JPS58124784A - 新規な2−アミノ−1,3,4−チアジアゾ−ル誘導体 - Google Patents
新規な2−アミノ−1,3,4−チアジアゾ−ル誘導体Info
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- JPS58124784A JPS58124784A JP802782A JP802782A JPS58124784A JP S58124784 A JPS58124784 A JP S58124784A JP 802782 A JP802782 A JP 802782A JP 802782 A JP802782 A JP 802782A JP S58124784 A JPS58124784 A JP S58124784A
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な2−アミノ−1,3,4−チアジアゾー
ル誘導体、更に詳細には次の一般式(13、N□ nはO又は1を示すン で表わされる2−アミノ−1,6,4−チアシアプール
誘導体及びその酸付加4iC関する。
ル誘導体、更に詳細には次の一般式(13、N□ nはO又は1を示すン で表わされる2−アミノ−1,6,4−チアシアプール
誘導体及びその酸付加4iC関する。
現在、悪性帽瘍及び白血病治療のため、多くの抗種瘍剤
が開発提倶されているが、これらは何れも毒性が強く、
その使用に際しては光分な注意Y払わなければならな匹
と共に、溶解性が曵くないアこめ製剤上問題があり、必
ずしも満足しつるものでを工なかった。
が開発提倶されているが、これらは何れも毒性が強く、
その使用に際しては光分な注意Y払わなければならな匹
と共に、溶解性が曵くないアこめ製剤上問題があり、必
ずしも満足しつるものでを工なかった。
斯る実・嘴において、本発明者らはVC,l!1m剤に
ついて鋭意研究vtねた結果、上紀式(11で表わされ
る2−アミノ−1,3,4−チアシア〜戸−ル鐸導体及
びその酸付加塩は毒性が極めて低く、優れた抗禰瘍作用
χ有し、白血病及び肉腫、癌等の悪性鳩瘍の治療に有用
であることン見い出し、木兄明奮完成し7L 6 本発明化合物中は1例えば次の灰石式に従って、アミム
[■)又はその反応性誘導体に2−アンノー1.3.4
−チアシア・戸−ルtll又はその反応性誘導体t1反
応せしめることにエリ製造される。
ついて鋭意研究vtねた結果、上紀式(11で表わされ
る2−アミノ−1,3,4−チアシア〜戸−ル鐸導体及
びその酸付加塩は毒性が極めて低く、優れた抗禰瘍作用
χ有し、白血病及び肉腫、癌等の悪性鳩瘍の治療に有用
であることン見い出し、木兄明奮完成し7L 6 本発明化合物中は1例えば次の灰石式に従って、アミム
[■)又はその反応性誘導体に2−アンノー1.3.4
−チアシア・戸−ルtll又はその反応性誘導体t1反
応せしめることにエリ製造される。
(式中、R及びnは前記の意味Y有する)本発明方法の
原料化合物(IIIは例えばOh@m、 B@r。
原料化合物(IIIは例えばOh@m、 B@r。
40.642(1907)にf!蛎の方法により好収率
で容易1c襄造される。
で容易1c襄造される。
本発明方法の反応はペプチド合成の分野で汎用されてい
るものを何れも利用で會る。
るものを何れも利用で會る。
アミノ酸([11のアミノ基は曙合反応に先立って保護
しておくのが好fL(、この保m4としては、例えばア
セチル基、プロピオニル基、ベンψイル基、p−ニトロ
ペン1戸イル基等のアシル眉;エチルオキシカルボニル
層、第三デチルオキシカルゲニル基、第三アミルオキシ
カルボニル基等のアルキルオキシカルぜニル基;シクロ
へキシルオキシカルボニル基等のシクロアルキルオキシ
カルぜニル基;ペンシルオキシカルイニル基、p−メト
キシベンジルオキシカルぜニル基等のアラルキルオキシ
カルはニル基;O−ニトロフェノキシカルMニル基等の
アリールオキシカルボニル基詑ヒにフタロイル基、若し
くはサリシリデン基のEきシッフ[基型の保傾基などY
挙げることができる。
しておくのが好fL(、この保m4としては、例えばア
セチル基、プロピオニル基、ベンψイル基、p−ニトロ
ペン1戸イル基等のアシル眉;エチルオキシカルボニル
層、第三デチルオキシカルゲニル基、第三アミルオキシ
カルボニル基等のアルキルオキシカルぜニル基;シクロ
へキシルオキシカルボニル基等のシクロアルキルオキシ
カルぜニル基;ペンシルオキシカルイニル基、p−メト
キシベンジルオキシカルぜニル基等のアラルキルオキシ
カルはニル基;O−ニトロフェノキシカルMニル基等の
アリールオキシカルボニル基詑ヒにフタロイル基、若し
くはサリシリデン基のEきシッフ[基型の保傾基などY
挙げることができる。
鑵合反応は次の方法より適宜選択して実施することがで
きる。
きる。
■ 遊離のN−保接アミノ震(幻と2−アミノ−1,3
,4−チアシア・l−ル(2)を脱水剤あるいは縮合剤
の存在下に反応させる。脱水剤としては、洞見ばN、N
’ −ジシクロへキシルカルボジイミドなどが、aI合
剤としては、例えばクロル炭酸エステル類;クロル亜す
ン酸ゾエステル、ジクロル、亜リン酸モノエステル、ピ
ロ屯リン酸テトラエチル等の亜リン酸エステル類などが
使用される。
,4−チアシア・l−ル(2)を脱水剤あるいは縮合剤
の存在下に反応させる。脱水剤としては、洞見ばN、N
’ −ジシクロへキシルカルボジイミドなどが、aI合
剤としては、例えばクロル炭酸エステル類;クロル亜す
ン酸ゾエステル、ジクロル、亜リン酸モノエステル、ピ
ロ屯リン酸テトラエチル等の亜リン酸エステル類などが
使用される。
■ N−保鏝アきノ酸+IIIの反応性誘導体と2−ア
建ノー1.3.4−チアシア・戸−ル[)V反応させる
。N−保護アミノ酸の反応性誘導体としては、例えば酸
塩化物、アジド、酸無水物、混合酸無水物、活性エステ
ル例えばフェニルエステル、シアノメチルエステル、N
−オキシコハク酸イミドエステル、N−オキシフタル酸
イミドエステルなどの他ペプチド合成において使用され
ているものを利用できる。
建ノー1.3.4−チアシア・戸−ル[)V反応させる
。N−保護アミノ酸の反応性誘導体としては、例えば酸
塩化物、アジド、酸無水物、混合酸無水物、活性エステ
ル例えばフェニルエステル、シアノメチルエステル、N
−オキシコハク酸イミドエステル、N−オキシフタル酸
イミドエステルなどの他ペプチド合成において使用され
ているものを利用できる。
■ N−保護アミノ酸(■)と2−アンノー1.3゜4
−チアシア・戸−ル(2)の反応性誘導体とY反応させ
る。当膣反応性誘導体としては、例えばイソシアナート
、ホスファ・!化合物などが挙げられる。
−チアシア・戸−ル(2)の反応性誘導体とY反応させ
る。当膣反応性誘導体としては、例えばイソシアナート
、ホスファ・!化合物などが挙げられる。
これらの縮合反応を実施するには、便用する原料によっ
て異なるが、一般には無水条件下、溶媒の4仕又は不存
在下に1両原料化合物の略等tv−70”0〜250℃
の温度で1〜30時間反応さぜる。反応生成物の分離n
111は常法によってなし得る。
て異なるが、一般には無水条件下、溶媒の4仕又は不存
在下に1両原料化合物の略等tv−70”0〜250℃
の温度で1〜30時間反応さぜる。反応生成物の分離n
111は常法によってなし得る。
斯くして得られる縮合成績体のアミノ基の保睡基の脱1
111は、常法によって行われるが、就中特にパラジウ
ム、白金、ラネーニッケル等馨触媒として用いる接触還
元法;液体アンモニアと金属リチウム又は金属ナトリウ
ムY用いて還元する方法;氷酢酸、ジオキサン、ニトロ
メタン、四塩化炭素、亜リン酸ジエチル、エタノール、
トリフルオル酢酸等の溶媒中で臭化水素、塩化水素、1
つ化水素等Y反応させる方法が好ましい。
111は、常法によって行われるが、就中特にパラジウ
ム、白金、ラネーニッケル等馨触媒として用いる接触還
元法;液体アンモニアと金属リチウム又は金属ナトリウ
ムY用いて還元する方法;氷酢酸、ジオキサン、ニトロ
メタン、四塩化炭素、亜リン酸ジエチル、エタノール、
トリフルオル酢酸等の溶媒中で臭化水素、塩化水素、1
つ化水素等Y反応させる方法が好ましい。
また、III式中式中01OkX麿0)1.−N−CQ
−で表わされQ る化合物は、前記方法のほか次の方法によっても夷造す
ることができる。
−で表わされQ る化合物は、前記方法のほか次の方法によっても夷造す
ることができる。
■ (■)式中Rが水素原子の化合物Y用いて前記反応
Y行いil+式中式中水素原子の化合物Y:l&造し、
これにoloH嘗08黛−N−000ji IN)で表
わされるカルツマミO ン實又はその反応性誘導体χ反応させる。
Y行いil+式中式中水素原子の化合物Y:l&造し、
これにoloH嘗08黛−N−000ji IN)で表
わされるカルツマミO ン實又はその反応性誘導体χ反応させる。
@ 山式中Rが水素原子の化合物に
0IOHIIOH,−NH−000Ji (VJで表わ
されるf)ル14ミン酸父はその反応性霞導体を反応さ
せて(1式の化合物となし1次いでこれχニトロン化す
る。
されるf)ル14ミン酸父はその反応性霞導体を反応さ
せて(1式の化合物となし1次いでこれχニトロン化す
る。
これらの方法は次の反応式で表わ丁ことができる。
以下余白
明 −〜
閏−〇
N−(2−/ロロエチル)−14−ニトロソカルバミン
!Il(至)&ヒN −(2−クロロエチル)カルバミ
ン酸(v)の反応性誘導体としては、酸塩化物、ニトロ
アミド、エステル、対応するインシアナートなど7便用
することができる。この縮合反応を実施するには、使用
する凍科によって真なるが、両凍科化合物の略等1馨溶
媒の存在下又は不存在下に0〜250℃で1〜60時間
反応させる。溶媒としては、水−ジオキサン、テトラヒ
rロアラン、アルコール頌、アセトニトリル、ベンゼン
、エーテル、クロロホルム、塩化メチレン、ピリジンな
ど%を有用することができる。
!Il(至)&ヒN −(2−クロロエチル)カルバミ
ン酸(v)の反応性誘導体としては、酸塩化物、ニトロ
アミド、エステル、対応するインシアナートなど7便用
することができる。この縮合反応を実施するには、使用
する凍科によって真なるが、両凍科化合物の略等1馨溶
媒の存在下又は不存在下に0〜250℃で1〜60時間
反応させる。溶媒としては、水−ジオキサン、テトラヒ
rロアラン、アルコール頌、アセトニトリル、ベンゼン
、エーテル、クロロホルム、塩化メチレン、ピリジンな
ど%を有用することができる。
ニトロソ化反応は常法によって行なえるが、例えば、酸
の存在下に唾硝酸の金属塩又はアルキルエステルγ反石
させる方法、塩化ニトロシル、三二嗜化窒素などのニト
ロアミドを作用させる方法などで行なうことができる。
の存在下に唾硝酸の金属塩又はアルキルエステルγ反石
させる方法、塩化ニトロシル、三二嗜化窒素などのニト
ロアミドを作用させる方法などで行なうことができる。
14、原料のアミノ化合物tillとしては、L体、9
体、DL体の何れをも使用することかでき、本発明方法
によればこれらの光学活性は損われることな(、原料と
同じ光学活性Y有する目的物V得ることができる。
体、DL体の何れをも使用することかでき、本発明方法
によればこれらの光学活性は損われることな(、原料と
同じ光学活性Y有する目的物V得ることができる。
以上の如くして得られた中成の化合物は、常法によって
生理的に許容される酸付加塩とすることができる。付加
塩の形成に使用される酸としては、例えば塩i!2%夷
化水素酸、ヨウ化水素酸、釦り硝酸、リン酸等の無機酸
;tneI&、プロピオン酸、ジクロル酢酸、ベンジル
酸、サリチル醗、g*%Vロン酸、アゾピン酸、マレイ
ン酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸等
の有機酸が挙げられる。
生理的に許容される酸付加塩とすることができる。付加
塩の形成に使用される酸としては、例えば塩i!2%夷
化水素酸、ヨウ化水素酸、釦り硝酸、リン酸等の無機酸
;tneI&、プロピオン酸、ジクロル酢酸、ベンジル
酸、サリチル醗、g*%Vロン酸、アゾピン酸、マレイ
ン酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸等
の有機酸が挙げられる。
次に、本発明化合物中の代表的なものにつ^て急性毒性
及び抗種瘍作用Y試験した結jl!−を示す。
及び抗種瘍作用Y試験した結jl!−を示す。
1、試験化合物
A、2−(α−2−チェニルグリシル)アミノ−1,3
,4−チアシア1戸−ル堪1!I!堪8.2−(β−2
−?エニル了うニル)?Jソノ−,3,4−チアシア・
戸−ル塩酸堪0.1−(2−クロロエチル)−3−((
,2−1,3,4−チアジアゾリル)カルパモイル−2
−4エニル)メチル−1−二トロ”)RIAD、1−(
2−クロロエチル)−3−(1−(2−1,3,4−チ
アシア・戸すル)カルバモイル−2−(2−チェニル〕
)エチル−1−ニトロノ尿素 2、急性毒性 ddY系の雄性マウスに経口投与CP、0.)及び腹腔
f’[与(1−p、ンした時の50%t:、死量(LD
ao)′9tLltOhfl@ld −w1xooxo
n法で検討シタ。
,4−チアシア1戸−ル堪1!I!堪8.2−(β−2
−?エニル了うニル)?Jソノ−,3,4−チアシア・
戸−ル塩酸堪0.1−(2−クロロエチル)−3−((
,2−1,3,4−チアジアゾリル)カルパモイル−2
−4エニル)メチル−1−二トロ”)RIAD、1−(
2−クロロエチル)−3−(1−(2−1,3,4−チ
アシア・戸すル)カルバモイル−2−(2−チェニル〕
)エチル−1−ニトロノ尿素 2、急性毒性 ddY系の雄性マウスに経口投与CP、0.)及び腹腔
f’[与(1−p、ンした時の50%t:、死量(LD
ao)′9tLltOhfl@ld −w1xooxo
n法で検討シタ。
5抗腫瘍試験
0DFl系マウス6匹t1群とし、これにP −388
癌M[IJIillo6個ずつ腹腔内投与した。投与1
日後及び5日後に、本化合物Y生理食塩水に溶解(試験
化合物A)もしくはアラビアイムに懸濁(試験化合物B
)して腹腔内に投与した。
癌M[IJIillo6個ずつ腹腔内投与した。投与1
日後及び5日後に、本化合物Y生理食塩水に溶解(試験
化合物A)もしくはアラビアイムに懸濁(試験化合物B
)して腹腔内に投与した。
このときの無処R群の生存日数に対する薬物投与群の生
存日数の比1に:6分率1%]で表わしたものを低音効
果とした。
存日数の比1に:6分率1%]で表わしたものを低音効
果とした。
4、結果
第1表
実施例1
(1)N−ベンジルオキシカルぜニル−α−2−チェニ
ルグリシン5.8.9及びトリエチルアミン2.11v
テトラヒドロ7ラン80jlJに溶解し、食塩−水冷却
下にクロル炭酸エチル2.51 yt滴下して2嗜間反
ろさせた後、2−アミノ−1,3,4−チアシフr−ル
2.0 !iχ加え更に20時間攪拌した。
ルグリシン5.8.9及びトリエチルアミン2.11v
テトラヒドロ7ラン80jlJに溶解し、食塩−水冷却
下にクロル炭酸エチル2.51 yt滴下して2嗜間反
ろさせた後、2−アミノ−1,3,4−チアシフr−ル
2.0 !iχ加え更に20時間攪拌した。
反応液を水洗、乾燥したのち、溶媒χ留去すると、融点
155℃(分解)の白色結晶として2−(N−ヘンジル
オキシカルビニル−α−2−チェニルグリシルコアミノ
−1,3,4−チアシア・戸−ル6.1 g(収率82
g6)が得られた。
155℃(分解)の白色結晶として2−(N−ヘンジル
オキシカルビニル−α−2−チェニルグリシルコアミノ
−1,3,4−チアシア・戸−ル6.1 g(収率82
g6)が得られた。
(−)前記縮合体6.1g″4t25畳臭化水素−酢酸
溶液に加え、室温で2時間反応させ常法により処理する
と白色結晶の2−(α−2−チェニルグリシル)アミノ
−1,3,4−チアシア・戸−ルの臭化水素酸塩5.2
9 (定肴的)が得られた。
溶液に加え、室温で2時間反応させ常法により処理する
と白色結晶の2−(α−2−チェニルグリシル)アミノ
−1,3,4−チアシア・戸−ルの臭化水素酸塩5.2
9 (定肴的)が得られた。
上記臭化水素酸塩5.2.9 Yイオン交換樹脂アンパ
ーライトエRA−400ン用いて脱塩すると、融点14
8℃(分解)の淡黄色結晶として2−(α−2−?エニ
kf9’7に)74ノー−、コ昏4−チアシア1戸−ル
の遊離塩Ji5・2g(収車86優ンが得られた。
ーライトエRA−400ン用いて脱塩すると、融点14
8℃(分解)の淡黄色結晶として2−(α−2−?エニ
kf9’7に)74ノー−、コ昏4−チアシア1戸−ル
の遊離塩Ji5・2g(収車86優ンが得られた。
上記遊離塩基3・29yt塩化水素−エタノール!用い
て塩酸塩とし、エタノールより再結晶すると、融点21
0℃(分解)の無色プリズム晶として2−(α−2−チ
ェニルグリシルノアミノ−1,3゜4−チアシアf −
ルtD4i1t13.51 (収率95 %)が得られ
た。
て塩酸塩とし、エタノールより再結晶すると、融点21
0℃(分解)の無色プリズム晶として2−(α−2−チ
ェニルグリシルノアミノ−1,3゜4−チアシアf −
ルtD4i1t13.51 (収率95 %)が得られ
た。
実施例2
(1) N−ベンジルオキシカルぎニル−β−2−チェ
ニルアラニン9.2117エチルアミン3.1,9゜ク
ロル炭酸エチル3.6g及び2−アミノ−1,3゜4−
チアシア・!−ル3.IIIv用い、実施例1(1)と
同様に反応処理すると、融点60℃の白色結晶として2
〜(N−ペンジルオキシカルゼニル−β−2−+エニル
アラニル)7ミ/−1,3,4−?アジアプール9.9
、F (収率85s〕が得られた。
ニルアラニン9.2117エチルアミン3.1,9゜ク
ロル炭酸エチル3.6g及び2−アミノ−1,3゜4−
チアシア・!−ル3.IIIv用い、実施例1(1)と
同様に反応処理すると、融点60℃の白色結晶として2
〜(N−ペンジルオキシカルゼニル−β−2−+エニル
アラニル)7ミ/−1,3,4−?アジアプール9.9
、F (収率85s〕が得られた。
+1) 前記縮合体9.911 Y 25%臭化水素
−酢酸で実施例1 +uと同様に処理すると、融点20
56C(分解)の白色結晶として2−(β−2−チェニ
ルアラニルノアき)−1,3,4−チアシアプールの臭
化水素酸塩8・5.9(定量的〕が得られた。
−酢酸で実施例1 +uと同様に処理すると、融点20
56C(分解)の白色結晶として2−(β−2−チェニ
ルアラニルノアき)−1,3,4−チアシアプールの臭
化水素酸塩8・5.9(定量的〕が得られた。
これンイオン交換樹脂で脱壜丁もと、融点%℃(分解]
の白色結晶として遊s項一! 5.6 IIC収本8Z
s)が得られた。
の白色結晶として遊s項一! 5.6 IIC収本8Z
s)が得られた。
この遊間塩基5.6.9 ?塩化水素−エタノールで処
理し、メタノールより再結晶すると、融点208 ”O
(分解)の無色プリズム晶として塩酸塩5.5 g(収
車85嘩)が得られた。
理し、メタノールより再結晶すると、融点208 ”O
(分解)の無色プリズム晶として塩酸塩5.5 g(収
車85嘩)が得られた。
実施例3
[11実施例1で得られる2−(α−2−チェニルグリ
シル)アミノ−1,3,4−チアジアゾール2.4gン
テトラヒドロフラン150114に#解し。
シル)アミノ−1,3,4−チアジアゾール2.4gン
テトラヒドロフラン150114に#解し。
2−クロロエチルイソシアナート1.1#’に加えて室
温で2時間攪拌した。反応液より溶媒!留去すると、融
点205°C(分解)の淡黄色結晶として1−(2−ク
ロロエチル)−3−((2−1,3゜4−チアジアゾリ
ル)カルバモイル−2−チェニル)メチル尿素3.0
g(収:s87嘩]が得られた。
温で2時間攪拌した。反応液より溶媒!留去すると、融
点205°C(分解)の淡黄色結晶として1−(2−ク
ロロエチル)−3−((2−1,3゜4−チアジアゾリ
ル)カルバモイル−2−チェニル)メチル尿素3.0
g(収:s87嘩]が得られた。
+13 上記化合物3.0 # V酢1113−と無
水酢酸15do混液に゛層温させ、0℃にて重硝酸す)
+7ウム51t徐々KIIJえ、6時間反応させた。
水酢酸15do混液に゛層温させ、0℃にて重硝酸す)
+7ウム51t徐々KIIJえ、6時間反応させた。
反応液Y氷水に注ぎ、析出する結晶χエタノールより再
結晶すると、融点139℃(分解)の淡黄色プリズム晶
として、1− (2−クロロエチル)−3−((2−1
,3,4−チアゾアゾリル〕カルバモイル−2−チェニ
ル)メチル−1−二トロン尿素2.5g(収車77チ〕
が得られた。
結晶すると、融点139℃(分解)の淡黄色プリズム晶
として、1− (2−クロロエチル)−3−((2−1
,3,4−チアゾアゾリル〕カルバモイル−2−チェニ
ル)メチル−1−二トロン尿素2.5g(収車77チ〕
が得られた。
実施例4
(1)実施例2で得られる2−(β−チェニル了フラニ
ルアミノ−1,3,4−チフフフ1戸−ル5.11、テ
トラヒドロ7ラン2004及び2−クロロエチルイソシ
アナー) 2.I II’&用い、実mfi3t+1と
同様に反応・処理すると、融点195℃(分解)の淡黄
色結晶として1−(2−クロロエチル)−3−(1−(
2−1,5,4−チアシア・戸すル)カルバモイル−2
−(2−チェニル))エチル尿素6.9 g(収率69
饅〕が得られた。
ルアミノ−1,3,4−チフフフ1戸−ル5.11、テ
トラヒドロ7ラン2004及び2−クロロエチルイソシ
アナー) 2.I II’&用い、実mfi3t+1と
同様に反応・処理すると、融点195℃(分解)の淡黄
色結晶として1−(2−クロロエチル)−3−(1−(
2−1,5,4−チアシア・戸すル)カルバモイル−2
−(2−チェニル))エチル尿素6.9 g(収率69
饅〕が得られた。
(−1上記化合物6.9g、ff1ia!711J、
無水ea130埋すると、融点145℃(分解)の淡黄
色プリズム晶として1−(2−クロロエチル)i−(1
−(2−1,3,4−チアシア1戸すル)カルバモイル
−2−(2−チェニルフ)エチル−1−二トロン尿素6
.01 (収率80%)が得られた。
無水ea130埋すると、融点145℃(分解)の淡黄
色プリズム晶として1−(2−クロロエチル)i−(1
−(2−1,3,4−チアシア1戸すル)カルバモイル
−2−(2−チェニルフ)エチル−1−二トロン尿素6
.01 (収率80%)が得られた。
以上
出願人興和株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 を、mは0又はlを示す) で表わされる2−アミノ−1,3,4−チアジアゾール
誘導体およびその酸付加塩。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP802782A JPS58124784A (ja) | 1982-01-21 | 1982-01-21 | 新規な2−アミノ−1,3,4−チアジアゾ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP802782A JPS58124784A (ja) | 1982-01-21 | 1982-01-21 | 新規な2−アミノ−1,3,4−チアジアゾ−ル誘導体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58124784A true JPS58124784A (ja) | 1983-07-25 |
Family
ID=11681850
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP802782A Pending JPS58124784A (ja) | 1982-01-21 | 1982-01-21 | 新規な2−アミノ−1,3,4−チアジアゾ−ル誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58124784A (ja) |
-
1982
- 1982-01-21 JP JP802782A patent/JPS58124784A/ja active Pending
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