JPH0334940A - ２，６‐ジメチルナフタレンの分離方法 - Google Patents
２，６‐ジメチルナフタレンの分離方法Info
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- JPH0334940A JPH0334940A JP16680589A JP16680589A JPH0334940A JP H0334940 A JPH0334940 A JP H0334940A JP 16680589 A JP16680589 A JP 16680589A JP 16680589 A JP16680589 A JP 16680589A JP H0334940 A JPH0334940 A JP H0334940A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ジメチルナフタレン異性体を含む混合物から
２，６−ジメチルナフタレンを選択的に分離する方法に
関する。
２，６−ジメチルナフタレンを選択的に分離する方法に
関する。
Ｘ型又はＹ型ゼオライトのカチオンサイトをある種のカ
チオンイオンで交換したゼオライトを吸着剤として用い
ることにより、ジメチルナフタレン異性体混合物から特
定のジメチルナフタレンを分離できることが知られてい
る。例えば、特公昭５２−９４５号公報には、Ｙ型ゼオ
ライトを使用し、２゜６７２．７−ジメチルナフタレン
共晶混合物から２，６ジメチルナフタレンを分離するこ
とができると記載されている。また、特開昭６３−１３
５．３４１号公報には、リチウムイオンでイオン交換し
たＹ型ゼオライトを使用し、脱離剤としてｐ−キシレン
を使用することにより、ジメチルナフタレン異性体混合
物から２，６−ジメチルナフタレンを分離することがで
きる、と記載されている。さらには、同様の技術として
特開昭６３−２４３．０４４号公報や特開昭６２−２４
０．６３２号公報等も挙げられる。
チオンイオンで交換したゼオライトを吸着剤として用い
ることにより、ジメチルナフタレン異性体混合物から特
定のジメチルナフタレンを分離できることが知られてい
る。例えば、特公昭５２−９４５号公報には、Ｙ型ゼオ
ライトを使用し、２゜６７２．７−ジメチルナフタレン
共晶混合物から２，６ジメチルナフタレンを分離するこ
とができると記載されている。また、特開昭６３−１３
５．３４１号公報には、リチウムイオンでイオン交換し
たＹ型ゼオライトを使用し、脱離剤としてｐ−キシレン
を使用することにより、ジメチルナフタレン異性体混合
物から２，６−ジメチルナフタレンを分離することがで
きる、と記載されている。さらには、同様の技術として
特開昭６３−２４３．０４４号公報や特開昭６２−２４
０．６３２号公報等も挙げられる。
また、特公昭４９−２７．５７８号公報には、ジメチル
ナフタレン類から２，６−ジメチルナフタレンを分離す
るに当り、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のイオン
で置換したＹ型ゼオライトと接触させる方法が記載され
ているが、具体的に使用された金属イオンはＮａイオン
、Ｋイオン、Ｚｎイオン及びＢａイオンの４種類である
。
ナフタレン類から２，６−ジメチルナフタレンを分離す
るに当り、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のイオン
で置換したＹ型ゼオライトと接触させる方法が記載され
ているが、具体的に使用された金属イオンはＮａイオン
、Ｋイオン、Ｚｎイオン及びＢａイオンの４種類である
。
ところで、このような吸着剤を使用してジメチルナフタ
レン異性体混合物から当該混合物に含まれている２、６
−ジメチルナフタレンを高純度かつ工業的に有利に吸着
分離するためには、平衡状態に達したときの分離係数と
吸着容量か大きいこと、被分離物質の変質かないこと、
さらには被分離物質の吸脱着速度が速いこと等の条件を
満足する吸着剤を選択し、使用する必要かある。この分
離係数か小さいと得られる製品純度の低下を招き、また
、吸着容量が小さい場合や被吸着物質の吸脱着速度が遅
い場合には多量の吸着剤が必要になるほか、処理時間に
長時間を要する等の問題が生じ、工業的に不利である。
レン異性体混合物から当該混合物に含まれている２、６
−ジメチルナフタレンを高純度かつ工業的に有利に吸着
分離するためには、平衡状態に達したときの分離係数と
吸着容量か大きいこと、被分離物質の変質かないこと、
さらには被分離物質の吸脱着速度が速いこと等の条件を
満足する吸着剤を選択し、使用する必要かある。この分
離係数か小さいと得られる製品純度の低下を招き、また
、吸着容量が小さい場合や被吸着物質の吸脱着速度が遅
い場合には多量の吸着剤が必要になるほか、処理時間に
長時間を要する等の問題が生じ、工業的に不利である。
しかるに、上記いずれの方法も、分離係数、吸着容量及
び吸脱着速度の全ての点で満足できるというものではな
く、いずれかの点で問題があり、ジメチルナフタレン異
性体混合物から２，６−ジメチルナフタレンをより一層
高純度かつ工業的に有利に分離することができる方法の
開発か要請されていた。
び吸脱着速度の全ての点で満足できるというものではな
く、いずれかの点で問題があり、ジメチルナフタレン異
性体混合物から２，６−ジメチルナフタレンをより一層
高純度かつ工業的に有利に分離することができる方法の
開発か要請されていた。
従って、本発明の目的は、吸着剤を使用してジメチルナ
フタレン異性体混合物から当該温合物に含まれている２
、６−ジメチルナフタレンを高純度かつ工業的に有利に
分離する方法を提供することにある。
フタレン異性体混合物から当該温合物に含まれている２
、６−ジメチルナフタレンを高純度かつ工業的に有利に
分離する方法を提供することにある。
すなわち、本発明は、ジメチルナフタレン異性体を含む
原料油から２，６−ジメチルナフタレンを選択的に分離
するに当り、吸着剤としてそのカチオンサイトがカリウ
ムイオンと、アルカリ金属（カリウムを除く）及びアン
モニウムから選択された１種又は２種以上のカチオンと
でイオン交換されたＹ型ゼオライトを使用する２、６−
ジメチルナフタレンの分離方法である。
原料油から２，６−ジメチルナフタレンを選択的に分離
するに当り、吸着剤としてそのカチオンサイトがカリウ
ムイオンと、アルカリ金属（カリウムを除く）及びアン
モニウムから選択された１種又は２種以上のカチオンと
でイオン交換されたＹ型ゼオライトを使用する２、６−
ジメチルナフタレンの分離方法である。
本発明において、原料であるジメチルナフタレン異性体
を含む原料油とは、ジメチルナフタレン分として１，２
−ジメチルナフタレン、１，３−ジメチルナフタレン、
■、４−ジメチルナフタレン、１．５−ジメチルナフタ
レン、１，６−ジメチルナフタレン、■。
を含む原料油とは、ジメチルナフタレン分として１，２
−ジメチルナフタレン、１，３−ジメチルナフタレン、
■、４−ジメチルナフタレン、１．５−ジメチルナフタ
レン、１，６−ジメチルナフタレン、■。
７−ジメチルナフタレン、１，８−ジメチルナフタレン
、２．３−ジメチルナフタレン、２，６−ジメチルナフ
タレン、２，７−ジメチルナフタレンのうち、２，６−
ジメチルナフタレンとその他のジメチルナフタレンの１
種又は２種以上のジメチルナフタレンを含有しており、
さらに場合によってはエチルナフタレン、ビフェニル、
アルカン、シクロアルカン、アルケン等の他の炭化水素
化合物を含有するものである。
、２．３−ジメチルナフタレン、２，６−ジメチルナフ
タレン、２，７−ジメチルナフタレンのうち、２，６−
ジメチルナフタレンとその他のジメチルナフタレンの１
種又は２種以上のジメチルナフタレンを含有しており、
さらに場合によってはエチルナフタレン、ビフェニル、
アルカン、シクロアルカン、アルケン等の他の炭化水素
化合物を含有するものである。
具体例としては、コールタールから得られるジメチルナ
フタレン留分の他、石油系流動接触分解油等がある。好
適には、２，６−ジメチルナフタレンと２．７−ジメチ
ルナフタレンとが濃縮されたジメチルナフタレン混合池
である。
フタレン留分の他、石油系流動接触分解油等がある。好
適には、２，６−ジメチルナフタレンと２．７−ジメチ
ルナフタレンとが濃縮されたジメチルナフタレン混合池
である。
本発明においては、このようなジメチルナフタレン異性
体を含む炭化水素留分から２，６−ジメチルナフタレン
を高純度で選択的に分離するため、そのカチオンサイト
がカリウムイオンと、アルカリ金属（カリウムを除く）
及びアンモニウムから選択された１種又は２種以上のカ
チオンとでイオン交換されたＹ型ゼオライトを使用する
。
体を含む炭化水素留分から２，６−ジメチルナフタレン
を高純度で選択的に分離するため、そのカチオンサイト
がカリウムイオンと、アルカリ金属（カリウムを除く）
及びアンモニウムから選択された１種又は２種以上のカ
チオンとでイオン交換されたＹ型ゼオライトを使用する
。
カリウムイオンと共に使用するアルカリ金属としてはＬ
ｌ、ＮａＸＲｂ、 Ｃｓ等がある。好ましい組合せの例
としては、Ｋ−Ｌｉ、 Ｋ−Ｎａ、 Ｋ−ＮＨｔ 、Ｋ
−Ｎａ−Ｎｔ（＋及びに−Ｌｉ−ＮＨ，等の組合せが挙
けられる。 このようなＹ型ゼオライトの調製は、ＦＩ
Ｙ型ゼオライトのＨをに＋とＮａ” Ｋ＋とＮＨ，
” Ｋ＋とＮａ＋とＮ）Ｉ４＋等でイオン交換する
方法や、ＮａＹ型ゼオライトのＮａの一部をに＋に＋と
ＮＨ４＋等でイオン交換する方法がある。
ｌ、ＮａＸＲｂ、 Ｃｓ等がある。好ましい組合せの例
としては、Ｋ−Ｌｉ、 Ｋ−Ｎａ、 Ｋ−ＮＨｔ 、Ｋ
−Ｎａ−Ｎｔ（＋及びに−Ｌｉ−ＮＨ，等の組合せが挙
けられる。 このようなＹ型ゼオライトの調製は、ＦＩ
Ｙ型ゼオライトのＨをに＋とＮａ” Ｋ＋とＮＨ，
” Ｋ＋とＮａ＋とＮ）Ｉ４＋等でイオン交換する
方法や、ＮａＹ型ゼオライトのＮａの一部をに＋に＋と
ＮＨ４＋等でイオン交換する方法がある。
そして、本発明で使用するこのＹ型ゼオライトは、その
カリウムイオン交換率が通常４０〜９８％、好ましくは
７０〜９５％であるのがよい。このカリウムイオン交換
率か低すぎても、また、高すぎても、２，６−ジメチル
ナフタレンを高純度でかつ工業的に有利に分離すること
が難しくなる。アルカリ金属（カリウムを除く）及び／
又はアンモニウムからなるカチオンの交換率は通常２〜
６０％、好ましくは５〜３０％であるのかよい。
カリウムイオン交換率が通常４０〜９８％、好ましくは
７０〜９５％であるのがよい。このカリウムイオン交換
率か低すぎても、また、高すぎても、２，６−ジメチル
ナフタレンを高純度でかつ工業的に有利に分離すること
が難しくなる。アルカリ金属（カリウムを除く）及び／
又はアンモニウムからなるカチオンの交換率は通常２〜
６０％、好ましくは５〜３０％であるのかよい。
さらに、このようなＹ型セオライトを使用して行う分離
操作には、特に制限はなく、従来公知の常法に従って行
うことかできる。
操作には、特に制限はなく、従来公知の常法に従って行
うことかできる。
このようなＹ型ゼオライトを吸着剤として使用すること
により、目的物の２，６−シメチルナフタレンに最も近
い物性を有し、分離困難な２，７−シメチルナフタレン
を選択的に吸着させ、２，６−シメチルナフタレンを効
率よく分離精製することができる。
により、目的物の２，６−シメチルナフタレンに最も近
い物性を有し、分離困難な２，７−シメチルナフタレン
を選択的に吸着させ、２，６−シメチルナフタレンを効
率よく分離精製することができる。
なお、ジメチルナフタレン異性体の、このＹ型ゼオライ
トへの吸着性については、２，７−シメチルナフタレン
が最も強い吸着性を示し、２，６−シメチルナフタレン
が最も弱い吸着性を示す。
トへの吸着性については、２，７−シメチルナフタレン
が最も強い吸着性を示し、２，６−シメチルナフタレン
が最も弱い吸着性を示す。
以下、本発明を実施例により説明するが、本発明は、こ
れら実施例に限定されるものではない。
れら実施例に限定されるものではない。
また、以下の各実施例で用いたＹ型ゼオライトは、Ｎａ
Ｙ型ゼオライトを出発物質とし、これを（ＮＨ＋）２ｓ
Ｏ＋水溶液、ＫＣ！水溶液又は１ｉｃｌ水溶液に９０°
Ｃ，１時間浸漬したのち、濾過、水洗、乾燥、焼成して
得られたものである。
Ｙ型ゼオライトを出発物質とし、これを（ＮＨ＋）２ｓ
Ｏ＋水溶液、ＫＣ！水溶液又は１ｉｃｌ水溶液に９０°
Ｃ，１時間浸漬したのち、濾過、水洗、乾燥、焼成して
得られたものである。
実施例１〜３
ＮａＹ型ゼオライトのＮａの一部をカリウムイオンでイ
オン交換させたＫＮａＹＮａＹ型ゼオライト後、Ｙ型ゼ
オライト２ｇを５０ｄ共栓付三角フラスコに入れ、次い
でイソオクタン１５ｍ／！中に２．６−シメチルナフタ
レンと２，７−シメチルナフタレンをそれぞれ０．５ｇ
づつ溶解させて得られた２゜６−／２，７−シメチルナ
フタレン混合物のイソオクタン溶液を添加し、振盪しな
がら８０°Ｃで４時間保持し、吸着平衡に到達させ、次
いで未吸着液をガスクロマドクラフィー分析により吸着
量を測定し、また、２，６一体／２，７一体の分離係数
を求めた。結果を第１表に示す。
オン交換させたＫＮａＹＮａＹ型ゼオライト後、Ｙ型ゼ
オライト２ｇを５０ｄ共栓付三角フラスコに入れ、次い
でイソオクタン１５ｍ／！中に２．６−シメチルナフタ
レンと２，７−シメチルナフタレンをそれぞれ０．５ｇ
づつ溶解させて得られた２゜６−／２，７−シメチルナ
フタレン混合物のイソオクタン溶液を添加し、振盪しな
がら８０°Ｃで４時間保持し、吸着平衡に到達させ、次
いで未吸着液をガスクロマドクラフィー分析により吸着
量を測定し、また、２，６一体／２，７一体の分離係数
を求めた。結果を第１表に示す。
実施例４
ＮａＹ型ゼオライトをカリウムイオン及びアンモニウム
イオンでイオン交換させたＫＮＨ，Ｙ型ゼオライトを用
い、実施例１〜３と同様にして吸着操作を行い、吸着量
と２，６一体／２，７一体の分離係 − 数を求めた。結果を第（表に示す。
イオンでイオン交換させたＫＮＨ，Ｙ型ゼオライトを用
い、実施例１〜３と同様にして吸着操作を行い、吸着量
と２，６一体／２，７一体の分離係 − 数を求めた。結果を第（表に示す。
比較例１
通常のＮａＹ型ゼオライトを用いて実施例１〜３と同様
にして吸着操作を行い、吸着量と２，６一体／２，７一
体の分離係数を求めた。結果を第１表に示す。
にして吸着操作を行い、吸着量と２，６一体／２，７一
体の分離係数を求めた。結果を第１表に示す。
第 １ 表
＊３：分離係数−
２，６−休眠着量（ｇ）／２．６一体未吸着量（ｇ）実
施例５ ＫＬｉＹ型セオライト（Ｋ＋イオン交換率８０％、Ｌｊ
４イオン交換率２０％）を使用し、実施例１〜３と同様
にして吸着操作を行い、吸着量と２゜６一体／２，７一
体の分離係数を求めた。
施例５ ＫＬｉＹ型セオライト（Ｋ＋イオン交換率８０％、Ｌｊ
４イオン交換率２０％）を使用し、実施例１〜３と同様
にして吸着操作を行い、吸着量と２゜６一体／２，７一
体の分離係数を求めた。
結果は、２，６一体と２，７一体の合計の吸着量が０２
４ｇ／ｇ−吸着剤であり、また、分離係数は２９゜５で
あった。
４ｇ／ｇ−吸着剤であり、また、分離係数は２９゜５で
あった。
本発明によれば、ジメチルナフタレン異性体を含む原料
曲から２，６−シメチルナフタレンを選択的に効率良く
分離することができ、２，６−シメチルナフタレンの分
離を高純度でかつ工業的に有利に行うことができる。
曲から２，６−シメチルナフタレンを選択的に効率良く
分離することができ、２，６−シメチルナフタレンの分
離を高純度でかつ工業的に有利に行うことができる。
Claims (2)
- （１）ジメチルナフタレン異性体を含む原料油から２，
６−ジメチルナフタレンを選択的に分離するに当り、吸
着剤としてそのカチオンサイトがカリウムイオンと、ア
ルカリ金属（カリウムを除く）及びアンモニウムから選
択された１種又は２種以上のカチオンとでイオン交換さ
れたＹ型ゼオライトを使用することを特徴とする２，６
−ジメチルナフタレンの分離方法。 - （２）カリウムイオン交換率が４０〜９８％であるＹ型
ゼオライトを使用する請求項１記載の２，６−ジメチル
ナフタレンの分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1166805A JP2716531B2 (ja) | 1989-06-30 | 1989-06-30 | ２，６‐ジメチルナフタレンの分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1166805A JP2716531B2 (ja) | 1989-06-30 | 1989-06-30 | ２，６‐ジメチルナフタレンの分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0334940A true JPH0334940A (ja) | 1991-02-14 |
| JP2716531B2 JP2716531B2 (ja) | 1998-02-18 |
Family
ID=15838006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1166805A Expired - Lifetime JP2716531B2 (ja) | 1989-06-30 | 1989-06-30 | ２，６‐ジメチルナフタレンの分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2716531B2 (ja) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4927578A (ja) * | 1972-07-11 | 1974-03-12 | ||
| JPS62240632A (ja) * | 1986-04-11 | 1987-10-21 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | ジメチルナフタレン異性体の分離方法 |
| JPS63243044A (ja) * | 1987-03-30 | 1988-10-07 | Chiyoda Chem Eng & Constr Co Ltd | ２，６−ジメチルナフタレンの吸着分離法 |
| JPH01168627A (ja) * | 1987-12-24 | 1989-07-04 | Mitsubishi Kasei Corp | ２，６―ジメチルナフタレンの分離法 |
-
1989
- 1989-06-30 JP JP1166805A patent/JP2716531B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4927578A (ja) * | 1972-07-11 | 1974-03-12 | ||
| JPS62240632A (ja) * | 1986-04-11 | 1987-10-21 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | ジメチルナフタレン異性体の分離方法 |
| JPS63243044A (ja) * | 1987-03-30 | 1988-10-07 | Chiyoda Chem Eng & Constr Co Ltd | ２，６−ジメチルナフタレンの吸着分離法 |
| JPH01168627A (ja) * | 1987-12-24 | 1989-07-04 | Mitsubishi Kasei Corp | ２，６―ジメチルナフタレンの分離法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2716531B2 (ja) | 1998-02-18 |
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