JPS5811847B2 - アシルシクロプロパンカゴウブツノ セイゾウホウ - Google Patents
アシルシクロプロパンカゴウブツノ セイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS5811847B2 JPS5811847B2 JP50028307A JP2830775A JPS5811847B2 JP S5811847 B2 JPS5811847 B2 JP S5811847B2 JP 50028307 A JP50028307 A JP 50028307A JP 2830775 A JP2830775 A JP 2830775A JP S5811847 B2 JPS5811847 B2 JP S5811847B2
- Authority
- JP
- Japan
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- furanone
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- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/673—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/676—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by change of size of the carbon skeleton by elimination of carboxyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアシルシクロプロパン化合物の製造法に関する
。
。
さらに詳しくは、本発明は一般式（式中、Ｒ１はアシル
基、Ｒ２は水素または炭化水素基を示す）で表わされる
３−アシルジヒドロ−２（３Ｈ）−フラノン化合物をア
ルカリ金属ハロゲン化物または第４級アンモニウム塩を
触媒として用いて極性溶媒中で加熱して脱炭酸反応に付
すことを特徴とする一般式 （式中、Ｒ１およびＲ２は前記規定と同一）で示される
アシルシクロプロパン化合物の製造法に関する。
基、Ｒ２は水素または炭化水素基を示す）で表わされる
３−アシルジヒドロ−２（３Ｈ）−フラノン化合物をア
ルカリ金属ハロゲン化物または第４級アンモニウム塩を
触媒として用いて極性溶媒中で加熱して脱炭酸反応に付
すことを特徴とする一般式 （式中、Ｒ１およびＲ２は前記規定と同一）で示される
アシルシクロプロパン化合物の製造法に関する。
本発明方法によって製造されるアシルシクロプロパン化
合物は、アシル基ならびにたとえばアミン類などと反応
しゃすいシクロプロパン環を有するところから、種々医
薬、工業薬品、農薬、香料などの中間体として極めて有
用な化合物である。
合物は、アシル基ならびにたとえばアミン類などと反応
しゃすいシクロプロパン環を有するところから、種々医
薬、工業薬品、農薬、香料などの中間体として極めて有
用な化合物である。
本発明で使用される原料化合物は、３位にアシル基を有
するジヒドロ−２（３Ｈ）−フラノン化合物であればど
のようなものでもよい。
するジヒドロ−２（３Ｈ）−フラノン化合物であればど
のようなものでもよい。
就中、一般式
（式中、Ｒ１および馬は水素、低級アルキル基、低級シ
クロアルキル基、アラルキル基または置換分を有してい
てもよいアリル基）で示される３−アシルジヒドロ−２
（３Ｈ）−フラノン化合物力〕ら対応する一般式 （式中、Ｒ；およびＲ６は前記規定と同一）アシルシク
ロプロパン誘導体が特に製造原価が安価に製造される。
クロアルキル基、アラルキル基または置換分を有してい
てもよいアリル基）で示される３−アシルジヒドロ−２
（３Ｈ）−フラノン化合物力〕ら対応する一般式 （式中、Ｒ；およびＲ６は前記規定と同一）アシルシク
ロプロパン誘導体が特に製造原価が安価に製造される。
低級アルキル基は直鎖状でも分枝状でもよく、具体的に
はメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−
ヘキシル等が、低級シクロアルキルとしてはシクロプロ
ピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が、アリル基
としてはフェニル、ナフチル等が、アリルの置換分とし
ては低級アルキル、低級アルコキシ、ジアルコキシ、メ
チレンジオキシ、ハロゲン、ニトロ等が、アラルキル基
としてはたとえばベンジル、フェネチル等が挙げられる
。
はメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−
ヘキシル等が、低級シクロアルキルとしてはシクロプロ
ピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が、アリル基
としてはフェニル、ナフチル等が、アリルの置換分とし
ては低級アルキル、低級アルコキシ、ジアルコキシ、メ
チレンジオキシ、ハロゲン、ニトロ等が、アラルキル基
としてはたとえばベンジル、フェネチル等が挙げられる
。
原料化合物はたとえば特開昭４９−５１２８２号明細書
に記載された方法すなわち塩基の存在下に置換エステル
とジヒドロ−２（３Ｈ）−フラノンの縮合による方法も
しくはそれに準する方法によって容易に製造される。
に記載された方法すなわち塩基の存在下に置換エステル
とジヒドロ−２（３Ｈ）−フラノンの縮合による方法も
しくはそれに準する方法によって容易に製造される。
本発明の脱炭酸反応は脱炭酸を促進する触媒の存在下に
行なわれ、そのような触媒としては具体的には、たとえ
ば金属ハロゲン化合物（例えば塩化ナトリウム、臭化ナ
トリウム、沃化ナトリウム、臭化カリウム、塩化カリウ
ム、沃化カリウムなど）、第４級アンモニウム塩（たと
えばテトラメチルアンモニウムブロマイドなど）が好ま
しく用いられる。
行なわれ、そのような触媒としては具体的には、たとえ
ば金属ハロゲン化合物（例えば塩化ナトリウム、臭化ナ
トリウム、沃化ナトリウム、臭化カリウム、塩化カリウ
ム、沃化カリウムなど）、第４級アンモニウム塩（たと
えばテトラメチルアンモニウムブロマイドなど）が好ま
しく用いられる。
反応温度としては通常約１００°〜２００（程度より好
ましくは約１４０°〜１６０（程度が好ましいが、勿論
より低温でも、高温でもよい。
ましくは約１４０°〜１６０（程度が好ましいが、勿論
より低温でも、高温でもよい。
但し、低温では反応速度が遅く、高温に過ぎると分解反
応が起る場合もある。
応が起る場合もある。
さらに反応容器中は窒素やアルゴンなどの不活性気体で
置換されている方が副反応をおさえて収率が向上する場
合もある。
置換されている方が副反応をおさえて収率が向上する場
合もある。
反応は、たとえばジメチルホルムアミド、ジメチルスル
フオキシドなどの極性溶媒を用いて行なわれる。
フオキシドなどの極性溶媒を用いて行なわれる。
生成したアシルシクロプロパン誘導体は、沸点の低い場
合は反応容器より直接蒸留操作により分離されるし、沸
点の高い場合には通常の抽出、分留、再結晶などの方法
で容易に精製しつる。
合は反応容器より直接蒸留操作により分離されるし、沸
点の高い場合には通常の抽出、分留、再結晶などの方法
で容易に精製しつる。
この様にして製造したアシルシクロプロパン誘導体は工
業用、医薬品原料や中間体として有用な化合物である。
業用、医薬品原料や中間体として有用な化合物である。
たとえば反応式
で示される反応によって、ハロペリドールとして市販さ
れている中枢神経系薬剤を製造することができる。
れている中枢神経系薬剤を製造することができる。
実施例 １
３−ベンゾイルジヒドロ−２（３Ｈ）−フラノン１．９
１ｐをジメチルスルホキシド１０ｍ１に溶かし、塩化ナ
トリウム０．６５９を加え、窒素ガスを通じながら１６
０℃６時間反応させる。
１ｐをジメチルスルホキシド１０ｍ１に溶かし、塩化ナ
トリウム０．６５９を加え、窒素ガスを通じながら１６
０℃６時間反応させる。
今後氷水を加えて、クロロホルム抽出し、抽出液を水洗
後、硫酸マグネシウムで乾燥させる。
後、硫酸マグネシウムで乾燥させる。
クロロホルムを留去し、残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製し、ベンゾイルシクロプロパン１
．０２ｇを得る。
マトグラフィーで精製し、ベンゾイルシクロプロパン１
．０２ｇを得る。
収率６９％赤外線吸収スペクトル（液膜）
１６７０ｃｍ−’
核磁気共鳴吸収スペクトル（ＣＤＣＩ、、δ値）０．７
−１．５ （ｍ、４Ｈ） ２．４−２．９ （ｍ、ＩＨ） ７．２−８．２ （ｍ、５Ｈ） 実施例 ２ ３−ベンゾイルジヒドロ−２（３Ｈ）−フラノン１．９
１ｇをジメチルスルホキシド１０ｍ１に溶かし、臭化ナ
トリウム１．１３ｇを加え、窒素ガスを通じながら１６
０℃６時間反応させる。
−１．５ （ｍ、４Ｈ） ２．４−２．９ （ｍ、ＩＨ） ７．２−８．２ （ｍ、５Ｈ） 実施例 ２ ３−ベンゾイルジヒドロ−２（３Ｈ）−フラノン１．９
１ｇをジメチルスルホキシド１０ｍ１に溶かし、臭化ナ
トリウム１．１３ｇを加え、窒素ガスを通じながら１６
０℃６時間反応させる。
実施例１と同様に後処理してベンゾイルシクロプロパン
１．３４ｇを得る。
１．３４ｇを得る。
収率９１，５％ここで得られたベンゾイルシクロプロパ
ンは実施例１で得られたそれとＩＲ，ＮＭＲで完全に一
致した。
ンは実施例１で得られたそれとＩＲ，ＮＭＲで完全に一
致した。
実施例 ３
３−ベンゾイルジヒドロ−２（３Ｈ）−フラノン１．９
１９をジメチルスルホキシド１０ｍ１に溶かし、ヨウ化
ナトリウム１．６５ｇを加え、窒素ガスを通じながら１
６０℃６時間反応させる。
１９をジメチルスルホキシド１０ｍ１に溶かし、ヨウ化
ナトリウム１．６５ｇを加え、窒素ガスを通じながら１
６０℃６時間反応させる。
実施例１と同様に後処理してベンゾイルシクロプロパン
１．１２ｇを得る。
１．１２ｇを得る。
収率７６．５％ここで得られたペンゾイルシクロプ０パ
ンは実施例１で得られたそれとＩＲ，ＮＭＲで完全に一
致した。
ンは実施例１で得られたそれとＩＲ，ＮＭＲで完全に一
致した。
実施例 ４
３−ベンゾイルジヒドロ−２（３Ｈ）−フラノン１．９
１ｙをジメチルスルホキシド１０ｍ１に溶かし、塩化カ
リウム０．８２ｇを加え、窒素ガスを通じながら１６０
℃６時間反応させる。
１ｙをジメチルスルホキシド１０ｍ１に溶かし、塩化カ
リウム０．８２ｇを加え、窒素ガスを通じながら１６０
℃６時間反応させる。
実施例１と同様に後処理してベンゾイルシクロプロパン
０．７４ｇを得る。
０．７４ｇを得る。
収率５０．３％ここで得られたベンゾイルシクロプロパ
ンは実施例１で得られたそれとＩＲ，ＮＭＲで完全に一
致した。
ンは実施例１で得られたそれとＩＲ，ＮＭＲで完全に一
致した。
実施例 ５
３−ベンゾイルジヒドロ−２（３Ｈ）−フラノン１．９
１ｇをジメチルスルホキシド１０ｍ１に溶かし、テトラ
メチルアンモニウムブロマイド１．７０ｇを加え、窒素
ガスを通じながら１６０℃６時間反応させる。
１ｇをジメチルスルホキシド１０ｍ１に溶かし、テトラ
メチルアンモニウムブロマイド１．７０ｇを加え、窒素
ガスを通じながら１６０℃６時間反応させる。
実施例１と同様に後処理してベンゾイルシクロプロパン
０．８４ｇを得る。
０．８４ｇを得る。
収率５７，５％
ここで得られたベンゾイルシクロプロパンは実施例工で
得られたそれとＩＲ，ＮＭＲで完全に一致した。
得られたそれとＩＲ，ＮＭＲで完全に一致した。
実施例 ６
３−ベンゾイルジヒドロ−２（３Ｈ）−フラノン１．９
１ｇをジメチルホルムアミド１０ｍ１に溶かし、臭化ナ
トリウム１．１３ｇを加え、窒素ガスを通じながら６時
間加熱還流させる。
１ｇをジメチルホルムアミド１０ｍ１に溶かし、臭化ナ
トリウム１．１３ｇを加え、窒素ガスを通じながら６時
間加熱還流させる。
実施例１と同様に後処理してベンゾイルシクロプロパン
１．０７ｇを得る。
１．０７ｇを得る。
収率７３．２％ここで得られたベンゾイルシクロプロパ
ンは実施例１で得られたそれとＩＲ，ＮＭＲで完全に一
致した。
ンは実施例１で得られたそれとＩＲ，ＮＭＲで完全に一
致した。
実施例 ７
３−（４−クロロベンゾイル）ジヒドロ−２（３Ｈ）−
フラノン１．１３ｇをジメチルスルホキシド５ｍｌに溶
かし、塩化ナトリウム０．３２Ｆを加え、窒素ガスを通
じながら１６０℃８時間反応させる。
フラノン１．１３ｇをジメチルスルホキシド５ｍｌに溶
かし、塩化ナトリウム０．３２Ｆを加え、窒素ガスを通
じながら１６０℃８時間反応させる。
実施例１と同様に後処理して４−クロロベンゾイルシク
ロプロパン０．６２ｇを得る。
ロプロパン０．６２ｇを得る。
収率６９％
赤外線吸収スペクトル（液膜）
１６７０ｃｍ−１
核磁気共鳴吸収スペクトル（ＣＤＣＩ、、δ値）０．７
−１．５ （ｍ、４Ｈ） ２．４−２．９ （ｍ、ＩＨ） ７．２−８．２ （ＡＢ型 ４Ｈ） 実施例 ８ ３−（４−メチルベンゾイル）ジヒドロ−２（３Ｈ）−
フラノン１．０２ｇをジメチルスルホキシド５ｍｌに溶
かし、塩化ナトリウム０．３２ｇを加え、窒素ガスを通
じながら１６０℃９時間反応させる。
−１．５ （ｍ、４Ｈ） ２．４−２．９ （ｍ、ＩＨ） ７．２−８．２ （ＡＢ型 ４Ｈ） 実施例 ８ ３−（４−メチルベンゾイル）ジヒドロ−２（３Ｈ）−
フラノン１．０２ｇをジメチルスルホキシド５ｍｌに溶
かし、塩化ナトリウム０．３２ｇを加え、窒素ガスを通
じながら１６０℃９時間反応させる。
実施例１と同様に後処理して４−メチルベンゾイルシク
ロプロパン０．５１を得る。
ロプロパン０．５１を得る。
融点４９−５０℃ 収率７３．５％
赤外線吸収スペクトル（ヌジョール）
１６６５ｃｍ−’
核磁気共鳴吸収スペクトル（ＣＤＣＩ、、δ値）０．７
−１．５ （ｍ、４Ｈ） ２．３４ （Ｓ、３Ｈ） ２．４−２．９ （ｍ、ＩＨ） ７．１−８．１ （ＡＢ型 ４Ｈ） 実施例 ９ ３−（４−メトキシベンゾイル）ジヒドロ−２（３Ｈ）
−フラノン２．２１ｇをジメチルスルホキシド１０ゴに
溶かし、塩化ナトリウム０．６４ｇを加え、窒素ガスを
通じながら１６０℃９時間反応させる。
−１．５ （ｍ、４Ｈ） ２．３４ （Ｓ、３Ｈ） ２．４−２．９ （ｍ、ＩＨ） ７．１−８．１ （ＡＢ型 ４Ｈ） 実施例 ９ ３−（４−メトキシベンゾイル）ジヒドロ−２（３Ｈ）
−フラノン２．２１ｇをジメチルスルホキシド１０ゴに
溶かし、塩化ナトリウム０．６４ｇを加え、窒素ガスを
通じながら１６０℃９時間反応させる。
実施例１と同様に後処理して、４−メトキシベンゾイル
シクロプロパン１．ｏ７ｇを得る。
シクロプロパン１．ｏ７ｇを得る。
収率６０．７％
赤外線吸収スペクトル（ヌジョール）
１６６０ｃｍ−１
核磁気共鳴吸収スペクトル（ＣＤＣＩ３．δ値）０．７
−１．６ （ｍ、４Ｈ） ２．４−２．９ （ｍ、ＩＨ） ３．８０ （ｓ、３Ｈ） ６．８−８．２ （ＡＢ型 ４Ｈ） 実施例 １０ ３−ベンゾイルジヒドロ−３−メチル−２（３Ｈ）−フ
ラノン２．０５ｇをジメチルスルホキシド２０ｍ１に溶
かし、塩化ナトリウム０．６４９を加え、窒素ガスを通
じながら１６０℃１２時間反応させる。
−１．６ （ｍ、４Ｈ） ２．４−２．９ （ｍ、ＩＨ） ３．８０ （ｓ、３Ｈ） ６．８−８．２ （ＡＢ型 ４Ｈ） 実施例 １０ ３−ベンゾイルジヒドロ−３−メチル−２（３Ｈ）−フ
ラノン２．０５ｇをジメチルスルホキシド２０ｍ１に溶
かし、塩化ナトリウム０．６４９を加え、窒素ガスを通
じながら１６０℃１２時間反応させる。
実施例１と同様に後処理して１−ベンゾイル−１−メチ
ルシクロプロパン１．３２ｇを得る。
ルシクロプロパン１．３２ｇを得る。
収率８２．４％赤外線吸収スペクトル（液膜）
１６８０ｃｍ−１
核磁気共鳴吸収スペクトル（ＣＤＣＩ３．δ値）０．５
−１．６ （ｍ、４Ｈ） １．４０ （ｓ、３Ｈ） ７．３−８．１ （ｍ、５Ｈ） 実施例 １１ ３−ベンゾイル−３−ベンジルジヒドロ−２（３Ｈ）−
フラノン１．９７ｇをジメチルスルホキシド１４ｍ１に
溶かし、塩化ナトリウム０．４５ｇを加え、窒素ガスを
通じながら１６０℃１０時間反応させる。
−１．６ （ｍ、４Ｈ） １．４０ （ｓ、３Ｈ） ７．３−８．１ （ｍ、５Ｈ） 実施例 １１ ３−ベンゾイル−３−ベンジルジヒドロ−２（３Ｈ）−
フラノン１．９７ｇをジメチルスルホキシド１４ｍ１に
溶かし、塩化ナトリウム０．４５ｇを加え、窒素ガスを
通じながら１６０℃１０時間反応させる。
実施例１と同様に後処理して１−ペンソイル−１−ベン
ジルシクロプロパン１．６５９を得る。
ジルシクロプロパン１．６５９を得る。
収率１００％赤外線吸収スペクトル（液膜）
１６８０ｃｍ−’
核磁気共鳴吸収スペクトル（ＣＤＣＩ３．δ値）０．７
−１．５ （ｍ、４Ｈ） ３．０６ （ｓ、２Ｈ） ６．８−７．９ （ｍ、１０Ｈ） 実施例 １２ ３−フェニルアセチルジヒドロ−２（３Ｈ）−フラノン
１２．３ｇをジメチルスルホキシド６０ｍに溶かし、臭
化ナトリウム６．８ｇを加え、窒素ガスを通じながら１
６０℃８時間反応させる。
−１．５ （ｍ、４Ｈ） ３．０６ （ｓ、２Ｈ） ６．８−７．９ （ｍ、１０Ｈ） 実施例 １２ ３−フェニルアセチルジヒドロ−２（３Ｈ）−フラノン
１２．３ｇをジメチルスルホキシド６０ｍに溶かし、臭
化ナトリウム６．８ｇを加え、窒素ガスを通じながら１
６０℃８時間反応させる。
今後氷水を加えて、クロロホルム抽出し、抽出液を水洗
後、硫酸マグネシウムで乾燥する。
後、硫酸マグネシウムで乾燥する。
クロロホルムを留去し、残留物を減圧蒸留で精製し、フ
ェニルアセチルシクロプ０パン６．２４ｇを得る。
ェニルアセチルシクロプ０パン６．２４ｇを得る。
沸点８２℃１０．４ｇｍＨｇ 収率６５％
赤外線吸収スペクトル（液膜）
１７００ｃｍ−１
核磁気共鳴吸収スペクトル（ＣＤＣＩ３．δ値）０．５
−１．２ （ｍ、４Ｈ） １．７−２．２ （ｍ、ＩＨ） ３．７４ （ｓ、２Ｈ） ７．０−７．５ （ｍ、５Ｈ） 実施例 １３ ３−アセチルジヒドロ−２（３Ｈ）−フラノン３８．５
ｇをジメチルホルムアミド３００ｍ１に溶かし、臭化ナ
トリウム３４．０ｇを加える。
−１．２ （ｍ、４Ｈ） １．７−２．２ （ｍ、ＩＨ） ３．７４ （ｓ、２Ｈ） ７．０−７．５ （ｍ、５Ｈ） 実施例 １３ ３−アセチルジヒドロ−２（３Ｈ）−フラノン３８．５
ｇをジメチルホルムアミド３００ｍ１に溶かし、臭化ナ
トリウム３４．０ｇを加える。
常圧蒸留横置をとりつけ、窒素ガスを通じながら５９時
間ゆるやかに加熱還流する。
間ゆるやかに加熱還流する。
反応中に留出する生成物を集めてアセチルシクロプＯパ
ン１３．０６ｇを得る。
ン１３．０６ｇを得る。
収率５１．８％赤外線吸収スペクトル（液膜）
１７００ｃｍ−’
核磁気共鳴吸収スペクトル（ＣＤＣＩ３．δ値）０．６
−１．２ （ｍ、４Ｈ） １．７−２．２ （ｍ、ＩＨ） ２．２４ （ｓ、３Ｈ） 実施例 １４ ３−シクロへキシルカルボニルジヒドロ−２（３Ｈ）−
フラノン１９．７９をジメチルホルムアミド１００ｍ１
に溶かし、臭化ナトリウム１０．３ｇを加え、窒素ガス
を通じながら５５時間加熱還流する。
−１．２ （ｍ、４Ｈ） １．７−２．２ （ｍ、ＩＨ） ２．２４ （ｓ、３Ｈ） 実施例 １４ ３−シクロへキシルカルボニルジヒドロ−２（３Ｈ）−
フラノン１９．７９をジメチルホルムアミド１００ｍ１
に溶かし、臭化ナトリウム１０．３ｇを加え、窒素ガス
を通じながら５５時間加熱還流する。
冷後水を加えて、エチルエーテル抽出し、抽出液を水洗
後、硫酸マグネシウムで乾燥する。
後、硫酸マグネシウムで乾燥する。
エチルエーテルを留去し、残留物を減圧蒸留で精製し、
シクロへキシルカルボニルシクロプロパン１０．７ｇを
得る。
シクロへキシルカルボニルシクロプロパン１０．７ｇを
得る。
沸点９８−１００℃／１３ｍｍＨｇ収率７０％
赤外線吸収スペクトル（液膜）
１７００ｃｍ−’
核磁気共鳴吸収スペクトル（ＣＤＣＩ３．δ値）０．５
−１．３ （ｍ、４Ｈ） １．０−２．９ （ｍ、１２Ｈ）
−１．３ （ｍ、４Ｈ） １．０−２．９ （ｍ、１２Ｈ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒ１はアシル基、Ｒ２は水素または炭化水素基
を表わす〕で示される３−アシルジヒドロ−２（３Ｈ）
−フラノン化合物を、アルカリ金属ハロゲン化物または
第４級アンモニウム塩を触媒として用いて極性溶媒中で
加熱して脱炭酸反応に付すことを特徴とする 〔式中、Ｒ１，Ｒ２は前記と同意義〕で示されるアシル
シクロプロパン化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50028307A JPS5811847B2 (ja) | 1975-03-07 | 1975-03-07 | アシルシクロプロパンカゴウブツノ セイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50028307A JPS5811847B2 (ja) | 1975-03-07 | 1975-03-07 | アシルシクロプロパンカゴウブツノ セイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51105037A JPS51105037A (ja) | 1976-09-17 |
| JPS5811847B2 true JPS5811847B2 (ja) | 1983-03-04 |
Family
ID=12244952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50028307A Expired JPS5811847B2 (ja) | 1975-03-07 | 1975-03-07 | アシルシクロプロパンカゴウブツノ セイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5811847B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6073149U (ja) * | 1983-10-27 | 1985-05-23 | 富士通株式会社 | 電磁継電器 |
| JPS60150529A (ja) * | 1984-01-17 | 1985-08-08 | オムロン株式会社 | 電磁継電器 |
| JPS62198640U (ja) * | 1986-06-09 | 1987-12-17 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW210999B (ja) * | 1991-11-19 | 1993-08-11 | Ciba Geigy Ag | |
| CN105622369B (zh) * | 2015-12-29 | 2018-04-24 | 浙江联盛化学股份有限公司 | 一种环丙基甲基酮的制备方法 |
| CN109608317B (zh) * | 2018-12-26 | 2021-11-12 | 瑞孚信江苏药业股份有限公司 | 一种α-乙酰基-γ-丁内酯裂解制备环丙基甲基酮的合成方法 |
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1975
- 1975-03-07 JP JP50028307A patent/JPS5811847B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6073149U (ja) * | 1983-10-27 | 1985-05-23 | 富士通株式会社 | 電磁継電器 |
| JPS60150529A (ja) * | 1984-01-17 | 1985-08-08 | オムロン株式会社 | 電磁継電器 |
| JPS62198640U (ja) * | 1986-06-09 | 1987-12-17 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51105037A (ja) | 1976-09-17 |
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