JPS58128399A - ジヒドロウリジン誘導体ならびにその用途 - Google Patents
ジヒドロウリジン誘導体ならびにその用途Info
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- JPS58128399A JPS58128399A JP1206482A JP1206482A JPS58128399A JP S58128399 A JPS58128399 A JP S58128399A JP 1206482 A JP1206482 A JP 1206482A JP 1206482 A JP1206482 A JP 1206482A JP S58128399 A JPS58128399 A JP S58128399A
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- Japan
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- cancers
- fluoro
- carbon atoms
- alkoxy
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ジヒドロウリジン誘導体およびその用途に関
し、更に詳しくはｔｒａｒｉｓ−６−アルコキシ−５−
フルオロ−５，６−シヒドロー５１−０−アシルウリジ
ンおよび抗腫瘍剤としこの用途に関する。
し、更に詳しくはｔｒａｒｉｓ−６−アルコキシ−５−
フルオロ−５，６−シヒドロー５１−０−アシルウリジ
ンおよび抗腫瘍剤としこの用途に関する。
ある種のジヒドロウリジン類は、特公昭４１−１８９４
５号公報に記載されている。
５号公報に記載されている。
本発明者らは、新規ジヒドロウリジン誘導体を開発すべ
く鋭意研究を重ねた結果、該公報には開示のない新規誘
導体および公知ならびに新規ジヒドロウリジン誘導体の
立体異性体を製造、分離することに成功し、さらにこれ
ら新規異性体は従来抗腫瘍剤として用いられているテガ
フールなどに比較してすぐれた抗腫瘍活性を有すること
を見い出し本発明を完成するに至った。
く鋭意研究を重ねた結果、該公報には開示のない新規誘
導体および公知ならびに新規ジヒドロウリジン誘導体の
立体異性体を製造、分離することに成功し、さらにこれ
ら新規異性体は従来抗腫瘍剤として用いられているテガ
フールなどに比較してすぐれた抗腫瘍活性を有すること
を見い出し本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の要旨は、式：
〔式中、ＲＩは炭素数２〜１０の脂肪族アシル基丑たは
芳香族アシル基、Ｒ２は炭素数１〜２０の飽和または不
飽和アルキル基を表わす。〕で示されるｃｒａｎｓ−６
−アルコキシ−５−フルオロ−５，６−シヒドロー５′
−〇−アシルウリジンおよび化合物［’Ｉ）を有効成分
とする抗腫瘍剤に存する。
芳香族アシル基、Ｒ２は炭素数１〜２０の飽和または不
飽和アルキル基を表わす。〕で示されるｃｒａｎｓ−６
−アルコキシ−５−フルオロ−５，６−シヒドロー５′
−〇−アシルウリジンおよび化合物［’Ｉ）を有効成分
とする抗腫瘍剤に存する。
式〔工〕中、５および６位の結合噸および・・・は単に
トランス体を表示するのみであって、化合物ＣＩ〕はｄ
−およびｌ一体庁らびにセラミ体を包含する。
トランス体を表示するのみであって、化合物ＣＩ〕はｄ
−およびｌ一体庁らびにセラミ体を包含する。
式〔１〕のピリジン骨核上の６位にあるアルコキシ基Ｃ
−０Ｒ２）のアルキル基については、炭素数の増加に従
って化学的安定性が増加する。奸才しい炭素数は１〜２
０である。飽和アルキル基の具体例としては、メチリレ
、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘ
プチル、オクチノペノニル１．デシル、ドデシル、ヘキ
ザデシル、オクタデシルなどが挙げられ、こわ、らは直
鎖杖捷たは分枝状であってよい。不飽和アルギル基の具
体例としては、これらＥ’ｌ応する不飽和基が挙げられ
る。
−０Ｒ２）のアルキル基については、炭素数の増加に従
って化学的安定性が増加する。奸才しい炭素数は１〜２
０である。飽和アルキル基の具体例としては、メチリレ
、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘ
プチル、オクチノペノニル１．デシル、ドデシル、ヘキ
ザデシル、オクタデシルなどが挙げられ、こわ、らは直
鎖杖捷たは分枝状であってよい。不飽和アルギル基の具
体例としては、これらＥ’ｌ応する不飽和基が挙げられ
る。
リボース上の５１位にあるアシル基（Ｒ１）は、出発物
質の選択により定まるが、好ましい炭素数は２〜１０で
ある。具体例としては、アセチル、プロピオニル、ブチ
リル、ペンタノイル、ヘプタノイル、ヘプタノイル、オ
クタノイル、ノナノイル、デカノイル、ベンゾイル、ナ
フトイルなどが挙げられる。
質の選択により定まるが、好ましい炭素数は２〜１０で
ある。具体例としては、アセチル、プロピオニル、ブチ
リル、ペンタノイル、ヘプタノイル、ヘプタノイル、オ
クタノイル、ノナノイル、デカノイル、ベンゾイル、ナ
フトイルなどが挙げられる。
本発明の化合物ｒＩ］は、たとえば式：（３）
〔式中、Ｒ＋は前記と同意義。〕
で示される化合物を出発物質として昭和５７年１月２７
日出願の特許願（発明の名称：ウリジン誘導体の製法お
よびウリジン誘導体）に添付の明細書に記載された製法
によって製造し、カラムクロマトグラフィにより立体異
性体を分離して得ることができる。
日出願の特許願（発明の名称：ウリジン誘導体の製法お
よびウリジン誘導体）に添付の明細書に記載された製法
によって製造し、カラムクロマトグラフィにより立体異
性体を分離して得ることができる。
本発明の化合物〔■〕は、各種腫瘍、特に固形癌、たと
えば消化器癌、肺癌、乳癌などに対してすぐれた作用を
有する。
えば消化器癌、肺癌、乳癌などに対してすぐれた作用を
有する。
本発明の化合物〔■〕は、２１および３１ｖＣ水酸基を
有しているため、水に溶解し易い。抗腫瘍剤に製剤する
場合、所望により既知の薬理学的に許容される担体、賦
形剤、希釈剤などと混合し、自体〔４） 既知の製剤化方法により種々の剤層に製造される。
有しているため、水に溶解し易い。抗腫瘍剤に製剤する
場合、所望により既知の薬理学的に許容される担体、賦
形剤、希釈剤などと混合し、自体〔４） 既知の製剤化方法により種々の剤層に製造される。
投与は、経口捷たは非経口のいずれでも安全に行うこと
ができる。投与量は、腫瘍の種類、患者の状態などによ
り、医師の処方に従って定めなければならないが、通常
成人患者に対し、５〜３００ｍ１７ ／ ｋＬ；！ ／
日、好ましくは１０〜２００ｆｔ１ｇ／Ａ：ｑ／日の割
合で膜力する。１だ、１日の投力量は１回または数回に
わけて投与することができる。
ができる。投与量は、腫瘍の種類、患者の状態などによ
り、医師の処方に従って定めなければならないが、通常
成人患者に対し、５〜３００ｍ１７ ／ ｋＬ；！ ／
日、好ましくは１０〜２００ｆｔ１ｇ／Ａ：ｑ／日の割
合で膜力する。１だ、１日の投力量は１回または数回に
わけて投与することができる。
さらに、本発明の化合物〔■〕は、既、知の抗腫瘍剤と
組み合わせて用いることもできる。
組み合わせて用いることもできる。
次に実施例を示し本発明を具体的に説明する。
実施例１
攪拌器、冷却器、ガス吹込口およびｌ晶度計を備えた容
量２００ ｍｌのダイフロン〔商標、ダイキン工業株式
会社）樹脂製フラスコ中で５１−０−アセチルウリジン
３０ｇを氷酢酸１００耐に溶解し、室温下、これにフッ
素／窒素混合ガス（フッ素２０％）を流量５０ ｙｎｌ
／ ｍｉｎで１時間吹き込んだ。
量２００ ｍｌのダイフロン〔商標、ダイキン工業株式
会社）樹脂製フラスコ中で５１−０−アセチルウリジン
３０ｇを氷酢酸１００耐に溶解し、室温下、これにフッ
素／窒素混合ガス（フッ素２０％）を流量５０ ｙｎｌ
／ ｍｉｎで１時間吹き込んだ。
薄層クロマトグラフィ Ｃシリカゲルプレート６０Ｆ２
５４．（メルク社）５ＸｉｏＧｆｆｉクロｏホルム：メ
タノール−５＝１）で出発物質が消費されたことを確認
し、紫外吸収の消失から５，６−飽和化合物である５−
フルオロ−６−アセトキシ−５１−〇−アセチルウリジ
ンの生成を認めた。
５４．（メルク社）５ＸｉｏＧｆｆｉクロｏホルム：メ
タノール−５＝１）で出発物質が消費されたことを確認
し、紫外吸収の消失から５，６−飽和化合物である５−
フルオロ−６−アセトキシ−５１−〇−アセチルウリジ
ンの生成を認めた。
氷酢酸溶液５０ｍ１を室温で減圧乾固して無定形の５−
フルオロ−６−アセトキシ−５１−〇−アセチルウリジ
ン１．ＦＭを得た。ＩＨ−ＮＭＲ（ｄ４−ＭｅＯＩ−Ｉ
；ＴＭＳｉ外部標準）δ＝ ２．１２ ｐｐｍ （ＯＣ
ＯＣＨ３）。
フルオロ−６−アセトキシ−５１−〇−アセチルウリジ
ン１．ＦＭを得た。ＩＨ−ＮＭＲ（ｄ４−ＭｅＯＩ−Ｉ
；ＴＭＳｉ外部標準）δ＝ ２．１２ ｐｐｍ （ＯＣ
ＯＣＨ３）。
残すの氷酢酸溶液５０ｍｆｔｐ：メタノール５（１＋／
を加え、３日間静竹した後、室温で減圧乾固して薄層ク
ロマトグラフィ分析（前記と同様のプレートおよび展開
液）に付し展開後プレートを２００℃で１時間加熱し、
紫外線照射してスポット位置を測定したところ、Ｒｆが
０５７．０５５および０５１である異性体の存在が確認
された。得られた５１−０−アセチル−５−フルオロ−
６−メドキシー５．６−ジヒドロウリジンを含む反応液
を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィ〔シリカゲル
（メルク社）７０〜２３０メツシユ、３ Ｑ ＧＩ Ｘ
９．６ｆｆ２ｉ溶媒：塩化メチレン／メタノール＝１
０／１ （容量）〕に付し、流速１ｇｔ／ｍｉｎで展開
し、各フラクション８ｇをとり、同一成分を含むフラク
ションを合してシス体約３７５ ｆｆ＋９およびトラン
ス体約２００ｒｎｇをｑｘ−ｈ。Ｉ−ランス異性体のｋ
ｆと１９Ｆ−ＮＭＲ（ｄ４−ＭｅＯＨ、トリフルオロ酢
酸外部標準）の結果を第１表に示す。
を加え、３日間静竹した後、室温で減圧乾固して薄層ク
ロマトグラフィ分析（前記と同様のプレートおよび展開
液）に付し展開後プレートを２００℃で１時間加熱し、
紫外線照射してスポット位置を測定したところ、Ｒｆが
０５７．０５５および０５１である異性体の存在が確認
された。得られた５１−０−アセチル−５−フルオロ−
６−メドキシー５．６−ジヒドロウリジンを含む反応液
を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィ〔シリカゲル
（メルク社）７０〜２３０メツシユ、３ Ｑ ＧＩ Ｘ
９．６ｆｆ２ｉ溶媒：塩化メチレン／メタノール＝１
０／１ （容量）〕に付し、流速１ｇｔ／ｍｉｎで展開
し、各フラクション８ｇをとり、同一成分を含むフラク
ションを合してシス体約３７５ ｆｆ＋９およびトラン
ス体約２００ｒｎｇをｑｘ−ｈ。Ｉ−ランス異性体のｋ
ｆと１９Ｆ−ＮＭＲ（ｄ４−ＭｅＯＨ、トリフルオロ酢
酸外部標準）の結果を第１表に示す。
実施例２
実施例１と同様の手順で調製しｉ５’−０−アセチル−
５−フルオロ−６−アセトキシ−５，６−ジヒドロウリ
ジンの氷酢酸溶液５０ ｍｌにｎ−ヘキサノール５０ｍ
４を加え、４０℃で３日間攪拌した後、減圧下に溶媒を
留去し、残渣をカラムクロマドグ９ ラフイで精製した。 Ｆ−ＮＭＲ分析（ｄ４−Ｍｅｏ
ｌ（； ） ＩＪフルオロ酢酸外部標準）においてδ＝
１１５．２ ｐｐｍ、１．２９．４ ｐｐｍおよび１３
０．４ ＰＰｍの化学シフトを示す異性体を含む５１−
０−アセチル−５−フルオロ−６−ヘキサノキシ−５，
６−シヒドロウリジン１．５ｇを得た。これを実施例１
と同様にカラムクロマトグラフィにより分離してト（７
） ランス異性体を得た。この異性体のＲｆおよび１９Ｆ−
ＮＭＲの結果を第１表に示す。
５−フルオロ−６−アセトキシ−５，６−ジヒドロウリ
ジンの氷酢酸溶液５０ ｍｌにｎ−ヘキサノール５０ｍ
４を加え、４０℃で３日間攪拌した後、減圧下に溶媒を
留去し、残渣をカラムクロマドグ９ ラフイで精製した。 Ｆ−ＮＭＲ分析（ｄ４−Ｍｅｏ
ｌ（； ） ＩＪフルオロ酢酸外部標準）においてδ＝
１１５．２ ｐｐｍ、１．２９．４ ｐｐｍおよび１３
０．４ ＰＰｍの化学シフトを示す異性体を含む５１−
０−アセチル−５−フルオロ−６−ヘキサノキシ−５，
６−シヒドロウリジン１．５ｇを得た。これを実施例１
と同様にカラムクロマトグラフィにより分離してト（７
） ランス異性体を得た。この異性体のＲｆおよび１９Ｆ−
ＮＭＲの結果を第１表に示す。
実施例３
実施例１と同様のフラスコで５′−〇−ヘキサノイルウ
リジン３．０ｇを氷酢酸１００ＩＩＩｔに溶解し、室温
下、これにフッ素／窒素混合ガス（フッ素２０％）を流
量６０ ｍｌ ／ ｍｉｎで１時間吹き込んだ。
リジン３．０ｇを氷酢酸１００ＩＩＩｔに溶解し、室温
下、これにフッ素／窒素混合ガス（フッ素２０％）を流
量６０ ｍｌ ／ ｍｉｎで１時間吹き込んだ。
実施例Ｉと同様の手順で出発物質の消費および５゜６−
飽和化合物の生成を確認した。氷酢酸溶液５０ｍ１を室
温で減圧乾固して５１−０−ヘキサノイル−５−フルオ
ロ−６−アセトキシ−５，６−シヒドロウリジ：／１．
６ｇを得た。ＩＨ−ＮＭＲ（ｄ４−ＭｅＯＨ； ＴＭＳ
ｉ外部標準）δ＝２．１２ｐｐｍ （ＯＣＯＣＨ８）
。
飽和化合物の生成を確認した。氷酢酸溶液５０ｍ１を室
温で減圧乾固して５１−０−ヘキサノイル−５−フルオ
ロ−６−アセトキシ−５，６−シヒドロウリジ：／１．
６ｇを得た。ＩＨ−ＮＭＲ（ｄ４−ＭｅＯＨ； ＴＭＳ
ｉ外部標準）δ＝２．１２ｐｐｍ （ＯＣＯＣＨ８）
。
残漫の氷酢酸５０ ｇｔにｎ−ブタノール５０ｍ１を加
え、３日間攪拌し、溶媒を留去してカラムクロマトグラ
フィ （シリカゲル（メルク社）７０〜２３０メツシュ
；クロロホルム：メタノール−１０＝１）においてＲＥ
が０．７０．０．６５および０６２である異性体を含む
５１−０−ヘキサノイル−５（８） 一フルオロー６−プトキシー５，６−ジヒドロウリジン
１．３ｇを得た。これを実施例】と同様にカラムクロマ
トグラフィにより分離してトランス異性体を得た。この
異性体のＲｆ と１９ｒ−ＮＭＩｔの結果を第１表に示
す。
え、３日間攪拌し、溶媒を留去してカラムクロマトグラ
フィ （シリカゲル（メルク社）７０〜２３０メツシュ
；クロロホルム：メタノール−１０＝１）においてＲＥ
が０．７０．０．６５および０６２である異性体を含む
５１−０−ヘキサノイル−５（８） 一フルオロー６−プトキシー５，６−ジヒドロウリジン
１．３ｇを得た。これを実施例】と同様にカラムクロマ
トグラフィにより分離してトランス異性体を得た。この
異性体のＲｆ と１９ｒ−ＮＭＩｔの結果を第１表に示
す。
実施例４
出発物質として５１−０−インブチリルウリジンを用い
、メタノールの代りにブタノールを用いる以外は実施例
１の手順を繰り返してｔｒａｎｓ −６−プトキンー５
−フルオロ−５１−〇−インブチリルー５，６−シヒド
ロウリジンを得た。この異性体のＲｆおよび１９Ｆ−Ｎ
ＭＲの結果を第１表に示す。
、メタノールの代りにブタノールを用いる以外は実施例
１の手順を繰り返してｔｒａｎｓ −６−プトキンー５
−フルオロ−５１−〇−インブチリルー５，６−シヒド
ロウリジンを得た。この異性体のＲｆおよび１９Ｆ−Ｎ
ＭＲの結果を第１表に示す。
実施例５
メタノールの代りにフリノールを用いる以外は実施例１
０手順を繰シ返して５“−〇−アセチルーｔｒａｎ、ｓ
−６−プトキシー５−フルオロ−５，６−シヒドロウラ
シルを得た。この異性体のＲＥおよび１９Ｆ−ＮＭＲの
結果を第１表に示す。
０手順を繰シ返して５“−〇−アセチルーｔｒａｎ、ｓ
−６−プトキシー５−フルオロ−５，６−シヒドロウラ
シルを得た。この異性体のＲＥおよび１９Ｆ−ＮＭＲの
結果を第１表に示す。
実施例６
Ｓ−１８０Ａ実験腫瘍を移植したマウスの移植７日目の
腹水（０，０５解ｔ／匹）を実験動物（ＪＣＬ−１（、
Ｒ系マウスＣ日本夕レア株式会社）、１群５匹）の腹腔
内に接種した。実施例５で得た化合物および対照薬剤（
テガフール）を所定濃度になる様に１．５％ＣＭＣ含有
生理食塩水に懸濁した。
腹水（０，０５解ｔ／匹）を実験動物（ＪＣＬ−１（、
Ｒ系マウスＣ日本夕レア株式会社）、１群５匹）の腹腔
内に接種した。実施例５で得た化合物および対照薬剤（
テガフール）を所定濃度になる様に１．５％ＣＭＣ含有
生理食塩水に懸濁した。
腫瘍細胞接種２４時間後から１日１回連続４日間上記懸
濁液（０，２ｍｌ／ ２０９ ’ｒを腹腔内投与し、一
方、対照群には同量の１．５％ＣＭＣ含有生理食塩水の
みを腹腔内投与した。
濁液（０，２ｍｌ／ ２０９ ’ｒを腹腔内投与し、一
方、対照群には同量の１．５％ＣＭＣ含有生理食塩水の
みを腹腔内投与した。
接種７日後に腹水量を測定し、その１部をヘマトクリッ
ト管に採って、１ｏ ｏ ｏ ｏ ｒｐｍで遠沈し、Ｔ
Ｐ ＣＶ （Ｔｏｔａｌ Ｐａｃｋｅｄ Ｃｅｌ Ｉ
Ｖｏｌｕｍｅ ）で算出した。薬剤投与群と対照群の
ＴＰＣＶの比（１７０％）を求め、Ｔ／Ｃ＝１００〜６
６な−、６５〜４１を＋、４０〜】１を＋十、１０〜０
を＋＋＋とした。結果を第２表に示す。
ト管に採って、１ｏ ｏ ｏ ｏ ｒｐｍで遠沈し、Ｔ
Ｐ ＣＶ （Ｔｏｔａｌ Ｐａｃｋｅｄ Ｃｅｌ Ｉ
Ｖｏｌｕｍｅ ）で算出した。薬剤投与群と対照群の
ＴＰＣＶの比（１７０％）を求め、Ｔ／Ｃ＝１００〜６
６な−、６５〜４１を＋、４０〜】１を＋十、１０〜０
を＋＋＋とした。結果を第２表に示す。
捷た、腹腔投与の代りに経口投与により薬剤を投与して
同様の実験を行った。結果を同じく第２表に示す。
同様の実験を行った。結果を同じく第２表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〔式中、Ｒ１は炭素数２〜１０の脂肪族アシＪｌ／基ま
たは芳香族アシル基、Ｒ２は炭素数１〜２０の飽和また
は不飽和アルキル基を表わす。〕で示されるｔｒａｎｓ
−６−アルコキシ−５−フルオロ−５，６−シヒドロー
５１−〇−アシルウリジン。 ＨＯＯＨ・ 〔式中、ｋｌは炭素数２〜１０の脂肪族アシル基または
芳香族アシル基、Ｒ２は炭素数１〜２０の飽和または不
飽和アルキル基を表わす。〕で示されるｔｒａｎｓ−６
−アルコキシ−５−フルオロ−５，６−／ヒドロー５１
−０−アシルウリジンを有効成分とする抗腫瘍剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1206482A JPS58128399A (ja) | 1982-01-28 | 1982-01-28 | ジヒドロウリジン誘導体ならびにその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1206482A JPS58128399A (ja) | 1982-01-28 | 1982-01-28 | ジヒドロウリジン誘導体ならびにその用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58128399A true JPS58128399A (ja) | 1983-07-30 |
| JPS6260400B2 JPS6260400B2 (ja) | 1987-12-16 |
Family
ID=11795168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1206482A Granted JPS58128399A (ja) | 1982-01-28 | 1982-01-28 | ジヒドロウリジン誘導体ならびにその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58128399A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0471300U (ja) * | 1990-10-31 | 1992-06-24 |
-
1982
- 1982-01-28 JP JP1206482A patent/JPS58128399A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6260400B2 (ja) | 1987-12-16 |
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