betegnelse "vesentlig forskjellig" skal bety at forskjellen mellom de gjennomsnittlige kokepunkter mellom det desorberende materialet og tilførselsblandingen skal være minst ca. 8,3°C. Kokeområdet for det desorberende materialet kan være høyere eller lavere enn det for til-før sel sb landingen .
I en væskefaseoperasjon av foreliggende fremgangsmåte er desorberende materialer omfattende mono-aromatiske hydrokarboner effektive. Blandinger av toluen med parafiner er også effektive som desorberende materialer. Slike parafiner må være forenelige med adsorpsjonsmidlet og tilførselsstrøm-men som angitt ovenfor, og må lett kunne separeres fra til-førselsstrømmen. Parafinene kan innbefatte rette eller for-grenede parafiner eller cykloparafiner som tilfredsstiller disse kriterier. Typiske konsentrasjoner av toluen i slike blandinger kan være fra noen volum-% opptil 100 volum-% av den totale blanding av desorberende materialet, men slike konsentrasjoner vil fortrinnsvis være iområdet fra 50
til 100 volum-% av blandingen. Andre desorpsjonsmidler .innbefatter benzen, dietylbenzen osv. og blandinger derav.
Etter desorpsjon blir ekstraktstrømmen inneholdende den orto-aromatiske isomer fjernet fra det adsorberende lag. Avhengig av separasjonsfaktoren (a) kan dette fjernede ekstrakt inneholde relativt rene fraksjoner av orto-aromatiske isomerer. Det vil imidlertid forstå at denne selektivt adsorberende komponent aldri blir fullstendig adsorbert av adsorpsjonsmaterialet, og heller ikke blir raffinatkomponenten fullstendig ikke-adsorbert av adsorpsjonsmaterialet .
Denne adsorpsjon-separasjonsprosess kan generelt utføres
i damp- eller væskefasen, idet væskefasen er foretrukket. Adsorpsjonsbetingelser for foreliggende fremgangsmåte kan innbefatte temperaturer i området fra omgivelsestemperatur til 235°C og vil innbefatte trykk i området fra atmosfæretrykk til 35,15 kg/cm<2> manometertrykk. Desorp-sjonsbetingelser for foreliggende fremgangsmåte skal generelt innbefatte det samme området for temperaturer og trykk som angitt for adsorpsjonsoperasjonen. Desorpsjonen av den selektivt adsorberte orto-aromatiske isomer kan også foretas ved undertrykk ved forhøyede temperatur eller begge deler, eller ved vakuumspyling av adsorpsjonsmidlet for å fjerne den adsorberte isomer, men foreliggende fremgangsmåte er ikke primært rettet mot disse desorpsjonsmetoder.
EKSEMPEL I
Et krystallinsk aluminiumsilikat-adsorpsjonsmiddel av CSZ-1 med et Si/Al-atomforhold på 2,8, og et Cs/Al-atomforhold på 0,35 i sin natriumform, ble kationutvekslet med de kationer og i den grad som er angitt i tabell 1. En Cg-aromatisk tilførselsstrøm inneholdende 1% etylbenzen, 1% para-xylen, 1% orto-xylen, 2% meta-xylen, 2% n-nonan og 93% n-heksan, alle beregnet etter vekt, ble tilsatt ved omgivelsestemperatur til de forskjellige kationutvekslede CSZ-l-adsorpsjonsmidlene, som angitt i tabell 1. Etter at denne blanding hadde fått anledning til å nå likevekt, ble den hensatt og en prøve ble fjernet og analysert ved gasskromatografi. Mengdene av Cg-isomerer i raffinatet ble målt og mengdene av adsorberte isomerer ble oppnådd ved forskjell fra standard-tilførselsstrømmen. Kapasiteten og (a)-separerings-faktoren ble beregnet for orto-xylen (OX) mot hver av meta-xylen (MX), etylbenzen (EB) og para-xylen (PX), som angitt i tabell 1: Som det fremgår fra tabell 1 viste utvekslede former inneholdende kationene bly, kadmium, ammonium og blandinger av kalium med enten barium eller bly, spesielt god selektivitet.
EKSEMPEL II
Et krystallinsk aluminiumsilikat-adsorpsjonsmiddel av CSZ-1 med et Si/Al-atomforhold på 2,8 og et Sc/Al-atomforhold på 0,35 i sin natriumform, ble kationutvekslet med de kationer og den grad sam er angitt i tabell 2. En standard Cg-aromatisk tilførselsstrøm inneholdende 1,9% pseudokumen, 1,9% mesitylen, 1,9% hemimelliten, 1,9% n-nonan i en oppløs-ning av n-heksan, idet alle prosentangivelser er beregnet på vekt, ble tilsatt ved omgivelsestemperatur til forskjellige kationutvekslede CSZ-l-adsorpsjonsmidler, som angitt i tabell 2. Etter at blandingen hadde fått nå likevekt,
ble en prøve fjernet og analysert ved gasskromatografi. Mengdene av Cg-isomerer i raffinatet ble målt og mengdene
av adsorberte isomerer ble målt ved forskjellen fra standard-tilførselsstrømmen. Kapasiteten og (a)-separeringsfaktoren ble beregnet for de forskjellige komponentene i tilførsels-strømmen, som angitt i følgende tabell 2:
Som det fremgår fra tabell 2 viste utvekslede former for CSZ-1 inneholdende kationene bly, barium og strontium spesielt god selektivitet for både pseudokumen og hemimelliten over mesitylen.
EKSEMPEL III
En Cg-aromatisk tilførselsstrøm inneholdende 2,1% para-etyltoluen (P), 1,7% meta-etyltoluen (M), 1,7% orto-etyltoluen (0), 1,9% n-nonan i en oppløsning av n-heksan, idet alle prosentangivelser er beregnet på vekt, ble tilsatt til et CSZ-l-kationutvekslet adsorpsjonsmiddel som i eksempel II. Kapasiteten og (a)-separeringsfaktoren ble beregnet for de forskjellige komponentene i tilførselsstrømmen, som angitt i følgende tabell 3:
Som det fremgår fra tabell 3 viste den blykation-utvekslede form for CSZ-1 spesielt god selektivitet for orto-etyltoluen over både para-etyltoluen og meta-etyltoluen.
EKSEMPEL IV
Det ble foretatt en separeringsprosess under anvendelse som et adsorpsjonsmiddel av CSZ-1 med et Si/Al-atomforhold på 2,8, et Cs/Al-atomforhold på 0,35 i sin natriumform, idet den var kationutvekslet med kalium.
To 90 cm seksjoner av væskekromatografi rør ble forbundet i serie med et dødvolum-forbindelseselement etter å ha blitt pakket med pulverformig kaliumutvekslet CSZ-1. Kolonnen ble deretter gjennomstrømmet med en desorberende blanding av toluen og parafin "F", før 200 ml av en 50/50 (volum) orto-xylen/meta-xylen-blanding ble injisert. Strømnings-hastigheten for desorpsjonsmidlet var 0,15 ml pr. minutt med et mottrykk på 42,18 kg/cm2 . Prøver ble tatt hvert tredje minutt og analysert for xylen-isomerer via gasskromatografi. Separeringsprosessen ble utført ved omgivelsestemperatur .
Den beregnede " a"-separeringsfaktor var 2,0 med en oppløs-ning på 0,72 (en oppløsning på 1,0 ville indikere basis-linjen eller fullstendig separering av komponenter).
Claims (5)
1.
Fremgangsmåte for separering av de orto-aromatiske isomerene fra en hydrokarbon-tilførselsstrøm inneholdende en blanding av aromatiske stoffer ved adsorpsjonsseparering, karakterisert ved at man (a) bringer nevnte hydrokarbon-tilførselsstrøm i kontakt med et lag av et krystallinsk aluminiumsilikat-adsorpsjonsmiddel av type CSZ-1; (b) fjerner fra nevnte lag av adsorpsjonsmiddel en raffinatstrøm inneholdende mindre av den selektivt adsorberte orto-aromatiske isomer i tilførsels-strømmen; (c) desorberer den adsorberte orto-aromatiske isomer for å bevirke fortrengning derav; og (d) fjerner en ekstraktstrøm inneholdende den orto-aromatiske isomer fra laget av adsorpsjonsmiddel.
2.
Fremgangsmåte, ifølge krav 1,
karakterisert ved at adsorpsjonsmidlet inneholder minst et kation valgt fra gruppen bestående av kalium, bly, barium, litium, kadmium, ammonium, natrium, kobber, rubidium, nikkel, strontium, kobolt, cesium og kalsium.
3.
Fremgangsmåte ifølge krav 2,
karakterisert ved at adsorpsjonsmidlet har minst et kation valgt fra gruppen bestående av kalium, bly, barium, litium, ammonium og kadmium.
4.
Fremgangsmåte ifølge krav 3,
karakterisert ved at adsorpsjonsmidlet har et kation av kalium kombinert med et kation valgt fra gruppen bestående av barium og bly.
5.
Fremgangsmåte ifølge krav 1,
karakterisert ved at adsorpsjonsmidlet har en formel uttrykt i molforhold av oksyder på 0,05-0,55 M2O :
0,45-0,95 Na20 : A1203 : 3-7 Si02 : XH20 hvor M er cesium eller thallium, og X er 0-10.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/346,150 US4376226A (en) | 1982-02-05 | 1982-02-05 | Process for the separation of ortho aromatic isomers by selective adsorption |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO830108L NO830108L (no) | 1983-08-08 |
| NO164531B true NO164531B (no) | 1990-07-09 |
| NO164531C NO164531C (no) | 1990-10-24 |
Family
ID=23358186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO830108A NO164531C (no) | 1982-02-05 | 1983-01-14 | Fremgangsmaate for separering av orto-aromatiske isomerer fra en hydrokarbonstroem. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4376226A (no) |
| EP (1) | EP0086035B1 (no) |
| JP (1) | JPS58135825A (no) |
| AT (1) | ATE13519T1 (no) |
| AU (1) | AU554661B2 (no) |
| CA (1) | CA1194809A (no) |
| DE (1) | DE3360206D1 (no) |
| MX (1) | MX164912B (no) |
| NO (1) | NO164531C (no) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4482776A (en) * | 1983-06-27 | 1984-11-13 | Exxon Research & Engineering Co. | Separation of ortho aromatic isomers by selective adsorption with an aluminophosphate |
| US4482777A (en) * | 1984-04-02 | 1984-11-13 | Uop Inc. | Separation of ortho bi-alkyl substituted monocyclic aromatic isomers |
| US4529828A (en) * | 1984-05-29 | 1985-07-16 | Uop Inc. | Separation of ortho-xylene |
| US4751346A (en) * | 1984-10-29 | 1988-06-14 | Exxon Research & Engineering Co. | Process for separating ethylbenzene from xylenes by selective adsorption on a gallium beta zeolite (ATD-35) |
| US4743708A (en) * | 1985-03-26 | 1988-05-10 | Exxon Chemical Patents Inc. | Process for the separation of C10 aromatic isomers |
| KR100725003B1 (ko) * | 2001-12-03 | 2007-06-04 | 에스케이 주식회사 | 디에틸벤젠 이성질체 혼합물로부터 1,2-디에틸벤젠을분리하는 방법 |
| FR2833592B1 (fr) * | 2001-12-19 | 2004-02-13 | Inst Francais Du Petrole | Procede de coproduction de paraxylene et d'orthoxylene comprenant deux etapes de separation |
| FR2877237B1 (fr) * | 2004-10-29 | 2006-12-29 | Inst Francais Du Petrole | Procede de separation par adsorption selective sur un solide contenant une zeolithe de structure cristalline analogue a l'im-12. |
| US8704031B2 (en) * | 2010-06-30 | 2014-04-22 | Uop Llc | Adsorptive process for separation of C8 aromatic hydrocarbons |
| US9302955B2 (en) | 2013-09-27 | 2016-04-05 | Uop Llc | Systems and methods for separating xylene isomers using selective adsorption |
| US9950972B2 (en) | 2013-09-27 | 2018-04-24 | Uop Llc | Apparatuses and methods for forming C8 aromatic streams with selected amounts of C9 aromatics |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3558730A (en) * | 1968-06-24 | 1971-01-26 | Universal Oil Prod Co | Aromatic hydrocarbon separation by adsorption |
| US3626020A (en) * | 1969-03-12 | 1971-12-07 | Universal Oil Prod Co | Separation of paraxylene from mixture of c aromatic utilizing crystalline aluminosilicate adsorbent |
| US3558732A (en) * | 1969-05-12 | 1971-01-26 | Universal Oil Prod Co | Aromatic hydrocarbon separation by adsorption |
| US3636121A (en) * | 1969-11-07 | 1972-01-18 | Universal Oil Co | Process for the production and recovery of ortho-xylene para-xylene and ethylbenzene |
| US3663638A (en) * | 1970-08-31 | 1972-05-16 | Universal Oil Prod Co | Aromatic hydrocarbon separation by adsorption |
| GB1354716A (en) * | 1971-10-01 | 1974-06-05 | Universal Oil Prod Co | Process for the production and recovery of ortho-xylene para- xylene and ethylbenzene |
| US3939221A (en) * | 1973-07-27 | 1976-02-17 | The British Petroleum Chemical International Ltd. | Xylenes separation process |
| US3943182A (en) * | 1974-05-13 | 1976-03-09 | Universal Oil Products Company | Process for the separation of ethylbenzene by selective adsorption on a zeolitic adsorbent |
| US3997619A (en) * | 1975-05-14 | 1976-12-14 | Universal Oil Products Company | Process for the separation of ethylbenzene |
| US3998901A (en) * | 1975-07-14 | 1976-12-21 | Universal Oil Products Company | Separation of ethylbenzene with an adsorbent comprising sr and k exchanged x or y zeolite |
| US4021499A (en) * | 1975-11-05 | 1977-05-03 | Uop Inc. | Process for separating ethylbenzene |
| JPS5535028A (en) * | 1978-09-05 | 1980-03-11 | Teijin Yuka Kk | Separation of p-xylene |
| JPS5535029A (en) * | 1978-09-05 | 1980-03-11 | Teijin Yuka Kk | Separation of p-xylene |
| US4309313A (en) * | 1980-05-23 | 1982-01-05 | W. R. Grace & Co. | Synthesis of cesium-containing zeolite, CSZ-1 |
-
1982
- 1982-02-05 US US06/346,150 patent/US4376226A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-01-07 EP EP83300096A patent/EP0086035B1/en not_active Expired
- 1983-01-07 AT AT83300096T patent/ATE13519T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-01-07 DE DE8383300096T patent/DE3360206D1/de not_active Expired
- 1983-01-12 CA CA000419321A patent/CA1194809A/en not_active Expired
- 1983-01-14 NO NO830108A patent/NO164531C/no unknown
- 1983-01-17 AU AU10524/83A patent/AU554661B2/en not_active Ceased
- 1983-01-19 MX MX2697983A patent/MX164912B/es unknown
- 1983-01-20 JP JP58007984A patent/JPS58135825A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE13519T1 (de) | 1985-06-15 |
| NO164531C (no) | 1990-10-24 |
| DE3360206D1 (en) | 1985-07-04 |
| CA1194809A (en) | 1985-10-08 |
| EP0086035B1 (en) | 1985-05-29 |
| US4376226A (en) | 1983-03-08 |
| NO830108L (no) | 1983-08-08 |
| JPS58135825A (ja) | 1983-08-12 |
| EP0086035A1 (en) | 1983-08-17 |
| AU554661B2 (en) | 1986-08-28 |
| AU1052483A (en) | 1983-08-11 |
| MX164912B (es) | 1992-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3734974A (en) | Hydrocarbon separation process | |
| CA1168990A (en) | Process for the separation of meta-xylene | |
| US4079094A (en) | Separation of ethylbenzene with an adsorbent comprising SR and K exchanged X or Y zeolite | |
| US3864416A (en) | Separation of tetra-alkyl substituted aromatic hydrocarbon isomers | |
| US4108915A (en) | Process for the separation of ethylbenzene | |
| US3943182A (en) | Process for the separation of ethylbenzene by selective adsorption on a zeolitic adsorbent | |
| US4554398A (en) | Process for the separation of C9 aromatic isomers | |
| NO164531B (no) | Fremgangsmaate for separering av orto-aromatiske isomerer fra en hydrokarbonstroem. | |
| US4051192A (en) | Separation of bi-alkyl substituted monocyclic aromatic isomers | |
| EP0180426B1 (en) | A process for separating ethylbenzene from xylenes by selective adsorption on a beta zeolite | |
| US4743708A (en) | Process for the separation of C10 aromatic isomers | |
| EP0160744B1 (en) | Separation of ortho bi-alkyl substituted monocyclic aromatic isomers | |
| NO165338B (no) | Adsorpsjonssepareringsprosess for separering av de orto-aromatiske isoomerene fra en hydrokarbontilfoerselsstroem inneholdende aromater. | |
| US4593149A (en) | Process for separating ethylbenzene from xylenes by selective adsorption on a cesium substituted X zeolite | |
| EP0200360B1 (en) | Process for the separation of c10 aromatic isomers | |
| US4044062A (en) | Hydrocarbon separation | |
| US4497972A (en) | Process for the separation of ethylbenzene | |
| JP2626807B2 (ja) | スチレンの分離方法 | |
| EP0105698B1 (en) | A process for separating ethylbenzene from feedstream containing meta-xylene using a zeolite adsorbent | |
| US4751346A (en) | Process for separating ethylbenzene from xylenes by selective adsorption on a gallium beta zeolite (ATD-35) | |
| Barthomeuf et al. | Process for the separation of C 9 aromatic isomers | |
| FI89903C (fi) | Anvaendning av fluor-aromatisk desorbent i adsorptiv separation av para-alkylaromatiska kolvaeten | |
| EP0070908B1 (en) | Process for the separation of meta-xylene | |
| Rosenfeld et al. | Process for the separation of C 10 aromatic isomers | |
| EP0180427A2 (en) | A process for separating ethylbenzene from xylenes by selective adsorption on a rubidium substituted X zeolite |