JPS58118864A - 低温硬化性被覆用樹脂組成物 - Google Patents
低温硬化性被覆用樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS58118864A JPS58118864A JP115682A JP115682A JPS58118864A JP S58118864 A JPS58118864 A JP S58118864A JP 115682 A JP115682 A JP 115682A JP 115682 A JP115682 A JP 115682A JP S58118864 A JPS58118864 A JP S58118864A
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- Japan
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- resin
- acrylic resin
- structural unit
- hydroxyl group
- resin composition
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はヒドロキシル基含有モノマー構造単位を含むア
クリル樹脂の一部に特定の構造を有するジカルボン酸を
導入することによってアイノブラスト樹脂等の硬化剤と
の間で低温で硬化し、かつ優れた塗膜性能を与える低温
硬化性被覆用樹脂組成物に関する。
クリル樹脂の一部に特定の構造を有するジカルボン酸を
導入することによってアイノブラスト樹脂等の硬化剤と
の間で低温で硬化し、かつ優れた塗膜性能を与える低温
硬化性被覆用樹脂組成物に関する。
従来より使用されている熱硬化型アクリル樹脂塗料には
加熱によってアクリル樹脂自体が単独で架橋する自己反
応性型と硬化剤の併用を必要とする共反応性型かあり、
各々用途に応じて単独あるいは混合使用され、種々特色
のある性舵を提供している。しかしながら、これらの被
覆用組成物は一般に１４０℃×３０分以上という比較的
高温でかつ長時間の焼付けＫよらなければ十分な塗膜性
能を発揮することは困難である。
加熱によってアクリル樹脂自体が単独で架橋する自己反
応性型と硬化剤の併用を必要とする共反応性型かあり、
各々用途に応じて単独あるいは混合使用され、種々特色
のある性舵を提供している。しかしながら、これらの被
覆用組成物は一般に１４０℃×３０分以上という比較的
高温でかつ長時間の焼付けＫよらなければ十分な塗膜性
能を発揮することは困難である。
一方、近年、省エネルギー、省資源の観点から塗装業界
においては低温硬化可能な熱硬化型アクリル樹脂塗料の
出現か強（望まれている。
においては低温硬化可能な熱硬化型アクリル樹脂塗料の
出現か強（望まれている。
このため、焼付温度の低温化を図るべく、パラトルエン
スルホン酸、フタルｌＩ、有機カルホン酸、リン讃また
はそれらのアルキルエステル等の触媒を外部添加する方
法が試みられているが紋手法による塗料は貯蔵安定性か
不良であり、ブッ、ハジキ等の塗装欠陥を招き、かつ硬
化塗膜の耐水性、耐食性も不良であるという欠点かあり
、十分な塗膜性能を持つ低温硬化型の熱硬化性アクリル
樹脂塗料が得られていないのが現状である。
スルホン酸、フタルｌＩ、有機カルホン酸、リン讃また
はそれらのアルキルエステル等の触媒を外部添加する方
法が試みられているが紋手法による塗料は貯蔵安定性か
不良であり、ブッ、ハジキ等の塗装欠陥を招き、かつ硬
化塗膜の耐水性、耐食性も不良であるという欠点かあり
、十分な塗膜性能を持つ低温硬化型の熱硬化性アクリル
樹脂塗料が得られていないのが現状である。
かかる実情に鑑み、本発明者らは低温硬化に有効な触媒
効果を果すと同時に塗料の貯蔵安定種々検討した結果、
ヒドロ中シル基含有七ツマー構造単位を含むアクリル樹
脂の一成分に、特定の構造を有するジカルボ／ｉｌを導
入し、アイノブラスト樹脂を硬化剤として用いることに
より、例えば１１０℃Ｘ２０分の熱硬化条件でも十分硬
化し、種々の性能を満足しつる被覆用樹脂組成物を得る
ことに成功し、本発明を完成した。
効果を果すと同時に塗料の貯蔵安定種々検討した結果、
ヒドロ中シル基含有七ツマー構造単位を含むアクリル樹
脂の一成分に、特定の構造を有するジカルボ／ｉｌを導
入し、アイノブラスト樹脂を硬化剤として用いることに
より、例えば１１０℃Ｘ２０分の熱硬化条件でも十分硬
化し、種々の性能を満足しつる被覆用樹脂組成物を得る
ことに成功し、本発明を完成した。
本発明による低温硬化性被覆用樹脂組成物はヒドロ中シ
ル基含有七ツマー構造単位を含むアクリル樹脂（ＡＩ
Ｋ 、一般式［１）（式中Ｒは水素又はメチル基を、Ｘ
は炭素数２〜４のアルキレフ基を表わす） で表わされる構造単位を導入し、アイノブラスト樹脂（
Ｂｌを硬化剤として用いるものである。
ル基含有七ツマー構造単位を含むアクリル樹脂（ＡＩ
Ｋ 、一般式［１）（式中Ｒは水素又はメチル基を、Ｘ
は炭素数２〜４のアルキレフ基を表わす） で表わされる構造単位を導入し、アイノブラスト樹脂（
Ｂｌを硬化剤として用いるものである。
本発明の低温硬化性被覆用樹脂組成物の成分としてアク
リル樹脂中に含まれる上記一般式０）で表わされる構造
単位は、アクリル樹脂ＣＡＩ中の好ましくはＯｏｌ −
１０重量−であり、０．１％より少なくなると形成塗膜
が硬化しＫ＜＜表面硬度、耐溶剤性、耐食性が劣るよう
になり、ｌＯ慢を越えるとアクリル樹脂の粘度上昇、ゲ
ル化等を生じやすく、実用性に乏しくなる。
リル樹脂中に含まれる上記一般式０）で表わされる構造
単位は、アクリル樹脂ＣＡＩ中の好ましくはＯｏｌ −
１０重量−であり、０．１％より少なくなると形成塗膜
が硬化しＫ＜＜表面硬度、耐溶剤性、耐食性が劣るよう
になり、ｌＯ慢を越えるとアクリル樹脂の粘度上昇、ゲ
ル化等を生じやすく、実用性に乏しくなる。
また、アクリル樹脂体）中のヒドロキシル基はアイノブ
ラスト樹脂（Ｂ）との硬化反応を起こすための必須成分
であり、アクリル樹脂中にヒドロキシル基含有モノマー
構造単位として１〜２５重量嘩含有させることが好適で
あ゛る。１１未満では形成塗膜か硬化せず、一方２５嘩
を越えるとアクリル樹脂の粘度上昇、ゲル化等の問題を
生じるようになり、実用性に乏しくなる。
ラスト樹脂（Ｂ）との硬化反応を起こすための必須成分
であり、アクリル樹脂中にヒドロキシル基含有モノマー
構造単位として１〜２５重量嘩含有させることが好適で
あ゛る。１１未満では形成塗膜か硬化せず、一方２５嘩
を越えるとアクリル樹脂の粘度上昇、ゲル化等の問題を
生じるようになり、実用性に乏しくなる。
本発明に用いられるアクリル樹脂体に、前記〔■〕で表
わされる構造単位を導入するＫは、一般式 （式中Ｒは水素又はメチル基を、Ｘは炭素数２〜４のア
ルキレン基を表わす） で表わされる共重合性モノマーを、他の共重合性モノマ
ーと共重合させればよ（、一般式Ｅｌ）のモノマーは適
尚なヒドロキシル基含有メタクボン酸無水物との反応に
おいて合成されろ。上記ヒドロキシル基含有メタクリル
酸エステルまたはヒドロキシル基含有アクリル酸エステ
ルとしては、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−
ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロ
ピルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、２−ヒドロキシブチルメタクリレート、２−ヒドロ
キシブチルアクリレート、４−ヒドロキシブチルメタク
リレート、４−ヒドロキシブチルアクリレート等が挙げ
られるか、特に２−ヒドロキシエチルメタクリレート、
２−ヒドロキシエチルアクリレートが好適である。
わされる構造単位を導入するＫは、一般式 （式中Ｒは水素又はメチル基を、Ｘは炭素数２〜４のア
ルキレン基を表わす） で表わされる共重合性モノマーを、他の共重合性モノマ
ーと共重合させればよ（、一般式Ｅｌ）のモノマーは適
尚なヒドロキシル基含有メタクボン酸無水物との反応に
おいて合成されろ。上記ヒドロキシル基含有メタクリル
酸エステルまたはヒドロキシル基含有アクリル酸エステ
ルとしては、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−
ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロ
ピルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、２−ヒドロキシブチルメタクリレート、２−ヒドロ
キシブチルアクリレート、４−ヒドロキシブチルメタク
リレート、４−ヒドロキシブチルアクリレート等が挙げ
られるか、特に２−ヒドロキシエチルメタクリレート、
２−ヒドロキシエチルアクリレートが好適である。
また、アクリル樹脂（Ａｌ中に、アミノプラスト樹脂（
Ｂ）との架橋結合にあずかるヒドロキシル基を導入する
ためにα、β−エチレン系不飽和カルボン酸ヒドロキシ
アル中ルな共重合させる必要かあり、用い得るα、β−
エチレン系不飽和カルボン酸ヒドロキシアルキルとして
は、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート
、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−
ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキ
シブチル（メタ）アクリレートなどがあげられる。
Ｂ）との架橋結合にあずかるヒドロキシル基を導入する
ためにα、β−エチレン系不飽和カルボン酸ヒドロキシ
アル中ルな共重合させる必要かあり、用い得るα、β−
エチレン系不飽和カルボン酸ヒドロキシアルキルとして
は、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート
、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−
ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキ
シブチル（メタ）アクリレートなどがあげられる。
本発明に用いられるアクリル樹脂回申に含まれる上記以
外の構成単位を形成するモノマーとしては （１） α、β−エチレン系不飽和カルボン酸および
そのアルキルエステル、たとえば（メタ）アクリル酸、
（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル
、（メタ）アクリル酸−ｎブチル、（メタ）アクリル酸
−ｔブチル、（メタ）アクリル酸−イソブチル、（メタ
）アクリル［２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸
ラウリル、（メタ）アクリル酸ステアリル （ｂｌ スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチ
レン、アクリロニトリル等のビニル単量体（ｃｌ α
、β−エチレン系不飽和カルボ／醗アミド、α、β−エ
チレン系不飽和カルボン酸アミドのアルキル置換体、ヒ
ドロキシアルキル置換体またはアルコキシアルキル置換
体、たとえば（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール
（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチル（メタ）
アクリルアミド 等が挙げられ、各成分の岨み合わせにより種々の特徴を
もつアクリル樹脂ｃＡ）を得ることができる。
外の構成単位を形成するモノマーとしては （１） α、β−エチレン系不飽和カルボン酸および
そのアルキルエステル、たとえば（メタ）アクリル酸、
（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル
、（メタ）アクリル酸−ｎブチル、（メタ）アクリル酸
−ｔブチル、（メタ）アクリル酸−イソブチル、（メタ
）アクリル［２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸
ラウリル、（メタ）アクリル酸ステアリル （ｂｌ スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチ
レン、アクリロニトリル等のビニル単量体（ｃｌ α
、β−エチレン系不飽和カルボ／醗アミド、α、β−エ
チレン系不飽和カルボン酸アミドのアルキル置換体、ヒ
ドロキシアルキル置換体またはアルコキシアルキル置換
体、たとえば（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール
（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチル（メタ）
アクリルアミド 等が挙げられ、各成分の岨み合わせにより種々の特徴を
もつアクリル樹脂ｃＡ）を得ることができる。
上記アクリル樹脂の重合方法としては、溶液重合か適当
であり、重合に用いる溶剤としては、通常用いられる溶
剤を任意の割合で使用できる。
であり、重合に用いる溶剤としては、通常用いられる溶
剤を任意の割合で使用できる。
また、重合開始剤としては、通常用いられるベンゾイル
パーオキサイド等の有機過酸化物系やα、α′−アゾビ
スインブチロニトリル等のアゾ系の開始剤が挙げられ、
必要によりメルカプタン類等の連鎖移動剤等も使用でき
る。
パーオキサイド等の有機過酸化物系やα、α′−アゾビ
スインブチロニトリル等のアゾ系の開始剤が挙げられ、
必要によりメルカプタン類等の連鎖移動剤等も使用でき
る。
本発明の硬化剤として用いられるアミノプラスト樹脂（
Ｂｌとしては、例えばメチル化メラミン、メチル化メラ
ミン、イソブチル化メラミン等のメラミン樹脂、ベンジ
ブアナずン、アセトグアナイン等のグアナミン樹脂、尿
素、チオ尿素、Ｎ、Ｎ’−ジメチル尿素等の尿素樹脂等
が挙げられる。咳アミノプラスト樹脂（Ｂｌとアクリル
樹脂（Ａｌとの比率は塗装作業性、貯蔵安定性の観点か
ら重量で５／ 〜５ｏ１５ｏ であることが好ましい。
Ｂｌとしては、例えばメチル化メラミン、メチル化メラ
ミン、イソブチル化メラミン等のメラミン樹脂、ベンジ
ブアナずン、アセトグアナイン等のグアナミン樹脂、尿
素、チオ尿素、Ｎ、Ｎ’−ジメチル尿素等の尿素樹脂等
が挙げられる。咳アミノプラスト樹脂（Ｂｌとアクリル
樹脂（Ａｌとの比率は塗装作業性、貯蔵安定性の観点か
ら重量で５／ 〜５ｏ１５ｏ であることが好ましい。
５
その他、通常、塗膜性能の向上のためＫ、ブレンドされ
るエポキシ樹脂を必要に応じて使用することもできる。
るエポキシ樹脂を必要に応じて使用することもできる。
下記合成例、実施例中の部は重量部を、−は重量部を表
わす。
わす。
合成例１
攪拌器、温度計及び還流冷却器を付した反応容器に、２
−ヒドロキシエチルメタクリレート２５０部、１，２．
４−ベンゼントリカルボン酸無水物１９０部、トリエチ
ルアミン１．３部、ハイドロキノン０．５部を仕込み、
外部から加熱し、攪拌しながら内温な１００℃に昇温し
、９時間反応を続け、反応終了時にｎ−ブタノールを加
えて反応を終了した。得られた主反応生成物はの構造式
を有し、粘度Ｅ（ガードナー粘度）、加熱残分６０．８
％、酸価１４８のわずかに白濁した溶液であった。
−ヒドロキシエチルメタクリレート２５０部、１，２．
４−ベンゼントリカルボン酸無水物１９０部、トリエチ
ルアミン１．３部、ハイドロキノン０．５部を仕込み、
外部から加熱し、攪拌しながら内温な１００℃に昇温し
、９時間反応を続け、反応終了時にｎ−ブタノールを加
えて反応を終了した。得られた主反応生成物はの構造式
を有し、粘度Ｅ（ガードナー粘度）、加熱残分６０．８
％、酸価１４８のわずかに白濁した溶液であった。
実施例１
合成例１と同様な容器［、ｎ−ブタノール１７５部、ツ
ルペッツ舎１００１２５部、キシレフ７５部、アクリル
酸ｎ−ブチル２２５部を仕込み、外部から湯浴で加熱し
て攪拌しながら内温な８０℃に昇温し、これに合成例１
で合成したジカルボン５１２５部、スチレン１１２．５
部、メタクリル酸メチル７５部、２−ヒドロキシエチル
アクリレート６５部に、α、α′−アゾビスインブチロ
ニトリル４部を溶解したものを４時間かけて滴下し、以
後α、α′−アゾビスイソブチロニトリルを追加添加し
つつ重合率かほぼ１００嘩となるまで重合を続けた。重
合終了時にキシレン２１５部を加え、重合開始後１１時
間で重合を終了した。得られた樹脂は粘度子Ｖ（ガード
ナー粘度）、加熱残分４５．４％、酸価８．７の透明な
樹脂溶液であった。
ルペッツ舎１００１２５部、キシレフ７５部、アクリル
酸ｎ−ブチル２２５部を仕込み、外部から湯浴で加熱し
て攪拌しながら内温な８０℃に昇温し、これに合成例１
で合成したジカルボン５１２５部、スチレン１１２．５
部、メタクリル酸メチル７５部、２−ヒドロキシエチル
アクリレート６５部に、α、α′−アゾビスインブチロ
ニトリル４部を溶解したものを４時間かけて滴下し、以
後α、α′−アゾビスイソブチロニトリルを追加添加し
つつ重合率かほぼ１００嘩となるまで重合を続けた。重
合終了時にキシレン２１５部を加え、重合開始後１１時
間で重合を終了した。得られた樹脂は粘度子Ｖ（ガード
ナー粘度）、加熱残分４５．４％、酸価８．７の透明な
樹脂溶液であった。
上記樹脂溶液５０部に、イソブチル化メラミン樹脂（不
揮発＃８０％）４．２部とエピコート参１００１ （
シェル化学展）４部を混合し、このビヒクルに二酸化チ
タンを’／Ｂ＝ ！’ｉ、ｓとなるように練り込み、白
色塗料を得た。この白色塗料をリン酸亜鉛処理鋼板上厚
さ２０μとなるようにバーコーターで塗装し、１１０℃
×２０分で焼きつけたところ、耐キジロール性、硬度等
十分な性能を持つ塗膜が得られた。
揮発＃８０％）４．２部とエピコート参１００１ （
シェル化学展）４部を混合し、このビヒクルに二酸化チ
タンを’／Ｂ＝ ！’ｉ、ｓとなるように練り込み、白
色塗料を得た。この白色塗料をリン酸亜鉛処理鋼板上厚
さ２０μとなるようにバーコーターで塗装し、１１０℃
×２０分で焼きつけたところ、耐キジロール性、硬度等
十分な性能を持つ塗膜が得られた。
比較例１
実施例１と同様な装置に実施例１のジカルボン酸の代り
にイタコン酸を用いて重合を行ない粘度Ｘ（ガードナー
粘度）、加熱残分４４．８１１、酸価１５の透明な樹脂
溶液を得た。この樹脂溶液を用い実施例１と同様圧して
イソブチル化メラミン樹脂その他を含む白色塗料を得た
。この白色塗料を実施例１と同様にして塗装し、１１Ｇ
”ＣＸ２０分で焼きつけたところ、耐キジロール性、硬
度ともに不十分な塗膜しか得られなかった。
にイタコン酸を用いて重合を行ない粘度Ｘ（ガードナー
粘度）、加熱残分４４．８１１、酸価１５の透明な樹脂
溶液を得た。この樹脂溶液を用い実施例１と同様圧して
イソブチル化メラミン樹脂その他を含む白色塗料を得た
。この白色塗料を実施例１と同様にして塗装し、１１Ｇ
”ＣＸ２０分で焼きつけたところ、耐キジロール性、硬
度ともに不十分な塗膜しか得られなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中Ｒは水素又はメチル基を、Ｘは炭素数２〜４のア
ルキレ／基を表わス） で表わされる構造単位並びにヒドロキシル基含有モノマ
ー構造単位を含有するアクリル樹脂体）とアイノブラス
ト樹脂（Ｂｌとを含むことを特徴とする低温硬化性被覆
用樹脂組成物。 ２６ アクリル樹脂（４）中に１式（１）で表わされ
る構造単位を０．１〜ｌＯ重量−含有することを特徴と
する特許請求の範囲＠１項記載の低温硬化性被覆用樹脂
組成物。 ３、 アクリル樹脂体）中Ｋ、ヒドロキシル基含有モノ
マー構造単位を１〜２５重量慢含有することを特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載の低温硬化性被覆用樹脂組
成物。 ４、 アクリル樹Ｍ＃（４）とアきノブラスト樹脂（８
１との重量比が９５／〜 ５０１５ｏ であることを
特徴とする特許請求の範囲第１項記載の低温硬化性被覆
用樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP115682A JPS58118864A (ja) | 1982-01-07 | 1982-01-07 | 低温硬化性被覆用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP115682A JPS58118864A (ja) | 1982-01-07 | 1982-01-07 | 低温硬化性被覆用樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58118864A true JPS58118864A (ja) | 1983-07-15 |
| JPH0153703B2 JPH0153703B2 (ja) | 1989-11-15 |
Family
ID=11493570
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP115682A Granted JPS58118864A (ja) | 1982-01-07 | 1982-01-07 | 低温硬化性被覆用樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58118864A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51130431A (en) * | 1975-05-08 | 1976-11-12 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | A thermosetting water paint composition |
-
1982
- 1982-01-07 JP JP115682A patent/JPS58118864A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51130431A (en) * | 1975-05-08 | 1976-11-12 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | A thermosetting water paint composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0153703B2 (ja) | 1989-11-15 |
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